SK394392A3 - Partially fluorinated alkanes - Google Patents

Partially fluorinated alkanes Download PDF

Info

Publication number
SK394392A3
SK394392A3 SK3943-92A SK394392A SK394392A3 SK 394392 A3 SK394392 A3 SK 394392A3 SK 394392 A SK394392 A SK 394392A SK 394392 A3 SK394392 A3 SK 394392A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
chf2
ch2f
ch3cf2
chf
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
SK3943-92A
Other languages
English (en)
Inventor
Chien C Li
Bernard Sukornick
Original Assignee
Allied Signal Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=24178726&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SK394392(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Allied Signal Inc filed Critical Allied Signal Inc
Publication of SK394392A3 publication Critical patent/SK394392A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5018—Halogenated solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
    • H05K3/26—Cleaning or polishing of the conductive pattern

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Optical Modulation, Optical Deflection, Nonlinear Optics, Optical Demodulation, Optical Logic Elements (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)

Description

1 1Tt 3 9'Π-?ζ CástečnS fluorované alkany
Oblast techniky ;·<·''· Γ ~ '
Vynález se týka nových částečnč fluorovaných alkanú s obsahem 4 až 9 atomú uhlíku s tsrciární strukturou. Ty-to sloučeniny jsou velmi vhodné pro čistení za studená, čistení pomoci rozoouštčdel a čistení parami v č e t n š čistení v čistírnách a odstraňovaní nečistôt ze spoju.
Oosavadní stav techniky Čistení za studená je postup, pri nšnž se; obvykle užíva celá rada rozpouštšdel. Ve vštšinš aplikací se znečistená část výrobku nebo výrobek buď ponorí do kapaliny nebo se omýva houbami nebo jinými materiály, v nic'nž js obsaženo rozpouštedlo a pak se suší na vzduchu.
Pri tomto z p ú s o b u čistení se dlouho užívalo aerosolú jako pohodlných a levných prostfedkú pro distribuci roz-pouštédel. V aerosolech se užíva hnacích plynú nebo smč-si hnacích plynú, s výhodou zkapalnénáho plynu spíše než stlačeného plynu tak, aby vznikl dostatečný tlak pro roz-prašování účinné složky, napríklad rozpoustedla ze zásobníku po otevčení rozprašovacího ventilu. Mnaci plyny nohou být v primám styku s rozpouštšdlem, jak tonu je u vetšiny bežných aerosólových systému, nebo nohou být od rozpouš-tedla oddelený, jako tomu je v systémech barierového typu.
Pri odstraňovaní tuku parami a pri čistení rozpouštedly na bazi fluorovaných uhlovodí kú ·. je možno odstranit tuky a jiné nečistoty z pevných povrchu, zvlášté z míst nesnadno dostupných, mimoto je možno odstranit i jinak nasnadno od-stranitelné nečistoty. 2 V nejjednodušší f ormé se čistení parami rozpouštšdla p r o v á d í tak, že ss pri teplote místnosti vystaví čistený predmet pusobení par z vroucího rozpouštšdla. Páry, které na predmetu kondenzují, omýv-ají současnš nečistoty, napríklad taký. Konečné odparení zbytku rozpouštšdla z pŕedmštu nezanecháva žádné zbytky, jak by tomu mohlo být v prípade, že by predmet byl proste omyt kapalným rozpouštedlem. V prípade nesoadno odstranitelných nečistôt, v jejichž prípade je zapotŕebí použít vyšší teploty ke zlepšení čistí-cího účinku rozpouštšdla nebo pri čištôní velkých predmetu nebo pri pásových postupech, kde je nintno čistit kovové časti účinne rýchle se obvYkle postupuje tak, že se čistený predmet ponorí do vroucího rozpouštedla, která odstráni všt-šinu nečistôt a pak se predmet ponorí do čerstvé destilovaného roapouštšdla pri teplote, blízke teplotš místnosti, nakonec se predmet vystaví pôsobení par rozpouštšdla nad vroucím rozpouštedlem, která na čištšném povrchu kondenzuje. Mimoto je možno predmet taká postŕíkat destilovaným rozpouš-tšdlem pred konečným opláchnutím.
Zafízení pro svrchu uvedené postupy jsou v oboru dobfe známy. Napríklad v US patentovém spisu č. 3 035 913,Sherliker a další, se popisuje začízení, vhodné pro čištSní pčedmštô parami rozpouštedel, která je tvorená nádobou s vroucím rozpouštedlem, nádobou s čistým rozpouštšdlem, odlučovačem vody adalšími pomocnými částmi.
Cnlorfluorovodíková rozpouštšdla, napríklad trichlor-trifluormethan se v posledních lstech široce užívají jako účinná, netoxická a nshoŕlavé látky pri odstraňování tukô a pri dalších čisticíc'n postupech. jeden z isomerô trichlor-trif luorethanu je 1,1,2-trichlor-l, 2 ,.2-trif luorethan, označovaný CFC-113. Tato látka má teplotu varu približná 47 °C a dostatečnou čističi schopnost pro tuky, oleje, vosky a podobná látky. Často se proto užíva pri čistení elektrických 3 motoru, kompresoru, výrobku z tšžkých kovu, výrobku presná mechaniky, tištšných spoju, gyroskopú, vodicích systámú, počítačových častí, hliníkových částí, prístroju pro kos-mickazaŕízeni a podobne. Ďalším bežne užívaným rozpouštšdlem je chloroform, označovaný HCC-23, který ma teplotu varu približne 63 °C. Ďalším bšžným rozpouštédlem, užívaným pri čistení za studená i pomoci par je perchlorethylen s teplotou varu 121 °C.
Tyto sloučeniny jsou nevýhodná pro použití jako rozpouštédla vzhledem ke svá toxicitš, pri vdechování, napríklad chloroform poškozuje játra. Pŕesto že ja známo, že pŕítomnost chlóru zvyšuje coz-pou.štecí schopnost sloučenin, pŕedpokládá se, že plná ha-logenovaná uhlovodíky znečištují životní prostredí, zejmé-na pak porušují ozonovou vrstvu. Hledají se proto nové sloučeniny, které by nepoškozovaly životní prostredí a současnš si zachovalý rozpouštšcí schopnost CFC-113. Z hlediska ži-votního prostredí jsou částečnš fluorované uhlovodíková deriváty velmi vhodné vzhledem k tomu, že jsou z hlediska stratosféry bezpečnou náhradou pro plne halogenované chlórované a fluorované uhlovodíky, užívaná v současné dobš. Matematické modely potvrdily, že částečnš fluorované uhlovodíky a uhlovodíky nebudou nepŕíznivš ovlivóovat podmínky v atmosfére ani pčispívat k vyčerpaní ozonové vrstvy a ke skleníkovému efektu, jak tomu ja v prípade plné halogenovaných sloučenin.-
Problémem je v tomto prípade skutečnost, že částečnš fluorované uhlovodíky s pŕímým ŕetšzcem, napríklad CH^(Cp2)^H a CHjCH2(CF2)jH nemají rozpouštecí schopnost CFC-113. Částečnš fluorovaný uhlovodík, napríklad CF^CHÍCF^^ s rozvetveným ŕetšzcem je nehoŕlavý, jeho teplota varu je však približne 4 15 °C, takže látka není vhodná k čisticím účeLúm vzhledem k tomu, že není kapalná pri átmosf érickétn tlaku. Ďalším problémem, spojeným s uhlovodíky jako rozpouštšdly je skutečnost, že uhlovodíky s rozvetveným ŕetézcem, napríklad isobutan jsou hoŕlavé a ma j í ták fiízké teploty varu, že nejsou vhodné pro čistení za studená. Pri použití alka-nolú jako rozpouštédel opšt dochází k tomu# že alkanoly s rozvetveným ŕetézcem, napríklad isobutanol jsou hoŕlavé.
Vynález si klade za úkol navrhnout nové, částečné fluoro vane uhlovodíky, které jsou pri teplote místnosti kapalné a je možno je použít jako rozpouštédla pro odstránení tuku parami, pro čistení za studená a pro další účely, včetnš odstraňování tavných prísad.
Vynález si rovnšž klade za úkol navrhnout rozpouštédla pro svrchu uvedená použití tak, aby byla neškodná pro životní prostredí.
Podstata vynálezu
Podstatu vynálezu tvorí skupina nových, částečné fluo-rovaných alkanú obecného vzorce
R t í
R' - C - K
I
R kde R stejné nebo ruzné se volí ze skupiny CF^, CHF2, Cí^F a CH3CF2- a 5 - R' znamená alk'ylovou nebo fluoralkylovou skupinu# obsahu- jící 1 až 6 atómu uhlíku# za predpokladu# že v prípade, že oba symboly R znamenají skupinu CF^# má R' význam, odlišný od skupiny CF^ÍCF^^# CF3CF2- nebo CF^.
