SU362810A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(п-АМИНОФЕНОКСИ)-ФТАЛЕВОЙ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(п-АМИНОФЕНОКСИ)-ФТАЛЕВОЙInfo
- Publication number
- SU362810A1 SU362810A1 SU1601895A SU1601895A SU362810A1 SU 362810 A1 SU362810 A1 SU 362810A1 SU 1601895 A SU1601895 A SU 1601895A SU 1601895 A SU1601895 A SU 1601895A SU 362810 A1 SU362810 A1 SU 362810A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- aminophenoxy
- acid
- phthalic acid
- fetal
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение отиоситс к способу получени не онисаиной ранее 4-(«-амииофеноксн)-фталевой кислоты, котора может найти нрименение при синтезе новых нолимерных материалов .
Известны снособы получени ароматических диаминов, иснользуемых дл синтеза полиимидов . Так, 3,3-б«с-(4-амнг1офенилфталид) получают при взаимодействии фталилхлорида с сылг-дифенилмочевиной в Ештробензоле при темнературе в течение 3 час с последующей обработкой реакционной смеси сол ной кислотой со льдом и омылением полученного продукта.
Однако создаиие новых термостойких нолимерных материалов и расширение сырьевой базы дл их синтеза продолжает оставатьс актуальной задачей, так как ассортимент синтезированных нолимеров не может удовлетворить р д специальных требований.
Предложенный способ получени новой 4-(п-аминофеиокси)-фталевой кислоты позвол ет получить из нее нолиимиды с эфирной св зью гомоноликоиденсацией одного соединени .- . - :
4-(л-амииофенокси)-фталевую кислоту получают коиденсацией л-нитрохлорбензола со щелочной солью 3,4-ксиленола в присутствни катализатора с иоследуюн;им последовательным окислением полученного продукта и за2
тем воестановлением. Конденсаци п-нитрохлорбензола с щелочной солью 3,4-кснленола может быть осуществлена в прнсутствни медных катализаторов (свободной меди, закиси и окиси меди). Более предпочтительным катализатором вл етс свободна медь, которую можно примен ть в количестве 0,1 - 2 вес. % -питрохлорбензола. Реакцн может проводитьс как в расплаве, так и в растворе. Дл создани гомогенной среды можно примен ть в качестве растворител диметилацетал1ид , диметилформамид, диметнлсульфоксид и другие. Дистилл ци продуктов конденсации приводит к получеипю чистого диметилиитродифенилоксида , не требующего дальнейщей очистки. 3,4-диметил-4-нитрофенилоксид может быть окислен до соответствующей иитрокислоты азотной кислотой, кислородом воздуха или другим нодход щим окислителем. Восстаповлеиие получеппой нитрокислоты может быть осуществлено в автоклаве при давлении водорода 10-100 атм и применении катализаторов (панример Ni - Рене , Pd иа угле и других), а также сол ми металлов переменной валентности.
При М е р. 73,3 г (0,6 моль) 3,4-кснленола, 23,2 г (0,58 .моль) едкого натра, 3 г катализатора- влажной активной меди, 150 мл днметилацетамида (ДМАА) н 60 мл бензола нагреваютс нрн энергичном перемещивании до
1GO°C. По мере образовани ксиленол та натри реакционна вода отгон етс в виде азеотрона с бензолом (примерно в течение 1,5 час). Затем к реакционной смеси добавл етс раствор 91,4 г (0,58 моль) п-нитрохлорбензола в 125 мл ДМАА и перемешивание продолжаетс при этой температуре в течение 1,5 час. Коричневый реакционный раствор фильтруетс от хлористого натри и катализатора и фракционируетс под вакуумом. Фракци с т. кип. 184-188°С (5 мм рт. ст.) в количестве 122,5 г представл ет собой 3,4-диметил - 4 - нитродифенилокскд, что составл ет 96,5%-ный выход на прореагировавший «-нитрохлорбензол , при конверсии последнего 90,0%; т. пл. 81 °С.
Найдено, %: С 69,20; Н 5,55; N 6,08.
С,.,Н,зОзЫ.
Вычислено, %; С 69,10; Н 5,36; N 5,77.
В автоклав загружают 20 г (0,082 моль) 3,4-диметил-4-нитродифенилоксида, 200 мл 20%-ной азотной кислоты. Смесь нагревают при энергичном перемешивании до 185°С и перемешивают при этой температуре в течение 4 час. Давление поддерживают на уровне 25 атм стравливанием окислов азота. После охлаждени оксидата получаетс 21,8 г 4-(пнитрофенокси )-фталевой кислоты. Выход 87% (от теоретического); т. пл. 167-167,6°С; кислотное число - найдено 371, вычислено 373.
Найдено, %: С 55,60; Н 2,83; N 4,76.
СиНэОгМ.
Вычислено, %: С 55,20; Н 2,96; N 4,62.
