CZ182894A3 - Nabumeton, cooled by atomization - Google Patents

Nabumeton, cooled by atomization Download PDF

Info

Publication number
CZ182894A3
CZ182894A3 CZ941828A CZ182894A CZ182894A3 CZ 182894 A3 CZ182894 A3 CZ 182894A3 CZ 941828 A CZ941828 A CZ 941828A CZ 182894 A CZ182894 A CZ 182894A CZ 182894 A3 CZ182894 A3 CZ 182894A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
spray
cooled
nabumetone
tablet
dosage form
Prior art date
Application number
CZ941828A
Other languages
English (en)
Inventor
Graham Stanley Leonard
Original Assignee
Smithkline Beecham Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Smithkline Beecham Plc filed Critical Smithkline Beecham Plc
Publication of CZ182894A3 publication Critical patent/CZ182894A3/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/255Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/12Ketones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1682Processes
    • A61K9/1688Processes resulting in pure drug agglomerate optionally containing up to 5% of excipient
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Coating By Spraying Or Casting (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Freezing, Cooling And Drying Of Foods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Road Signs Or Road Markings (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Sampling And Sample Adjustment (AREA)

Description

I Oblast techniky
Vynález se týká nabumetonu, chlazeného rozprašováním ' a způsob jeho výroby, jakož i lékových forem s obsahem této látky.
Dosavadní stav techniky / . ..
Britský patentový spis č. 1 474 377 popisuje, nesteroidní látku s protizánětlivým účinkem, 4-(6-methoxy-2-naftyl)^ -butan-2-on, který je obecně označován jako nabumeton. V uvedeném spisu se popisuje také způsob' výroby nabumetonu.
Nabumeton se obvykle předepisuje 'v tabletách pro perorální podání s hmotnost,! 500 nebo 1000 mg. Výsledná tableta s obsahem nabumetonu a běžných pomocných látek je poměrně velká a při polykání mohou vznikat u některých nemocných problémy.
Běžně izolovaný a mletý nabumeton má sypnou hmotnost 3 ' 3
0,35 az 0,39 g/cm a hustotu 0,44 až 0,48 g/cm a při míšení
O s běžnými pomocnými látkami vzniká tableta s objemem 0,485 cm v případě tablety s obsahem 500 mg nabumetonu a tableta s objemem 0,970 cm v případě tablety s obsahem 1000 mg této účinné látky.
Běžně izolovaný a mletý nabumeton se zpracovává na běžné tablety pro perorální podání smísením s běžnými plnivy, smáčedly a látkami, napomáhajícími rozpadu tablety. Bylo prokázáno, že maximální množství účinné složky, které je možno mísit s pomocnými složkami, zvláště plnivy, je 82 V případě, že se procentuální podíl účinné látky dále zvyšuje, což znamená, že se snižuje procentuální podíl pomocných látek,
--2-zvláště plniv, vzniká nebezpečí., že tableta bude v průběhu výroby, skladování a transportu rozlámána^ což je zřejmá nevýhoda tablet pro perorální podáni,.
Chlazení rozprašováním je postup, který existuje přibližně 30. let a používá se v potravinářství, například při výrobě kávy a. také ve farmaceutickém průmyslu.
Chlazení rozprašováním se obvykle používá k získání rovnoměrných vlastností produktu, například velikosti částic, obsahu vody a sypné hmotnosti...... .
Při výrobě farmaceutických látek se tento postup používá proto, že může zajistit vznik produktů se zlepšenou ,'jsypností.
