SU819098A1 - Способ получени 2-метилбензимидазола - Google Patents
Способ получени 2-метилбензимидазола Download PDFInfo
- Publication number
- SU819098A1 SU819098A1 SU792714232A SU2714232A SU819098A1 SU 819098 A1 SU819098 A1 SU 819098A1 SU 792714232 A SU792714232 A SU 792714232A SU 2714232 A SU2714232 A SU 2714232A SU 819098 A1 SU819098 A1 SU 819098A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetic acid
- butyl acetate
- synthesis
- methylbenzimidazole
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
тате реакции, преимущественно при мольного соотношении реагентов 1 : 1,1 -1,2.
Процесс провод т следучощим образом. В реактор с мешалкой загружают о-фенилендиамин , уксусную кислоту в мол рном соотношении 1 : 1,1 -1,2 и бутил ацетат, содер сание которого в реакционной массе составл ет не более 8-10% от общей загрузки . Смесь нагревают при перемешивании до кипени (120-130°С). При этом начинаетс реакци , сопровождающа с выделением воды, которую удал ют азеотропной отгонкой смеси бутилацетата и воды . Азеотропную отгонку ведут при температуре паров 90,2-90,8°С.
По мере завершени реакции температуру реакционной массы поднимают до 150- 180°С в зависимости от соотношени загруженных реагентов. По окончании отгонки воды дефлегматор отключают, обратный холодильник замен ют пр мым и поток конденсата переключают на другой сборник. Температуру массы постепенно поднимают до 300-340°С и производ т отгонку растворите .л и избытка кислоты.
Дл обеспечени полноты извлечени укезсной кислоты и бутилацетата целесообразно использовать вакуум пор дка 100- 110 мм рт. ст., температура при этом 220- 240°С. Оставшийс в реакторе расплав продукта выливают, охлаждают и дроб т.
Пример 1. В стекл нный реактор, снабженный быстроходной мешалкой с вакуумным уплотнением, термометром, ректификационной колонкой, в качестве которой примен ют елочный дефлегматор с конденсатором , ловушкой Дина-Старка с обратным холодильником, загружают 110,3 г (1 моль) технического о-фенилендиамина (98%), 73,7 г (1,2 моль) лед ной уксусной кислоты, 8 г бутилацетата. В ловушку Дина-Старка заливают 12 г бутилацетата. Смесь нагревают при перемешивании на графитовой бане до кипени (120-130°С, в зависимости от количества бутилацетата в исходной смеси), после чего через 15- 20 мин начинаетс отгон азеотропной смеси бутилацетат - вода (температура паров 90-91°С). После заполнени ловушки Дина-Старка реакционной водой и бутилацетатом последний начинает возвращатьс в зону реакции. Через 30 мин после прекращени отгонки воды (количество отогнанной реакционной воды 35 г, содержание уксусной кислоты в воде 2,8 г/л) дефлегматор замен ют пр мым холодильником с вакуумприемником , включают обогрев и производ т отгонку избыточной уксусной кислоты и бутилацетата при температуре реакционной массы до 240°С. После прекращени поступлени конденсата создают разрежение в системе (остаточное давление 100- 110 мм рт. ст.) и отгон ют остаток смеси уксусной кислоты и бутилацетата.
По окончании отгонки реакционную массу охлаждают до 180-200°С, выливают
в фарфоровую чашку, охлаждают и дроб т .
Получают 130 г продукта, выход 98,1%, пл. 175-176°С (температура плавлени чистого продукта 177°С).
Пример 2. Синтез провод т аналогично описанно.му в примере 1. Соотношение о-фенилендиамина и уксусной кислоты 1 : 1,1 (моль). Количество уксусной кислоты 67,8 г, бутилацетата 15 г. Количество отогнанной воды 32,4 г (содержание уксусной кислоты 1,4 г/л).
Получают 130,5 г продукта, выход 98,8%, т. пл. 173-174°С.
Пример 3. Синтез провод т аналогично описанному в примере 1, при тех же количествах и соотношении о-феиилендиамиыа и уксусной кислоты. Количество бутилацетата 23 г, количество отогнанной воды 35,6 г (содержание уксусной кислоты 2,85 г/л). Избыток уксусной кислоты и бутилацетат после азеотропной ректификации воды отгон ют при температуре реакционной массы 300-340°С. Получают 128.4 г продукта, выход 97,2%, т. пл. 173-174°С.
Получение 2-метилбензимидазола согласно предлагаемому способу отличаетс простотой технологии и аппаратурного оформлени : отсутствуют, в частности, стадии нейтрализации, фильтровани осадка, сушка готового продукта; дл реализации изобретени вполне достаточно типовой химической аппаратуры.
