SK91694A3 - Spray-cooled nabumetone, method of its preparation and use - Google Patents
Spray-cooled nabumetone, method of its preparation and use Download PDFInfo
- Publication number
- SK91694A3 SK91694A3 SK916-94A SK91694A SK91694A3 SK 91694 A3 SK91694 A3 SK 91694A3 SK 91694 A SK91694 A SK 91694A SK 91694 A3 SK91694 A3 SK 91694A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- nabumetone
- spray
- cooled
- tablet
- dosage form
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/12—Ketones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1682—Processes
- A61K9/1688—Processes resulting in pure drug agglomerate optionally containing up to 5% of excipient
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coating By Spraying Or Casting (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Road Signs Or Road Markings (AREA)
- Sampling And Sample Adjustment (AREA)
- Freezing, Cooling And Drying Of Foods (AREA)
Description
Nabumeton^ chladený rozprašovaním^ •poťt'/' jcfiú tyťp t. /
Oblasť techniky
Vynález sa týka nabumetonu, chladeného rozprášovaňím a spôsobu jeho výroby, ako aj liekových foriem s obsahom tejto látky.
Doterajší stav techniky
Britský patentový spis č. 1 474 377 opisuje nesteroidnú látku s protizápalovým účinkom, 4-(6-metoxy-2-naftyl)-butan-
2-on, ktorý je všeobecne označovaný ako nabumeton. V uvedenom spise sa opisuje aj spôsob výroby nabumetonu.
Nabumeton sa obyčajne predpisuje v tabletkách pre pcrorálnc podanie s hmotnosťou 500 alebo 1000 mg. Výsledná tableta s obsahom nabumetonu a bežných pomocných látok je pomerne veľká a pri prehltaní môžu vznikať u niektorých chorých problémy.
Bežne izolovaný a mletý nabumeton má sypnú hmotnosti 0,35 až 0,39 g/cm^ a hustotu 0,44 až 0,48 g/cm^ a pri miešaní s bežnými pomocnými látkami vzniká tableta s objemom O
0,485 cm v prípade tablety s obsahom 500 mg nabumetonu Q ti tableta s objemom 0,970 cm v prípade tablety s obsahom 1000 mg tejto účinnej látky.
Bežne izolovaný a mletý nabumeton sa spracováva na bežné tablety pre perorálne podanie zmiešaním s bežnými plnidlami, zmáčadlami a látkami, napomáhajúcimi rozpadu tablety. Bolo preukázané, že maximálne množstvo účinnej zložky, ktoré je možné miešať s pomocnými zložkami, zvlášť plnidlami, je 82 %. V prípade, že sa percentuálny podiel účinnej látky ďalej zvyšuje, čo znamená, že sa znižuje percentuálny podiel pomocných látok, zvlášť plnidiel, vzniká nebezpečenstvo, že tableta bude v priebehu výroby, skladovania a transportu rozlámaná, čo je zrejmá nevýhoda tabliet pre perorálne podanie .
Chladenie rozprašovaním je postup, ktorý existuje približne 30 rokov a používa sa v potravinárstve, napríklad pri výrobe kávy a tiež vo farmaceutickom priemysle.
Chladenie rozprašovaním sa obvykle používa na získanie rovnomerných vlastností produktu, napríklad veľkosti častíc, obsahu vody a sypnej hmotnosti.
Pri výrobe farmaceutických látok sa tento postup používa preto, že môže zaistiť vznik produktov so zlepšenou sypnosťou.
Teraz bolo zistené, že nabumeton, chladený rozprašovaním má veľmi dobré vlastnosti na spracovanie, jeho výroba je lacnejšia a je možné ho neočakávane spracovať na dostatočne tuhé tablety použitím nižšieho množstva pomocných látok, než aké je potrebné u bežného typu nabumetonu. Okrem toho má takto získaný nabumeton vyššiu hustotu než bežne izolovaný a mletý nabumeton a je preto možné ho spracovávať na menšie tablety, ktoré sa ľahšie prehítajú.
I Podstata vynálezu »
Podstatu vynálezu tvorí, nabumeton, chladený rozprašovaním. Tento typ nabumetonu má sypnú hmotnosť v rozmedzí 0,40 a až 0,65 g/cm .
Vhodná sypná hmotnosť nabumetonu, chladeného rozprašovaním leží v rozmedzí 0,45 až 0,60, s výhodou 0,5 až 0,55, a naj výhodnej šití hodnota je približne 0,5 g/cm .
