SU1456014A3 - Способ получени 5-хлор-4-(2-имидазолин-2-иламино)-2,1,3-бензотиадиазола - Google Patents
Способ получени 5-хлор-4-(2-имидазолин-2-иламино)-2,1,3-бензотиадиазола Download PDFInfo
- Publication number
- SU1456014A3 SU1456014A3 SU864027506A SU4027506A SU1456014A3 SU 1456014 A3 SU1456014 A3 SU 1456014A3 SU 864027506 A SU864027506 A SU 864027506A SU 4027506 A SU4027506 A SU 4027506A SU 1456014 A3 SU1456014 A3 SU 1456014A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloro
- benzothiadiazole
- imidazolin
- mixture
- amino
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 5-хлор-4(2-имидазолин- -2-иламино)-2,1,3-бензотиадиазола, который вл етс миотонилитическим средством центрального действи . Цель изобретени - повьппение качества целевого продукта. Получение его ведут из 5-хлор-4-цианамино-2,1,3-бензотиадиазола и этилендиамино-моно- -п-толуолсульфоната в среде ксилола при 80-1Ю С.
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 5-хлор- -4 2-имидазолин-2-иламино)-2,1,3-бензотиадиазола , который вл етс пмио- тонилитическим средством центрального действи .
Цель изобретени - повьппение качества целевого продукта.
Взаимодействие 5-хлор-4-цианами- но-2,1,3-бензотиадиазола с чэтнпен- диамином осуществл ют в среде ксилола при 80-1Ш С.
Пример. 5-Хлор-4(2-имидазо- лин-2-иламино)-2,1,3-бензотиадиазол.
В смесь из 130 л ксилола и 40 л воды ввод т при перемешиваний и промывке азотом 125 кг моногидрата п-то- луолсульфокислоты. Смесь нагревают до 50 С, после чего пропускают в течение 1 ч 44 л этилендиамина. Смесь нагревают до 95-96°С, затем ввод т в те;чение 2 ч 27,6 кг 5-хлор-4-циан- амино-2,1,3-бензотиадиавола и перемешивают смесь 2 ч при (температура кожуха). После этого пропускают в течение 10 мнн 90 л воды, причем одновременно охлаждают реакционную смесь до 40°С. Потом при 40°С в течение 30 мин добавл ют в нее 78 л 30%-ного натрового щелока и охлаждают смесь до 20-25 С. Суспензию центрифугируют , остаток промьшают 30 л
fQ воды и сушат В вакууме приблизительно при 20 торр и 70 с в течение 24 ч. Получают 5-хлор-4(2-имидaзoлин-2-ил- aминo) -2 ,1,3-бензотиадиазол, т.пл. 223-225°С. Гидрохлорид 5-хлор-442 )5 -имидазолин-2-иламино)-2,1,3-бензотиадиазола .
51,5 кг 5-хлор-4(2-имидазолин- -2-иламино)-2,1,3-бензотиадиазола в 280 л диметилформамида нагревают до
2Q 80°С, смешивают с 1 кг обесцвечивающего угл в 5 л диметипформамида и перемешивают 15 мин при 80°С. Суспензии фильтруют, в фильтрат ввод т при 8,3 Кг газообразного хлористого
25 водорода и дополнительно перемешивают
СУ)
4
ел
О)
СП
3 , 14 смесь 30 ьшн. После этого охлаждают до 20 С и перемешивают 2ч. Полученную суспензию центрифугируют и фильтруемый материал ипромывают сначала диметилформамидом, а затем этанолом. Полученную сьфую соль кип т т с 62 л воды и 240 л 95%-ного этанола при пе ремешивании при фпегме до тех пор, пока все не растворитс . После этого добавл ют 1 л 37%-ной сол ной кислоты до величины рН 2 и охлаждают до . После.центрифугировани кристал лизат промывают этанолом и сушат в iвакууме (60 торр) при 70 С (темпера- тура кожуха). Т.пл. гидрохпорида 288-290 0.
Примененный JB качестве исходного соединени 5-хлор-4-цианамино-2,1,3- -бензотиадиазол получают следующим .образом.
