SU213779A1 - Способ получения хлорпроизводных дифенилметил-метанов - Google Patents
Способ получения хлорпроизводных дифенилметил-метановInfo
- Publication number
- SU213779A1 SU213779A1 SU1135355A SU1135355A SU213779A1 SU 213779 A1 SU213779 A1 SU 213779A1 SU 1135355 A SU1135355 A SU 1135355A SU 1135355 A SU1135355 A SU 1135355A SU 213779 A1 SU213779 A1 SU 213779A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chlorobenzene
- flask
- methanes
- diphenylmethyl
- ethylbenzene
- Prior art date
Links
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 title 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NWQWQKUXRJYXFH-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)C=O NWQWQKUXRJYXFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 dichloroacetaldehyde hemiacetals Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OUSKWJCDEBBGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroacetaldehyde;hydrate Chemical compound O.ClC(Cl)C=O OUSKWJCDEBBGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002327 Chloral Hydrate Drugs 0.000 description 1
- RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N Chloral hydrate Chemical compound OC(O)C(Cl)(Cl)Cl RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBQXKPVDDAHKW-UHFFFAOYSA-N ClCCCCC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical class ClCCCCC(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ZIBQXKPVDDAHKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L Iron(II) chloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001154 acute Effects 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Description
Известен способ получени хлорпроиззодных дифенилметилметанов, например .4,4-дихлордифенилдихлорметилметана , или 4,4-дихлопдифенилтрихлорметилметана , или 4,4-диэтилдифенилдихлорметилметана , заключающийс в том, что хлорбензол или этилбензол обрабатывают хлоралем или дихлорацетальдегидом в присутствии олеума при 30°С. При этом способе идут побочные реакции за счет сульфировани непрореагировавших хлорбензола или этилбензола, а возвращать непрореагировавшее сырье в цикл процесса невозможно.
Предложенный способ отличаетс от известного тем, что хлорбензол или этилбензол обрабатывают полуацетал ми дихлорацетальдегида при температуре 1-30°С.
Процесс можно вести с добавкой диалкили галоидалкилсерных кислот.
Пример 1. В п тилитровую трехгорлую колбу с мешалкой загружают 700-1400 г хлорбензола и 430-860 г технического дихлорацетальдегида (или смеси алкогол тоз и его гидрата; т. кип. 102-111°С).
Колбу с содержимым помещают в вод ную баню, охлаждаемую твердой углекислотой.
до 30°С при помощи вод ной бани. И при этой температуре перемещивают и выдерживают 4 час. По окончании -выдержки массу из колбы выгружают в п тилитровую делительную воронку и отстаивают 1 час.
Нижний слой отсто вшейс отработанной серной кислоты отдел ют, взвешивают и анализируют . Верхний слой (хлорбензольиый раствор ДДД) промывают 500 мл дистиллированной воды, затем 500 мл 2%-ного водного раствора бикарбоната натри и снова 500 мл дистиллированной воды.
Промытый хлорбензольный раствор ДДД по.мещают в двухлитровую колбу Вюрца, из которой при помощи острого вод ного пара отгон ют хлорбензол в течение 6-8 час. После отгонки определ ют выход обратного хлорбензола и ДДД путем взвешивани .
Пример 2. Синтезы ДДТ производ т на той же лабораторной установке, на которой получают ДДД.
В колбу загружают 600-900 г хлорбензола, 166 г хлоральгидрата и 220 г фракции полуацеталей и гидрата дихлорацетальдегида (т. кип. 102-111°С). После введени компонентов в колбу загружают 1465-1780 г 6п/оного олеума постепенно (в течение 3 час) при 1-5°С и интенсивном перемешивании. Затем выдерживают 4 час при 30°С.
этого содержимое колбы выгружают в п тилитровую дeлитeлLнyю воронку и отстаивают в течение 1 час. Отсто вшуюс отработанную кислоту отдел ют, взвешивают, анализируют и примен ют дл повторных синтезов ДДТ (после небольшого подкреплени олеумом).