Nyní bylo zjištěno, že nabumeton, -chlazený rozprašováním má velmi dobré vlas’tnosti pro zpracování, jeho výroba *je levnější a je možmo jej neočekávaně zpracovat na dostatečně pevné tablety při použití nižšího množství pomocných látek, než jakého je zapotřebí u běžného typu nabumetonu. Mimoto má takto získaný nabumeton vyšší hustotu než běžně izolovaný a mletý nabumeton á jě proto možno jej zpracovávat na menší tablety, které se snadněji polykají.
Podstata vynálezu
Podstatu vynálezu tvoří nabumeton, chlazený rozprašováním. Tento typu nabumetonu má sypnou hmotnost v rozmezí'0,40 až 0,65 g/cm3.
Vhodná sypná hmotnost nabumetonu, chlazeného rozprašováním leží v rozmezí 0,45 až 0,60, s výhodou 0,5 až 0,55, nejvýhodnější hodnota je přibližně 0,5 g/cm .
Podstatu vynálezu tvoří rovněž nabumeton, chlazený rozprašováním, jehož hustota po setření prášku je v rozmezí 0,50 až 0,65 g/cm3.
Hustota po setření práškového materiálu je pro nabutneton, chlazený rozprašováním s výhodou v rozmezí 0,54 až 0,&2,. zvláště v rozmezí 0,58 až 0,52, nejvýhodnější hodnota .-je
O
0,60 g/cm .
. ·. Podstatu vynálezu tvoří rovněž farmaceutický prostředek, který obsahuje nabumeton, chlazený rozprašováním spolu s farmaceuticky přijatelným nosičem. · ' t1'·’
V tomto smyslu se pomocnou látkou rozumí zejména far-4 maceuticky přijatelný nosič.
Podstatu vynálezu tvoří také nabumeton, chlazený rozprašováním v lékové formě s obsahem jednotlivé dávky. Vhocl·nou lékovou formou může být tableta, .prášek, uložený do obalu, suspenze nebo čípek, tyto lékové, formy se vyrábějí .-při' použití běžných postupů-.
Podstatu vynálezů tvoří zejména tableta pro perorální podání, která obsahuje 500 mg nabumetonu, chlazeného rozprašováním ve směsi s běžnými pomocnými látkami, při objemu tablety 0,429 cm . Ve vhodném provedeni má tedy tableta pro perorální podání s obsahem 500 mg nabumetonu, chlazeného rozprašováním objem menší než 0,480, s výhodou nižší než 0,450 a nejvýhodněji nižší než 0,430 cm .
Podstatu vynálezu tvoří také tableta pro perorální podání, která obsahuje 1000 mg nabumetonu, chlazeného rozprašováním ve směsi s běžnými pomocnými látkami při objemu tab3 lety 0,858 cm . Ve vhodném provedení má tedy tableta pro peι' rorální podání s obsahem lOOOmg nabumetonu, chlazeného rozprašováním objem nižší než 0,960, s výhodou nižší než , -3
0,930 a nejvýhodnějl nizsi nez 0,860 cm .. -*Podstatu vynálezu tvoří rovněžjlék-ová forma s obsahem jednotlivé dávky nabumetonu, chlazeného rozprašováním, připravené zcela bez nebo v podstatě bez běžnýďh plniv.jako pomocných látek.· ·
Z plniv, běžných pro uvedené použití je možno uvést mikrokrystalickou celulosu, hydroxypropylmethylcelulosu, laktosu a škrob. , //. * ·' '
Podstatu vynálezu tvoří rovněž tableta pro perorální, podání, v níž je hmotnostní obsah nabumetonu., chlazeného rozprašováním vzhledem k pomocným látkám vyšší .než 82 %, s výhodou vyšší než 85 %, ještě výhodněji vyšší než 88 a nejvýhodněji vyšší než 90 % hmo-tnostních..
Podstatu vynálezu tvoří také způsob výroby nabumetonu, chlazeného rozprašováním, který spočívá v tom., že se nabumeton roztaví a pak se rozprašuje do chlazené komory zařízení pro chlazení rozprašováním, a .výsledný produkt se izoluje.
Pevný nabumeťon se obvykle taví tak, že se zahřeje na teplotu, která je o 20 °C vyšší než teplota tání nabumetonu, která je 80 °C.
Roztavený nabumeton se účelně přivádí do komory zařízení pro chlazení rozprašováním rychlostí 16 až 17 kg/hoď.