Podstatu vynálezu tvorí aj nabumeton, chladený rozprašovaním, ktorého hustota po zotretí prášku je v rozmedzí
0,50 až 0,65 g/cm3.
Hustota po zotretí práškového materiálu je pre nabumeton, chladený rozprašovaním s výhodou v rozmedzí 0,54 až 0,62, zvlášť v rozmedzí 0,58 až 0,62, najvýhodnejšia hodnota je 0,60 g/cm3.
Podstatu vynálezu tvorí aj farmaceutický prostriedok, ktorý obsahuje nabumeton, chladený rozprašovaním spolu s farmaceutický prijateľným nosičom.
V tomto zmysle sa pomocnou látkou rozumie najmä farmaceutický prijateľný nosič.
Podstatu vynálezu tvorí aj nabumeton, chladený rozprašovaním v liekovej forme s obsahom jednotlivej dávky. Vhodnou liekovou formou môže byť tableta, prášok uložený do obalu, suspenzia alebo čípok, tieto liekové formy sa vyrábajú použitím bežných postupov.
Podstatu vynálezu tvorí najmä tableta pre perorálne podanie, ktorá obsahuje 500 mg nabumetonu, chladeného rozprašovaním v zmesi s bežnými pomocnými látkami, pri objeme taba lety 0,429 cm. Vo vhodnom uskutočnení má teda tableta pre perorálne podanie s obsahom 500 mg nabumetonu, chladeného rozprašovaním objem menší než 0,480, s výhodou nižší než o
0,450 a najvýhodnejšie nižší než 0,430 cm .
Podstatu vynálezu tvorí aj tableta pre perorálne podanie, ktorá obsahuje 1000 mg nabumetonu, chladeného rozprašovaním v zmesi s bežnými pomocnými látkami pri objeme tablety O
0,858 cm . Vo výhodnom uskutočnení má teda tableta pre perorálne podanie s obsahom 1000 mg nabumetonu, chladeného rozprašovaním objem nižší než 0,960, s výhodou nižší než 0,930 *1 a najvýhodnejšie nižší než 0,860 cm .
Podstatu vynálezu tvorí aj lieková forma s obsahom jednotlivej dávky nabumetonu, chladeného rozprašovaním, pripravená celkom bez alebo v podstate bez bežných plní diel ako pomocných látok.
Z plnidiel, bežných na uvedené použitie je možné uviesť mikrokryštalickú celulózu, hydroxypropylmetylcelulózu, laktózu a škrob.
Podstatu vynálezu tvorí aj tableta pre perorálne podanie, v ktorej je hmotnostný obsah nabumetonu, chladeného rozprašovaním vzhľadom na pomocné látky vyšší než 82 %, s výhodou vyšší než 85 %, ešte výhodnejšie vyšší než 88 % a najvýhodnejšie vyšší než 90 % hmotnostných.
I
Podstatu vynálezu tvorí aj spôsob výroby nabumetonu, chladeného rozprašovaním, ktorý spočíva v tom, že sa nabumeton roztaví a potom sa rozprašuje do chladenej komory zariadenia na chladenie rozprašovaním a výsledný produkt sa izoluje.
Tuhý nabumeton sa obyčajne taví tak, že sa zohreje na teplotu, ktorá je o 20 “C vyššia než teplota topenia nabumetonu, ktorá je 80 ’C.
Roztavený nabumeton sa účelne privádza do komory zariadenia na chladenie rozprašovaním rýchlosťou 16 až 17 kg/h.
Komora zariadenia na chladenie rozprašovaním sa s výhodou chladí na teplotu 1 až 4 ’C.
Nabumeton je možné do komory zariadenia na chladenie rozprašovaním privádzať dvoma tryskami na prívod kvapalín. K atomizácii nabumetonu dochádza pôsobením prúdu horúceho stlačeného vzduchu a výsledný produkt sa izoluje napríklad použitím cyklónu.
Ako zariadenie sa obyčajne používa bežné, komerčne dodávané zariadenie na chladenie rozprašovaním.
Nabumeton, použitý na chladenie rozprašovaním sa pripraví napríklad podľa EP 3074 (Beecham Group plc) alebo podľa EP 288 144 (Beecham Group plc), hoci je zrejmé, že na chladenie rozprašovaním je možné použiť nabumeton, pripravený akýmkoľvek spôsobom.
