JP7384049B2 - カルボニル化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
一方で、カルボン酸の効率的な合成法として、一酸化炭素や二酸化炭素を用いて、原料化合物を直接酸化的カルボニル化反応させる方法がある。この方法は、近年、費用対効果が大きいカルボン酸の合成法として注目されており、パラジウム触媒やニッケル触媒を用いる研究が行われている。
このように、従来法では、環境負荷の面での課題、或いは生成するカルボニル化合物の収率が低いという課題があった。
即ち、本発明は以下を要旨とする。
(原料化合物(1A)およびカルボニル化合物(1B))
本発明のカルボニル化合物の製造方法において、カルボニル化反応に供する原料化合物(1A)は、二重結合を有するものであってもよく、二重結合を2以上有する環状構造であってもよい。
オレフィンとしては、炭素数3以上の末端オレフィン、内部オレフィンおよび環状オレフィンのいずれもであってもよく、例えば、プロピレン、1-ブテン、2-ブテン、1-ヘキセン、2-エチル-1-ヘキセン、1-オクテン、1-ノネン、1-デセン、プロピレントリマー、プロピレンテトラマー、ブテンダイマー、ブテントリマー、シクロヘキセン、シクロオクテン、ブタジエン、ペンタジエン、ヘキサジエン、オクタジエン、デカジエン、リモネン等が挙げられる。またこれらのオレフィンは炭素数1~24のアルキル基、炭素数6~24のアリールオキシ基、ハロゲン基、ハロゲン化アルキル基、アミノ基、シリル基等の置換基を有していてもよい。なお、炭素数1~24のアルキル基、アミノ基およびシリル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、上述の置換基が挙げられる。
本発明で用いる触媒(a)による反応活性が高く、また、得られるカルボニル化合物(1B)の工業的有用性が高いことから、原料化合物(1A)は、特に下記式(2A)で表される化合物(以下、「原料化合物(2A)」と称す場合がある。)であることが好ましい。即ち、本発明のカルボニル化合物の製造方法は、特に、原料化合物(2A)のカルボニル化反応により、カルボニル化合物(1B)として下記式(2B)で表されるカルボニル化合物(以下、「カルボニル化合物(2B)」と称す場合がある。)を製造する場合に効果的である。
本発明のカルボニル化合物の製造方法において、反応器の素材は特に限定されず、ガラス製、ステンレス(SUS)製、鉄製、その他金属製等を用いることができるが、腐食耐性を有し、エネルギー伝達効率が高いガラス製あるいはステンレス(SUS)製のものを用いることが好ましい。また、工業的な製造装置コストという観点からはステンレス(SUS)製のものを用いることが好ましく、反応器の金属成分によって触媒反応に影響が出ないという観点からはガラス製のものを用いることが好ましい。
本発明のカルボニル化合物の製造方法は、遷移元素を含む触媒(a)、一酸化炭素(b)、添加剤(c)および溶媒(e)を含む反応液を用いて行う液相反応である。液相反応は反応速度の面で有利である。
本発明のカルボニル化合物の製造方法では、遷移元素を含む触媒(a)を用いる。遷移元素は各々の金属単体であってもよく、2種以上の遷移元素を含む合金であってもよく、金属化合物であってもよく、2種以上の遷移元素を含む複合金属化合物であってもよい。具体的な遷移元素としては、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅等の周期表第一遷移元素、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀等の周期表の第二遷移元素、白金、金等の周期表の第三遷移元素が挙げられる。
担持する遷移元素は、一種の単独でもよく、2種以上を混合してもよい。遷移元素は、担体に対する金属換算の担持量が0.1~20質量%となるように担持することが好ましい。
本発明のカルボニル化合物の製造方法において、一酸化炭素(b)は、反応液を入れた反応器の気相に供給する、または反応液に直接供給することにより、反応液に溶解させる。原料化合物(1A)と、触媒(a)および一酸化炭素(b)との接触効率向上の観点から、一酸化炭素(b)を反応液にバブリングして供給する方法が好ましい。供給する一酸化炭素圧は、一般に0.1~100atmであり、反応活性の観点から0.5~80atmが好ましい。また、供給する一酸化炭素圧の下限は1atm以上、上限は60atm以下がより好ましい。他のガスが共存する場合、一酸化炭素分圧が低くなるため、より加圧して供給することが好ましい。
本発明のカルボニル化合物の製造方法において、添加剤(c)を含む反応液を用いることで、有害性の高いハロゲン化物触媒を用いなくてもカルボニル化合物を高収率で得ることができる。
