SU451248A3 - Способ получени 6-аминопенициллановой кислоты - Google Patents
Способ получени 6-аминопенициллановой кислотыInfo
- Publication number
- SU451248A3 SU451248A3 SU1848406A SU1848406A SU451248A3 SU 451248 A3 SU451248 A3 SU 451248A3 SU 1848406 A SU1848406 A SU 1848406A SU 1848406 A SU1848406 A SU 1848406A SU 451248 A3 SU451248 A3 SU 451248A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminopenicillanic acid
- benzylpenicillin
- carrier
- hours
- enzyme
- Prior art date
Links
- NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N 6-aminopenicillanic acid Chemical compound [O-]C(=O)[C@H]1C(C)(C)S[C@@H]2[C@H]([NH3+])C(=O)N21 NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N 0.000 title description 11
- NGHVIOIJCVXTGV-UHFFFAOYSA-N 6beta-amino-penicillanic acid Natural products OC(=O)C1C(C)(C)SC2C(N)C(=O)N21 NGHVIOIJCVXTGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 19
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 10
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 10
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 9
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 9
- 108010073038 Penicillin Amidase Proteins 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019371 penicillin G benzathine Nutrition 0.000 description 8
- 229940056360 penicillin g Drugs 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 3
- IYNDLOXRXUOGIU-LQDWTQKMSA-M benzylpenicillin potassium Chemical compound [K+].N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C([O-])=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 IYNDLOXRXUOGIU-LQDWTQKMSA-M 0.000 description 3
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 3
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108700023418 Amidases Proteins 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 102000005922 amidase Human genes 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011837 N,N-methylenebisacrylamide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 amine amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000001976 enzyme digestion Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOUGEZYPVGAPBB-UHFFFAOYSA-N penicillin acid Natural products OC(=O)C=C(OC)C(=O)C(C)=C VOUGEZYPVGAPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002960 penicillins Chemical class 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P37/00—Preparation of compounds having a 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring system, e.g. penicillin
- C12P37/06—Preparation of compounds having a 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring system, e.g. penicillin by desacylation of the substituent in the 6 position
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
- C12N11/08—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
- C12N11/082—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
- C12N11/08—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
- C12N11/082—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C12N11/087—Acrylic polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
- C12N11/08—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
- C12N11/089—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
- C12N11/08—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
- C12N11/098—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer formed in the presence of the enzymes or microbial cells
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-АМИНОПЕНИЦИЛЛАНОВОЙ
КИСЛОТЫ
та. Например, при использовании раствора бензилпенициллина сконцентрацией
100000 Е/мл калиевой соли бензилпенициллина по прошествии 12 час при рН 7,8 и при температуре наблюдают полный гидролиз до 6-аминопенициллановой кислоты и фенилуксусной кислоты, если на единицу пенициллинацилазы берут 10 единиц бензилпенициллина . Одну единицу фермента (Е) дефинируют как активность, котора при 37°С гидролизует в минуту 1 мкмоль бензилпенициллина . Если на единицу пенициллинацилазы берут 5X10 единиц бензилпенициллина, то полное расщепление продолжаетс 6 час. При более высоких концентраци х фермента возможно также более короткое протекание реакции. Соответственно расщепление продолжаетс тем дольше, чем меньще примен ют фермента . Сроки расщеплени более чем 20 час привод т , однако, вследствие разрушени пенициллина и/или 6-аминопенициллановой кислоты к уменьшению выхода.
Температура реакции ферментативного расщенлени составл ет иредпочтительно 38°С. При более низких температурах активность фермента уменьшаетс . Если расщепление провод т, например, при 25°С нужно примен ть количество фермента в два раза больше, чем при 38°С, дл достижени одинаковой продолжительности реакции.
Активность нерастворимых, св занных носителем пенициллинацилаз заметно уменьшаетс в растворах с более высокой концентрацией субстрата. Расщепление раствора с 75000 Е/мл бензилпенициллина продолжаетс 12 час и с 150000 Е/мл 15 час, если измен ют только концентрацию, но не соотнощение фермента и бензилпенициллина. Предпочтительно примен ть раствор с 75000 - 100000 Е/мл бензилпенициллина .
