JP2692864B2 - イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製法 - Google Patents
イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、イソシアヌレート基含有ポリイソシアネー
トの製法に関する。
トの製法に関する。
［従来の技術］ ポリイソシアネートは、塗料、接着剤、エラストマ
ー、人工皮革などポリウレタンの原料として使用されて
いる。
ー、人工皮革などポリウレタンの原料として使用されて
いる。
種々の優れた性質を有するポリウレタンを与えるポリ
イソシアネートを製造する方法として、触媒の存在下に
単量体ジイソシアネートのイソシアネート基の一部を重
合し、りん酸、塩化ベンゾイル、ｐ−トルエンスルホン
酸メチルなどの触媒被毒物質により重合反応を停止して
ポリイソシアネートを製造する方法が知られている（例
えば、特開昭47-9128号公報、特開昭50-131977号公報、
特開昭52-63999号公報、特開昭60-181078号公報、特開
昭61-76467号公報参照）。
イソシアネートを製造する方法として、触媒の存在下に
単量体ジイソシアネートのイソシアネート基の一部を重
合し、りん酸、塩化ベンゾイル、ｐ−トルエンスルホン
酸メチルなどの触媒被毒物質により重合反応を停止して
ポリイソシアネートを製造する方法が知られている（例
えば、特開昭47-9128号公報、特開昭50-131977号公報、
特開昭52-63999号公報、特開昭60-181078号公報、特開
昭61-76467号公報参照）。
しかし、従来の触媒被毒物質には、例えば、浮遊物が
ポリイソシアネートに発生する、加熱又は経時により製
品が変色する（特に、黄変する）、ポリイソシアネート
又は単量体ジイソシアネートの反応性に影響を及ぼすと
いう欠点がある。特に、重合反応を停止した後、未反応
の単量体ジイソシアネートの含有量の少ないポリイソシ
アネートを得るために単量体ジイソシアネートを留去す
る場合には、加熱によってポリイソシアネートが変色す
ることがある。また、触媒被毒物質が回収した単量体ジ
イソシアネートに混入し、単量体ジイソシアネートを再
使用するとき、その反応性を低下させるほか、例えば、
りん酸を用いた場合には、得られたポリイソシアネート
に浮遊物が生じて、浮遊物の除去が必要である。塩化ベ
ンゾイルを用いた場合には、ポリイソシアネートが加熱
により変色することがある。
ポリイソシアネートに発生する、加熱又は経時により製
品が変色する（特に、黄変する）、ポリイソシアネート
又は単量体ジイソシアネートの反応性に影響を及ぼすと
いう欠点がある。特に、重合反応を停止した後、未反応
の単量体ジイソシアネートの含有量の少ないポリイソシ
アネートを得るために単量体ジイソシアネートを留去す
る場合には、加熱によってポリイソシアネートが変色す
ることがある。また、触媒被毒物質が回収した単量体ジ
イソシアネートに混入し、単量体ジイソシアネートを再
使用するとき、その反応性を低下させるほか、例えば、
りん酸を用いた場合には、得られたポリイソシアネート
に浮遊物が生じて、浮遊物の除去が必要である。塩化ベ
ンゾイルを用いた場合には、ポリイソシアネートが加熱
により変色することがある。
［発明の目的］ 本発明の目的は、浮遊物の発生がなく、かつ変色が生
じず、イソシアネートの反応性に影響を与えない、ポリ
イソシアネートの製法を提供することにある。
じず、イソシアネートの反応性に影響を与えない、ポリ
イソシアネートの製法を提供することにある。
［発明の構成］ 本発明は、第３級アミン又は第４級アンモニウム塩か
ら成る触媒の存在下に、単量体ジイソシアネート及び単
量体ジイソシアネートとヒドロキシ化合物との反応によ
りイソシアネート基の一部をウレタン化したイソシアネ
ートから成る群から選択された少なくとも１種のイソシ
アネート化合物のイソシアネート基の一部の三量化反応
を行い、触媒被毒物質により反応を停止することから成
るイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製法に
おいて、 触媒被毒物質として酸性りん酸エステル及び酸性亜り
ん酸エステルから成る群から選択された少なくとも１種
のエステル化合物を用いることを特徴とする方法を提供
する。
ら成る触媒の存在下に、単量体ジイソシアネート及び単
量体ジイソシアネートとヒドロキシ化合物との反応によ
りイソシアネート基の一部をウレタン化したイソシアネ
