SU1261561A3 - Способ получени производных бензамида,их солей или их оптических изомеров - Google Patents
Способ получени производных бензамида,их солей или их оптических изомеров Download PDFInfo
- Publication number
- SU1261561A3 SU1261561A3 SU3543299A SU3543299A SU1261561A3 SU 1261561 A3 SU1261561 A3 SU 1261561A3 SU 3543299 A SU3543299 A SU 3543299A SU 3543299 A SU3543299 A SU 3543299A SU 1261561 A3 SU1261561 A3 SU 1261561A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- new compounds
- optical isomers
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касается класса производныхбензамида, в частности веществформулы I 2-R,, 3-ОА;, 5-Rg, ОА, (О) -NHCHj -2-6H-GH2-CHj CH - , -N-R, где R, - низший алкил, галоид. Rj-H, галоидJ К - низший алкиЛ, , бензил, замещенный фтором. А, и или низший алкил, или их солей, которыеобладают фармакологической активностью(ФА) и могут быть использованы для лечения психиатрических и психозоматическИхзаболеваний. Для выявленияФА из соединений указанного классаполучены соединения 1 из галоида и веществ общей формулы II 3-R, 2-ОА i, 5-Ry.
Description
12 Изобретение относитс к получению новых производных бензамида, обладающих антипсихотическим действием,, что позвол ет предполагать возможно :ть использовани этих соединений в медицине дл лечени рвоты, психозоматических заболеваний и психиатрических нарушений. Целью изобретени вл етс получение Новых производных бензамида, обладающих улучшенными фармакологическими свойствами. Изобретение иллюстрируетс следу;ющими примерами. Пример 1. 5-(-)-3,5-дибром-К- (1-этш1-2-пирролидинилметил)-2-окси-6-метокСи-бензамид . К раствору 3,93 г (0,010 моль) гидрохлорида 3-бром-(1-этил-2-пирролидинш1метил )-2-окси-6-метоксибензамида в 100 мл хлористого метилена медленно добавл ют 1,6 г (0,010 моль) брома при 20°С. Через 40 мин добавл ют 30 мп 1 н. аммиака и продукт экстрагируют хлористьш метиленом. После промывки водой , сушки над сульфатом натри и упаривани получают 4,5 г сырого продукта , который раствор ют в 20 мл ацетона и получаемый раствор добавл ют к гор чему раствору I,2 г 11 ( 0,008 моль) (+)-винной кислоты в 20 мл 90%-ного ацетона. После охлаждени получают 4,4 г (89%) тартрата указанного соединени с точкой плавлени 103-105°С. П р и м е р 2. 5-бром-Н-(1-этил-2-пирролидинилметил )-2-окси-6-метоксибензамид . К раствору 2,4 г (0,0086 МОЛБ) Ы-(1 этил-2-пирролидинш1метил)амида-6-метоксисалйциловой кислоты в 50 мл уксусной кислоты капл ми добавл ют 0,46 мл (0,0086 моль) брома в 5 мл уксусной кислоты при 20°С. По истечеНИИ t5 ч растворитель удал ют. Получают 3 г остатка, который согласно данпым газовой хроматографии представл ет собой смесь 80% 3-бром-изомера и 20% 5-бром-изомера. Смесь изомеров подвергают жидкостной хроматографии с применением смеси метанола, 0,3 м ацетата аммони и 14 м гидроокиси аммони в соотношении 60:40:1. При этом получают 0,6 г (18%) целевого продукта с т. пл. 62-63°С (из гексана ). Аналогично примерам 1-2 получают другие производные бензамида общей формулы, физико-химические константы которых представлены в табл. 1. Таблица
(-1 Вг
1 1
-С,Н, Н
CHj137-138
-68НСЛ
(,12; Метанол)
Известно, что существует зависимость антипсихотического действи нейролептических средств от снижени передачи катехоламина в мозге, вызываемого этими средствами, благодар блокированию рецепторов допамина в корковых и подкорковых структурах мозга.
Предполагаетс , что антипсихотическое действие можно св зывать с блокадой- рецепторов доламина в подкорковых и корковых краевых структурах, тогда как общеизвестные экстрапиримидальные побочные эффекты, вызываемые нейролептическими средствами, вл ютс следствием блокады рецепторов допамина в нигронеостриатумной системе
допамина.