Nabumeton už bol opísaný ako látka, vhodná na použitie na liečenie zápalových stavov, najmä vznikajúcich pri reumatických ochoreniach alebo pri osteoartritíde, svalovom napätí, pri bolestiach u zhubných nádorov, na liečbu horúčky, osteoporózy a syndrómu myofaciálnej bolesti. Vo všetkých týchto prípadoch je možné podávať účinné množstvo nabumetonu, chladeného rozprašovaním.
Vynález sa týka aj použitia nabumetonu, chladeného rozprašovaním na výrobu farmaceutických prostriedkov na liečenie zápalových stavov, vytknutia, svalového prepätia, bolesti u zhubných nádorov, pri osteoporóze a u syndrómu myofaciálnej bolesti.
Vynález sa týka aj farmaceutického prostriedku na použitie na liečenie zápalových stavov, vytknutia, svalového prepätia, bolesti u zhubných nádorov, horúčky, osteoporózy a syndrómu myofaciálnej bolesti, prostriedok obsahuje nabumeton, chladený rozprašovaním v zmesi s farmaceutický prijateľným nosičom.
Vynález bude vysvetlený nasledujúcimi príkladmi, ktoré opisujú výrobu nabumetonu, chladeného rozprašovaním a výrobu tabliet pre perorálne podanie s obsahom 500 a 1000 mg nabumetonu .
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Príprava nabumetonu, chladeného rozprašovaním
Nabumeton, pripravený podľa EP 3 074 sa roztaví (teplota topenia 80 ’C) a potom sa udržuje na teplote približne 100 ’C. Tavenina sa privádza do chladiacej komory bežného zariadenia na chladenie rozprašovaním za použitia peristaltického čerpadla pri rýchlosti prívodu 16 až 17 kg/h použitím dvoch trysiek na prívod kvapaliny, k atomizácii dochádza použitím horúceho stlačeného vzduchu pod tlakom 0,56 MPa.
a
Rozprášený nabumeton sa v priebehu rozprašovania do chladiacej komory, udržovanej na teplote 1 až 4 ’C chladí a kryštalizovaný produkt sa izoluje použitím cyklónu.
Pri použití tohto postupu bolo použité bežne dodávané zariadenie na chladenie rozprašovaním (Drytech Ltd, 46
Morley Road, Tonbridge, Kent, Veľká Británia).
Príklad 2
Tableta pre perorálne podanie s obsahom 500 mg nabumetonu, chladeného rozprašovaním
Nasledujúce zložky sa zmiešajú a obvyklým spôsobom Lisujú na tablety pre perorálne podanie.
( 500 mg nabumeton, chladený rozprašovaním mg Explotab* mg laurylsíran sodný
527 mg * Ochranná známka pre sodnú soľ glykolátu škrobu.
Príklad 3
Tableta pre perorálne podanie s obsahom 1000 mg nabumetonu,
chladeného rozprašovaním
Nasledujúce zložky sa zmiešajú a obvyklým spôsobom lisujú na tablety pre perorálne podanie.
1000 mg nabumeton, chladený rozprašovaním mg Explotab mg laurylsíran sodný
1027 mg
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Nabumeton, chladený rozprašovaním.
- 2. Nabumeton, chladený rozprašovaním, so sypnou hmôt- qnosťou 0,40 až 0,65 g/cm .
- 3. Nabumeton, chladený rozprašovaním, s hustotou po qzotretí prášku 0,50 až 0,65 g/cm .
- 4. Farmaceutický prostriedok, vyznačuj úci sa tým, že obsahuje nabumeton, chladený rozprašovaním podlá nárokov 1 až 3, spolu s farmaceutickým nosičom.
- 5. Nabumeton, chladený rozprašovaním, podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3, v liekovej forme s obsahom jednotlivej dávky.
- 6. Nabumeton v liekovej forme podľa nároku 5, v y značujúci sa tým, že lieková forma je tableta pre perorálne podanie s obsahom 500 mg nabumetonu, chladeného rozprašovaním v zmesi s bežnými nosičmi pri objeme nižšom než 0,480 cm^.»
- 7. Lieková forma podľa nároku 5, vyznačuj ú c. a sa t ý m, že ide o tabletu pre perorálne podanie s obsahom 1000 mg nabumetonu, chladeného rozprašovaním v zmesi s bež- nými nosičmi pri objeme nižšom než 0,960 cm .
