SU1470182A3 - Способ получени амидов - Google Patents

Способ получени амидов Download PDF

Info

Publication number
SU1470182A3
SU1470182A3 SU874202297A SU4202297A SU1470182A3 SU 1470182 A3 SU1470182 A3 SU 1470182A3 SU 874202297 A SU874202297 A SU 874202297A SU 4202297 A SU4202297 A SU 4202297A SU 1470182 A3 SU1470182 A3 SU 1470182A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
phenyl
respect
ortho
para position
Prior art date
Application number
SU874202297A
Other languages
English (en)
Inventor
Бенавид Хесус
Дюбрек Мари-Кристин
Ле Фюр Жерар
Рено Кристиан
Original Assignee
Рон-Пуленк Санте (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Санте (Фирма) filed Critical Рон-Пуленк Санте (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1470182A3 publication Critical patent/SU1470182A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/74—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/80—Oxygen atoms
    • C07D239/82—Oxygen atoms with an aryl radical attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C07D239/91—Oxygen atoms with aryl or aralkyl radicals attached in position 2 or 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(21)4202297/23-04 (62) 4027526/23-04
(22)06.04.87
(23)29.05.86
(31)8508111
(32)30.05.85
(33)FR
(46) 30.03.89. Бкш. № 12
(71)Рон-Пуленк Сайте (FR)
(72)Хесус Бенавид (ES), Мари-Кристин Дюбрёк, Жерар Ле Фюр
и Кристиан Рено (FR)
(53)547.781.785.07(088.8)
(56)Beйгaнд-XильгeтaJг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Хими , 1968, с. 765.
(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ
(57)Изобретение-относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности
к получению амидов формулы I
CH ClIj -CH CH C C-N CZ--CH C(M), гдеМ
X-CO-N(R)(Rj), где Z - радикал фенила, R, и Rj идентичны и означают С,-С -алкильную, пр мую, X-CH-Rj- группу, Rj - С,-С,-алкильную группу, которые используютс  как анксиолити- ческие, противосудорожные средства, средства против одьпики и дл  лечени  состо ни  иммунодепрессии. Цель - вьшвление новых более активных соединений . Получение их ведут алкили- рованием соединени  формулы I, где М CH,-CO-N(R,)(RJ, а R,, R, и Z указаны выше, соединением формулы R - Hal, где R- указано вьше, Hal - атом гал;огена. Вьщеление целевого продукта ведут известными приемами.
1
Изобретение относитс  к способу получение новых амидов, которые могут примен тьс  как анксиолитические средства, противосудорожные средства, средства против одьппки и дл  лечени  состо ни  иммунодепрессии.
Цель изобретени  - синтез новых амидов, которые по своей активности превосход т структурные аналоги, обладающие тем же видом активности.
Ц р и М е р. К 25 см сухого тет- рагидрофурана в атмосфере азота добавл ют 1,84 см диизопропиламина. Раствор перемешивают, охлаждают до и ввод т в него, в течение 10 мин 7 см раствора 1,6-мол рного бутйллити  в гексане.
После стабилизации температуры при -70°С ввод т раствор 2,4 г N,N-диэтйл-2-фeшm-4-xинoлин-aцeтaми- да в 10 см тетрагидрофурана. Оставл ют на 30 мин при перемешивании при -70 С, затем медленно добавл ют раствор 0,58 см йодистого металла в 10 см тетрагидрофурана и 0,52 см гексаметилфосфорамида. Перемешивают 3 ч при -70°С, затем 30 мин при -50°С. Потом добавл ют по капл м 3 см абсолютного этанола, затем 2 см лед ной уксусной кислоты. Довод т температуру до О С, затем добавл ют 50 см воды и зкстрагируют 3 раза 50 см этилового эфира. Органкчес - кую фазу промывак)т водой, сушат на
