SU425394A3 - Способ получения производных фенилуксусной кислоты - Google Patents
Способ получения производных фенилуксусной кислотыInfo
- Publication number
- SU425394A3 SU425394A3 SU1636482A SU1636482A SU425394A3 SU 425394 A3 SU425394 A3 SU 425394A3 SU 1636482 A SU1636482 A SU 1636482A SU 1636482 A SU1636482 A SU 1636482A SU 425394 A3 SU425394 A3 SU 425394A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrahydropyranyl
- water
- acid
- solution
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
1
Предлагаетс способ получени новых производных фенилуксусной кислоты общей формулы
Однако сведени о получении производных фенилуксусной кислоты указанной формулы в литературе отсутствуют.
Предлагаемый способ заключаетс в том, что соединение общей формулы
где X - атом кислорода или серы;
R - линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий 1-4 атома углерода;
Hal - атом хлора, брома или фтора,
а также сложных эфиров этих кислот или их солей, обладающих ценными фармакологическими свойствами. Полученные соединени могут найти применение в медицине в качестве фармацевтических препаратов.
Известен способ получени галоидпроизводных фенилуксусной кислоты, заключающийс в том, что галоидзамещенный бензилгалогенид подвергают взаимодействию с цианидом щелочного металла с последующим гидролизом полученного нитрила до галоидзамещенной фенилуксусной кислоты.
где X, R и Hal имеют указанные значени , конденсируют с алкиловым эфиром галоидзамещенной ускусной кислоты в безводной среде в присутствии щелочного реагента конденсации , такого как алкогол т или амид щелочного металла, и полученное при этом соединение общей формулы
Hal R
//
X
С -СН-СО.МК о
где X, R и Hal имеют указанные значени ; Alk - алкил,
25 подвергают щелочному гидролизу, предпочтительно при помощи щелочи, например едкого натра или кали, затем подкисл ют, например сол ной или серной кислотой, полученную кислоту общей формулы
с- сн-соон
где X, R и Hal имеют указанные значени , декарбоксилируют, например, нагреванием соли щелочного металла этой кислоты в присутствии извести и получают соединение общей формулы
Hal
сн-сно
где X, Hal и R имеют указанные значени , которое обрабатывают окислителем, например сульфохромовой смесью, с получением соединени общей формулы
HQI
где Hal и R имеют указанные значени ,
Xi - атом кислорода или окисленной серы,
и в последнем случае образовавщийс продукт обрабатывают восстановителем, например железом, оловом или цинком в присутствии водного раствора сол ной или уксусной кислоты, хлористым оловом (II) в присутствии концентрированной сол ной кислоты или предпочтительно трифенилфосфином или треххлористым фосфором.
Целевой продукт выдел ют в виде кислоты , соли или сложного эфира, в виде рацемата или оптически активного антипода известными способами.
Пример. 4- (4-Тетрагидропиранил) - 3хлорфенилуксусна кислота.
А. 4- (4-Тетрагидропиранил) ацетофенон.
При 10°С в 450 см хлористого метилена ввод т во взвешенном состо нии 189 г хлористого алюмини , а затем прибавл ют в течение 5 мин 45 см хлористого ацетила. Постепенно приливают раствор 90 г 4-фенилтетрагидропирана в 450 см хлористого метилена и, наконец, 90 см хлористого метилена.
Смесь перемещивают в течение 2 час при 10°С, а затем в течение 4 час при комнатной температуре. Прибавл ют к ней раствор 144 см сол ной кислоты в 820 .см воды. Декантируют органический слой, экстрагируют водный слой хлористым метиленом, промывают водой соединенные органические слои, а затем насыщенным водным раствором кислого углекислого натри , и, наконец, водой, сушат над сернокислым натрием и выпаривают досуха в вакууме. Остаток раствор ют в теплом состо нии в 115 см изопропилового эфира, охлаждают в течение одной ночи.
фильтруют под разрежен-нем, промывают осадок лед ным изопропиловым эфиром и сушат в вакууме. Таким образом получают 81,2 г 4- (4-тетрагидропиранил) ацетофенона, выход 72%, т. пл. 79-80°С.