6-Аминопеницилланова кислота может быть легко выделена при применении предлагаемого препарата фермента. Дол св занной носителем ненициллинацилазы в количестве 0,05 вес. % так незначительна, что на носителе едва может быть абсорбирована б-аминопеницилланова кислота. Св занна носителем пенициллинацилаза после расщеплени может быть отделена центрифугированием или фильтрацией и многократно применена дл дальнейшего расщеплени .
Образовавшуюс при ферментативном расщеплении 6-аминопенициллановую кислоту получают в кристаллическом виде из реакционного раствора, который отдел ют от нерастворимого фермента и затем концентрируют в вакууме посредством осаждени в изоэлектрической точке при значении рН 4,3.
Пример 1. Получение 6-аминопенициллановой кислоты (6-APS).
57 г влажной, св занной носителем пенициллинацилазы (удельна активность 0,044 Е/мг) .и 160 калиевой соли бензилпенициллина ввод т одно за другим в 2500 мл воды и размешивают при 38°С. Смесь поддерживают посто нно при значении рН 7,8, добавл триэтиламин . По истечении 12 час не происходит больще поглощени триэтиламина.
Св занный носителем фермент отфильтроБывают , нромывают каждый раз 100 мл воды и 100 мл 0,2 М раствора поваренной соли и примен ют снова дл дальнейщего расщеплени . Фильтрат, включа промывную воду, сгущают в вакууме до объема 300 мл и осаждают 6-аминопенициллановую кислоту в изоэлектрической точке при значении рН 4,3 в нрисутствии 500 мл метилизобутилкетона. По проществии 3 час при 5°С отфильтровывают и нромывают 200 мл воды и 200 мл ацетона. Продукт высущивают в вакууме при 40°С, т. нл. 208°С, выход 88,3% от теоретического.
Св занную носителем пенициллинацилазу последовательно, как описано выще, примен ют дес ть раз дл ферментативного расщеплени бензилиенициллина. Получают выходы, приведенные в таблице.
Средний выход 87,2%.
Пример 2. ПО г влажной, св занной носителем ненициллинацилазы (удельна активность 0,044 Е/мг) описанным в примере 1 образом размещивают с 160 г калиевой соли -
бензилненициллина в 2500 мл воды в течение 6 час при 38°С и при рН 7,8. Выход 6-аминопенициллановой кислоты составл ет 89,5% от теоретического. Пример 3. 30 г влажной, св занной носителем пенициллинацилазы (удельна активность 0,044 Е/мг) описанным в примере 1 образом в течение 20 час при 38°С и рН 7,8 размещивают с 160 г калиевой соли бензилпенициллина в 2500 мл воды. Выход 6-аминопенициллановой кислоты составл ет 86,1% от теоретического.
