CZ3293U1 - Částečně fluorované alkany - Google Patents

Částečně fluorované alkany Download PDF

Info

Publication number
CZ3293U1
CZ3293U1 CZ19953655U CZ365595U CZ3293U1 CZ 3293 U1 CZ3293 U1 CZ 3293U1 CZ 19953655 U CZ19953655 U CZ 19953655U CZ 365595 U CZ365595 U CZ 365595U CZ 3293 U1 CZ3293 U1 CZ 3293U1
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
chf
trifluoromethyl
see
partially fluorinated
chfcf
Prior art date
Application number
CZ19953655U
Other languages
English (en)
Inventor
Chien C. Li
Bernard Sukornick
Original Assignee
Allied-Signal Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=24178726&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ3293(U1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Allied-Signal Inc. filed Critical Allied-Signal Inc.
Publication of CZ3293U1 publication Critical patent/CZ3293U1/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5018—Halogenated solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
    • H05K3/26—Cleaning or polishing of the conductive pattern

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Optical Modulation, Optical Deflection, Nonlinear Optics, Optical Demodulation, Optical Logic Elements (AREA)
  • Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)

Description

Řešení se týká nových částečná fluorovaných alkanů s obsahem- 4 až 9 atomů uhlíku s terciární strukturou. Tyto sloučeniny jsou velmi vhodné pro čištění za studená, čištění pomocí rozpouštědel a čištění parami včetně čištění v čistírnách a odstraňování nečistot ze spojů.
Dosavadní stav techniky
Čištění za studená je postup, při němž se obvykle užívá celá řada rozpouštědel. Ve většině aplikací se znečištěná část výrobku nebo výrobek buď ponoří do kapaliny nebo se omývá houbami nebo jinými materiály, v nichž je obsaženo rozpouštědlo a pak se suší na vzduchu.
Při tomto způsobu čistění se dlouho užívalo aerosolu jako pohodlných a levných prostředků pro distribuci rozpouštědel. V aerosolech se užívá hnacích plynů nebo směsi hnacích plynů, s výhodou zkapalněného plynu spíše než stlačeného plynu tak, aby vznikl dostatečný tlak pro rozprašování účinné složky, například rozpouštědla ze zásobníku po otevření rozprašovacího ventilu, hnací plyny mohou být v přímém styku s rozpouštědlem, jak tomu je u většiny běžných aerosolových systémů, nebo mohou být od rozpouštědla odděleny, jako tomu je v systémech bariérového typu.
Při odstraňování tuku parami a při čištění rozpouštědly na bázi fluorovaných uhlovodíků-.je možno odstranit tuky a jiné nečistoty z pevných povrchů, zvláště z míst nesnadno dostupných, mimoto je možno odstranit i jinak nasnadno odstranitelné nečistoty.
V nejjednodušší formě se čištění parami rozpouštědla provádí tak, že se při teplotě místnosti vystaví čištěný předmět působení par z vroucího rozpouštědla. Páry, které na předmětu kondenzují, omývají současně nečistoty, například tuky. Konečná odpaření zbytku rozpouštědla z předmětu nezanechává žádné zbytky, jak by tomu mohlo být v případě, že by předmět byl proste omyt kapalným rozpouštědlem.
V případě nesnadno odstranitelných nečistot, v jejichž případě je zapotřebí použít vyšší teploty ke zlepšení čistícího účinku rozpouštědla nebo při čištění velkých předmětů nebo při pásových postupech, kde je nuitno čistit kovové části účinně rychle se obvYkle postuouje tak, že se čištěný předmět ponoří do vroucího rozpouštědla, která odstraní většinu nečistot a pak se předmět ponoří do čerstvě destilovaného rozpouštědla při teplotě, blízká teplotě místnosti, nakonec se předmět vystaví působení par rozpouštědla nad vroucím rozpouštědlem, která na čištěném povrchu kondenzuje. Mimoto je možno předmět také postříkat destilovaným rozpouštědlem před konečným opláchnutím.
Zařízení pro svrchu uvedené postupy jsou v oboru dobře známy. Například v US patentovém spisu č. 3 035 913,Sherliker a další, se popisuje zařízení, vhodné pro čištění předmětů parami rozpouštědel, která je tvořeno nádobou s vroucím rozpouštědlem, nádobou s čistým rozpouštědlem, odlučovačem vody adalšími pomocnými částmi.
Chlorfluorovodíková rozpouštědla, například trichlortrifluormethan se v posledních letech široce užívají jako účinná, netoxická a nehořlavé látky při odstraňování tuků a při dalších čisticích postupech. Jeden z isomerů trichlortrifluorethanu je 1,1,2-trichlor-1,2,2-trifluorethan, označovaný CFC-113. Tato látka má teplotu varu přibližně 47 °C a dostatečnou čisticí schopnost pro tuky, oleje, vosky a podobné látky. Často se proto užívá při čištění elektrických motorů, kompresorů, výrobků z těžkých kovů, výrobků přesné mechaniky, tištěných spojů, gyroskopů, vodicích systémů, počítačových částí, hliníkových částí, přístrojů pro kosmická zařízení a podobně.
Dalším běžně užívaným rozpouštědlem je chloroform, označovaný HCC-20, který má teplotu varu přibližně 63 °C. Dalším běžným rozpouštědlem, užívaným při čištění za studená i pomocí par je perchlorethylen s teplotou varu 121 °C.
Tyto sloučeniny jsou nevýhodná pro použití jako rozpouštědla vzhledem ke svá toxicitě, při vdechování, například chloroform poškozuje játra.
Presto že je známo, že přítomnost chloru zvyšuje rozpouštěcí schopnost sloučenin, předpokládá se, že plně halogenované uhlovodíky znečištují životní prostředí, zejména pak porušují ozonovou vrstvu. Hledají se proto nové sloučeniny, které by nepoškozovaly životní prostředí a současně si zachovaly rozpouštěcí schopnost CFC-113. Z hlediska životního prostředí jsou částečně fluorované uhlovodíkové deriváty velmi vhodné vzhledem k tomu, že jsou z hlediska stratosféry bezpečnou náhradou pro plně halogenované chlorované a fluorované uhlovodíky, užívaná v současné době. Matematické modely potvrdily, že částečně fluorované uhlovodíky a uhlovodíky nebudou nepříznivě ovlivňovat podmínky v atmosféře ani přispívat k vyčerpání ozonové vrstvy a ke skleníkovému efektu, jak tomu je v případě plně halogenovaných sloučenin.
Problémem je v tomto případě skutečnost, že částečně fluorované uhlovodíky s přímým řetězcem, například CH^(CF2)^H a CHCH2<CF£)3H nemají rozpouštěcí schopnost CFC-113. Částečně fluorovaný uhlovodík, například CF^ClKCF-j^ s rozvětveným řetězcem je nehořlavý, jeho teplota varu je však přibližně °C, takže látka není vhodná k čisticím účelům vzhledem k tomu, že není kapalná při atmosférickém tlaku. Dalším problémem, spojeným s uhlovodíky jako rozpouštědly je skutečnost, že uhlovodíky s rozvětveným řetězcem, například isobutan jsou hořlavé a mají tak ftížké teploty varu, že nejsou vhodné pro čištění za studená. Při použití alkanolů jako rozpouštědel opět dochází k tomu, že alkanoly s rozvětveným řetězcem, například isobutanol jsou hořlavé.
:Řešení si klade za úkol navrhnout nové, částečně fluoro vaně uhlovodíky, které jsou při teplotě místnosti kapalné a je možno je použít jako rozpouštědla pro odstranění tuků parami, pro čištění za studená a pro další účely, včetně odstraňování tavných přísad.
Řešení si rovněž klade za úkol navrhnout rozpouštědla pro svrchu uvedená použití tak, aby byla neškodná pro životní prostředí.
Podstata technického řešení
Podstatu řešení . tvoří skupina nových, částečně fluorovaných alkanů obecného vzorce
R i
i
R' - C - H
I
R kde
R stejné nebo různé se volí ze skupiny CF_, CHFO, CH F a J 2 2
CH3cf2- a
R' znamená alkylovou nebo fluoralkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, za předpokladu, že v případě, že oba symboly R znamenají skupinu CF^, má R' význam, odlišný od skupiny QF 2~f
CF3CF2- nebo CF3·