Дл анализа соединение перекристаллизовывают из изопропилового эфира. 4-(4-Тетрагидропиранил ) ацетофенон имеет вид бесцветных кристаллов, растворим в метиловом спирте и в хлористом метилене, нерастворим в воде, плавитс при 80°С. Найдено, %: С 76,2; Н 7,5. CiaHieOa (204,26). Вычислено, %: С 76,44; Н 7,90. ИК-спектр (хлорформ) указывает на присутствие сопр женного кетона (1679 см-), СОСНз (1360 см-1), ароматического соединени (1608 и 1573СМ-1).
Исходный 4-фенилтетрагадропиран может быть получен по известному способу.
Б. 4-(4-Тетрагидропиранил)-3 - нитроацетофенон .
100 смз серной кислоты раствор ют 20 г 4-(4-тетрагидропиранил) ацетофенона и довоД т раствор до - 10°С, прибавл ют 20 см азотной кислоты (плотность 1,49) в течение 2 час, оставл ют сто ть еще в течение 1 час при -10°С, выливают раствор в смесь воды со льдом при перемешивании и в атмосфере азота, осадок экстрагируют хлористым метиленом , промывают водой органические слои, а затем промывают их насыщенным водным раствором кислого углекислого натри и, наконец , водой до нейтральных промывных вод. Затем сущат над сернокислым натрием, выпаривают в вакууме досуха и получают 23,18 г сырого 4- (4-тетрагидропиран1Ил) - 3-нитроацетофенона , выход 95%, т. пл. около 70°С.
Дл анализа перекристаллизовывают 2,4 г соединени в метаноле и получают 1,15 г 4 (4-тетрагидропиранил)-3-нитроацетофенона.
Соединение имеет вид светло-коричневых кристаллов, растворимых в гор чем состо нии в хлороформе, хлористом метилене и спиртах, нерастворимых в воде, плав щихс при 78°С. Найдено, %: С 62,6; Н 5,9; N 5,3. CisHisOi (249,26).
Вычислено, %: С 62,64; Н 6,07; N 5,62. ИК-спектр (хлороформ) указывает на присутствие СООСНз (1696 см-), N02 (1534 и 1357 cы-), ароматического соединени , содержащего гетероатом.
В. 4-(4-Тетрагидропиранил)-3 - аминоацетофенон .
В 290 см сол ной кислоты ввод т в взвещенном состо нии 35 г 4-(4-тетрагидропиранил )-3-нитроацетофенона, прибавл ют 93 г двуххлористого олова и нагревают реакционную смесь при 60°С в течение 6 час, довод т температуру до комнатной и оставл ют на одну ночь при перемещивании. Затем массу обрабатывают льдом в течение 30 мин, фильтруют под разрежением, промывают осадок водой, ввод т его во взвешенном состо нии в 30 см 2 Н. едкого натра и оставл ют в течеmie 4 час при перемешивании и . Смесь фильтруют под разрежением, промывают водой и сушат Б вакууме, получают 24,7 г 4-(4-тетрагидропиранил)-3 - аминоацетофенона , плав щегос при 164°С.
Дл анализа перекристаллизовывают 820 мг соединени в метаноле и получают 570 мг 4-{4-тетрагидропиранил)-3 - аминоацетофенона в виде кристаллов цвета охры, растворимых в гор чем состо нии в хлороформе и спиртах, нерастворимых в -воде, плав щихс при 164С.
Найдепо, %: С 71,1; Н 7,5; N 6,7.
CisHnNOa (219,17).
Вычислено, %: С 71,20; Н 7,82; N 6,39.
ИК-спектр (хлороформ) указывает на присутствие NHa (3475 и 3395 см-i) СОСНз (1675 и 1357 см-1).
Г. 4-(4-Тетрагидропиранил)-3 - хлорацетофенон .