Один из методов исследовани блокады рецептора допамина в мозге основан на способности антипсихотических средств к блокирбванию действий, вы-, зываемых апоморфином. Апоморфин вызывает в крысах характерный синдром, состо щий из повтор ющихс действий (стереотипы) и гиперактивности, которые имеют место в результате активации постсинаптичесгсих рецепторов допамина в мозге. Стереотипы (жевание, лизание, кусание) имеют место в основном в результате активации рецепторов допамина, св занных с рецепторами неостриатумной системы, тогда как повьппенное движение (гиперактивность ) в основном вызываетс активацией рецепторов допамина в мезокрае- вьгх структурах.
Нейролептические средства различных структурных классов блокируют вызываемую аломорфином стереотипность на крысах и эта блокада находитс в св зи с блокадой передачи допамина, определенной биохимическими или нейрофизиологическими методами. Так, на пример , антиапоморфиновое действие св зано с изменени ми оборота допамина , вызьшаемого нейролептическими средствами, св зыванию рецептора допамина , а также с антипсихотической активностью. .
Опыты по изучению антипсихотического действи новых производных бензамида проводились на крысах весом 22:275 г. Крысы находились в клетках размером 40 х 25 х 30 см и за их поведением наблюдали .по истечении 5, 20, 40 и 60 мин после дачи апоморфина . Исследуемые соединени впрыскивались за 60 мин до дачи гидрохлорида апоморфина (1 мг/кг), который впрыскивалс подкожно в затылок. Така .доза и форма введени позвол ют получить достоверный ответ при одновременных незначительных изменени х интенсивности ответа. Кроме того, подкожное введение апоморфина позвол ет также достичь достоверной гигГерактивности . Непосредственно после впрыскивани указанных соединений в клетках помещали по одному животному. Стераотипность определ лась двум методами. Первый метод заключалс в определении интенсивности стереотипности в соответствии со следующей шкалой: О - нет 12 изменен.. поведени по сравнению с контролью (солевой раствор) или спокойное поведение; 1 - периодическое обнюхивание; 2 - непрерывное обнюхивание; 3 - непрерывное обнюхивание, жевание, лизание, кусание. Второй метод заключалс в определении числа животных, про вл ющих гиперактивность вызываемую апоморфином. Кажда группа состо ла из 6-8 животных, КонтpoJ ьныe опыты (. дача солевого раствора ) проводились одновременно. Согласно первому методу ЭДдо представл ет собой дозу, котора снижает интенсивность стереотипности на 50% по истечении 60 мин, а согл&сно второму методу представл ет собой дозу, котора снижает число про вл ющих ги перактивностъ животных на 50% по истечении 60 мин. Дозы ЭД50 определ лись по кривым дозы и реакции (лог.) причем учитывались наименьшие квадра ты реакций на 4-6 доз при 6-8 животных на каждую дозу. Результаты опытов приведены в табл. 2. Новые соединени сравнивались с сульпиридом (Ы-этил-2-(3-суль фониламино-6-метоксибензамидометил)-пирролидином . Таблица Способность к блокированию стереотип ности и гиперактивности, вызываемых апоморфином Сульпирид 5 14(в виде основани ) 0,38 15(в виде основани ) 1,1
16
3,4
Пример 3 2,4
10 (Б виосновани ) 0,75
0,27
19 20
0,2
где R,
галоид или низший алкил, К„ водород или галоид,
R. низший алкил или бензил, замещенный фтором,
Claims (1)
- А,и А водород или низший а.г(кил, или их солей, или их оптических изомеров , отличающийс том, что соединение общей формулы Г . 6 Как видно из т блип, новые соединени про вл ют лучшую антипсихотическую активность, чем известное средство . Было исследовано так же действие новых соединений при оральном способе введени . Результаты представлены в табл, 3, данные таблицы показывают, что в отличие от сульпир1ида новые соединени про вл ют активность и при. пероральном введении. ТаблицаЗ Способность к блокированию апоморфина после орального введени указанных соединений крысам Новые соединени имеют практически ту же острую токсичность, что и сульпирид . Так LD 50 сульпирида - 440микм/ ,/кг (внутрибрюшинно, мьши), а новых соединений 400-435 микм/кг. Формула изобретени Способ получени производных бензамида общей фdЬмyлы СОТ4НСН2-О RI ОА2 7 D Г4Д ntj. jf ( j --CONHCHrO / ПА I иЛ.1 Q где R и Rj - водород, или один из радикалов R,и R5 126t56t 8 водород, a - галоид или низший алкил, . указанные зна5 f° соль подвергают взаимодействию с галоидом с последующим вьщелением целевого продукта в свободном виде или в виде соли, или оптического - изомера.