Предмет изобретени
1. Способ получени 6-аминопеницйллановой кислоты нутем ферментативного расщеплени пенициллинов с использованием водонерастворимой пенициллинацилазы, фиксированной на носителе, отличающийс тем, что, с целью повышени качества и выхода целевого продукта, раствор пенициллина при рП 6-8 и температуре 20-50°С в течение 3-20 час привод т в контакт с суспензией пенициллинацилазы , ковалентно св занной с носителем в 5 виде смешанного полимеризата из акриламида , Ы,Ы-метиленбисакриламида и ангидрида малеиновой кислоты, затем смесь нейтрализуют органическими аминами и выдел ют 6-аминоненициллановую кислоту известными спо-5 собами. 6 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве пенициллина примен ют бензилпенициллин . 3. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве органического амина используют триэтиламин.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2157970A DE2157970C3 (de) | 1971-11-23 | 1971-11-23 | Verfahren zur Herstellung von 6-Aminopenicillansäure durch Spaltung von Penicillin G mittels trägergebundener Penicillinacylase |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU451248A3 true SU451248A3 (ru) | 1974-11-25 |
Family
ID=5825858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1848406A SU451248A3 (ru) | 1971-11-23 | 1972-11-16 | Способ получени 6-аминопенициллановой кислоты |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3900488A (ru) |
| JP (1) | JPS4861692A (ru) |
| AR (1) | AR192510A1 (ru) |
| AT (1) | AT319471B (ru) |
| AU (1) | AU4916172A (ru) |
| BE (1) | BE791748A (ru) |
| CA (1) | CA990670A (ru) |
| CH (1) | CH580104A5 (ru) |
| DD (1) | DD102388A5 (ru) |
| DE (1) | DE2157970C3 (ru) |
| EG (1) | EG10897A (ru) |
| ES (1) | ES408860A1 (ru) |
| FR (1) | FR2161021B1 (ru) |
| GB (1) | GB1387460A (ru) |
| HU (1) | HU165651B (ru) |
| IE (1) | IE36851B1 (ru) |
| IL (1) | IL40870A (ru) |
| LU (1) | LU66509A1 (ru) |
| PL (1) | PL84076B1 (ru) |
| RO (1) | RO61632A (ru) |
| SE (1) | SE7215203L (ru) |
| SU (1) | SU451248A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA728282B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5247038B2 (ru) * | 1973-03-24 | 1977-11-29 | ||
| US4113566A (en) * | 1976-11-26 | 1978-09-12 | Pfizer Inc. | Process for preparing 6-aminopenicillanic acid |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3079305A (en) * | 1959-09-24 | 1963-02-26 | Bayer Ag | Process for the enzymatic acylation of 6-aminopenicillanic acid |
| US3180861A (en) * | 1960-12-12 | 1965-04-27 | Sakaguchi Kinichiro | Method of producing acyl derivatives of penicillin |
| GB1169696A (en) * | 1965-11-18 | 1969-11-05 | Beecham Group Ltd | 6-Aminopenicillanic Acid |
| BE727506A (ru) * | 1968-02-15 | 1969-07-01 | ||
| DE1935711C3 (de) * | 1969-02-19 | 1974-09-12 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Wasserunlösliches Protein. Ausscheidung aus: 1908290 |
| DE1908290C3 (de) * | 1969-02-19 | 1982-04-08 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Acrylamid-mischpolymerisat |
-
0
- BE BE791748D patent/BE791748A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-11-23 DE DE2157970A patent/DE2157970C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-11-14 RO RO72807A patent/RO61632A/ro unknown
- 1972-11-16 SU SU1848406A patent/SU451248A3/ru active
- 1972-11-17 JP JP47114868A patent/JPS4861692A/ja active Pending
- 1972-11-20 IL IL40870A patent/IL40870A/xx unknown
- 1972-11-20 DD DD166954A patent/DD102388A5/xx unknown
- 1972-11-21 CH CH1695272A patent/CH580104A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-11-21 PL PL1972159014A patent/PL84076B1/pl unknown
- 1972-11-21 AT AT990372A patent/AT319471B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-11-21 EG EG481/72A patent/EG10897A/xx active