Vzhledem k tomu, že atóm uhlíku ve svrchu, uvedeném vzorci váže tri alkylové skupiny, mají tyto nové sloučeni-ny terciární strukturu. Tato terciární štruktúra je pravdepodobne príčinou jejich dobré rozpouštécí schopnosti. Slož-ka R ve svrchu uvedeném vzorci činí atóm vodíku ve vzorci kyselejším, a proto polárnejším. To znamená, že v prípade, že je sloučenina použitá jako rozpouštédlo, má dobrou roz-pouštšcí schopnost pro polárni nečistoty, napríklad poly-oly a aminy. Složka R' ve svrchu uvedeném obecném vzorci naopak činí sloučeninu nepolární. To znamená, že uvedené látky mají také dobrou rozpouštecí schopnost pro nepolární nečistoty včetnš uhlovodíkú, napríklad ve forme minerálnícn olejú. Je také pravdepodobné, že k výhodnosti použití tšchto látek budou pŕispívat teploty varu v rozmezí 35 až 80 °C, která jsou srovnatelné s teplotami varu CFC-113 a také chloroformu.
Symbol R" ve svrchu uvedeném vzorci má s výhodou význam nikteré . z následujících skupín:
c:f3cf2ch2-. ~, cf3ch2cf2 6 CH3CF2CHF-, CH3CF2CH2-, CH3(CHF)n~, CH-jCHFCF^, CH,CHFCH,-, a CH,(CH,)(CF,) -, 3 2 3 2 m 2 n m znamená celé číslo 1 až 3 a n znamená celé číslo 1 nebo 2, za predpokladu/ že v prípade, že oba symboly R znamenají skupinu CF3, má R* význam, odlišný od skupín CF3, CF3CF2-nebo CF3(CF2)2-.
Ve svrchu uvedeném obsacném vzorci v prípade, že jeden ze symbolu R znamená CF3, druhý CHľ2 a R' znamená methyl, jde o 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorpropan. V prípade, že jeden ze symbolu R je CF3, druhý CH2F a R' znamená methyl, jde o 2-methy1-1,1,1,3-tetrafluorpropan. V pripadá, že jeden za symbolu R znamená CF3, druhý CH2F a R' znamená skupinu CHF2CHF-, jde o 2-fluormethyl-l,l,l,3,4,4-hexafluorbutan. V prípade,, že jeden ze symbolu R znamená CF3, druhý znamená CH3CF2~ a R' je methyl, jde o 2-methyl-l,1,1,3,3-penta-fluorbutan. V prípade, že jeden ze symbolú R znamená CHF2, druhý CH2F a R' znamená methyl, je sloučeninou 2-methyl--1,1,3-trifluorpropan. V prípade, že jeden ze symbolu R znamená CHF2, druhý CH2F a R" znamená skupinu CHF2CH2-, je sloučeninou 2-fluormethyl-l,l,4,4-tetrafluorbutan.
Nové sloučeniny je možno pŕipravit úpravou známých postupu pro výrobu částečné fluorovaných uhlovodíkú. Napríklad 2-methyl-l, 1,1,3,3-pentafluorpropan je možno pŕipravit tak, že se uvede do reakce bežné obchodné dodávaný 1,1,1,-trifluor-2-propanons CF2~karbenem za vzniku 2-tri-fluormethyl-l,l-difluor-l-propenu, který je pak možno hydro-genovat za vzniku 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorpropanu. Ďalším pŕíkladem muže být 2-methyl-l,1,1,3-tetrafluorpropan, který je možno pŕipravit tak, že se uvede do reakce béžné obchodné dodávaná kyselina methakrylová s fluorovodíkem 7 za vzniku kyseliny 2-methyl-3-fluorpropionové, kterou je pak možno podronit fluoraci za vzniku výsledného 2-methyl--1/1,1,3-tetrafluorpropanu. Ďalším pŕíkladem muže být 2-fluormethyl-1,1,1,3,4,4--hexafluorbutan, který je možno získat fluoraci komerčné dodávané kyseliny 3-chlorpropionové za vzniku 1,1,1,3--tetrafluorpropanu, který je pak možno uvést do reakce s Cí^CF-karbenem za vzniku 2-fluormethyl-1,1,1,3,4,4-hexa-fluorbutanu. Ďalším pŕíkladem mčže být 2-methyl-l,1,1,3,3-penta-fluorbutan, který je možno pŕipravit fluoraci bežne dodávaného 2-methyl-l-buten-3-inu za vzniku 3-methyl-l,2,3,4--tetrafluor-l-butenu, který se pak uvede do reakce s fluo-rovodíkem za vzniku 2-methyl-l,2,3,3,4-pentafluorbutanu.
Tuto látku je pak možno podrobit dehalogenaci, čímž se získá 3-methyl-2,3,4-trifluor-l-buten, který je pak možno uvést. do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-methyl-l,2,3,3--tetrafluorbutanu. Tuto látku je pak možno podrobit dehalogenaci, čímž se získá 2-methyl-l,3,3-trifluor-l-buten, který je pak možno podrobit fluoraci za vzniku 2-methyl--1,1,2,3,3-pentafluorbutanu. Tento produkt je pak možno podrobit dehydrohalogenaci, čímž se získá 2-methyl-l,1,3,3--tetrafluor-l-buten, který se pak uvede do reakce s fluoro-vodíkem za vzniku 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorbutanu. Teplota varu 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorbutanu je približné 60 °C. Vzhledem k uvedené hodnote teploty varu by mohla být uvedená sloučenina zvlášti vhodná jako náharada za chloroform. 2-methyl-l, 1,3-trifluorpropan je napríklad možno pŕipravit tak, že se uvede do reakce bežné dodávaný fluoraceton s CF2-karbenem za vzniku 2-fluormethyl-1,1,3-trifluor-l-pro-penu, který je pak možno hydrogenovat za vzniku 2-methyl--1,1,3-trifluorpropanu. 8 2-f luormethyl-1,1,4,4-tetraf luôrbutan je možno pŕipra-vit tak, že se oxiduje bežné dodávaný 3-fluor--l,2-propan-diol za vzniku produktu, který je pak možno uvést do reak-ce s CF^-karbenem za vzniku 2-fluormethyl-1,1,4,4-tetrar f luor-1,3-butadienem, který je pak možno hydrogenovat, čímž se získá 2-fluormethyl-l,l,4,4-tetrafluorbutan.
Oba symboly R mají ve svrchu uvedenéra vzorci s výhodou stejný význam. V prípade, že oba symboly R znamenají skupinu CHF2 a r' znamená CF^, je sloučeninou 2-difluormethyl-1,1,1, 3.3- pentafluorpropan. V prípade, že oba symboly R znamenají skupinu CHF2 a R' znamená skupinu CHF2, jde o 2-difluormethyl- 1.1.3.3- tetrafluorpropan. V prípade, že oba symboly R znamenaj! skupinu CHF 2 a R'· skupinu C-HjF, jde o 2-f luormethyl-1,1, 3.3- tetrafluorpropan. V prípade, že oba symboly R znamenají šupinu CHF2 a R' znamená methyl, jde o 2-methyl-l,1,3,3--tetrafluorpropan. V prípade, že oba symboly R 2namenají skupiny CH2F a R* znamená skupinu CHFj, jde o 2-fluormethyl--1,1,3-trifluorpropan. V prípade, že každý ze syrabolň R znamená CH2F a R' znamená rovnéž skupinu CH2F, jde o 2-fluor-methyl-l,3-difluorpropan. V prípadé, že oba symboly R znamenají skupinu CH3CF2- a R' znamená skupinu CF^, beží o 3-trif luormethyl-2,2,4,4-tetraf luorpentan.
Napríklad 2-difluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpropan z táto skupiny látek je možno pŕipravit fluorací bežné dodávaného l,l,l,3,3-pentachlor-2-propanonu, čímž se získá 1.1.1.3.3- pentaf luor-2-propanon, který je pak možno uvést do reakce s CF2-karbenem za vzniku 2-difluorraethyl-l,l,3, 3.3- tetrafluor-l-propenu. Získaný 2-difluormethyl-1,1,3,3,3--tetrafluor-l-propen je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získá výsledný 2-difluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpropan. Ďalším pŕíkladem je zpúsob výroby 2-difluormethyl- 1.1.3.3- tetrafluorpropanu, který je možno pŕipravit fluorací 9 bežná dodávaného 1,1,3-trichlor-2-propanonu za získaní 1.1.3- trifluor-2-propanonu, který je pak možno uvést do reakce s CFj-karbenem, čímž se získá 2-fluorraethyl-1, 1,3,3--tetrafluor-l-propen. Tento 2-fluormethyl -1,1,3,3-tetra- fluor-l-propen je pak možno hydrogenovat za vzniku 2-fluor-methyl-l, 1,3/3-tetrafluorpropanu. 2-fluormethyl-1,1,3,3--tetrafluorpropan je pak možno dehydrogenovat, čímž se získá 2-difluormethyl-l, 3,3-trif luor-l-propen, který je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkera za vzniku 2-difluormethyl-l ,1,3,3-tetrafluorpropanu. Ďalším pŕíkladem múze byt zpúsob výroby 2-fluormethyl- 1.1.3.3- tetrafluorpropanu, který je možno pripravit fluora-cí bežne dodávaného 1,1,3-trichlor-2-propanonu, čímž se získá 1,1,3-trifluor-2-propanon, který je pak možno uvést do reakce s CF2“karbenem za vzniku 2-fluormethyl-1,1,3,3--tetrafluor-l-propenu, tuto látku je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získá výsledný 2-fluormethyl-1,1,3,3--tetrafluorpropan.