В автоклав загружают 25,7 г (0,085 моль) 4-(«-нитрофенокси)-фталевой кислоты, 120 мл
метилового спирта и около 2,6 г катализатора Ni - Рене . Смесь нагреваетс при энергичном перемешивании до 60° и перемешиваетс при этой температуре до прекращени поглощени водорода (около 1 час). Давление водорода поддерживаетс на уровне 80 атм подачей свежего водорода. После окончани реакции смесь отфильтровываетс от катализатора и по охлаждении выливаетс в равный объем воды. Метиловый спирт отгон етс под вакуумом , а выпавша 4-(/г-аминофенокси)фталева кислота отфильтровываетс , сушитс под вакуумом. Получено 21,3 г 4-(и-аминофенокси )-фталевой кислоты. Выход 92% (от теоретического); т. разл. 360°С; кислотное число - найдено 408, вычислено 412.
Найдено, %: С 61,80; Н 4,24; N 5,48.
CnHuOsN.
Вычислено, %; С 61,60; Н 4,08; N 5,13.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени 4-(/г-аминофенокси)фталевой кислоты, отличающийс тем, что л-ннтрохлорбензол подвергают взаимодействию с щелочной солью 3,4-ксиленола в присутствии катализатора с последующим последовательным окислением полученного продукта , восстановлением в растворителе под давлением в присутствии катализатора и выделением целевого продукта известным способом .
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве окислителей могут быть использованы 10-40%-на азотна кислота или кислород воздуха.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1601895A SU362810A1 (ru) | 1971-12-21 | 1971-12-21 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(п-АМИНОФЕНОКСИ)-ФТАЛЕВОЙ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1601895A SU362810A1 (ru) | 1971-12-21 | 1971-12-21 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(п-АМИНОФЕНОКСИ)-ФТАЛЕВОЙ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU362810A1 true SU362810A1 (ru) | 1972-12-30 |
Family
ID=20461817
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1601895A SU362810A1 (ru) | 1971-12-21 | 1971-12-21 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(п-АМИНОФЕНОКСИ)-ФТАЛЕВОЙ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU362810A1 (ru) |
-
1971
- 1971-12-21 SU SU1601895A patent/SU362810A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3012345B2 (ja) | 5−(2,4−ジオキソテトラヒドロ−3− フラニルメチル)ノルボルナン−2,3− ジカルボン酸無水物及びその製造法 | |
SU362810A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(п-АМИНОФЕНОКСИ)-ФТАЛЕВОЙ | |
JPS6051151A (ja) | ビフェニルテトラカルボン酸エステルの製法 | |
CN108144612B (zh) | 一种用于一锅法合成羧酸酯的钴基催化剂及其制备和应用 | |
US4863640A (en) | Monomers for high temperature fluorinated polyimides | |
JP3057876B2 (ja) | ビフェニルテトラカルボン酸二無水物の製法 | |
JPH03101672A (ja) | 2,5―フランジカルボキシアルデヒドの製法 | |
SU398539A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(п-АМИНОБЕНЗОИЛ)-ФТАЛЕВОЙ | |
JP4117373B2 (ja) | ポリエチレンイソフタレート環状二量体の製造方法 | |
JPS6210510B2 (ru) | ||
SU405859A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5ЯС-(«-ХЛОРБЕНЗОИЛ)-1,4-БЕНЗОЛА, ?ЯС-(п^ОКСИБЕНЗОИЛ)-1,4-БЕНЗОЛА И/ИЛИ 5ЯС-(л-АМИНО- | |
JPH03215455A (ja) | 芳香族ビスアニリン類の製造方法 | |
JP2591797B2 (ja) | 含フッ素ピロメリット酸無水物とその製造方法及び含フッ素デュレンの製造方法 | |
CN115850103B (zh) | 3-氨基-2-氟苯甲酸甲酯的制备方法 | |
JP7384049B2 (ja) | カルボニル化合物の製造方法 | |
RU2698914C1 (ru) | Способ получения диангидрида 3,3-бис-(3,4-дикарбоксифенил)фталида | |
SU322984A1 (ru) | Способ получени 1,10-декандикарбо-НОВОй КиСлОТы | |
SU559567A1 (ru) | Способ получени полиамидов со свободными амино-группами | |
JPS615048A (ja) | O−ベンゾイル安息香酸の新規製造法 | |
JPS6127942A (ja) | ピロメリツト酸の製造法 | |
JPH0710828B2 (ja) | スルホニル基を有する新規な芳香族カルボン酸の製造方法 | |
SU555084A1 (ru) | Способ получени 2-или 4-метилциклогексанона | |
RU2183620C2 (ru) | Способ получения адамантилфенилкарбоновых кислот | |
SU450795A1 (ru) | Способ получени 1,4-бис-( -карбоксифениленсульфенил)-тетрафторбензола | |
JPH0768247B2 (ja) | ジアリ−ルジカルボン酸の製造方法 |