Komora zařízení pro chlazení rozprašováním se s výhodou chladí na teplotu 1 až 4 °C.
Nabumeton je možno do komory zařízení pro chlazení rozprašováním přivádět dvěma tryskami pro přívod kapalin, k atomizaci nabumetonu dochází působením proudu horkého stlačeného vzduchu a výsledný produkt se izoluje například při použití cyklonu.
Jako zařízení se obvykle užívá běžné, komerčně dodávané zařízení pro chlazení rozprašováním.
Nabumeton, použitý pro chlazení rozprašováním se připraví například podle EP 3074 (Beecham Group plc) nebo podle
I. . EP 288 144 (Beecham Group plc), přesto, že je zřejmé, že k chlazení rozprašováním je možno použít nabumeton, připravený ' jakýmkoliv způsobem.
í ·, Nabumeton již byl popsán jako látka, vhodná pro použití k léčení zánětlivých stavů, zejména vznikajících při rheumatoidních onemocněních, nebo při osteoarthritide, svalovém napětí, při bolestech u Zhoubných nádorů, k léčení horečky., osteoporosy a syndromu myofaciálrií bolesti. Ve všech těchto případech je možno podávat účinné množství nabumetonu, chlazeného 'rozprašováním.
Vynález se rovněž týká použití nabumetonu, chlazeného f rozprašováním pro výrobu'farmaceutických prostředků k léčení zánětlivých stavů, podvrknutí, svalového přepětí, bolesti u zhoubných nádorů, při osteoporose a u syndromu myofaciální * bolesti.
í i
í j Vynález se rovněž týká farmaceutického prostředku pro použití k léčení zánětlivých stavů, podvrknutí, svalového přepětí, bolesti u zhoubných nádorů, horečky, osteoporosy a syndromu myofaciální bolesti, prostředek obsahuje nabumeton, chlazený rozprašováním ve směsi s farmaceuticky přijatelným nosičem.
_ ί * 4'
- 6 Vynález bude osvětlen následujícími příklady, které popisují výrobu nabumetonu, chlazeného rozprašováním a výrobu tablet pro perorální podání s obsahem 500 a 1000 mg nabumetonu.
Příklady provedení- vynálezu
Příklad 1
Příprava nabumétonu1,·'chlazeného rozprašováním v -J*1··./· ··-· ·'. .7·-'— ‘ -γ· *' ·#·*'-<··: .· · ·/ ‘ '-'·τν/ί· · .·? - ' Λ;'; . ϊ .
'X ' ‘, ·ι·Μ '
?. • ·,,ΐΐί ‘V
Nabumetori,' připravený podle EP 3 074 se roztaví (teplota tání 80 °C) a pak se udržuje na teplotě přibližně 100 °C. Tavenina se přivádí do chladicí-'komory běžného zařízení pro chlazení rozprašováním při použití peristaltického čerpadla při. rychlos.ti· přívodu 16 až 17 kg/h při použití dvou trysek pro přívod kapaliny, k atomizaci dochází při použi-tí horkého, stlačeného vzduchu pod tlakem 0,56 MPa.
'-·>·:· z'5'.:
•XT
T-X'
Rozprášený nabumeton se v .průběhu rozprašování do chlazené komory, udržované na teplotě 1 až 4 °C chladí a krystalizovaný produkt se izoluje při použiti cyklonu.
Pří tomto postupu bylo použito běžně dodávané zařízení · pro chlazení rozprašováním (Drytech Ltd, 46 Morley Road, Tonbridge, Kent, Velká Británie).
Příklad 2
Tableta pro perorální podání s obsahem 500 mg nabumetonu, chlazeného rozprašováním
Ί
Následující složky se smísí a obvyklým způsobem lisují na tablety pro perorální podání.
I .
rr ť ř
500 mg nabumeton, chlazený rozprašováním X mg E-xplotab 2 mg laurylsíran sodný
527 mg sůl glykolátu škrobu.
Ochranná známka pro sodnou . * .· .Jm π t · * bf ' Λ t \ ,*7 * M ý. i' i'*ř
t.nfcl . . · > 1 ' '· .·»<: •'•i'' ·<; '.•v'·' '·-· .i 'ý^yPríklad 3 ;·, /-
Tableta pro perorální podání chlazeného rozprašováním s obsahem 1000 mg nabumetonu,,
Následující složky se smísí a obvyklým způsobem lisují na tablety pro perorální podání.

