SU362837A1

SU362837A1 -

Info

Publication number: SU362837A1
Application number: SU1444544A
Authority: SU
Priority date: 1970-06-01
Filing date: 1970-06-01
Publication date: 1972-12-30

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-З-КАРБАЛКОКСИ4-ОКСИ (АЛКОКСИ)-5-(2-НИТРОАРИЛТИО)-ТИОФЕНОВ

1

Изобретение относитс к способу получени новых 2-метил-3-карбалкакси-4-окси(алкокси) 5- (2-нитроарилтио)-тиофенов, которые представл ют интерес как, промежуточные соединени в синтезе тиенобензотиазипов, исполь .зующихс в качестве лекарственных препаратов .

Известны синтезы арилтиотиофенов.

Дл получени новых, не описанных в литературе , соединений, вл ющихс промежуточными продуктами дл синтеза тиенобензотиазинов - ценных лекарственных препаратов, предложен способ получени 2-метил-З-карбалкокСИ-4-окси (аЛКокси) - 5-(2-нитроарилти0)тиофенов , заключающийс в том, что 2-метил3-карбалкокси-4-окСн (алкок Си)-тиофены подвергают взаимодействию с о-нитрофенилсуль фенилхлоридами при 80-110°С.

Пример 1. 2-Метил-3-:карбэтокси-4-окси-5{2-нитрофенилтио )-тиофен.

20 г (0,108 моль) 2-метил-3-карбэтокси-4окситиофена , 20 г (0,106 моль о-нитрофенилсульфенилхлорида и 40 мл сухого диоксана при перемешивании нагревают три 105- 110°С 15 мин. Затем реакционную массу охлаждают. Выпавшие кристаллы отдел ют, промывают на фильтре метанолом и сушат.

Выход 2-метил-3-карбэтоксн-4-окси-5- (2нитрофенилтио )-тиофена 34 г (96%), т. пл. 141,5-143°С (из диоксана).

Найдено, %: С 49,42; 49,73; Н 3,93; 4,06; N4,11; 4,08; S 18,85; 18,97.

C HnNOsS

Вычислено, %: С 49,54; Н 3,86; N 4,13; S 18,90.

Пример 2. 2-Метил-3-ка|р|бэтокси-4-окси-5 (2-нитро-4-хлорфенилтио) -тиофен.

Дл опыта берут 15 г (0,08 моль) 2-метил-Зкарбэтоксн-4-окситиофена , 18 г (0,08 моль) 2 - нитро - 4 - хлорфенилсульфенил-хлорида и 30 мл сухого диоксана. Реакцию провод т в услови х примера К

Выход 2-метил-3-карбэтокси-4-окси-5- (2-нитро-4-хлорфенилтио )-тиофена 28,6 г (95%), т. пл. 155,5-156°С (из диоксана).

Найдено, %: С 44,97; 45,40; Н 3,20; 3,23 С1 9,73; 9,59; N 3,78; 3,60; S 17,04- 16,81

C,4Hi2ClNO5S2.

Вычислено, %: С 44,98; Н 3,24; С1 9,48; N3,75; S 17,15.

Пример 3. 2-Метил-3-1карбэто.кси-4-окси-5 (2-нитро-4-бромфенилтио)-тиофен.

Дл опыта берут 8 г (0,043 моль) 2-метилЗ-карбэтокси-4-окситиофена , 11,5 г (0,043 моль) 2-нитро-4-бромфенилсульфенилхлорида и 16 мл сухого диоксана. Реакцию провод т в услови х лрнмера 1.

Выход 2-метил-3-карбэтокси-4-окси-5- (2нитро-4-бромфенилтио )-тиофена 17,8 г (98%),

т. пл. 151,5-152°С (из диоксана).

Найдено, %: С 40,16; 40,09; Н 2,92; 2,90; N 3,33; 3,55; S 15,26; 15,38.

СмН.гВгЫОзЗг.

Вычислено, %: С 40,20; Н 2,89; N 3,35; S 15,33.

Предмет изобретени

Способ получени 2-метил-3-карбалокси-4окси (алкокси) -5-(2-нитроарилтио) -тиофенов с общей формулой

GOOR

где R - низшие алкилы, R - водород и низшие алкилы, R - водород, низшие алкилы, бро.м, хлор, йод, нитро-группа, отличающийс . тем, что 2-метил-3-карбалкокси-4-окси(а.пкокси )-тиофен подвергают взаимодействию с о-нитрофенилсульфенилхлоридом, а целевой продукт выдел ют известным способом.