SU1481233A1 - Ацилированные алканоламиды лизергиновой кислоты, про вл ющие ноотропную активность - Google Patents

Ацилированные алканоламиды лизергиновой кислоты, про вл ющие ноотропную активность Download PDF

Info

Publication number
SU1481233A1
SU1481233A1 SU864027468A SU4027468A SU1481233A1 SU 1481233 A1 SU1481233 A1 SU 1481233A1 SU 864027468 A SU864027468 A SU 864027468A SU 4027468 A SU4027468 A SU 4027468A SU 1481233 A1 SU1481233 A1 SU 1481233A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
der
die
activity
werden
neotropic
Prior art date
Application number
SU864027468A
Other languages
English (en)
Inventor
Хемпель Роланд
Хайденблут Карлхайнц
Даут Кристоф
Шмидт Иоахим
Барч Рени
Росток Ангелика
Хоффманн Вольфганг
Моргенштерн Эвелин
Глуса Эрика
Граверт Вернер
Original Assignee
Феб Арунаймиттельверк Дрезден (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Феб Арунаймиттельверк Дрезден (Инопредприятие) filed Critical Феб Арунаймиттельверк Дрезден (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1481233A1 publication Critical patent/SU1481233A1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
    • C07D457/04—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 8
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
    • C07D457/04—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 8
    • C07D457/06—Lysergic acid amides

Abstract

ИЗОБРЕТЕНИЕ КАСАЕТСЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ ,В ЧАСТНОСТИ, БИС-[Β-АЦЕТОКСИ-ИЛИ ПРОПИОНИЛОКСИЭТИЛ ]АМИДОВ ЛИЗЕРГИНОВОЙ КИСЛОТЫ ОБЩЕЙ Ф-ЛЫ @ ГДЕ A-B = -CH = C*98 , ИЛИ -CH2-CR3*98
R1 = H
CH3
ФТОР-БЕНЗИЛ
R2=H
BR
R3 = H
OCH3
AC= АЦЕТИЛ, ПРОПИОНИЛ, ПРОЯВЛЯЮЩИХ НЕОТРОПНУЮ АКТИВНОСТЬ, ЧТО МОЖЕТ БЫТЬ ИСПОЛЬЗОВАНО В МЕДИЦИНЕ. ЦЕЛЬ - СОЗДАНИЕ НОВЫХ, БОЛЕЕ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ УКАЗАННОГО КЛАССА. ИХ СИНТЕЗ ВЕДУТ РЕАКЦИЕЙ ДИЭТАНОЛАМИДА 9, 10 - ДИГИДРОЛИЗЕРГИНОВОЙ КИСЛОТЫ С АЦЕТАНГИДРИДОМ В СРЕДЕ ПИРИДИНА. НОВЫЕ ВЕЩЕСТВА В СРАВНЕНИИ С ИЗВЕСТНЫМ НИКЭРГОЛИНОМ ПРОЯВЛЯЮТ ЛУЧШУЮ АКТИВНОСТЬ. 6 ТАБЛ.

