RU2104263C1 - Третичные частично фторированные алканы и способ очистки твердой поверхности - Google Patents
Третичные частично фторированные алканы и способ очистки твердой поверхности Download PDFInfo
- Publication number
- RU2104263C1 RU2104263C1 RU92016600A RU92016600A RU2104263C1 RU 2104263 C1 RU2104263 C1 RU 2104263C1 RU 92016600 A RU92016600 A RU 92016600A RU 92016600 A RU92016600 A RU 92016600A RU 2104263 C1 RU2104263 C1 RU 2104263C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chf
- trifluoromethyl
- give
- methyl
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 50
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000004907 flux Effects 0.000 abstract description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 26
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 16
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical group ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 12
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 12
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical group FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 7
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- IMRLDNHHTCXOOR-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propane Chemical compound FC(F)(F)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F IMRLDNHHTCXOOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MKIWPODDHGBZRV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methylpropane Chemical compound FC(F)(F)C(C)C(F)(F)F MKIWPODDHGBZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KKAYWSXTONMMND-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,4,4-heptafluoro-2-(trifluoromethyl)hexane Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F KKAYWSXTONMMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NXZAVDCYPYWCAY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-methylbutane Chemical compound CC(F)(F)C(C)C(F)(F)F NXZAVDCYPYWCAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OLVILJHBQOJJTM-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluoro-2-(fluoromethyl)propane Chemical compound FCC(C(F)F)C(F)F OLVILJHBQOJJTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JZUMINNBEZXYCQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluoro-2-(fluoromethyl)prop-1-ene Chemical compound FCC(CF)=C(F)F JZUMINNBEZXYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZYVVQIATCOQIKR-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluoro-2-(fluoromethyl)propane Chemical compound FCC(CF)C(F)F ZYVVQIATCOQIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 isobutane Chemical class 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- YNGSDZVEEUYWGE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,4,4,4-octafluoro-3-(trifluoromethyl)butane Chemical compound FC(F)(F)C(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)F YNGSDZVEEUYWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UOVDOJIPTGCURY-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluoro-2-(fluoromethyl)prop-1-ene Chemical compound FCC(C(F)F)=C(F)F UOVDOJIPTGCURY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QRVOLJCODJREMD-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoro-2-(fluoromethyl)propane Chemical compound FCC(CF)CF QRVOLJCODJREMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QKBCABRUYJWSAN-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethyl)-1,1,3,3-tetrafluoropropane Chemical compound FC(F)C(C(F)F)C(F)F QKBCABRUYJWSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MEJBVGIZGKKPCW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,5,5,5-decafluoro-4-(trifluoromethyl)pentane Chemical compound FC(F)(F)C(C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F MEJBVGIZGKKPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NOMXUFYUUIWGEX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,4,4,4-heptafluoro-3-(trifluoromethyl)butane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F NOMXUFYUUIWGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NJSDFWNSWLLSDH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,4,4-heptafluoro-2-(trifluoromethyl)pentane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F NJSDFWNSWLLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMKBKTNRNDJQQV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-(trifluoromethyl)butane Chemical compound CC(F)(F)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F QMKBKTNRNDJQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZGYSQDPKJMMEEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-(trifluoromethyl)pentane Chemical compound CCC(F)(F)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F ZGYSQDPKJMMEEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MNTZZCDTENAEOG-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-methylpropane Chemical compound FC(F)C(C)C(F)(F)F MNTZZCDTENAEOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCXQSAQTFZDFAB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,4,4-hexafluoro-2-(fluoromethyl)butane Chemical compound FCC(C(F)(F)F)C(F)C(F)F PCXQSAQTFZDFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MELDMLWSALJJSC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetrafluoro-2-methylpropane Chemical compound FCC(C)C(F)(F)F MELDMLWSALJJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLLFAXODNBYNCI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)butane Chemical compound FC(F)(F)CC(C(F)(F)F)C(F)(F)F ZLLFAXODNBYNCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VANZYISWGLVUDC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4,4-pentafluoro-2-(trifluoromethyl)butane Chemical compound FC(F)CC(C(F)(F)F)C(F)(F)F VANZYISWGLVUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RSRZPTRAPLZAQT-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluoro-2-methylpropane Chemical compound FCC(C)C(F)F RSRZPTRAPLZAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical group FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)(F)Cl BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- URYFBXKFZYVJSW-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetrafluoro-3-(trifluoromethyl)pentane Chemical compound CC(F)(F)C(C(C)(F)F)C(F)(F)F URYFBXKFZYVJSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GJGZORLNAVPVBT-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F GJGZORLNAVPVBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N dichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)Cl UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical class FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- YQUSLBCSOKMKMQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)pentane Chemical compound FC(F)(F)C(C(F)(F)F)C(F)C(F)(F)C(F)(F)F YQUSLBCSOKMKMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLXQWZSDJNGQFM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-(fluoromethyl)propane Chemical compound FCC(C(F)F)C(F)(F)F HLXQWZSDJNGQFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVKFLWUBKUVQAK-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentafluoro-2-methylbutane Chemical compound CC(F)(F)C(C)(F)C(F)F SVKFLWUBKUVQAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPAQQPJFMVGXBQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,4,4-heptafluoro-3-(trifluoromethyl)but-1-ene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F CPAQQPJFMVGXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHFBOQDBBVRSGL-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluoro-2-methylprop-1-ene Chemical compound FC(F)C(C)=C(F)F UHFBOQDBBVRSGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJDRXGRWXULNPB-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluoro-2-methylpropane Chemical compound FC(F)C(C)C(F)F ZJDRXGRWXULNPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWILTCXCTVMANU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trichloropropan-2-one Chemical compound ClCC(=O)C(Cl)Cl ZWILTCXCTVMANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLKYUYCVYPCYNT-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluoropropan-2-one Chemical compound FCC(=O)C(F)F KLKYUYCVYPCYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APTGKMVBWOQJFS-UHFFFAOYSA-N 1,1,4,4-tetrafluoro-2-(fluoromethyl)butane Chemical compound FCC(C(F)F)CC(F)F APTGKMVBWOQJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLIDBBNDBSNADN-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-2,2-difluoroethane Chemical compound FC(F)C(Cl)Cl VLIDBBNDBSNADN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVSPKVVIMFUFST-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3,4-pentafluoro-3-methylbutane Chemical compound FCC(F)(C)C(F)(F)CF AVSPKVVIMFUFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQFBZFMMJDZZRQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3-tetrafluoro-2-methylbutane Chemical compound CC(F)(F)C(C)(F)CF OQFBZFMMJDZZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDOOAUSHHFGWSA-UHFFFAOYSA-N 1,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC=CC(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJCGGBUISDIVKT-UHFFFAOYSA-N 1,3,3,4,4-pentafluoro-2-(trifluoromethyl)hex-1-ene Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)C(=CF)C(F)(F)F NJCGGBUISDIVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGYPTQCWKYGQAR-UHFFFAOYSA-N 1,3,3,4,4-pentafluoro-2-(trifluoromethyl)pent-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C(=CF)C(F)(F)F IGYPTQCWKYGQAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWXMVBHNLWCPBH-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)but-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C(=CF)C(F)(F)F XWXMVBHNLWCPBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VDJNUEKYQKCIEL-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)pent-1-ene Chemical compound CCC(F)(F)C(=CF)C(F)(F)F VDJNUEKYQKCIEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVDLUGWWIOGCNH-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoro-2-propanol Chemical compound FCC(O)CF PVDLUGWWIOGCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKIPCXRNASWFRU-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoropropan-2-one Chemical compound FCC(=O)CF HKIPCXRNASWFRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQUSGVDKOLQLSF-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethyl)-1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F VQUSGVDKOLQLSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHFIWEYPAQJABI-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethyl)-1,1,1,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)C(C(F)F)C(F)(F)F YHFIWEYPAQJABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMIWYOZFFSLIAK-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-ene Chemical group FC(F)(F)C(=C)C(F)(F)F QMIWYOZFFSLIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCMPOPIZDZLTRS-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4-tetrafluorohex-1-ene Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)C=C GCMPOPIZDZLTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABTQYAPHILWVEL-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4-tetrafluoropent-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C=C ABTQYAPHILWVEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVRPULJNJPROKP-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoropent-1-ene Chemical compound CCC(F)(F)C=C JVRPULJNJPROKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVFQMAZOBTXCAZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-Hexanedione Chemical compound CCC(=O)C(=O)CC KVFQMAZOBTXCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-dione Chemical compound CCC(=O)C(C)=O TZMFJUDUGYTVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAFIBNSJXIGBQB-UHFFFAOYSA-N perfluoroisobutene Chemical compound FC(F)=C(C(F)(F)F)C(F)(F)F DAFIBNSJXIGBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 2