Длительность процесса с учетом всех технологических стадий составл ет 6-7 ч, что в 3 раза короче по сравнению с известным способом 31. Сокращение расхода уксусной кислоты составл ет около 33%.
Бутилацетат в процессе практически не расходуетс , поскольку его отгон с избытком уксусной кислоты и небольшим содержанием о-фенилендиамина и 2-метилбензимидазола можно без ухудшени качества целевого продукта возврап,ать на повторный синтез. Количество сточных вод сокращаетс в 40-50 раз, практически это только вода, образующа с по реакции. Сточные воды не содержат минеральных примесей н могут быть полностью очищены на биохимических очистных сооружени х.
Claims (2)
1.Способ получени 2-метилбензимидазола путем взаимодействи о-фенилендиамина с избытком уксусной кислоты в среде растворител при нагревании, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии и уменьшени количества сточных вод, в качестве растворител используют бутилацетат, процесс провод т при 120- 180°С с азеотропной ректификацией образующейс реакционной воды.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что, с целью уменьшени расхода реагентов , о-феиилендиамин и уксусную кис56
лоту берут в мольном соотношении 1 : 1,1-Синтез и свойства некоторых производных
1,2.бензимидазола. - Ж. Общ. Хим., 25,
Источники информации,вып. II, с. 2138, 1955.
прин тые во внимание при экспертизе3. Исагул нц В. И., Ануфриева Н. М.
1.Вагнер Е., Миллет Д. Синтезы оргаии-5 Синтез 2-замещенных беизимидазолов с ческих препаратов Сб. 2, М., Издатиилит,применением катионообмениой смолы с. 656, 1949.КУ-2. - Ж. Прикл. хим., 44, № 5, с. 1195,
2.Порай-Кошиц Б. А., Хархарова Г. М.1971 (прототип).
819098
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792714232A SU819098A1 (ru) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | Способ получени 2-метилбензимидазола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792714232A SU819098A1 (ru) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | Способ получени 2-метилбензимидазола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU819098A1 true SU819098A1 (ru) | 1981-04-07 |
Family
ID=20805803
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792714232A SU819098A1 (ru) | 1979-01-17 | 1979-01-17 | Способ получени 2-метилбензимидазола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU819098A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11053203B2 (en) | 2017-11-13 | 2021-07-06 | Ecolab Usa Inc. | One-pot homogeneous process for the large scale manufacture of 2-substituted benzimidazoles |
-
1979
- 1979-01-17 SU SU792714232A patent/SU819098A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11053203B2 (en) | 2017-11-13 | 2021-07-06 | Ecolab Usa Inc. | One-pot homogeneous process for the large scale manufacture of 2-substituted benzimidazoles |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS5718682A (en) | Preparation of bis p-ethylbenzylidene sorbitol | |
SU819098A1 (ru) | Способ получени 2-метилбензимидазола | |
US2333696A (en) | Chemical process | |
US4804788A (en) | Preparation process of 4,4-dihydroxybiphenyl | |
KR920001467B1 (ko) | 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 제조방법 | |
JPS6155902B2 (ru) | ||
SU443019A1 (ru) | Способ получени 2,6-диизопропилфенола | |
SU457210A3 (ru) | Способ получени бензоил-/3-фенил/ -2-пропионовой или бензоил-/3-фенил/ -уксусной кислот | |
CN112661650A (zh) | 一种丙位内酯副产物共沸物合成二甲苯麝香的方法 | |
US3953512A (en) | Process for manufacturing 2-aminobutanol | |
SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
JP2927880B2 (ja) | 4,4’‐ジヒドロキシ‐3,3’,5,5’‐テトラメチルジフェニルメタンの製造方法 | |
JPS6193834A (ja) | 随時置換されていてもよいケイ皮酸の製造方法 | |
JPH01186844A (ja) | 3−(4’−ブロモビフェニル)−3−ヒドロキシ−4−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法 | |
SU1761741A1 (ru) | Способ получени @ -хлораллилового спирта | |
SU546603A1 (ru) | Способ получени псевдоинона или псевдометилионона | |
RU982317C (ru) | Способ получени алифатических дикарбоновых кислот | |
JPS5819665B2 (ja) | サクシニルコハクサンジエステルノ セイゾウホウ | |
FR2471367A1 (fr) | Procede de fabrication de bis (methylanthranilate) de methylene | |
SU450792A1 (ru) | Способ получени метилбензилкетона | |
US2967874A (en) | Process for increasing the chain length of levulinic acid | |
RU2043993C1 (ru) | Способ получения гексагидрата тринатрийфосфоноформиата | |
SU1191448A1 (ru) | Способ получени @ -бензил-4-оксихинолона-2 | |
SU1643517A1 (ru) | Способ получени пропиленгликол | |
SU1010054A1 (ru) | Способ получени бензоата натри |