SU1189340A3 - Способ получени полиизоцианат-полиизоциануратов - Google Patents

Способ получени полиизоцианат-полиизоциануратов Download PDF

Info

Publication number
SU1189340A3
SU1189340A3 SU823385205A SU3385205A SU1189340A3 SU 1189340 A3 SU1189340 A3 SU 1189340A3 SU 823385205 A SU823385205 A SU 823385205A SU 3385205 A SU3385205 A SU 3385205A SU 1189340 A3 SU1189340 A3 SU 1189340A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
catalyst
normal
nco
alkyl
Prior art date
Application number
SU823385205A
Other languages
English (en)
Inventor
Робэн Жан
Original Assignee
Рон-Пуленк Спесьялитэ Шимик (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR8102192A external-priority patent/FR2499085A1/fr
Priority claimed from FR8123135A external-priority patent/FR2517674A1/fr
Application filed by Рон-Пуленк Спесьялитэ Шимик (Фирма) filed Critical Рон-Пуленк Спесьялитэ Шимик (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1189340A3 publication Critical patent/SU1189340A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
    • C08G18/022—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing isocyanurate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S521/902—Cellular polymer containing an isocyanurate structure

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИИЗОЦИАНАТ-ПОЛИИЗОЦИАНУРАТОВ путем цик .лотримеризации алифатических диизоцианатов общей формулы OCN-Z-NCO где Z - нормальный или разветвлённый алифатический радикал, содержащий 4-9 атомов углерода -(СНг)зСНСООСНз -СН 1 -С%СНз /-VCH3 У-СН2СНз в присутствии основного катализатора , при повышенной температуре, с последующей дезактивацией катализатора после достижени  желаемой степени превращени , отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, в качестве катализатора используют соединени  с аминосилильной группой формулы р| «;;/WR R) К /п , где R - метил, этил, Н; R - нормальный ()-алЛш1, SKCHj), 31Н(СНз).2, циклогексил , октил, карбамидный радикал -C--NHC/tH9 о о -Cf--NjCH,)5 О (Л - нормальный ()-алкил, водород; R и R вместе могут образовывать бутилен или пентилен; п 1,2, причем катализатор используют в количестве 1-10 мол.%, процесс ведут . при 80-130 С, а в качестве дезакти00 ватора катализатора используют хлорсо со ангидрид органической кислоты или хлористый водород в количестве 1-3 моль дезактиватора на 1 моль катализатора , оставшийс  мономер удал ют отгонкой. Приоритет по признакам: 03.02.81 при R SKCHj), или SiH(CHj)2 и все остальные признаки и значени  радикалов по формуле; 09.12,81 при R - нормальный .-алкил, циклогексил, октил, карбамидный радикал (-C-NHCHj, - О -C-NHCi Hg или -C-N (CH.Jp. 66

Description

1 Изобретение относитс  к химии, более конкретно - к усовершенствованному .способу получени  полиизоцианат-полиизоциануратов различной степени полимеризации, которые используютс  как компоненты основ лаков и красок. Целью изобретени   вл етс  упро щение процесса, который легко поддаетс  управлению, в отличие от из вестных ранее, благодар  .использованию катализаторов, содержащих аминосилильную группу. Сущность изобретени  иллюстриру с  cлeдyющи a примерами. Пример 1. В колбу загружают 537,6 г (3,2 моль) гексаметилендиизоцианата . Температуру довод т до -100°С и в изоцианат добавл ют 7,5 г (0,063 моль) Ы,Ы-димети триметилсилиламина. После выдерживани  смеси при 100°С в течение 30 мин содержание групп NCO уменьшаетс  на 15%. Реакцию останавливают , ввод  в реакционную смесь 7 хлористого бензоила. Большую часть оставшегос  гексаметилендиизоцианата отгон ют при и давлении 1,5 мм рт.