- ODOQEDLJVNKDMU-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,5,5,5-nonafluoropentane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)C(F)(F)C(F)(F)F ODOQEDLJVNKDMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFMFNYKEUDLDTL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)F YFMFNYKEUDLDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYIRUPZTYPILDH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)(F)F FYIRUPZTYPILDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEWMUVPWRPDQAS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,4,4,4-octafluoro-2-(trifluoromethyl)butane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F LEWMUVPWRPDQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOLLCFOYSFGQRX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,4,4-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)butane Chemical compound FC(F)CC(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F KOLLCFOYSFGQRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFYAQPZNKSBSP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)CC(F)C(F)(F)F KIFYAQPZNKSBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBNMHLDZMPEZCX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-thione Chemical compound FC(F)(F)C(=S)C(F)(F)F DBNMHLDZMPEZCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOVWONWJRSLUDM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,4,4-heptafluoro-2-(fluoromethyl)hexane Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)C(CF)C(F)(F)F NOVWONWJRSLUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQKIAGTYFZTKLG-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,4,4-heptafluoro-2-(fluoromethyl)pentane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C(CF)C(F)(F)F IQKIAGTYFZTKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVSIFWBAGVMQKT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentachloropropan-2-one Chemical compound ClC(Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl RVSIFWBAGVMQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWQKGBVWKZPWOQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-(fluoromethyl)pentane Chemical compound CCC(F)(F)C(CF)C(F)(F)F WWQKGBVWKZPWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFFGXVGPSGJOBV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetrafluoropropane Chemical compound FCCC(F)(F)F PFFGXVGPSGJOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(F)(F)F FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethene Chemical group FC=C(F)F MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEYCUBLCUXRXRQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,3-pentafluoro-2-methylprop-1-ene Chemical compound FC(F)=C(C)C(F)(F)F WEYCUBLCUXRXRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIHSJXFGRZMJAD-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,4,4-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)hex-1-ene Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)C(=C(F)F)C(F)(F)F DIHSJXFGRZMJAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBBDNDJYSWELLM-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,4,4-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)pent-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C(=C(F)F)C(F)(F)F IBBDNDJYSWELLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRAUEUCAVKYHJF-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluoro-2-(trifluoromethyl)but-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C(=C(F)F)C(F)(F)F JRAUEUCAVKYHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCHWOGWUYGCYBR-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluoro-2-(trifluoromethyl)pent-1-ene Chemical compound CCC(F)(F)C(=C(F)F)C(F)(F)F VCHWOGWUYGCYBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXKJIAVWYPFMOV-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluoro-2-methylbut-1-ene Chemical compound FC(F)=C(C)C(C)(F)F IXKJIAVWYPFMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GILFNDOWDFBFIH-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CC(F)F GILFNDOWDFBFIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Cl)Cl CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHILZHAQBOLGFD-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(F)F XHILZHAQBOLGFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYYLAEDQULUZQQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrafluoro-3-methylbut-1-ene Chemical compound FCC(F)(C)C(F)=CF HYYLAEDQULUZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHFMSNDOYCFEPH-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoroethane Chemical compound FCCF AHFMSNDOYCFEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUJNROKJKYNZTF-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trifluoro-2-methylbut-1-ene Chemical compound FC=C(C)C(C)(F)F ZUJNROKJKYNZTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXCRCJQIJOIVNV-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoro-2-(fluoromethyl)prop-1-ene Chemical compound FCC(CF)=CF CXCRCJQIJOIVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWAQVJAOVDYHAF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)Cl FWAQVJAOVDYHAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWVMWGCNZQPIA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropan-2-one Chemical compound CC(=O)CF MSWVMWGCNZQPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSYCWZUYEFVYIB-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropentane Chemical compound CCC(F)(F)C(C)(F)F LSYCWZUYEFVYIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRFADFZYHNRCX-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetrafluoropentane Chemical compound CC(F)(F)CC(C)(F)F WHRFADFZYHNRCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKKBOQYIHOYXKK-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithietane Chemical compound FC(F)(F)C1(C(F)(F)F)SC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)S1 QKKBOQYIHOYXKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIADOUMJKYSCPM-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluorobutane Chemical compound CCC(C)(F)F IIADOUMJKYSCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPNZMNKCYZAEGI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trifluoro-3-methylbut-1-ene Chemical compound FCC(F)(C)C(F)=C IPNZMNKCYZAEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPFCFYTUBEYDW-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trifluoropent-2-ene Chemical compound CC(F)=CC(C)(F)F KBPFCFYTUBEYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWTRJCVQNQDQQF-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethyl)-1,1,1,3,3,4,4-heptafluoropentane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C(C(F)F)C(F)(F)F TWTRJCVQNQDQQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBXAVYRXXJCQDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethyl)-1,1,1,3,3-pentafluoropentane Chemical compound CCC(F)(F)C(C(F)F)C(F)(F)F BBXAVYRXXJCQDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLOLMOSDEYAVKG-UHFFFAOYSA-N 2-(difluoromethyl)-1,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC=C(C(F)F)C(F)F HLOLMOSDEYAVKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 2-Chloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)CCl CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXXUFIHVXOCHGZ-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4-tetrafluorohexane Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)CC IXXUFIHVXOCHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADKOKWOWUJDRJK-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoropentane Chemical compound CCC(F)(F)CC ADKOKWOWUJDRJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCl QEYMMOKECZBKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPXBIFMRWNHRU-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-2-methylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C)CF HRPXBIFMRWNHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDNJBQKAXAXBQ-UHFFFAOYSA-N 3-fluoropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CF PQDNJBQKAXAXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CANCBWNMFBFYHV-UHFFFAOYSA-N CCC(C(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)F)(F)F Chemical compound CCC(C(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)F)(F)F CANCBWNMFBFYHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010067125 Liver injury Diseases 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000375392 Tana Species 0.000 description 1
- IIGJROFZMAKYMN-UHFFFAOYSA-N [C].FC(F)(F)F Chemical compound [C].FC(F)(F)F IIGJROFZMAKYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical group [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000926 atmospheric chemistry Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940099364 dichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000234 hepatic damage Toxicity 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 230000008818 liver damage Effects 0.000 description 1
- 238000013178 mathematical model Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005437 stratosphere Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
- C11D7/50—Solvents
- C11D7/5004—Organic solvents
- C11D7/5018—Halogenated solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/26—Cleaning or polishing of the conductive pattern
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
Abstract
Использование: третичные частично фторированные алканы общей формулы R1(R)2CH, в которой каждый из R может быть одинаковым или различным и выбирают из группы, состоящей из CF3, CHF2, CH2F и CH3CF2, а R1 представляет собой алкильную или фторалкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода при том условии, что в случае, когда каждый из R представляет собой CF3, R1 не может представлять собой CF3(CF2)2-, CF3CF2-, CH3, CF3, CHF2, CH2F, CF3CHF; CF3CH2-, CH3CH2, CF3CF2CHF-, CF3CF2CH2-, CF3CH2CF2CH2-, CHF2(CF2)3 или CH3(CH2)3-, и при условии, что указанное соединение не является (CHF2)2(CF3)CH, (CHF2)2(CH2F)CH, (CF3)(CHF2)(CH2F)CH, (CF3)(CH3CF2)(CH3)CH, (CH2F)2(CH3CF2)CH, (CH2F)(CH3CF2)(CH3)CH и (CH3CF2)2(CH3)CH, могут использоваться в качестве растворителей при различных вариантах промышленной очистки твердой поверхности, включая холодную чистку, сухую чистку и удаление флюса с печатных схем. 2 с. и 5 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к новым частично фторированным алканам, имеющим третичную структуру и содержащим от 4 до 9 атомов углерода. Указанные соединения могут использоваться для различных процессов обезжиривания в парах, холодной чистки и чистки с применением растворителя, включая удаление флюса и сухую чистку.
Взаимосвязанная независимая заявка США (служебный реестр патентного поверенного 30-2904 (4520) относится к способу получения пеноматериалов с использованием частично фторированных алканов, содержащих 4-5 атомов углерода и имеющих третичную структуру, в качестве пенообразователей.
Холодная чистка является областью применения, в которой используют различные растворители. В большинстве случаев холодной чистки загрязненную часть либо погружают в жидкость, либо обтирают ветошью или другими подобными объектами, пропитанными растворителем, и дают высохнуть на воздухе.
При холодной чистке концепция использования аэрозолей уже давно считается удобным и эффективным с экономической точки зрения способом нанесения растворителя. В аэрозольных продуктах используют газ или смесь газов для образования аэрозоля (пропеллантов), предпочтительно в форме ожиженного газа, а не газа в сжатом состоянии, предназначенные для создания достаточного давления для выброса активных компонентов, т.е., например, концентратов таких продуктов, как растворители, из контейнеров после открывания аэрозольного клапана. Указанные газы для создания аэрозоля могут находиться в непосредственном контакте с растворителем, как это имеет место в большинстве обычных аэрозольных систем, или же могут быть отделены от растворителя, как это имеет место в аэрозольных системах барьерного типа.
Обезжиривание в парах и чистка с применением растворителя с использованием растворителей на основе фторуглеродов нашли широкое применение в промышленности для обезжиривания и других видов чистки твердых поверхностей, в особенности в труднодоступных местах и в случае трудно удаляемых загрязнений.
В самом простом виде обезжиривание в парах или чистка с применением растворителя заключается в воздействии при комнатной температуре на подлежащий чистке объект паров кипящего растворителя. Пары конденсируются на объекте, обеспечивая наличие чистого перегнанного растворителя для смеси жиров или других загрязнений. Окончательная отгонка растворителя с объекта не оставляет остатка, который имеет место в случае, когда объект просто промывают жидким растворителем.
Для трудноудаляемых загрязнений в случае, когда требуется использование повышенной температуры с целью улучшения очищающего действия растворителя, или в случае поточных операций с большеобъемными объектами, когда требуется быстрая и эффективная очистка металлических частей и объектов в сборе, обычное действие по обезжириванию в парах состоит в погружении очищаемой части в ванну с кипящим растворителем, который удаляет основную часть загрязнений, после чего указанную часть помещают в ванну с свежеперегнанным растворителем, находящимся при температуре около комнатной, и, наконец, подвергают указанную часть объекта действию паров растворителя, конденсирующихся на очищаемой части ванной с кипящим растворителем. Кроме того, указанную очищаемую часть можно ополаскивать перегнанным растворителем перед окончательной промывкой.