Vzhledem k tomu, že atom uhlíku ve svrchu uvedeném vzorci váže tři alkylové skupiny, mají tyto nové sloučeniny terciární strukturu. Tato terciární struktura je pravděpodobně příčinou jejich dobré rozpouštěcí schopnosti. Složka R ve svrchu uvedeném vzorci činí atom vodíku ve vzorci kyselejším, a proto polárnějším. To znamená, že v případě, že je sloučenina použita jako rozpouštědlo, má dobrou rozpouštěcí schopnost pro polární nečistoty, například polyoly a aminy. Složka R* ve svrchu uvedeném obecném vzorci naopak činí sloučeninu nepolární. To znamená, že uvedené látky mají také dobrou rozpouštěcí schopnost pro nepolární nečistoty včetně uhlovodíků, například ve formě minerálních olejů. Je také pravděpodobné, že k výhodnosti použití těchto látek budou přispívat teploty varu v rozmezí 3 5 až 80 °C, které jsou srovnatelné s teplotami varu CFC-113 a také chloroformu.
Symbol R* ve svrchu uvedeném vzorci má s výhodou význam některé . z následujících skupin:
cf3 chf2, ch2f, ch3, cF3(CF2)n-, cf3cf3chf-, cf3cf2ch2-,
CF3 (CHF)n~, CF3CHFCF2-, CF3CHFCH2-, CF-jÍCH^-, CF3CH2CF2-, CF3CH2CHF-, chf2(CF2) -, CHF2CF2CHF-, CHF2CF2CH2-,
CHF,(CHF) -, z n CHF2CHFCF2-, CHF2CHFCH2-, CHF,(CH,) -, z Z n
chf2ch2cf2~, CHF2CH2CHF-, CH^CF^-, CH2FCF2CHF-,
CH2FCF2CH2~, CH2F(CHF)n-, CH2FCHFCF2-, CH2FCHFCH2-,
CH2FCH2CF2-, CH2FCH2CHF-, CH3(CF2)n-z
CH3CF2CHF-, CH3CF2CH2-, CH3(CHF)n-, CH3CHFCF2-,
CH0CHFCH_-, a CH,(CH,)m(CF,
2 3 2 m 2 n m znamená celé číslo 1 až 3 a n znamená celé číslo 1 nebo 2, za předpokladu, že v případě, že oba symboly R znamenají skupinu CF3, má R' význam, odlišný od skupin CF3, CF3CF2~ nebo CF3(CF2)2~.
Ve svrchu uvedeném obecném vzorci v případě, že jeden ze symbolů R znamená CF3, druhý CHF2 a R* znamená methyl, jde o 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorpropan. V případě, že jeden ze symbolů R je CF3, druhý CH2F a R' znamená methyl, jde o 2-methyl-l,1,1,3-tetrafluorpropan. V případě, že jeden ze symbolů R znamená CF3, druhý CH2F a R' znamená skupinu CHF2CHF-, jde o 2-fluormethyl-l,l,l,3,4,4-hexafluorbutan.
V případě, že jeden ze symbolů R znamená CF3, druhý znamená CH3CF2~ a R* je methyl, jde o 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorbutan. V případě, že jeden ze symbolů R znamená CHF2, druhý CH2F a R' znamená methyl, je sloučeninou 2-methyl-1,1,3-trifluorpropan. V případě, že jeden ze symbolů R znamená CHF2, druhý CH2F a R* znamená skupinu CHF2CH2~, je sloučeninou 2-fluormethyl-l,l,4,4-tetrafluorbutan.
Nové sloučeniny je možno připravit úpravou známých postupů pro výrobu částečně fluorovaných uhlovodíků. Například 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorpropan je možno připravit tak, že se uvede do reakce běžně obchodně dodávaný l,l,l,-trifluor-2-propanon s CF2-karbenem za vzniku 2-trifluormethyl-l,lrdifluor-l-propenu, který je pak možno hydrogenovat za vzniku 2-methyl-l, 1,1.,3,3-pentafluorpropanu.
Dalším příkladem může být 2-methyl-l,1,1,3-tetrafluorpropan, který je možno připravit tak, že se uvede do reakce běžně obchodně dodávaná kyselina methakrylová s fluorovodíkem za vzniku kyseliny 2-methyl-3-fluorpropionové, kterou je pak možno podronit fluoraci za vzniku výsledného 2-methyl-1,1,1,3-tetrafluorpropanu.
Dalším příkladem může být 2-fluormethyl-1,1,1,3,4,4-hexařluorbutan, který je možno získat fluoraci komerčně dodávané kyseliny 3-chlorpropionové za vzniku 1,1,1,3-tetrafluorpropanu, který je pak možno uvést do reakce s CHF2CF-karbenem za vzniku 2-fluormethyl-1,1,1,3,4,4-hexafluorbutanu.
Dalším příkladem může být 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorbutan, který je možno připravit fluoraci běžně dodávaného 2-raethyl-l-buten-3-inu za vzniku 3-methyl-l,2,3,4-tetrafluor-l-butenu, který se pak uvede do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-methyl-l,2,3,3,4-pentafluorbutanu.
Tuto látku je pak možno podrobit dehalogenaci, čímž se získá 3-methyl-2,3,4-trifluor-l-buten, který je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-methyl-l,2,3,3-tetrafluorbutanu. Tuto .látku je pak možno podrobit dehalogenaci, čímž se získá 2-methyl-l,3,3-trifluor-l-buten, který je pak možno podrobit fluoraci za vzniku 2-methyl-1,1,2,3,3-pentafluorbutanu. Tento produkt je pak možno podrobit dehydrohalogenaci, čímž se získá 2-methyl-l,1,3,3-tetrafluor-l-buten, který se pak uvede do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorbutanu. Teplota varu 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorbutanu je přibližně 60 °C. Vzhledem k uvedené hodnotě teploty varu by mohla být uvedená sloučenina zvláště vhodná jako náharada za chloroform.
2-methyl-l,1,3-trifluorpropan je například možno připravit tak, že se uvede do reakce běžně dodávaný fluoraceton s CF2~karbenem za vzniku 2-fluormethyl-1,1,3-trifluor-l-propenu, který je pak možno hydrogenovat za vzniku 2-methyl-1,1,3-trifluorpropanu.
2-fluormethyl-1,1,4,4-tetrafluorbutan je možno připravit tak, že se oxiduje běžně dodávaný 3-fluor-1,2-propandiol za vzniku produktu, který je pak možno uvést do reakce s CF2~karbenem za vzniku 2-fluormethyl-1,1,4,4-tetrafluor-1,3-butadienem, který je pak možno hydrogenovat, čímž se získá 2-fluormethyl-1,1,4,4-tetrafluorbutan.
Oba symboly R mají ve svrchu uvedeném vzorci s výhodou stejný význam. V případě, že oba symboly R znamenají skupinu CHF2 a R' znamená CF^, je sloučeninou 2-difluormethyl-1,1,1,
3.3- pentafluorpropan. V případě, že oba symboly R znamenají skupinu CHF2 a R' znamená skupinu CHF2, jde o 2-difluormethyl
1.1.3.3- tetrafluorpropan. V případě, že oba symboly R zname nají skupinu CHF2a R* skupinu CH2F, jde o 2-fluormethyl-1,1,
3.3- tetrafluorpropan. V případě, že oba symboly R znamenají supinu CHF2 a R' znamená methyl, jde o 2-methyl-l,1,3,3-tetrafluorpropan. V případě, že oba symboly R znamenají skupiny CH2F a R* znamená skupinu CHF2, jde o 2-fluormethyl-1,1,3-trifluorpropan. V případě, že každý ze symbolů R znamená CH2F a r' znamená rovněž skupinu CH2F, jde o 2-fluormethyl-1, 3-difluorpropan. V případě, že oba symboly R znamenají skupinu CH2CF2~ a R' znamená skupinu CF^, běží o
3-trifluormethyl-2,2,4,4-tetrafluorpentan.
Například 2-difluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpropan z této skupiny látek je možno připravit fluorací běžně dodávaného l,l,l,3,3-pentachlor-2-propanonu, čímž se získá
1.1.1.3.3- pentafluor-2-propanon, který je pak možno uvést do reakce s CF2-karbenem za vzniku 2-difluormethyl-1,1,3,
3.3- tetrafluor-l-propenu. Získaný 2-difluormethyl-1,1,3,3,3-tetrafluor-l-propen je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získá výsledný -2-difluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpropan
Dalším příkladem je způsob výroby 2-difluormethyl1.1.3.3- tetrafluorpropanu, který je možno připravit fluorací běžně dodávaného l,l,3-trichlor-2-propanonu za získání
1.1.3- trifluor-2-propanonu, který je pak možno uvést do reakce s CF^-karbenem, čímž se získá 2-fluormethyl-1,1,3,3-tetrafluor-l-propen. Tento 2-fluormethyl-1,1,3,3-tetráfluor-l-propen je pak možno hydrogenovat za vzniku 2-fluormethyl-1,1,3,3-tetrafluorpropanu. 2-fluormethyl-1,1,3,3-tetrafluorpropan je pak možno dehydrogenovat, čímž se získá 2-difluormethyl-1,3,3-trifluor-l-propen, který je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-difluormethyl-1,1,3,3-tetraf luorpropanu.
Dalším příkladem muže být způsob výroby 2-fluormethyl1.1.3.3- tetrafluorpropanu, který je možno připravit fluorací běžně dodávaného 1,1,3-trichlor-2-propanonu, čímž se získá 1,1,3-trifluor-2-propanon, který je pak možno uvést do reakce s CF2-karbenem za vzniku 2-fluormethyl-1,1,3,3-tetrafluor-l-propenu, tuto látku je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získá výsledný 2-fluormethyl-1,1,3,3-tetrafluorpropan.