Верхний слой (хлорбензольный раствор ДДТ) трижды промывают (как и хлорбензольный раствор ДДД) и подают в полуторалитровую колбу Вюрца на отгонку хлорбензола острым паром.
Целевой продукт (ДДТ) после отгонки хлорбензола взвешивают, перекристаллизовывают из метиленхлорида и анализируют.
Синтез пертана провод т на установке дл ДДД и ДДТ. В колбу загружают 825 г эгилбензола и 430 г технического дихлорацетальдегида (или 430 г смеси гидрата и алкогол тов ).
Содерл имое колбы охлаждают при помош,й вод ной банн н твердой углекислоты до 1 - 5°С, после чего в течение 3 час загружают 0,5о/о-ный олеум (1654 г) при интенсивном перемешивании (мешалка 360 об/мин). Выдерживают в течение 4 час при 30°С, после чего массу из колбы выгружают в п тилитровую делительную воронку и отстаивают 1 час.
Нижний слой отработанной кислоты отдел ют , взвешивают и анализируют.
Верхний слой (этилбензольный раствор пертана ) аналогично растворам ДДД и ДДТ, трижды промывают водой и 2э/о-ным раствором бикарбоната натри и загружают в полуторалитровую колбу Вюрца на отгонку эшлбензола острым паром. Полученные пертан и обратный этилбензол взвешивают и анализируют .
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени хлорпроизводных дифенилметилметанов , например 4,4-дихлордифенилдихлорметилметана , или 4,4-дихлор .дифенилтрихлорметилметана, или 4,4-диэтилдифенилдихлорметилметана , из хлорбензола
или этилбензола с применением хлорал или дихлорацетальдегида в присутствии олеума, отличающийс тем, что, с целью подавлени побочных реакций, хлорбензол или этилбензол обрабатывают полуацетал ми дихлорацетальдегида при температуре 1-30°С.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в присутствии диалкил- и галоидалкилсерных кислот.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU213779A1 true SU213779A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ378896A3 (cs) | Způsob kontinuální výroby benzylalkoholu | |
| CN102030627B (zh) | 用来从甲基丙烯酸甲酯纯化产生的物流中回收有价值的化合物的方法 | |
| SU213779A1 (ru) | Способ получения хлорпроизводных дифенилметил-метанов | |
| JPS6078928A (ja) | １，２−アルカンジオ−ルの連続的製造方法 | |
| JPH0511101B2 (ru) | ||
| US4057583A (en) | Process for the preparation of pinacolone | |
| KR870001042B1 (ko) | 분지상 알카노인산의 제조방법 | |
| US4541960A (en) | Method for preparing cyanacetaldehyde acetals | |
| US3751437A (en) | Batch and continuous process for preparing menadione | |
| SU1077883A1 (ru) | Способ получени @ -хлорэтилсульфохлорида | |
| US4163848A (en) | Process for the production of 2-alkyl- or cycloalkyl-4-methyl-6-hydroxypyrimidines | |
| SU662545A1 (ru) | Способ получени 2,5-диметоксибензальдегида | |
| EP1246796A1 (en) | Process for the preparation of diphenyl ether compounds | |
| JP2000159716A (ja) | オルトエステルの製造方法 | |
| SU248646A1 (ru) | ||
| EP0280725A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING DIARYL SULPHONES. | |
| RU2211825C2 (ru) | Способ очистки хлористого этила | |
| SU172313A1 (ru) | Способ получения ангидрида метакриловой кислоты | |
| SU1077875A1 (ru) | Способ получени бензилового спирта | |
| SU401663A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКИЛ-а-КАРБЭТОКСИ-а- | |
| SU727615A1 (ru) | Способ получени метилвинилкетона | |
| SU166322A1 (ru) | Способ получения 1, 1,3-трихлорацетона | |
| SU1761741A1 (ru) | Способ получени @ -хлораллилового спирта | |
| SU222367A1 (ru) | Способ получения алкилциклогексановой кислоты | |
| SU162536A1 (ru) |