Ješte dalším pŕíkladem muže být zpúsob výroby 2-methyl--1,1,3,3-tetrafluorpropanu, který je možno pripravit fluora-cí bežne dodávaného 1, l-dichlor-2-propanonu za vzniku 1,1--difluor-2-propanonu, který je pak možno uvést do reakce s CF2_karbenera, čímž vznikne 2-methyl-l,1,3,3-tetrafluor-1--propen. Tuto sloučeninu je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získá požadovaný 2-methyl-l,1,3,3-tetrafluorpropan.
Dalším príkladem muže být zpúsob výroby 2-fluormethyl--1,1,3-trif luorpropanu. Tuto látku je možno pripravit oxi-dací béžné dodávaného 1,3-difluor-2-propanolu na 1,3-di-fluor-2-propanon, který je pak možno uvést do reakce s CF2~karbenem, čímž se získá 2-f luormethyl-1,1,3-trif luor--1-propen. Tuto sloučeninu je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získá výsledný 2-fluormethyl-1,1,3-trifluor-propan. - 10 -
Jako další príklad je možno uvést zpúsob výroby 2--fluormethyl-1,3-difluorpropanu, který je možno získat oxidací bežné dodávaného l,3-difluor-2-propanolu na 1,3--difluor-2-propanon/ který je pak možno uvést do reakce s CF2~karbenem/ čímž se získa 2-fluormethyl-1,1,3-trifluor--1-propen. Tuto látku je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získa 2-fluormethyl-1/1/3-trifluorpropan. Tuto látku je pak možno podrobit dehydrohalogenaci za vzniku 2-fluormethyl-1,3-difluor-l-propenu, který je pak možno hydrogenovat, čímž se získá požadovaný 2-fluormethyl-1/3' -difluorpropan. Ďalším pŕíkladem múže být zpúsob výroby 3-trifluor-methyl-2,2,4,4r-te,traf luorpentanu, který je možno píipravit fluorací bežné dodávaného 2/4-pentandionu za vzniku 2,2,4,4--tetrafluorpentanu/ který je pak možno podrobit dehydrohalogenaci/ čímž se získá 2,4/4-trifluor-2-penten. Tuto látku je pak možno uvést do reakce s CF^ za vzniku 3-trifluormethyl--2/2/4,4-tetrafluorpentanu.
Teplota varu 2-difluorraethyl-l,l,3,3-tetrafluorproparu byla vypočítaná približné 60 °C, kdežto teplota varu 2-fluor-propanu je približné 51 °C. Teplota varu 3-trifluormethyl--2/2/4/4-tetrafluorpentanu je približne 52 C.
Vzhledem ke své hodnoté teploty varu by rnohl být 2--difluormethyl-1/1/3,3-tetrafluorpropan zvlášte vhodný jako rozpouštédlo, jímž by bylo možno nahradit chloroform. Vzhledem k teplotám varu by mohly být další dvé látky, a to 2-fluormethyl-1,3-difluorpropan a 3-trifluormethyl-2,2, 4,4-tetrafluorpentan vhodnými náhradami za dosud široce užívaný CFC-113.
Velmi vhodným významem pro oba symboly R ve svrchu uvedeném vzorci je CF^. V prípade, že v tomto prípade je významem pro R' skupina CF2CF2CHF-, je uvedenou sloučeninou 11 2-trifluormethyl-1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonfluorpentan. Pri výrobe této látky se bežné dostupný hexafluorpropen pŕevede na oligomer púsobeníra bežné dodávaného trimethylaminu v di polárním aprotickém rozpouštšdle, napríklad bežném tetra-hydrofuranu, čímž se získá (CF3)2C:CFCF2CF3' ÍaJc byl° popsá-no v publikaci W. Brunskill a další, Anionic Oligomerisa-tion of Hexafluoropropene: Fission of a Carbon-Carbon Bond by Fluoride Ion, Chemical Communications/ 1444, 1970, pak se (CF^)2C:CFCF2CF3 hy^rogenuje za vzniku 2-trifluormethyl--1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentanu.
Zvlášté výhodným významem pro R je CF^, pŕičemž R' se volí ze skupiny CHF2, CHg, CF3CHF-, CFjCHj-, CHF2CH2-, CH^εF2¾¾¢ž^^sM^iíiε!F5g!f),2~, CH3CH2CF2"/ a CH2CH2CF2CF2-. Názvy téchto výhodných částečnš fluorovaných uhlovodíkň jsou: 2-difluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan, 2-methyl-l,1,1,3,3,3-hexafluorpropan, 2-trifluormethyl-1,1,1,3,4,4,4-heptafluorbutan, 2-trifluormethyl-1,1,1,4,4,4-hexafluorbutan, 2-trifluormethyl-1,1,1,4,4-pentafluorbutan, 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorbutan, 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4-heptafluorpentan, 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpentan, 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4-heptafluorhexan.
Nové sloučeniny je možno pŕipravit pŕizpusobením známých postupu pro výrobu částečnš fluorovaných uhlovo-díku. Napríklad 2-difluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan je možno pŕipravit tak, že se na bežné dodávaný hexafluorpropen púsobí fluorovodíkem zpusobem, popsaným v britském patentovém spisu č. 902 590, čímž se získá 1.1.1.2.3.3.3- hexafluorpropan. Tuto látku je pak možno zahŕívat na teplotu 475 až 700 °c za prítomnosti aktivovaného uhlíku zpusobem, obecné popsaným v US patentovém spisu č. 2 931 763, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,1,1, 3.3.3- hexafluorpropan nebo nonafluorisobutan. Tuto látku 12 je pak možno zoracovávat oúsobenín bšžnš dodávaného benzoyl-chloridu za prítomnosti triethylaminu zoúsobem podie publika-ce >3. L.rjyatkin a další, The Perfluoro-t-buty 1 Anión in the Synthesis of Organofluorine Comoounds, Russian Chemical 3e-vii'js 45(7), á 3 7, 1976 za vzniku perŕluor isobutenu. Tuto sloučeninu je pak možno hydrogenovat, č Ĺ m ž ss získa výsledný 2-difluornethy[-l,l,l,3,3,3-nexafLuorpropan.
Jako další príklad je možno uvést výrobu 2-methyl--1,1,1,3 , 3,3-hexafluorpropanu, ktsrý je možno pŕipravit reakcí bežne dodávaného hexafluorpropenu s elementárni sírou a fluoridom draselným v dimetnylformamidu za atmosférického tlaku pri teplote v roznezí 25 až 100 °C podie US patentového spisu č. 4 326 063, čímž vznikne dimer hexafluor-thioacetonu. Tento dimer je pak možno uvést do. reakce s formaldehydem zpúsobem podie US patentového spisu č. 4 367 349, čímž se získá hexafluorisobutylen, který je pak možno nydrogenovat, čímž ss získa výsledný 2-mathyl-l,1,1-3,3,3-hexafluorpropan.
Oalšín pŕíkladem môže být zpúsob výroby 2-trifluormethyl-1,1,1,3,4,4,4-heptafluorbutanu, který je možno získat reakcí bšžnš dodávaného 1,i-difluorethylenu zpúsobem, který byl po- . psán v publikaci George L. Fleming a další, Addition of Free Radicals to Unsaturated Systems, část XX, The Oirection of Radical Addition of Heptafluoro-2-iodopropane to Vinyl Fluoride, Tri fluorosthylens , and Hexafluoropropene, J.C.S. Perkin I, 574, 1973. Tímto zpúsobem se získá produkt, který se pak po-drooá fluoraci, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,1,1,2,3,4,4,4--oktafluorbutan. Tuto látku je pak možno podrobit dehydrohalo-genaci a pak hydrogenaci, čímž se získá požadovaný 2-trifluor-methyl-l,l,l,3,4,4,4-heptafluorbutan.
Oalším príkladem múze být zpôsob výroby 2-trifluormethyl--1,1,1 -4,4,4-hexafluorbutanú, který je možno získat tak, že sa uvede do reakce bšžnš dodávaný 1,1-d i fluorethylen zpúsobem 13 podie svrcnu uvedená o u b L i k a c e G s d r g 2 L. F13 n i n g a c a 1 ú í, čí m ž s e získa produkt, k t e r ý j 2 pak možno uvást do reakce s fluorovodí kem za vzniku 2-1 r i fLuormstnyL-1, i, i,2,4,4,4--hexafluorbutanu, který je p a '< možno podrobit dehydrohalo-genaci a pak hydrogenaci, čimž sa získa 2-trifiuornethyl--1,1,1.,4,4,4-hsxafluorbutan.
Jako dalďí príklad je možno uvást zoúsob výroby 2-tri-f luormethyl-1, 1,1, 4,4-pentaf iuorbutan. Tuto latku je možno získa tak, že se nechá reagovat bázne dodávaný 1,1-difiuor-ethylen zpúsobem, uvedeným ve svrcnu zrninene pudlikači George L. Fleming 3 další, čimž se získa produkt, který je pak možno hydrogenovat za vzniku 2-tri fluormethly-1,1,1, 2,4,4-hexafluor butánu, který je pak možno podrobit dehydrohalogenaci a pak hydrogenovat, čimž se získa požadovaný 2-trifluormethyl-1,1,1 4,4-pentafluoroutan. Ďalším pŕíkladem môže byt zpúsob výroby 2-trifluormsthyl -1,1,1, 3,3-pentafluorbutanu, který se získa fluorací bšžná do dávaného 2-butanonu za vzniku 2,2-diíluorbutanu; který je pak možno podrobit dehydroganaci za vzniku 3,3-d i fluor-tbutenu. Pak je možno navázat na 3,3-d i fluor-l-butsn triíluormsthylo-vou skupinu, čimž se získa 2-trifluormstnyl-l,3,3-trifluor-butan, který je pak možno dehydrogsnovat za vzniku 2-tri-f luormetny1-1,3,3-tri fLuor-l-butenu. Tato látka se pak uvede do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2 - d i fluormetnyl-1,1,1,3, 3,3-hexafluorbutanu, který se pak dehydroganuje, čimž se zís-ká 2-trifluormethyl-1,1,3,3-tetrafluor-l-buten, který je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem za vzniku požadovaného 2-trifluormethyl-1,1,3,3-penia:luorbutanu.