Ještě dalším příkladem může být způsob výroby 2-methyl-1,1,3,3-tetrafluorpropanu, který je možno připravit fluora cí běžně dodávaného l,l-dichlor-2-propanonu za vzniku 1,1-difluor-2-propanonu, který je pak možno uvést do reakce s CF2~karbenem, čímž vznikne 2-methyl-l,1,3,3-tetrafluor-1-propen. Tuto sloučeninu je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získá požadovaný 2-methyl-l,1,3,3-tetrafluorpropan.
Dalším příkladem může být způsob výroby 2-fluormethyl-1,1,3-trifluorpropanu. Tuto látku je možno připravit oxidací běžně dodávaného 1,3-difluor-2-propanolu na 1,3-difluor-2-propanon, který je pak možno uvést do reakce sCF2-karbenem, čímž se získá 2-fluormethyl-1,1,3-trifluor-1-propen. Tuto sloučeninu je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získá výsledný 2-fluormethyl-1,1,3-trifluorpropan .
- 10 Jako další příklad je možno uvést způsob výroby 2-fluormethyl-1,3-difluorpropanu, který je možno získat oxidací běžně dodávaného 1,3-difluor-2-propanolu na 1,3-difluor-2-propanon, který je pak možno uvést do reakce s CF2_karbenem, čímž se získá 2-fluormethyl-1,1,3-trifluor-1-propen. Tuto látku je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získá 2-f luormethyl-1,1,3-trif luorpropan. Tuto látku je pak možno podrobit dehydrohalogenaci za vzniku
2-f luormethyl-1,3-dif luor-l-propenu, který je pak možno hydrogenovat, čímž se získá požadovaný 2-f luormethyl-1,3 *· -difluorpropan.
Dalším příkladem může být způsob výroby 3-trifluormethyl-2,2,4,4-tetrafluorpentanu, který je možno připravit fluorací běžně dodávaného 2,4-pentandionu za vzniku 2,2,4,4-tetrafluorpentanu, který je pak možno podrobit dehydrohalogenaci, čímž se získá 2,4,4-trifluor-2-penten. Tuto látku je pak možno uvést do reakce s CF^ za vzniku 3-trifluormethyl -2,2,4,4-tetrafluorpentanu.
Teplota varu 2-difluormethyl-1,1,3,3-tetraf luorproparu byla vypočítána přibližně 60 °C, kdežto teplota varu 2-fluorpropanu je přibližně 51 °C. Teplota varu 3-trifluormethyl-2,2,4,4-tetrafluorpentanu je přibližně 52 °C.
Vzhledem ke své hodnotě teploty varu by mohl být 2-difluormethyl-1,1,3,3-tetrafluorpropan zvláště vhodný jako rozpouštědlo, jímž by bylo možno nahradit chloroform. Vzhledem k teplotám varu by mohly být další dvě látky, a to 2-f luormethyl-1,3-dif luorpropan a 3-trif luormethyl-2,2,
4,4-tetrafluorpentan vhodnými náhradami za dosud široce užívaný CFC-113.
Velmi vhodným významem pro oba symboly R ve svrchu uvedeném vzorci je CF^. V případě, že v tomto případě je významem pro R skupina CF3CF2CHF-, je uvedenou sloučeninou
2-trifluormethyl-l,l,l,3,4,4,5,5,5-nonfluorpentan. Při výrobě této látky se běžně dostupný hexafluorpropan převede na oligomer působením běžně dodávaného trimethylaminu v di polárním aprotickém rozpouštědle, například běžném tetrahydrofuranu, čímž se získá·(CF3)2C:CFCF2CF3, jak bylo popsáno v publikaci Ví. Brunskill a další, Anionic Oligomerisation of Hexafluoropropene: Fission of a Carbon-Carbon Bond by Fluoride Ion, Chemical Communications, 1444, 1970, pak se CF32C:CFCF2CF3 hydrogenuje za vzniku 2-trifluormethyl-1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentanu.
Zvláště výhodným významem pro R je CF^, přičemž R' se volí ze Skupiny CHF2, CH-j, CF3CHF-, CF-jCH^, CHF2CH2-, CH3CF2-, CH3(CF2)2“í CH3CH2CF2-/ a CH2CH2CF2CF2-. Názvy těchto výhodných částečně fluorovaných uhlovodíků jsou:
2-difluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan,
2-methyl-l,1,1,3,3,3-hexafluorpropan,
2-trifluormethyl-1,1,1,3,4,4,4-heptaf luorbutan,
2-trifluormethyl-1,1,1,4,4,4-hexafluorbutan,
2-trifluormethyl-1,1,1,4,4-pentafluorbutan,
2-trifluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorbutan,
2-trif luormethyl-1,1,1,3,3,4,4-heptaf luorpentan,
2-trifluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpentan,
2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4-heptafluorhexan.
Nové sloučeniny je možno připravit přizpůsobením známých postupů pro výrobu částečně fluorovaných uhlovodíků. Například 2-difluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan je možno připravit tak, že se na běžně dodávaný hexafluorpropen působí fluorovodíkem způsobem, popsaným v britském patentovém spisu č. 902 590, čímž se získá
1.1.1.2.3.3.3- hexafluorpropan. Tuto látku je pak možno zahřívat na teplotu 475 až 700 °c za přítomnosti aktivovaného uhlíku způsobem, obecně popsaným v US patentovém spisu č. 2 981 763, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,1,1,
3.3.3- hexafluorpropan nebo nonafluorisobutan. Tuto látku je pak možno zpracovávat působením běžně dodávaného benzoylchloridu za přítomnosti triethylaminu způsobem podle publikace 8. L.Oyatkin a další, The Perfluoro-t-butyl Anion in the Synthesis of Organofluorine Compounds, Russi an Chemical Reviřjs 45(7), 607, 1976 za vzniku perfluorisobutenu. Tuto sloučeninu je pak možno hydrogenovat, čímž. s„e získá výsledný 2-difluormethyl-l,l,l,3,3,3-nexafluorpropan.
Oako další příklad je možno uvést výrobu 2-methyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropanu, který je možno připravit reakcí běžně dodávaného hexafluorpropenu s elementární sírou a fluoridem draselným v dimethyl formanidu za atmosférického tlaku při teplotě v rozmezí 25 až 100 °C podle US patentového spisu č. 4 326 063, čímž vznikne dimer hexafluorthioacetonu. Tento dimer je pak možno uvést do reakce s formaldehydem způsobem podle US patentového spisu č.
367 349, čímž se získá hexafluorisobutylen, který je pak možno hydrogenovat, čímž se získá výsledný 2-methyl-l,1,13,3,3-hexafluorpropan.
Oalším příkladem může být způsob výroby 2-trifluormethyl1,1,1,3,4,4,4-heptafluorbutanu, který je možno získat reakcí běžně dodávaného 1, l-.dif luorethylenu způsobem, který byl popsán v publikaci George L. Fleming a další, Addition of Free Radicals to' Unsaturated Systems, část XX, The Oirection of Radical Addition of Heptafluoro-2-iodopropane to Vinyl Fluoride, Trifluoroethylene, and Hexafluoropropene, O.C.S. Perkin I,
574, 1973. Tímto způsobem se získá produkt, který se pak podrobá fluoraci, čímž se získá 2-trifluormethyl-l,l,l,2,3,4,4,4-oktafluorbutan. Tuto látku je pak možno podrobit dehydrohalogenaci a pak hydrogenaci, čímž se získá požadovaný 2-trifluormethyl-l,l,l,3,4,4,4-heptafluorbutan.
Dalším příkladem může být způsob výroby 2-trifluormethyl-1,1,1-4,4,4-hexafluorbutanu, který je možno získat tak, že se uvede do reakce běžně dodávaný 1,1-difluorethylen způsobem podle svrchu uvedené publikace George L. Fleming a další, čímž se získá produkt, který je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-trifluormethyl-1,1,1,2,4,4,4-hexafluorbutanu, který je pak možno podrobit dehydrohalogenaci a pak nydrogenaci, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,1,1,4,4,4-hexafluorbutan.
Jako další příklad je možno uvést zoůsob výroby 2-trifluormethy1-1,1,1,4,4-pentafluorbutan. Tuto látku je možno získá tak, že se nechá reagovat bažně dodávaný 1,1-difluorethylen způsobem, uvedeným ve svrchu zmíněná publikaci George L. Fleming a další, čímž se získá produkt, který je pak možno hydrogenovat za vzniku 2-trifluormethly-1,1,1,2,4,4-hexafluor butanu, který je pak možno podrobit dehydrohalogenaci a pak hydrogenovat, čímž se získá požadovaný 2-trifluormethyl-1,1,1
4,4-pentafluorbutan.