- 8. Lieková forma podľa nárokov 5 až 7, vyznačujúca sa tým, že neobsahuje žiadne alebo v podstate žiadne plnidlo ako pomocnú látku.
- 9. Tableta pre perorálne podanie podľa nárokov 6 až 8, vyznačujúca sa tým, že obsah nabumetonu, chladeného rozprašovaním v tablete je vyšší než 82 % hmotnostných .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB929201857A GB9201857D0 (en) | 1992-01-29 | 1992-01-29 | Novel compound |
| PCT/GB1993/000145 WO1993014747A1 (en) | 1992-01-29 | 1993-01-22 | Spray-chilled nabumetone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK91694A3 true SK91694A3 (en) | 1995-03-08 |
Family
ID=10709436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK916-94A SK91694A3 (en) | 1992-01-29 | 1993-01-22 | Spray-cooled nabumetone, method of its preparation and use |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5539000A (sk) |
| EP (1) | EP0624087B1 (sk) |
| JP (1) | JPH07503245A (sk) |
| KR (1) | KR950700056A (sk) |
| CN (1) | CN1079954A (sk) |
| AT (1) | ATE150298T1 (sk) |
| AU (1) | AU3362693A (sk) |
| BG (1) | BG98933A (sk) |
| BR (1) | BR9305674A (sk) |
| CA (1) | CA2129027A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ182894A3 (sk) |
| DE (1) | DE69309037T2 (sk) |
| DK (1) | DK0624087T3 (sk) |
| ES (1) | ES2099419T3 (sk) |
| FI (1) | FI943550A (sk) |
| GB (1) | GB9201857D0 (sk) |
| GR (1) | GR3023142T3 (sk) |
| HU (1) | HUT67462A (sk) |
| IL (1) | IL104526A0 (sk) |
| MX (1) | MX9300430A (sk) |
| NO (1) | NO942813D0 (sk) |
| SK (1) | SK91694A3 (sk) |
| WO (1) | WO1993014747A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA93577B (sk) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20030236236A1 (en) * | 1999-06-30 | 2003-12-25 | Feng-Jing Chen | Pharmaceutical compositions and dosage forms for administration of hydrophobic drugs |
| GB9920148D0 (en) * | 1999-08-25 | 1999-10-27 | Smithkline Beecham Plc | Novel composition |
| US6436990B1 (en) | 1999-10-27 | 2002-08-20 | Nobex Corporation | 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs |
| US6552078B2 (en) | 1999-10-27 | 2003-04-22 | Nobex Corp | 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs |
| TWI262791B (en) | 1999-10-27 | 2006-10-01 | Nobex Corp | 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs |
| US20020132010A1 (en) * | 2000-12-22 | 2002-09-19 | Yihong Qui | Divalproex sodium dosage forms and a process for their production |
| US20040161474A1 (en) * | 2002-05-24 | 2004-08-19 | Moerck Rudi E. | Rare earth metal compounds methods of making, and methods of using the same |
| US20060083791A1 (en) * | 2002-05-24 | 2006-04-20 | Moerck Rudi E | Rare earth metal compounds methods of making, and methods of using the same |
| US20040115287A1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-06-17 | Lipocine, Inc. | Hydrophobic active agent compositions and methods |
| BRPI0416534A (pt) * | 2003-12-04 | 2007-01-09 | Pfizer Prod Inc | composições multiparticuladas com estabilidade melhorada |
| US6984403B2 (en) * | 2003-12-04 | 2006-01-10 | Pfizer Inc. | Azithromycin dosage forms with reduced side effects |
| PT1691787E (pt) * | 2003-12-04 | 2008-09-02 | Pfizer Prod Inc | Método de formação de multipartículas farmacêuticas |
| BRPI0417348A (pt) * | 2003-12-04 | 2007-03-13 | Pfizer Prod Inc | processo de gelatinização por spray com utilização de uma extrusora para preparação de composições de droga cristalina multiparticulada contendo preferencialmente um poloxámero e um glicerìdeo |
| WO2005053652A1 (en) | 2003-12-04 | 2005-06-16 | Pfizer Products Inc. | Multiparticulate crystalline drug compositions containing a poloxamer and a glyceride |