23 кг роданида аммони и 90 л аце
тона перемешивают при 20-25 С 30 мин. После этого ввод т при 20-30 с 27 л
руют и фильтрат смешивают при пере мешивании с 0,3 кг дигидрата динат евой соли этилендиаминтетрауксусно кислоты. Смесь охлаждают до 20-25° и смешивают приблизительно с 31 л 30%-ной сол ной кислоты до величин рН 5,5. Смесь дополнительно переме вают 30 мин при 20-25°С. Полученну суспензию центрифугируют, фильтруе материал сушат в вакууме приблизительно при 20 торр и 60°С в течени 24 ч, причем получают 5-хлор-4-циа
хлористого бензоила в течение 30 мин 25 1амино-2;1,3-бензотиадиазол с т.пл. и перемешивают 20 мин при 20-25 С. Полученную суспензию центрифугируют
|ф
215-220 С.
и фильтрат сохран ют.
37,5 кг 4-амино-5-хлор-2,1,3-бен- зотиадиазола и 90 л ацетона нагревают до флегмы. После этого ввод т полученный фильтрат и нагревают смесь до флегмы в течение 2 1/2 ч. За реакцией наблюдают методом тонкослойной хроматографии. Суспензию после ;охлаждени до 20-25 С центрифугируют. Фильтруемый материал ввод т в 475 л воды, нагревают до 80°С и смешивают при этой температуре в течение 15 мин
30
35
ормула изобретени Способ получени 5-хлор-4(2-ими |цазолин-2-иламино)-2,1,3-бензотиа- циазола взаимодействием 5-хлор-4-ци анамино-2,1,3-бензотиадиазола с эт лендиамино-моно-п-толуолсульфонато в среде органического растворител при нагревании, отличающи с тем, что, с целью повьшгени к чества целевого продукта, в качест растворител используют ксилол и п цесс провод т при 80-110 с.
4
с 85 л 30%-ного натрового щелока. В прозрачный раствор добавл ют при 74 кг тригидрата ацетата авинца в течение 40 мин и дополнительно перемешивают смесь в течение 30 мин при 80 С. После этого охлаждают до 50 С, одновременно смешивают с 2 л фосфорной кислоты и приблизительно
10
6014 | 5
Дос 5 л 30%-ного натрового щелока и полнительно перемешивают при 50 С 1ч. Полученную суспензию центрифуги
руют и фильтрат смешивают при перемешивании с 0,3 кг дигидрата динатри- евой соли этилендиаминтетрауксусной кислоты. Смесь охлаждают до 20-25°С и смешивают приблизительно с 31 л 30%-ной сол ной кислоты до величины рН 5,5. Смесь дополнительно перемешивают 30 мин при 20-25°С. Полученную суспензию центрифугируют, фильтруемый материал сушат в вакууме приблизительно при 20 торр и 60°С в течение 24 ч, причем получают 5-хлор-4-циан1амино-2;1 ,3-бензотиадиазол с т.пл.
1амино-2;1,3
215-220 С.
|ф
0
5
ормула изобретени Способ получени 5-хлор-4(2-ими- |цазолин-2-иламино)-2,1,3-бензотиа- циазола взаимодействием 5-хлор-4-ци- анамино-2,1,3-бензотиадиазола с эти- лендиамино-моно-п-толуолсульфонатом в среде органического растворител при нагревании, отличающий- с тем, что, с целью повьшгени качества целевого продукта, в качестве растворител используют ксилол и процесс провод т при 80-110 с.