Jako další príklad ja možno uvást zpúsob výroby 2-tri-f luormetny 1-1,1,1, 3,3,4,4-heptaf luorpentanu, k terý je možno získat fluorací bežne dodávanéno 2,3-pentandionu za vzniku 2,2 , 3 , 3-tetrafluorpentanu, který je pak možno hydrogenovat - u - na 3,3,4,4-tetraf luor-1-pentan. Pak je možno na tuto látku navázat trifluormethylovou skupinu, čímž se získa 2-tri-fluormethy1-1, 3 , 3 , 4,4-pentafluocoentan, který sa pak dehydro-genuje za vzniku 2-trifluormethyl-l,3,3,4,4-pentafluor-1--pentenu. Tuto látku js pak možno uvást do reakce s fluoro-vodíken, č í m ž ss získa 2-tri fluormetny1-1,1,3,3,4,4-hexa-fluorpentan, který se pak podrobí denydrogenaci, čímž sa získa 2-trif luormethyl-1,1,3,3,4,4-hsxafluor-l.-pent3n, který je pak možno uvást do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-trifluormethyl-l,l,lt3,3,4,4-heptafluorpentanu. jako další Príklad je možno uvást zpúsob výroby 2--trifluormethyl-1,1,1, 3,3-pentafluorpentanu, který je možno pripravit fluorací 3-pentanonu, čímž vznikne 3,3-difluor-pentan, který je pak možno oodrobit denydrogenaci Z3 vzniku 3,3-difluor-l-pentenú. Pak je na tuto látku možno navázat trifluormethylovou skupinu, čímž se získa 2-trifluormethyl--1,3,3--trifluerpentan, který je pak možno podrobit dehydro-haiogenaci za vzniku 2-trifluormethyl-1,3,3-trifluor-l-pen-tenu, tato látka se pak uvede do reakce s f luorovodíkem, čímž se získa 2-trifluormethyl-l,l,3,3-tetrafluorpentan, který je pak možno podrobit dehydrogenaci za vzniku 2-tri-fluormethyl-1,1,3,3-tetrafluor-l-pentenu, tuto látku je pak možno uvást do reakce s f luorovodíkem, čímž sa získá výsledný 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpentan. Ďalším pŕíkladem múžerbýt zpúsob výroby 2-trifluor-methy 1-1,1,1,3,3,4,4-heptafluorhexanu, který je možno pfi-pravit fluorací bežne dodávaného 3,4-hexandionu za vzniku 3,3,4,4-tetrafluorhexanu, který se pak podrobí dehydrogenaci, čímž se získá 3,3,4,4-tetrafluor-l-hexan. Pak se na tuto látku naváže trifluormethylová skupina, čímž vznikne 2-trifluormethyl-1,3,3,4,4-pentafluorhexan, který je.pak možno podrobit dehydrogenaci, čímž se získá 2-trifluor-methy 1-i , 3, 3,4,4-pentafluor-l-hexen. Tuto látku je pak 15 - možno uvést do reakce s fluorovodíken za vzniku 2-trifluor-ne thy L-1,1, 3 , 3,4,4-hexafluorhexanu, který je pak možno podrobiť dehydrogenaci, č í .-n ž se získi 2-trifluormethyl--1,1, 3,3,4,4-hexaf luor-l-hexanu, který se oak uvede. do reakce s fluorovodíkem, čímž se získá výsledný 2-trifluor-methyl-1,1,1,3,3,4,4-heptafluorhaxan.
Vypočítaná teplota varu 2-d i fluormetny1-1,1,1,3,3,3-^-hexafluorpropanu je približné 33 °C, teplota varu 2-methyl--1,1,1,3,3,3-hexafluorpropanu je približné 33 °C. Vypočítaná teplota varu 2-trifluormethyl-1,1,1,4,4,4-hexafluorbutanu ja približné 75 °C, odpovídající teplota varu 2-trifluor-methyl-1,1,1,3,3-psntafluorpetnanu je približné 33 °C a pro 2-ίΓΐί1υοπτΐ8ίηγ1-1,1,1,3,3,4,4-Ρ8ρΐ3ί1υοΓηΐ3Χ3η je tato hodnota približne 55 °C.
Uvedená nové sloučeniny je možno použít jaka rozoous-tédla pri fada postupú, napríklad k odstránení tukovitých látek v parách rozpoustšdla, pri čištšní za studená včetné odstránení tavných prísad a čistení odevu. Vzhledem k uvedeným teplotám varu je možno užít 2-difluocmethyi-l,l,l,3,3,3--hexafluorpropan-^-methyl-ljl.l^jj^-hexafluoiľpropan, 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpentan a 2-trifluor-msthy 1-1,1,1,3,3,4,4-heptaf luorhexan jako náhradu pro béžn-5 užívaný CFC-113, vzhledem ke svá teplote varu je pak možno 2-trifluormethyl-1,1,1,,4,4,4-hexafluorbutan použít zejmáná k náhrade chloroformu a perchlorethylenu.
Vynález se rovnšž týká zpúsobu čišténí*. pevných povrchu tak, že se na tento povrch pôsobí sloučeninou obecného vzorce
R
I
R'- C - H í
R - Í ó - kde R , stejná nebo rázne se volí za skupiny CF^, CMF?, Cil?F a CH3CF2 a R znamená alkylovou nedo f lucralkvlovou skupinu o 1 až 6 atomech uhlíku.
Ve svrchu uvedenom vzorci znamená R* s vvnodou nákterou zs skupín: CF3, CHF2, CM2F, íCM3, CF3(CF2)n-, CFjCFjCHF-, CFjCFjCHj-, CF3(CHF)n-t CF3CHFCF2-, CF3CHFCM2-, CF3ÍCH2)n-, CF3CH2CF2-f CF3CH2CHF-, CHF2(CF2)n-, CHF2CF2CHF-f CHF^FjCHj-, CM2CCHF)n-, CHF2CHFCF2-, CHF2CHFCH2-, CMF2(CH2)n-t CHF2CH2CF2-; CHF2CH2CHF-f'CH2F(CF2)n-f C^FCFCHF-, CHjFCFjCHj-, CH2F(CHF)n-; CH2FCHFCH2-, CH9F(CH2)n-, CH^Cí^CF,-, CH2FCH?CHF-, C^CCF^- CH3CF2CHF-f C«3CF2CH2-, C!l3(C!IF)n, CHjCHFCF,-, CHjCHFCH,- a CH3(CH2)m(CF2)n-, a m znamená celá číslo 1 až 3 a n znamená celá číslo 1 nebo 2. S výhodou znamenají symboly R, ktsré jsou stejná, tri-fluonnethylovou skupinu. V prípade, že R* znamená skupinu CF3CF?CF2-, je uvedenou slpučeninou 2-trifluornethyl-l,1,1,3,3,4,4,5,5,5-dekafluor-psntan. i< príprave táto látky je možno použít kterýkoliv z obecná známych postupu. Je napríklad možno oostupovat tak, že se bežná dodávaný nsxaíluorpropen oligomerizuje pomoci bežná dodávaného trimethylaminu v dipolárním aorotickám roz-pouštédls, napríklad v tetranydrofuranu, čímž se získá (CF3)2C:CFCF2CF3, který se pak uveds do reakce s bázne dodávaným fluorovodikem, čímž vznikne 2-trifluormethyl--1,1,1,3,3,4,4,5,5 , 5-dekafluorpenta, postupje se zpusobem podie publikace W. Brunskiil a d e L š í, Anionic 01igomerisation 17 of Hexafluoropropene: Fission of a Carbon-Carbon -lond by Fluoride Ion, Chemical Communications,' 1444 , ~ 1 9 73. V prípade, že R znamená skupinu C F ^ C F 9 - , ja slouŕeninou 2-trifluormethyl-l,l,l,3,3,4,4,4-oktafluorbutan. K príprava této látky je možno užít kterýkoliv z obecná známych postupu, flapčí klad oje možno tuto látku získat tak, že se uvede do reak-ce fluorid časný a perfluor-3-methylbut-l-enrvs vlhkám sulŕo-lanu zpúsobem podie publikacs Róbert II. Maszeldine a další, Fluoro-olefin Chemistry, část 11, 5ome Reactions of Períluoro--3-methylbut-l-ans under lonic and Free-radics.1 Conditions, J.-Cham. Soc., 565, 1979. V prípade, že R* znamená trifluormethyl, jde o 2-trifluor methy1-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan, k jenož príprave je možno užít kterýkoliv ze známych postupu. Postupuje se napríklad tak, že ss bežné dodávaný nexafluorpropen uvede do reakce s fluorovodíkem za vzniku 1/1,1,2,3,3,3-neptafluorpropanu,. který se pak zahŕívá na teplotu 475 až 700 °C v prítomnosti aktivovaného uhlíku za vzniku 2-trifluormethy1-1,1,1,3,3,3--hexafluorpropanu, zpúsob; je obecná popsán v US patentovšm spisu č. 2 931 763.
Vypočítaná teplota varu 2-tri fluormetnyl-l,1,1,3,3,4,4,4--oktafluorbutanu je približné 47 °C, takže je tuto·, látku možno s výhodou použít k náhrade CFC-113. Čištené povrchy je možno uvést do styku se sloučeninou podie vynálezu jakýmkoliv zpúsobem, jako ponorením, postŕikem nebo v bežné užívaných zaŕízeních. V prípade, že se užije postŕiku, je možno nová látky na povrch, který má být čištén nanést pomoci hnacího pro-stŕdku. Tento prostŕedek se s výhodou volí zs skupiny čás-tečnš chlórovaných fluorovaných nebo částečné fluorovaných 13 uhlovodíku a jejich smšsí. Je možno u ž í t napríklad dichlor-fluocmethan, HCFC-21, chlordi fluormeťnan, HC F C - 2 2, 1,1-di-chlor-2,2-difluoretnan, HCFC-132a, l-chlor-2,2,2-trifluor-ethan, MCFC-133, a také l-chlor-l,l-rdifluoratnan, MCFC-I42b. Oežne se dodávají HCFC-21, HCFC-22 a !ICFC-142o. Z částečne fluorovaných uhlovodíku je možnocužít trifluormethan, HFC-23, 1,1,1,2-tetrafluoretnan, ! IF C-13 4 a, a t3ké 1,1-diíluorethan, HFC-152a. Bežne se dodávají HFC-23 a HFC-I52a. Qokud nebude HFC-134a béžnš dodáván ve včtším množství, ja možno tuto látku získat napríklad podie U5 patentového spisu č. 4 851 595. Výhodnými hnácími prostŕedky jsou zejména chlordifluornethan a 1,1,1,2-tetrafluorethan. Částečnš fluorovaná alkany je možno užít taká jako na-douvadla pri výrobš penovitých materiálO.