Способ обезжиривания в парах, соответствующий описанным выше операциям, является хорошо известным согласно имеющемуся уровню техники. Так, например, в патенте США 3085918 на имя Шерликера и др. описан подобный способ обезжиривания в парах, включающий ванну с кипящим растворителем, очистную ванну, водяной сепаратор и другое вспомогательное оборудование.
Хлорфторзамещенные растворители, например трихлортрифторэтан, нашли в последние годы широкое распространение в качестве эффективных, нетоксичных и негорючих агентов, которые можно использовать для обезжиривания и других случаев чистки с растворителем. Один из изомеров трихлортрифторэтана представляет собой 1,1,2-трихлор-1,2,2-трифторэтан (известный под обозначением CFC-113). CFC-113 имеет температуру кипения около 47oC и является удовлетворительным растворителем для жиров, масел, восков и им подобных загрязнений. Поэтому он и нашел широкое применение при очистке электромоторов, компрессоров, тяжелых металлических деталей, хрупких и прецизионных металлических деталей, печатных плат, гироскопов, систем самонаведения, авиакосмического и ракетного оборудования, деталей из алюминия и т.п.
Другим обычно используемым растворителем является хлороформ (известный также под обозначением HCC-20), который имеет температуру кипения 63oC. Перхлорэтилен является обычно используемым агентом для сухой чистки и обезжиривания в парах; он имеет температуру кипения 121oC. Указанные соединения имеют недостаток при их использовании в качестве растворителей, поскольку они токсичны; кроме того, хлороформ вызывает поражение печени при вдыхании его в больших количествах.
Хотя известно, что хлор вносит свой вклад в растворяющую способность соединения, полностью галогенированные хлорэторуглероды и хлоруглеводороды вызывают проблемы, связанные с охраной окружающей среды, которые в свою очередь связаны с сохранностью озонового защитного слоя Земли. В результате происходит поиск новых соединений, которые не вызывают возникновения проблем, связанных с охраной окружающей среды, но при этом обеспечивают такие же свойства растворителя, как и CFC-113. С точки зрения охраны окружающей среды, интерес представляют фторуглеводороды и углеводороды, поскольку они являются безопасными, с точки зрения их действия на стратосферу, заменителями используемых в настоящее время полностью галогензамещенных хлорфторуглеродов. Математические модели свидетельствуют о том, что фторуглеводороды и углеводороды не оказывают отрицательного воздействия на химию атмосферы и не вносят своего вклада в уничтожение озона и появление глобального парникового эффекта по сравнению с полностью галогенированными веществами.
Проблемы, связанные с использованием фторуглеводородов в качестве растворителей, состоят в том, что известные фторуглеводороды с неразветвленной цепью, например CF3(CF2)4H и CH3CH2(CF2)3H обладают растворяющим действием CFC-113. Разветвленные фторуглеводороды, например CF3CH(CF3)2, который является негорючим, но имеет температуру кипения около 15oC, и, следовательно, не является жидкостью при комнатной температуре и атмосферном давлении, и не может использоваться в процессах холодной чистки. Проблемы, возникающие при использовании в качестве растворителей углеводородов, связаны с тем, что разветвленные углеводороды, например изобутан, являются горючими и имеют настолько низкие температуры кипения, что не являются жидкостями при комнатной температуре и не могут использоваться в процессах холодной чистки. Проблемы, связанные с использованием алканолов в качестве растворителей, состоят в том, что разветвленные алканолы, например изобутанол, являются горючими веществами.
Целью изобретения является разработка новых фторуглеродных производных, которые являются жидкостями при комнатной температуре и которые можно использовать в качестве растворителей для обезжиривания в парах, холодной чистки и в других вариантах чистки с применением растворителя, включая удаление флюса и сухую чистку.
Еще одна цель изобретения предусматривает разработку новых, приемлемых, с точки зрения охраны окружающей среды, растворителей, пригодных для перечисленных выше вариантов использования.
Прочие цели согласно изобретению становятся ясными из последующего описания.
Обнаружен новый класс фторуглеродов, обладающих хорошими характеристиками в качестве растворителей. Новые соединения согласно изобретению отвечают общей формуле
в которой каждый из R может быть одинаковым или различным и выбран из группы, состоящей из CF3, CHF2, CH2F и CH3CF2-, а R' представляет собой алкильную или фторалкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, при том условии, что в случае, когда каждый из R представляет собой CF3, R', не может представлять собой CF3(CF2)2, CF3CF2-, CF3-, CH3, CHF2-, CH2F-, CF3-CHF-, CF3CH2-, CH3CH2-, CF3CF2CHF-, CF3CF2CH2-, CF3CH2CF2CH2-,
CHF2(CHF2)3- или CH3(CH2)3-.
в которой каждый из R может быть одинаковым или различным и выбран из группы, состоящей из CF3, CHF2, CH2F и CH3CF2-, а R' представляет собой алкильную или фторалкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, при том условии, что в случае, когда каждый из R представляет собой CF3, R', не может представлять собой CF3(CF2)2, CF3CF2-, CF3-, CH3, CHF2-, CH2F-, CF3-CHF-, CF3CH2-, CH3CH2-, CF3CF2CHF-, CF3CF2CH2-, CF3CH2CF2CH2-,
CHF2(CHF2)3- или CH3(CH2)3-.
Поскольку атом углерода в приведенной выше общей формуле имеет 3 алкильные группы, указанные новые соединения имеют третичную структуру. Подобная третичная структура обеспечивает значительную растворяющую способность соединений. Компонент R в приведенной выше общей формуле способствует тому, чтобы водород в приведенной выше общей формуле был бы более кислотным, и, следовательно, более полярным. Таким образом, в случае, когда соединения согласно изобретению используют в качестве растворителей, указанные соединения имеют хорошую растворяющую способность в отношении полярных загрязнений, например полиолов и аминов. Компонент R1 в приведенной выше общей формуле способствует общей неполярности соединения; таким образом, и в случае, когда соединения согласно изобретению используют в качестве растворителей, указанные соединения имеют также хорошую растворяющую способность в отношении неполярных загрязнений, включая углеводороды, например минеральные масла. Указанные новые соединения имеют температуру кипения в области от примерно 35 до примерно 80oC, что сравнимо со значениями для CFC-113 и хлороформа.
Предпочтительно R1 в приведенной выше общей формуле принадлежит к группе, состоящей из CF3, CHF2, CH2F, CH3, CF3(CF2)n-, CF3CF2CHF-, CF3CF2CH2-, CF3(CHF)n-, CF3CHFCF2-, CF3CHFCH2-, CF3(CH2)n-, CF3CH2CF2-, CF3CH2CHF2-, CHF2(CF2)n-, CHF2CF2CHF-, CHF2CF2CH2-, CHF2(CHF)n-, CHF2CHFCF2-, CHF2CHFCH2-, CHF2(CH2)n-, CHF2CH2CF2-, CHF2CH2CHF-,
CH2F(CF2)n- CH2FCF2CHF-, CH2FCF2CH2-, CH2F(CHF)n, CH2FCHFCF2-, CH2FCHFCH2-, CH2F(CH2)n-, CH2FCH2CF2-, CH2FCH2CHF-, CH3(CF2)n-,
CH3CF2CHF-, CH3CF2CH2-, CH3(CHF)n-, CH3CHFCF2-, CH3CHFCH2- и CH3(CH2)m(CF2)n, а m равно от 1 до 3, и n равно 1 или 2, при том условии, что если каждый из R представляет собой группу CF3, R' не может представлять собой группы CF3, CF3CF2- или CF3(CF2)2-.
CH2F(CF2)n- CH2FCF2CHF-, CH2FCF2CH2-, CH2F(CHF)n, CH2FCHFCF2-, CH2FCHFCH2-, CH2F(CH2)n-, CH2FCH2CF2-, CH2FCH2CHF-, CH3(CF2)n-,
CH3CF2CHF-, CH3CF2CH2-, CH3(CHF)n-, CH3CHFCF2-, CH3CHFCH2- и CH3(CH2)m(CF2)n, а m равно от 1 до 3, и n равно 1 или 2, при том условии, что если каждый из R представляет собой группу CF3, R' не может представлять собой группы CF3, CF3CF2- или CF3(CF2)2-.
В приведенной выше общей формуле в случае, когда один из R представляет собой группу CF3, другой R представляет собой CHF2, а R' представляет собой метильную группу, соединение представляет собой 2-метил-1,1,1,3,3-пентафторпропан. В случае, когда один из R представляет собой группу CF3, другой R представляет собой CH2F, а R' представляет собой метильную группу, соединение представляет собой 2-метил-1,1,1,3-тетрафторпропан. В случае, когда один из R представляет собой группу CF3, другой R представляет собой CH2F, а R' представляет собой группу CPF2CPF- соединение представляет собой 2-фторметил-1,1,1,3,4,4-гексафторбутан. В случае, когда один из R представляет собой группу CF3, другой R представляет собой CH3CF2-, а R' представляет собой метильную группу, соединение представляет собой 2-метил-1,1,1,3,3-пентафторбутан. В случае, когда один из R представляет собой группу CHF2, другой R представляет собой CH2F, а R представляет собой метильную группу, соединение представляет собой 2-метил-1,1,3-трифторпропан. В случае, когда один из R представляет собой группу CHF2, другой R представляет собой CH2F, а R' представляет собой CHF2CH2-, соединение представляет собой 2-фторметил-1,1,4,4-тетрафторбутан.