ートから成る群から選択された少なくとも１種のイソシ
アネート化合物のイソシアネート基の一部の三量化反応
を行い、触媒被毒物質により反応を停止することから成
るイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製法に
おいて、 触媒被毒物質として酸性りん酸エステル及び酸性亜り
ん酸エステルから成る群から選択された少なくとも１種
のエステル化合物を用いることを特徴とする方法を提供
する。
イソシアネート化合物は、（ａ）単量体ジイソシアネ
ート、あるいは（ｂ）単量体ジイソシアネートとヒドロ
キシ化合物との反応によりイソシアネート基の一部をウ
レタン化したイソシアネートである。
ート、あるいは（ｂ）単量体ジイソシアネートとヒドロ
キシ化合物との反応によりイソシアネート基の一部をウ
レタン化したイソシアネートである。
単量体ジイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート
又は芳香族ジイソシアネートのいずれであってもよい。
脂肪族ジイソシアネートの例は、ヘキサメチレンジイソ
シアネート（HDI）、イソホロンジイソシアネート（IPD
I）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（水添M
DI）、水添キシリレンジイソシアネート（水添XDI）及
び2,4,4（又は2,2,4）−トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート（TMDI）である。芳香族ジイソシアネート
の例は、トリレンジイソシアネート（TDI）、ジフェニ
ルメタンジイソシアネート（ピュアMDI）、トルイジン
ジイソシアネート（TODI）、キシリレンジイソシアネー
ト（XDI）及びナフタリンジイソシアネート（NDI）であ
る。
又は芳香族ジイソシアネートのいずれであってもよい。
脂肪族ジイソシアネートの例は、ヘキサメチレンジイソ
シアネート（HDI）、イソホロンジイソシアネート（IPD
I）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（水添M
DI）、水添キシリレンジイソシアネート（水添XDI）及
び2,4,4（又は2,2,4）−トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート（TMDI）である。芳香族ジイソシアネート
の例は、トリレンジイソシアネート（TDI）、ジフェニ
ルメタンジイソシアネート（ピュアMDI）、トルイジン
ジイソシアネート（TODI）、キシリレンジイソシアネー
ト（XDI）及びナフタリンジイソシアネート（NDI）であ
る。
ヒドロキシ化合物は脂肪族アルコールであることが好
ましい。脂肪族アルコールは、例えば、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等の
低級脂肪族一価アルコールのほか、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタン
ジオール、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、トリメチルペンタンジオ
ール、エチルヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコー
ル、グリセリン、トリメチロールプロパン等の低級脂肪
族多価アルコールである。
ましい。脂肪族アルコールは、例えば、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等の
低級脂肪族一価アルコールのほか、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタン
ジオール、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、トリメチルペンタンジオ
ール、エチルヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコー
ル、グリセリン、トリメチロールプロパン等の低級脂肪
族多価アルコールである。
三量化反応を行うイソシアネート化合物は、前記例示
の少なくとも２種以上のイソシアネート化合物からなる
混合物であってもよい。
の少なくとも２種以上のイソシアネート化合物からなる
混合物であってもよい。
触媒として使用する第３級アミン及び第４級アンモニ