ст. Получают 184 г продукта, который подвергают разгонке в пленочном устройстве дл  разгонки с пере мешиванием. Таким способом получают 103 г циклотримера, содержащего 0,546 NCO/100 т (по теории дл  тримера гексаметилендиизоциана та: 0,585), в зкость которого составл ет 16 П при 25 С. Пример 2.В колбу ввод т 134,4 г гексаметилендиизоцианата (0,8 моль) и 1,3 гексаметилдисилазана (0,008 моль), после чего выдерживают реакционную смесь при 100 С в течение 7 ч. Содержание групп NCO становитс  равным 1,07/ /100 г. Избыток гексаметилендиизоцианат отгон ют и перевод т остаток в пле ночный испаритель сперемешиванием Таким способом получают 19 г проду та, содержащего 0,55 NCO/100 г (по теории дл  трис-(изоцианатгексаметш1ен )-изоцианурата: 0,59. Указанному продукту в ИК-спектре соответствуют характеристически полосы, имеющиес  в спектре извест ных изотдиануратов (1645 и 1690 см и полоса поглощени  NCO 2270см-. В  0 кость продукта соответствует 25 П при 25 С, а спектрограмма гельпроникающей хроматографии показывает , что он состоит только из тримера, имеющего мол.в. 504. Содержание димера при этом менее 5%, а содержание свободного диизоцианата - менее 0,1%. Пример 3. Реакционную смесь, состо щую из 100 г (0,6 моль) гексаметилендиизоцианата и 1,4 (0,013 моль) катализатора (CHg)j выдерживают при в течение 3 ч. Останавливают реакцию-, добавл   2 г (0,014 моль) C HyCOCf. Степень превращени  изоцианатных групп равна 16%. После удалени  избытка изоцианатного мономера получают соединение. охарактеризованное как трис-1,3,5- (6-изоцианатогексил)-изоцианурат, содержащий менее 5% димера, в котором содержание NCO-rpynn составл ет 0,541 NCO/100 г. Пример 4. Выдерживают в течение 3,5 ч при реакционную смесь, состо щую из 100 г (0,6 моль) гексаметилендиизоцианата .и 2,8 г (0,014 моль) катализатора СвН„ NHSi(CH,), . в 17 J Останавливают реакцию добавлением 2 г (0,014 моль) CgHjCOCt. Степень превращени  изоцианатных групп составл ет 14%. После удалени  .избытка мономерного изоцианата получают соединение, охарактеризованное как трис-1,3,5- (6-изоцианатогексил)-изоцианурат, содержащий 0,560 NCO/100 г. Пример 5. Вьщерживают 3 ч при 105°С реакционную смесь, состо щую из 100 г (0,6 моль) гексаметилендиизоцианата и 2,5 г (0,016 моль) катализатора Х ТЯН-ЗКСНз з Останавливают реакцию добавлением 2 г (0,014 моль) C HyCOCt. Степень превращени  изоцианатных групп составл ет 18%. После удалени  избытка изоцианатного мономера получают соединение, охарактеризованное как трис-1,3,5- (6-изоцианатогексил)--изоцианурат, содержащий 0,540 NCO/100 г. Пример 6. Вьдерживают 2,5 ч при ЮОс реакционную смесь, сос3
то щую из 100 г (0,6 моль) гекса метилендиизощ1аната и 1,6 г (0,008 моль) катализатора
(С.Н5)2 -Ы-81(СНз)з .
Останавливают реакцию добавлением 0,6 г (0,02 моль) газообразного HCt.
Степень превращени  изоцианатных групп равна 20,5%.
После удалени  избытка мономерного изоцианата получают соедине- ние охарактеризованное как трис-1 ,8,5-(6-изоцианатогексил)-изоцианурат , содержащий 0,529 NCO/100 г. , Пример 7. Выдерживают 1,5 ч при реакционную смесь, состо ющую из 100 г (О,6 моль) гексаметилендиизоцианата и 2,1 г (0,014 моль) катализатора
-&1(снз)з
Останавливают реакцию добавлением 1,8 г (0,013 моль) C HjCOCt.