Praktická provedení vynálezu bude osvátlano následu-jícími príklady, které však nenají sloužit k omazaní rozsahu vynálezu.
Príklady provedení vynálezu Príklady 1 až 540
Pro každý z jednotlivých príkladu jsou v následující tabulce uvedany významy symbolύ R a R ve svrchu uvedeném obecnám vzorci. 19 D ŕ í !< 1 a d R R ' t_ CF3' ckf2 CF3 2 CF3' r u* c* 2 chf2 3 cr3. CH?2 CH2F 4 c?3 , chf2 ch3 5 CF3 ' chf2 cf3cf2 6 «3' CHF2 CF3ÍCF2)2 7 CF3' chf2 CF3CF2CHF 8 CF3 ' CHF2 cf3cf2ch2 9 CF3.. CHF2 CF3CHF 10 CF3' CHF2 cf3(ckf)2 11 cf3< chf2 CF3CHFCF2 12 CF3' chf2 CF3CHFCH2 13 cf2, CHF ^n‘2 CF3CH2 14 CF3 ' CKľ2 cf3(ck2)2 15 CF3' chf2 cf3ch2cf2 16 CF3 ' chf2 CF3CH2CKF 17 CF3' chf2 chf2cf2 18 CF3' chf2 chf2(cf2)2 19 cf3. chf2 CHF2CF2CHF 20 -3· CHF2 CHF.CF.CH- 21 «3' chf2 CHF2CHF 22 CF3' CHF2 chf2(chf)2 23 CF3 ' CHF2 CHF2CHFCF2 24 CT chf2 CKF2CKFCK2 25 C?3. ckf2 chf2ch2 26 CF3' chf2 chf2(ch2)2 27 CF CHF2 chf2ch2cf2 23 CF3' ckf2 CHF2CH2CKF 29 CF3' CHF2 ch2fcf2 30 CF3' chf2 ch2f(cf2>2 31 cf3, CHF2 CH2FCF2CKF 32 cf3< chf2 CH2?cf2c«2 33 CF3 ' chf2 CH2FCHF 34 CF3 ' CHF2 CH2F(CHF)2 - 23
príklad R 35 CF3 ' CHF2 CH.FCHFCF, 36 c-V C~r 2 CH-FCHFCH, 2 t 37 Cc / 0 CHF2 CH-rCH. 2 í. 33 CF, J C‘~c 2 CH,F(CH.). í. ± i. 39 CF3' chf2 CH-ľCH-CF. 2 i. a. 4 0 cf3, ch-2 ch2fch2chf 41 CF3' chf2 ch3cf2 42 CF3· c:-:r2 c:-:3(cf2)2 43 CF3' CHF2 ch3cf2chf 44 CF3 ' chf2 CH3Cľ2CH2 45 CF3' chf2 ch3ch? 46 CV chf2 ch3íchf)2 47 CF3 ' chf2 ck3ch?c?2 48 C,3. ckf2 ch3ckfc:-:2 49 cr3. chf2 ch3ch2cf2 50 cr3, CHF, Ch3Ch2(CF2>2 5 1 CF3' chf2 Cr:3(CH2)2Cjr2 52 C?3 ' ckf2 ch3(ch2)2<cf2)2 53 CF3' chf2 CH3(CH2>3CF2 54 C?3' chf2 Cn3(CH2)3(CF2)2 55 CF3 ' CH2F CF3 56 cf3# CH2F rvr <2 57 cf3, ch2f CH2F 5 8 CF3 ' ch2f CK3 59 CF3' CH2F CF3CF2 60 CV ch2f cf3(cf2)2 61 cf3, CH2F CF3CF2CHF 62 CF3' CH2F cf3cf2ch2 63 CF3' ch2f CF3CHF 64 CF3' ch2f CF3(CHF)2 65 cf3/ ch2f CF3CHFCF2 66 CF3 ' CH2F CF3CHFCH2 67 cf3, ch2f CF3CK2 68 CF3' CH2F Cs 3 (C.t,) 2
2 L R '
príklad R 69 CFV CH2F C;3Cn2C;2 70 -3' ch2f CF-CH-CKF 71 CF3' ch2f CK?2cr2 72 Cľ3 ' CH.F i. chf2(c-2)2 73 CF3' ch2f csf2cf2ckf 74 CF3' ch2f CHF.CF.CH_ 2 z 2 75 CF3 ' CH2F chf2chf 76 cV CH2F chf2(chf)2 77 CF3 ' CH2F chf2chfcf2 78 CF3 ' CH 2 r CHF2CKFCH2 79 Cľr 3 , ch2f CHF2CH2 8 0 CF3' CH 2 F chf2(ch2)2 81 CF3' ch2f CHF2CH2CF2 82 CF3 ' ck2f CHF2CH2CHF 83 cf3, ch2f ch2fcf2 84 CF3' CH 2 F ch2f(cf2)2 85 CV ch2f CH2FCF2CHF 86 cf3 / ch2f CH2FCF2CK2 87 CF3, CH2F CH2FCHF " 88 CF3' ch2f CH2F(CHF)2 89 CF3, ch2f CH2FCHFCF2 90 cf3, ch2f CH2FCHFCH2 91 CF3' ch2f CH2FCH2 92 CF3, ch2f CH2F(CH2)2 93 CF3' ch2f CH2FCH2CF2 94 CF3' ch2f CH2FCH2CHF 95 CF3' ch2f CH3CF2 96 CF3' CH2F ch3(cf2)2 97 CF3' ch2f ck3cf2chf 98 cf3, ch2f ch3cf2ch2 99 CF , ch2f ch3chf 100 cf3, CH2F ch3(chf)2 101 cf3. CH2F CH3CHFCF2 102 CF3' CH2F CH3CHFCH2
R R CF- , CF F ^ *2* «V Cn2F cf3' CH2F cf3, ch2f cf3, CH2F CF3' C*-’ F ^ 2C CF3 ' CH3CF2 CF3' CH3CF2 CF CH3CF2 cf3, ch3cf2 CF3' CH3CF2 CF3' CH3CF2 cf3, CH3CF2 cf3, CH,Cc2 Cr3 , CH3CF2 CF3' CK3C?2 Cť3 ' ch3cf2 CF3' CF3CF2 CF3' ch3cf2 CF3' ch3cf2 CF3' ch3cf2 CF3 ' ch3cf2 CF3 ' CH3CF2 CF3 ' CH3CF2 CF3' CH3CF2 CF3' CH3CF2 CF3' CH3CF2 cf3> ch3cf2 Cí 2 * ch3cf2 CF3' CH3CF2 cf3< CH3CF2 CF3 ' CH3CF2 CF , CH3CF2 CF3, CH3CF2
Cr.3Ch2Cľ2
Cn3Cr:2(Cľ2)2 ch3(ch2)2gf2
Cn3 ^Cn2^2^Cr2^2 c.-.3(ch2)3c--2 C.-.3 (Cr>2)3 (C-2) 2 C?3 CHF2 ch2f CH3 CF3C?2 cf3(cf2)2
Cľ3Cr2CHF cf3cf2ck2 cf3chf cf3(chf)2 CF3CHFCF2 CF3CHFCK2 CF3CH2 " cf3(ch2)2 cf3ch2cf2
CF3CH2CHF CHF2CF2 chf2(cf2)2
CHF2CF2CHF CHF2CF2CH2 chf2chf CHF2(CHF)2 CHF2CHFCF2 CHF2CHFCH2 CHF2CH2 chf2(ch2)2 chf2ch2cf2
CHF2CH2CHF 23
p ŕ í !< 1 a d R 137 CF3' CH3C;2 ch2fcf2 138 CF3· CK3Cľ2 ch2f(c:f2)2 139 cf3, ch3cf2 ch2fcf2chf 140 Cr 3' Cn3C;2 ch2fcf2ch2 141 Cr 3' CH3Cr2 ch2fchf 142 Cť 3' CH3Cľ2 CH2F(CHF)2 143 cf3/ ch3cf2 ch2fchfcf2 144 CF3, CH3CF2 CH2FCHFCH2 145 CF3, CH3CF2 CH2FCH2 146 CF3, CH3CF2 CH2F(CH2)2 · 147 ! cf3, ch3cf2 CH2FCH2CF2 148 cf3, ch3cf2 CH2FCH2CHF 149 cf3, ch3cf2 CH3CF2 150 CF3, ck3cf2 ch3(cf2)2 151 CF3, ch3cf2 CK3CF2CHF 152 cf3/ ch3cf2 Cn3CF2CK2 153 CF3, CH3CF2 CK3CHF 154 ^ cf3, ch3cf2 ch3(chf)2 155 cf3, ch3cf2 ch3chfcf2 15 6 cf3, ch3cf2 CH3CHFCH2 157 cf3, ch3cf2 ch3ch2cf2 158 cf3/ ch3cf2 ch3ch2(cf2)2 159 cf3, ch3cf2 ch3(ch2)2cf2 160 cf3, ch3cf2 ch3(ch2)2(cf2) 161 cf3, ch3cf2 ch3(ch2)3c:f2 162 CF3' ch3cf2 ch3(ch2)3(cf2) 163 CKF2, CH2F cT 3 164 chf2/ CH2F CHF2 165 chf2, ch2f ch2f 166 chf2, CH2F CH3 167 chf2, ch2f CF3CF2 168 CHF2, CH2F CF3(CF2)2 169 chf2, CH2F CF3CF2CHF 170 CHF2, CH2F cf3cf2ck2 171 CHF2, CH2F CF3CHF 172 chf2, CH2F cf3(chf)2 24 klad R R ' 173 chf2, r-· r L..r CF3CHFCF2 174 rur ^“‘2' CH2F CF3CKFCH2 175 CKF2, CH2F cf3ch2· 176 chf2, CH ™ ^ ‘2* cf3<ck2)2 177 chf2, CH2F CF3CH2Ci:2 178 chf2, CH2F cf3ch2chf 179 chf2, CH2F chf2cf2 180 CHF2< ch2f CnF2(Cc2)2 181 CHF,, CH2F CHF2CF2CHF 182 chf2, ch2f chf2cf2ch2 183 chf2, ck2f CHF2CHF 184 CH" . 2' CH2F CHF2(CHF)2 185 CHF2, CH2F CHF2CHFCF2 186 chf2, ch2f CHF2CHFCH2 187 CHF2, CH2F CHF2CH2 188 chf2, ch2f chf2(ch2)2 189 chf2, CH2F chf2ch2cf2 190 chf2, ch2f CKF2CH2CHF 191 CHF2, CH2F CH2FCF2 192 chf2, CK2F CH2F(CF2>2 193 chf2, ch2f CH2FCF2CHF 194 chf2, ch2f ch2fcf2ch2 195 chf2. ch2f ch2fchf 196 chf2, CH2F CH2F(CHF)2 197 chf2, CH2F CH2FCHFCF2 198 chf2, CH2F ch2fchfch2 199 chf2, ch2f CH2FCH2 200 chf2, CH2F CH2F(CH2)2 201 chf2, CH2F CH,FCH,CF, 202 chf2, ch2f CH2FCH2CHF 203 chf2, CH2F CH3CF2 204 chf2, CH2F ch3(cf2)2 205 chf2, ch2f CH3CF2CHF 206 chf7, CH2F CH3CF2CH2 0 25
0 25 R
príklad R 207 Cn?2, CH2ľ CH3CHF 208 ckf2, ch2f CH3(CHF)2 209 chf2, c«2f CH3CHFCF2 210 CHF2, CH2ľ CH3CKFCH2 211 CKFr CH2F Ch3Cr‘2Cc 2 212 chf2, ch2f ch3ch2(cf2)2 213 ckf2, CH2F CH3(CH2)2CF2 214 CHF2, CH2F ch3(ch2)2(cf2)2 215 ckf2, ch2f ch3(ch2)3cf2 216 chf2, ch2f ch3(ch2)3«:f2)2 217 chf2> CH3CF2 CF3 218 chf2, ch3cf2 chf2 219 chf2< CH3.CF2 CH2F 220 CHF2> CH3CF2 CH3 221 ckf2, ck3cf2 Cľ3CF2 222 chf2, CH3CF2 CF3(CF2>2 223 chf2, ch3cf2 CF3CF2CHF 224 CKF2, CH3CF2 cf3cf2ch2 225 CHF2/ CH3CF2 cf3chf 226 chf2/ CH3CF2 cf3(chf>2 227 CHr2/ CH3CF2 cf3chfcf2 228 CHF2, CH3CF2 CF3CHFCH2 229 chf2/ CH3CF2 CF3CH2 230 CHF2, CH3CF2 cf3(ch2)2 231 CHF2, CH3CF2 cf3ch2cf2 232 CHF2, CH3CF2 cf3ch2chf 233 CK?2/ CH3CF2 CHF2CF2 234 CHF2, CH3CF2 chf2(cf2)2 235 chf2/ ch3cf2 CHF2CF2CHF 236 chf2, CH3CF2 CHF2CF2CH2 237 CHF2, CH3CF2 CHF2CHF 238 CHF2, CH3CF2 CHF2(CHF)2 239 CHF2, CH3CF2 CHF2CHFCF2 240 CHF2, CH3CF2 CHF2CHFCH2 26 príklad R R ' - 241 chf2 , CH C" ^ 3U· 2 CHľ-CH. Ĺ Δ 242 CHF2 , CH C" ^n3u‘2 CHF2(CH2)2 243 chf2, c*4 c~ ^ 3 2 chf2ch2c.-2 244 chf2, CH3CF2 chf2ch2chf 245 chf2, CH3Cľ2 ch2fcf2 246 ckf2, CH3C?2 ch2f(cf2)2 247 ckf2, Ch3CF2 ch2fcf2chf 243 ckf2, CH3C?2 ch2fcf2ch2 249 chf2, CH3CF2 CH2FCKF 250 ckf2 , CH3CF2 CH2F(CHF)2 251 CHF2, ch3cf2 CH2FCHFCF2 252 CHF2, CK3Cir2 CH2ľCHFCH2 253 chf2 , ch3cf2 CH2FCH2 254 chf2, CH3CF2 CH2F(CH2)2 255 chf2, CK3CF2 CH,FCK,CF, 256 chf2/ CK3Cľ2 CH2FCH2CKF 257 chf2, CH3CF2 CK3CF2 258 chf2, ch3c?2 ck3(cf2)2 259 chf2, CH3CF2 CH3CF2CHF 260 chf2, CH3CF2 CH3CF2CH2 261 chf2, ch3cf2 ck3chf 262 chf2, CH3CF2 ch3(ckf)2 263 chf2, ch3cf2 CH3CHFCF2 264 chf2, CH3Cr2 CH3CHFCH2 265 chf2/ CH3CF2 ch3ch?cf? 266 chf2, CH3CF2 ch3ch2(cf2)2 267 chf2, ch3cf2 ch3(ch2)2cf2 263 chf2, CH3CF2 CH3(Cif2)2(CF2>2 269 CHF2, CH3CF2 CH3(CH2)3CF2 270 chf2 , CH3CF2 ch3(ch2)3(c?2>2
