SU399497A1 - Способ получения 2-винилтриптицена - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к получению производных тринтицена.

2-ви1шлтри1пицен может быть использован в качестве мономера при нолучении термостойких нолимерпых веществ.

Способ получени  2-винилтриптииена основан на реакцин конденсации, котора  ранее не примен лась дл  получени  пронзиодных фиптицепопого р да.

Предлагаемый способ отличаетс  тем, что триптицеп подвергают формилированию дихлорметиловым ьфиром в присутствии катализатора- кислот Льюиса, нанример хлори стого алюмини , при охлаждении с последующей обработко полученного при этом npt. дукта малоновой кислотой в среде аромз:. чёского амина при нагревании, декарбоксилировапием получсшюн 2-триптицилакриловой КИСЛО ы в присутствии каталичических количеств медн в среде амипа при нагревании и выделением целевого продукта по известной методике.

Пример. К смеси 5 г триптицена и 3,6 г хлористого алюмини  в 200 мл сухого хлористого метилена при минус 20°С и посто ппым перемешивании быстро по канл м прибавл ют 3,2 г а,а-дихлорметнлового эфнра, перемешивают епде полчаса, разлагают льдом, экстрагируют эфиром, промывают водой, упаривают и очищают пропусканием через колонку с окисью алюмини  в бензоле.

Получают 3 г 2-формилтринтицепа (т. ,пл. 185-186 С), смешивают с 2,5 г малоновой кислоты, прибавл ют 20 мл пиридипа и 0,1 мл пипиридпна, нагревают па вод ной бане 8 час, охлаждают, выливают в 30 мл концентрированной кнслоты и 300 мл льда, отфильтровывают осадок, нромьшают 2 п. сол ной кислотой, дважды водоГ) п по.чучают 3 г 2триптицилакрнло1 ч11 кислоты (т. нл. 204- 205°С), которую затем с 0,3 г норошкообразной меди в 6 M.i сухого све.-сенг-нготовлещюго хинолина нагревают при 180-210 С до прекра .цени  выделепи  двуокиси . Выливают в 2 и. сол ную кислоту, экстрагируют зфиром, эфир отгон ют. Остаток нрипус ;;)ют через колонку с окисью алюмини  в смеси бензол-петролейный эфир (,1;9), порекрн сталлизовывают из этанола.-..

Выход 2,2 г, т. пл. 128-130 С. : % ПК-спектр (вазелиновое масло - - Ог 800, 830, 910, 990, 1160, 1200, 1250, 164ff;&S :«/

Спектр (в тетрахлорэтане):- 8-7.45, 7.05, 6.80, 6.70, G.55, 5.90, 5.60, 5.50, 5.35, 5.20 М. д.

Найдено, %: С 94.2-, 94.07; 11 5.92, 5.90.

С2;Н:б.

Вычислено, %: С 94,25; П 5,75. 3 Предмет изобретени  Способ получени  2-Бипилтриптицепа, отл и ч а ю щ и и с   тем, что триптицен подвергают формилированию дихлорметиловым эфи-5 ром в присутствии катализатора - кислот Лыоиса, например хлористого алюмини , при охлаждении с последующей обработкой по4 лученного при этом продукта малоповой кислотой в среде ароматического амина при пагревапии , декарбоксилировапием полх ченной 2-триитицилакриловой кислоты в присутствии каталитических количеств меди в среде амина при нагревании и выделеиием целевого продукта по известной методике,