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE8101536A SE8101536L (sv) | 1981-03-11 | 1981-03-11 | Bensamid-derivat |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1261561A3 true SU1261561A3 (ru) | 1986-09-30 |
Family
ID=20343304
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823402586A SU1156593A3 (ru) | 1981-03-11 | 1982-03-10 | Способ получени производных бензамида или их кислотно-аддитивных солей,или оптических изомеров |
SU3543299A SU1261561A3 (ru) | 1981-03-11 | 1983-01-20 | Способ получени производных бензамида,их солей или их оптических изомеров |
SU833543243A SU1241986A3 (ru) | 1981-03-11 | 1983-01-20 | Способ получени производных бензамида,их гидрохлоридов или оптических изомеров |
SU833543247A SU1355122A3 (ru) | 1981-03-11 | 1983-01-20 | Способ получени производных бензамида |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823402586A SU1156593A3 (ru) | 1981-03-11 | 1982-03-10 | Способ получени производных бензамида или их кислотно-аддитивных солей,или оптических изомеров |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833543243A SU1241986A3 (ru) | 1981-03-11 | 1983-01-20 | Способ получени производных бензамида,их гидрохлоридов или оптических изомеров |
SU833543247A SU1355122A3 (ru) | 1981-03-11 | 1983-01-20 | Способ получени производных бензамида |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4789683A (ru) |
EP (1) | EP0060235B1 (ru) |
JP (1) | JPS57159762A (ru) |
KR (1) | KR890001375B1 (ru) |
AT (1) | ATE17346T1 (ru) |
AU (1) | AU553041B2 (ru) |
BG (4) | BG41124A3 (ru) |
CA (1) | CA1167457A (ru) |
CS (1) | CS266310B2 (ru) |
CY (1) | CY1440A (ru) |
DD (1) | DD201886A5 (ru) |
DE (1) | DE3268354D1 (ru) |
DK (1) | DK159968C (ru) |
ES (4) | ES510278A0 (ru) |
FI (1) | FI76785C (ru) |
GR (1) | GR75892B (ru) |
HK (1) | HK66288A (ru) |
HU (1) | HU186042B (ru) |
IE (1) | IE52608B1 (ru) |
IL (1) | IL65035A0 (ru) |
MY (1) | MY8600526A (ru) |
NO (1) | NO156286C (ru) |
NZ (1) | NZ199925A (ru) |
PH (1) | PH19661A (ru) |
PL (4) | PL135475B1 (ru) |
PT (1) | PT74563B (ru) |
RO (4) | RO86082B (ru) |
SE (1) | SE8101536L (ru) |
SU (4) | SU1156593A3 (ru) |
ZA (1) | ZA821017B (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE8205135D0 (sv) * | 1982-09-09 | 1982-09-09 | Astra Laekemedel Ab | Benzamido-derivatives |
US5240957A (en) * | 1984-01-31 | 1993-08-31 | Astra Lakemedel Akteibolag | Oxysalicylamido derivatives |
SE8400478D0 (sv) * | 1984-01-31 | 1984-01-31 | Astra Laekemedel Ab | Oxysalicylamido derivatives |
FR2578539B1 (fr) * | 1985-03-08 | 1987-09-04 | Therapeutiques Ste Monega Et | Nouveaux benzamides de l'acide 2,4,6-trimethoxybenzoique, leur procede de preparation et leur utilisation |
SE8503054D0 (sv) * | 1985-06-19 | 1985-06-19 | Astra Laekemedel Ab | Catecholcarboxamides |
GB8708833D0 (en) * | 1987-04-13 | 1987-05-20 | Lilly S A E | Organic compounds |
EP0320630A1 (en) * | 1987-11-19 | 1989-06-21 | The Vanderbilt University | Enantiometric iodobenzamides |
GB8823041D0 (en) * | 1988-09-30 | 1988-11-09 | Lilly Sa | Organic compounds & their use as pharmaceuticals |
GB8823042D0 (en) * | 1988-09-30 | 1988-11-09 | Lilly Sa | Organic compounds & their use as pharmaceuticals |
GB8823040D0 (en) * | 1988-09-30 | 1988-11-09 | Lilly Sa | Organic compounds & their use as pharmaceuticals |
US5248817A (en) * | 1991-07-15 | 1993-09-28 | Merck & Co., Inc. | Process for aromatic bromination |
US5446147A (en) * | 1992-04-03 | 1995-08-29 | Trustees Of The University Of Pennsylvania | Fluorinated and iodinated dopamine agents |