27 R ch2f, CH3CF2 ch2f, CH3CF2 ck2f, ch3cf2 ch2f, CH3CF2 CH2F, CK3CF2 CH2F, CH3CF2 CK2Fy Ch3Cr2 ch2f, CH3CF2 ch2f, CH3CF2 ck2f / CH3CF2 ch2f , CH3CF2 ch2f / CH3CF2 ch2f / ch3cf2 CH P , v—*2* , CH3CF2 CH2F' CH3Cr2 ch2f, CH3CF2 CH2F, CH3CF2 ch2f, CK3CF2 CV' ch3cf2 ch2f, CH3CF2 ch2f' CH3CF2 ch2f, CH3CF2 ch2f, CH3CF2 ch2f, CH3CF2 CH2F, CH3CF2 ch2f, CH3CF2 ch2f, ch3cf2 ch2f, CH3CF2 ch2f, CH3CF2 CH2F, CH3CF2 CH2F, ch3cf2 ch2f, CH3CF2 2* CF3 CHF.
CH CH. Cľ3C;2 Cľ3(CF2>2 cf3cf2chf cf3cf2ch2 CF3CHF CF3(CHF)2 CF3CHFCF2 cf3chfch2 CF3CH2 cf3(ch2)2 cf3ch2cf2
CF-CH-CHF 44 chf2(cf2)2
CHF2CF2CHF CHF-CF-CH- chf2chf CHF2(CHF)2 CHF2CHFCF2 chf2chfch2 CHF2CH2 chf2(ch2)2 CHF2CH2CF2
CHF2CH2CHF CH2FCF2 ch2f(cf2)2 ch2fcf2chf CH2FCF2CH2 23 príklad 2 R ' 303 ch2f, CH3CF2 CHjFCHF 304 ch2f, CH3CF2 CH2F(CHF)2 305 ck2f, CH3CF2 ch2fck?cf2 306 ch2f, CH3CF2 ch2fckfch2 307 CH2F, CK3CF2 ch2fch2 30a ch2f, CH3CF2 CK,F<CH2‘) , 309 CH2F, CH3CF2 ch2fch2cf2 310 CH2F, CK3CF2 CH2FCH2CKF 311 ch2f, CH3CF2 ch3cf2 312 CH2F, CH3CF2 ch3(cf2)2 313 ch2f, CH3CF2 CH3CF2CHF 314 ch2f, CH3CF2 ch3cf2ch2 315 CH2F, CH3CF2 CKjCHF 316 ch2f / CH3CF2 CH3(CKF)2 317 ch2f, CH3CF2 CK3CHFCF2 318 ch2f, CH3CF2 CH3CKFCH2 319 CH2F, CH3CF2 ck3ck2cf2 320 ch2f, CH3CF2 CH3CK2(CF2)2 321 ch2f, CH3CF2 ch3(ch2)2cf2 322 ch2f, CH3CF2 ch3(ch2)2(cf2)2 323 ch2f, CH3CF2 CH3(CH2)3CFj 324 ch2f. CH3CF2 ch3(ch2)3(cf2)2 325 CF3' CF3 cf3 326 CF3' CF3 ckf2 327 CF3' cf3 ch2f 32S CF3 ' CF3 CH3 329 CF3' CF 3 CF3CF2 330 CF3 ' CVCF2>2 331 CF3 ' CF3 CF3CF2CHF 332 CF3' CF3 Cr3CF2CH2 333 CF3 ' CF3 CF3CHF 334 CF3' CF3 CF3(CHF)2 335 CF3' cf3 CF3CHFCF2 29
príklad R 336 CF3 , CF 3 337 CF3, CF 3 338 CF . I“r3- <*3 339 CF,. -3 340 CF3' CF3 341 cf3, «3 342 CF3' CF3 343 CF3' C" 3 344 CF3' CF3 345 CF3' <F3 346 CF3' CF3 347 CF3' cf3 348 CF3' CF3 349 cf3, CF3 350 CF3' CF3 351 CF3 ' CF 3 352 CF3' CF 3 353 cf3, CF3 354 CF3' cf3 355 CF3 ' cf3 356 CF3' «3 357 CF3' CF 358 CF3' cf3 359 cf3, CF 3 60 cf3, cf3 361 cf3, CF 362 CF3' CF, 363 cf3, cf3 364 CF3' cf3 365 cf3/ CFj 366 cf3/ cf3 367 CF3' «3 368 CF3 ' ‘F3 cf3chfch2 CF3CH2 cf3(ck2)2 cf3ch2cf2 cf3ch2chf chf2cf2 chf2(cf2)2 chf2cf2chf CHF2CF2CH2 chf2chf CHF2(CHF)2 CHF2CHFCF2 CHF2CHFCH2 CHF2CH2 chf2(ch2)2 chf2ck2cf2
CKF2CH2CHF CH2FCF2 ch2f(cf2)2 ch2fcf2ckf ch2fcf2ch2 ch2fchf CH2F(CHF)2 CH2FCHFCF2 CH2FCHFCH2 CH2FCH2 ch2f(ch2)2 CH2FCH2CF2
CH,FCH.CHF CH3CF2 ch3(cf2)2
CH3CF2CHF CH3CF2CH2 30
30 f R
Príklad R 369 Cr3' Cr3 CH3CHF 370 cf3, cf3 CH3(CHF)2 371 CF3' CF3 CH3CHFCF2 372 cf3, cf3 CH3CHFCH2 373 CF3' CF3 ch3ch2cf2 374 CF3' C?3 CH3CH2^Cr2^ 2 375 cf3, cf3 ch3(ch2)2cf2 376 CF3' CF3 ch3(ch2)2(cf2)2 377 CF3' CF3 CH3(CH2> 3C?2 378 Cf3, CF3 ch3<ch2)3(cf2)2 379 CKF^, CHF3 CF3 380 CKr2, CKF3 chf2 381 chf2, chf2 ch2f 382 chf2, chf2 ch3 383 CHF2, CHF2 cf3cf2 384 CHF2, chf2 CF3<Cr2>2 385 chf2, CHF2 CF3CF2CKF 386 chf2, chf2 cf3cf2ch2 387 chf2, chf2 cf3chf 388 chf2, chf2 cf3(chf)2 389 chf2, chf2 CF3CHFCF2 390 chf2, chf2 CF3CHFCH2 391 chf2, chf2 cf3ch2 392 CHF2, CHF2 cf3(ch2)2 393 chf2, chf2 cf3ch2cf2 394 chf2, chf2 cf3ch2chf 395 chf2, chf2 CHF2CF2 396 chf2/ chf2 chf2(cf2)2 397 CHF2, CHF2 CHF2CF2CHF 398 chf2, chf2 CHF2CF2CH2 399 CHF2, chf2 chf2chf 400 CHF2, CHF2 CHF2(CHF)2 401 chf2, chf2 chf2chfcf2 402 chf2, ckf2 CHF2CHFCH2 31 - 31 - (Γ príklad 403 chf2, CHF- chf2ch2 404 CHF2, CHF, chf2(ch2)2 405 chf2, chf2 chf2ch2cf2 406 CHF2, CHr2 chf2ch2chf 407 r«r ChT2 ch2fcf2 408 CHF2, CHF2 ch2f(cf2)2 409 chf2, chf2 ch2fcf2chf 410 chf2, chf2 ch2fcf2ch2 411 chf2, chf2 ch2fchf 412 chf2, chf2 CH2F(CHF)2 413 chf2, chf2 CK2FCHFCF2 414 chf2, chf2 CH2FCHFCH2 415 CHF2, chf2 ch2fch2 416 chf2/ chf2 ch2f(ch2)2 417 CHF2, chf2 CH2FCH2CF2 418 ckf2 , chf2 CH2FCH2CHF 419 CHF,,, chf2 CH3CF2 420 CHF2, chf2 c«3<CF2>2 421 CHF 2 t chf2 Ch*3CF2CHF 422 CHF2/ chf2 ch3cf2ch2 423 chf2, chf2 CH3CHF 424 chf2# chf2 ch3<chf)2 425 CHF2, chf2 CH3CHFCF2 426 chf2, chf2 ch3chfch2 427 chf2, chf2 ch3ch2cf2 428 chf2, chf2 ch3ch2(cf2)2 429 chf2, chf2 ch3(ch2)2cf2 430 chf2, chf2 ch3(ch2)2(cf2)2 431 CHF2, chf2 ch3<ch2)3cf2 432 chf2, chf2 ch3(ch2)3(cf2)2 príklad
R
R 433 CH2F, CH2F CF3 434 ch2f, CH 2 F CHF2 4 3 5 CH2F, ΓΚ C '“‘*2* CH2F ' 436 CH2F, CH2F Cn3 437 CH2F, CH p 2* CF3CF2 438 CH2F, CH2 f cf3(cf2)2 439 CK2F, CH2F CF3CF2CHF 440 CH2Fŕ CH2F cf3cf2ch2 441 ch2f, ch2f CFgCHF 442 ch2f, ch2f CF3(CHF)2 443 ch2f, CH2F CF3CHFCF2 444 ck2f, ch2f cf3chfch2 445 ch2f' CH2F CF3CH2 446 ch2f, ch2f cf3(ch2)2 447 O^F, CH2F cf3ck2cf2 448 CH2F, CH2F CF3CH2CHF 449 ch2f, ch2f chf2cf2 450 CH2F, CH2F chf2(cf2)2 451 ch2f , ch2f CHF2CF2CHF 452 CH2F, CH2F CHF2CF2CH2 453 ch2f, CH2F CHF2CHF 454 ch2f, ch2f CHF2(CHF)2 455 CH2F, ch2f CKF2CHFCF2 456 ch2f, ch2f CHF2CHFCH2 457 ch2f / CH2F CHF2CH2 458 CH2 f, ch2f chf2(ch2)2 459 CHjF, ch2f chf2ch2cf2 460 CH2F, CH2F CHF2CH2CHF 461 ch2f, CH2F CH2FCF2 462 CH2F, CH2F CH2F(CF2)2 463 ch2f, ch2f CH2FCF2CHF 464 CH2F, CH2F ch2fcf2ch2 33 33
P ŕ í !< 1 a d R 465 ch2f, CH2F CH2FCHF 466 ch2f, CH2F CH2F<CHF)2 467 ch'2f, CH2F ch2fchfcf2 468 ch2f. ch2f CH2FCHFCH2 469 ch2f, CH2F ch2fch2 470 CK2F, CH 2 F CH2F(CH2)2 471 CK2F' CH2F CH2FCH2CF2 472 ch2f, CH2F CH2FCH2CHF 473 CH2F, ch2f CH3CF2 474 ch2f, CH2F CK3(Cf2)2 475 CH2F, CH2F CH3CF2CHF 476 ch2f, CH2F ch3cf2ch2 477 ch2f / ch2f CH3CHF 478 CH2F, CH2F CH3(CHF)2 479 CH2F, CH2F CH3CHFCF2 480 ch2f, ch2f CH3CHFCH2 481 CH2F, CH2F ch3ch2cf2 482 ch2f, ch2f ch3ch2<cf2)2 483 ch2f, ch2f ch3(ch2)2cf2 484 ch2f, CH2F ch3(ch2)2(cf2)2 485 CH2F' ch2f ch3(ch2)3cf2 486 ch2f, ch2f ch3(ch2)3(cf2)2 487 ch3cf 2'CH3CF2 CF3 488 ch3cf 2,CH3CF2 chf2 489 ch3cf 2^CH3CF2 ch2f 490 CH3CF 2'CH3CF2 CK3 491 ch3cf 2'CH3CF2 · CF3CF2 492 CH3CF 2,CH3C5‘2 CF3(CF2> 2 493 ch3cf 2'CH3CF2 CF3CF2CHF 494 ch3cf 2/CH3cF2 CF3CF2CH2 495 CH3CF 2'CH3CF2 CF3CHF 496 ch3cf 2'CH3CF2 CF3(CHF)2 497 CH3CF 2'CH3CF2 CF3CHFCF2 498 CH3CF 2'CH3CF2 CF3CHFCH2
i 34
príklad R 499 ch3cf?,ch3cf2 CF3CK2 500 ch3cf2,ch3cf2 cf3(ch2)2 501 CH3CF2'CH3C?2 CF CH CF 502 CH3Cr 2'CH3Cľ2 cf3ch2chf 503 ck3cf2,ch3cf2 chf2cf2 504 ch3cf2,ck3cf2 chf2(cf2)2 505 ch3cf2,ch3cf2 CKF2CF2CHF 506 CH3CF2,CH3CF2 CHF2CF2CH2 507 ch3cf2,ch3cf2 chf2chf 508 ch3cf2,ck3cf2 CHF2(CKF)2 509 CH3CF2'CH3CF2 CHF2CHFCF2 510 ch3cf2,ch3cf2 CHF2CHFCH2 511 ch3cf2/ch3cf2 ckf2ch2 512 ch3cf2/ck3cf2 chf2(ch2)2 513 CH3CF2'CK3C?2 chf2ch2cf2 514 CH3CF2/CH3CF2 ckf2ch2ckf 515 ch3cf2/ch3cf2 CH2FCF2 516 ch3cf2/ch3cf2 ch2f(cf2)2 517 ch3cf2,ck3cf2 CH2FCF2CHF 518 CH3CF2,CH3CF2 CH2FCF2CH2 519 CH3CF2/CH3CF2 ch2fchf 520 CH3CF2,CH3CF2 CH2F(CHF)2 521 CH3CF2,CH3CF2 ch2fchfcf2 522 ch3cf2/ch3cf2 ch2fchfch2 523 CH3CF2'CH3CF2 ch2fch2 524 CH3CF2/CH3CF2 ch2f(ch2)2 525 - CH3CF2/CH3CF2 CH2FCH2CF2 526 CH3CF2,CH3CF2 CK2FCH2CHF 527 ch3cf2,ch3cf2 ch3cf2 528 CH3CF2,CH3CF2 ch3(cf2)2 529 CH3CF2'CH3CF2 CH3CF2CHF 530 CH3CF2'CH3CF2 CH3CF2CH2 35 - príklad R 9 R 531 CH3CF2.CH3Cr2 CH3CKF 532 ch3cf2,ch.cf2 CH3(CHF)2 533 ch3cf2,ch3cf2 ck3chfcf2 534 ck3cf2,ch3cf2 C.-^CHr CH2 535 CH,CF-,CH,CF, 3 2 j 2 ck3ch2cf2 53 6 ch3cf2,ch3cf2 ch3ch2(cf2)2 537 CH3CF2<CK3CF2 CH3(CH2)2CF2 538 CH3CF2,CK3CF2 ch3<ch2)2(cf2)2 539 CK3CF2,CH3CF2 ch3(ch2)3cf2 540 CH3CF2,CH3CF2 CH3(CH2>3<CF2>2 Príklady 541 až 1030 Kovové pfíŕezy se zneč istí rôznými typy oleje, načež se ponorí do nových rozpouštšdel z tabulky 1 po dobu 15 sekúnd až 2 minutý, vyjmou a usuší na vzduchu. Pfi vi- zuální kontrole je zrejmé, že nečistota byla odstránená. Príklady 1031 až 1620
Kovová pŕíŕezy se znečistí rôznymi typy oleje a pak se otírají novými rozpouštedly z tabulky 1 a suší na vzduchu. Pri vizuálni kontrole js zrejmá, že veškerá nečistota byla odstránená.
Vynález byl poosán v souvislosti s výhodnými provede-ními, je však zrejmé, že by bylo možno provést ještš další modifikace, které by rovnéž soadaly do oboru vynálezu.