Степень превращени  изоцианатных групп составл ет 19,5%.
После удалени  избытка изоцианатного мономера получают соединение, охарактеризованное как трис-1,3,5- (б-изоцианатогексил)-изоцианурат , содержащий 0,535 NCO/100 г.
Пример 8. Вьщерживают 1,5 ч при реакционную смесь, состо щую из 100 г (0,06 моль) гексаметилендиизоцианата и 2,1 г (0,07 моль) катализатора
СНз
(C4H9)i-N-Si-N-() . CHj
Останавливают реакцию добавлением 2,8 г (0,02 моль) C HjCOCt.
Степень превращени  изоцианат- нык групп составл ет 21%.
После удалени  избытка мономерного изоцианата получают соединение , охарактеризованное как трис1 ,3,5-(6-изоцианатогексил)-изоцианурат , содержащий 0,524 NCO/100 г.
.Пример 9. Выдерживают в течение 1,1 ч при 95°С реакционную смесь, состо щую из 100 г (0,6 моль) гексаметилендиизоцианата и 2,4 г (0,012 моль) катализатора
СНз
O-k-O
СНз
893404
Останавливают реакцию добавлени- ем 1,6 г (0,012 моль) .
Степень превращени  изоцианат ных групп составл ет 14%. 5 После удалени  избытка мономерного изоцианата получают соединение , охарактеризованное как трис-1 ,3,5-(6-изоцианатогексил)-изоцианурат , содержащий 0,563 NCO/100 г. 10 Пример 10. Бьщерживают 2,5 ч при 105с реакционную смесь, состо щую из 100 г (0,6 моль) гексаметилендиизоцианата в качестве мономерного изоцианата и 1 г 15 (0,007 моль) катализатора
СНз СЩ
H-Si-NH-Si-H
I I ° СНз СНз
Останавливают реакцию добавлением 0,9 г (0,008 моль) .
Степень превращени  изоцианат25 ных групп составл ет 12%.
После удалени  избытка мономерного изоцианата получают соединение , охарактеризованное как трис-1,355-(6-изоцианатогексш1)0 -изоцианурат, содержащий 0,569 NCO/100 г.
Пример 11. Выдерживают 5 ч:. при реакционную смесь, состо щую из 100 г гексаметилендиизоцианата и 3,8 г (0,016 моль) катализатора ()3-Si-Nn-Si-(C2 Н5)з .
Останавливают реакцию добавлением 2,1 г (0,015 моль) .COCt.
Степень превращени  изоцианат0 ных групп составл ет 23%.
После удалени  избытка мономерного изоцианата получают соединение , охарактеризованное как трис- -1,3,5-( 6-изоцианатогексил )-из.о5 цианурат, содержащий 0,535 NCO/100г
Пример 12. Вьщерживают 6 ч при реакционную смесь, состо щую из 100 г (0,7 моль) тетраметилендиизоцианата и 1 г 0 (0,008 моль) катализатора гексаметилдисилазана .
Останавливают реакцию добавлением 0,8 г (0,012 моль) CHjCOCt.
Степень превращени  изоцианат5 ных групп составл ет 19%.