Dalším příkladem může být způsob výroby 2-trifluormethyl -1,1,1,3,3-pentafluorbutanu, který se získá fluorací běžně do dávaného 2-butanonu za vzniku 2,2-difluorbutanu; který je pak možno podrobit dehydrogenaci za vzniku 3,3-difluor-tbutenu. Pak je možno navázat na 3,3-difluor-l-buten trifluormethylovou skupinu, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,3,3-trifluorbutan, který je pak možno dehydrogenovat za vzniku 2-trifluormethyl-1,3,3-trifluor-l-butenu. Tato látka se pak uvede do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-difluormethyl-1,1,1,3,
3.3- hexafluorbutanu, který se pak dehydrogenuje, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,1,3,3-tetrafluor-l-buten, který je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem za vzniku požadovaného 2-trifluormethyl-1,1,3,3-pentafluorbutanu.
Dako další příklad je možno uvést způsob výroby 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4-heptafluorpentanu, který je možno získat fluorací bažně dodávaného 2,3-pentandionu za vzniku
2.2.3.3- tetrafluorpentanu, který je pak možno hydrogenovat
- 14 na 3,3,4,4-tetrafluor-l-pentan. Pak je možno na tuto látku navázat trifluormethylovou skupinu, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,3,3,4,4-pentafluorpentan, který se pak dehydrogenuje za vzniku 2-trifluormethyl-1,3, 3,4,4-pentafluor-1-pentenu. Tuto látku je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,1,3,3,4,4-hexafluorpentan, který se pak podrobí dehydrogenaci, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,1,3,3,4,4-hexafluor-l-penten, který je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-trifluormethyl-l,l,l,3,3,4,4-heptafluorpentanu.
Jako další příklad je možno uvést způsob výroby 2- trifluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpentanu, který je možno připravit fluorací 3-pentanonu, čímž vznikne 3,3-difluorpentan, který je pak možno podrobit dehydrogenaci za vzniku 3,3-difluor-l-pentenu. Pak je na tuto látku možno navázat tri fluormethylovou skupinu, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,3,3--trifluorpentan, který je pak možno podrobit dehydrohalogenaci za vzniku 2-trifluormethyl-1,3,3-trifluor-l-pentenu, tato látka se pak uvede do reakce s fluorovodíkem, čímž se získá 2-trifluormethyl-l,l,3,3-tetrafluorpentan, který je pak možno podrobit dehydrogenaci za vzniku 2-trifluormethyl-1,1,3,3-tetrafluor-l-pentenu, tuto látku je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem, čímž se získá výsledný 2-trifluormethyl-l,l,l,3,3-pentafluorpentan.
Dalším příkladem můžer být způsob výroby 2-trifluormetny1-1,1,1,3,3,4,4-heptafluorhexanu, který je možno připravit fluorací běžně dodávaného 3,4-hexandionu za vzniku 3,3,4,4-tetrafluorhexanu, který se pak podrobí dehydrogenaci, čímž se získá 3,3,4,4-tetrafluor-l-hexan. Pak se na tuto látku naváže trifluormethylova skupina, čímž vznikne 2-trifluormethy1-1,3,3,4,4-pentafluorhexan, který je. pak možno podrobit dehydrogenaci, čímž se získá 2-trifluormethy1-1,3,3,4,4-pentafluor-l-hexen. Tuto látku je pak
5’
- 15 možno uvést do rsakce s fluorovodíkem za vzniku 2-trifluormethy1-1,1,3,3,4,4-hexafluorhexanu, který je pak možno podrobit dehydrogenaci, čímž se získá 2-trifluorroetbyl-1,1,3,3,4,4-hexafluor-l-hexanu, který sa pak uvede do reakce s fluorovodíkem, čímž se získá výsledný 2-trifluormethyl-l,l,l,3,3,4,4-heptafluorbaxan.
Vyoočítaná teplota varu 2-difluormethyl-1,1,1,3,3,3-nexafluorpropanu je přibližně 33 °C, teplota varu 2-methyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropanu je přibližně 30 °C. Vypočítaná teplota varu 2-trifluormethyl-1,1,1,4,4,4-hexafluorbutanu je přibližně 75 °C, odpovídající teplota varu 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpetnanu je přibližně 33 °C a pro 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4-heptafluorhexan je tato hodnota přibližně 55 °C.
Uvedené nové sloučeniny je možno použít jako rozpouštědla při radš postupů, například k odstranění tukovitých látek v parách rozpouštědla, při čištění za studená včetně odstranění tavných přísad a čištění oděvů. Vzhledem k uvedeným teplotám varu je možno užít 2-difluormsthyl-l,l,l,3,3,3-hexafluorpropan·, 2-methyl-l,1,1,3,3,3-hexafluor propan,
2-trifluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpentan a 2-trifluormethyl-l,1,1,3,3,4,4-heptafluorhexan jako náhradu pro běžně užívaný CFC-113, vzhledem ke svá teplotě varu je pak možno 2-trifluormethyl-1,1,1,,4,4,4-hexafluorbutan použít zejména k náhradě chloroformu a perchlorethylenu.
Dané povrchy je s použitím alkanů možno Čistit tak, že se na tento povrch působí sloučeninou obecného vzorce
R
I
R'- C - H .rfiVíl ·,'.τ Ό kde
R , stejné nebo různé se volí ze skupiny CF3, CHF2, CH2F a
CH3CF2 a
R' znamená alkylovou nebo fluoralkylovou skupinu o 1 až atomech uhlíku.
Ve svrchu uvedeném vzorci znamená R’ s výhodou některou ze skupin:
CF^, CHF2, CH2F, iCH3, CF3(CF2)n-, CF3CF2CHF-, CF-jCF^H?-, cF3(CHF)n-, CFjCHFCF,-, CF3CHFCH2-, CF3(CH2)n-, CF3CH2CF2-,
CF3CH2CHF-, CHF2(CF2)n-, CHF^F^HF-, CHF2CF2CH2-,
CH2(CHF)n-, CHF2CHFCF2-, CHF2CHFCH2~, CUF2<CH2)n~, CHF2CH2CF2-,
CHF2CH2CHF-, CH2F(CF7)n-, CH2FCFCHF-, CH?FCF2CH2-, CH2F(CHF)n-, ch2fchfch2-, ch7f(ch2)n-, ch2fch2cf7-, ch2fch2chf-, CH3(CF2)n-,
CH3CF2CHF-, CH3CF2CH2-s CH3(CHF) CH3CHFCF2-, CH3CHFCH2- a
CH,(CHO) (CF„) a m znamená celá číslo 1 až 3 a n znamená celá číslo 1 nebo 2.
S výhodou znamenají symboly R, která jsou stejné, trifluormethylovou skupinu.
V případe, že R znamená skupinu CF3CF2CF2~, je uvedenou sloučeninou 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4 , 5,5,5-dekafluorpentan. K přípravě této látky je možno použít kterýkoliv z obecně známých postupů. 3e například možno postupovat tak, že se běžně dodávaný hexafluorpropen oligomerizuje pomocí běžně dodávaného trimethylaminu v dipolárním aprotickém rozpouštědle, například v tetrahydrofuranu, čímž se získá (CF3)2C:CFCF2CF3, který se pak uvede do reakce s běžně dodávaným fluorovodíkem, čímž vznikne 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-dekafluorpenta, postupje se způsobem podle publikace W. Brunskill a další, Anionic Oligomerisation of Hexafluoropropene: Físsion of a Carbon-Carbon Sond by Fluoride Ion, Chemical Communications, 1444,nl973.
V případe, že R' znamená skupinu CF^CF?-, je sloučeninou 2 -trifluormethy1-1,1,1,3,3,4,4,4-oktafluorbutan. K přípravě teto látky je možno užít kterýkoliv z obecně známých postupů, tlapříkladage možno tuto látku získat tak, že se uvede do reakce fluorid časný a psrfluor-3-methylbut-l-sníve vlhkém sulfolanu způsobem podle publikace Robert II. Haszeldine a další, Fluoro-olefin Chemistry, část 11, Some Reactions of Perfluoro-3-methylbut-l-ene under Ionic and Free-radical Conditions,
3.-Chem. Soc., 565, 1979.
V případě, že R' znamená trifluormethyl, jde o 2-trifluor methyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan, k jehož přípravě je možno užít kterýkoliv ze známých postupů. Postupuje se například tak, že se běžně dodávaný hexafluorpropen uvede do reakce s fluorovodíkem za vzniku 1/1,1,2,3,3,3-heotafluorpropanu,který se pak zahřívá na teplotu 475 až 703 °C v přítomnosti aktivovaného uhlíku za vzniku 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropanu, způsobí je obecně popsán v US patentovém spisu č. 2 931 763.
Vypočítaná teplota varu 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4,4-oktafluorbutanu je přibližně 47 °C, takže je tutoilátku možno s výhodou použít k náhradě CFC-113.
Čištěné povrchy je možno uvést do styku se sloučeninou podle řešení jakýmkoliv způsobem, jako ponořením, postřikem nebo v běžně užívaných zařízeních.
