SU515748A1 - Способ получени 4,5-дихлорбензо2,1,3-тиадиазола - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к улучшенному способу получени  4,5-дихлорбензо-2,1,3-тиадиазола ,  вл ющегос  исходным продуктом в синтезе биологически активных веществ.

Известны способы получени  4,5-дихлорбен30-2 ,1,3-тиадиазола из 5-нитробензо-2,1,3,тиадиазола . Один из них включает восстановление его до 5-аминобензо-2,1,3-тиадиазола с последующим хлорированием в 5-амино-4-хлор2 ,1,3-тиадиазол и обработкой последнего нитритом натри  в кислой среде в присутствии однохлористой меди.

По другому способу 5-нитробензо-2,1,3-тиадиазол восстанавливают до 5-аминобензо-2 ,1,3-тиадиазола, однако, далее обработкой нитритом натри  в кислой среде в присутствии однохлористой меди превращают в 5хлорбензо-2 ,1,3-тиадиазол с последующим хлорированием в 4,5-дихлорбензо-2,1,3-тиадиазол .

Недостатками указанных способов  вл етс  многостадийность процесса.

С целью упрощени  нроцесса предлагают 4-амино-5-нитробензо-2,1,3-тиадиазол подвергать действию нитрита натри  в кислой среде в присутствии однохлористой меди.

Исходный 4-амино-5-нитробензо-2,1,3-тиадиазол может быть получен амипированием 5нитробензо-2 ,1,3-тиадиазола гидроксиламином в щелочной среде.

Пример. 2,1 г нитрита натри  при температуре не выше 10°С постепенно внос т в 18 мл концентрированной серной кислоты. После перемещивани  в течение 10 мин при указанно темнературе реакционную массу нагревают при 70°С до полного растворени  нитрита натри , затем охлаждают до 20° и к раствору при неремещиванин прибавл ют 5,88 г 4-амино-5-нитробензо-2,1,3-тиадиазола.

После 10 мин перемещивани  реакционную массу выливают -в смесь 72 г льда и 60 мл концентрировапкой сол ной кислоты и полученный раствор медленно приливают к раствору 15 г хлористой меди в концентрированной сол ной кислоте, отгон   образующийс  4,5-дихлорбензо-2 ,1,3-тиадиазол с вод ным паром.

Выход 2 г (33%). Белый порощок с т. пл. 142-143°С.

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  4,5-дихлорбензо-2,1,3-тиадиазола , отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, 4-амино-5-нитробензо-2 ,1,3-тиадиазол подвергают действию нитрита натри  в кислой среде в присутствии однохлористой медп.