После удалени  избытка мономерного изоцианата получают соединение , охарактеризованное как трис-1 ,3,5-(4-бутилизоцианато)-изоциа рат, содержащий 0,597 NCO/100 г. Пример 13. Вьщерживают 7 ч при реакционную смесь, состо щую из 100 г (0,6 моль ) бис -1,2-(метш1изоцианато)-циклобутан и 2,0 г (0,016 моль) катализатора (CHa),-Si-NH-Si-(CHa)- . Останавливают реакцию добавлением 1,5 г (0,02 моль) СНдСОС1. Степень превращени  изоцианатных групп составл ет 16%. После удалени  избытка мономер ного изоцианата получают соединение , охарактеризованное как трис-1 ,3,5-(2-метш1изоцианатоциклобутш1 )-изоцианурат, содержащий . 0,540 NCO/100 г. Пример 14. Вьвдерживают 6ч при 130°С реакционную смес-ь, состо щую из 100 г (0,54 моль) 3,5,5-триметил-З-изоцианатометил-1-изоцианатоциклогексана (ИНДИ) и 1,4 г (0,012 моль) катализатора ( CH)3Si-N-(CH3)2 Останавливают реакцию добавлением 2 г (0,014 моль) C HjCOCt. Степень превращени  изоцианатных групп составл ет 14%. После удалени  избытка мономер ного изоцианата получают соединен охарактеризованное как трис-1,3,5 -(3,5,5-триметил-З-изоцианатомети циклогексил)-изоцианурат, содержа щий 0,410 N00/100 г. Пример 15. Вьщерживают 24 ч при }30°С реакционную смеСь, состо щую из 100 г (0,6 моль) гексаметилендиизоцианата и 10 г (0,06 моль) катализатора гексаметилдисилазана . Останавливают реакцию добавлением 6 г (0,08 моль) CHjCOCt. Степень превращени  изоцианатных групп превьщ1ает 90%. Полученное соединение представ л ет собой полиизоцианурат, нерас воримый и неплавкий, содержащий очень малое количество NCO-rpynn. Степень превращени  изоцианатных групп составл ет 95%. Пример 16. Вьщерживают 7ч при реакционную смесь, состо щую из 100 г (0,6 моль) гексаметилендиизоцианата и 3 г (0,018 моль) катализатора гексаметилдисилазана . Останаьливают реакцию добавлением 1 г (0,007 моль) . Степень превращени  составл ет дл  изоцианатнык групп 30%. После удалени  избытка мономерного изоцианата получают соединение , охарактеризованное как трис-1 ,3,5-(6-изoциaнaтoгeкcил)-иэoцианурат , содержащий 0,490 NCO/100. Пример 17. Вьщерживают 5ч при реакционную смесь, состо щую из 100 г (0,6 моль) гексаметилендиизоцианата и 1 г (0,008 моль) катализатора (СН)з-81-НН-51-(СН) . Останавливают реакцию добавлением 0,8 г (0,012 моль) CHjCOCt. Степень превращени  изоцианатных групп составл ет 5,2%. После удалени  избытка мономерного изоцианата получают соединение, охарактеризованное как трис-1,3,5- (б-изоцианатргексил)-изоцианурат, содержащий 0,575 NCO/100 г. Пример 18. Вьщерживают при 100°С реакционную смесь, состо щую из 100 г (0,6 моль) гексаметилендиизоцианата и 2 г (0,015 моль) катализатора (СНj)-81-МН-51-(СНз)з Реакцию провод т в течение 6,5 ч, отбира  образцы из реакционной массы через 3ч, потом 4 ч 40 мин и, наконец ,6,5 ч. В каждом отобранном образце после удалени  избытка мономерного изоцианата содержатс  полиизоцианатизоцианураты , характеристики которых представлены в таблице. Пентамер представл ет собой полиизоцианат-полиизоцианурат, содержащий 2 изоциануратных цикла на моль. Гептамер представл ет собой полиизоцианат-полиизоцианурат , содер7 11893 жащий 3 изоциануратных цикла на моль. Пример 19. 100 г (0,46моль) 2,2,4-триметилгексилен-1 6-диизоциаиата и 1 г гексаметилдисила-j зана (0,008 моль) вьщерживают при в 6 ч. Реакцию остакавливают добавлением 1 г ( 0,013 моль) CHjCOCt. . Степень превращени  изоцианатных10 групп составл ет 18%. После удалени  избытка мономера получают соединение , охарактеризованное как 1,3,5-трис-(изоцианат-триметил08 гексил)-изоцианурат, содержащий 0,427 NCO/100 г. Пример 20. 100 г (0,5моль) лизиндиизоцианата и 1 г (0,008 моль) гексаметилдисилазана вьщерживают при в течение 6 ч. Реакцию останавливают добавлением 1 г ( 0,013 моль) CHjCOCf. Степень превра-т щени  изоцианатных групп составл ет 16%. После удалени  избытка мономера получают 1,3,5-трис-(4-изоцианато-2-метоксибутил )-изоцианзфат, содержащий 0,443 N00/100 г.