V případě, že se užije postřiku, je možno nové látky na povrch, který má být čištěn nanést pomocí hnacího prostřttíku. Tento prostředek se s výhodou volí ze skupiny Částečně chlorovaných fluorovaných nebo částečně fluorovaných
- 13 uhlovodíků a jejich směsí. Je možno užít například dichlorfluormethan, HCFC-21, chlordifluormethan, HCFC-22, 1,1-dichlor-2,2-difluorethan, HCFC-132a, l-chlor-2,2,2-trifluorethan, HCFC-133, a také 1-chlor-l,lvdifluorethan, HCFC-142b. Běžně se dodávají HCFC-21, HCFC-22 a HCFC-142b. Z částečně fluorovaných uhlovodíků je možnocužít trifluormethan, HFC-23,
1,1,1,2-tetrafluorethan, HFC-134a, a také 1,1-difluorsthan, HFC-152a. Běžně se dodávají HFC-23 a HFC-1523. Dokud nebude HFC-134a běžně dodáván ve větším množství, je možno tuto látku získat například podle US patentového spisu č. 4 351 595. Výhodnými hacími prostředky jsou zejména chlordif luormethan a 1,1,1,2-tetrafluorethan.
Částečně fluorované alkany je možno užít taká jako nadouvadla při výrobě pánovitých materiálů.
Praktické provedení řešení bude osvětleno následujícími příklady, které však nemají sloužit k omezení rozsahu technického řešení.
Příklady provedení
Příklady 1 až 540
Pro každý z jednotlivých příkladů jsou v následující tabulce uvedeny významy symbolů R a R ve svrchu uvedeném obecném vzorci.
Příklad R
1 CF3 ' ckf2 CF3
2 CF3 ' chf2 CHr2
3 CF3 ' CHF2 ch2f
4 cf3, chf2 ch3
5 cf3, Chf2 CF3CF2
6 cf3, CHF2 cf3(cf2)2
7 cf3 , chf2 CF3CF2CHF
8 CF3, chf2 CF C*7 C«
9 CF3- CHF2 CF3CKF
10 cf3, chf2 cf3(chf)2
11 cf3, CHF2 CF3Ch’FCF2
12 cf3, CHF2 CF3CHFCH2
13 cf3, chf2 cf3ch2
14 cf3' chf2 cf3(ch2)2
15 cf3' chf2 cf3ch2cf2
16 Cr3, CHF2 CF3CH2CHF
17 CF3' CHF2 CHF2CF2
18 cf3, chf2 CHF2<cF2)2
19 cf3, CHF2 CHF2CF2C.KF
20 cf3, chf2 chf2cf2ch2
21 cf3, chf2 CHF2CHF
22 CFr CHF2 CHF2(CHF)2
23 CF3' CHF2 CHF2CKFCF2
24 cf3, chf2 CHF2CHFCH2
25 CF3' cHf2 CHF2CH2
26 CF3' CHF2 chf2(ch2)2
27 cf3, chf2 CHF2CH2CF2
28 cf3, CHF2 CHF2CH2CKF
29 cf3, CHF2 ch2fcf2
30 cf3, CHF2 ch2f(cf2)2
31 CF3' chf2 CH2FCF2CHF
32 CF3' CHF2 CH2FCF2CH2
33 cf3, CHF2 CH2FCHF
34 CF3' CHF2 CH2F(CHF)2
cf3, chf2 CH2FCKFCF2
CF chf2 CH2FCHFCK2
cf3, CHF2 ch2fch2
cf3, chf2 ch2f(ch2)2
CF3' CHF2 ch2fch2cf2
cf3, CKF ch2fch2ckf
CF3, CHF2 CH3CF2
CF3 ' CHF2 ch3(cf2>2
CF3 ' CHF2 CH3CF2CHF
CF3' chf2 ch3cf2ch2
CF3' CHF2 CH3CKF
CF3' CHF2 CH3(CHF)2
CF3' chf2 CH3CHFCF2
cf3, chf2 CH3CHFCH2
CF3' chf2 ch3ch2cf2
CF3' chf2 ch3ch2(cf2)2
CF3' chf2 ch3(ch2)2cf2
CF3' chf2 ch3(ch2)2(cf2)
cf3, CHF2 CH3(CH2)3CF2
CF3' chf2 ch3(ch2)3(cf2)
cf3, ch2f CF Uť3
CF3' ch2f CHF2
cf3, ch2f CH2F
cf3, ch2f ch3
CF3' CH2F cf3cf2
cf3, CH2F CF3<CF2>2
CF3' ch2f CF3CF2CHF
ατ3, CH2F cf3cf2ch2
CF3, ch2f C?3CHF
CF3' ch2f CF3(CHF)2
cf3, ch2f CF3CHFCF2
cf3, CH2F CF3CHFCH2
CF3' ch2f CF3CH2
CF3' ch2f cf3(ch2)2
příklad R
69 cf3, ch2f CF3CH2CF2
70 CF3, Ch'2F CF3CH2CKF
71 cf3, CH2F chf2cf2
72 CF3, CH2F CHF2<CF2>2
73 cf3, CH2F «f2cf2čhf
74 cf3, CH2F chf2 cf2ch2
75 cf3, CH2F CHF2CKF
76 cf3, CH2F chf2(chf)2
77 cf3, ch2f chf2chfcf2
78 CF3, CH2F CHF2CHFCH2
79 cf3, CH2F CHF2CH2
80 cf3/ ch2f chf2(ck2)2
81 CF3, CH2F CHF2CH2CF2
82 cf3, ch2f CHF2CH2CHF
83 cf3, CH2F ch2fcf2
84 CF3 z ch2f Ch2F(CF2)2
85 cf3. CH2F CH2FCF2CHF
86 cf3, CH2F ch2fcf2ch2
87 cf3, ch2f ch2fchf
88 cf3, ch2f CH2F(CHF)2
89 CF3, CH2F CH2FCHFCF2
90 cf3, ch2f CH2FCHFCH2
91 cf3, CH2F CH2FCH2
92 CF3, CH2F CH2F(CH2>2
93 cf3, CH2F CH2FCH2CF2
94 cf3, CH2F ch2fch_chf
95 CF3, CH2F ch3cf2
96 cf3, ch2f ch3(cf2)2
97 CF3, CH2F CH3CF2CHF
98 cf3, CH2F CH3CF2CH2
99 cf3, ch2f CH3CHF
100 cf3, ch2f CH3(CHF)2
101 CF3, CH2F CH3CHFCF2
102 CF-, CH-F CH-CHFCH-
CF3, CH2F ch3ch2cf2
cf3, ch2f ch3ch2(cf2)
cf3, ch2f ch3(ch2)2cf
cf3, ch2f ch3(ch2)2(c:
CF3, CH2F . cht<cm2)-3cf
cf3, CH2F ch3(ch2)3(c
CF3, ch3cf2 cf3
CF3, ch3cf2 chf2
cf3, ch3cf2 ch2f
CF3, ch3cf2 CH3
CF3, CH3CF2 CF3CF2
cf3, ch3cf2 CF3<CF2>2
CF3, CH3CF2 CF3CF2CHF
CF3, CH3CF2 cf3cf2ch2
cf3, ch3cf2 cf3chf
CF3, ch3cf2 cf3(chf)2
CF3, ch3cf2 CF3CHFCF2
CF3, cf3cf2 CF3CHFCH2
cf3, ch3cf2 CF3CH2
cf3, ch3cf2 cf3(ch2)2
cf3, ch3cf2 cf3ch2cf2
CF3, ch3cf2 CF3CH2CHF
cf3, ch3cf2 CHF2CF2
cf3, ch3cf2 chf2(cf2)2
cf3, ch3cf2 CHF2CF2CHF
cf3, ch3cf2 CHF2CF2CH2
cf3, ch3cf2 CHF2CHF
cf3, ch3cf2 CHF2(CHF)2
cf3, ch3cf2 chf2chfcf2
cf3, ch3cf2 CHF2CHFCH2
cf3, ch3cf2 CHF2CH2
cf3, ch3cf2 chf2(ch2)2
cf3, ch3cf2 chf2ch2cf2
CF~, CH_CF. CHF0CH_CHF
ti| K> ‘d M
cf3, CH CF
CF3· ch3cf2
C*3 ' ch3cf2
CF3 , ch3cf2
Cr 3 , ch3cf2
cf3, ch3cf2
cf3, ch3cf2
cf3, ch3cf2
cf3, ch3cf2
cf3, ch3cf2
cf3, ch3cf2
cf3, ch3cf2
cf3, ch3cf2
cf3, ch3cf2
cf3, CH3CF2
cf3, CH3CF2
cf3, ch3cf2
cf3, ch3cf2
cf3, CH3Cf2
cf3, ch3cf2
cf3, ch3cf2
cf3, ch3cf2
cf3, ch3cf2
cf3, ch3cf2
cf3, ch3cf2
CF-, CH.CF.
CHF2, CH2F chf2, ch2f chf2, ch2f chf2, ch2f chf2, CH2F chf2, ČH2F chf2, CH2F chf2, CH2F chf2, CH2F chf2, ch2f
CH2FCF2 ch2f(cf2)2
CH2FCF2CHF ck2fcf2ch2
CH2FCHF ... _
CH2F(CHF)2
CH2FCh'FCF2
CH2FCHFCH2
CH2FCH2 ch2f<ck2)2
CH2FCH2CF2
CH FCH.CHF ch*ct2 2 ch3(CF2)2
CH3CF2CHF CH3CF2CH2
CH3CHF ch3(chf)2
CH3CHFCF2
CH3CHFCH2
CH3CH2CF2 ch3ch2(cf2)2 ch3(ch2)2cf2 ch3(ch2)2(cf2)
CH (CH ) CF.
CH3(CH2)3(CF2) cf3
CHFCH2F CH3
CF3CF2 cf3(cf2)2
CF3CF2CHF cf3 cf2ch2 cf3chf cf3<chf)2
klad R R
173 CHF,, CH,F cf3chfcf,
174 chf2, CH,F CF3CHFCH,
175 chf2, CH,F cf3ch2
176 chf2, CH,F cf3(ch2)2
177 chf2, CH,F cf3ch,cf2
178 chf2, CH,F CF3CH,CHF
179 chf, , CH,F CKF,CF,
180 CHF,, CH,F CHF,(CF,),
181 CHF,, CH,F CHF,CF,CHF
182 CHF,, CH,F chf9cf9ch7
183 CHF,, CH,F CHF,CHF
184 CHF,, CH,F CHF,(CHF),
185 CHF,, CH,F CHF,CHFCF,
186 CHF,, CH,F CHF,CHFCH,
187 CHF,, CH,F CHF,CH,
188 CHF,, CH,F CHF7(CH,),
189 CHF,, CH,F CHF,CH,CF,
190 CHF,, CH,F CHF,CH,CHF
191 CHF,, €H,F CH,FCF,
192 CHF,, CH,F ch2f(cf2)2
193 CHF,, CH,F CH,FCF,CHF
194 CHF,, CH,F CH,FCF,CH?
195 CHF,, CH,F CH,FCHF
196 CHF,, CH,F CH,F(CHF),
197 CHF,, CH,F CH,FCHFCF,
198 CHF,, CH,F CH,FCHFCH,
199 CHF,, CH,F CH,FCH,
200 CHF,, CH,F CH,F(CH,),
201 CHF,, CH,F ch,fch9cf7
202 CHF,, CH,F CH,FCH,CHF
203 CHF,, CH,F ch3cf,
204 CHF,, CH,F CH3(CF2>2
205 CHF,, CH,F ch3cf,chf
206 CHF,, CH,F CH3CF2GH2
příklad R
R'
207 chf2, ch2f CH3CHF
208 CHF2, CH2F ch3(ckf)2
209 CHF,, CH-F CH3CHFCF2
210 CKF2. CV ch3chfch2
211 chf2, CH2F ch3ck2cf2
212 CHF2, CH2F ch3ch2<cf2)2
213 Ch’F2, CH2F CH3(CH2)2CF2
214 chf2, CH2F ch3<ch2)2(cf2)
215 chf2, ch2f ch3(ch2)3cf2
216 CHF2, CH’2F CH (CH ) (CF2)
217 chf2, CH3CF2 cf3
218 CKF2, CH3CF2 chf2
219 CHF2, CH3CF2 ch2f
220 CHF2, CH3CF2 CH3
221 chf2, ch3cf2 cf3cf2
222 CHF2, CH3CF2 cf3(cf2)2
223 chf2, ch3cf2 CF3CF2CHF
22 4 chf2, ch3cf2 cf3cf2ch2
225 CHF2, CH3CF2 CF3CHF
226 CHF2, CH3CF2 cf3(chf)2
227 chf2, ch3cf2 CF3CHFCF2
228 chf2, CH3CF2 CF3CHFCH2
229 CHF2, CH3CF2 cf3ch2
230 CHF2, CH3CF2 cf3(ch2)2
231 CHF2, CH3CF2 cf3 ch2cf2
232 CHF2, CH3CF2 CF3CH2CHF
233 chf2, ch3cf2 CHF2CF2
234 chf2, ch3cf2 chf2<cf2)2
235 CHF2, CH3CF2 CHF2CF2CHF
236 CHF2, CH3CF2 CHF2CF2CH2
237 CHF2, CH3CF2 chf2chf
238 CHF2, CH3CF2 CHF2(CHF)2
239 CHF2z CH3CF2 CHF2CHFCF2
240 CHF-, CH-CF- CHF-CHFCH,
chf2, ch3cf2
chf2, ch3cf2
chf2, ch3cf2
chf2, ch3cf2
chf2, CH3C?2
chf2,- ch3cf2
chf2, ch3cf2
chf2, ch3cf2
chf2, CH3CF2
chf2, CH3CF2
chf2, ch3cf2
chf2, CH3CF2
chf2, CH3CF2
chf2, CH3CF2
chf2, CH3CF2
chf2, ch3cf2
chf2, CH3CF2
chf2, CH3CF2
chf2Z CH3CF2
CHF2, CH3CF2
chf2, CH3CF2
chf2, ch3cf2
CHF2, CH3GF2
ghf2, ch3cf2
chf2, ch3cf2
chf2, ch3cf2
chf2, ch3cf2
chf2, ch3cf2
chf2, CH3CF2
CHF-» CH-CF-
CH?2CH2 chf2(ch2)2 CHF2 CH2CF2 chf2ch2chf rw ργέ·
u.2rt. 2 ch2f(cf2)2 ch2fcf2ckf
CH2FCF2CH2
CH2FCHF
CH2F(CHF)2
CH2FCHFCF2
CH2FCHFCH2
CH2FCH2 ch2f(ch2)2 ch2fch2cf2
CH2FCH2CHF CH3CF2 ch3(cf2)2
CH3CF2CHF ch3cf2ch2
CH3CHF
CH3(CHF)2
CH3CHFCF2
CH3CHFCH2
CH3CH2CF2 ch3ch2(cf2)2 ch3(ch2)2cf2 ch3(ch2)2(cf2)2 ch3(ch2)3cf2 ch3<ch2)3(cf2)2