| WO2005053639A2 (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-16 | Pfizer Products Inc. | Controlled release multiparticulates formed with dissolution enhancers |
| WO2005053653A1 (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-16 | Pfizer Products Inc. | Spray-congeal process using an extruder for preparing multiparticulate azithromycin compositions containing preferably a poloxamer and a glyceride |
| BRPI0417338A (pt) * | 2003-12-04 | 2007-04-17 | Pfizer Prod Inc | formas de dosagem de azitromicina multiparticulada por processos a base de lìquido |
| CA2583548A1 (en) * | 2004-10-15 | 2006-04-27 | Altairnano, Inc. | Phosphate binder with reduced pill burden |
| US20080058250A1 (en) * | 2005-08-17 | 2008-03-06 | Allison Wren | Treatment of chronic renal failure and other conditions in domestic animals: compositions and methods |
| US8217083B2 (en) * | 2007-06-08 | 2012-07-10 | Aptalis Pharma Canada Inc. | Mesalamine suppository |
| US8436051B2 (en) * | 2007-06-08 | 2013-05-07 | Aptalis Pharma Canada Inc. | Mesalamine suppository |
| US7541384B2 (en) * | 2007-06-08 | 2009-06-02 | Axcan Pharma Inc. | Mesalamine suppository |
| US11304960B2 (en) | 2009-01-08 | 2022-04-19 | Chandrashekar Giliyar | Steroidal compositions |
| US8961917B2 (en) | 2010-05-12 | 2015-02-24 | Spectrum Pharmaceuticals, Inc. | Lanthanum carbonate hydroxide, lanthanum oxycarbonate and methods of their manufacture and use |
| US9034858B2 (en) | 2010-11-30 | 2015-05-19 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
| US9358241B2 (en) | 2010-11-30 | 2016-06-07 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
| US20180153904A1 (en) | 2010-11-30 | 2018-06-07 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
| US20120148675A1 (en) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Basawaraj Chickmath | Testosterone undecanoate compositions |
| US9498485B2 (en) | 2014-08-28 | 2016-11-22 | Lipocine Inc. | Bioavailable solid state (17-β)-hydroxy-4-androsten-3-one esters |
| US20170246187A1 (en) | 2014-08-28 | 2017-08-31 | Lipocine Inc. | (17-ß)-3-OXOANDROST-4-EN-17-YL TRIDECANOATE COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE |
| EP3544614A4 (en) | 2016-11-28 | 2020-08-05 | Lipocine Inc. | ORAL TESTOSTERONE UNDECANOATE THERAPY |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1474377A (en) | 1973-09-11 | 1977-05-25 | Beecham Group Ltd | Naphthalene derivatives |
| US4420639C1 (en) * | 1973-09-11 | 2001-08-21 | Beecham Group Ltd | Aromatic compounds |
| US4086346A (en) | 1974-04-06 | 1978-04-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Preparation of melt-sprayed spherical phenacetin granules |
| DE3833446A1 (de) * | 1988-10-01 | 1990-04-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von arzneimittelwirkstoff-partikeln mit verbesserten fliess-, lager- und formulierungseigenschaften sowie arzneimittel, die diese arzneimittelwirkstoff-partikeln enthalten |
-
1992
- 1992-01-29 GB GB929201857A patent/GB9201857D0/en active Pending
-
1993
- 1993-01-22 BR BR9305674-5A patent/BR9305674A/pt unknown
- 1993-01-22 US US08/030,331 patent/US5539000A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-01-22 KR KR1019940702615A patent/KR950700056A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-01-22 DE DE69309037T patent/DE69309037T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-01-22 SK SK916-94A patent/SK91694A3/sk unknown
- 1993-01-22 WO PCT/GB1993/000145 patent/WO1993014747A1/en active IP Right Grant
- 1993-01-22 CZ CZ941828A patent/CZ182894A3/cs unknown
- 1993-01-22 AT AT93902444T patent/ATE150298T1/de active
- 1993-01-22 EP EP93902444A patent/EP0624087B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-22 AU AU33626/93A patent/AU3362693A/en not_active Abandoned