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИИЗОЦИАНАТ-ПОЛИИЗОЦИАНУРАТОВ путем цик- .лотримеризации алифатических диизоцианатов общей формулы
    0CN-Z-NCO где Z - нормальный или разветвлённый алифатический радикал, содержащий 4-9 атомов углерода
    -(ОДзСНСООСНз -СН2-П-СНг- сн3 в присутствии основного катализатора, при повышенной температуре, с последующей дезактивацией катализатора после достижения желаемой степени превращения, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве катализатора используют соединения с аминосилильной группой формулы где R1 - метил, этил, Н;
    R1’ - нормальный (С^-С^)-алкил,
    Si(CH3)5, SiH(CH3).z , циклогексил, октил, карбамидный радикал
    -C-NHCIk — C-NHCJig
    II 0 II о о
    Rn' - нормальный (С .,-0^)-алкил, водород;
    R и R1'1 вместе могут образовывать бутилен или пентилен;
    η = 1,2, причем катализатор используют в количестве 1-10 мол.^, процесс ведут ·. при 80-130сС, а в качестве дезактиватора катализатора используют хлорангидрид органической кислоты или хлористый водород в количестве
    1-3 моль дезактиватора на 1 моль катализатора, оставшийся мономер удаляют отгонкой.
    Приоритет по признакам:
    03.02.81 при R = Si(CH3)3 или SiHiCHj/, и все остальные признаки и значения радикалов по формуле;
    09.12.81 при R - нормальный
    С^-С^-алкил, циклогексил, октил, карбамидный радикал (-C-NHCH3, z—х θ
    -C-NHC4H9 или -C-N (CH,А).
    0 0 'S >
    1 1189340 2
SU823385205A 1981-02-03 1982-02-02 Способ получени полиизоцианат-полиизоциануратов SU1189340A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8102192A FR2499085A1 (fr) 1981-02-03 1981-02-03 Procede d'obtention de composes a groupement isocyanurique par cyclotrimerisation catalytique d'isocyanate a l'aide de silazane-isocyanurates obtenus par la mise en oeuvre du procede
FR8123135A FR2517674A1 (fr) 1981-12-09 1981-12-09 Procede d'obtention de composes a groupements isocyanuriques par cyclotrimerisation catalytique d'isocyanates a l'aide d'aminosilanes ou de silylurees-isocyanurates obtenus par la mise en oeuvre du procede

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1189340A3 true SU1189340A3 (ru) 1985-10-30

Family

ID=26222212

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823385205A SU1189340A3 (ru) 1981-02-03 1982-02-02 Способ получени полиизоцианат-полиизоциануратов

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4412073A (ru)
EP (1) EP0057653B1 (ru)
KR (1) KR890000379B1 (ru)
BG (1) BG42187A3 (ru)
BR (1) BR8200553A (ru)
CA (1) CA1183843A (ru)
CS (1) CS248022B2 (ru)
DD (1) DD202015A5 (ru)
DE (1) DE3263070D1 (ru)
DK (1) DK44882A (ru)
ES (1) ES509255A0 (ru)
FI (1) FI75813C (ru)
MX (1) MX7482E (ru)
NO (1) NO158877C (ru)
PL (1) PL141806B1 (ru)
RO (1) RO83836B (ru)
SU (1) SU1189340A3 (ru)
YU (1) YU43254B (ru)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2522667A1 (fr) * 1982-03-04 1983-09-09 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de preparation de polyisocyanates polyisocyanurates par cyclotrimerisation catalytique de polyisocyanates
DE3339579A1 (de) * 1983-11-02 1985-05-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue isocyanato-isocyanurate, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als isocyanat-komponente in polyurethanlacken