сульфате магни  и вьтаривают при пониженном давлении.
После перекристаллизации остатка из иэопропилового эфира получают 1,65 г Н,К-диэтил-о(,-метил-2-фенил- -4-хинолин-ацетамида с т.пл. .
N,N-Диэтил-2-фeнил-4-xинoлин-aцeт амид может быть получен следующим образом .
Смесь 3 г 2-фенил-4--хинолиН этил- ацетата и 60 см диэтиламина нагревают до 250 с в течение 40 ч. После |охлаждени  избыток диэтиламина выпа- 1ривают,
Остаток хроматографируют на сили- |кагеле со смесью циклогексана - этил |ацетата (50:50 по объему) в качестве растворител . После перекристаллиза- |ции из этилацетата выдел ют 2,05 г И,Ы-диэтил-2-фенил-4-хинолин-ацет- ;амида с т.пл. 86°С. .
2-Фенил-4-хинолин этилацетат получают следующим способом.. : К 40 см сухого тетрагидрофурана в атмосфере азота добавл ют 12,9 см циизопропиламина. Раствор перемешивают , затем охлаждают до --70°С. Пото ввод т за 15 мин 46 см 1., 6-мол рно- ро раствора бутиллити  н гексане, |затем после стабилизатдаи температуры |цо -60 С ввод т за 15 мин 8,1 г 2-фе Ииллепидина в 20 см тетрагидрофура- а, потом довод т до комнатной тем- Ьературы (приблизительно 20°С). Этот t acTBop добавл ют по капл м в атмосфере азота к раствору 9 см диэтил- Карбоната в 50 см тетрагидрофурана, Предварительно охлажденного до -20 С. После окончани  ввещени  оставл ют при перемешивании при комнат йой температуре (приблизительно 20 с) В течение 1 ч.
Затем добавл ют по капл м 25 см абсолютного этанола, потом 10 см Лед ной уксусной кислоты и, наконец, 100 см воды. Тетрагидрофуран выпаривают при пониженном давлении и :Водную фазу поглощают в 200 см эти- Лового эфира. Эфирную фазу промывают Водой, сушат на сульфате магни  и Эьшарив ают при понгокенном давлении. Остаток поглощают 100 ск толуола, :Который снова выпаривают, чтобы удалить уксусную кислоту.
Остаток хроматографируют на сили- жагеле со смесью циклогексана - этил - ацетата (80:10 по объемзО в качестве Э ствог)ител . Получают 7 г 2-фенил-4-хинолин-этилацетата в форме желтого масла. Этот продукт ввод т в ацетон и после присоединени  раствора сол ной кислоты в этиловом эфире выдел ют 5,13 г хлоргидрата-;2-фенил- -4-хинолин-этилацетата с т.пл. 180°С. Предлагаемые соединени  и их соли имеют интересные фармакологические IQ свойства. Эти соединени  св зываютс  с рецепторами бензодиазепинов периферического типа, следовательно, примен ютс  как анксиолитические средства, противосудорожные средства, средства J5 против одьппки и дл  лечени  состо ни  иммунодепрессии.
Действие предлагаемых соединений определ ли, использу  известный метод , на мембранах почки крысы с ис- 0 пользованием Н-РК 11195 (Ы-метил-Ы- -(1-метил-пропил)-1-(2-хлор-фенил- -З-изохинолин-карбоксамидом) в качестве лиганда. Сродство составл ет от 0,001 до ,5щH.
5 Измер ли способность соединений .смещать Н-РК 11195 с его места св зи и выражали ее величицой КГ, которую вычисл ли по формуле
0 Ki --I-Cl.,
1
о где С - концентраци  используемого
Н-РК 11195,
Кд константа сродства Н-РК 5 11195J
ТСдд - концентраци  соединени ,.необходима , чтобы получить торможение 50% св зи Н-РК 11195.
Соединение примера 1 имеет Ki 0,028|КМ. .
Предлагае1- иые соединени  икеют небольшую токсичность. Их при оральном введении соединени  мыши 5 Bbmie 200 мг/кг. ДЦ, вычисл ли после 3 дней наблюдени  кумул тивным методом .
Таким образом, соединение форму- лы I имеет Ki 0,028 |уМ, а известное N,N-димeтил-фeнил-2-xинoлинкapбoк- самид-4-имеет Ki вьпие 1 р М. Следовательно , предлагаемые соединени  более активны, чем известные.
0
55