příklad R r'
271 ch2f, CH3CF2 CF3
272 ch2f, ch3cf2 chf2
273 CH2F, CH3C?2 CH-F ·
274 CH2F, ch3cf2 CH3
275 ch2f, CH3CF2 CF3CF2
_ 276 CH2F, Cn3Cr2 Cr3(Cr2>2
277 CH2F, ch3cf2 cf3cf2ckf
278 ch2f, ch3cf2 cf3cf2ch2
279 ch2f, CH3CF2 CF3CHF
280 ch2f, ch3cf2 CF3(CHF)2
281 ch2f, ch3cf2 CF3CHFCF2
282 ch2f, CH3CF2 CF3CHFCH2
283 CH2F, ch3cf2 cf3ch2
284 ch2f, ch3cf2 cf3(ch2)2
285 CH2F, ch3cf2 cf3ch2cf2
286 CH2F, ch3cf2 CF3CH2CHF
287 CH2F, CH3CF2 chf2cf2
288 ch2f, ch3cf2 CHF2(CF2)2
289 ch2a CH3CF2 CHF2CF2CHF
290 CH2F, CH3CF2 chf7cf9ch7
291 CH2F, ch3cf2 CHF2CHF
292 CH2F, ch3cf2 CHF2(CHF)2
293 CH2F, ch3cf2 CHF2CHFCF2
294 CH2F, CH3CF2 CHF2CHFCH2
295 ch2f, ch3cf2 CHF2CH2
296 ch2f, ch3cf2 chf2(ch2)2
297 ch2f, ch3cf2 chf2ch2cf2
298 CH2Fz ch3cf2 CHF2CH2CHF
299 CH2F, ch3cf2 CH2FCF2
300 ch2f, ch3cf2 ch2f<cf2)2
301 ch2f, CH3CF2 CH2FCF2CHF
. 302 CH2F, ch3cf2 ch2fcf2ch2
příklad R R
303 CH2F, CH3CF2 ch2fchf
304 ch2f, CH3CF2 CH2F(CHF>2
305 ch2f, Cn3CF2 CH2FCHFCF2
306 ch2f, CH3CF2 CH2FCHFCH2
307 ch2f, ch3cf2 CH2FCH2
308 CH2F, CH3CF2 CH2F<CH2>2
309 ch2f, CH3CF2 ch2fch2cf2
310 ch2f, CH3CF2 ch2fch2chf
311 CH2F, CH3CF2 CH3CF2
312 CH2F, CH3CF2 CH3<CF2>2
313 CH2F, CH3CF2 CH3CF2CHF
314 ch2f, CH3CF2 ch3cf2ch2
315 ch2f, CH3CF2 CH3CHF
316 ch2f, CH3CF2 ch3(chf)2
317 ch2f, CH3CF2 CH3CHFCF2
318 ch2f, CH3CF2 CH3CHFCH2
319 ch2f, CH3CF2 CH3CH2CF2
320 CH2F, ch3cf2 CH3CH2<CF2>2
321 ch2f, CH3CF2 C1í3<CH2>2CF2
322 ch2f, CH3CF2 ch3(ch7)7<cf2)
323 ch2f, ch3cf2 CH3(CH2>3cf2
324 ch2f, CH3CF2 CH,(CH2)^(CF2)
325 CF3' ch3 CF3
326 cf3, cf3 chf2
327 CF3' cf3 ch2f
328 CF3' cf3 CH3
329 cf3, cf3 CF3 CF2
330 cf3. «3 CF3<cF2>2
331 CF3' CF3 CF3CF2CHF
332 cf3 ' cf3 CF3CF2CH2
333 CF3' CF 3 cf3chf
334 CF3' CF3(CHF)2
335 cf3, cf3 CF3CHFCF2
příklad R r'
336 CF3, C?3 cf3chfch
337 cf3, cf3 CF3CH2
338 cf3, cf3 cf3(ch2)2
339 cf3, CF3 CF CH C“ 2 2
340 cf3, cf3 CF3CH2CHF
341 CF3' CF3 chf2cf2
342 CF3' CF3 chf2(cf2>2
343 cf3? CF3 CHF2CF2CHF
344 cf3, cf3 chf2cf2ch2
345 cf3, cf3 chf2ckf
346 cf3/ cf3 · chf2(chf)2
347 CF3, cf3 CHF2CHFCF2
348 cf3, cf3 CHF2CHFCH2
349 CF3' CF3 chf2ch2
350 cf3, cf3 chf2(ch2)2
351 CF3 ·' CF3 CHF2CH2CF2
352 cf3, CF3 . CHF2CH2CHF
353 CF3' CF3 CH2FCF2
354 CF3' CF3 CH2F(CF2)2
355 cf3Z cf3 CH2FCF2CHF
356 cf3, cf3 CH2FCF2CH2
357 cf3, cf3 ch2fchf
358 CF3' CF3 . CH2F(CHF)2
359 CF3' CF3 CH2FCHFCF2
360 cf3, cf3 CH2FCHFCH2
361 cf3, cf3 CH2FCH2
362 cf3, cf3 CH2F(CH2)2
363 cf3, cf3 CH2FCH2CF2
364 cf3, cf3 CH2FCH2CHF
365 cf3, cf3 ch3cf2
366 cf3, cf3 ch3(cf2)2
367 cf3, cf3 CH3CF2CHF
368 CF3, CF3 CH3CF2 CH2
R * R
CFr cf3 ch3chf
cf3, cf3 CH3(CHF)2
Cr2/ CH3CHFCF2
CF3, cf3 CH3CHFCH2
CF3, CF3 ch3ch2cf2
cf3, CF3 CH3 ch2<cF2>2
cf3, CF3 ch3(ch2)2cf2
cf3, cf3 ch3(CH2)2(CF2)
cf3, cf3 CH3<CH2>3CF2
CF3' CF3 ch3<ch2)3(cf2)
chf2, chf2 CF3
chf2, ckf2 chf2
chf2, chf2 ch2f
chf2, chf2 CH3
chf2, CHF2 CF3 CF2
chf2, chf2 cf3(cf2)2
chf2, chf2 CF3CF2CHF
chf2, chf2 CF3CF2CH2
chf2, chf2 cf3chf
chf2, chf2 cf3(chf)2
chf2, chf2 CF3CHFCF2
chf2, chf2 CF3CHFCH2
chf2, chf2 CF3CH2
CHF2, CHF2 cf3<ch2)2
chf2, chf2 cf3ch2cf2
chf2, CHF2 CF3CH2CHF
CHF2, chf2 CHF2CF2
chf2, chf2 chf2(cf2)2
chf2, chf2 CHF2CF2CHF
CHF2, CHF2 chf?cf2ch2
chf2, chf2 CHFjCHF
chf2, chf2 CHF2(CHF)2
CHF2, CHF2 CHF2CHFCF2
chf2, chf2 CHF2CHFCH2
příklad R
R
403 CHF,, chf2 chf2ch2
404 ch?2, CHř2 CHr 2(CH2)2
405 chf2, chf2 ckf2ch2cf2
406 chf2, chf2 CHF2CH2CHF
407 CHF,, CHF2 ch2fcf2
408 chf2, chf2 ch2f(cf2)2
409 chf2, chf2 CH2FCF2CHF
410 CHF2, CHF2 CH2FCF2CH2
411 chf2, chf2 ch2fchf
412 chf2, chf2 CH2F(CHF)2
413 chf2, chf2 CH2FCHFCF2
414 chf2, chf2 CH2FCHFCH2
415 chf2, chf2 ch2fch2
416 chf2, chf2 CH2F(CH2)2
417 CHF2, CHF2 CH2FCH2CF2
418 chf2, chf2 CH2FCH2CHF
419 CHF,, CHF2 .CH3CF2
420 CHF2, CHF2 ch3(cf2)2
421 chf2, chf2 CH3CF2CHF
422 chf2, chf2 ch3cf2ch2
423 chf2, chf2 ch3chf
424 chf2, chf2 CH3(CHF)2
425 chf2, chf2 CH3CHFCF2
426 CHF2, CHF2 CH3CHFCH2
427 chf2, CHF2 ch3ch2cf2
428 chf2, chf2 ch3 ch2<cf2)2
429 chf2, chf2 Ch3<ch2)2CF2
430 chf2, chf2 CH3(CH2)2(CF2)
431 chf2, chf2 ch3(ch2)3cf2
432 chf2,-; chf2 ch3(ch2)3<cf2 )
příklad R
R
433 ch2f, ch2f CF 3
434 ch2f, CH2F ckf2
435 ch2f, CK F ch2f ·
436 ch2f, ch2f ch3
437 ch2f, CK F CF3CF2
438 ch2f, ch2f CF3(CF2)2
439 CH2F, CH2F CF3CF2CHF
440 ch2f, ch2f cf3cf2ch2
441 ch2f, ch2f cf3chf
442 ch2f, CH2F CF3(CHF)2
443 ch2f, CH2F CF3CHFCF2
444 ch2f, ch2f CF3CHFCH2
445 ch2f, CH2F cf3ch2
446 ch2f, ch2f cf3(ch2)2
447 ch2f, ch2f cf3ch2cf2
448 CH2F, CH2F CF3CH2CHF
449 ch2f, CH2F CHF2CF2
450 ch2f, ch2f chf2(cf2)2
451 ch2f, CH2F CHF2CF2CHF
452 ch2f, CH2F CHF2CF2CH2
453 ch2f, ch2f CHF2CHF
454 ch2f, CH2F CHF2(CHF)2
455 ch2f, ch2f CHF2CHFCF2
456 ch2f, CH2F CHF2CHFCH2
457 CH2F, CH2F CHF2CH2
458 ch2f, ch2f chf2<ch2>2
459 ch2f, CH2F chf2ch2cf2
460 CH2F, CH2F CHF2CH2CHF
461 ch2f, ch2f CH2FCF2
462 ch2f, ch2f ch2f(cf2)2
463 ch2f, CH2F CH2FCF2CHF
464 CH,F, CH-F CH-FCF-CH-
příklad R
R
465 CH2F, ch2f CH2FCHF
466 CH2F, CH2F CH2F(CHF)2
467 CH2F, CH2F CH2FCHFCF2
463 CH2F, CH2F CH2FCHFCH2
469 ch2f, ch2f ch2fch2
470 CH2F, CH2F CH2F(CH2)2
471 ch2f, ch2f ch2fch2cf2
472 ch2f, CH2F CH2FCH2CKF
473 CH2F, CH2F CH3CF2
474 CH2F, CH2F ch3<cf2)2
475 CH2F, CH2F CH3CF2CHF
476 ch2f, ch2f ch3cf2ch2
477 CH2F, CH2F ch3chf
478 CH2F, CH2F CH3(CHF)2
479 ch2f, ch2f CH3CHFCF2
480 ch2f, CH2F CH3CHFCH2
481 ch2f, ch2f ch3ch2cf2
482 ch2f, ch2f CH3CH2<CF2)2
483 CH2F, CH2F CH3<Ch2)2CF2
484 ch2f, ch2f CH3<CH2)2(CF2?
485 ch2f, ch2f· . ch3(ch2)3cf2
486 CH2F, CH2F ch3(ch2)3(cf2)
487 CH3CF2'CH3CF2 CF3
488 CH3CF2'CH3CF2 chf2
489 CH3CF2'CH3CF2 CH2 f
490 CH3CF2'CH3CF2 ch3
491 ch3cf2,ch3cf2 . cf3cf2
492 CH3CF2'CH3CF2 cf3(cf2)2
493 CH3CF2'CH3CF2 CF3CF2CHF
494 CH3CF2,CH3CF2 cf3cf2ch2
495 ch3cf2,ch3cf2 CF3CHF
496 ch3cf2,ch3cf2 cf3(chf)2
497 CH3CF2,CH3CF2 CF3CHFCF2
498 CH-CF,,CH-CF, CF-CHFCH-
příklad R R
499 CH3CF2'CH3CF2 CF3CH2
500 ch3cf2,ch3cf2 cf3(ch2)2
501 ch3cf2,ch3cf2 cf3ch2cf2
502 CH3CF2'CH3CF2 CF3CH2CHF
503 ch3cf2,ch3cf2 chf2cf2
504 ch3cf2,ch3cf2 chf2(cf2)2
505 ch3cf2,ch3cf2 CHF2CF2CHF
506 ch3cf2,ch3cf2 chf2cf2ch2
507 ch3cf2,ch3cf2 chf2chf
508 ch3cf?,ch3cf7 CHF2(CHF)2
509 CH3CF2'CH3CF2 CHF2CHFCF2
510 ch3cf2,ch3cf2 CHF2CHFCH2
511 ch3cf2,ch3cf2 CHF2CH2
512 ch3cf2,ch3cf2 chf2(ch2)2
513 ch3cf2,ch3cf2 chf2ch2cf2
514 ch3cf2,ch3cf2 CHF2CH2CHF
'515 ch3cf2,ch3cf2 CH2FCF2
516 ch3cf2,ch3cf2 CH2F<CF2>2
517 ch3cf2,ch3cf2 CH2FCF2CHF
518 ch3cf2,ch3cf2 CH,FCF,CH,
519 ch3cf2,ch3cf2 ch2fchf
520 ch3cf2,ch3cf2 ch2f<chf)2
521 ch3cf2,ch3cf2 CH2FCHFCF2
522 ch3cf2,ch3cf2 CH2FCHFCH2
523 ch3cf5,ch3cf, CH2FCH2
524 ch3cf2,ch3cf2 ch2f<ch2)2
525 ch3cf2,ch3cf2 ch2fch2cf2
526 ch3cf2,ch3cf2 CH2FCH2CHF
527 ch3cf2,ch3cf2 ch3cf2
528 CH3CF2'CH3CF2 ch3<cf2>2
529 ch3cf2,ch3cf2 CH3CF2CHF
530 ch3cf2,ch3cf2 ch3cf2ch2
příklad R * R
531 ch,cf,,ch3cf7 ch3chf
532 ch3cf2,ch3cf2 ch3(chf)2
533 ch3cf2,ch3cf2 CK3CKFCF2
534 ch3cf2,ch3cf2 ch3ckfck2
535 CH3CF2’CH3CF2 CH3CH2Cr 2
536 CH3CF2'CK3CF2 CH3CH2(CF 2½
537 ch3cf2,ch3cf2 ch3<ch2>2 CF2
538 ch3cf2,ch3cf2 ch3(ch2)2 (Cí2)2
539 ch3cf2,ch3cf2 ch3<ch2)3 CF2
540 ch3cf2,ch3cf2 ch3(ch2)3 (cf2)2
Příklady 541 až 1330
Kovové přířezy se znečistí různými typy oleje, načež se ponoří do nových rozpouštědel z tabulky 1 po dobu 15 sekund až 2 minuty, vyjmou a usuší na vzduchu. Při vizuální kontrole je zřejmé, že nečistota byla odstraněna.
Příklady 1031 až 1623·.
Kovové přířezy se znečistí různými typy oleje a pak se otírají novými rozpouštědly z tabulky 1 a suší na vzduchu. Při vizuální kontrole je zřejmé, že veškerá nečistota byla odstraněna.
Řešení bylo uvedeno v souvislosti s výhodnými provedeními, je však zřejmé, že by bylo možno provést ještě další modifikace, které by rovněž spadaly do oboru řešení.