DK72693D0 (da) * | 1993-06-18 | 1993-06-18 | Lundbeck & Co As H | Compounds |
JP4275819B2 (ja) * | 1999-09-17 | 2009-06-10 | 飯田 秀博 | デメチルラクロプライドの非求核性酸塩およびこれを用いる[c−11]ラクロプライドの製造法 |
DK178705B1 (en) * | 2015-07-07 | 2016-11-28 | Silversnow Aps | A heat pump system using water as the thermal fluid |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3342826A (en) * | 1964-01-13 | 1967-09-19 | Ile De France | Heterocyclic aminoalkyl benzamides |
FR5916M (ru) * | 1966-01-21 | 1968-05-06 | ||
BE695272A (ru) * | 1967-03-09 | 1967-09-11 | ||
CH507938A (fr) * | 1968-08-01 | 1971-05-31 | Ile De France | Procédé de préparation de benzamides hétérocycliques |
US3793030A (en) * | 1971-09-02 | 1974-02-19 | Ricoh Kk | Process for producing diazotype light-sensitive material |
US3914418A (en) * | 1971-09-02 | 1975-10-21 | Merck & Co Inc | Methods of controlling liver fluke infections |
US3862139A (en) * | 1972-06-23 | 1975-01-21 | Delmar Chem | Heterocyclic benzamide compounds |
IT1070992B (it) * | 1973-12-21 | 1985-04-02 | Italfarmaco Spa | Processo per la preparazione della i etil 2 2 metossi 5 sulfamoil benzamidometil pirrolidina |
CH605793A5 (ru) * | 1974-03-05 | 1978-10-13 | Ile De France | |
FR2294698A1 (fr) * | 1974-12-18 | 1976-07-16 | Synthelabo | Nouveaux derives des methoxy-2 benzamides substitues, leurs sels, leur preparation et les medicaments qui en renferment |
DE2556457C3 (de) * | 1974-12-18 | 1981-02-12 | Synthelabo S.A., Paris | N-(Pyrrolidin-2-yl-methyl)-2-methoxybenzamide, deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
US4172143A (en) * | 1974-12-18 | 1979-10-23 | Synthelabo | 2-Methoxy-benzamide derivatives |
JPS5319447A (en) * | 1976-08-07 | 1978-02-22 | Igeta Seikou Kk | Manufacture of endless wire rope |
NZ186175A (en) * | 1977-01-27 | 1980-03-05 | Shionogi & Co | Meta-sulphonamidobenzamide derivatives |
FR2440946A2 (fr) * | 1978-01-20 | 1980-06-06 | Ile De France | Nouveaux benzamides heterocycliques substitues, leurs procedes de preparation et leur application comme modificateurs du comportement |
SE411118B (sv) * | 1978-03-23 | 1979-12-03 | Astra Laekemedel Ab | Ett forfarande for framstellning av 2,6-dialkoxibensamider med terapentiska egenskaper |
FR2438650A1 (fr) * | 1978-10-11 | 1980-05-09 | Ile De France | N-(1-methyl 2-pyrrolidinyl methyl) 2,3-dimethoxy 5-methylsulfamoyl benzamide et ses derives, leurs methodes de preparation et leur application dans le traitement des troubles du bas appareil urinaire |
-
1981
- 1981-03-11 SE SE8101536A patent/SE8101536L/xx not_active Application Discontinuation
-
1982
- 1982-02-16 ZA ZA821017A patent/ZA821017B/xx unknown
- 1982-02-17 IL IL65035A patent/IL65035A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-02-18 FI FI820544A patent/FI76785C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-02-22 PH PH26897A patent/PH19661A/en unknown
- 1982-02-24 CA CA000396996A patent/CA1167457A/en not_active Expired
- 1982-03-05 EP EP82850041A patent/EP0060235B1/en not_active Expired
- 1982-03-05 AU AU81160/82A patent/AU553041B2/en not_active Ceased
- 1982-03-05 NZ NZ199925A patent/NZ199925A/en unknown
- 1982-03-05 AT AT82850041T patent/ATE17346T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-05 DE DE8282850041T patent/DE3268354D1/de not_active Expired
- 1982-03-08 CS CS821568A patent/CS266310B2/cs unknown
- 1982-03-09 DD DD82237995A patent/DD201886A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-10 SU SU823402586A patent/SU1156593A3/ru active
- 1982-03-10 RO RO111177A patent/RO86082B/ro unknown
- 1982-03-10 RO RO106862A patent/RO82956B/ro unknown
- 1982-03-10 DK DK103782A patent/DK159968C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-03-10 RO RO111178A patent/RO86083B1/ro unknown
- 1982-03-10 BG BG069817A patent/BG41124A3/xx unknown
- 1982-03-10 BG BG055733A patent/BG39976A3/xx unknown
- 1982-03-10 RO RO111176A patent/RO86081B/ro unknown
- 1982-03-10 NO NO820762A patent/NO156286C/no unknown