Claims (1)

  1. Формула изо бретени 
    Способ получени  амидов общей формулы
    JL-CO-N
    RI
    N
    , N Z
    где фенилу
    R, и Rj,-одинаковые и означают алкильную , пр мую, содержащую ,« где R , R и Z имеют указанные зна- 1-6 атомов углерода группу;чени ,
    соединением общей формулы
    X - CH-Rj-rpynna; Rj - алкильна  группа, содержаща  1-3 атома углерода,
    R,-Hal
    где R3 имеет указанные значени ;
    отличающийс  тем, что, -g Hal - галоген, йлкилируют соединение общей формулы и выдел ют целевой продукт.
    6
    C Z-CO-lf
    RI
    R,-Hal
    где R3 имеет указанные значени ;
SU874202297A 1985-05-30 1987-04-06 Способ получени амидов SU1470182A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR858508111A FR2582514B1 (fr) 1985-05-30 1985-05-30 Medicaments a base d'amides, nouveaux amides et leur preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1470182A3 true SU1470182A3 (ru) 1989-03-30

Family

ID=9319678

Family Applications (7)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864027667A SU1508957A3 (ru) 1985-05-30 1986-05-29 Способ получени амидных производных хинолина или их солей с кислотами
SU864027526A SU1440342A3 (ru) 1985-05-30 1986-05-29 Способ получени амидов или их кислотноаддитивных солей
SU874202112A SU1470183A3 (ru) 1985-05-30 1987-03-09 Способ получени амидных производных хинолина или их солей присоединени кислоты
SU874202412A SU1614759A3 (ru) 1985-05-30 1987-04-06 Способ получени амидов, их диастериомеров, рацематов, энантиомеров или их аддитивных солей
SU874202398A SU1537135A3 (ru) 1985-05-30 1987-04-06 Способ получени амидов хиназолина
SU874202297A SU1470182A3 (ru) 1985-05-30 1987-04-06 Способ получени амидов
SU874202362A SU1544186A3 (ru) 1985-05-30 1987-04-06 Способ получени амидов

Family Applications Before (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864027667A SU1508957A3 (ru) 1985-05-30 1986-05-29 Способ получени амидных производных хинолина или их солей с кислотами
SU864027526A SU1440342A3 (ru) 1985-05-30 1986-05-29 Способ получени амидов или их кислотноаддитивных солей
SU874202112A SU1470183A3 (ru) 1985-05-30 1987-03-09 Способ получени амидных производных хинолина или их солей присоединени кислоты
SU874202412A SU1614759A3 (ru) 1985-05-30 1987-04-06 Способ получени амидов, их диастериомеров, рацематов, энантиомеров или их аддитивных солей
SU874202398A SU1537135A3 (ru) 1985-05-30 1987-04-06 Способ получени амидов хиназолина

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874202362A SU1544186A3 (ru) 1985-05-30 1987-04-06 Способ получени амидов

Country Status (20)