Claims (7)

1. Částečně fluorovaná alkany obecného vzorce J_ kde
R , stejné nebo různé, se volí ze skupiny CF^, CHF2, CF^F, a CHjCF? a
R znamená alkylovou nebo fluoralkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, za předpokladu, že v případě, že oba symboly R znamenají trifluormethyl, má R' význam, odlišný od skupin CF(CF2)2~, CF-jCF?-, nebo CF^.
k odíct-ejto -L
2. Částečně fluorované alkany podle nároku 1, v nichž se R volí ze skupin.CF^, CHF2, CH2F, CHj, CF-j(CF2)n-, CF3CF2CHF-, CF3CF2CH2., CF3(CHF) -, CF3CHFCF2-,
CF3CHCFCH7-, CF3(CH2)n-, CF3CH2CF2-, CFjCF^CHF-, CHF2(CF2)n-, CHF2CF2CHF-, CHF2CF2CH5b CHF2(CHF)n-, CHF2CHFCF2-, CHF2CHFCH2-, CHF2(CH2)n-, CHF2CH2CF2>, CHF?CH2CHF-, CH2F(CF2)n-, CH2FCF2CHF-, CH2FCF2CH2-, CH2F(CHF)n-, ch2fchfcf2-, ch2fchfch2-, CH2F(cii2)n-, ch2fch2cf2-, CH2FCH2CHF-, CH3(CF2)n-, CHjCF^HF-f CH3CF2CH2-,
CH3(CHF)n-, CH3CHFCF2-, CH3 CHFCH2_> a CH3(CH2)m(CF2)n, a m znamená celé číslo 1 až 3 a n znamená celé číslo 1 nebo 2, za předpokladu, že v případě, že oba symboly R znamenají trifluormethyl, má R význam, odlišný od skupin CF^, ^3^2- n23° CFjUFp,'·
3. Částečně fluorované alkaný^podle nároku 2, v nichž oba symboly R jsou stejná.
í>.f&£^jz£s> ť?-&s~č-a- —
4. Částečně fluorované alkany^ďodle nároku.: 3, v nichž oba symboly R znamenají :cifluormethyl.
5. Částečně fluorovaná alkany*Vodle nároku 4, v nichž se R' volí ze skupin CHF,, CH^, CF^CH,-, CH^CF,-, Cíl^(CF,), a CH3CH2CF2-.
ě, . Částečně fluorované alkany podle nároku 5, v nichž R' znamená skupinu CHF2>.
. 'V''
7. Částečně fluorované alkany podle nároku 5, v nichž R* znamená methyl.
Q. Částečně fluorovaná alkany podle nároku 5, v nichž R* znamená CF^CH,-.
t &Z ic<&!/—
9. Částečně fluorovaná alkany podle nároku 5, v nichž
R znamená CH,CF_-.
CZ19953655U 1990-06-29 1991-06-24 Částečně fluorované alkany CZ3293U1 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/546,067 US5059728A (en) 1990-06-29 1990-06-29 Partially fluorinated alkanes having a tertiary structure