Claims (10)

  1. 36 Ρ Λ T E Μ T Ο V £ II Á P O K Y 1. Částečna fluorovaná alkany obecného vzorce f? - C - H R kde R , stejné nebo rúzné, ss volí ze skupiny CF.j, CHFj, Ct^F, a CH3CF? a R' znamená alkylovou nebo fluoralkylovou skupinu, obsa-hující 1 až 6 atomú uhlíku, za predpokladu, že v prípade, že oba symboly R znamenají trifluormethyl, má R* význam, odlišný od skupín CFÍCFj^-, CF3CF2-, nebo CFj.
  2. 2. Částečna fluorovaná alkany podie nároku 1, v nichž
    a m znamená celé číslo 1 až 3 a CH3 CHFCH7-, a CH,(CH„)m(CF_) í ? í m i n n znamená celé číslo 1 nebo 2, 37 za predpokladu, že v pŕípadô, že oba symboly í! znamenaj! trifluormethyl, má R* význam, odlišný od skupín CF^, CFyCFž- nebo CF^(CF2-·
  3. 3. Částečne fluorované alkany podie nároku 2, v nichž oba symboly R jsou stejná.
  4. 4. Částečne fluorované alkany podie nároku.: 3, v nichž oba symboly R znamenaj! :rifluormethyl.
  5. 5. Částečne fluorované alkany podie nároku 4, v nichž ss R* volí ze skupín CUF^, CH^, CF^C!^-, CHjCF2“, CM ^ C C ) 2“ a CH3CH2CF2-.
  6. 6. Částečne fluorované alkany podie nároku 5, v nichž R* znamená skupinu CHF2~.
  7. 7. Částečnä fluorované alkany podie nároku 5, v nichž R* znamená metnyl.
  8. 8. Částečne fluorované alkany podie nároku 5, v nichž R* znamená CF^CH,-.
  9. 9. Částečne fluorované alkany podie nároku 5, v nichž R* znamená CH^CF^.
  10. 10. Zpúsob čistení pevných povrchu, vyznačuj ίο í s e tím, že se na pevný povrch pôsobí sloučeninou obecného vzorce R t R'- t - H - 33 - kde R, stejná net>o rúzné se volí ze skupiny CF.j, CHF^, Ci^F a CH^CFj a R znamená alkylovou nebo fluoralkylovou skupinu, obsahu jící 1 až 6 atomú uhlíku, za predpokladu, že v prípade, že oba symboly R znamenají tri-ŕluormethyl, má R* význam, odlišný od skupín CF(CF2)2*'> CF3CF2- nebo CF3. -ráxHP:· *
SK3943-92A 1990-06-29 1991-06-24 Partially fluorinated alkanes SK394392A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/546,067 US5059728A (en) 1990-06-29 1990-06-29 Partially fluorinated alkanes having a tertiary structure
PCT/US1991/004520 WO1992000263A1 (en) 1990-06-29 1991-06-24 Partially fluorinated alkanes having a tertiary structure