Claims (11)

  1. PATENT Ο'ν Ε NÁROKY
    1. Nabumeton, chlazený rozprašováním.
  2. 2. Nabumeton, chlazený rozprašováním, se sypnou hmotností 0,40 až 0,65 g/cm^.
  3. 3. Nabumeton, chlazený rozprašováním, s hustotou po
    3 * setření prášku 0,50 až 0,65 g/cm . .
    X. ’ . ... .XJ;: .....
    ' ’.t. 1 7, ' _ ť <· •Í-ť , · / ·:'
    - - ,.-í . --/1--,7 ,'u r \ ·; · . · · · . ··· . · ,
  4. 4. Farmaceutický prostředek.vyznačující ,' . se t í m , že obsahuje nabumeton, chlazený rozprašováním podle nároků 1 až 3,-spolu s farmaceutickým nosičem,
  5. 5. Nabumeton, chlazený rozprašováním, podle kteréhokoliv z nároků 1 až 4, v lékové formě s obsahem jednotlivé dávky. ;
    . '/Λ·.-** ' · '
  6. 6. Nabumeton v lékové formě podle nároku 5, vy z n ačující se tím, že lékovou formou je tableta pro perorální podánís obsahem 500 mg nábumetonu, chlazeného rozprašováním ve směsi s běžnými nosiči při objemu nižším než 0,480 cn7
  7. 7. Léková forma podle nároku 5, vyznačuj íc í se t í m , že jde o tabletu pro perorální podání s obsahem 1000 mg nábumetonu, chlazeného rozprašováním ve.směsi s běžnými nosiči při objemu nižším než 0,960 cm .
  8. 8. Léková forma podle nároků 5 až 7, vyznačující s e. t í.m , že neobsahuje žádné nebo. v .podstatě žádné plnivo jako pomocnou látku.
  9. 9. Tableta pro perorální podání podle nároků 6 až 8, vyznačující se tím, že obsah nabumetonu, chlazeného rozprašováním v tabletě je vyšší než 82 % hmotnostních*
  10. 10- Tab-leta.pro perorální podání podle-nároku. 9..,.* v yz n a č iij ící s e t í m že obsah nabumetonu, chlazeného rozprašováním je vyšší než 90 % hmotnostních.
  11. 11. Způsob výroby nabumetonu, chlazeného rozprašováním, vyznačující sé. tím, že se pevný nabumeton roztaví, rozpráší se do chlazené komory zařízení pro chlazení rozprašování a výsledný produkt se izoluje.
    i. Použití nabumetonu, chlazeného rozprašováním podle nároků 1 až 11, pro výrobu farmaceutického prostředku-pro léčení zánětlivých staVů,’ podvrknutí-, přetažení svalů·,·-bolesti u zhoubných nádorů, horečky, osteoporosy a syndromu myofaciální bolesti.
CZ941828A 1992-01-29 1993-01-22 Nabumeton, cooled by atomization CZ182894A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB929201857A GB9201857D0 (en) 1992-01-29 1992-01-29 Novel compound

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ182894A3 true CZ182894A3 (en) 1995-02-15

Family

ID=10709436

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ941828A CZ182894A3 (en) 1992-01-29 1993-01-22 Nabumeton, cooled by atomization

Country Status (24)