Country Link
US (3) US4788204A (ru)
EP (2) EP0210084B1 (ru)
JP (2) JPS625946A (ru)
AT (2) ATE47840T1 (ru)
AU (2) AU579473B2 (ru)
CA (2) CA1251206A (ru)
DE (2) DE3662045D1 (ru)
DK (2) DK252386A (ru)
ES (7) ES8704731A1 (ru)
FR (1) FR2582514B1 (ru)
GR (2) GR861368B (ru)
HU (2) HU195642B (ru)
IL (2) IL78969A (ru)
MA (2) MA20696A1 (ru)
NO (2) NO862133L (ru)
NZ (2) NZ216331A (ru)
PT (2) PT82674B (ru)
SU (7) SU1508957A3 (ru)
TN (2) TNSN86080A1 (ru)
ZA (2) ZA863993B (ru)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4876346A (en) * 1985-05-02 1989-10-24 American Home Products Corporation Quinoline compounds
FR2582514B1 (fr) * 1985-05-30 1988-02-19 Rhone Poulenc Sante Medicaments a base d'amides, nouveaux amides et leur preparation
HU199423B (en) * 1987-04-24 1990-02-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing 3-amino-4-/ethylthio/-quinoline and pharmaceutical compositions comprising such compounds
HU199424B (en) * 1987-04-24 1990-02-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing quinoline thioethers and pharmaceutical compositions comprising such compounds
GB8726735D0 (en) * 1987-11-14 1987-12-16 Wellcome Found Pesticidal compounds
US5081121A (en) * 1988-05-24 1992-01-14 Tatsushi Osawa 4(1h)-quinolone derivatives
FR2636327A1 (fr) * 1988-09-13 1990-03-16 Rhone Poulenc Sante Derives de quinoleine, leurs procedes de preparation et les medicaments les contenant
JP2669905B2 (ja) * 1989-09-01 1997-10-29 ファナック株式会社 リレーの溶着検出方法
FR2665159B1 (fr) * 1990-07-24 1992-11-13 Rhone Poulenc Sante Nouveaux derives de la pyridine et de la quinoleine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
NO932130L (no) * 1992-06-19 1993-12-20 Lilly Co Eli Hemmere av HIV-protease som er nyttige for behandling av AIDS
JP3408300B2 (ja) * 1993-11-10 2003-05-19 シチズン時計株式会社 プリンタ
DE4420337A1 (de) * 1994-06-10 1995-12-14 Bayer Ag N-Heterocyclyl-heteroaryloxyacetamide
US5658902A (en) * 1994-12-22 1997-08-19 Warner-Lambert Company Quinazolines as inhibitors of endothelin converting enzyme
IL117659A (en) * 1995-04-13 2000-12-06 Dainippon Pharmaceutical Co Substituted 2-phenyl pyrimidino amino acetamide derivative process for preparing the same and a pharmaceutical composition containing same
US5648448A (en) * 1995-06-06 1997-07-15 Hitachi Chemical Company, Ltd. Method of preparation of polyquinolines
US5776946A (en) * 1995-08-28 1998-07-07 Mcgeer; Patrick L. Peripheral benzodiazepine receptor ligands as antiinflammatory agents
FR2750427B1 (fr) * 1996-06-28 1998-08-07 Synthelabo Derives de 1-oxo-1, 2-dihydroisoquinoleine-4-propanamide, leur preparation et leur application en therapeutique
WO1998049900A1 (en) * 1997-05-07 1998-11-12 Emory University Haloisoquinoline carboxamide
ZA9810490B (en) 1997-12-03 1999-05-20 Dainippon Pharmaceutical Co 2-Aryl-8-oxodihydropurine derivative process for the preparation thereof pharmaceutical composition containing the same and intermediate therefor
FR2778564B1 (fr) * 1998-05-13 2001-07-13 Sanofi Sa Utilisation de composes reduisant l'apoptose
WO1999058117A1 (fr) * 1998-05-13 1999-11-18 Sanofi-Synthelabo Utilisation de composes reduisant l'apoptose
FR2779963A1 (fr) * 1998-06-22 1999-12-24 Centre Nat Rech Scient Utilisation d'un compose possedant une affinite pour le recepteur mitochondrial des benzodiazepines en therapie du cancer
WO2000037086A1 (en) 1998-12-18 2000-06-29 Scios Inc. Agonists and antagonists of peripheral-type benzodiazepine receptors
US6297256B1 (en) * 1999-06-15 2001-10-02 Neurogen Corporation Aryl and heteroaryl substituted pyridino derivatives GABA brain receptor ligands
AR026748A1 (es) * 1999-12-08 2003-02-26 Vertex Pharma Un compuesto inhibidor de caspasas, una composicion farmaceutica que lo comprende, un metodo para la sintesis del mismo y un compuesto intermediario paradicha sintesis
EP1110552A1 (en) * 1999-12-22 2001-06-27 Aventis Pharma S.A. Use of a compound with affinity for the mitochondrial benzodiazepine receptor in cancer therapy
WO2002000623A2 (en) * 2000-06-26 2002-01-03 Neurogen Corporation Aryl fused substituted 4-oxy-pyridines
CN100503572C (zh) * 2002-06-28 2009-06-24 沃泰克斯药物股份有限公司 天冬氨酸特异性半胱氨酸蛋白酶抑制剂及其用途
CA2511235A1 (en) * 2002-12-20 2004-07-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated 4-oxo-3-(1-oxo-1h-isoquinolin-2-ylacetylamino)-pentanoic acid ester and amide derivatives and their use as caspase inhibitors
DE60335028D1 (de) * 2002-12-23 2010-12-30 Icagen Inc Quinazolinone als kaliumkanalmodulatoren
PE20050159A1 (es) * 2003-05-27 2005-04-19 Vertex Pharma Derivados de acido 3-[2-(3-amino-2-oxo-2h-piridin-1-il)-acetilamino]-4-oxo-pentanoico como inhibidores de caspasa
US7423176B2 (en) * 2004-04-13 2008-09-09 Cephalon, Inc. Bicyclic aromatic sulfinyl derivatives
EP1889837A1 (en) * 2006-07-10 2008-02-20 Pharmeste S.r.l. VR1 vanilloid receptor antagonists with a iononic substructure
WO2008114002A1 (en) * 2007-03-22 2008-09-25 Astrazeneca Ab Quinoline derivatives for the treatment of inflammatory diseases
US8382751B2 (en) * 2009-09-10 2013-02-26 Covidien Lp System and method for power supply noise reduction