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK394392A3 true SK394392A3 (en) 1994-08-10

Family

ID=24178726

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK3943-92A SK394392A3 (en) 1990-06-29 1991-06-24 Partially fluorinated alkanes

Country Status (14)

Country Link
US (2) US5059728A (sk)
EP (1) EP0536266B1 (sk)
JP (1) JPH05507934A (sk)
KR (1) KR930701371A (sk)
AU (1) AU8188291A (sk)
CA (1) CA2085222A1 (sk)
CZ (2) CZ3293U1 (sk)
DE (1) DE69108395T2 (sk)
ES (1) ES2069895T3 (sk)
HU (1) HUT62848A (sk)
MY (1) MY110304A (sk)
RU (1) RU2104263C1 (sk)
SK (1) SK394392A3 (sk)
WO (1) WO1992000263A1 (sk)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5458800A (en) * 1990-02-20 1995-10-17 Societe Atochem Use of (perfluoroalkyl) ethylenes as cleaning or drying agents, and compositions which can be used for this purpose
FR2658532B1 (fr) * 1990-02-20 1992-05-15 Atochem Application des (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents de nettoyage ou de sechage, et compositions utilisables a cet effet.
US5221361A (en) * 1990-08-17 1993-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of 1,1,1,2,2,5,5,5,-octafluoro-4-trifluoromethylpentane and use thereof for cleaning solid surfaces
US5531916A (en) * 1990-10-03 1996-07-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrofluorocarbon cleaning compositions
US5118360A (en) * 1990-12-04 1992-06-02 Allied-Signal Inc. Method of cleaning using partially fluorinated alkenes having a tertiary structure as solvent
FR2676066B1 (fr) * 1991-05-02 1993-07-23 Atochem Composition a base de 1,1-dichloro-1-fluoroethane, de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides.
FR2676067B1 (fr) * 1991-05-02 1993-07-23 Atochem Composition a base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides.
US5250213A (en) * 1991-05-06 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,6-undecafluorohexane and use thereof in compositions and processes for cleaning
WO1992022678A1 (en) * 1991-06-14 1992-12-23 Petroferm Inc. A composition and a process for removing rosin solder flux with terpene and hydrocarbons
EP0519432A3 (en) * 1991-06-21 1993-05-05 Hoechst Aktiengesellschaft Azeotrope-like mixture of 2-propanol and 1h-perfluorohexane
DE59208347D1 (de) * 1991-06-21 1997-05-22 Solvay Azeotropartiges Gemisch aus Methanol und 1H-Perfluorhexan
US5219489A (en) * 1991-08-15 1993-06-15 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 2-trifluoromethyl-1,1,1,2-tetrafluorobutane and methanol
US5219488A (en) * 1992-03-16 1993-06-15 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 2-trifluoromethyl-1,1,1,2-tetrafluorobutane and ethanol or isopropanol
US5424002A (en) * 1991-08-26 1995-06-13 Daikin Industries, Ltd. Solvent composition comprising mixture of polyfluoroalkane and lower alcohol
US5268122A (en) 1991-08-28 1993-12-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gem-dihydropolyfluoroalkanes and monohydropolyfluoroalkenes, processes for their production, and use of gem-dihydropolyfluoroalkanes in cleaning compositions
US5196137A (en) * 1991-10-01 1993-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic composition of 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane and trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene or 1,1-dichlorethane
US6355113B1 (en) 1991-12-02 2002-03-12 3M Innovative Properties Company Multiple solvent cleaning system
US5225099A (en) * 1992-03-16 1993-07-06 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 4-trifluoromethyl-1,1,1,2,2,3,3,5,5,5-decafluoropentane
US5194170A (en) * 1992-04-02 1993-03-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane and either tran-1,2-dichloroethylene, cis 1,2-dichloroethylene, or 1-1 dichloroethane
US5250208A (en) * 1992-04-02 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
US5259983A (en) * 1992-04-27 1993-11-09 Allied Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 1-H-perfluorohexane and trifluoroethanol or n-propanol
US5454969A (en) * 1993-06-18 1995-10-03 Fields; Paul B. Cleaning fluids
US5419849A (en) * 1993-06-18 1995-05-30 Fields; Paul B. Cleaning fluids
US6187729B1 (en) 1993-12-14 2001-02-13 Petroferm Inc. Cleaning composition comprising solvating agent and rinsing agent
US5545769A (en) * 1994-09-29 1996-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of selected halogenated hydrocarbons containing fluorine and hydrogen and compositions provided therein
US5558810A (en) * 1994-11-16 1996-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
FR2740469B1 (fr) * 1995-10-31 1997-12-05 Atochem Elf Sa Compositions de nettoyage a base de 1,1,1,2,2,4,4,- heptafluorobutane et d'alcools
US5750488A (en) * 1996-01-04 1998-05-12 Crc Industries, Inc. Fluorinated cleaning solvents
US6689734B2 (en) 1997-07-30 2004-02-10 Kyzen Corporation Low ozone depleting brominated compound mixtures for use in solvent and cleaning applications
US6120697A (en) * 1997-12-31 2000-09-19 Alliedsignal Inc Method of etching using hydrofluorocarbon compounds
US6248953B1 (en) 1999-02-05 2001-06-19 3M Innovative Properties Company Segmented end seal for a closure such as a splice case
DE10026029B4 (de) * 2000-05-25 2006-03-02 Solvay Fluor Gmbh Verfahren zum Ablösen von Photoresistlacken
US6313359B1 (en) * 2000-07-17 2001-11-06 Honeywell International Inc. Method of making hydrofluorocarbons
GB0703172D0 (en) * 2007-02-19 2007-03-28 Pa Knowledge Ltd Printed circuit boards
US8206488B2 (en) * 2008-10-31 2012-06-26 General Electric Company Fluoride ion cleaning method
FR3083802B1 (fr) * 2018-07-13 2021-02-12 Total Marketing Services Composition refroidissante et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride
FR3083800B1 (fr) * 2018-07-13 2020-12-25 Total Marketing Services Composition refroidissante et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride
SI26069A (sl) 2021-12-10 2022-03-31 SONET PLUS razvoj in izdelava strojev in strojnih elementov d.o.o. Modularna čistilna naprava s krmiljenjem glede na asortima izdelkov

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL121693C (sk) * 1959-05-22
GB902590A (en) * 1960-03-22 1962-08-01 Allied Chem Production of heptafluoropropane
US2981763A (en) * 1960-03-22 1961-04-25 Allied Chem Manufacture of fluorocarbons
US3047640A (en) * 1960-03-22 1962-07-31 Allied Chem Production of fluoropropene
US4326068A (en) * 1980-12-15 1982-04-20 Allied Corporation Process of preparing hexafluorothioacetone dimer
US4367349A (en) * 1981-06-18 1983-01-04 Allied Corporation Liquid phase synthesis of hexafluoroisobutylene
US4626608A (en) * 1983-04-05 1986-12-02 Green Cross Corporation Persistent perfluoroalkyl free radicals useful as polymerization catalyst
DE3600108A1 (de) * 1986-01-04 1987-07-09 Hoechst Ag 2-iod-perfluor-2-methylalkane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US5073206A (en) * 1990-03-07 1991-12-17 Allied-Signal Inc. Method of cleaning using azeotrope-like compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane, methanol and nitromethane

Also Published As

Publication number Publication date
MY110304A (en) 1998-04-30
DE69108395T2 (de) 1995-08-24
CZ394392A3 (en) 1993-06-16
US5059728A (en) 1991-10-22
HUT62848A (en) 1993-06-28
RU2104263C1 (ru) 1998-02-10
US5118359A (en) 1992-06-02
ES2069895T3 (es) 1995-05-16
WO1992000263A1 (en) 1992-01-09
CA2085222A1 (en) 1991-12-30
EP0536266B1 (en) 1995-03-22
KR930701371A (ko) 1993-06-11
AU8188291A (en) 1992-01-23
EP0536266A1 (en) 1993-04-14
JPH05507934A (ja) 1993-11-11
HU9204099D0 (en) 1993-04-28
CZ3293U1 (cs) 1995-04-21
DE69108395D1 (de) 1995-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK394392A3 (en) Partially fluorinated alkanes
US5531916A (en) Hydrofluorocarbon cleaning compositions
US5705716A (en) Hydrochlorofluorocarbons having OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming
KR100427738B1 (ko) 공비혼합물형조성물및그의용도
EP2287282B1 (en) Compositions containing fluorine substituted olefins
US7985299B2 (en) Solvent compositions containing chlorofloroolefins or fluoroolefins
RU2469016C2 (ru) Невоспламеняющиеся композиции, содержащие фторированные соединения, и применение этих композиций
KR100588099B1 (ko) 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판과 염소화 에틸렌 조성물
TW201604325A (zh) 溶劑氣相脫脂及去焊組合物、方法、裝置及系統
US5254755A (en) Partially fluorinated alkanols having a tertiary structure
CN101605881B (zh) 包含氟化化合物的不可燃组合物以及这些组合物的用途
WO2021153681A1 (ja) 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜付き物品の製造方法
EP0740647A1 (en) Hydrofuoroalkanes as cleaning and degreasing solvents
EP0906408B1 (en) Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and c1-c3 alcohols
US5087777A (en) Partially fluorinated alkenes having a tertiary structure
US5118360A (en) Method of cleaning using partially fluorinated alkenes having a tertiary structure as solvent
JP2007531812A (ja) トランス−１，２−ジクロロエチレンを主成分とする組成物
JPH05202390A (ja) フッ素含有エーテルを含む組成物及びそれらの組成物の使用
WO1992010454A1 (en) Partially fluorinated alkanols having a tertiary structure
JPH04504735A (ja) ジクロロペンタフルオロプロパンと６個の炭素原子を含む炭化水素との共沸混合物様組成物
JPH03504395A (ja) １，１‐ジクロロ‐１‐フルオロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、およびメタノールまたはエタノールの共沸混合物様組成物
JPH0331224A (ja) 弗素化炭化水素系共沸及び擬共沸組成物
KR100475415B1 (ko) 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판및c₁­c₃알코올의공비혼합물유사조성물
JPH0317032A (ja) 弗素化炭化水素系溶剤組成物
JPH03178937A (ja) 含水素クロロフルオロアルカン系組成物