SU468914A1 - Способ получени 3-амино- -тирозина - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к усовершенствованию снособа получени  3-амино-/.-тирозина , который нримен етс  в синтезе биологически активного вещества /,-|3-(3,4-диоксифенил )-/--аланнна.

Известен снособ восстановлени  3-нитро-L-тирозина металлическим оловом в разбавленной сол ной кислоте нри темнературе кипени  реакционной смеси. Ири этом образуетс  колшлекс олова с 3-aMHHo-L-THpo3HHOM, который разрушают сероводородом. Выход целевого продукта 68%.

Однако этот снособ отличаетс  сложностью процесса (три стадии), использованием  довитых веществ (сероводород), относительно низки.м выходом желаемого продукта.

С целью увеличени  выхода целевого продукта и упрощени  процесса предлагаетс  способ получени  3-а.мино-/,-тирозина, заключающийс  в то.м, что З-ннтро-А-тирозин нодвергают реакции восстановлени  гидразингидратом в присутствии никел  Рене  в водной среде при комнатной темнературе с носледующил выделением целевого продукта известным способом.

Мол рные соотношени  3-HHTpo-L-THp03Hна и гидразингидрата 1:2,5. Выход 80%.

И р и м е р. Одновременно загружают 45,2 г (0,2 мол ) З-нитро-А-тирозина, 650 .мл дистиллированной воды и 10 г влажного нике  Рене . При 20°С и энергичном перемешиании в течение 30 мин прикапывают 25 г (0,5 молей) 100%-ного гидразингидрата, зае .м нродолжают неремешивание еще 30 мин

о исчезновени  оранжево-желтой окраски реакционной массы.

Температура реакционной массы во врем  реакции поднимаетс  до 50°С. Ио окончании реакции прибавл юг 4 г активированного угл  и нагревают реакционную массу на вод ной бане до 90°С, затем отфильтровывают смесь активированного угл  с катализаторо .м п нромывают ее на фильтре 100 мл гор чей воды. Фильтрат упаривают в вакууме на

вод ной бане до 200 мл, не превыша  температуры бани 70°С.

Реакционную массу с выпавши.м 3-амино-L-тирозипом охлаждают до 5°С, отфильтровывают З-амино- -тирозип, нромывают па

фильтре 100 мл этанола и сушат. Получают 28,3 г (72%) чистого 3-амино-1-тирозина, не требующего нерекристаллизации.

Фильтрат унаривают досуха при тех же услови х, при этом получают 6 г светлокоричневого продукта, который перекристаллизовывают из 110 .мл дистиллированной воды нри обработке 0,3 г активнровапного угл . Получают еще 3,1 г чистого 3-амино-1,-тирозина , который прибавл ют к основному продукту , общий выход 80%. 3 Предмет изобретени  1. Способ получени  3-амино-1-тирозина Еосстановлением 3-нитро-1--тирозина, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  вы- 5 хода продукта и упрощени  процесса, восста4 новление провод т гидразингидратом в присутствии катализатора никел  Рене . 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что мол рные соотношени  3-нитpo-L-тиpoзинa и гидразингидрата 1:2,5.