Country Link
US (1) US5539000A (cs)
EP (1) EP0624087B1 (cs)
JP (1) JPH07503245A (cs)
KR (1) KR950700056A (cs)
CN (1) CN1079954A (cs)
AT (1) ATE150298T1 (cs)
AU (1) AU3362693A (cs)
BG (1) BG98933A (cs)
BR (1) BR9305674A (cs)
CA (1) CA2129027A1 (cs)
CZ (1) CZ182894A3 (cs)
DE (1) DE69309037T2 (cs)
DK (1) DK0624087T3 (cs)
ES (1) ES2099419T3 (cs)
FI (1) FI943550A (cs)
GB (1) GB9201857D0 (cs)
GR (1) GR3023142T3 (cs)
HU (1) HUT67462A (cs)
IL (1) IL104526A0 (cs)
MX (1) MX9300430A (cs)
NO (1) NO942813D0 (cs)
SK (1) SK91694A3 (cs)
WO (1) WO1993014747A1 (cs)
ZA (1) ZA93577B (cs)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030236236A1 (en) * 1999-06-30 2003-12-25 Feng-Jing Chen Pharmaceutical compositions and dosage forms for administration of hydrophobic drugs
GB9920148D0 (en) * 1999-08-25 1999-10-27 Smithkline Beecham Plc Novel composition
US6436990B1 (en) 1999-10-27 2002-08-20 Nobex Corporation 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs
US6552078B2 (en) 1999-10-27 2003-04-22 Nobex Corp 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs
TWI262791B (en) 1999-10-27 2006-10-01 Nobex Corp 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs
US20020132010A1 (en) * 2000-12-22 2002-09-19 Yihong Qui Divalproex sodium dosage forms and a process for their production
US20040161474A1 (en) * 2002-05-24 2004-08-19 Moerck Rudi E. Rare earth metal compounds methods of making, and methods of using the same
US20060083791A1 (en) 2002-05-24 2006-04-20 Moerck Rudi E Rare earth metal compounds methods of making, and methods of using the same
US20040115287A1 (en) * 2002-12-17 2004-06-17 Lipocine, Inc. Hydrophobic active agent compositions and methods
CA2547597A1 (en) * 2003-12-04 2005-06-16 Pfizer Products Inc. Multiparticulate compositions with improved stability
BRPI0417348A (pt) * 2003-12-04 2007-03-13 Pfizer Prod Inc processo de gelatinização por spray com utilização de uma extrusora para preparação de composições de droga cristalina multiparticulada contendo preferencialmente um poloxámero e um glicerìdeo
US6984403B2 (en) * 2003-12-04 2006-01-10 Pfizer Inc. Azithromycin dosage forms with reduced side effects
JP2007513143A (ja) * 2003-12-04 2007-05-24 ファイザー・プロダクツ・インク 押出機を使用して好ましくはポロクサマーおよびグリセリドを含む多粒子アジスロマイシン組成物を製造するための噴霧凝固法
ATE399536T1 (de) * 2003-12-04 2008-07-15 Pfizer Prod Inc Verfahren zur herstellung von pharmazeutischen multiteilchenförmigen produkten
WO2005053639A2 (en) * 2003-12-04 2005-06-16 Pfizer Products Inc. Controlled release multiparticulates formed with dissolution enhancers
CA2547239A1 (en) * 2003-12-04 2005-06-16 Pfizer Products Inc. Azithromycin multiparticulate dosage forms by liquid-based processes
WO2005053652A1 (en) 2003-12-04 2005-06-16 Pfizer Products Inc. Multiparticulate crystalline drug compositions containing a poloxamer and a glyceride
CA2583548A1 (en) * 2004-10-15 2006-04-27 Altairnano, Inc. Phosphate binder with reduced pill burden
JP2009504779A (ja) * 2005-08-17 2009-02-05 アルテアナノ インコーポレイテッド 家畜における慢性腎不全及びその他の病気の治療:組成物及び方法
US8217083B2 (en) * 2007-06-08 2012-07-10 Aptalis Pharma Canada Inc. Mesalamine suppository
US7541384B2 (en) * 2007-06-08 2009-06-02 Axcan Pharma Inc. Mesalamine suppository
US8436051B2 (en) * 2007-06-08 2013-05-07 Aptalis Pharma Canada Inc. Mesalamine suppository
US11304960B2 (en) 2009-01-08 2022-04-19 Chandrashekar Giliyar Steroidal compositions
US8961917B2 (en) 2010-05-12 2015-02-24 Spectrum Pharmaceuticals, Inc. Lanthanum carbonate hydroxide, lanthanum oxycarbonate and methods of their manufacture and use
US20180153904A1 (en) 2010-11-30 2018-06-07 Lipocine Inc. High-strength testosterone undecanoate compositions
US9034858B2 (en) 2010-11-30 2015-05-19 Lipocine Inc. High-strength testosterone undecanoate compositions
US9358241B2 (en) 2010-11-30 2016-06-07 Lipocine Inc. High-strength testosterone undecanoate compositions
US20120148675A1 (en) 2010-12-10 2012-06-14 Basawaraj Chickmath Testosterone undecanoate compositions
WO2016033556A1 (en) 2014-08-28 2016-03-03 Lipocine Inc. BIOAVAILABLE SOLID STATE (17-β)-HYDROXY-4-ANDROSTEN-3-ONE ESTERS
WO2016033549A2 (en) 2014-08-28 2016-03-03 Lipocine Inc. (17-ß)-3-OXOANDROST-4-EN-17-YL TRIDECANOATE COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
US20180147215A1 (en) 2016-11-28 2018-05-31 Lipocine Inc. Oral testosterone undecanoate therapy