Новые соединения согласно изобретению могут быть получены с использованием адаптированных известных способов получения фторуглеродов. Так, например, 2-метил-1,1,1,3,3-пентафторпропан можно получать в результате реакции промышленного продукта 1,1,1-трифтор-2-пропанона с карбеном CF2 с образованием 2-трифторметил-1,1-дифтор-1-пропена, который затем можно гидрировать с получением 2-метил-1,1,1,3,3-пентафторпропана.
В качестве другого примера 2-метил-1,1,1,3-тетрафторпропан можно получать в результате реакции промышленного продукта - метакриловой кислоты с фтористым водородом с образованием 2-метил-3-фторпропаноловой кислоты, которую затем можно профторировать с получением 2-метил-1,1,1,3-тетрафторпропана.
В качестве еще одного примера, 2-фторметил-1,1,1,3,4,4- гексафторбутан можно получать в результате реакции фторирования промышленного продукта - 3-хлорпропионовой кислоты с образованием 1,1,1,3-тетрафторпропана, который затем можно ввести в реакцию с карбеном CHF2CF с получением 2-фторметил-1,1,1,3,4,4-гексафторбутана.
В качестве еще одного примера 2-метил-1,1,1,3,3-пентафторбутан можно получать в результате реакции фторирования промышленного продукта -2-метил-1-бутен-3-ина с образованием 3-метил-1,2,3,4-тетрафтор-1-бутена, который затем можно ввести в реакцию с фтористым водородом с получением 2-метил-1,2,3,3,4-пентафторбутана, 2-метил-1,2,3,3,4-пентафторбутан можно затем дегалогенировать с получением 3-метил-2,3,4-трифтор-1-бутена, который затем можно ввести в реакцию с фтористым водородом с получением 2-метил-1,2,3,3-тетрафторбутана, 2-метил-1,2,3,3-тетрафторбутан можно затем дегалогенировать с получением 2-метил-1,3,3-трифтор-1-бутена, который затем можно профторировать с получением 2-метил-1,1,2,3,3-пентафторбутана. 2-метил-1,1,2,3,3-пентафторбутан можно затем дегалогенировать с получением 2-метил-1,1,3,3-тетрафтор-1-бутена, который затем можно ввести в реакцию с фтористым водородом с получением 2-метил-1,1,1,3,3-пентафторбутана. Расчетная температура кипения 2-метил-1,1,1,3,3-пентафторбутана составляет около 60oC. Вследствие того что он имеет указанную температуру кипения, 2-метил-1,1,1,3,3-пентафторбутан может быть особенно полезным в качестве растворителя, заменяющего хлороформ.
В качестве еще одного примера 2-метил-1,1,3-трифторпропан можно получать в результате реакции промышленного продукта - фторацетона с карбеном CF2 с образованием 2-фторметил-1,1,3-трифтор-1-пропена, который затем можно прогидрогенизировать с получением 2-метил-1,1,3-трифторпропана.
В качестве еще одного примера 2-фторметил-1,1,4,4-тетрафторбутан можно получать в результате окисления промышленного продукта - 3-фтор-1,2-пропандиола с образованием продукта, который затем можно ввести в реакцию с карбеном CF2 с получением 2-фторметил-1,1,4,4-тетрафтор-1,2-бутана.
Предпочтительно все R в приведенной выше общей формуле одинаковы. В случае когда каждый из них представляет собой CHF2, а R' представляет собой CF3, соединение представляет собой 2-фторметил-1,1,1,3,3-пентафторпропан. В случае когда каждый из R представляет собой CHF2, а R' представляет собой CHF2 соединение представляет собой 2-дифторметил-1,1,3,3-тетрафторпропан. В случае, когда каждый из R представляет собой CHF2, а R' представляет собой CH2F, соединение представляет собой 2-фторметил-1,1,3,3-тетрафторпропан. В случае, когда каждый из R представляет собой CHF2, а R' представляет собой CH3, соединение представляет собой 2-метил-1,1,3,3-тетрафторпропан. В случае, когда каждый из R представляет собой CH2F, а R' представляет собой CHF2 соединение представляет собой 2-фторметил-1,1,3-трифторпропан. В случае, когда каждый из R представляет собой CH2CF2, а R' представляет собой CF3, соединение представляет собой 2-трифторметил-2,2,4,4-тетрафторпентан.
В качестве еще одного примера получения 2-фторметил-1,1,1,3,3-пентафторпропан можно получать в результате фторирования промышленного продукта, 1,1,1,3,3-пентахлор-2-пропанона с образованием 1,1,1,3,3-пентафтор-2-пропанона, который затем можно ввести в реакцию с карбеном CF2 с получением 2-дифторметил-1,1,3,3,3-тетрафтор-1-пропена. 2-дифторметил-1,1,3,3,3-тетрафтор-1-пропен затем можно прогидрогенизировать с получением 2-дифторметил-1,1,1,3,3-пентафторпропана.
В качестве еще одного примера 2-дифторметил-1,1,3,3-тетрафторпропан можно получать в результате фторирования промышленного продукта, 1,1,3-трихлор-2-пропанона с образованием 1,1,3-трифтор-2-пропанона, который затем можно ввести в реакцию с карбеном CF2 с получением 2-фторметил-1,1,3,3-тетрафтор-1- пропена. 2-фторметил-1,1,3,3-тетрафтор-1-пропен затем можно прогидрогенизировать с получением 2-фторметил-1,1,3,3-тетрафторпропана, 2-фторметил-1,1,3,3-тетрафторпропан можно затем дегидрогенизировать с получением 2-дифторметил-1,3,3-трифтор-1-пропена, который можно ввести в реакцию с фтористым водородом с получением 2-дифторметил-1,1,3,3-тетрафторпропана.
В качестве еще одного примера 2-фторметил-1,1,3,3-тетрафторпропан можно получать в результате фторирования промышленного продукта, 1,1,3-трихлор-2-пропанона с образованием 1,1,3-трифтор-2-пропанона, который затем можно ввести в реакцию с карбеном CF2 с получением 2-фторметил-1,1,3,3-тетрафтор-1-пропена, 2-фторметил-1,1,3,3-тетрафтор-1-пропен затем можно прогидрогенизировать с получением 2-фторметил-1,1,3,3-тетрафторпропана.
В качестве еще одного примера 2-метил-1,1,3,3-тетрафторпропан можно получать в результате фторирования промышленного продукта, 1,1-дихлор-2-пропанона с образованием 1,1-дифтор-2-пропанона, который затем можно ввести в реакцию с карбеном CF2 с получением 2-метил-1,1,3,3-тетрафтор-1-пропена, 2-метил-1,1,3,3-тетрафтор-1-пропен затем можно прогидрогенизировать с получением 2-метил-1,1,3,3-тетрафторпропана.
В качестве еще одного примера 2-фторметил-1,1,3-трифторпропан можно получать в результате окисления промышленного продукта, 1,3-дифтор-2-пропанола с образованием 1,3-дифтор-2-пропанона, который затем можно ввести в реакцию с карбеном CF2 с получением 2-фторметил-1,1,3-трифтор-1-пропена, 2-фторметил-1,1,3-трифтор-1-пропен затем можно прогидрогенизировать с получением 2-фторметил-1,1,3-трифторпропана.
В качестве еще одного примера 2-фторметил-1,3-дифторпропан можно получать в результате окисления промышленного продукта, 1,3-дифтор-2-пропанола с образованием 1,3-дифтор-2-пропанона, который затем можно ввести в реакцию с карбеном CF3 с получением 2-фторметил-1,1,3-трифтор-1-пропена. 2-фторметил-1,1,3-трифтор-1-пропен затем можно прогидрогенизировать с получением 2-фторметил-1,1,3-трифторпропана, 2-фторметил-1,1,3-трифторпропан можно затем дегидрогенизировать с получением 2-фторметил-1,3-дифтор-1-пропена, который затем можно прогидрогенизировать с получением 2-фторметил-1,3-дифторпропана.
В качестве еще одного примера 3-трифторметил-2,2,4,4-тетрафторпентан можно получать в результате фторирования промышленного продукта, 2,4-пентадиона с образованием 2,2,4,4-тетрафторпентана, который затем можно дегидрогалогенировать с получением 2,4,4-трифтор-2-пентана, 2,4,4-трифтор-2-пентен затем можно ввести в реакцию с CF3 с получением 2-трифторметил-2,2,4,4-тетрафторпентана.
Температура кипения 2-трифторметил-1,1,3,3-тетрафторпропана составляет около 61oC, тогда как расчетная температура кипения 2-фторметил-1,3-дифторпропана составляет около 51oC. Расчетная температура кипения 3-трифторметил-2,2,4,4-тетрафторпентана составляет около 52oC.
Вследствие того что он имеет указанную температуру кипения, 2-дифторметил-1,1,3,3-тетрафторпропан может быть особенно полезным в качестве растворителя, заменяющего хлороформ. Вследствие того что они имеют указанную температуру кипения, 2-фторметил-1,3-дифторпропан и 3-трифторметил-2,2,4,4-тетрафторпентан могут быть особенно полезными в качестве растворителей, заменяющих CFC-113.