- 1972-11-21 US US308576A patent/US3900488A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-11-21 CA CA157,052A patent/CA990670A/en not_active Expired
- 1972-11-21 LU LU66509A patent/LU66509A1/xx unknown
- 1972-11-22 ES ES408860A patent/ES408860A1/es not_active Expired
- 1972-11-22 IE IE1618/72A patent/IE36851B1/xx unknown
- 1972-11-22 SE SE7215203A patent/SE7215203L/sv unknown
- 1972-11-22 HU HUBA2827A patent/HU165651B/hu unknown
- 1972-11-22 AU AU49161/72A patent/AU4916172A/en not_active Expired
- 1972-11-22 ZA ZA728282A patent/ZA728282B/xx unknown
- 1972-11-22 GB GB5389172A patent/GB1387460A/en not_active Expired
- 1972-11-23 FR FR7241707A patent/FR2161021B1/fr not_active Expired
- 1972-11-23 AR AR245273A patent/AR192510A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE791748A (fr) | 1973-05-22 |
| IL40870A (en) | 1975-08-31 |
| HU165651B (ru) | 1974-10-28 |
| DE2157970C3 (de) | 1981-04-02 |
| DD102388A5 (ru) | 1973-12-12 |
| IL40870A0 (en) | 1973-01-30 |
| CH580104A5 (ru) | 1976-09-30 |
| DE2157970A1 (de) | 1973-05-24 |
| RO61632A (ru) | 1976-12-15 |
| LU66509A1 (ru) | 1973-02-01 |
| AR192510A1 (es) | 1973-02-21 |
| FR2161021B1 (ru) | 1976-08-20 |
| US3900488A (en) | 1975-08-19 |
| IE36851L (en) | 1973-05-23 |
| AU4916172A (en) | 1974-05-23 |
| IE36851B1 (en) | 1977-03-02 |
| SE7215203L (ru) | 1973-05-24 |
| DE2157970B2 (de) | 1980-07-24 |
| EG10897A (en) | 1976-11-30 |
| FR2161021A1 (ru) | 1973-07-06 |
| PL84076B1 (ru) | 1976-02-28 |
| AT319471B (de) | 1974-12-27 |
| ES408860A1 (es) | 1975-10-16 |
| GB1387460A (en) | 1975-03-19 |
| CA990670A (en) | 1976-06-08 |
| ZA728282B (en) | 1973-07-25 |
| JPS4861692A (ru) | 1973-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3883394A (en) | Water-insoluble penicillin acylase | |
| DK148018B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af l-phenylglycin og d-phenylglycinamid eller d-phenylglycin | |
| US4389489A (en) | Optically pure heterocyclic aminoacid compounds, a process for their use for the synthesis of medicaments | |
| SU451248A3 (ru) | Способ получени 6-аминопенициллановой кислоты | |
| US4439524A (en) | Stereoselective resolution of phenylglycine derivatives with enzyme resins | |
| US4113941A (en) | Process for purifying products obtained from enzymatic cleavage of beta-lactam antibiotics | |
| SU1228788A3 (ru) | Способ получени иммобилизованной аминоацилазы | |
| SU620218A4 (ru) | Способ получени модифицированных искуственных и синтетических волокон | |
| KR950014967B1 (ko) | 모라노린 유도체의 제법 | |
| US4167446A (en) | Water soluble carrier-bound penicillinacylase | |
| CN114105795B (zh) | 一种阿莫西林生产中间体的合成方法 | |
| EP0299715A3 (en) | Process for preparing L-tryptophan | |
| SU532619A1 (ru) | Способ получени производных 7-амино-3-цефем-4-карбоновой кислоты | |
| SU1254004A1 (ru) | Способ получени @ - блочной кислоты | |
| SU1409656A1 (ru) | Способ получени иммобилизованной холинэстеразы | |
| US3879409A (en) | Isolation of 6-aminopenicillanic acid and salts thereof | |
| SU767125A1 (ru) | Способ получени сорбента | |
| SU1326616A1 (ru) | Способ получени иммобилизованной рибозофосфатизомеразы | |
| US3766009A (en) | Procedure for enzymatic production of semi-synthetic penicillins | |
| SU578834A3 (ru) | Способ получени 6-аминопенициллановой кислоты | |
| SU1634715A1 (ru) | Способ получени иммобилизованных клеток, обладающих глюкозоизомеразной активностью | |
| KR860000698B1 (ko) | 세포 고정화에 의한 6-아미노페니실란산의 제조방법 | |
| SU497309A1 (ru) | Способ получени 6-аминопенициллановой кислоты | |
| KR860000699B1 (ko) | 균체 고정화에 의한 6-아미노페니실란산의 제조방법 | |
| SU617015A3 (ru) | Способ получени 6- -(-)- амино- -(п-оксифенилацетамидо) пенициллановой кислоты,ее гидрата или соли |