В трехгорлую колбу ввод т смесь, состо щую из 1440 см воды и 900 см сол ной кислоты , которую охлаждают до 10°С, и прибавл ют к ней 89,9 г 4-(4-тетрагидропиранил)3-аминоацетофенона , охлаждают еще до 5°С и прибавл ют раствор 29,25 г нитрита натри в 55 см воды. Смесь перемещивают в течение 30 мин, поддержива температуру 5°С, медленно прибавл ют раствор 119 г хлористой меди (I) в 2070 см сол ной кислоты и оставл ют реакционную массу на ночь при перемешивании и при комнатной температуре. Смесь фильтруют под разрежением, промывают осадок водой, сушат в вакууме и получают 71,76 г сырого 4-(4-тетрагидронИранил)-3хлорацетофенона , плав щегос при 57°С, который очищают перекристаллизацией в изопропиловом эфире.
Таким образом выдел ют 46,4 г чистого соединени цвета охры, растворимого в спиртах и в хлороформе, нерастворимого в воде, плав щегос при 59°С, выход 47-%. Концентрированием маточных растворов получают еще 7,7 г продукта, т. пл. 59°С, общий выход 55 %.
Найдено, %: С 65,2; Н 6,2; С1 14,5.
С,зН15СЮ2 (238,71)
Вычислено, %: С 65,41; Н 6,33; С1 14,85.
ИК-спектр (хлороформ) указывает на присутствие сопр женного кетона (1688 см-), СОСНз (1356 см-1), ароматического соединени .
Таким же образом известными способами, исход из 4-(4-тетрагидропиранил)-3-аминоацетофенона , получают
разложением соответствующего бромистого диазони бромистой медью (I) 4-(4-тетрагидропиранил ) -3-бромацетофенон,
термическим разложением соответствующего фторбората диазони 4-(4-тетрагидропиранил ) -3-фторацетофенон.
Д. Получение 4-(4-тетрагидропиранил)-3хлорфенил-а ,р - эпокси-р - метилэтилпропионата ..
Раствор, полученный в результате растворени 2,01 г натри в 55 мл безводного этанола , ввод т по капл м при перемешивании в атмосфере инертных газов в смесь 6,54 г 4-(4- тетрагидропиранил)-3 - хлорацетофенона , 60 мл безводного толуола и 9,3 мл этилхлорацетата . Массу охлаждают до -10°С, промывают 5 мл этанола, отдел ют осадок, выпаривают раствор досуха, извлекают осадок с помощью смеси эфира и льда, отдел ют эфирную выт жку, промывают ее водой до нейтральной среды, сущат над сульфатом натри , обрабатывают углем и выпаривают досуха . Получают 7,99 г сырого 4- (4-тетрагидропиранил )-3-хлорфенил-а,р - эпокси-|3-метилэтилпропионата .
ИК-спектр указывает на присутствие СООСгНэ (1735 см-i).
Е. Получение 4-(4-тетрагидропиранил)-3хлорфенил-а ,р - эпокси - р - метилпропионата натри .
Раствор 570 мг натри в 60 .мл безводного этанола ввод т при перемешивании в раствор 7,99 г 4-(4-тетрагидропирапил)-3-хлорфенила ,р-эпокси-р-метилэтилпропионата в 10 мл этанола, промывают 10 мл этанола и добавл ют 0,45 мл дистиллированной воды. Реакционную массу перемещивают в течение 48 час при комнатной температуре, затем выпаривают досуха .под вакуумом, извлекают осадок эфиром, фильтруют его, промывают эфиром, сушат под вакуумом и получают 7 г сырого 4-(4-тетрагидропиранил)-3 - хлорфенил - а,рэпокси-р-метилпропионата натри .
Ж. Получение 4-(4-тетрагидропиранил)-3хлор-2-фенилпропионового альдегида.
К раствору 7 г пропионата в 200 мл воды добавл ют 200 мл воды и 1,5 мл концентрированной хлористоводородной кислоты. Смесь нагревают с обратным холодильником в присутствии инертных газов в течение 6 час, затем охлаждают, экстрагируют эфиром, промывают эфирную выт жку водой, 10%-ным раствором карбоната натри и водой до нейтральной среды. Затем сушат над сульфатом натри , обрабатывают углем и получают 4,75 г сырого 4(4-тетрагидропиранил)-3-.хлор2-фенилпропионового альдегида.
ИК-спектр указывает па присутствие (1720 см-1).
3. Получение 4-(4-тетрагидропиранил)-3хлор-2-фенилпропионовой кислоты.