ウム塩は、よく知られているいずれのものであってもよ
い。第３級アミンの例は、ジアルキルアミノアルキルフ
ェノール（例えば、2,4,6−トリス（ジメチルアミノメ
チル）フェノール）、トリアルキルアミン（例えば、ト
リエチルアミン）、テトラアルキルアルキレンジアミン
（例えば、テトラメチルエチレンジアミン）、N,N′,
N″−トリス（ジメチルアミノアルキル）ヘキサヒドロ
トリアジン、トリスジメチルアミノプロピルトリアジ
ン、N,N,N′,N′−テトラメチル−1,3−ブタンジアミ
ン、ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリ
ジン、N,N′−ジメチルピペラジン、Ｎ−メチルモルホ
リン、ジアザビシクロオクタンである。第４級アンモニ
ウム塩の例は、トリメチル−２−ヒドロキシエチルアン
モニウムヒドロキシド、トリメチル−２−メチル−２−
ヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチ
ルベンジルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒ
ドロキシドである。触媒の使用量は、通常、イソシアネ
ート化合物に対して0.001〜２重量％である。
ウム塩は、よく知られているいずれのものであってもよ
い。第３級アミンの例は、ジアルキルアミノアルキルフ
ェノール（例えば、2,4,6−トリス（ジメチルアミノメ
チル）フェノール）、トリアルキルアミン（例えば、ト
リエチルアミン）、テトラアルキルアルキレンジアミン
（例えば、テトラメチルエチレンジアミン）、N,N′,
N″−トリス（ジメチルアミノアルキル）ヘキサヒドロ
トリアジン、トリスジメチルアミノプロピルトリアジ
ン、N,N,N′,N′−テトラメチル−1,3−ブタンジアミ
ン、ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリ
ジン、N,N′−ジメチルピペラジン、Ｎ−メチルモルホ
リン、ジアザビシクロオクタンである。第４級アンモニ
ウム塩の例は、トリメチル−２−ヒドロキシエチルアン
モニウムヒドロキシド、トリメチル−２−メチル−２−
ヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチ
ルベンジルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒ
ドロキシドである。触媒の使用量は、通常、イソシアネ
ート化合物に対して0.001〜２重量％である。
触媒については、例えば、特公昭40-5838号公報、特
公昭45-27982号公報、特開昭54-32490号公報及び特開昭
60-181114号公報に記載されている。
公昭45-27982号公報、特開昭54-32490号公報及び特開昭
60-181114号公報に記載されている。
触媒被毒物質として、酸性りん酸エステル及び酸性亜
りん酸エステルから成る群から選択された少なくとも１
種のエステル化合物を用いる。
りん酸エステルから成る群から選択された少なくとも１
種のエステル化合物を用いる。
酸性りん酸エステルは、一般式： ［式中、A1は、同一又は相異なり、炭素数１〜20のアル
キル基、アリール基又はアリールアルキル基であり、ｎ
は、１又は２である。］ の化合物である。酸性りん酸エステル（Ｉ）の例は、ジ
エチルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジオクチ
ルホスフェート、ジラウリルホスフェート、ジフェニル
ホスフェート、モノエチルホスフェート、モノブチルホ
スフェート、モノオクチルホスフェート、モノラウリル
ホスフェート、モノフェニルホスフェートである。
キル基、アリール基又はアリールアルキル基であり、ｎ
は、１又は２である。］ の化合物である。酸性りん酸エステル（Ｉ）の例は、ジ
エチルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジオクチ
ルホスフェート、ジラウリルホスフェート、ジフェニル
ホスフェート、モノエチルホスフェート、モノブチルホ
スフェート、モノオクチルホスフェート、モノラウリル
ホスフェート、モノフェニルホスフェートである。
酸性亜りん酸エステルは、一般式： ［式中、A2は、同一又は相異なり、炭素数１〜20のアル
キル基、アリール基又はアリールアルキル基であり、ｍ
は、１又は２である。］ の化合物である。酸性亜りん酸エステル（II）の例は、