- 1982-03-10 BG BG069819A patent/BG41126A3/xx unknown
- 1982-03-10 ES ES510278A patent/ES510278A0/es active Granted
- 1982-03-10 HU HU82748A patent/HU186042B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-03-10 BG BG069818A patent/BG41125A3/xx unknown
- 1982-03-10 JP JP57036685A patent/JPS57159762A/ja active Granted
- 1982-03-10 PT PT74563A patent/PT74563B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-03-10 IE IE544/82A patent/IE52608B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-03-11 KR KR8201046A patent/KR890001375B1/ko active
- 1982-03-11 GR GR67553A patent/GR75892B/el unknown
- 1982-03-11 PL PL1982235397A patent/PL135475B1/pl unknown
- 1982-03-11 PL PL1982240323A patent/PL135700B1/pl unknown
- 1982-03-11 PL PL1982240322A patent/PL136457B1/pl unknown
- 1982-03-11 PL PL1982240321A patent/PL135699B1/pl unknown
-
1983
- 1983-01-20 SU SU3543299A patent/SU1261561A3/ru active
- 1983-01-20 SU SU833543243A patent/SU1241986A3/ru active
- 1983-01-20 SU SU833543247A patent/SU1355122A3/ru active
- 1983-03-01 ES ES520192A patent/ES520192A0/es active Granted
- 1983-03-01 ES ES520193A patent/ES8401459A1/es not_active Expired
- 1983-03-01 ES ES520194A patent/ES8401460A1/es not_active Expired
-
1985
- 1985-01-08 US US06/689,502 patent/US4789683A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-12-30 MY MY526/86A patent/MY8600526A/xx unknown
-
1988
- 1988-08-25 HK HK662/88A patent/HK66288A/xx not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-03-10 CY CY1440A patent/CY1440A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Машковский М.Д, Лекарственные средства. Медицина, ч. 1, с. 68. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1261561A3 (ru) | Способ получени производных бензамида,их солей или их оптических изомеров | |
DE69532195T2 (de) | Benzamidverbindung und ihre medizinische verwendung | |
DE69425662T2 (de) | Als heilmittel nutzbare piperazin verbindungen | |
FR2725986A1 (fr) | Nouveaux derives de piperidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
CA2133461A1 (en) | 4-[4'piperidinyl or 3'-pirrolidinyl] substituted imidazoles as h3-receptor antagonists and therapeutic uses thereof | |
DE69332718T2 (de) | Enantiomere von carbazolderivaten als 5-ht1-ähnliche agonisten | |
DE69120899T2 (de) | Neue N-Benzoylprolin-Derivate, Verfahren zur Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
EP0177960B1 (de) | Tetrahydronaphtalinderivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel | |
DD283402A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-substituierten adenosinderivaten | |
DE69517433T2 (de) | Benzozykloalkenverbindungen, deren herstellung und verwendung | |
DE68916979T2 (de) | Alkylen-diamine. | |
US20050136444A1 (en) | Treating neuropathic pain with neuropeptide FF receptor 2 agonists | |
HU193333B (en) | Process for production of 2-amino-axazilons and medical preparatives containing thereof | |
DE69228042T2 (de) | Naphthamide, Verfahren zur Herstellung und ihre therapeutische Anwendung | |
US5521209A (en) | N-substituted azabicyclo[3.2.0]heptane derivatives as neuroleptics, the preparation and use thereof | |
DE69014930T2 (de) | Aralkylamin-Verbindungen. | |
NO833217L (no) | Isokinolinderivater, fremgangsmaate til deres fremstilling, farmasoeytiske preparater paa basis av disse forbindelser og deres anvendelse | |
DE69230498T2 (de) | 2-Pyrazinylethylamin-Derivate und ihre Verwendung als Arzneimittel. | |
WO2018135659A1 (ja) | 電位依存性t型カルシウムチャネル阻害剤 | |
CH625214A5 (ru) | ||
US4567181A (en) | Bicyclo (4.2.0) 1,3,5-octatriene compounds and use as α-adrenergics | |
EP0420120A2 (en) | Optically active benzyl alcohol compound and pharmaceutical composition | |
FR2675799A1 (fr) | Derives de 2-aminopyrimidine-4-carboxamide, leur preparation et leur application en therapeutique. | |
SI9300217A (sl) | Farmacevtiki, ki vsebujejo ariloksialkilamino in ariltioalkilamino derivate | |
SE443784B (sv) | Nya foreningar med farmakologisk verkan |