4,146 г альдегида, полученного на предыдущей стадии, раствор ют в 42 мл этанола, добавл ют раствор 8,35 г азотнокислого серебра в 17 мл воды, медленно по капл м прибавл ют раствор 5 г едкого натра IB 10 мл воды, далее смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 час, фильтруют и осаждают путем прибавлени хлористоводородной кислоты после удалени этанола. Смолистый осадок извлекают эфиром, промывают его водой, обрабатывают углем и сушат над сульфатом натри , фильтруют и выпаривают досуха под вакуумом. Получают 3,1 г
4-(4-тетрагидропиранил) - 3 - хлор-2-фенилпропионовой кислоты, т. пл. 128-130°С.„
ИК-спектр (хлороформ) указывает на присутствие С-О-С циклической, ароматики (1608 cM-i), карбонила (1718 и 1686 см-i).
Предмет изобретени
Способ получени производных фенилуксусной кислоты общей формулы
сн-соон
X, R и Hal имеют указанные значени , конденсируют с алкиловым эфиром галоидзамещенной уксусной кислоты IB безводной среде в присутствии щелочного реагента конденсации , такого как алкогол т или амид щелочного металла, и полученное при этом соединение последовательно подвергают щелочному гидролизу, например с помощью едкого натра, подкислению, например сол ной кислотой , декарбоксилированию, окислению, например сульфохромовой смесью, с получением соединени общей формулы
Hal Б.
где X - атом кислорода или серы;
R - линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий 1-4 атома углерода;
Hal - атом хлора, брома или фтора,
а также сложных эфиров этих кислот или солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы
СН-СООН
Xi
где R и Hal имеют указанные значени ;
Xi-- атом кислорода или атом окисленной серы, и в последнем случае подвергают полученный продукт действию восстановител , например трифенилфосфина или треххлористого фосфора, с последующим выделением целевого продукта в виде кислоты, соли или сложного эфира, в виде рацемата или оптически активного антипода известным способом.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR696924537A FR2054501B1 (ru) | 1969-07-18 | 1969-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU425394A3 true SU425394A3 (ru) | 1974-04-25 |
Family
ID=9037668
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1459139A SU379083A3 (ru) | 1969-07-18 | 1970-07-14 | |
| SU1636482A SU425394A3 (ru) | 1969-07-18 | 1970-07-14 | Способ получения производных фенилуксусной кислоты |
| SU1899531A SU488398A3 (ru) | 1969-07-18 | 1970-07-14 | Способ получени сложных эфиров карбоновых кислот |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1459139A SU379083A3 (ru) | 1969-07-18 | 1970-07-14 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1899531A SU488398A3 (ru) | 1969-07-18 | 1970-07-14 | Способ получени сложных эфиров карбоновых кислот |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3772332A (ru) |
| JP (3) | JPS4818231B1 (ru) |
| AT (3) | AT306014B (ru) |
| BE (1) | BE753539A (ru) |
| CA (1) | CA941381A (ru) |
| CH (3) | CH539632A (ru) |
| DE (1) | DE2035186C3 (ru) |
| DK (1) | DK138223B (ru) |
| ES (3) | ES381961A1 (ru) |
| FR (1) | FR2054501B1 (ru) |
| GB (1) | GB1323115A (ru) |
| IL (1) | IL34806A (ru) |
| NL (1) | NL7010505A (ru) |
| OA (1) | OA04243A (ru) |
| SE (1) | SE377694B (ru) |