ジエチルホスファイト、ジブチルホスファイト、ジオク
チルホスファイト、ジラウリルホスファイト、ジフェニ
ルホスファイト、モノエチルホスファイト、モノブチル
ホスファイト、モノオクチルホスファイト、モノラウリ
ルホスファイト、モノフェニルホスファイトである。
キル基、アリール基又はアリールアルキル基であり、ｍ
は、１又は２である。］ の化合物である。酸性亜りん酸エステル（II）の例は、
ジエチルホスファイト、ジブチルホスファイト、ジオク
チルホスファイト、ジラウリルホスファイト、ジフェニ
ルホスファイト、モノエチルホスファイト、モノブチル
ホスファイト、モノオクチルホスファイト、モノラウリ
ルホスファイト、モノフェニルホスファイトである。
エステル化合物は、少なくとも２種以上の酸性りん酸
エステル（Ｉ）又は酸性亜りん酸エステル（II）から成
る混合物であってもよい。
エステル（Ｉ）又は酸性亜りん酸エステル（II）から成
る混合物であってもよい。
触媒被毒物質の使用量は、触媒１当量当たり、好まし
くは0.5〜10当量、さらに好ましくは0.8〜５当量であ
る。
くは0.5〜10当量、さらに好ましくは0.8〜５当量であ
る。
イソシアネート化合物の三量化反応によって、イソシ
アヌレート基含有ポリイソシアネートが得られる。三量
化反応とともに二量化が部分的に生じることもある。反
応は、イソシアネート化合物の転化率が、５〜85％、好
ましくは10〜75％に達するまで行う。反応において溶媒
を使用してもよい。適した溶媒は、例えば、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル及び酢酸メトキシプロピル等の脂肪酸エ
ステル、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素であ
る。反応終了後に、蒸留、好ましくは薄膜蒸留、又は抽
出のような分離方法によって、未反応単量体ジイソシア
ネートを生成ポリイソシアネートから分離除去すること
ができる。未反応単量体ジイソシアネートを除去したポ
リイソシアネートは、粘度が安定しており、変色がきわ
めて生じにくい。回収した未反応単量体ジイソシアネー
トは、再使用できる。
アヌレート基含有ポリイソシアネートが得られる。三量
化反応とともに二量化が部分的に生じることもある。反
応は、イソシアネート化合物の転化率が、５〜85％、好
ましくは10〜75％に達するまで行う。反応において溶媒
を使用してもよい。適した溶媒は、例えば、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル及び酢酸メトキシプロピル等の脂肪酸エ
ステル、トルエン及びキシレン等の芳香族炭化水素であ
る。反応終了後に、蒸留、好ましくは薄膜蒸留、又は抽
出のような分離方法によって、未反応単量体ジイソシア
ネートを生成ポリイソシアネートから分離除去すること
ができる。未反応単量体ジイソシアネートを除去したポ
リイソシアネートは、粘度が安定しており、変色がきわ
めて生じにくい。回収した未反応単量体ジイソシアネー
トは、再使用できる。
［発明の好ましい態様］ 以下に、実施例及び比較例を示す。
実施例１ トリレンジイソシアネート450gとトリプロピレングリ
コール50gを反応させた後、酢酸ブチル500gに溶解してN
CO含量19.5％のプレポリマー溶液を得た。この溶液に2,
4,6−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール2gを
加え室温で反応させた。反応液のNCO含量が８％になっ
たところでジブチルホスフェート3gを加え反応を停止さ
せた。反応は完全に停止し、NCO含量８％、APHA色数30
の透明なポリイソシアネートを得た。
コール50gを反応させた後、酢酸ブチル500gに溶解してN
CO含量19.5％のプレポリマー溶液を得た。この溶液に2,
4,6−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール2gを
加え室温で反応させた。反応液のNCO含量が８％になっ
たところでジブチルホスフェート3gを加え反応を停止さ
せた。反応は完全に停止し、NCO含量８％、APHA色数30
の透明なポリイソシアネートを得た。
実施例２ トリレンジイソシアネート450gとトリプロピレングリ
コール50gを反応させた後、酢酸ブチル500gに溶解してN
CO含量19.5％のプレポリマー溶液を得た。この溶液にト
リスジメチルアミノプロピルトリアジン2gを加え室温で
