SU438645A1 - Способ получени амида динитроуксусной кислоты - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к способу получени  амидов замещенных -карбоновых кислот, а именно амидов динитроуксусной кислоты, которые наход т применение дл  синтеза лекарственных препаратов.

Известен способ получени  амидов динитроуксусной кислоты алкилированием серебр ной соли динитроацетонитрила третбутилбромидом . Недостатками такого способа  вл ютс  сложность технологии, обусловленна  малой доступностью сырь , низкий (9- 18%) выход целевого продукта и ограниченность способа при получении новых соединений .

С целью упрощени  технологии и повышени  выхода целевого продукта по предлагаемому способу гексанитроэтан подвергают обработке аммиаком или первичным или вторичным амином в среде инертного органического растворител , например эфира, при (--20) -( + 35)°С.

Выход целевого продукта 60-90%.

Амиды динитроуксусной кислоты получают в виде соответствующих солей с аминами.

Способ позвол ет не только упростить технологию и повысить выход целевого продукта, но и увеличить количество синтезируемых соединений этого класса.

Пример 1. Аммонийна  соль амида динитроуксусной кислоты.

5 г гексанитроэтана раствор ют в 60 мл сухого эфира и при температуре от 0°С до -5°С пропускают в течение 4-5 час медленный ТОК аммиака. По вившиес  в начале опыта желтые кристаллы к концу реакции переход т щ т желый масл нистый слой, который отдел ют, промывают эфиром и высушивают в вакуум-эксикаторе. Выход целевого продукта 2,5 .г (80%).

Пример 2. N-Этиламинпа  соль N-этиламида динитроуксусной .кислоты.

К раствору 5 г гексанитроэтана в 50 мл сухого эфира при (-5) - (+10)°С медленно приливают раствор 2,61 г этиламина в эфире.

После выдержки при указанной температуре в течение 5 час отдел ют масл нистый продукт, промывают эфиром и высушивают в вакуум-эксикаторе. Продукт очищают дробным переосаждением эфиром из спирта. Выход 2,50 г (65%).

Пример 3. Ы,Ы-Диэтиламипна  соль N, N-диэтиламида динитроуксусной кислоты.

К раствору 5 г гексанитроэтана в 50 мл сухого эфира медленно приливают 7,3 г диэтиламина при (-5) -(-10)°С. После выдержки при этой температуре в течение 5 час масл нистый слой отдел ют, промывают водой и высушивают в вакуум-эксикаторе. Це левой продукт представл ет собой в зкое некристаллизующеес  масло. Выход 3,25 г ( 71%). Характеристика полученных продуктов приведена в таблице. 5 предмет изооретени  Способ получени  амида динитроуксусной кислоты, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  технологии и повышени  выхода целевого продукта, гексанитроэтан подвергают обработке аммиаком или первичным или вторичным амином при () - (+35)°С в среде инертного органического растворител , например эфира, с последующим выделением целевого продукта известным приемом,