| SU (3) | SU379083A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA704877B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2187308B1 (ru) * | 1972-06-01 | 1975-08-08 | Roussel Uclaf | |
| FR2187322A1 (en) * | 1972-06-09 | 1974-01-18 | Roussel Uclaf | Amino and amido phenyl tetrahydro pyrans - anti-inflammatories for treat-ment of rheumatism arthroses lumbago and feverish conditions |
| JPS50132101U (ru) * | 1974-04-15 | 1975-10-30 | ||
| JPS51129307A (en) * | 1975-05-02 | 1976-11-10 | Jiyun Yamanaka | Multiifacing method of and positioning device for offset negative film |
| FR2313033A1 (fr) * | 1975-06-03 | 1976-12-31 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives pyranniques, procede pour leur preparation et leur application a titre de medicaments |
| JPS5422829U (ru) * | 1977-07-18 | 1979-02-15 | ||
| JPS6022355Y2 (ja) * | 1978-03-25 | 1985-07-03 | 浩 佐藤 | 版下用紙 |
| JPS5619367U (ru) * | 1979-07-25 | 1981-02-20 | ||
| JPS5790866U (ru) * | 1980-11-27 | 1982-06-04 | ||
| JPS57171673U (ru) * | 1981-04-23 | 1982-10-28 | ||
| JPS5852540U (ja) * | 1981-10-05 | 1983-04-09 | 株式会社レター | 版下用トレ−シングシ−ト |
| JPS5994759A (ja) * | 1982-11-22 | 1984-05-31 | Toppan Printing Co Ltd | 網点面積率決定装置 |
| JPS58194074U (ja) * | 1982-12-07 | 1983-12-23 | 株式会社ジ−イ−企画センタ− | レイアウト用紙 |
| JPS58194075U (ja) * | 1982-12-07 | 1983-12-23 | 株式会社ジ−イ−企画センタ− | レイアウト用紙 |
| JPS59206839A (ja) * | 1983-05-10 | 1984-11-22 | Toppan Printing Co Ltd | 網点面積率入力装置 |
| JPS59206838A (ja) * | 1983-05-10 | 1984-11-22 | Toppan Printing Co Ltd | 網点面積率決定装置 |
| JPS59229561A (ja) * | 1983-05-10 | 1984-12-24 | Toppan Printing Co Ltd | 網点面積率決定装置 |
| JPH0629871U (ja) * | 1992-09-21 | 1994-04-19 | 有限会社ケイアンドケイタイプレス | 電算機・ｏａ器機用版下用紙 |
-
1969
- 1969-07-18 FR FR696924537A patent/FR2054501B1/fr not_active Expired
-
1970
- 1970-06-26 IL IL34806A patent/IL34806A/en unknown
- 1970-07-10 CH CH69473A patent/CH539632A/fr not_active IP Right Cessation
- 1970-07-10 CH CH1050570A patent/CH530391A/fr not_active IP Right Cessation
- 1970-07-10 CH CH1206672A patent/CH533615A/fr not_active IP Right Cessation
- 1970-07-14 SU SU1459139A patent/SU379083A3/ru active
- 1970-07-14 OA OA53978A patent/OA04243A/xx unknown
- 1970-07-14 SU SU1636482A patent/SU425394A3/ru active
- 1970-07-14 SU SU1899531A patent/SU488398A3/ru active
- 1970-07-15 ZA ZA704877A patent/ZA704877B/xx unknown
- 1970-07-15 DE DE2035186A patent/DE2035186C3/de not_active Expired
- 1970-07-16 BE BE753539D patent/BE753539A/xx unknown
- 1970-07-16 SE SE7009879A patent/SE377694B/xx unknown
- 1970-07-16 NL NL7010505A patent/NL7010505A/xx not_active Application Discontinuation
- 1970-07-17 CA CA088,535*7A patent/CA941381A/en not_active Expired
- 1970-07-17 GB GB3483470A patent/GB1323115A/en not_active Expired
- 1970-07-17 DK DK372370AA patent/DK138223B/da unknown
- 1970-07-17 ES ES381961A patent/ES381961A1/es not_active Expired
- 1970-07-20 AT AT354772A patent/AT306014B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-20 AT AT660570A patent/AT306011B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-20 AT AT354872A patent/AT306015B/de not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-08-05 ES ES393913A patent/ES393913A1/es not_active Expired
- 1971-08-05 ES ES393914A patent/ES393914A0/es active Pending
-
1972
- 1972-01-28 JP JP47009919A patent/JPS4818231B1/ja active Pending