反応させた。反応液のNCO含量が８％になったところで
ジブチルホスフェート3gを加え反応を停止させた。反応
は完全に停止し、NCO含量８％、APHA色数30の透明なポ
リイソシアネートを得た。
コール50gを反応させた後、酢酸ブチル500gに溶解してN
CO含量19.5％のプレポリマー溶液を得た。この溶液にト
リスジメチルアミノプロピルトリアジン2gを加え室温で
反応させた。反応液のNCO含量が８％になったところで
ジブチルホスフェート3gを加え反応を停止させた。反応
は完全に停止し、NCO含量８％、APHA色数30の透明なポ
リイソシアネートを得た。
実施例３ ヘキサメチレンジイソシアネート1000gと1,3−ブタン
ジオール15gを反応させNCO含量47.8％の溶液を得た。こ
の溶液にトリメチル−２−メチル−２−ヒドロキシエチ
ルアンモニウムヒドロキシドの４重量％メタノール溶液
1gを加え、50℃で反応させた。NCO含量が40％になった
ところでジオクチルホスフェート0.1gを加え反応を停止
させた。反応液の未反応ヘキサメチレンジイソシアネー
トを薄膜蒸発器により蒸留分離してNCO含量21.5％、未
反応ヘキサメチレンジイソシアネート含量１重量％以
下、APHA色数30の透明なポリイソシアネートを得た。
ジオール15gを反応させNCO含量47.8％の溶液を得た。こ
の溶液にトリメチル−２−メチル−２−ヒドロキシエチ
ルアンモニウムヒドロキシドの４重量％メタノール溶液
1gを加え、50℃で反応させた。NCO含量が40％になった
ところでジオクチルホスフェート0.1gを加え反応を停止
させた。反応液の未反応ヘキサメチレンジイソシアネー
トを薄膜蒸発器により蒸留分離してNCO含量21.5％、未
反応ヘキサメチレンジイソシアネート含量１重量％以
下、APHA色数30の透明なポリイソシアネートを得た。
実施例４ ヘキサメチレンジイソシアネート1000gと1,3−ブタン
ジオール15gを反応させNCO含量47.8％の溶液を得た。こ
の溶液にトリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド
の４重量％メタノール溶液1gを加え、50℃で反応させ
た。NCO含量が40％になったところでジオクチルホスフ
ェート0.1gを加え反応を停止させた。この反応液の未反
応ヘキサメチレンジイソシアネートを薄膜蒸発器により
蒸留分離してNCO含量21.5％、未反応ヘキサメチレンジ
イソシアネート含量１重量％以下、APHA色数30の透明な
ポリイソシアネートを得た。
ジオール15gを反応させNCO含量47.8％の溶液を得た。こ
の溶液にトリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド
の４重量％メタノール溶液1gを加え、50℃で反応させ
た。NCO含量が40％になったところでジオクチルホスフ
ェート0.1gを加え反応を停止させた。この反応液の未反
応ヘキサメチレンジイソシアネートを薄膜蒸発器により
蒸留分離してNCO含量21.5％、未反応ヘキサメチレンジ
イソシアネート含量１重量％以下、APHA色数30の透明な
ポリイソシアネートを得た。
実施例５ トリレンジイソシアネート500gを酢酸ブチル500gに溶
解した。この溶液にトリスジメチルアミノプロピルトリ
アジン2gを加え室温で反応させた。反応液のNCO含量が
８％になったところでジブチルホスフェート3gを加え反
応を停止させた。反応は完全に停止し、NCO含量８％、A
PHA色数30の透明なポリイソシアネートを得た。
解した。この溶液にトリスジメチルアミノプロピルトリ
アジン2gを加え室温で反応させた。反応液のNCO含量が
８％になったところでジブチルホスフェート3gを加え反
応を停止させた。反応は完全に停止し、NCO含量８％、A
PHA色数30の透明なポリイソシアネートを得た。
比較例１ ジオクチルホスフェート0.1gに代えて、りん酸0.04g
を使用する以外は、実施例４の手順を繰り返した。りん
酸を添加してまもなく、浮遊物が発生した。
を使用する以外は、実施例４の手順を繰り返した。りん
酸を添加してまもなく、浮遊物が発生した。
比較例２ ジオクチルホスフェート0.1gに代えて、トリブチルホ
スフェート0.1gを使用する以外は、実施例４の手順を繰
り返した。トリブチルホスフェートを添加したが、反応
は停止しなかった。
スフェート0.1gを使用する以外は、実施例４の手順を繰
り返した。トリブチルホスフェートを添加したが、反応
は停止しなかった。
［発明の効果］ 酸性りん酸エステル（Ｉ）及び酸性亜りん酸エステル