Claims (1)
- Формула изобретения Способ получения 5-хлор-4(2-ими|цазолин-2-иламино)-2,1,3-бензотиациазола взаимодействием 5-хлор-4-цианамино-2,1,3-бензотиадиазола с этилендиамино-моно-п-толуолсульфонатом в среде органического растворителя при нагревании, отличающийс я тем, что, с целью повышения качества целевого продукта, в качестве растворителя используют ксилол и процесс проводят при 80-110°С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864027506A SU1456014A3 (ru) | 1986-04-18 | 1986-05-26 | Способ получени 5-хлор-4-(2-имидазолин-2-иламино)-2,1,3-бензотиадиазола |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD28937686A DD246764A5 (de) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | Verfahren zur herstellung von tizanidin |
SU864027506A SU1456014A3 (ru) | 1986-04-18 | 1986-05-26 | Способ получени 5-хлор-4-(2-имидазолин-2-иламино)-2,1,3-бензотиадиазола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1456014A3 true SU1456014A3 (ru) | 1989-01-30 |
Family
ID=25748050
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864027506A SU1456014A3 (ru) | 1986-04-18 | 1986-05-26 | Способ получени 5-хлор-4-(2-имидазолин-2-иламино)-2,1,3-бензотиадиазола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1456014A3 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2599844C1 (ru) * | 2015-10-05 | 2016-10-20 | Войсковая Часть 41598 | Средство профилактики острой лучевой болезни |
-
1986
- 1986-05-26 SU SU864027506A patent/SU1456014A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент GB № 1429683, кл. С 07 D 417/12, опублик. 1976. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2599844C1 (ru) * | 2015-10-05 | 2016-10-20 | Войсковая Часть 41598 | Средство профилактики острой лучевой болезни |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2066324C1 (ru) | Кристаллический дигидрат азитромицина и способ его получения | |
EP0478558B1 (en) | An improved process for the preparation of substituted isoflavone derivatives | |
SU1176834A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
JP2021522236A (ja) | ジアステレオマー酒石酸エステルによるラセミ体分割による(4s)−4−(4−シアノ−2−メトキシフェニル)−5−エトキシ−2,8−ジメチル−1,4−ジヒドロ−1,6−ナフチリジン−3−カルボキサミドを調製する方法 | |
SU1456014A3 (ru) | Способ получени 5-хлор-4-(2-имидазолин-2-иламино)-2,1,3-бензотиадиазола | |
SU528873A3 (ru) | Способ получени производных 3,1-бензоксазинона-4 | |
SU558644A3 (ru) | Способ получени имидазолов или их солей | |
JP2578797B2 (ja) | N−(スルホニルメチル)ホルムアミド類の製造法 | |
FI58118B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(1-etyl-alfa-pyrrolidylmetyl)-2-metoxi-5-sulfamidobensamid | |
JPH0114239B2 (ru) | ||
RU2130456C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРИСТАЛЛИЧЕСКОЙ МОНОГИДРАТНОЙ ФОРМЫ β-ЛАКТАМА | |
SU469251A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений | |
EA011409B1 (ru) | Способ получения морфологически чистой модификации "н" натеглинида | |
SU1414849A1 (ru) | 5Н-5-Оксоимидазо(2,1-в)-1,3-бензотиазины и способ их получени | |
RU2238272C1 (ru) | Способ получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1h-индол-3-спиро-2-( 1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов) | |
SU1678205A3 (ru) | Способ получени 2-гуанидино-4-амидинотиометилтиазола | |
SU1215622A3 (ru) | Способ получени производных сульфимида @ -карбамоилбензойной кислоты | |
SU1203089A1 (ru) | Способ получени @ -алкил-2-ацетонилиден-1,2-дигидрохинолинов | |
RU2805573C2 (ru) | Способ получения (4s)-4-(4-циано-2-метоксифенил)-5-этокси-2,8-диметил-1,4-дигидро-1,6-нафтиридин-3-карбоксамида посредством разделения рацемата при помощи диастереомерного сложного эфира винной кислоты | |
SU1114336A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров аповинкаминовой кислоты | |
SU553934A3 (ru) | Способ получени производных бензодипиранов или их солей | |
EP0054892B1 (en) | Synthesis of indolines | |
CS200213B2 (en) | Method of preparing indazole derivatives | |
UA125989C2 (uk) | Спосіб одержання (1r,2s)-1-(6-бром-2-метоксихінолін-3-іл)-4-диметиламіно-2-(1-нафтил)-1-фенілбутан-2-олу та його фармацевтично прийнятної солі | |
SU559921A1 (ru) | Способ получени фталимидинов |