US4719245A (en) * 1984-03-08 1988-01-12 The Dow Chemical Company Flexible polyisocyanurate-urethane foam
DE3507719A1 (de) * 1985-03-05 1986-09-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Isocyanuratgruppen aufweisende polyisocyanate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als isocyanatkomponente in polyurethanlacken
FR2579205B1 (fr) * 1985-03-25 1987-05-15 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de preparation de polyisocyanates polyisocyanurates par cyclotrimerisation catalytique de polyisocyanates
DE3541859A1 (de) * 1985-11-27 1987-06-04 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung als isocyanatkomponente in polyurethanlacken
US4640868A (en) * 1986-02-10 1987-02-03 Morton Thiokol Inc. Clear, weather resistant adherent coating
GB2203159B (en) * 1987-04-03 1990-12-12 Asahi Chemical Ind An isocyanurate polyisocyanate and its use as a curing agent for a two-component polyurethane composition
US6765111B1 (en) 1988-02-27 2004-07-20 Bayer Aktiengesellschaft Process for the production of polyisocyanates containing isocyanurate groups and their use
DE3814167A1 (de) * 1988-04-27 1989-11-09 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung
DE3827596A1 (de) * 1988-08-13 1990-02-15 Bayer Ag Neue katalysatoren, ein verfahren zu ihrer hertstellung und ihre verwendung zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten
EP0425710B1 (en) * 1989-05-16 1996-01-24 Nippon Polyurethane Industry Co. Ltd. Method of producing modified organic polyisocyanate
DE4015155A1 (de) * 1990-05-11 1991-11-14 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von isocyanuratpolyisocyanaten, die nach diesem verfahren enthaltenen verbindungen und ihre verwendung
US5124427A (en) * 1991-01-22 1992-06-23 Miles Inc. Polyisocyanates containing allophanate and isocyanurate groups, a process for their production and their use in two-component coating compositions
CA2072916C (en) * 1991-07-22 2003-02-11 Terry A. Potter A process for the production of polyisocyanates containing allophanate and isocyanurate groups
US5235018A (en) * 1991-07-22 1993-08-10 Miles Inc. Polyisocyanates containing allophanate and isocyanurate groups, a process for their production and their use in two-component coating compositions
US5298431A (en) * 1991-09-30 1994-03-29 Olin Corporation Process for producing low viscosity isocyanate trimers
ES2087386T3 (es) * 1991-10-02 1996-07-16 Bayer Ag Poliisocianatos que contienen grupos alofanato e isocianurato, un procedimiento para su produccion y su empleo en composiciones de revestimiento de dos componentes.
US5221743A (en) * 1992-03-02 1993-06-22 Olin Corporation Process for producing isocyanurates by cyclotrimerizing isocyanates using polymer-bound catalysts
US5258482A (en) * 1992-06-12 1993-11-02 Miles Inc. Polyisocyanates containing allophanate and isocyanurate groups, a process for their production from a mixture of diisocyanates and their use in two-component coating compositions
US5905151A (en) * 1993-02-18 1999-05-18 Bayer Corporation Trimer catalyst for aliphatic and aromatic isocyanates
US5370908A (en) * 1993-05-24 1994-12-06 Olin Corporation Low VOC, heat-curable, one-component and two-component coating compositions based on organic polyisocyanates