（II）は、ポリイソシアネートに対して優れた溶解性を
有するので、透明なポリイソシアネートが得られる。ま
た、回収した単量体ジイソシアネート及び生成したポリ
イソシアネートへの悪影響がほとんどみられない。さら
に、本発明の製法によれば、得られたポリイソシアネー
トは、安定した粘度を有し、変色しにくい。
（II）は、ポリイソシアネートに対して優れた溶解性を
有するので、透明なポリイソシアネートが得られる。ま
た、回収した単量体ジイソシアネート及び生成したポリ
イソシアネートへの悪影響がほとんどみられない。さら
に、本発明の製法によれば、得られたポリイソシアネー
トは、安定した粘度を有し、変色しにくい。
Claims (2)
- 【請求項１】第３級アミン又は第４級アンモニウム塩か
ら成る触媒の存在下に、単量体ジイソシアネート及び単
量体ジイソシアネートとヒドロキシ化合物との反応によ
りイソシアネート基の一部をウレタン化したイソシアネ
ートから成る群から選択された少なくとも１種のイソシ
アネート化合物のイソシアネート基の一部の三量化反応
を行い、触媒被毒物質により反応を停止することから成
るイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製法に
おいて、 触媒被毒物質として酸性りん酸エステル及び酸性亜りん
酸エステルから成る群から選択された少なくとも１種の
エステル化合物を用いることを特徴とする製法。 - 【請求項２】触媒被毒物質により反応を停止した後、未
反応単量体ジイソシアネートを分離除去することによ
り、単量体ジイソシアネート含有量の少ないポリイソシ
アネートを得る請求項１記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63157656A JP2692864B2 (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63157656A JP2692864B2 (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026480A JPH026480A (ja) | 1990-01-10 |
| JP2692864B2 true JP2692864B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=15654498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63157656A Expired - Lifetime JP2692864B2 (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2692864B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2773638B2 (ja) * | 1994-03-11 | 1998-07-09 | ヤマハ株式会社 | 自動演奏装置 |
| CN1074312C (zh) * | 1997-11-04 | 2001-11-07 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 用于异氰酸酯三聚反应的复合催化剂 |
| JP4849736B2 (ja) * | 2001-05-17 | 2012-01-11 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリイソシアネート組成物の製造方法 |
| JP6080857B2 (ja) * | 2011-10-28 | 2017-02-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 溶剤中で凝集安定性の、（環式）脂肪族ジイソシアナートのポリイソシアナートの製造方法 |
| JP6891086B2 (ja) * | 2017-09-26 | 2021-06-18 | 三井化学株式会社 | イソシアヌレートの製造方法 |
-
1988
- 1988-06-24 JP JP63157656A patent/JP2692864B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH026480A (ja) | 1990-01-10 |
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