SU396992A1

SU396992A1 -

Info

Publication number: SU396992A1
Application number: SU1601634A
Authority: SU
Inventors: Л. Б. Лапкова В. П. Гвоздецка В. Г. Кульневич
Original assignee: Краснодарский политехнический институт
Priority date: 1970-12-21
Filing date: 1970-12-21
Publication date: 1974-04-05

Description

1

Изобретение относитс к способу получени малеииового диальдегида, который, име две очень реакционноспособиые альдегидные группы , может быть использован в химии полимеров и физиологически активных веществ.

Известен способ получени малепнового диальдегида из 2,5-диметокси-2,5-дигидрофурана , состо щий в том, что охлажденный до раствор брома в метаполе добавл ют к холодному (-40°С) раствору фурана в смеси метанол-эфир и поддерживают температуру ниже -25°С. Затем реакционную смесь обрабатывают газообразным аммиаком при температуре пиже -15°С до по влени щелочной реакции. После перемешивани в течепие 1,5 час раствор оставл ют дл нагревани до -5°С. Бромид аммони удал ют фильтрованием , фильтрат коицентрируют, повторно фильтруют и продукт выдел ют перегонкой.

Характерными особенпост ми известного способа вл етс сложность и многостадпйность процесса, использование фуранового сырь .

Предлагаемый способ вл етс новым и полезным . Он позвол ет получать малеиновый диальдегид из доступного химического сырь в одну стадию с достаточно высоким выходом .

С целью упрощени процесса цпклопентадиен окисл ют в среде органического растворител , например диоксана, перекисью водорода в присутствии кислого катализатора - сол ной кислоты. Перекись водорода предпочтптельио берут 30%-ную и процесс ведут при температуре 60°С и мольном соотношении циклопептадиен , перекись водорода и сол па кислота 1 : 1,5 : 0,5 соответственно-.

Выход малеинового диальдегида 63%.

Процесс контролируют спектрофогометрически и провод т до полного израсходовани циклопептадиена. Полученный продукт выдел ют вакуумразгопкой.

Пример. 6 мл (0,07 г-моль) циклопентадиена , 12 мл (0,1 г-моль) 30%-ной И2О2, 6 мл (0,08 г-моль) НС1 и 60 мл диокса а помещают в трехгорлую колбу с обратным холодильником , снабженную мешалкой, термометром и пробоотборником.

Реакционную смесь термостат ируют при 60°С в течение 5.5 час при перемешивании. После окончани реакции провод т вакуумразгоику оксидата. Получают 3,917 г малеинового диальдегида, что составл ет 63% от

теоретического.

Т. кип. 57°С/10 мм рт. ст., мол. вес при оскопическом методе 84,6 (расчет 84). Определено процентное содержание С 0 группы оксимированием: рассчитано 66,7%, получено

67%. ИК- и УФ-спектры малеинового диальдегида и ИК- и УФ-спектры его 2,4-ди11итрофенилгидрозона соответствуют литературным данным.

Предмет изобретени

Claims

1. Способ получени малеинового диальдегида , отличающийс тем, что, целью упрощени процесса, циклопентадиен окисл ют перекисью водорода в среде органического

растворител , например диоксаиа, в присутствии кислого катализатора, например сол ной кислоты, при нагревании, с последующим выделением целевого продукта известными приемами .

2. Способ по п. 1, отличающийс тем,

что берут перекись 30%-ную и процесс ведут

при мольном соотношении циклопентадиен,

перекись водорода и сол на кислота 1 : 1,5:

: 0,5 соответственно и 60°С.