- 1993-01-22 DK DK93902444.4T patent/DK0624087T3/da active
- 1993-01-22 JP JP5513026A patent/JPH07503245A/ja active Pending
- 1993-01-22 ES ES93902444T patent/ES2099419T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-22 CA CA002129027A patent/CA2129027A1/en not_active Abandoned
- 1993-01-22 HU HU9402221A patent/HUT67462A/hu unknown
- 1993-01-27 IL IL104526A patent/IL104526A0/xx unknown
- 1993-01-27 ZA ZA93577A patent/ZA93577B/xx unknown
- 1993-01-27 MX MX9300430A patent/MX9300430A/es unknown
- 1993-01-28 CN CN93100940A patent/CN1079954A/zh active Pending
-
1994
- 1994-07-28 BG BG98933A patent/BG98933A/xx unknown
- 1994-07-28 FI FI943550A patent/FI943550A/fi not_active Application Discontinuation
- 1994-07-28 NO NO942813A patent/NO942813D0/no unknown
-
1997
- 1997-04-15 GR GR970400804T patent/GR3023142T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69309037D1 (de) | 1997-04-24 |
| NO942813L (no) | 1994-07-28 |
| BG98933A (en) | 1995-07-28 |
| GB9201857D0 (en) | 1992-03-18 |
| EP0624087A1 (en) | 1994-11-17 |
| WO1993014747A1 (en) | 1993-08-05 |
| KR950700056A (ko) | 1995-01-16 |
| EP0624087B1 (en) | 1997-03-19 |
| AU3362693A (en) | 1993-09-01 |
| IL104526A0 (en) | 1993-05-13 |
| ATE150298T1 (de) | 1997-04-15 |
| JPH07503245A (ja) | 1995-04-06 |
| FI943550A0 (fi) | 1994-07-28 |
| DE69309037T2 (de) | 1997-07-24 |
| CA2129027A1 (en) | 1993-08-05 |
| CN1079954A (zh) | 1993-12-29 |
| GR3023142T3 (en) | 1997-07-30 |
| MX9300430A (es) | 1994-08-31 |
| NO942813D0 (no) | 1994-07-28 |
| HU9402221D0 (en) | 1994-09-28 |
| ES2099419T3 (es) | 1997-05-16 |
| FI943550A (fi) | 1994-07-28 |
| BR9305674A (pt) | 2005-01-11 |
| DK0624087T3 (da) | 1997-09-01 |
| CZ182894A3 (en) | 1995-02-15 |
| US5539000A (en) | 1996-07-23 |
| ZA93577B (en) | 1994-01-13 |
| HUT67462A (en) | 1995-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK91694A3 (en) | Spray-cooled nabumetone, method of its preparation and use | |
| JP3589977B2 (ja) | 活性成分としてクロドロン酸塩および賦形剤としてケイ化微晶質セルロースを含む医薬製剤 | |
| US4632843A (en) | Process for the preparation of solid pharmaceutical products | |
| MXPA01011071A (es) | Composicion farmaceutica en forma unitaria que contiene acido acetilsalicilico e hidrogenosulfato de clopidogrel. | |
| JP2003528915A (ja) | カルベジロールの親水性分子分散溶液 | |
| SK8022002A3 (en) | Compressed tablet composition, process for the preparation thereof and its use | |
| JP2008534522A (ja) | 医薬組成物のための複合ステップ製造方法 | |
| EP1810676A1 (en) | Levetiracetam formulations and methods for their manufacture | |
| JP2006528221A (ja) | ビカルタミドの形態、組成物、およびその製造方法 | |
| JP4856843B2 (ja) | 新規フェノフィブラート錠剤 | |
| JP3180359B2 (ja) | 錠剤様発泡性農薬組成物の製造法 | |
| JP6566450B2 (ja) | 発泡組成物及びそれを製造する方法 | |
| KR0179370B1 (ko) | 발포성분 및 그의 제조 방법 | |
| SK280552B6 (sk) | Spôsob prípravy klodronátových prípravkov | |
| EP2946771B1 (en) | Water-dispersible tablet formulation comprising deferasirox | |
| KR100358614B1 (ko) | 푸시드산정제의제조방법 | |
| AU2016254983A1 (en) | Monensin water dispersible granules by wet granulation | |
| WO2001092268A1 (en) | Process for drying amoxicillin | |
| SI9300045A (sl) | Prsilno ohlajen nabumeton in postopek za njegovo izdelavo | |
| EP3782621A1 (en) | Instant release pharmaceutical preparation of anticoagulant and preparation method therefor | |
| US4933360A (en) | Novel chlorthalidone process and product | |
| KR100455797B1 (ko) | 미립상 형태의 테트라히드로피리딘 유도체 | |
| JPH0344373A (ja) | 抗痙攣剤 | |
| NZ207514A (en) | Preparing solid state dispersions of chlorthalidone(2-chloro-5-(1-hydroxy-3-oxo-isoindolinyl)-benzenesulphonamide) | |
| NO174453B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av et bindemiddelfritt celiprolohydroklorid-granulat som kan tabletteres |