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ3293U1 true CZ3293U1 (cs) 1995-04-21

Family

ID=24178726

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19953655U CZ3293U1 (cs) 1990-06-29 1991-06-24 Částečně fluorované alkany
CS923943A CZ394392A3 (en) 1990-06-29 1992-12-29 Partially fluoridated alkanes

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS923943A CZ394392A3 (en) 1990-06-29 1992-12-29 Partially fluoridated alkanes

Country Status (14)

Country Link
US (2) US5059728A (cs)
EP (1) EP0536266B1 (cs)
JP (1) JPH05507934A (cs)
KR (1) KR930701371A (cs)
AU (1) AU8188291A (cs)
CA (1) CA2085222A1 (cs)
CZ (2) CZ3293U1 (cs)
DE (1) DE69108395T2 (cs)
ES (1) ES2069895T3 (cs)
HU (1) HUT62848A (cs)
MY (1) MY110304A (cs)
RU (1) RU2104263C1 (cs)
SK (1) SK394392A3 (cs)
WO (1) WO1992000263A1 (cs)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5458800A (en) * 1990-02-20 1995-10-17 Societe Atochem Use of (perfluoroalkyl) ethylenes as cleaning or drying agents, and compositions which can be used for this purpose
FR2658532B1 (fr) * 1990-02-20 1992-05-15 Atochem Application des (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents de nettoyage ou de sechage, et compositions utilisables a cet effet.
US5221361A (en) * 1990-08-17 1993-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of 1,1,1,2,2,5,5,5,-octafluoro-4-trifluoromethylpentane and use thereof for cleaning solid surfaces
US5531916A (en) * 1990-10-03 1996-07-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrofluorocarbon cleaning compositions
US5118360A (en) * 1990-12-04 1992-06-02 Allied-Signal Inc. Method of cleaning using partially fluorinated alkenes having a tertiary structure as solvent
FR2676066B1 (fr) * 1991-05-02 1993-07-23 Atochem Composition a base de 1,1-dichloro-1-fluoroethane, de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides.
FR2676067B1 (fr) * 1991-05-02 1993-07-23 Atochem Composition a base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides.
US5250213A (en) * 1991-05-06 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,6-undecafluorohexane and use thereof in compositions and processes for cleaning
WO1992022678A1 (en) * 1991-06-14 1992-12-23 Petroferm Inc. A composition and a process for removing rosin solder flux with terpene and hydrocarbons
EP0519432A3 (en) * 1991-06-21 1993-05-05 Hoechst Aktiengesellschaft Azeotrope-like mixture of 2-propanol and 1h-perfluorohexane
DE59208347D1 (de) * 1991-06-21 1997-05-22 Solvay Azeotropartiges Gemisch aus Methanol und 1H-Perfluorhexan
US5219489A (en) * 1991-08-15 1993-06-15 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 2-trifluoromethyl-1,1,1,2-tetrafluorobutane and methanol
US5219488A (en) * 1992-03-16 1993-06-15 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 2-trifluoromethyl-1,1,1,2-tetrafluorobutane and ethanol or isopropanol
US5424002A (en) * 1991-08-26 1995-06-13 Daikin Industries, Ltd. Solvent composition comprising mixture of polyfluoroalkane and lower alcohol
US5268122A (en) 1991-08-28 1993-12-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gem-dihydropolyfluoroalkanes and monohydropolyfluoroalkenes, processes for their production, and use of gem-dihydropolyfluoroalkanes in cleaning compositions
US5196137A (en) * 1991-10-01 1993-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic composition of 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane and trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene or 1,1-dichlorethane
US6355113B1 (en) 1991-12-02 2002-03-12 3M Innovative Properties Company Multiple solvent cleaning system
US5225099A (en) * 1992-03-16 1993-07-06 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 4-trifluoromethyl-1,1,1,2,2,3,3,5,5,5-decafluoropentane
US5194170A (en) * 1992-04-02 1993-03-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane and either tran-1,2-dichloroethylene, cis 1,2-dichloroethylene, or 1-1 dichloroethane
US5250208A (en) * 1992-04-02 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
US5259983A (en) * 1992-04-27 1993-11-09 Allied Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 1-H-perfluorohexane and trifluoroethanol or n-propanol
US5454969A (en) * 1993-06-18 1995-10-03 Fields; Paul B. Cleaning fluids
US5419849A (en) * 1993-06-18 1995-05-30 Fields; Paul B. Cleaning fluids
US6187729B1 (en) 1993-12-14 2001-02-13 Petroferm Inc. Cleaning composition comprising solvating agent and rinsing agent
US5545769A (en) * 1994-09-29 1996-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of selected halogenated hydrocarbons containing fluorine and hydrogen and compositions provided therein
US5558810A (en) * 1994-11-16 1996-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
FR2740469B1 (fr) * 1995-10-31 1997-12-05 Atochem Elf Sa Compositions de nettoyage a base de 1,1,1,2,2,4,4,- heptafluorobutane et d'alcools
US5750488A (en) * 1996-01-04 1998-05-12 Crc Industries, Inc. Fluorinated cleaning solvents
US6689734B2 (en) 1997-07-30 2004-02-10 Kyzen Corporation Low ozone depleting brominated compound mixtures for use in solvent and cleaning applications
US6120697A (en) * 1997-12-31 2000-09-19 Alliedsignal Inc Method of etching using hydrofluorocarbon compounds
US6248953B1 (en) 1999-02-05 2001-06-19 3M Innovative Properties Company Segmented end seal for a closure such as a splice case
DE10026029B4 (de) * 2000-05-25 2006-03-02 Solvay Fluor Gmbh Verfahren zum Ablösen von Photoresistlacken
US6313359B1 (en) * 2000-07-17 2001-11-06 Honeywell International Inc. Method of making hydrofluorocarbons
GB0703172D0 (en) * 2007-02-19 2007-03-28 Pa Knowledge Ltd Printed circuit boards
US8206488B2 (en) * 2008-10-31 2012-06-26 General Electric Company Fluoride ion cleaning method
FR3083802B1 (fr) * 2018-07-13 2021-02-12 Total Marketing Services Composition refroidissante et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride
FR3083800B1 (fr) * 2018-07-13 2020-12-25 Total Marketing Services Composition refroidissante et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride
SI26069A (sl) 2021-12-10 2022-03-31 SONET PLUS razvoj in izdelava strojev in strojnih elementov d.o.o. Modularna čistilna naprava s krmiljenjem glede na asortima izdelkov

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL121693C (cs) * 1959-05-22
GB902590A (en) * 1960-03-22 1962-08-01 Allied Chem Production of heptafluoropropane
US2981763A (en) * 1960-03-22 1961-04-25 Allied Chem Manufacture of fluorocarbons
US3047640A (en) * 1960-03-22 1962-07-31 Allied Chem Production of fluoropropene
US4326068A (en) * 1980-12-15 1982-04-20 Allied Corporation Process of preparing hexafluorothioacetone dimer
US4367349A (en) * 1981-06-18 1983-01-04 Allied Corporation Liquid phase synthesis of hexafluoroisobutylene
US4626608A (en) * 1983-04-05 1986-12-02 Green Cross Corporation Persistent perfluoroalkyl free radicals useful as polymerization catalyst
DE3600108A1 (de) * 1986-01-04 1987-07-09 Hoechst Ag 2-iod-perfluor-2-methylalkane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US5073206A (en) * 1990-03-07 1991-12-17 Allied-Signal Inc. Method of cleaning using azeotrope-like compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane, methanol and nitromethane

Also Published As

Publication number Publication date
MY110304A (en) 1998-04-30
DE69108395T2 (de) 1995-08-24
SK394392A3 (en) 1994-08-10
CZ394392A3 (en) 1993-06-16
US5059728A (en) 1991-10-22
HUT62848A (en) 1993-06-28
RU2104263C1 (ru) 1998-02-10
US5118359A (en) 1992-06-02
ES2069895T3 (es) 1995-05-16
WO1992000263A1 (en) 1992-01-09
CA2085222A1 (en) 1991-12-30
EP0536266B1 (en) 1995-03-22
KR930701371A (ko) 1993-06-11
AU8188291A (en) 1992-01-23
EP0536266A1 (en) 1993-04-14
JPH05507934A (ja) 1993-11-11
HU9204099D0 (en) 1993-04-28
DE69108395D1 (de) 1995-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ3293U1 (cs) Částečně fluorované alkany
US5705716A (en) Hydrochlorofluorocarbons having OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming
US7985299B2 (en) Solvent compositions containing chlorofloroolefins or fluoroolefins
US5091104A (en) Azeotrope-like compositions of tertiary butyl 2,2,2-trifluoroethyl ether and perfluoromethylcyclohexane
US5273592A (en) Method of cleaning using partially fluorinated ethers having a tertiary structure
US5288422A (en) Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoropentane, chlorinated ethylenes, and optionally nitromethane
US5254755A (en) Partially fluorinated alkanols having a tertiary structure
US5158617A (en) Method of cleaning using hydrochlorofluorocarbons having 3 to 5 carbon atoms
US5087777A (en) Partially fluorinated alkenes having a tertiary structure
US5118360A (en) Method of cleaning using partially fluorinated alkenes having a tertiary structure as solvent
KR100207157B1 (ko) 디클로로펜타플루오로프로판과 1,2-디클로로에틸렌의 공비성 조성물
JPH08506615A (ja) 多重溶剤クリーニング系
US5116526A (en) Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane and 1,2-dichloroethylene
US5146015A (en) Hydrochlorofluorocarbons having a tertiary structure and OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming
WO1992010454A1 (en) Partially fluorinated alkanols having a tertiary structure
EP0532713B1 (en) Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane, methanol and a hydrocarbon containing six carbon atoms
JPH03176433A (ja) トリクロロジフロロエタンを主成分とする共沸および共沸様組成物
JPH05202390A (ja) フッ素含有エーテルを含む組成物及びそれらの組成物の使用
US5264044A (en) Method of cleaning using hydrochlorofluorocarbons having a tertiary structure
JP2000328095A (ja) Ｆ３６５ｍｆｃ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ３ＯＨ及び４３−１０ｍｅｅを主成分とする洗浄用又は乾燥用組成物
JPH04504735A (ja) ジクロロペンタフルオロプロパンと６個の炭素原子を含む炭化水素との共沸混合物様組成物
JPH03504395A (ja) １，１‐ジクロロ‐１‐フルオロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、およびメタノールまたはエタノールの共沸混合物様組成物
JPH03123745A (ja) フッ素化炭化水素系共沸組成物および擬共沸組成物
JPH03178938A (ja) トリクロロジフロロエタンを主成分とする共沸および共沸様組成物