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR964545A (ru) * 1947-04-11 1950-08-18
US2568037A (en) * 1947-10-24 1951-09-18 Sterling Drug Inc Tertiary-aminoalkyl esters and amides of 4-quinolylmercaptoalkanoic acids and their preparation
US2785165A (en) * 1953-12-22 1957-03-12 Abbott Lab Preparation of 4-aminoquinoline
GB1013224A (en) * 1962-06-21 1965-12-15 Ici Ltd Heterocyclic aminoethanols
GB1064252A (en) * 1963-09-19 1967-04-05 Ici Ltd Amides and pharmaceutical compositions containing them
IL26022A (en) * 1966-06-23 1971-06-23 Haber R Nitrofuryl quinoline derivatives
GB1177548A (en) * 1967-11-28 1970-01-14 Ici Ltd Phenoxy-and Anilino-Alkanoic Acid Amides
US3595861A (en) * 1967-12-08 1971-07-27 American Home Prod Novel synthesis of 2-quinazolinepropionic acids and derivatives
FR8411M (ru) * 1968-12-31 1971-03-31
DE2361438C3 (de) * 1973-12-10 1979-12-13 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt 4-Hydroxychinoün- und 4-Hydroxytetrahydrochinolin-N^N-dimethylcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende insektizide Mittel
DE2411662A1 (de) 1974-03-12 1975-09-25 Lechler Elring Dichtungswerke Vorrichtung zum einseitigen anheben und lenkbarmachen einer palette insbesondere einer rollpalette
GB1574019A (en) * 1977-01-14 1980-09-03 Joullie International Sa Therapeutically useful 3,4,5-trimethoxybenzene derivatives
FR2471981A1 (fr) * 1979-12-21 1981-06-26 Pharmindustrie Nouveaux derives de la (piperidyl-4)-2 (quinolyl-4)-1 ethanone, produits intermediaires et procedes pour leur preparation, et leur utilisation comme medicaments
FR2485014A1 (fr) * 1980-06-20 1981-12-24 Pharmindustrie Nouveaux derives de (quinolyl-2, -3 ou -4)-1 (piperidyl ou pyrrolidinyl-2 ou -3)-2 ou -3 ethanone ou propanone, procedes pour leur preparation, et leur utilisation comme medicaments
FR2525595A1 (fr) * 1982-04-27 1983-10-28 Pharmuka Lab Nouveaux derives d'arene et d'heteroarenecarboxamides et leur utilisation comme medicaments
FR2538388B1 (fr) * 1982-12-24 1985-06-21 Pharmuka Lab Nouveaux derives de naphtalene- ou azanaphtalenecarboxamide, leurs procedes de preparation et leur utilisation comme medicaments
ZA847673B (en) * 1983-09-29 1985-05-29 Akzo Nv Quinazoline and isoquiniline derivatives
FR2582514B1 (fr) * 1985-05-30 1988-02-19 Rhone Poulenc Sante Medicaments a base d'amides, nouveaux amides et leur preparation