US5290902A (en) * 1993-06-22 1994-03-01 Miles Inc. Polyisocyanates containing allophanate and isocyanurate groups, a process for their production from cyclic diisocyanates and their use in two-component coating compositions
US5496642A (en) * 1994-05-09 1996-03-05 Olin Corporation Low VOC, fluorocompound-containing one-component and two-component coating compositions for slippery coatings
DE19526920A1 (de) * 1995-07-24 1997-01-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen enthaltenden Polyisocyanaten aus aliphatischen und aromatischen Isocyanatverbindungen
US5691440A (en) * 1995-10-05 1997-11-25 Arco Chemical Technonogy, L.P. Catalyst and process for producing isocyanate trimers
US5714564A (en) * 1996-08-21 1998-02-03 Bayer Corporation Low viscosity polyisocyanates prepared from monomeric triisocyanates
US5962728A (en) * 1997-10-31 1999-10-05 Arco Chemical Technology, L.P. Isocyanate residue purification
DE10053545A1 (de) * 2000-10-27 2002-05-08 Henkel Kgaa Polymere mit Harnstoffgruppen und Silylgruppen, deren Herstellung und Verwendung
FR2818976B1 (fr) * 2000-12-29 2005-04-15 Rhodia Chimie Sa Procede de (cyclo) condensation au moyen d'un sel de silazane d'erbium
DE10159803A1 (de) * 2001-12-05 2003-07-03 Degussa Katalysatoren und Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen enthaltenden Polyisocyanaten und deren Verwendung
DE10160305A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Degussa Katalysatoren und Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen enthaltenden Polyisocyanaten und deren Verwendung
FR2837820B1 (fr) * 2002-03-27 2005-03-11 Rhodia Chimie Sa Composition polyisocyanate de faible viscosite possedant une fonctionnalite elevee et procede de preparation
FR2864537B1 (fr) * 2003-12-24 2006-02-17 Rhodia Chimie Sa Synthese de biurets et d'isocyanates a fonctions alcoxysilanes, formulations en contenant et leurs applications
FR2880021B1 (fr) * 2004-12-23 2007-02-09 Rhodia Chimie Sa Compositions isocyanates presentant de bonnes proprietes de melange et utilisation de derives silyles comme adjuvants de compositions isocyanates, notamment de melange
US8552137B2 (en) 2004-12-23 2013-10-08 Vencorex France Composition comprising silyl derivative as dehydrating agent
EP2099838B1 (de) 2006-12-04 2017-06-14 Basf Se Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten
CN101646702B (zh) * 2007-03-26 2012-11-07 巴斯夫欧洲公司 水溶性乳化的多异氰酸酯
JP5574954B2 (ja) 2007-03-27 2014-08-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ジイソシアネートの無色イソシアヌレートの製造方法
US8415471B2 (en) 2007-11-29 2013-04-09 Baver MaterialScience LLC Flexible cycloaliphatic diisocyanate trimers
FR2939433B1 (fr) 2008-12-08 2012-03-16 Perstorp Tolonates France Procede de preparation d'allophanate, allophanate et composition de faible viscosite comprenant l'allophanate
JP6080857B2 (ja) 2011-10-28 2017-02-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 溶剤中で凝集安定性の、（環式）脂肪族ジイソシアナートのポリイソシアナートの製造方法
US9617402B2 (en) 2011-10-28 2017-04-11 Basf Se Process for preparing polyisocyanates which are flocculation-stable in solvents from (cyclo)aliphatic diisocyanates
TWI530510B (zh) 2012-11-01 2016-04-21 旭化成化學股份有限公司 聚異氰酸酯組成物及異氰酸酯聚合物組成物
WO2018070540A1 (ja) 2016-10-14 2018-04-19 旭化成株式会社 イソシアネート組成物、イソシアネート組成物の製造方法、及びイソシアネート重合体の製造方法