Более предпочтительным является случай, при котором каждый из R в приведенной выше формуле представляет собой CF3. В случае, когда R' представляет собой CF3CF2CHF-, соединение представляет собой 2-трифторметил-1,1,1,3,4,4,5,5,5,- нонафторпентан. Для получения 2-трифторметил-1,1,1,3,4,4,5,5,5-нонафторпентана можно олигомеризовать промышленный продукт, гексафторпропан, с использованием также промышленного продукта, триметиламина, в биполярном апротонном растворителе, например таком, как промышленно производимый тетрагидрофуран, с получением (CF3)2C:CFCF2CF3 в соответствии со способом, описанным У.Бранскиллом с сотр., "Анионная олигомеризация гексафторпропена: расщепление связи углерод-углерод фторид-ионом", Chemical Communications, 1444 (1970); (CF3)2C:CFCF2CF3 можно прогидрогенизировать с получением 2-трифторметил-1,1,1,3,4,4,5,5,5-нонафторпентана.
В наиболее предпочтительном случае каждый из R представляет собой CF3, а R' принадлежит к группе, состоящей из CHF2CH2-, CH3CF2, CH3(CF2)2 - CH3CH2CF2- и CH3CH2CF2CF2-.
Предпочтительные фторуглеводороды имеют следующие названия:
2-дифторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан;
2-метил-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан;
2-трифторметил-1,1,1,3,4,4,4-гептафторбутан;
2-трифторметил-1,1,1,4,4,4-гексафторбутан;
2-трифторметил-1,1,1,4,4-пентафторбутан;
2-трифторметил-1,1,1,3,3-пентафторбутан;
2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4-гептафторпентан;
2-трифторметил-1,1,1,3,3-пентафторпентан; и
2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4-гептафторгексан.
2-дифторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан;
2-метил-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан;
2-трифторметил-1,1,1,3,4,4,4-гептафторбутан;
2-трифторметил-1,1,1,4,4,4-гексафторбутан;
2-трифторметил-1,1,1,4,4-пентафторбутан;
2-трифторметил-1,1,1,3,3-пентафторбутан;
2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4-гептафторпентан;
2-трифторметил-1,1,1,3,3-пентафторпентан; и
2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4-гептафторгексан.
Указанные новые соединения согласно изобретению могут быть получены при адаптации известных способов получения фторуглеродов. Так, например, 2-дифторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан может быть получен в результате обработки промышленного продукта, гексафторпропена, фтористым водородом согласно способу, описанному в английском патенте 902590, с получением 1,1,1,2,3,3,3-гексафторпропана. 1,1,1,2,3,3,3-гексафторпропан можно нагреть до 475-700oC в присутствии активированного угля согласно способу, описанному в патенте США 2781763, который введен в описание изобретения в качестве справочного материала, с получением 2-трифторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторпропана или нонафторизобутана. Нонафторизобутан можно обработать промышленно производимым хлористым бензоилом в присутствии промышленно производимого триэтиламина согласно способу, описанному Б.Л.Дяткиным с сотр., "Перфторо-трет-бутиловый анион в синтезе фторорганических соединений", Russian Chemical Reviews, 45(7), 607 (1976) с получением перфторизобутена. Перфторизобутен можно затем гидрогенизировать с получением 2-дифторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторпропана.
В качестве еще одного примера 2-метил-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан можно получать в результате реакции промышленного продукта, гексафторпропена, с элементарной серой и промышленным продуктом, фторидом калия, в промышленно производимом диметилформамиде при практически атмосферном давлении и температурах в пределах от 25 до 100oC согласно способу, описанному в патенте США 4326068, который включен в данное описание в качестве справочного материала, с получением димера гексафтортиоацетона. Димер гексафтортиоацетона можно затем вводить в реакцию с промышленно производимым формальдегидом согласно способу, описанному в патенте США 4367349, который включен в данное описание в качестве справочного материала, с получением гексафторизобутилена. Гексафторизобутилен затем можно прогидрогенизировать с получением 2-метил-1,1,1, 3,3,3-гексафторпропана.
В качестве еще одного примера, 2-трифторметил-1,1,1,3,4,4,4-гептафторбутан можно получать в результате реакции промышленного продукта, 1,1-дифторэтилена, согласно способу, описанному Л.Флемингом с сотр., "Присоединение свободных радикалов в ненасыщенные системы", ч. XX, "Направление присоединения радикала гептафтор-2-иодпропана к винилфториду, трифторэтилену и гексафторпропену", J. C.S.Perkin 1,574 (1973), с получением продукта, который затем можно профторировать с получением 2-трифторметил-1,1,1,2,3,4,4-октафторбутана, 2-трифторметил-1,1,1,2,3,4,4,4-октафторбутан затем можно дегидрогалогенировать и затем прогидрогенизировать с получением 2-трифторметил-1,1,1,3,4,4,4-гептафторбутана.
В качестве еще одного примера, 2-трифторметил-1,1,1,3,4,4,4-гексафторбутан можно получать в результате реакции промышленного продукта, 1,1-дифторэтилена, согласно способу, описанному Л.Флемингом с сотр., с получением продукта, который затем можно ввести в реакцию с фтористым водородом с получением 2-трифторметил-1,1,1,3,4,4,4-гептафторбутана, который затем можно дегидрогалогенировать и затем прогидрогенизировать с получением 2-трифторметил-1,1,1,3,4,4,4-гексафторбутана.
В качестве еще одного примера, 2-трифторметил-1,1,1,4,4-пентафторбутан можно получать в результате реакции промышленного продукта, 1,1-дифторэтилена, согласно способу, описанному Л.Флемингом с сотр., с получением продукта, который затем можно прогидрогенизировать с получением 2-трифторметил-1,1,1,2,4,4-гексафторбутана, который затем можно дегидрогалогенировать и затем прогидрогенизировать с получением 2-трифторметил-1,1,1,4,4-пентафторбутана.
В качестве еще одного примера, 2-трифторметил-1,1,1,3,3-пентафторбутан можно получать в результате фторирования промышленного продукта, 2-бутанона, с образованием 2,2-дифторбутана, который затем можно дегидрогенизировать с получением 2-трифторметил-1,3,3-трифтор-1-бутена, 2-трифторметил-1,3,3-трифтор-1-бутен затем можно ввести в реакцию с фтористым водородом с получением 2-трифторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторбутана, который вслед за этим можно продегидрогенизировать с получением 2-трифторметил-1,1,3,3-тетрафтор-1-бутена который в свою очередь можно затем ввести в реакцию с фтористым водородом с получением 2-трифторметил-1,1,1,3,3-пентафторбутана.
В качестве еще одного примера, 2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4-гептафторпентан можно получать в результате фторирования промышленного продукта, 2,3-пентандиона, с образованием 2,2,3,3-тетрафторпентана, который затем можно дегидрогенизировать с получением 3,3,4,4-тетрафтор-1-пентена, 3,3,4,4-тетрафтор-1-пентен можно ввести в реакцию с CF3 с получением 2-трифторметил-1,3,3,4,4-пентафторпентана, который затем можно дегидрогенизировать с получением 2-трифторметил-1,3,3,4,4-пентафтор-1-пентена; 2-трифторметил-1,3,3,4,4-пентафтор-1-пентен затем можно ввести в реакцию с фтористым водородом с получением 2-трифторметил-1,1,3,3,4,4-гексафторпентана, который вслед за этим можно продегидрогенизировать с получением 2-трифторметил-1,1,3,3,4,4-гексафтор-1-пентена, который в свою очередь можно затем ввести в реакцию с фтористым водородом с получением 2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4-гептафторпентана.
В качестве еще одного примера, 2-трифторметил-1,1,1,3,3,-пентафторпентан можно получать в результате фторирования 3-пентанона, с образованием 3,3-дифторпентана, который затем можно дегидрогенизировать с получением 3,3-дифтор-1-пентена. 3,3-дифтор-1-пентена можно ввести в реакцию с CF3 с получением 2-трифторметил-1,3,3-трифторпентана, который можно затем дегидрогенизировать с получением 2-трифторметил-1,3,3-трифтор-1-пентена, 2-трифторметил-1,3,3-трифтор-1-пентен затем можно ввести в реакцию с фтористым водородом с получением 2-трифторметил-1,1,3,3-тетрафторпентана, который вслед за этим можно продегидрогенизировать с получением 2-трифторметил-1,1,3,3-тетрафтор-1-пентена, который в свою очередь можно затем ввести в реакцию с фтористым водородом с получением 2-трифторметил-1,1,1,3,3-пентафторпентана.
В качестве еще одного примера, 2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4-гептафторгексан можно получать в результате фторирования промышленного продукта, 3,4-гександиона, с образованием 3,3,4,4-тетрафторгексана, который затем можно дегидрогенизировать с получением 3,3,4,4-тетрафтор-1-гексена. 3,3,4,4-тетрафтор-1-гексен можно ввести в реакцию с CF3 с получением 2-трифторметил-1,3,3,4,4-пентафторгексана, который затем можно дегидрогенизировать с получением 2-трифторметил-1,3,3,4,4-пентафтор-1-гексена; 2-трифторметил-1,3,3,4,4-пентафтор-1-гексен затем можно ввести в реакцию с фтористым водородом с получением 2-трифторметил-1,1,1,3,4,4-гексафторгексана, который вслед за этим можно продегидрогенизировать с получением 2-трифторметил-1,1,3,3,4,4-гексафтор-1-гексена; который в свою очередь можно затем ввести в реакцию с фтористым водородом с получением 2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4-гептафторгексана.