Description

Таблица I
Контроль, интраперитонеально33 , Of, 5
Интраперитонеально , 1а, 3 мг/кг33,0±,5
Контроль, интраперитонеально32 ,0fb,3
Никэрголин,
1 мг/кг32,Of,О
Контроль, перорально26 ,0+1,6
Перорально, 11,
1 мг/кг28, Of , О
Контроль, перорально31 ,,8
Перорально, 1с, 3 мг/кг
Контроль, перо- рал ьно, никэрго- лин
Контроль
но 202,,8 228,8tl,5
1а
1VW 60 120
0,1«±Ч.020,,02 0.34±0,030,38iO,0 J
0,,030,264:0,03 0,,030,42fO,03
0,,030,,03 0,,020,41iO,02
Продолжение табл,1
69,04:3,8
76,,1
Г,±2,Р
44,,1
57,0±2,6
66,0±2,7
Вли ние на transcallosal вызванные потенциалы представлено в табл.3,
i
ТаблицаЗ
Исследование проводилось на бодрствующих , зафиксированных в стерео- тактическом аппарате самках крыс Wistar. Введение интраперитонально; VW - предварительное значение Р 0,05. SFT-тест (Spinal cord fixation time).
В табл.4 представлено число животных с персистирующей асимметрией по отношению к общему числу используемых крыс.
Таблиц а4
1а
5/10
в
Репа
1а
Вена
25
Антагонизм к норадреналину на се- м вынос щем протоке морских свинок представлен в табл.5.
т а б л и ц а 5
10
60,7+66,7
Никэрго- лин
с в
ЭД. 10 МОЛЬ/Г
Исследовани  на изолированных человеческих препаратах сосудов
(Vena и arteria femorali 1 приведены в табл.6.
Таблицаб
1 5
Артери  3Hi 10 .Дигидро- эрготаминВена161 ±24
0,
Артени  18,8f8
Данные об острой токсичности.
Остра  токсичность у мыши, перо- рапьно (самцы и самки, с весом тела 31-40 г). Испытывались следующие вещества: 1а,1Ъ,1с,Id,le, и 11. После введени  10%-ной суспен ии в водном растворе тилозы в период наблюдени  вплоть до 14 дн. ДЛ50 дл  всех шести веществ составл ет величину , большую 1000 мг/кг.
Крыса, остра  токсичность перо- рально (самцы и самки, с весом тела 252-281 г). Испытывались вещества 1а и lh. После введени  1000 и 1500 мг/кг в виде 10%-ной суспензии в водном растворе тилозы в период наблюдени  14 дн. после дозы 1000 мг/кг 2 из 10 животных погибли
Сверхостра  токсичность у крысы, перорально самцы и самки с весом тела 190-263 г в начале опыта). Вещество 1а в дозе 30 мг/кг примен лось в виде 0,6%-ной суспензии в водном растворе тилозы в течение 28 дн. 1 из 16 животных погибло.
148123316
Продолжение табл.6
6 6
4
Патологических данных не смогли по- г лучить.
Данные токсичности ЛД5о i v« (мг/кг) на мышах: 1а 39,2; lh 32,2.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Ацилиров энные алканоламиды ли- зергиновой кислоты общей формулы
    Р А ХСН2 СНГО-АС
    JNS i CH -CH2-0-Ac
    - -BVN-CH3
    30
    где А...В - ( или -СН2-СЧЦгруппа; R, - водород, метил или бензил, однократно замещенный фтором; R2 - водород или бром; R3 - во- дород или метокси; Ас - ацетил, про- пионил, про вл ющие ноотропную активность.
SU864027468A 1985-06-10 1986-05-14 Ацилированные алканоламиды лизергиновой кислоты, про вл ющие ноотропную активность SU1481233A1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD27717585A DD238051A1 (de) 1985-06-10 1985-06-10 Verfahren zur herstellung neuer lysergsaeureamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1481233A1 true SU1481233A1 (ru) 1989-05-23

Family

ID=5568455

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864027468A SU1481233A1 (ru) 1985-06-10 1986-05-14 Ацилированные алканоламиды лизергиновой кислоты, про вл ющие ноотропную активность

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0205068B1 (ru)
BG (1) BG44609A1 (ru)
CS (1) CS260497B1 (ru)
DD (1) DD238051A1 (ru)
DE (1) DE3683190D1 (ru)
HU (1) HU196398B (ru)
PL (1) PL149497B1 (ru)
RO (1) RO94160B (ru)
SU (1) SU1481233A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023039682A1 (en) * 2021-09-20 2023-03-23 Betterlife Pharma Inc. Lsd derivatives, synthesis & method for treatment of diseases and disorders

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3239530A (en) * 1964-01-13 1966-03-08 Sandoz Ltd Process for lysergic acid hydrazides
HU169073B (ru) * 1974-05-28 1976-09-28
DD146460A1 (de) * 1979-11-14 1981-02-11 Reni Bartsch Verfahren zur herstellung 1-benzylierter ergometrinderivate
DE3340025C2 (de) * 1983-11-03 1986-01-09 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Verfahren zur Herstellung von 2-Brom-8-ergolinyl-Verbindungen

