SU450803A1 - Способ получени производных имидазола - Google Patents
Способ получени производных имидазолаInfo
- Publication number
- SU450803A1 SU450803A1 SU1739493A SU1739493A SU450803A1 SU 450803 A1 SU450803 A1 SU 450803A1 SU 1739493 A SU1739493 A SU 1739493A SU 1739493 A SU1739493 A SU 1739493A SU 450803 A1 SU450803 A1 SU 450803A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- imidazole derivatives
- hydrochloride
- reaction
- preparing imidazole
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 title description 6
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 title description 5
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- -1 hydrochloride dimethoxyacetophenone hydrochloride Chemical compound 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- MKBBSFGKFMQPPC-UHFFFAOYSA-N 2-propyl-1h-imidazole Chemical compound CCCC1=NC=CN1 MKBBSFGKFMQPPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073735 4-hydroxy acetophenone Drugs 0.000 description 1
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N Piceol Natural products CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical class NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- DOKHEARVIDLSFF-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-1-ol Chemical compound CC=CO DOKHEARVIDLSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N valerophenone Chemical compound CCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD15259171 | 1971-01-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU450803A1 true SU450803A1 (ru) | 1974-11-25 |
Family
ID=5483372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1739493A SU450803A1 (ru) | 1971-01-19 | 1972-01-18 | Способ получени производных имидазола |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH561715A5 (cg-RX-API-DMAC7.html) |
| FR (1) | FR2122395A1 (cg-RX-API-DMAC7.html) |
| SU (1) | SU450803A1 (cg-RX-API-DMAC7.html) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2092569B (en) * | 1981-02-05 | 1984-09-19 | Farmos Oy | Substituted imidazole derivatives and their preparation and use |
| AR024077A1 (es) | 1999-05-25 | 2002-09-04 | Smithkline Beecham Corp | Compuestos antibacterianos |
| US6201001B1 (en) * | 1999-08-02 | 2001-03-13 | Abbott Laboratories | Imidazole antiproliferative agents |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1458080A (fr) * | 1963-10-23 | 1966-03-04 | Ciba Geigy | Nouveaux imidazoles et procédé pour leur préparation |
-
1971
- 1971-10-20 FR FR7137641A patent/FR2122395A1/fr active Granted
- 1971-11-15 CH CH1656471A patent/CH561715A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-01-18 SU SU1739493A patent/SU450803A1/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2122395A1 (en) | 1972-09-01 |
| CH561715A5 (cg-RX-API-DMAC7.html) | 1975-05-15 |
| FR2122395B1 (cg-RX-API-DMAC7.html) | 1975-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU450803A1 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
| SU499806A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| US3277175A (en) | Preparation of p-nitrodiphenylamines | |
| SU479292A3 (ru) | Способ получени производных имино-изоиндолинона | |
| SU564805A3 (ru) | Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей | |
| SU504490A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
| SU453827A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНО-р-ФЕНИЛПРОПИОНОВОЙКИСЛОТЫ | |
| SU391141A1 (cg-RX-API-DMAC7.html) | ||
| SU1101442A1 (ru) | Способ получени 10 @ -стирилпиримидо /1,2- @ /индол-2-онов | |
| SU376360A1 (ru) | Способ получения диарилбиурета | |
| SU1318157A3 (ru) | Способ получени производных 1-карбамоил-3-(3,5-дихлорфенил)-гидантоина | |
| RU2051905C1 (ru) | Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилсульфонилтио)пропана | |
| SU1145020A1 (ru) | Способ получени 3-карбоксикумаринов | |
| US3249606A (en) | Process of preparing beta-amino-arylethylketone picrates | |
| SU418028A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИАМИНОКЕТОНОВ1Изобретение касаетс получени цикли--; ческих оксиаминокетонов, которые могут примен тьс как полупродукты в органическом синтезе и как индикаторы в химическом анализе.Известен способ получени оксимети- леикетоналкилированием аминовинилкето- нов йодистым метилом при 100-110 С с последующим гидролизом реакционной смеси.Предложенный способ получени циклических оксиаминокетонов, также как и сами соединени , в литературе не описан.Предложенный способ прост в исполнении и дает возможность получать целевые продукты с высоким выходом (до 98%),Полученные соединени вл ютс сла- •быми кислотами и образуют окрашенные соли со щелочными металлами и аминами ^^ при титровании их водным основанием'наблюдаетс окрашивание раствора, при обратном титровании сол ной кислотой окраска исчезает,' В св -' |зи с этим оксиаминокетоны могут исполь- I|зоватьс как индикаторы дл щелочной сре-ды.Предложенный способ получени оксиаминокетонов общей формулы10где R- Ы(СН„)„. -^М(СЛ1^)^. -NC^H О;3'2 -NHCgHg,2' 5'2'48J5 заключаетс в том, что ^ , р -диаминови- нилкетон подвергают взаимодействию с амином при нагревании до 60-80°С с последующим гидролизом образовавщегос ft, Р i ft - триаминовинилкетона в кислой20 среде и j выделением целевого продукта известными приемами.Пример 1. 3,47 г 2,3^^хлор- -5-(диморфолинометилен) -2- циклопентеТи -1,4-диона раствор ют в 1ОО мл хлоро-26 |_форма, добавл ют 3,0 мл диэтиламина, на- | |
| SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
| US2824127A (en) | Process for the preparation of meta dialkylaminobenzoic acids | |
| SU117044A1 (ru) | Способ получени 1-фенил-2, 3 диметил-4-диметиламинопиразолона-5 (пирамидона) | |
| RU1707942C (ru) | Способ получения калиевой соли 2,2-динитроэтанола | |
| SU482945A3 (ru) | Способ получени 3-(4"бром)или 3,"4"дибром(фенил)-3-(3"-пиридил)-1-(диметиламино)-пропана или его солей | |
| SU497773A3 (ru) | Способ получени производных индазола | |
| SU544657A1 (ru) | Способ получени гексаметилениминметанитробензоата | |
| SU141485A1 (ru) | Способ получени 1-арил-3-ариламинопиразолонов-5 | |
| SU405886A1 (ru) | Способ получения замещенных солей 2-бензопирилия | |
| SU467075A1 (ru) | Способ получени 2,5-бис=(окситетрафторфенил)-1,3,4-оксадиазола |