Расчетная температура кипения 2-трифторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторпропана составляет около 38oC, тогда как расчетная температура кипения 2-метил-1,1,1,3,3,3-гексафторпропана составляет около 30oC. Расчетная температура кипения 2-трифторметил-1,1,1,4,4,4-гексафторбутана составляет около 75oC. Расчетная температура кипения 2-трифторметил-1,1,1,3,3-пентафторпентана составляет около 38oC, тогда как расчетная температура кипения 2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4-гептафторгексана составляет около 55oC.
Новые соединения согласно изобретению могут использоваться в качестве растворителей для различных способов обезжиривания в парах, холодной чистки и чистки с применением растворителя, включая удаление флюса и сухую чистку. Вследствие наличия у них указанных выше температур кипения, 2-трифторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан; 2-метил-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан; 2-трифторметил-1,1,1,3,3-пентафторпентан и 2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4-гептафторгексан можно использовать в качестве растворителей - заменителей CFC-113. Вследствие своей температуры кипения 2-трифторметил-1,1,1,4,4,4-гексафторбутан особо предпочтительно использовать в качестве заменителя для хлороформа и перхлорэтилена при использовании в качестве растворителя.
Изобретение предусматривает также способ очистки твердой поверхности, включающий обработку указанной поверхности соединением общей формулы
,
в которой каждый из R может быть одинаковым или различным и принадлежит к группе, состоящей из CF3, CHF2, CH2F и CH3CF2, а R' представляет собой алкильную или фторалкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода.
,
в которой каждый из R может быть одинаковым или различным и принадлежит к группе, состоящей из CF3, CHF2, CH2F и CH3CF2, а R' представляет собой алкильную или фторалкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода.
Предпочтительно R' в приведенной выше общей формуле принадлежит к группе, состоящей из CF3, CHF2, CH2F, CH3 CF3(CF2)n-, CF3CF2CHF-, CF3CF2CH2-, CF3(CHF)n-CF3CHFCF-, CF3CHFCH2-, CF3(CH2)n-, CF3CH2CF2-, CF3CH2CHF-, CHF2(CF2)n-, CHF2CF2CHF-, CHF2CF2CH2-, CHF2(CHF)n-,
CHF2CHFCF2-, CHF2CHFCH2-, CHF2(CH2)n-, CHF2CH2CF2-, CHF2CH2CHF-, CH2F(CF2)n-, CH2FCF2CHF-, CH2FCF2CH2-, CH2F(CHF)n-, CH2FCHFCF2-,
CH2FCHFCH2-, CH2F(CH2)n-, CH2FCH2CF2-, CH2FCH2CHF-, CH3(CF2)n-, CH3CF2CHF-, CH3CF2CH2-, CH3(CHF)n-, CH3CHFCF2-, CH3CHFCH2-, и CH3(CH2)m(CF2)n, а m равно от 1 до 3, и n равно 1 или 2.
CHF2CHFCF2-, CHF2CHFCH2-, CHF2(CH2)n-, CHF2CH2CF2-, CHF2CH2CHF-, CH2F(CF2)n-, CH2FCF2CHF-, CH2FCF2CH2-, CH2F(CHF)n-, CH2FCHFCF2-,
CH2FCHFCH2-, CH2F(CH2)n-, CH2FCH2CF2-, CH2FCH2CHF-, CH3(CF2)n-, CH3CF2CHF-, CH3CF2CH2-, CH3(CHF)n-, CH3CHFCF2-, CH3CHFCH2-, и CH3(CH2)m(CF2)n, а m равно от 1 до 3, и n равно 1 или 2.
Предпочтительно все R в приведенной выше формуле одинаковы и более предпочтительно каждый из R в приведенной выше формуле представляет собой CF3.
В случае когда R' представляет собой группу CF3CF2CF2-, соединение представляет собой 2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-декафторпентан. Для получения 2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-декафторпентана можно использовать любой известный согласно имеющемуся уровню техники способ. Так, например, производимый в промышленных масштабах гексафторпропен можно олигомеризовать с использованием промышленно производимого триметиламина в биполярном апротонном растворителе, например в промышленно производимом тетрагидрофуране, с получением (CF3)2C:CFCF2CF3, который затем вводят в реакцию с промышленно производимым фтористым водородом, получая 2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-декафторпентан в соответствии со способом, описанным У. Бранскиллом с сотр., "Анионная олигомеризация гексафторпропена: расщепление связи углерода - углерод фторид-ионом". Chemical Communications. 1444 (1970).
В случае когда R' представляет собой группу CF3CF2 соединение представляет собой 2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4,4-октафторбутан, для получения 2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4,4-октафторбутана можно использовать любой известный согласно имеющемуся уровню техники способ. Так, например, 2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4,4- октафторбутан можно получать в результате реакции фторида цезия и перфтор-3-метилбут-1-ена во влажном сульфоланом в соответствии со способом, описанным Робертом Н.Хазельдайном с сотр., "Химия фторолефинов", ч. 2 "Некоторые реакции перфтор-3-метилбут-1-ена в ионных и свободнорадикальных условиях", J. Chem. Soc. 565 (1979).
В случае когда R' представляет собой CF3, указанное соединение представляет собой 2-трифторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторпропан. Для получения 2-трифторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторпропана можно использовать любой известный согласно имеющемуся уровню техники способ. Так, например, производимый промышленно гексафторпропен можно вводить в реакцию с фтористым водородом с получением 1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропана, который можно нагреть при примерно 475-700oC в присутствии активированного угля с получением 2-тpифтopметил-1,1,1,3,3,3-гексафтopпpoпанa в соответствии со способом, описанным в патенте США 2781763, содержание которого введено в настоящее описание в качестве справочного материала.
Расчетная температура кипения 2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4,4-октафторбутана составляет около 47oC. Вследствие того что он имеет указанную температуру кипения, 2-трифторметил-1,1,1,3,3,4,4, 4-октафторбутан, может быть особенно полезным в качестве растворителя, заменяющего CFC-113.
При использовании способа согласно изобретению можно применять композиции для очистки твердых поверхностей, обрабатывая поверхности указанными соединениями в соответствии с любым способом согласно имеющемуся уровню техники, например, погружая их в растворитель или распыляя на них растворитель, или используя известную аппаратуру для обезжиривания.
При использовании новых соединений для очистки твердых поверхностей посредством распыления соединений согласно изобретению на указанные поверхности предпочтительно, чтобы новые соединения наносились на поверхности с использованием газов для создания аэрозолей. Предпочтительно указанный газ для создания аэрозолей принадлежит к группе, состоящей из фторхлоруглеводородов, фторуглеродов и их смесей. В число пригодных для создания аэрозолей фторхлоруглеводородов входят дихлорфторметан (известный под обозначением HCFC-21), хлордифторметан (известный под обозначением HCFC-22), 1,1-дихлор-2,2-дифторэтан (известный под обозначением HCFC-132а), 1-хлор-2,2,2-трифторэтан (известный под обозначением HCFC-133), и 1-хлор-1,1-дифторэтан (известный под обозначением HCFC-142b); производимые в промышленных масштабах HCFC-21, HCFC-22 к HCFC-142b можно использовать согласно изобретению. В числе пригодных в качестве средств создания аэрозолей фторуглеродов входят трифторметан (известный под обозначением HFC-23), 1,1,1,2-тетрафторэтан (известный под обозначением HFC-l34a) и 1,1-дифторэтан (известный под обозначением HFC-152а); производимые в промышленных масштабах HFC-23 и HFC-152, а можно использовать согласно изобретению. До тех пор, пока HFC-134a не станет промышленным продуктом, производимым в достаточных количествах, его можно получать согласно известному способу описанному в патенте США 4851595. В число предпочтительных газов для создания аэрозолей входят хлордифторметан и 1,1,1,2-тетрафторэтан.
Частично фторированные алканы согласно изобретению можно использовать также в качестве пенообразующих агентов в соответствии со способом, предложенным во взаимосвязанной независимой заявке США (служебный реестр патентного поверенного 30-2904 (4520), содержание которой включено в данное описание в качестве справочного материала.
Примеры 1-540. Для каждого из примеров получают новые соединения приведенной выше общей формулы, содержащие приведенные в таблице группы R и R'.
Примеры 541-1080. Металлические полоски загрязняют различными типами масел.
Загрязненные полоски металла погружают в новые растворители, перечисленные в таблице, на промежуток времени от 15 с до 2 мин, вынимают из растворителя и дают им высохнуть. При визуальном осмотре видно, что загрязнения практически полностью очищаются.
Примеры 1081-1620. Металлические полоски загрязняют различными типами масел. 3агрязненные полоски металла обтирают новыми растворителями, перечисленными в таблице и дают им высохнуть. При визуальном осмотре видно, что загрязнения практически полностью очищаются.
При рассмотрении подробного описания изобретения и его предпочтительных вариантов следует принимать во внимание, что возможны различные его модификации и изменения, которые описываются прилагаемой его формулой.