Also Published As

Publication number Publication date
US4788199A (en) 1988-11-29
ES557170A0 (es) 1987-05-01
TNSN86081A1 (fr) 1990-01-01
ES8704731A1 (es) 1987-04-16
MA20697A1 (fr) 1986-12-31
HUT42072A (en) 1987-06-29
ATE40689T1 (de) 1989-02-15
JPS625946A (ja) 1987-01-12
EP0205375A1 (fr) 1986-12-17
SU1470183A3 (ru) 1989-03-30
ES557168A0 (es) 1987-05-01
US4728647A (en) 1988-03-01
NZ216331A (en) 1989-04-26
MA20696A1 (fr) 1986-12-31
ES557169A0 (es) 1987-05-01
IL78968A0 (en) 1986-09-30
CA1251206A (fr) 1989-03-14
GR861368B (en) 1986-09-29
AU5803186A (en) 1986-12-04
ES8705228A1 (es) 1987-05-01
EP0205375B1 (fr) 1989-11-08
SU1544186A3 (ru) 1990-02-15
AU579472B2 (en) 1988-11-24
FR2582514B1 (fr) 1988-02-19
US4788204A (en) 1988-11-29
NZ216330A (en) 1989-04-26
ES8705226A1 (es) 1987-05-01
AU5803086A (en) 1986-12-04
IL78969A (en) 1989-07-31
HU195641B (en) 1988-06-28
SU1614759A3 (ru) 1990-12-15
FR2582514A1 (fr) 1986-12-05
EP0210084A1 (fr) 1987-01-28
AU579473B2 (en) 1988-11-24
SU1537135A3 (ru) 1990-01-15
ES555557A0 (es) 1987-04-16
PT82673A (fr) 1986-06-01
PT82674B (pt) 1988-08-17
IL78969A0 (en) 1986-09-30
SU1508957A3 (ru) 1989-09-15
HU195642B (en) 1988-06-28
DK252386D0 (da) 1986-05-29
NO862133L (no) 1986-12-01
DK252286D0 (da) 1986-05-29
PT82674A (fr) 1986-06-01
JPS6264A (ja) 1987-01-06
TNSN86080A1 (fr) 1990-01-01
DE3662045D1 (en) 1989-03-16
EP0210084B1 (fr) 1989-02-08
ES8800660A1 (es) 1987-11-16
ES555558A0 (es) 1987-04-16
DK252386A (da) 1986-12-01
ZA863993B (en) 1987-01-28
ZA863992B (en) 1987-01-28
SU1440342A3 (ru) 1988-11-23
DK252286A (da) 1986-12-01
GR861369B (en) 1986-09-29
ES557166A0 (es) 1987-05-01
ATE47840T1 (de) 1989-11-15
IL78968A (en) 1989-07-31
NO862134L (no) 1986-12-01
ES8704732A1 (es) 1987-04-16
DE3666813D1 (en) 1989-12-14
ES8705225A1 (es) 1987-05-01
ES8705227A1 (es) 1987-05-01
HUT42071A (en) 1987-06-29
CA1264160A (fr) 1990-01-02
ES557167A0 (es) 1987-11-16
PT82673B (pt) 1988-08-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1470182A3 (ru) Способ получени амидов
JPS649985B2 (ru)
HUT41770A (en) Process for producing indol derivatives containing heterocyclic substituents and pharmaceutical compositions containing them
HU198030B (en) Process for production of derivatives of benzotiasole and benzotiophen and medical preparatives containing these compounds as active substance
HU211983A9 (en) Hydroxamic acid based collagenase inhibitors
ZA200605698B (en) Aryloxyalkylcarbamate-type derivatives, preparation method thereof and use of same in therapeutics
EP0302788A1 (fr) Dérivés de [(pipéridinyl-4)méthyl]-2 tétrahydro-1,2,3,4 9H-pyrido[3,4-b]indole, leur préparation et leur application en thérapeutique
PL164480B1 (pl) Sposób wytwarzania nowych pochodnych aminofenolu PL
KR900004385B1 (ko) 카복사미드 유도체 및 그의 제조방법
JPH04235968A (ja) ２−クロロピリジン誘導体の製造
NO163583B (no) Koplingsanordning for maaleinstrumenter.
HU184271B (en) Process for preparing imidazolidine derivatives
Bravo et al. Enantiomerically Pure (z-Fluoroalkyl-ct-Amino Acids: Synthesis of (R)-(x-Difluoromethyl-Alanine and (S)-(x-DifluoromethyI-Serine
IE41440B1 (en) 7-methoxy-6-thiatetracyclines and their preparation
EP2473489B1 (en) 2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)benzylamine derivatives
US4157340A (en) N,N'-[Bis(N-cyanoguanyl)]cystamine derivatives
AT391865B (de) Verfahren zur herstellung neuer benzothiophenderivate
US5071858A (en) Antipsychotic benzothiopyranylamines
EP1189903B1 (fr) NOUVEAUX DERIVES DE LA BENZO[f]NAPHTYRIDINE, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS LES CONTENANT
IE59783B1 (en) 1,6-Naphthyridine-derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them for the treatment of blood vessel diseases
JP2005306874A (ja) パントプラゾールナトリウム塩の多形体およびその製造方法
KR900018082A (ko) 페닐알카노산의 에스테르
US4198509A (en) Mercaptoacylpiperazine carboxylic acid compounds
EP0446133B1 (fr) Nouveaux dérivés de la 4H-pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-f][1,4]-diazépine leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
Lukevics et al. Synthesis and cytotoxicity of silyl-and carbonyl-substituted isoxazoles