- 1972-01-28 JP JP47009917A patent/JPS4818229B1/ja active Pending
- 1972-01-28 JP JP47009918A patent/JPS4818230B1/ja active Pending
- 1972-04-12 US US00243455A patent/US3772332A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA941381A (en) | 1974-02-05 |
| FR2054501B1 (ru) | 1973-06-08 |
| DK138223C (ru) | 1979-01-08 |
| CH539632A (fr) | 1973-09-14 |
| ES381961A1 (es) | 1972-12-01 |
| AT306011B (de) | 1973-03-26 |
| JPS4818229B1 (ru) | 1973-06-04 |
| DE2035186C3 (de) | 1974-08-08 |
| SU488398A3 (ru) | 1975-10-15 |
| DK138223B (da) | 1978-07-31 |
| ES393914A0 (es) | 1973-09-16 |
| AT306014B (de) | 1973-03-26 |
| ES393913A1 (es) | 1973-09-16 |
| NL7010505A (ru) | 1971-01-20 |
| JPS4818230B1 (ru) | 1973-06-04 |
| IL34806A0 (en) | 1970-08-19 |
| SE377694B (ru) | 1975-07-21 |
| GB1323115A (en) | 1973-07-11 |
| DE2035186A1 (de) | 1971-02-11 |
| CH533615A (fr) | 1973-02-15 |
| FR2054501A1 (ru) | 1971-04-23 |
| US3772332A (en) | 1973-11-13 |
| SU379083A3 (ru) | 1973-04-18 |
| IL34806A (en) | 1974-10-22 |
| ZA704877B (en) | 1971-08-25 |
| OA04243A (fr) | 1979-12-31 |
| AT306015B (de) | 1973-03-26 |
| BE753539A (fr) | 1971-01-18 |
| DE2035186B2 (de) | 1973-12-13 |
| CH530391A (fr) | 1972-11-15 |
| JPS4818231B1 (ru) | 1973-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU425394A3 (ru) | Способ получения производных фенилуксусной кислоты | |
| SU1151211A3 (ru) | Способ получени 5-ароил-1,2-дигидро-3 @ -пирроло @ 1,2- @ пиррол-1-карбоновой кислоты | |
| US2359096A (en) | beta-substituted-delta alpha, beta-gamma-butyrolactones and beta-substituted - beta - hydroxy-gamma-butyrolactones and methods of preparing them | |
| IE41724B1 (en) | Diphenylsulphoxide derivatives | |
| JPH05208978A (ja) | １，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピロロ〔１，２−α〕ピロール−１−カルボン酸エステルの５位のアロイル化方法 | |
| USRE27592E (en) | Chxchjxx | |
| US2580459A (en) | Production of halogenated aryl fatty acids | |
| SU511848A3 (ru) | Способ получени замещенных бензоилфенил-3-бутеновой кислоты | |
| US4308208A (en) | α-Methylthio-α-(p-phthalimidophenyl)-propionic acid | |
| US3770802A (en) | Method for preparing 3-propionylsalicylic acid and derivatives thereof | |
| US3362988A (en) | Alkanoylnaphthyloxy-carboxylic acids | |
| JPH0134219B2 (ru) | ||
| Halford et al. | The o-formyl-and o-acetyl-phenylacetic acids | |
| JPS59104347A (ja) | アリ−ルアルカン酸エステルの製造法 | |
| SU619098A3 (ru) | Способ получени карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров | |
| US4393008A (en) | 2-Cyano-2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid amide and preparation thereof | |
| SU793379A3 (ru) | Способ получени производных -нафтилпропионовой кислоты | |
| US3287393A (en) | Method of preparing 2-chloro-6-nitro-benzonitrile | |
| SU376940A1 (ru) | Всесоюзная i | |
| SU528864A3 (ru) | Способ получени производных -фенилжирной кислоты | |
| SU385441A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯПРОИЗВОДНЫХ ФЕНилуксусной кислоты | |
| SU873871A3 (ru) | Способ получени производных фенилуксусной кислоты | |
| Kohler et al. | STUDIES IN THE CYCLOPROPANE SERIES. IX. NITROCYCLOPROPANE DERIVATIVES. | |
| US3105850A (en) | Process of preparing beta-4-methoxybenzoyl-beta-haloacrylic acids | |
| JPS59510B2 (ja) | ピリジンユウドウタイ ノ セイゾウホウ |