Claims (6)
1. Третичные частично фторированные алканы общей формулы
в которой каждый из R может быть одинаковым или различным и выбран из группы, состоящей из CF3, CHF2, CH2F и CH3 CF2;
R1 алкильная или фторалкильная группа, содержащая 1 6 атомов углерода при том условии, что в случае, когда каждый из R CF3, R1' не может представлять собой CF3(CF2)2-, CF3CF2-, CH3, CF3, CHF2, CH2F, CF3CHF-, CF3CH2-, CH3CH2, CF3CF2CHF-, CF3CF2CH2-, CF3CH2CF2CH2, CHF2(CF2)3 или CH3(CH2)3-, и при том условии, что указанное соединение не является (CHF2)2(CF3)CH, (CHF2)2(CH2F)CH, (CF3)(CHF2)(CH2F)CH, (CF3)(CH3CF2)(CH3)CH,
(CH2F)2(CH3CF2)CH, (CH2F)(CH3CF2)(CH3)CH и (CH3CF2)2(CH3)CH. 2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 выбирают из группы, состоящей из CF3, CHF2, CH2F, CH3, CF3(CF2)n-, CF3CF2CHF-, CF3CF2CH2-, CF3(CHF)n-,
CF3CHFCF2-, CF3CHFCH2-, CF3(CH2)n-, CF3CH2CF2-, CF3CH2CHF2-, CHF2(CF2)n-, CHF2CF2CHF-, CHF2CF2CH2-, CHF2(CHF)n-, CHF2CHFCF2-,
CHF2CHFCH2-, CHF2(CH2)n-, CHF2CH2CF2-, CHF2CH2CHF-, CH2F(CF2)n-, CH2FCF2CHF-, CH2FCF2CH2-, CH2F(CHF)n-, CH2FCHFCF2-, CH2FCHFCH2-,
CH2F(CH2)n-, CH2FCH2CF2-, CH2FCH2CHF-, CH3(CF2)n-, CH3CF2CHF-, CH3CF2CH2-, CH3(CHF)n-, CH3CHFCF2-, CH3CHFCH2-, CH3(CH2)M(CF2)n; m 1 3, n 1 или 2, при условии, что если каждый из R представляет собой группу CF3, R1 не может представлять собой группу CF3, CF3CF2- или CF3(CF2)2-.
в которой каждый из R может быть одинаковым или различным и выбран из группы, состоящей из CF3, CHF2, CH2F и CH3 CF2;
R1 алкильная или фторалкильная группа, содержащая 1 6 атомов углерода при том условии, что в случае, когда каждый из R CF3, R1' не может представлять собой CF3(CF2)2-, CF3CF2-, CH3, CF3, CHF2, CH2F, CF3CHF-, CF3CH2-, CH3CH2, CF3CF2CHF-, CF3CF2CH2-, CF3CH2CF2CH2, CHF2(CF2)3 или CH3(CH2)3-, и при том условии, что указанное соединение не является (CHF2)2(CF3)CH, (CHF2)2(CH2F)CH, (CF3)(CHF2)(CH2F)CH, (CF3)(CH3CF2)(CH3)CH,
(CH2F)2(CH3CF2)CH, (CH2F)(CH3CF2)(CH3)CH и (CH3CF2)2(CH3)CH. 2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 выбирают из группы, состоящей из CF3, CHF2, CH2F, CH3, CF3(CF2)n-, CF3CF2CHF-, CF3CF2CH2-, CF3(CHF)n-,
CF3CHFCF2-, CF3CHFCH2-, CF3(CH2)n-, CF3CH2CF2-, CF3CH2CHF2-, CHF2(CF2)n-, CHF2CF2CHF-, CHF2CF2CH2-, CHF2(CHF)n-, CHF2CHFCF2-,
CHF2CHFCH2-, CHF2(CH2)n-, CHF2CH2CF2-, CHF2CH2CHF-, CH2F(CF2)n-, CH2FCF2CHF-, CH2FCF2CH2-, CH2F(CHF)n-, CH2FCHFCF2-, CH2FCHFCH2-,
CH2F(CH2)n-, CH2FCH2CF2-, CH2FCH2CHF-, CH3(CF2)n-, CH3CF2CHF-, CH3CF2CH2-, CH3(CHF)n-, CH3CHFCF2-, CH3CHFCH2-, CH3(CH2)M(CF2)n; m 1 3, n 1 или 2, при условии, что если каждый из R представляет собой группу CF3, R1 не может представлять собой группу CF3, CF3CF2- или CF3(CF2)2-.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что указанные R имеют одинаковые значения.
4. Соединение по п.3, отличающееся тем, что каждый из R CF3.
5. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что R1 выбирают из группы, состоящей из CH3CF2-, CH3(CF2)2- и CH3CH2CF2-.
6. Соединение по п.5, отличающееся тем, что R1 - CH3CF2-.
7. Способ очистки твердой поверхности с использованием фторсодержащего углеводорода, отличающийся тем, что в качестве фторсодержащего углеводорода используют соединение общей формулы
где R может быть одинаковым или различным и выбран из группы, состоящей из CF3, CHF2, CH2F и CH3CF2;
R1 алкил или фторалкил, содержащий 1 6 атомов углерода.
где R может быть одинаковым или различным и выбран из группы, состоящей из CF3, CHF2, CH2F и CH3CF2;
R1 алкил или фторалкил, содержащий 1 6 атомов углерода.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US546067 | 1990-06-29 | ||
US07/546,067 US5059728A (en) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | Partially fluorinated alkanes having a tertiary structure |
PCT/US1991/004520 WO1992000263A1 (en) | 1990-06-29 | 1991-06-24 | Partially fluorinated alkanes having a tertiary structure |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU92016600A RU92016600A (ru) | 1995-06-19 |
RU2104263C1 true RU2104263C1 (ru) | 1998-02-10 |
Family
ID=24178726
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU92016600A RU2104263C1 (ru) | 1990-06-29 | 1991-06-24 | Третичные частично фторированные алканы и способ очистки твердой поверхности |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5059728A (ru) |
EP (1) | EP0536266B1 (ru) |
JP (1) | JPH05507934A (ru) |
KR (1) | KR930701371A (ru) |
AU (1) | AU8188291A (ru) |
CA (1) | CA2085222A1 (ru) |
CZ (2) | CZ3293U1 (ru) |
DE (1) | DE69108395T2 (ru) |
ES (1) | ES2069895T3 (ru) |
HU (1) | HUT62848A (ru) |
MY (1) | MY110304A (ru) |
RU (1) | RU2104263C1 (ru) |
SK (1) | SK394392A3 (ru) |
WO (1) | WO1992000263A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2563978C2 (ru) * | 2007-02-19 | 2015-09-27 | Семблант Лимитед | Печатные платы |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2658532B1 (fr) * | 1990-02-20 | 1992-05-15 | Atochem | Application des (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents de nettoyage ou de sechage, et compositions utilisables a cet effet. |
US5458800A (en) * | 1990-02-20 | 1995-10-17 | Societe Atochem | Use of (perfluoroalkyl) ethylenes as cleaning or drying agents, and compositions which can be used for this purpose |
US5221361A (en) * | 1990-08-17 | 1993-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions of 1,1,1,2,2,5,5,5,-octafluoro-4-trifluoromethylpentane and use thereof for cleaning solid surfaces |
US5531916A (en) * | 1990-10-03 | 1996-07-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrofluorocarbon cleaning compositions |
US5118360A (en) * | 1990-12-04 | 1992-06-02 | Allied-Signal Inc. | Method of cleaning using partially fluorinated alkenes having a tertiary structure as solvent |
FR2676067B1 (fr) * | 1991-05-02 | 1993-07-23 | Atochem | Composition a base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides. |
FR2676066B1 (fr) * | 1991-05-02 | 1993-07-23 | Atochem | Composition a base de 1,1-dichloro-1-fluoroethane, de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides. |
US5250213A (en) * | 1991-05-06 | 1993-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,6-undecafluorohexane and use thereof in compositions and processes for cleaning |
DE69228183T2 (de) * | 1991-06-14 | 1999-07-29 | Petroferm Inc | Zusammensetzung und verfahren zum entfernen von rosin-lötflussmittel mit terpen und kohlenwasserstoffen |
DE59208347D1 (de) * | 1991-06-21 | 1997-05-22 | Solvay | Azeotropartiges Gemisch aus Methanol und 1H-Perfluorhexan |
EP0519432A3 (en) * | 1991-06-21 | 1993-05-05 | Hoechst Aktiengesellschaft | Azeotrope-like mixture of 2-propanol and 1h-perfluorohexane |
US5219489A (en) * | 1991-08-15 | 1993-06-15 | Allied-Signal Inc. | Azeotrope-like compositions of 2-trifluoromethyl-1,1,1,2-tetrafluorobutane and methanol |
US5219488A (en) * | 1992-03-16 | 1993-06-15 | Allied-Signal Inc. | Azeotrope-like compositions of 2-trifluoromethyl-1,1,1,2-tetrafluorobutane and ethanol or isopropanol |
WO1993004160A1 (en) * | 1991-08-26 | 1993-03-04 | Daikin Industries, Ltd. | Solvent composition comprising mixture of polyfluoroalkane and lower alcohol |
US5268122A (en) | 1991-08-28 | 1993-12-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gem-dihydropolyfluoroalkanes and monohydropolyfluoroalkenes, processes for their production, and use of gem-dihydropolyfluoroalkanes in cleaning compositions |
US5196137A (en) * | 1991-10-01 | 1993-03-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic composition of 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane and trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene or 1,1-dichlorethane |
US6355113B1 (en) | 1991-12-02 | 2002-03-12 | 3M Innovative Properties Company | Multiple solvent cleaning system |
US5225099A (en) * | 1992-03-16 | 1993-07-06 | Allied-Signal Inc. | Azeotrope-like compositions of 4-trifluoromethyl-1,1,1,2,2,3,3,5,5,5-decafluoropentane |
US5250208A (en) * | 1992-04-02 | 1993-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ternary azeotropic compositions |