BR122022025788B1 (pt) 2016-10-14 2024-01-09 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Composição de isocianato, e, método para a produção de um polímero de isocianato
CN110128624B (zh) * 2018-02-08 2021-06-18 旭化成株式会社 多异氰酸酯组合物、涂料组合物、涂膜的制造方法及涂膜
CN109233416A (zh) * 2018-08-20 2019-01-18 南京工业大学 五亚甲基二异氰酸酯在制备五亚甲基二异氰酸酯类涂料固化剂中的应用
WO2023080258A1 (ja) 2021-11-08 2023-05-11 旭化成株式会社 カルボニル化合物、カルボニル化合物の製造方法、イソシアネート化合物の製造方法、及びイソシアネート組成物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH422781A (de) * 1962-12-13 1966-10-31 Monsanto Co Verfahren zur Herstellung von Silicium enthaltenden heterocyclischen Triisocyanaten
US3337510A (en) * 1964-05-28 1967-08-22 Gen Electric Organosilicon compositions and methods for preparing the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент FR К 1110065, кл. С 08 G, 1959. *

Also Published As

Publication number Publication date
PL234915A1 (ru) 1982-09-27
NO158877C (no) 1988-11-09
RO83836B (ro) 1984-05-30
ES8302672A1 (es) 1983-01-16
RO83836A (ro) 1984-04-12
CS248022B2 (en) 1987-01-15
NO158877B (no) 1988-08-01
MX7482E (es) 1989-03-27
EP0057653A3 (en) 1982-08-25
US4412073A (en) 1983-10-25
EP0057653A2 (fr) 1982-08-11
ES509255A0 (es) 1983-01-16
DE3263070D1 (en) 1985-05-23
BG42187A3 (en) 1987-10-15
FI75813B (fi) 1988-04-29
DK44882A (da) 1982-08-04
BR8200553A (pt) 1982-12-07
KR890000379B1 (ko) 1989-03-15
YU20882A (en) 1987-02-28
FI820324L (fi) 1982-08-04
KR830009150A (ko) 1983-12-17
PL141806B1 (en) 1987-08-31
FI75813C (fi) 1988-08-08
DD202015A5 (de) 1983-08-24
CA1183843A (fr) 1985-03-12
EP0057653B1 (fr) 1985-04-17
NO820287L (no) 1982-08-04
YU43254B (en) 1989-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1189340A3 (ru) Способ получени полиизоцианат-полиизоциануратов
JPH11152320A (ja) イミノオキサジアジンジオン基を有するポリイソシアネートおよびその製造方法
US3567763A (en) Ester polyisocyanates
JP2601530B2 (ja) 脂肪族ウレトジオンの製法
JP4490813B2 (ja) ウレトジオン基を含むイソシアネート
JPS6176467A (ja) ポリイソシアネートオリゴマーの製造方法およびポリウレタンプラスチツクの製造におけるそれの使用
US4000159A (en) Preparation of n,n-disubstituted thioamides
US4625052A (en) Process for the production of polyisocyanates which have a biuret structure
US3074999A (en) Preparation of dialkyl 2-methyleneglutarates
US4096334A (en) Process for the manufacture of carbodiimides
US3108100A (en) Polymerization of organic isocyanates with organic hydroxides
US3642854A (en) Method for production of isocyanates
KR100372141B1 (ko) 신규한 우레탄화합물 및 다환식 지방족 디이소시아네이트의 제조방법
US3939200A (en) Aliphatic acyl-containing amine hydrochlorides
US3960950A (en) Process for carbodiiomide synthesis
US5260436A (en) Method for synthesis of triarylisocyanurates from aryl isocyanates using triazaprophosphatrane catalysts
JP2692864B2 (ja) イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製法
US4870198A (en) Process for the preparation of isocyanates and their use for the preparation of polyisocyanates containing ester
US2980701A (en) Process for the preparation of isomaleimides
US3538121A (en) Isocyanates
JPS58128392A (ja) 新規なジイソシアネ−トおよびその製法
US3635947A (en) Catalytic process for the preparation of monocarbodiimides and isocyanate-monocarbodiimide adducts
US3365426A (en) Polyamide carbamate resins prepared from 1-(2-hydroxyalkyl)-2-imidazolidinones and organic polyisocyanates
US2916508A (en) Method of preparation of 2, 2-dimethyl-1, 3-propanediol cyclic hydrogen phosphite
JPH10182652A (ja) （シクロ）脂肪族１，４−ジイソシアネートからの多環式イミノオキサジアジンジオン