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4420639C1 (en) * 1973-09-11 2001-08-21 Beecham Group Ltd Aromatic compounds
GB1474377A (en) 1973-09-11 1977-05-25 Beecham Group Ltd Naphthalene derivatives
US4086346A (en) * 1974-04-06 1978-04-25 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of melt-sprayed spherical phenacetin granules
DE3833446A1 (de) 1988-10-01 1990-04-05 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von arzneimittelwirkstoff-partikeln mit verbesserten fliess-, lager- und formulierungseigenschaften sowie arzneimittel, die diese arzneimittelwirkstoff-partikeln enthalten

Also Published As

Publication number Publication date
DE69309037T2 (de) 1997-07-24
EP0624087A1 (en) 1994-11-17
CN1079954A (zh) 1993-12-29
ZA93577B (en) 1994-01-13
HU9402221D0 (en) 1994-09-28
EP0624087B1 (en) 1997-03-19
ES2099419T3 (es) 1997-05-16
AU3362693A (en) 1993-09-01
BR9305674A (pt) 2005-01-11
CA2129027A1 (en) 1993-08-05
FI943550A0 (fi) 1994-07-28
DK0624087T3 (da) 1997-09-01
MX9300430A (es) 1994-08-31
GB9201857D0 (en) 1992-03-18
BG98933A (en) 1995-07-28
NO942813L (no) 1994-07-28
NO942813D0 (no) 1994-07-28
GR3023142T3 (en) 1997-07-30
ATE150298T1 (de) 1997-04-15
WO1993014747A1 (en) 1993-08-05
KR950700056A (ko) 1995-01-16
IL104526A0 (en) 1993-05-13
HUT67462A (en) 1995-04-28
SK91694A3 (en) 1995-03-08
US5539000A (en) 1996-07-23
FI943550A (fi) 1994-07-28
DE69309037D1 (de) 1997-04-24
JPH07503245A (ja) 1995-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ182894A3 (en) Nabumeton, cooled by atomization
JP3563036B2 (ja) セレコキシブ組成物
US5532274A (en) Orally administerable drugs for the treatment of central dopamine deficiency conditions
US4309408A (en) Effervescent powders
UA72922C2 (uk) ФАРМАЦЕВТИЧНА КОМПОЗИЦІЯ З &lt;font face=&#34;Symbol&#34;&gt;b&lt;/font&gt;-КАРБОЛІНОМ (ВАРІАНТИ) ТА СПОСІБ ЛІКУВАННЯ СЕКСУАЛЬНОЇ ДИСФУНКЦІЇ
MXPA01011071A (es) Composicion farmaceutica en forma unitaria que contiene acido acetilsalicilico e hidrogenosulfato de clopidogrel.
JPWO2019146642A1 (ja) γ−アミノ酪酸誘導体含有錠剤の化学的安定性を改善する方法
US5624960A (en) Orally administrable drugs for the treatment of central dopamine deficiency conditions
EP2902015B1 (en) Preparation method of agomelatine solid preparation
KR101230178B1 (ko) 골다공증 예방 또는 치료용 조성물 및 이의 제조방법
ES2639547T3 (es) Método para producir un comprimido de matriz de cera-citrato de potasio de liberación prolongada
JP2019530727A (ja) ラモトリギンを含む経口懸濁液用の粉末
JPH08502505A (ja) オルトリン酸二水素チリジン、その製造方法及びそれを含む薬剤
EP0642786B1 (en) Method for the manufacture of a laxative composition
GB2546513A (en) Process of preparing active pharmaceutical ingredient salts
IL111596A (en) Process for the preparation of Claudront and pharmaceutical preparations containing it
KR101774690B1 (ko) 라록시펜과 비타민 d를 포함하는 복합제제
EP2946771B1 (en) Water-dispersible tablet formulation comprising deferasirox
JPS6346726B2 (cs)
FI4076404T3 (fi) Farmaseuttinen pyratsolikoostumus
WO2014007780A1 (en) Orally-disintegrating formulations of dexketoprofen
EP2682104A1 (en) Orally-disintegrating formulations of dexketoprofen
CN118001245B (zh) 一种利伐沙班口腔崩解片及其制备方法
WO2012160051A2 (en) Wet granulation methods of cetyl myristate and/or cetyl palmitate
JPS6140217A (ja) 腫瘍形成抑制用組成物