US5194170A (en) * | 1992-04-02 | 1993-03-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Binary azeotropic compositions of 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane and either tran-1,2-dichloroethylene, cis 1,2-dichloroethylene, or 1-1 dichloroethane |
US5259983A (en) * | 1992-04-27 | 1993-11-09 | Allied Signal Inc. | Azeotrope-like compositions of 1-H-perfluorohexane and trifluoroethanol or n-propanol |
US5454969A (en) * | 1993-06-18 | 1995-10-03 | Fields; Paul B. | Cleaning fluids |
US5419849A (en) * | 1993-06-18 | 1995-05-30 | Fields; Paul B. | Cleaning fluids |
US6187729B1 (en) | 1993-12-14 | 2001-02-13 | Petroferm Inc. | Cleaning composition comprising solvating agent and rinsing agent |
US5545769A (en) * | 1994-09-29 | 1996-08-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of selected halogenated hydrocarbons containing fluorine and hydrogen and compositions provided therein |
US5558810A (en) * | 1994-11-16 | 1996-09-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Pentafluoropropane compositions |
FR2740469B1 (fr) * | 1995-10-31 | 1997-12-05 | Atochem Elf Sa | Compositions de nettoyage a base de 1,1,1,2,2,4,4,- heptafluorobutane et d'alcools |
US5750488A (en) * | 1996-01-04 | 1998-05-12 | Crc Industries, Inc. | Fluorinated cleaning solvents |
US6689734B2 (en) | 1997-07-30 | 2004-02-10 | Kyzen Corporation | Low ozone depleting brominated compound mixtures for use in solvent and cleaning applications |
US6120697A (en) * | 1997-12-31 | 2000-09-19 | Alliedsignal Inc | Method of etching using hydrofluorocarbon compounds |
US6248953B1 (en) | 1999-02-05 | 2001-06-19 | 3M Innovative Properties Company | Segmented end seal for a closure such as a splice case |
DE10026029B4 (de) * | 2000-05-25 | 2006-03-02 | Solvay Fluor Gmbh | Verfahren zum Ablösen von Photoresistlacken |
US6313359B1 (en) * | 2000-07-17 | 2001-11-06 | Honeywell International Inc. | Method of making hydrofluorocarbons |
US8206488B2 (en) * | 2008-10-31 | 2012-06-26 | General Electric Company | Fluoride ion cleaning method |
FR3083800B1 (fr) * | 2018-07-13 | 2020-12-25 | Total Marketing Services | Composition refroidissante et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride |
FR3083802B1 (fr) * | 2018-07-13 | 2021-02-12 | Total Marketing Services | Composition refroidissante et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride |
SI26069A (sl) | 2021-12-10 | 2022-03-31 | SONET PLUS razvoj in izdelava strojev in strojnih elementov d.o.o. | Modularna čistilna naprava s krmiljenjem glede na asortima izdelkov |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL121693C (ru) * | 1959-05-22 | |||
US3047640A (en) * | 1960-03-22 | 1962-07-31 | Allied Chem | Production of fluoropropene |
US2981763A (en) * | 1960-03-22 | 1961-04-25 | Allied Chem | Manufacture of fluorocarbons |
GB902590A (en) * | 1960-03-22 | 1962-08-01 | Allied Chem | Production of heptafluoropropane |
US4326068A (en) * | 1980-12-15 | 1982-04-20 | Allied Corporation | Process of preparing hexafluorothioacetone dimer |
US4367349A (en) * | 1981-06-18 | 1983-01-04 | Allied Corporation | Liquid phase synthesis of hexafluoroisobutylene |
US4626608A (en) * | 1983-04-05 | 1986-12-02 | Green Cross Corporation | Persistent perfluoroalkyl free radicals useful as polymerization catalyst |
DE3600108A1 (de) * | 1986-01-04 | 1987-07-09 | Hoechst Ag | 2-iod-perfluor-2-methylalkane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
US5073206A (en) * | 1990-03-07 | 1991-12-17 | Allied-Signal Inc. | Method of cleaning using azeotrope-like compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane, methanol and nitromethane |
-
1990
- 1990-06-29 US US07/546,067 patent/US5059728A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-06-04 MY MYPI91000982A patent/MY110304A/en unknown
- 1991-06-20 US US07/718,137 patent/US5118359A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-24 HU HU924099A patent/HUT62848A/hu unknown
- 1991-06-24 SK SK3943-92A patent/SK394392A3/sk unknown
- 1991-06-24 ES ES91912515T patent/ES2069895T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-24 CA CA002085222A patent/CA2085222A1/en not_active Abandoned
- 1991-06-24 DE DE69108395T patent/DE69108395T2/de not_active Revoked
- 1991-06-24 EP EP91912515A patent/EP0536266B1/en not_active Revoked
- 1991-06-24 KR KR1019920703297A patent/KR930701371A/ko not_active Application Discontinuation
- 1991-06-24 RU RU92016600A patent/RU2104263C1/ru active
- 1991-06-24 JP JP91511800A patent/JPH05507934A/ja active Pending
- 1991-06-24 WO PCT/US1991/004520 patent/WO1992000263A1/en not_active Application Discontinuation
- 1991-06-24 CZ CZ19953655U patent/CZ3293U1/cs unknown
- 1991-06-24 AU AU81882/91A patent/AU8188291A/en not_active Abandoned
-
1992
- 1992-12-29 CZ CS923943A patent/CZ394392A3/cs unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
ЖОрХ. - 14(6), 1978, 1336-7. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2563978C2 (ru) * | 2007-02-19 | 2015-09-27 | Семблант Лимитед | Печатные платы |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR930701371A (ko) | 1993-06-11 |
SK394392A3 (en) | 1994-08-10 |
US5118359A (en) | 1992-06-02 |
JPH05507934A (ja) | 1993-11-11 |
WO1992000263A1 (en) | 1992-01-09 |
MY110304A (en) | 1998-04-30 |
EP0536266A1 (en) | 1993-04-14 |
AU8188291A (en) | 1992-01-23 |
ES2069895T3 (es) | 1995-05-16 |
CA2085222A1 (en) | 1991-12-30 |
CZ394392A3 (en) | 1993-06-16 |
CZ3293U1 (cs) | 1995-04-21 |
US5059728A (en) | 1991-10-22 |
DE69108395T2 (de) | 1995-08-24 |
EP0536266B1 (en) | 1995-03-22 |
HUT62848A (en) | 1993-06-28 |
HU9204099D0 (en) | 1993-04-28 |
DE69108395D1 (de) | 1995-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2104263C1 (ru) | Третичные частично фторированные алканы и способ очистки твердой поверхности | |
US5531916A (en) | Hydrofluorocarbon cleaning compositions | |
US5705716A (en) | Hydrochlorofluorocarbons having OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming | |
US7985299B2 (en) | Solvent compositions containing chlorofloroolefins or fluoroolefins | |
US5091104A (en) | Azeotrope-like compositions of tertiary butyl 2,2,2-trifluoroethyl ether and perfluoromethylcyclohexane | |
US5273592A (en) | Method of cleaning using partially fluorinated ethers having a tertiary structure | |
US5288422A (en) | Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoropentane, chlorinated ethylenes, and optionally nitromethane | |
US5254755A (en) | Partially fluorinated alkanols having a tertiary structure | |
US5158617A (en) | Method of cleaning using hydrochlorofluorocarbons having 3 to 5 carbon atoms | |
EP1047745A1 (en) | Compositions of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and chlorinated ethylene | |
US5087777A (en) | Partially fluorinated alkenes having a tertiary structure | |
US5118360A (en) | Method of cleaning using partially fluorinated alkenes having a tertiary structure as solvent | |
KR100207157B1 (ko) | 디클로로펜타플루오로프로판과 1,2-디클로로에틸렌의 공비성 조성물 | |
US5116526A (en) | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane and 1,2-dichloroethylene | |
EP0532713B1 (en) | Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane, methanol and a hydrocarbon containing six carbon atoms | |
US5146015A (en) | Hydrochlorofluorocarbons having a tertiary structure and OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming | |
JPH08506615A (ja) | 多重溶剤クリーニング系 | |
US5264044A (en) | Method of cleaning using hydrochlorofluorocarbons having a tertiary structure | |
WO1992010454A1 (en) | Partially fluorinated alkanols having a tertiary structure | |
JP2853900B2 (ja) | ジクロロペンタフルオロプロパンおよび1〜4個の炭素原子を有するアルカノールの共沸混合物様組成物 | |
JP2514750B2 (ja) | ジクロロペンタフルオロプロパンと6個の炭素原子を含む炭化水素との共沸混合物様組成物 | |
JP2000328095A (ja) | F365mfc、CH2Cl2、CH3OH及び43−10meeを主成分とする洗浄用又は乾燥用組成物 | |
JPH03504395A (ja) | 1,1‐ジクロロ‐1‐フルオロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、およびメタノールまたはエタノールの共沸混合物様組成物 | |
WO1992016674A2 (en) | A method of cleaning using hydrochlorofluorocarbons having 3 to 5 carbon atoms | |
JPH03123745A (ja) | フッ素化炭化水素系共沸組成物および擬共沸組成物 |