本発明のカルボニル化合物の製造方法において、反応液が更に再酸化剤(d)を含むことが好ましい。再酸化剤(d)は、カルボニル化反応により還元された触媒(a)を酸化して、遷移元素の価数をカルボニル化反応前の価数(1~6価)に再酸化することができるものであれば、特段の制限はない。再酸化剤(d)は、酸の供給源になる物質であり、一般的には酸素元素を含む。具体的な再酸化剤(d)としては、酸素、オゾン、次亜塩素酸塩、塩素酸塩、硝酸塩、クロム酸塩、過マンガン酸塩、マンガン酸塩、ベンゾキノン、有機ヒドロペルオキシド等が挙げられる。原料化合物(1A)へ与える影響が小さいという観点から、再酸化剤(d)は、ベンゾキノンおよび有機ヒドロペルオキシドからなる群から選択される少なくとも1つであることが好ましい。
反応液に用いる溶媒(e)としては、原料化合物(1A)を溶解させることができるものであればよく、特に制限はない。具体的には、水、アセトン、メタノール、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、酢酸エチル、酢酸ブチル、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、乳酸、オレイン酸、リノール酸等が挙げられ、好ましくは、アセトン、メタノール、アセトニトリルまたは酢酸である。これらの溶媒は1種単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
本発明のカルボニル化合物の製造方法において、カルボニル化反応の反応温度は10~150℃が好ましい。反応温度が10℃以上であることにより、短い反応時間で目的物を製造できる。また反応温度が150℃以下であることにより、副生物量を低減して収率を向上させ、更に着色を抑制することができる。反応温度の下限は30℃以上がより好ましく、50℃以上が更に好ましい。また反応温度の上限は130℃以下がより好ましく、110℃以下が更に好ましい。
本発明のカルボニル化合物の製造方法において、生成物であるカルボニル化合物(1B)を反応液から回収するには、まず、所定時間の反応終了後、反応液の温度を20~30℃程度に下げる。その後、反応器内に存在する一酸化炭素(b)やその他のガスを抜き出し、続いて反応液から触媒(a)を濾過等により分離除去する。触媒(a)を分離除去した後の均一な反応液中には、未反応の原料化合物(1A)が不純物として少量含まれ、大部分は生成したカルボニル化合物(1B)が溶解している。この反応液から溶媒(e)を減圧留去することにより、比較的高純度のカルボニル化合物(1B)を得ることができる。不純物の除去は、一般的な精製方法で実施可能であり、特に制限はないが、例えばカラムクロマトグラフィー精製や再結晶精製等が挙げられる。
再結晶により精製する場合は、カルボニル化合物(1B)が溶解しやすい溶媒を選択し、ごく少量の溶媒を添加し、加熱しながら溶解させ、冷却して固体を析出させる。得られた固体を濾過等により分離取得することで、カルボニル化合物(1B)を得ることができる。
本発明のカルボニル化合物の製造方法で得られるカルボニル化合物(1B)として、例えば2-フランカルボン酸または2,5-フランジカルボン酸(FDCA)等が挙げられる。これらカルボニル化合物(1B)、およびカルボニル化合物(1B)を更にアルキルエステル化反応する等して得られるカルボニル化合物(1B)の誘導体は、ポリエステル、ポリアミド等のポリマー原料や、各種工業薬品原料、各種化成品原料、食品原料、香料原料、化粧品原料、医薬品原料等に利用される。
カルボニル化合物(1B)の収率は、核磁気共鳴(NMR)装置により、反応生成物について以下の条件で測定して求めた。具体的には、反応生成物に内部標準物質トリオキサンを添加し、トリオキサンの6Hに相当するシグナルとカルボン酸類に相当するシグナルを比較することで、収率を算出した。
分析機器:核磁気共鳴JOEL-JNM-ECX400(JOEL日本電子社製)
測定周波数:400MHz
測定溶媒:重ジメチルスルホキシド
原料化合物(1A)の種類、一酸化炭素(b)および添加剤(c)の圧力、再酸化剤(d)の使用量、溶媒(e)の種類を表1に示す通り変更したこと以外は、実施例1と同様に反応を行った。各例における目的物であるカルボニル化合物(1B)の収率を表1に示す。
一方、比較例1~3では添加剤(c)を用いずにカルボニル化反応を実施した結果、カルボニル化合物(1B)を得ることはできなかった。
これらの結果から、添加剤(c)を用いてカルボニル化反応を実施した場合、触媒(a)および溶媒(e)として環境負荷の低いものを用いても、目的とするカルボニル化合物(1B)を高収率で得られることが確認された。
Claims (2)
- 遷移元素を含む触媒(a)、一酸化炭素(b)、添加剤(c)、再酸化剤(d)および溶媒(e)を含む反応液を用いて、下記式(2A)で表される化合物をカルボニル化反応させて、下記式(2B)で表されるカルボニル化合物を製造するカルボニル化合物の製造方法であって、
前記遷移元素が周期表第10族元素であり、
前記添加剤(c)が、二酸化炭素を含み、
前記再酸化剤(d)が酸素、オゾン、次亜塩素酸塩、塩素酸塩、硝酸塩、クロム酸塩、過マンガン酸塩、マンガン酸塩、ベンゾキノン、および有機ヒドロペルオキシドから選択される、カルボニル化合物の製造方法。
- 前記周期表第10族元素がパラジウムである、請求項1に記載のカルボニル化合物の製造方法。
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