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Е.Р. V 0029082, кл. С 07 1) 475/06, 1981. Ko nig ТУ., Geiger R. Chem. Ber. 103, 1970, 788. *

Also Published As

Publication number Publication date
DD238051A1 (de) 1986-08-06
BG44609A1 (ru) 1989-01-16
RO94160A (ro) 1988-03-30
EP0205068A3 (en) 1988-01-13
EP0205068A2 (de) 1986-12-17
DE3683190D1 (de) 1992-02-13
CS260497B1 (en) 1988-12-15
HU196398B (en) 1988-11-28
CS406686A1 (en) 1988-05-16
RO94160B (ro) 1988-03-31
HUT43038A (en) 1987-09-28
PL149497B1 (en) 1990-02-28
EP0205068B1 (de) 1992-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3015636C2 (de) Pharmazeutische Zubereitung auf der Grundlage von Carnitinestern mit inotroper Wirkung
DE2904445C2 (de) N↓1↓-(4-Amino-6.7-dimethoxy-2-chinazolyl)-N↓1↓-methyl-N↓2↓-(2-tetrahydrofuroyl)-1.3-propandiamin, seine Herstellung und seine pharmazeutische Verwendung
DE2165962C2 (de) 4-Hydroxy-6-arylpyrimidine
CH637623A5 (de) Verfahren zur herstellung von aralkylanilinen.
DE2403122C2 (ru)
SU1481233A1 (ru) Ацилированные алканоламиды лизергиновой кислоты, про вл ющие ноотропную активность
DE60025270T2 (de) N-substituierte benzyl oder phenyl arylsulfamide und ihre verwendung
DE2221758A1 (de) Yohimbinderivate,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE3112984A1 (de) 2-(3-(4-(3-chlor-4-fluorphenyl)-1-piperazinyl) propyl)-1,2,4-triazolo(4,3-a)pyridin-3(2h)-on dessen pharmazeutische anwendung und herstellung
DE1926359A1 (de) oxylkansaeuren
DE2427272C3 (de) 1-(2-(β-Naphthyloxy)-äthyl)-3-methyl -pyrazolon-(5), Verfahren sowie Verwendung als Antithrombotikum
DE2336670A1 (de) Aminoaether von o-thymotinsaeureestern
DE2336671A1 (de) Oxyessigsaeureaether von o-thymotinsaeureestern
EP0147778A2 (de) 1,4-Naphthochinonderivate mit entzündungshemmender Wirkung
DE2755707A1 (de) Verfahren zur herstellung von neuen piperazinderivaten
DE3347657A1 (de) Neue 1,4-naphthochinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
DE2939914A1 (de) N-(1-methyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2,3- dimethoxy-5-methylsulfamoylbenzamid, verfahren zu seiner herstellung und seine therapeutische verwendung
DE1445638C (de) 9 geschweifte Klammer auf gamma eckige Klammer auf N* (beta hydroxyaryl) piperazino eckige Klammer zu propyl geschweifte Klam mer zu 9,10 dihydro 9,10 athano (1,2) anthra zen und seme Salze, Verfahren zu deren Her stellung und pharmazeutisches Mittel
DD202432A5 (de) Verfahren zur herstellung von naftridrofurylzitrat
EP0082385B1 (de) 1-(3-Nitrophenyl)pyrido(2.3-d)pyrimidin-2.4(1H, 3H)-dione und 1-(3-Nitrophenyl)chinazolin-2.4(1H, 3H)-dione als cutane Arzneimittel
DE2414345C3 (de) (Z)-(3-Methyl-4-oxo-5-piperidinothiazolidin-2-yIiden)-esssigsäure und Verfahren zur Herstellung von Thiazolidinessigsäure-Derivaten
EP1270576A2 (de) 3-Phenyl-3,7-diazabicyclo(3,3,1)nonan-Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
AT337180B (de) Verfahren zur herstellung neuer 1,3-benzo-dioxol-derivate und ihrer salze
DE2235745C3 (de) 2-Amino-2',6'-propionoxylidid. Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel
DE1793799C2 (de) 1 -Phenoxy^-hydroxyO-alkylaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel