CZ394392A3 - Partially fluoridated alkanes - Google Patents

Partially fluoridated alkanes Download PDF

Info

Publication number
CZ394392A3
CZ394392A3 CS923943A CS394392A CZ394392A3 CZ 394392 A3 CZ394392 A3 CZ 394392A3 CS 923943 A CS923943 A CS 923943A CS 394392 A CS394392 A CS 394392A CZ 394392 A3 CZ394392 A3 CZ 394392A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
chf
trifluoromethyl
give
chfcf
fch
Prior art date
Application number
CS923943A
Other languages
English (en)
Inventor
Chien C Li
Bernard Sukornick
Original Assignee
Allied Signal Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=24178726&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ394392(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Allied Signal Inc filed Critical Allied Signal Inc
Publication of CZ394392A3 publication Critical patent/CZ394392A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5018—Halogenated solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
    • H05K3/26—Cleaning or polishing of the conductive pattern

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká nových částečně fluorovaných alkanů s obsahem 4 až 9 atomů uhlíku s terciární strukturou. Tyto sloučeniny jsou velmi vhodné pro čištění za studená, čištění pomocí rozpouštědel a čištění parami včetně čištění v čistírnách a odstraňování nečistot ze spojů.
Dosavadní stav techniky
Čištění za studená je postup, při němž se obvykie užívá celá řada rozpouštědel. Ve většině aplikací se znečištěná část výrobku nebo výrobek bud ponoří do kapaliny nebo se omývá houbami nebo jinými materiály, v nichž je obsaženo rozpouštědlo a pak se suší na vzduchu.
Při tomto způsobu čištění se dlouho užívalo aerosolů jako pohodlných a levných prostředků <pro distribuci rozpouštědel. V aerosolech se užívá hnacích plynů nebbrsměsi hnacích plynů, s výhodou zkapalněného plynu spíše než stlačeného plynu tak, aby vznikl dostatečný tlak pro rozprašování účinné složky, například rozpouštědla ze zásobníku po otevření rozprašovacího ventilu. Hnací plyny mohou být v přímém styku s rozpouštědlem, jak tomu je u většiny běžných aerosolových systémů, nebo mohou být od rozpouštědla odděleny, jako tomu je v systémech bariérového typu.
Při odstraňování tuku parami a při čištění rozpouštědly na bázi fluorovaných uhlovodíků·.je možno odstranit tuky a jiné nečistoty z pevných povrchů, zvláště z míst nesnadno dostupných, mimoto je možno odstranit i jinak nasnadno odstranitelné nečistoty.
V nejjednodušší formě se čištění parami rozpouštědla provádí tak, že se při teplotě místnosti vystaví čištěný předmět působení par z vroucího rozpouštědla. Páry, které na předmětu kondenzují, omývají současně nečistoty, například taky. Konečné odpaření zbytku rozpouštědla z předmětu nezanechává žádné zbytky, jak by tomu mohlo být v případě, že by předmět byl prostě omyt kapalným rozpouštědlem.
V případě nesnadno odstranitelných nečistot, v jejichž případě je zapotřebí použít vyšší teploty ke zlepšení čistícího účinku rozpouštědla nebo při čištění velkých předmětů nebo při pásových postupech, kde je nmtno čistit kovové části účinně rychle se obvYkle postupuje tak, že se čištěný předmět ponoří do vroucího rozpouštědla, které odstraní většinu nečistot a pak se předmět ponoří do čerstvě destilovaného rozpouštědla při teplotě, blízké teplotě místnosti, nakonec se předmět vystaví působení par rozpouštědla nad vroucím rozpouštědlem, které na čištěném povrchu kondenzuje. Mimoto je možno předmět také postříkat destilovaným rozpouštědlem před konečným opláchnutím.
Zařízení pro svrchu uvedené postupy jsou v oboru dobře známy. Například v US patentovém spisu č. 3 085 918,Sherliker a další, se popisuje zařízení, vhodné pro čištění předmětů parami rozpouštědel, které je tvořeno nádobou s vroucím rozpouštědlem, nádobou s čistým rozpouštědlem, odlučovačem vody adalšími pomocnými částmi.
Chlorfluorovodíková rozpouštědla, například trichlortrifluormethan se v posledních letech široce užívají jako účinné, netoxické a nehořlavé látky při odstraňování tuků a při dalších čisticích postupech. Jeden z isomerů trichlortrifluorethanu je l,l,2-trichlor-l,2r2-trifluorethan, označovaný CFC-113. Tato látka má teplotu varu přibližně 47 °C a dostatečnou čisticí schopnost pro tuky, oleje, vosky a podobné látky. Často se proto užívá při čištění elektrických motorů, kompresorů, výrobků z těžkých kovů, výrobků přesné mechaniky, tištěných spojů, gyroskopů, vodicích systémů, počítačových částí, hliníkových částí, přístrojů pro kosmická zařízení a podobně.
Dalším běžně užívaným rozpouštědlem je chloroform, označovaný HCC-20, který má teplotu varu přibližně 63 °C. Dalším běžným rozpouštědlem, užívaným při čištění za studená i pomocí par je perchlorethylen s teplotou varu 121 °C.
Tyto sloučeniny jsou nevýhodné pro použití jako rozpouštědla vzhledem ke své toxicitě, při vdechování, například chloroform poškozuje játra.
Přesto že je známo, že přítomnost chloru zvyšuje rozpouštěcí schopnost sloučenin, předpokládá se, že plně halogenované uhlovodíky znečištují životní prostředí, zejména pak porušují ozonovou vrstvu. Hledají se proto nové sloučeniny, které by nepoškozovaly životní prostředí a současně si zachovaly rozpouštěcí schopnost CFC-113. Z hlediska životního prostředí jsou částečně fluorované uhlovodíkové deriváty velmi vhodné vzhledem k tomu, že jsou z hlediska stratosféry bezpečnou náhradou pro plně halogenované chlorované a fluorované uhlovodíky, užívané v současné době. Matematické modely potvrdily, že částečně fluorované uhlovodíky a uhlovodíky nebudou nepříznivě ovlivňovat podmínky v atmosféře ani přispívat k vyčerpání ozonové vrstvy a ke skleníkovému efektu, jak tomu je v případě plně halogenovaných sloučenin.
Problémem je v tomto případě skutečnost, že částečně fluorované uhlovodíky s přímým řetězcem, například CH^CFz^H a CH-jC^CCFz)nemají rozpouštěcí schopnost CFC-113. Částečně fluorovaný uhlovodík, například CF^CHCCF^^ s rozvětveným řetězcem je nehořlavý, jeho teplota varu je však přibližně °C, takže látka není vhodná k čisticím účelům vzhledem k tomu, že není kapalná při atmosférickém tlaku. Dalším problémem, spojeným s uhlovodíky jako rozpouštědly je skutečnost, že uhlovodíky s rozvětveným řetězcem, například isobutan jsou hořlavé a mají ták ftízké teploty varu, že nejsou vhodné pro čištění za studená. Při použití alkanolů jako rozpouštědel opět dochází k tomu, že alkanoly s rozvětveným řetězcem, například isobutanol jsou hořlavé.
Vynález si klade za úkol navrhnout nové, částečně fluoro váné uhlovodíky, které jsou při teplotě místnosti kapalné a je možno je použít jako rozpouštědla pro odstranění tuků parami, pro čištění za studená a pro další účely, včetně odstraňování tavných přísad.
Vynález si rovněž klade za úkol navrhnout rozpouštědla pro svrchu uvedená použití tak, aby byla neškodná pro životní prostředí.
Podstata vynálezu
Podstatu vynálezu tvoří skupina nových, částečně fluorovaných alkanů obecného vzorce
R
I
R' - C - H
R kde
R stejné nebo různé se volí ze skupiny CF^, CHF2, CH2F a
CH3CF2- a r' znamená alkylovou nebo fluoralkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, za předpokladu, že v případě, že oba symboly R znamenají skupinu CF^, má R' význam, odlišný od skupiny CF3(CF2)2-, CF3CF2- nebo CF3.
Vzhledem k tomu, že atom uhlíku ve svrchu uvedeném vzorci váže tři alkylové skupiny, mají tyto nové sloučeniny terciární strukturu. Tato terciární struktura je pravděpodobně příčinou jejich dobré rozpouštěcí schopnosti. Složka R ve svrchu uvedeném vzorci činí atom vodíku ve vzorci kyselejším, a proto polárnějším. To znamená, že v případě, že je sloučenina použita jako rozpouštědlo, má dobrou rozpouštěcí schopnost pro polární nečistoty, například polyoly a aminy. Složka R* ve svrchu uvedeném obecném vzorci naopak činí sloučeninu nepolární. To znamená, že uvedené látky mají také dobrou rozpouštěcí schopnost pro nepolární nečistoty včetně uhlovodíků, například ve formě minerálních olejů. Je také pravděpodobné, že k výhodnosti použití těchto látek budou přispívat teploty varu v rozmezí 35 až 80 °C, které jsou srovnatelné s teplotami varu CFC-113 a také chloroformu.
Symbol R* ve svrchu uvedeném vzorci má s výhodou význam některé . z následujících skupin:
CF3,CHF2, CH2F, CH3, CF3(CF2)^-Í CF3CF3CHF-, CF3CF2CH
CF,(CHF) -, J n CF3CHFCF2-, CF3CHFCH2-, cf 3(CH2)n-, CFjCH
cf3ch2chf-, CHF,(CF,) —, CHF,CF,CHF-, CHF.CF.CH,-,
CHF,(CHF) 2 n CHF2CHFCF2-, CHF2CHFCH2-, CHF2(CH2)n-.
CHF2CH2CF2-, CHF,CH,CHF-, CH,F(CF,) -, 2 2 2 2 n CHjFCFjCHF-,
CH2FCF2CH2-, CH,F(CHF) -, CH,FCHFCF,-, 2 n 2 2 CHjFCHFCHj-,
CH2F(CH2)n-z ch2fch2cf2-, ch2fch2chf-. CH3(CF2>n-'
CH3CF2CHF-, CH3CF2CH2-, CH3(CHF)n-, CI^CHFCF^,
CH3CHFCH2-, a CH3(CH2)m(CF2)n-, m znamená celé číslo 1 až 3 a n znamená celé číslo 1 nebo 2, za předpokladu, že v případě, že oba symboly R znamenají skupinu CF3, má R* význam, odlišný od skupin CF3, CF3CF2“ nebo CF3(CF2)2“.
Ve svrchu uvedeném obsacném vzorci v případě, že jeden ze symbolů R znamená CF3, druhý CHF2 a R* znamená methyl, jde o 2-methyl-i,1,1,3,3-pentafluorpropan. V případě, že jeden ze symbolů R je CF3, druhý CH2F a R' znamená methyl, jde o 2-methyl-l,1,1,3-tetrafluorpropan. V případě, že jeden ze symbolů R znamená CF3, druhý CH2F a R' znamená skupinu CHF2CHF-, jde o 2rfluormethyl-l,l,l,3,4,4-hexafluorbutan.
V případě, že jeden ze symbolů R znamená CF3, druhý znamená CH3CF2~ a R' je methyl, jde o 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorbutan. V případě, že jeden ze symbolů R znamená CHF2, druhý CH2F a R* znamená methyl, je sloučeninou 2-methyl-1,1,3-trifluorpropan. V případě, že jeden ze symbolů R znamená CHF2, druhý CH2F a R* znamená skupinu CHFjCHj-, je sloučeninou 2-fluormethyl-l,l,4,4-tetrafluorbutan.
Nové sloučeniny je možno připravit úpravou známých postupů pro výrobu částečně fluorovaných uhlovodíků. Například 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorpropan je možno připravit tak, že se uvede do reakce běžně obchodně dodávaný 1,1,1,-trifluor-2-propanons CF2-karbenem za vzniku 2-trifluormethyl-l,lrdifluor-l-propenu, který je pak možno hydrogenovat za vzniku 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorpropanu.
Dalším příkladem může být 2-methyl-l,1,1,3-tetrafluorpropan, který je možno připravit tak, že se uvede do reakce běžně obchodně dodávaná kyselina methakrylová s fluorovodíkem za vzniku kyseliny 2-methyl-3-fluorpropionové, kterou je pak možno podronit fluoraci za vzniku výsledného 2-methyl-1/1,1,3-tetrafluorpropanu.
Dalším příkladem může být 2-fluormethyl-1,1,1,3,4,4-hexafluorbutan, který je možno získat fluoraci komerčně dodávané kyseliny 3-chlorpropionové za vzniku 1,1,1,3-tetrafluorpropanu, který je pak možno uvést do reakce s CHF2CF-karbenem za vzniku 2-fluormethyl-1,1,1,3,4,4-hexafluorbutanu.
Dalším příkladem může být 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorbutan, který je možno připravit fluoraci běžně dodávaného 2-methyl-l-buten-3-inu za vzniku 3-methyl-l,2,3,4-tetrafluor-l-butenu, který se pak uvede do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-methyl-l,2,3,3,4-pentafluorbutanu. Tuto látku je pak možno podrobit dehalogenaci, čímž se získá 3-methyl-2,3,4-trifluor-l-buten, který je pak možno uvéštído reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-methyl-l,2,3,3-tetrafluorbutanu. Tuto 1látku j· pak možno podrobit dehalogenaci, čímž se získá 2-methyl-l,3,3-trifluor-l-buten, který je pak možno podrobit fluoraci za vzniku 2-methyl-1,1,2,3,3-pentafluorbutanu. Tento produkt je pak možno podrobit dehydrohalogenaci, čímž se získá 2-methyl-l,1,3,3-tetrafluor-l-buten, který se pak uvede do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorbutanu. Teplota varu 2-methyl-l,1,1,3,3-pentafluorbutanu je přibližně 60 °C. Vzhledem k uvedené hodnotě teploty varu by mohla být uvedená sloučenina zvláště vhodná jako náharada za chloroform.
2-methyl-l,1,3-trifluorpropan je například možno připravit tak, že se uvede do reakce běžně dodávaný fluoraceton s CF2-karbenem za vzniku 2-fluormethyl-1,1,3-trifluor-l-propenu, který je pak možno hydrogenovat za vzniku 2-methyl-1,1,3-trifluorpropanu.
2-fluormethyl-1,1,4,4-tetrafluorbutan je možno připravit tak, že se oxiduje běžně dodávaný 3-fluor-l,2-propandiol za vzniku produktu, který je pak možno uvést do reakce s CF2~karbenem za vzniku 2-fluormethyl-1,1,4,4-tetrafluor-l,3-butadienem, který je pak možno hydrogenovat, čímž se získá 2-fluormethyl-l,l,4,4-tetrafluorbutan.
Oba symboly R mají ve svrchu uvedeném vzorci s výhodou stejný význam. V případě, že oba symboly R znamenají skupinu CHF2 a R' znamená CF^, je sloučeninou 2-difluormethyl-1,1,1,
3.3- pentafluorpropan. V případě, že oba symboly R znamenají skupinu CHF2 a R* znamená skupinu CHF2, jde o 2-difluormethyl
1.1.3.3- tetrafluorpropan. V případě, že oba symboly R znamenají skupinu CHF2a R* skupinu CH2F, jde ° 2-fluormethy1-1,1,
3.3- tetrafluorpropan. V případě, že oba symboly R znamenají supinu CHF2 a r' znamená methyl, jde o 2-methyl-l,l,3,3-tetrafluorpropan. V případě, že oba symboly R znamenají skupiny CH2F a R* znamená skupinu CHF2, jde o 2-fluormethyl-1,1,3-trifluorpropan. V případě, že každý ze symbolů R znamená CH2F a R* znamená rovněž skupinu CHjF, jde o 2-fluormethyl-l,3-difluorpropan. V případě, že oba symboly R znamenají skupinu CH2CF2- a R* znamená skupinu CF^, běží o 3-trifluormethyl-2,2,4,4-tetrafluorpentan.
Například 2-difluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpropan z této skupiny látek je možno připravit fluorací běžně dodávaného l,l,l,3,3-pentachlor-2-propanonu, čímž se získá
1.1.1.3.3- pentafluor-2-propanon, který je pak možno uvést do reakce s CF2-karbenem za vzniku 2-difluormethyl-1,1,3,
3.3- tetrafluor-l-propenu. Získaný 2-difluormethyl-l,l,3,3,3-tetrafluor-l-propen je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získá výsledný 2-difluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpropan.
Dalším příkladem je způsob výroby 2-difluormethyl1.1.3.3- tetrafluorpropanu, který je možno připravit fluorací běžně dodávaného 1,1,3-trichlor-2-propanonu za získání
1,1,3-trifluor-2-propanonu, který je pak možno uvést do reakce s CF2“karbenem, čímž se získá 2-fluormethyl-1,1,3,3-tetrafluor-l-propen. Tento 2-fluormethyl -1,1,3,3-tetrafluor-l-propen je pak možno hydrogenovat za vzniku 2-fluormethy1-1,1,3,3-tetrafluorpropanu. 2-fluormethyl-1,1,3,3-tetrafluorpropan je pak možno dehydrogenovat, čímž se získá 2-difluormethyl-1,3,3-trifluor-l-propen, který je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-difluormethyl-1,1,3,3-tetrafluorpropanu.
Dalším příkladem může být způsob výroby 2-fluormethyl1,1,3,3-tetrafluorpropanu, který je možno připravit fluorací běžně dodávaného l,l,3-trichlor-2-propanonu, čímž se získá 1,1,3-trifluor-2-propanon, který je pak možno uvést do reakce s CF2-karbenem za vzniku 2-fluormethyl-1,1,3,3-tetrafluor-l-propenu, tuto látku je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získá výsledný 2-fluormethyl-1,1,3,3-tetrafluorpropan.
Ještě dalším příkladem může být způsob výroby 2-methyl-1,1,3,3-tetrafluorpropanu, který je možno připravit fluora cí běžně dodávaného 1,l-dichlor-2-propanonu za vzniku 1,1-difluor-2-propanonu, který je pak možno uvést do reakce s CF2_karbenem, čímž vznikne 2-methyl-l,1,3,3-tetrafluor-1-propen. Tuto sloučeninu je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získá požadovaný 2-methyl-l,1,3,3-tetrafluorpropan.
Dalším příkladem může být způsob výroby 2-fluormethyl-1,1,3-trifluorpropanu. Tuto látku je možno připravit oxidací běžně dodávaného 1,3-difluor-2-propanolu na 1,3-difluor-2-propanon, který je pak možno uvést do reakce s CF2~karbenem, čímž se získá 2-fluormethyl-1,1,3-trifluor-1-propen. Tuto sloučeninu je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získá výsledný 2-fluormethyl-1,1,3-trifluorpropan .
- 10 Jako další příklad je možno uvést způsob výroby 2-fluormethyl-1,3-difluorpropanu, který je možno získat oxidací běžně dodávaného 1,3-difluor-2-propanolu na 1,3-difluor-2-propanon, který je pak možno uvést do reakce s CF2“karbenem, čímž se získá 2-fluormethyl-l,l,3r-trifluor-1-propen. Tuto látku je pak možno podrobit hydrogenaci, čímž se získá 2-fluormethyl-l,l,3-trifluorpropan. Tuto látku je pak možno podrobit dehydrohalogenaci za vzniku 2-fluormethyl-1,3-difluor-l-propenu, který je pak možno hydrogenovat, čímž se získá požadovaný 2-f luormethyl-1,3 *
-difluorpropan.
Dalším příkladem může být způsob výroby 3-trifluormethyl-2,2,4,4-tetrafluorpehtanu, který je možno připravit fluorací běžně dodávaného 2,4-pentandionu za vzniku 2,2,4,4-tetrafluorpentanu, který je pak možno podrobit dehydrohalogenaci, čímž se získá 2,4,4-trifluor-2-penten. Tuto látku je pak možno uvést do reakce s CF^ za vzniku 3-trifluormethyl -2,2,4,4-tetrafluorpehtanu.
Teplota varu 2-difluormethyl-1,1,3,3-tetrafluorproparu c byla vypočítána přibližně 60 °c, kdežto teplota varu 2-fluorpropanu je přibližně 51 °C. Teplota varu 3-trifluormethyl-2^2,4,4-tetrafluorpentanu je přibližně 52 °C,
Vzhledem ke své hodnotě teploty varu by mohl být 2-difluormethy1-1,1,3,3-tetrafluorpropan zvláště vhodný jako rozpouštědlo, jímž by bylo možno nahradit chloroform. Vzhledem k teplotám varu by mohly být další dvě látky, a to 2-fluormethyl-1,3-difluorpropan a 3-trifluormethyl-2,2,
4,4-tetrafluorpentan vhodnými náhradami za dosud široce užívaný CFC-113.
Velmi vhodným významem pro oba symboly R ve svrchu uvedeném vzorci je CF^. V případě, že v tomto případě je významem pro R* skupina CF2CF2CHE-, je uvedenou sloučeninou
2-trifluormethyl-1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonfluorpentan. Při výrobě této látky se běžně dostupný hexafluorpropen převede na oligomer působením běžně dodávaného trimethylaminu v di polárním aprotickém rozpouštědle, například běžném tetrahydrofuranu, čímž se získá (CF3)2C:CFCF2CF3, 3a^ ^Y^o popsá no v publikaci W. Brunskill a další, Anionic Oligomerisation of Hexafluoropropene: Fission of a Carbon-Carbon Bond by Fluoride Ion, Chemical Communications, 1444, 1970, pak se (CF3)2C:CFCF2CF3 hydrogenuje za vzniku 2-trifluormethyl-1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentanu.
Zvláště výhodným významem pro R je CF^, přičemž R* se volí ze skupiny CHF2, CH3, CF3CHF-, CF3CH2-, CHF2CH2-, CH3CF2-, CH3(CF2)2-, CH3CH2CF2-, a CH2CH2CF2CF2-. Názvy těchto výhodných částečně fluorovaných uhlovodíků jsou: 2-difluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan,
2-methyl-l,1,1,3,3,3-hexafluorpropan,
2-trifluormethyl-1,1,1,3,4,4,4-heptafluorbutan,
2-trifluormethyl-1,1,1,4,4,4-hexafluorbutan,
2-trifluormethyl-1,1,1,4,4-pentafluorbutan,
2-trifluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorbutan,
2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4-heptafluorpentan,
2-trifluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpentan,
2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4-heptafluorhexan.
Nové sloučeniny je možno připravit přizpůsobením známých postupů pro výrobu částečně fluorovaných uhlovodíků. Například 2-difluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan je možno připravit tak, že se na běžně dodávaný hexafluorpropen působí fluorovodíkem způsobem, popsaným v britském patentovém spisu č. 902 590, čímž se získá
1.1.1.2.3.3.3- hexafluorpropan. Tuto látku je pak možno zahřívat na teplotu 475 až 700 °c za přítomnosti aktivovaného uhlíku způsobem, obecně popsaným v US patentovém spisu č. 2 981 763, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,1,1,
3.3.3- hexafluorpropan nebo nonafluorisobutan. Tuto látku je pak možno zpracovávat působením běžně dodávaného benzoylchloridu za přítomnosti triethylaminu způsobem podle publikace 8. L.Oyatkin a další, The Perfluoro-t-butyl Anion in the Synthesis of Organofluorine Compaunds, Russian Chemical Revi&/s 45(7), 607, 1976 za vzniku perfluor isobutenu. Tuto sloučeninu je pak možno hydrogenovat, čímž se získá výsledný
2-difluormethy1-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan.
Jako další příklad je možno uvést výrobu 2-methyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropanu, který je možno připravit reakcí běžně dodávaného hexafluorpropenu s elementární sírou a fluoridem draselným v dimethylformamidu za atmosférického tlaku při teplotě v rozmezí 25 až 100 °C podle US patentového spisu č. 4 326 068, čímž vznikne dimer hexafluorthioacetonu. Tento dimer je pak možno uvést do reakce s formaldehydem způsobem podle US patentového spisu č.
367 349, čímž se získá hexafluorisobutylen, který je pak možno hydrogenovat, čímž se získá výsledný 2-methyl-l,1,13,3,3-hexafluorpropan.
Dalším příkladem může být způsob výroby 2-trifluormethyl1,1,1,3,4,4,4-heptafluorbutanu, který je možno získat reakcí běžně dodávaného 1,1-difluorethylenu způsobem, který byl popsán v publikaci George L. Fleming a další, Addition of Free Radicals to Unsaturated Systems, část XX, The Direction of Radical Addition of Heptafluoro-2-iodopropane to Vinyl Fluoride, Trifluoroethylene, and Hexafluoropropene, O.C.S. Perkin I,
574, 1973. Tímto způsobem se získá produkt, který se pak podrobí fluoraci, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,1,1,2,3,4,4,4-oktafluorbutan. Tuto látku je pak možno podrobit dehydrohalogenaci a pak hydrogenaci, čímž se získá požadovaný 2-trifluormethyl-1,1,1,3,4,4,4-heptafluorbutan.
Dalším příkladem může být způsob výroby 2-trifluormethyl-1,1,1-4,4,4-hexafluorbutanu, který je možno získat tak, že se uvede do reakce běžně dodávaný 1,1-difluorethylen způsobem podle svrchu uvedené publikace George L. Fleming a další, čímž se získá produkt, který je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-trifluormethyl-l,l,l,2,4,4,4-hexafluorbutanu, který je pak možno podrobit dehydrohalogenaci a pak hydrogenaci, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,1,1,4,4,4-hexafluorbutan.
Jako další příklad je možno uvést způsob výroby 2-trifluormethyl-l,l,l,4,4-pentafluorbutan. Tuto látku je možno získá tak, že se nechá reagovat běžně dodávaný 1,1-difluorethylen způsobem, uvedeným ve svrchu zmíněné publikaci George L. Fleming a další, čímž se získá produkt, který je pak možno hydrogenovat za vzniku 2-trifluormethly-1,1,1,2,4,4-hexafluor butanu, který je pak možno podrobit dehydrohalogenaci a pak hydrogenovat, čímž se získá požadovaný 2-trifluormethyl-1,1,1
4,4-pentafluorbutan.
Dalším příkladem může být způsob výroby 2-trifluormethyl -1,1,1,3,3-pentafluorbutanu, který se získá fluorací běžně do dávaného 2-butanonu za vzniku 2,2-difluorbutanu; který je pak možno podrobit dehydrogenaci za vzniku 3,3-difluor-R>utenu. Pak je možno navázat na 3,3-difluor-l-buten trifluormethylovou skupinu, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,3,3-trifluorbutan, který je pak možno dehydrogenovat za vzniku 2-trifluormethyl-l,3,3-trifluor-l-butenu. Tato látka se pak uvede do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-difluormethyl-l,l,l,3,
3.3- hexafluorbutanu, který se pak dehydrogenuje, čímž se získá 2-trifluormethyl-l,l,3,3-tetrafluor-l-buten, který je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem za vzniku požadovaného
2-trifluormethyl-l,l,3,3-pentafluorbutanu.
Jako další příklad je možno uvést způsob výroby 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4-heptafluorpentanu, který je možno získat fluorací běžně dodávaného 2,3-pentandionu za vzniku
2.2.3.3- tetrafluorpentanu, který je pak možno hydrogenovat na 3,3,4,4-tetrafluor-1-pentan. Pak je možno na tuto látku navázat trifluormethylovou skupinu, čímž se získá 2-trifluormethy1-1,3,3,4,4-pentafluorpentan, který se pak dahydro genuje za vzniku 2-trifluormethyl-1,3,3,4,4-pentafluor-1-pentenu. Tuto látku je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem, čímž se získá 2-trifluormethyl-l,l,3,3,4,4-hexafluorpentan, který se pak podrobí dehydrogenaci, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,1,3,3,4,4-hexafluor-l-penten, který je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem za vzniku
2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4-heptafluorpentanu.
Jako další příklad je možno uvést způsob výroby 2-trifluormethyl-l,l,l,3,3-pentafluorpentanu, který je možno připravit fluorací 3-pentanonu, čímž vznikne 3,3-difluorpentan, který je pak možno podrobit dehydrogenaci za vzniku
3,3-difluor-l-pentenu. Pak je na tuto látku možno navázat trifluormethylovou skupinu, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,3,3-.-trif luorpentan, který je pak možno podrobit dehydrohalogenaci za vzniku 2-trifluormethyl-1,3,3-trifluor-l-pentenu, tato látka se pak uvede do reakce s fluorovodíkem, čímž se získá 2-trifluormethyl-l,l,3,3-tetrafluorpentan, který je pak možno podrobit dehydrogenaci za vzniku 2-trifluormethyl-l,l,3,3-tetrafluor-l-pentenu, tuto látku je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem, čímž se získá výsledný 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpentan.
Dalším příkladem můžer být způsob výroby 2-trifluormethyl-l,l,l,3,3,4,4-heptafluorhexanu, který je možno připravit fluorací běžně dodávaného 3,4-hexandionu za vzniku
3,3,4,4-tetrafluorhexanu, který se pak podrobí dehydrogenaci, čímž se získá 3,3,4,4-tetrafluor-l-hexan. Pak se na tuto látku naváže trifluormethylová skupina, čímž vznikne
2-trifluormethyl-1,3,3,4,4-pentafluorhexan, který je.pak možno podrobit dehydrogenaci, čímž se získá 2-trifluormethyl-l,3,3,4,4-pentafluor-l-hexen. Tuto látku je pak možno uvést do reakce s fluorovodíkem za vzniku 2-trifluormethy1-1,1,3,3,4,4-hexafluorhexanu, který je pak možno podrobit dehydrogenaci, čímž se získá 2-trifluormethyl-1,1,3,3,4,4-hexafluor-l-hexanu, který se pak uvede do reakce s fluorovodíkem, čímž se získá výsledný 2-trifluormethyl-l,l,l,3,3,4,4-heptafluorhexan.
Vypočítaná teplota varu 2-difluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropanu je přibližně 33 °E, teplota varu 2-methyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropanu je přibližně 30 °C. Vypočítaná teplota varu 2-trifluormethyl-1,1,1,4,4,4-hexafluorbutanu je přibližně 75 °C, odpovídající teplota varu 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpetnanu je přibližně 38 °C a pro 2-trifluormethyl-l,l,l,3,3,4,4-heptafluorhexan je tato hodnota přibližně 55 °C.
Uvedené nové sloučeniny je možno použít jako rozpouštědla při řadě postupů, například k odstranění tukovitých látek v parách rozpouštědla, při čištění za studená včetně odstranění tavných přísad a čištění oděvů. Vzhledem k uvedeným teplotám varu je možno užít 2-difluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropany2-methy1-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan,
2-trifluormethyl-1,1,1,3,3-pentafluorpentan a 2-trifluormethyl-l,l,l,3,3,4,4-heptafluorhexan jako náhradu pro běžně užívaný CFC-113, vzhledem ke své teplotě varu je pak možno
2-trifluormethyl-1,1,1,,4,4,4-hexafluorbutan použít zejména k náhradě chloroformu a perchlorethylenu.
Vynález se rovněž týká způsobu čištění*.pevných povrchů tak, že se na tento povrch působí sloučeninou obecného vzorce
R kde
R , stejné nebo různé se volí ze skupiny CF3, CHF2, CH2F a
CH3CF2 a
R znamená alkylovou nebo fluoralkylovou skupinu o 1 až atomech uhlíku.
Ve svrchu uvedeném vzorci znamená R' s výhodou některou ze skupin:
CF3, CHF2, CH2F, iCH3, CF3(CF2)n-, CFjCF^HF-, CF3CF2CH2~, CF3(CHF)n’ CF3CHFCF2-, CFjCHFCI^-, CF3(CH2)n-, CFjCI^CF^,
CF3CH2CHF-, CHF2(CF2)n-, CHF2CF2CHF-, CHF2CF2CH2-,
CH2(CHF)n-, CHF2CHFCF2-, CHF2CHFCH2-, CHF2(CH2)n-, CHF2CH2CF2-,
CHF2CH2CHF-, CH2F(CF2)n-, CH2FCFCHF-, CH2FCF2CH2-, CH2F(CHF)n-,
CH2FCHFCH2-, CH2F(CH2)n-, CH2FCH2CF2~, CH2FCH2CHF-, CH3(CF2)n-,
CH3CF2CHF-, CH3CF2CH2-, CH3(CHF)n, CHjCHFCF^, CH3CHFCH2- a
CH3(CH2)m(CF2)n-, a m znamená celé číslo 1 až 3 a n znamená celé číslo 1 nebo 2.
S výhodou znamenají symboly R, které jsou stejné, trifluormethylovou skupinu.
V případě, že R* znamená skupinu CF3CF2CF2~, je uvedenou sloučeninou 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-dekafluorpentan. K přípravě této látky je možno použít kterýkoliv z obecně známých postupů, je například možno postupovat tak, že se běžně dodávaný hexafluorpropen oligomerizuje pomocí běžně dodávaného trimethylaminu v dipolárním aprotickém rozpouštědle, například v tetrahydrofuranu, čímž se získá (CF3)2C:CFCF2CF3, který se pak uvede do reakce s běžně dodávaným fluorovodíkem, čímž vznikne 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-dekafluorpenta, postupje se způsobem podle publikace U. Brunskill a další, Anionic Oligomerisation of Hexafluoropropene: Fission of a Carbon-Carbon Bond by Fluoride Ion, Chemical Communications, 1444,ml97Q.
V případě, že R* znamená skupinu CF^CF2~, je sloučeninou
2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,4,4,4-oktafluorbutan. K přípravě této látky je možno užít kterýkoliv z obecně známých postupů. Napřikladoge možno tuto látku získat tak, že se uvede do reakce fluorid česný a perfluor-3-methylbut-l-en :ve vlhkém sulfolanu způsobem podle publikace Robert N. Haszeldine a další, Fluoro-olefin Chemistry, část 11, Some Reactions of Perfluoro-3-methylbut-l-ene under Ionic and Free-radical Conditions,
3.-Chem. Soc., 565, 1979.
V případě, že R’ znamená trifluormethyl, jde o 2-trifluor methyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan, k jehož přípravě je možno užít kterýkoliv ze známých postupů. Postupuje se například tak, že se běžně dodávaný hexafluorpropen uvede do reakce s fluorovodíkem za vzniku lyl,l,2,3,3,3-heptafluorpropanu,. který se pak zahřívá na teplotu 475 až 700 °C v přítomnosti aktivovaného uhlíku za vzniku 2-trifluormethyl-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropanu, způsobí je obecně popsán v US patentovém spisu č. 2 981 763.
Vypočítaná teplota varu 2-trifluormethyl-l,l,l,3,3,4,4,4-oktafluorbutanu je přibližně 47 °C, takže je tután látku možno s výhodou použít k náhradě CFC-113.
Čištěné povrchy je možno uvést do styku se sloučeninou podle vynálezu jakýmkoliv způsobem, jako ponořením, postřikem nebo v běžně užívaných zařízeních.
V případě, že se užije postřiku, je možno nové látky na povrch, který má být čištěn nanést pomocí hnacího prostřdku. Tento prostředek se s výhodou volí ze skupiny částečně chlorovaných fluorovaných nebo částečně fluorovaných uhlovodíků a jejich směsí. Je možno užít například dichlorfluormethan, HCFC-21, chlordifluormethan, HCFC-22, 1,1-dicnlor-2,2-difluorethan, HCFC-132a, l-chlor-2,2,2-trifluorethan, HCFC-133, a také 1-chlor-l, 1-rdif luorethan, HCFC-142b. Běžně se dodávají HCFC-21, HCFC-22 a HCFC-142b. Z částečně fluorovaných uhlovodíků je možnocužít trifluormethan, HFC-23,
1,1,1,2-tetrafluorethan, HFC-134a, a také 1,1-difluorethan, HFC-152a. Běžně se dodávají HFC-23 a HFC-152a. Dokud nebude HFC-134a běžně dodáván ve větším množství, je možno tuto látku získat například podle US patentového spisu č. 4 851 595. Výhodnými rf^cími prostředky jsou zejména chlordifluormethan a 1,1,1,2-tetrafluorethan.
Částečně fluorované alkany je možno užít také jako nadouvadla při výrobě pěnovitých materiálů.
Praktické provedení vynálezu bude osvětleno následujícími příklady, které však nemají sloužit k omezení rozsahu vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 540
Pro každý z jednotlivých příkladů jsou v následující tabulce uvedeny významy symbolů R a R' ve svrchu uvedeném obecném vzorci.
příklad R R
1 cf3, CHF2 CF3
2 cf3, chf2 chf2
3 CF3' chf2 ch2f
4 CF3' chf2 CH3
5 cf3, chf2 CF3CF2
6 CF3' chf2 cf3(cf2)2
7 CF3, chf2 CF3CF2CHF
8 cf3, chf2 CF3 CF2CH2
9 cf3' chf2 CF3CHF
10 CF3' chf2 cf3(chf)2
11 cf3, chf2 cf3chfcf2
12 cf3, chf2 CF3CHFCH2
13 CF3' chf2 cf3ch2
14 CF3, chf2 cf3<cs2)2
15 cf3, chf2 CF3CH2CF2
16 cf3, chf2 CF3CH2CHF
17 cf3, chf2 CHF2CF2
18 cf3, chf2 chf2<cf2>2
19 cf3, chf2 CHF2CF2CHF
20 cf3, chf2 chf2cf2ch2
21 cf3, chf2 chf2chf
22 cf3, chf2 CHF2(CHF)2
23 cf3, chf2 CHF2CHFCF2
24 cf3, chf2 CHF2CHFCH2
25 cf3, chf2 chf2ch2
26 cf3, chf2 CHF2(CH2)2
27 cf3, chf2 chf2ch2cf2
23 cf3, CHF2 CHF2CH2CHF
29 cf3, chf2 CH2FCF2
30 cf3, chf2 CH2F(CF2)2
31 cf3, chf2 CH2FCF2CHF
32 CF3' chf2 ch2fcf2ch2
33 cf3, chf2 CH2FCHF
34 CF-, CHF- CH2F(CHF)2
příklad R
R
35 CF CHF2
36 cf3, chf2
37 cf3, chf2
33 CF3' chf2
39 CF3' chf2
40 Cf3, CHF2
41 cf3, CHF2
42 CF CHF2
43 Cf3, chf2
44 cf3, chf2
45 CF3, chf2
46 cf3, chf2
47 cf3, chf2
48 cf3, chf2
49 cf3, chf2
50 cf3, CHF2
51 cf3, CHF2
52 cf3. CHF2
53 cf3, chf2
54 cf3, chf2
55 cf3, ch2f
56 cf3, ch2f
57 cf3, ch2f
58 cf3, ch2f
59 cf3, ch2f
60 cf3. ch2f
61 cf3, ch2f
62 cf3, ch2f
63 cf3, ch2f
64 cf3, ch2f
65 cf3, ch2f
66 cf3, ch2f
67 cf3, ch2f
68 CF,, CH-F
CH2FCHFCF2
CH2FCHFCH2 ch2fch ch2f(ch2)2
CH2FCH2CF2
CH2FCH2CHF CH3CF2 CH3(CF2)2
CH3CF2CHF
CH_CF,CH_
CH3CHF ch3(chf)2
CH3CHFCF2
CH3CHFCH2
CH3CH2CF2 ch3ch2(cf2)2 ch3(ch2)2cf2 ch3(ch2)2(cf2) ch3(ch2)3cf2 ch3(ch2)3(cf2) cf3 chf2 ch2f ch3 cf3cf2 cf3<cf2)2
CF3CF2CHF cf3cf2 ch2 c?3chf
CF3(CHF)2
CF3CHFCF2
CF-CHFCHCF3CH2 cf3(ch2)2 příklad 7
R
69 cf3, CH2F cf3ch2cf2
70 CF3' CH2F CF3CH2CHF
71 cf3, CH2F chf2cf2
72 CF3, ch2f chf2(cf2)2
73 CF3' ch2f CHF2CF2CHF
74 cf3, CH2F CHF2CF2CH2
75 CF3' ch2f chf2chf
76 CF3' ch2f CHF2(CHF)2
77 CF3' CH2F CHF2CHFCF2
78 Cf3, ch2f CHF2CHFCH2
79 CF3' ch2f CHF2CH2
80 CF3' ch2f CHF2(CH2)2
81 cf3, ch2f CHF2CH2CF2
82 CF3* CH2F CHF2CH2CHF
83 CF3' ch2f ch2fcf2
84 cf3, ch2f ch2f(cf2)2
85 CF3' ch2f CH2FCF2CHF
86 cf3, ch2f CH2FCF2CH2
87 cf3, ch2f ch2fchf
88 cf3, CH2F CH2F(CHF)2
89 CF3' ch2f CH2FCHFCF2
90 cf3, ch2f CH2FCHFCH2
91 cf3, ch2f ch2fch2
92 cf3, ch2f CH2F(CH2)2
93 cf3, CH2F CH2FCH2CF2
94 cf3, ch2f CH2FCH2CHF
95 cf3, ch2f CH3CF2
96 cf3, ch2f ch3(cf2)2
97 cf3, ch2f CH3CF2CHF
98 cf3, ch2f CH3CF2CH2
99 cf3, ch2f CH3CHF
100 cf3, CH2F CH3(CHF)2
101 CF3' ch2f CH3CHFCF2
102 CF_, CH-F CH-CHFCH_
příklad R
R'
103 CF3' CH2F ch3ch2cf2
104 cf3, CH2F ch3ch2(cf2)2
105 CF3, ch2f CH3(CH2>2CF2
106 CF3' CH2F ch3<ch2)2(cf2)
107 CF3' CH2F CH3(CH2>3CF2
108 CF3' ch2f ch3(ch2)3(cf2)
109 CF3' ch3cf2 CF3
110 Cf3, CH3 CF2 chf2
111 cf3, ch3cf2 CH2F
112 CF3' ch3cf2 CH3
113 cf3, ch3cf2 cf3cf2
114 CF3' ch3cf2 cf3(cf2)2
115 cf3, ch3cf2 CF3CF2CHF
116 CF3' ch3cf2 CF3CF2CH2
117 CF3' ch3cf2 cf3chf
118 CF3' ch3cf2 CF3(CHF)2
119 CF3* ch3cf2 CF3CHFCF2
120 CF , cf3cf2 CF3CHFCH2
121 cf3, ch3cf2 cf3ch2 -
122 CF3' ch3cf2 cf3(ch2)2
123 CF3' ch3cf2 cf3ch2cf2
124 cf3, ch3cf2 CF3CH2CHF
125 cf3, ch3cf2 CHF2CF2
126 cf3, ch3cf2 chf2(cf2)2
127 cf3, ch3cf2 chf2cf2chf
128 cf3, CH3CF2 chf2cf2ch2
129 CF3' ch3cf2 chf2chf
130 CF3, CH3CF2 CHF2(CHF)2
131 CF3* ch3cf2 CHF2CHFCF2
132 cf3, ch3cf2 CHF2CHFCH2
133 CF3' ch3cf2 CHF2CH2
134 CF , ch3cf2 chf2(ch2)2
135 cf3, ch3cf2 CHF2CH2CF2
136 CF-, CH-CF- CHF-CH-CHF
příklad R
R'
137 CF3, ch3cf2 CH2FCF2
138 cf3. ch3cf2 ch2f<cf2)2
139 cf3< ch3cf2 CH2FCF2CHF
140 cf3, ch3cf2 ch2fcf2ch2
141 cf3# ch3cf2 ch2fchf
142 cf3, ch3cf2 CH2F(CHF)2
143 CF3, ch3cf2 CH2FCHFCF2
144 cf3, ch3cf2 CH2FCHFCH2
145 cf3, ch3cf2 ch2fch2
146 cf3, ch3cf2 ch2f<ch2)2
147 > CF3, ch3cf2 ch2fch2cf2
14S cf3, ch3cf2 CH2FCH2CHF
149 cf3, CH3CF2 CH3CF2
150 CF3, CH3CF2 ch3(cf2)2
151 CF3, CH3CF2 CH3CF2CHF
152 cf3, ch3cf2 CH3CF2CH2
153 CF3, CH3CF2 CH3CHF
154 cf3, ch3cf2 CH3(CHF)2
155 CF3, ch3cf2 CH3CHFCF2
156 cf3, ch3cf2 CH3CHFCH2
157 CF3, CH3CF2 CH3CH2CF2
158 cf3, ch3cf2 CH3CH2(CF2)2
159 cf3, ch3cf2 CH3(CH2)2CF2
160 cf3, ch3cf2 CH3(CH2)2(CF2>
161 cf3, ch3cf2 ch3(ch2)3cf2
162 CF3, CH3CF2 ch3(ch2)3(cf2)
163 chf2, ch2f cf3
164 chf2, ch2f chf2
165 chf2, ch2f ch2f
166 chf2, ch2f ch3
167 chf2, ch2f cf3cf2
163 chf2, ch2f cf3(cf2)2
169 chf2, CH2F CF3CF2CHF
170 chf2, ch2f cf3cf2ch2
171 chf2, ch2f cf3chf
172 CHF., CH.F CF-(CHF)-
příklad R R
173 chf2, ch2f cf3chfcf2
174 chf2, CH2F CF3CHFCH2
175 CHF2, CH2F cf3ch2
176 chf2, ch2f cf3(ch2)2
177 chf2, ch2f cf3ch2cf2
178 chf2, CH2F CF3CH2CHF
179 chf2, CH2F CHF2CF2
180 chf2, ch2f chf2(cf2>2
181 chf2, CH2F CHF2CF2CHF
182 chf2, CH2F chf,cf9ch,,
183 chf2, ch2f chf2chf
184 chf2/ ch2f CHF2(CHF)2
185 chf2, ch2f CHF2CHFCF2
186 chf2, CH2F CHF2CHFCH2
187 chf2, ch2f CHF2CH2
188 chf2, ch2f CHF2(CH2>2
189 chf2, CH2F CHF,CH,CF,
190 chf2, CH2F CHF2CH2CHF
191 chf2, ch2f ch2fcf2
192 chf2, ch2f ch2f(cf2>2
193 CHF2, CH2F CH2FCF2CHF
194 chf2, ch2f ch2fcf2ch2
195 chf2, ch2f ch2fchf
196 chf2, ch2f CH2F(CHF)2
197 chf2, ch2f CH2FCHFCF2
198 chf2, ch2f CH2FCHFCH2
199 chf2, ch2f ch2fch2
200 chf2, ch2f CH2F(CH2)2
201 chf2, CH2F ch2fch2cf2
202 chf2, ch2f CH2FCH2CHF
203 chf2, ch2f ch3cf2
204 chf2, CH2F ch3(cf2)2
205 chf2, CH2F CH3CF2CHF
206 chf7, ch2f CH3CF2 CH2
klad R R
207 CHF2, CH2F CH3CHF
208 chf2, ch2f ch3(chf)2
209 CHF2, CH2F CH3CHFCF2
210 chf2, ch2f CH3CHFCH2
211 chf2, ch2f CH3CH2CF2
212 CHF2, CH2F ch3ch2(cf2)2
213 chf2, ch2f ch3(ch2)2cf2
214 chf2, ch2f ch,(ch,),(cf2)
215 chf2, CH2F ch3(ch2)3cf2
216 chf2, ch2f ch3(ch2)3(cf2>
217 CHF,, CH,CF, CF3
218 CHF,, CH,CF, chf2
219 CHF2, ch3cf2 ch2f
220 chf2, ch3cf2 CH3
221 CHF,, CH,CF, CF3CF2
222 CHF,, CH^CF, cf3(cf2)2
223 CHF,, CH^CF, CF3CF2CHF
224 CHF,, CH,CF, cf3cf2ch2
225 CHF,, CH,CF, cf3chf
226 CHF,, CH^CF, CF3(CHF)2
227 chf2, ch3cf2 CF3CHFCF2
228 CHF,, CH,CF, CF3CHFCH2
229 CHF,, CH,CF, cf3ch2
230 CHF,, CH^CF, cf3(ch2)2
231 CHF,, CH,CF, cf,ch,cf,
232 CHF,, CH,CF, CF3CH2CHF
233 chf2, ch3cf2 chf2cf2
234 CHF,, CH,CF, chf2ícf2)2
235 CHF,, CH,CF, CHF2CF2CHF
236 CHF,, CH,CF, chf2cf2ch2
237 CHF,, CH,CF, CHF2CHF
238 CHF,, CH,CF, CHF2(CHF)2
239 CHF,, CH,CF, CHF2CHFCF2
240 chf2, ch3cf2 CHF2CHFCH2
příklad R R
- 241 CHF,, CH,CF, CHF2CH2
242 CHF2, CH3CF2 chf2(ch2)2
243 chf2, ch,cf, chf2ch2cf2
244 chf2, ch3cf2 CHF2CH2CHF
245 chf,, ch,cf, CH2FCF2
246 chf2, ch^cf, ch2f(cf2)2
247 CHF,, CH,CF, ch2fcf2chf
248 CHF2, ch3cf2 ch2fcf2ch2
249 CHF,, CH,CF, CH2FCHF
250 CHF,, CH,CF, CH2F(CHF)2
251 CHF,, CH,CF, CH2FCHFCF2
252 CHF,, CH,CF, CH2FCHFCH2
253 CHF,, CH,CF, CH2FCH2
254 CHF,, CH^CF, CH2F(CH2)2
255 CHF,, CH,CF, ch2fch2cf2
256 chf2, ch3cf2 ch2fch2chf
257 CHF,, CH,CF, ch3cf2
258 CHF,, CH^CF, ch3(cf2)2
259 CHF,, CH,CF, CH3CF2CHF
260 CHF,, CH,CF, ch3cf2ch2
261 CHF,, CH,CF, ch3chf
262 CHF,, CH,CF, ch3(chf)2
263 CHF,, CH^CF, ch3chfcf2
264 CHF,, CH,CF, ch3chfch2
265 CHF,, CH,CF, CH3CH2CF2
266 CHF,, CH^CF, ch3ch2(cf2)2
267 CHF,, CH,CF, ch3(ch2)2 cf2
263 CHF,, CH,CF, ch3(ch2)2(cf2)2
269 chf2, ch3cf2 ch3(ch2)3cf2
270 CHF2, CH3CF2 CH3<CH2)3(CF2)2
příklad R R
271 CH2F, CH3CF2 CF3
272 CH2F, CH3CF2 chf2
273 CH2F, ch3cf2 ch2f
274 ch2f, CH3CF2 CH3
275 ch2f, CH3CF2 CF3CF2
276 ch2f, CH3CF2 cf3<cf2)2
277 ch2f, ch3cf2 CF3CF2CHF
278 CH2F, CH3CF2 cf3cf2ch2
279 CH2F, CH3CF2 CF3CHF
280 ch2f, ch3cf2 CF3(CHF)2
281 ch2f, ch3cf2 CF3CHFCF2
282 ch2f, ch3cf2 CF3CHFCH2
283 CH2F, ch3cf2 cf3 ch2
284 ch2f, ch3cf2 cf3(ch2)2
285 ch2f, ch3cf2 cf3ch2cf2
286 CH2F, ch3cf2 CF3CH2CHF
287 ch2f, ch3cf2 chf2cf2
288 ch2f, ch3gf2 chf2(cf2)2
289 ch2a ch3cf2 CHF2CF2CHF
290 ch2f, ch3cf2 chf,cf,ch,
291 ch2f, CH3CF2 CHF2CHF
292 ch2f, ch3cf2 CHF2(CHF)2
293 ch2f, ch3cf2 CHF2CHFCF2
294 ch2f, CH3CF2 CHF2CHFCH2
295 ch2f, ch3cf2 CHF2CH2
296 ch2f, ch3cf2 CHF,(CH,),
297 ch2f, ch3cf2 CHF,CH,CF,
298 ch2f, ch3cf2 CHF2CH2CHF
299 ch2f, CH3CF2 ch2fcf2
300 ch2f, ch3cf2 CH,F(CF2)2
301 ch2f, ch3cf2 CH2FCF2CHF
302 CH2F, CH3CF2 CH2FCF2CH2
příklad R r'
303 CH2F, CH3CF2 CH2FCHF
304 ch2f, CH3CF2 CH2F(CHF)2
305 CH2F, CH3CF2 CH2FCHFCF2
306 ch2f, CH3CF2 CH2FCHFCH2
307 CH2F, CH3CF2 CH2FCH2
308 ch2f, CH3CF2 ch2f(ch2)2
309 ch2f, ch3cf2 CH2FCH2CF2
310 CH2F, ch3cf2 CH2FCH2CHF
311 ch2f, CH3CF2 CH3CF2
312 ch2f, CH3CF2 ch3(cf2)2
313 ch2f, ch3cf2 CH3CF2CHF
314 ch2f, ch3cf2 ch3cf2ch2
315 ch2f, CH3CF2 ch3chf
316 ch2f, ch3cf2 ch3(chf)2
317 ch2f, ch3cf2 CH3CHFCF2
318 ch2f, ch3cf2 CH3CHFCH2
319 ch2f, ch3cf2 CH3CH2CF2
320 ch2f, ch3cf2 ch3ch2(cf2)2
321 ch2f, ch3cf2 ch3(ch2)2cf2
322 ch2f, ch3cf2 ch3(ch2)2(cf2)
323 ch2f, ch3cf2 ch3(ch2)3cf2
324 ch2f, ch3cf2 ch3<ch2)3(cf2)
325 cf3, CF3 CF3
326 CF3' CF3 chf2
327 cf3, CF3 CH F
328 cf3, CF3 CH3
329 CF3' CF3 cf3cf2
330 CF3, O., cf3(cf2)2
331 cf3, CF3 CF3CF2CHF
332 cf3, CF3 CF3CF2CH2
333 cf3, C.3 CFjCHF
334 cf3, CF3 CF3(CHF)2
335 CF,, CF, CF,CHFCF,
klad R R
336 CF3, cf3 CF3CHFCH2
337 CF3' CF3 CF3 CH2
338 cf3, cf3 cf3(ck2)2
339 cf3, cf3 CF3CH2CF2
340 CF3' CF3 CF3CH2CHF
341 cf3, cf3 chf2cf2
342 CF3' CF3 chf2<cf2)2
343 cf3, cf3 CHF2CF2CHF
344 CF3' CF3 chf2cf2ch2
345 CF3' CF3 chf2chf
346 cf3, cf3 CHF2(CHF)2
347 CF3' CF3 CHF2CHFCF2
348 cf3, cf3 CHF2CHFCH2
349 cf3, cf3 CHF2CH2
350 cf3, cf3 chf2(ch2)2
351 cf3, cf3 chf2ch2cf2
352 cf3, cf3 CHF2CH2CHF
353 cf3, cf3 ch2fcf2
354 cf3, cf3 ch2f<cf2)2
355 cf3, cf3 CH2FCF2CHF
356 cf3, cf3 ch2fcf2ch2
357 cf3, CF3 CH2FCHF
358 CF3' CF3 CH2F(CHF)2
359 cf3, cf3 ch2fchfcf2
360 cf3, cf3 CH2FCHFCH2
361 cf3, cf3 CH2FCH2
362 cf3, cf3 CH2F(CH2)2
363 cf3, cf3 ch2fch2cf2
364 cf3, cf3 ch2fch2chf
365 cf3, cf3 ch3cf2
366 cf3, cf3 ch3(Cf2)2
367 cf3, cf3 CH3CF2CHF
368 cf3' CF3 CH3CF2CH2
í klad R r'
369 cf3, cf3 CH3CHF
370 cf3, cf3 ch3(chf)2
371 cf3, cf3 CH3CHFCF2
372 gf3, cf3 CH3CHFCH2
373 cf3, cf3 ch3 ch2cf2
374 Cf3, cf3 ch3ch2(cf2)2
375 cf3, cf3 ch3(ch2)2cf2
376 cf3, cf3 ch3<ch2)2<cf2)
377 cf3, cf3 ch3(ch2)3cf2
378 cf3, cf3 CH2(CH2)2(CF2)
379 chf2, chf2 CF3
380 chf2, chf2 chf2
381 chf2, chf2 CH2F
382 chf2, chf2 CH3
383 chf2, chf2 cf3cf2
384 chf2, chf2 cf3(cf2)2
385 chf2, chf2 cf3cf2chf
386 chf2, chf2 cf3cf2ch2
387 chf2, chf2 CFjCHF
388 chf2, chf2 cf3(chf>2
389 chf2, chf2 CF3CHFCF2
390 chf2, chf2 CF3CHFCH2
391 chf2, chf2 cf3ch2
392 chf2, chf2 cf3<ch2)2
393 chf2, chf2 cf3 ch2cf2
394 chf2, chf2 CF3CH2CHF
395 chf2, chf2 CHF2CF2
396 chf2, chf2 chf2(cf2)2
397 chf2, chf2 CHF2CF2CHF
398 chf2, chf2 chf2cf2ch2
399 chf2, chf2 chf2chf
400 chf2, chf2 CHF2(CHF)2
401 chf2, chf2 CHF2CHFCF2
402 chf2, chf2 CHF2CHFCH2
příklad R
R
403 CHF2, CHF2 chf2ch2
404 CHF2, chf2 CHF2(CH2)2
405 •chf2, chf2 chf2ch2cf2
406 chf2, chf2 CHF2CH2CHF
407 chf7, chf2 ch2fcf2
408 CHF2, CHF2 ch2f(cf2)2
409 chf2, chf2 CH2FCF2CHF
410 CHF2, CHF2 ch2fcf2ch2
411 chf2, chf2 ch2fchf
412 CHF2, chf2 CH2F(CHF)2
413 chf2, chf2 CH2FCHFCF2
414 chf2, chf2 CH2FCHFCH2
415 CHF2, CHF2 CH2FCH2
416 chf2, chf2 ch2f(ch2)2
417 chf2, chf2 ch2fch2cf2
418 CHF2, chf2 CH2FCH2CHF
419 CHFp, chf2 CH3CF2
420 CHF2, chf2 CH3(CF2)2
421 chf2, chf2 CH3CF2CHF
422 chf2, chf2 CH3 CF2 CH2
423 chf2, chf2 CH3CHF
424 chf2, chf2 CH3(CHF)2
425 chf2, chf2 CH3CHFCF2
426 chf2, chf2 CH3CHFCH2
427 chf2, chf2 ch3ch2cf2
428 chf2, chf2 ch3 ch2(cf2)2
429 chf2, chf2 CH3<CH2)2CF2
430 chf2, chf2 CH3(CH2)2(CF2)
431 chf2, chf2 ch3(ch2)3cf2
432 chf2, chf2 CH3(CH2)3(CF2)
příklad R
R
433 CH2F, CH2F CF3
434 ch2f, CH2F chf2
435 CH2F, CH2F ch2f ·
436 ch2f, CH2F CH3
437 ch2f, CH2F CF3CF2
438 CH2F, ch2f Cf3(CF2)2
439 ch2f, ch2f CF3CF2CHF
440 ch2f, ch2f cf3cf2ch2
441 CH2F, ch2f cf3chf
442 CH2F, ch2f CF3(CHF)2
443 ch2f, CH2F CF3CHFCF2
444 ch2f, CH2F CF3CHFCH2
445 CH2F, CH2F cf3ch2
446 ch2f, ch2f cf3(ch2)2
447 ch2f, ch2f CF3CH2CF2
448 CH2F, CH2F CF3CH2CHF
449 CH2F, ch2f CHF2CF2
450 ch2f, ch2f chf2(cf2)2
451 CH2F, CH2F CHF2CF2CHF
452 ch2f, CH2F CHF2CF2CH2
453 ch2f, ch2f chf2chf
454 Ch2F, ch2f CHF2(CHF)2
455 ch2f, ch2f CHF2CHFCF2
456 ch2f, CH2F CHF2CHFCH2
457 ch2f, CH2F chf2ch2
458 ch2f, ch2f chf2<ch2)2
459 ch2f, CH2F chf2ch2cf2
460 ch2f, ch2f CHF2CH2CHF
461 ch2f, ch2f ch2fcf2
462 ch2f, ch2f ch2f(cf2)2
463 ch2f, ch2f CH2FCF2CHF
464 CH-F, CH-F CH-FCF.CH-
příklad R
465 CH2F, CH2F CH2FCHF
466 ch2f, ch2f CH2F(CHF)2
467 ch’2f, CH2F CH2FCHFCF2
468 CH2F, CH2F CH2FCHFCH2
469 ch2f, ch2f CH2FCH2
470 CH2F, CH2F CH2F(CH2)2
471 ch2f, ch2f CH2FCH2CF2
472 ch2f, ch2f CH2FCH2CHF
473 ch2f, ch2f CH3 CF2
474 ch2f, ch2f ch3(cf2)2
475 CH2F, CH2F CH3CF2CHF
476 ch2f, CH2F ch3cf2ch2
477 ch2f, ch2f ch3chf
478 ch2f, ch2f CH3(CHF)2
479 ch2f, ch2f CH3CHFCF2
480 ch2f, ch2f CH3CHFCH2
481 ch2f, ch2f CH3CH2CF2
482 ch2f, ch2f ch3 ch2<cf2)2
483 ch2f, ch2f ch3(ch2)2cf2
484 ch2f, ch2f ch3(ch2)2(cf2)
485 ch2f, ch2f ch3(ch2)3cf2
486 ch2f, ch2f ch3(ch2)3(cf2)
487 CH3CF2,CH3CF2 CF3
488 CH3CF2,CH3CF2 chf2
489 CH3CF2,CH3CF2 ch2f
490 CH3CF2,CH3CF2 CH3
491 CH3CF2,CH3CF2 cf3cf2
492 cií3CF2'CH3CF2 cf3(cf2)2
493 CH3CF2'CH3CF2 CF3CF2CHF
494 CH3CF2,CH3CF2 cf3cf2ch2
495 CH3CF2'CH3CF2 CF3CHF
496 CH3CF2,CH3CF2 CF3(CHF)2
497 CH3CF2,CH3CF2 CF3CHFCF2
498 CH-CF-,CH-CF- CF-CHFCH-
.klad R R'
499 ch3cf2,ch3cf2 cf3ch2
500 ch3cf2,ch3cf2 cf3(ch2>2
501 ch3cf2,ch3cf2 cf3ch2cf2
502 ch3cf2,ch3cf2 CF3CH2CHF
503 ch3cf2,ch3cf2 chf2cf2
504 CH3CF2'CH3CF2 chf2(cf2)2
505 ch3cf2,ch3cf2 CHF2CF2CHF
506 CH3CF2'CH3CF2 chf2cf2ch2
507 CH3CF2'CH3CF2 chf2chf
508 CH3CF2'CH3CF2 CHF2(CHF)2
509 CH3CF2'CH3CF2 CHF2CHFCF2
510 CH^CF?,CH^CF? CHF2CHFCH2
511 ch3cf2,ch3cf2 chf2ch2
512 ch3cf2,ch3cf2 chf2(ch2)2
513 ch3cf2,ch3cf2 CHF,CH,CF,
514 ch3cf2,ch3cf2 CHF2CH2CHF
515 ch3cf2,ch3cf2 ch2fcf2
516 ch3cf2,ch3cf2 CH2F(CF2)2
517 ch3cf2,ch3cf2 CH2FCF2CHF
518 CH3CF2'CH3CF2 CH,FCF,CH,
519 ch3cf2,ch3cf2 CHjFCHF
520 ch3cf2,ch3cf2 CH2F(CHF)2
521 ch3cf,,ch3cf, CH2FCHFCF2
522 ch3cf2,ch3cf2 CH2FCHFCH2
523 CH3CF2'CH3CF2 CH2FCH2
524 CH3CF2'CH3CF2 ch2f(ch,)5
525 CH3CF2'CH3CF2 CH,FCH,CF,
526 ch3cf,,ch3cf, CH2FCH2CHF
527 ch3cf2,ch3cf2 ch3cf2
528 ch3cf2,ch3cf2 ch3(cf2)2
529 ch3cf2,ch3cf2 CH3CF2CHF
530 CH,CF-,CH-CF- CH-CF-CH-
příklad
R
531
532
533
534
535
536
537
538
539
540
CH3CF2,CH3CF2 ch3cf2,ch3cf2 ch3cf2,ch3cf2
CH3CF2,CH3CF2 ch3cf2,ch3cf2
CH3CF2,CH3CF2
CH3CF2,CH3CF2
CH3CF2,CH3CF2 ch3cf2,ch3cf2 ch3cf2,ch3cf2
CH3CHF
CH3(CHF)2
CH3CHFCF2
CH3CHFCH2
CH3CH2CF2
CHCH7(CF9)7 ch3(cŽ2)2cf2 ch3(ch2)2(cf2)2 ch3(ch2)3cf2 ch3(ch2)3(cf2)2
Příklady 541 až 1080
Kovové přířezy se znečistí různými typy oleje, načež se ponoří do nových rozpouštědel z tabulky 1 po dobu 15 sekund až 2 minuty, vyjmou a usuší na vzduchu. Při vizuální kontrole je zřejmé, že nečistota byla odstraněna.
Příklady 1081 až 1620
Kovové přířezy se znečistí různými typy oleje a pak se otírají novými rozpouštědly z tabulky 1 a suší na vzduchu. Při vizuální kontrole je zřejmé, že veškerá nečistota byla odstraněna.
Vynález byl popsán v souvislosti s výhodnými provedeními, je však zřejmé, že by bylo možno provést ještě další modifikace, které by rovněž spadaly do oboru vynálezu.
Zastupuje:
0r. ZDENKft 80REJZ0VÁ
3?Ϋ3~ΤΖ
- 36 ( ο 00
PATENTOVÉ ο XX >
ί m ^'e |
Η 1
ΓΌ
Ο
LO !\J
Σ3
Ο ο
ΓΗ V

Claims (7)

1. Částečně fluorované alkany obecného vzorce kde
R , stejné nebo různé, se volí ze skupiny CF^, CHF2, Ct-^F, a CHjCFz a
R znamená alkylovou nebo fluoralkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, za předpokladu, že v případě, že oba symboly R znamenají trifluormethyl, má R* význam, odlišný od skupin CF(CF2)2>, CFjCF2~, nebo CF^.
2. Částečně fluorované alkany podle nároku 1, v nichž
se R volí ze skupin CF_, CHF?, CH?F, CH3, CF3(CF2)n-, cf3cf2chf-, CF3CF2CH2., CF3(CHF)n-, cf3chfcf2-, cf3chcfch2-, CF3(CH2)n’ CF3CH2CF2-, CF3CH2CHF-, CHF2(CF2)n chf2cf2chf-, CHF2CF2CH^ CHF2(CHF)n-, chf2chfcf2-, CHF2CHFCH2-, CHF2(CH2)n-, CHF2CH2CF2- , chf2ch2chf-, CH2F(CF2)n-, ch2fcf2chf-, ch2fcf2ch2- , CH2F(CHF)n-, CH2FCHFCF2-, CH2FCHFCH2-, CH2F(CH2)n- , CH2FCH2CF2-, CH2FCH2CHF-, CH3(CF2)n’ ch3CF2CHF-í CH3CF2CH2-, CH3(CHF)n-, ch3chfcf2-, ch3 CHFCH2_} a CH3(CH2)m(CF2)n, a m znamená celé číslo 1 až 3 a n znamená celé číslo 1 nebo 2,
za předpokladu, že v případě, že oba symboly R znamenají trifluormethyl, má R* význam, odlišný od skupin CF^, CF-jCF?- nebo CF3(CF2)2-.
oba 3. Částečně fluorované symboly R jsou stejné. alkany podle nároku 2, v nichž 4. Částečně fluorované alkany podle nárohu.; 3, v nichž oba symboly R znamenají trifluormethyl. 5. Částečně fluorované alkany podle nároku 4, v nichž se R volí ze skupin CHF2, CHp CF 3CH2’> ch3cf2- , ch3(cf2)2
a CH3CH2CF2-.
6. Částečně fluorované alkany podle nároku 5, v nichž R* znamená skupinu CHF2~.
7. Částečně fluorované alkany podle nároku 5, v nichž R* znamená methyl.
8. Částečně fluorované alkany podle nároku 5, v nichž R' znamená CFjCl·^-.
9. Částečně fluorované alkany podle nároku 5, v nichž R' znamená CH3CF2~.
10. Způsob čištění pevných povrchů, vyznačující se tím, že se na pevný povrch působí sloučeninou obecného vzorce
R . I
R - C - H i
R kde
R, stejné nebo různé se volí ze skupiny CF^, CHF2, CH2F a CH3CF2 a
R* znamená alkylovou nebo fluoralkylovou skupinu, obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, za předpokladu, že v případě, že oba symboly R znamenají trifluormethyl, má R význam, odlišný od skupin CF(CF2)g-, CFjCF?- nebo CF-j.
CS923943A 1990-06-29 1992-12-29 Partially fluoridated alkanes CZ394392A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/546,067 US5059728A (en) 1990-06-29 1990-06-29 Partially fluorinated alkanes having a tertiary structure

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ394392A3 true CZ394392A3 (en) 1993-06-16

Family

ID=24178726

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19953655U CZ3293U1 (cs) 1990-06-29 1991-06-24 Částečně fluorované alkany
CS923943A CZ394392A3 (en) 1990-06-29 1992-12-29 Partially fluoridated alkanes

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19953655U CZ3293U1 (cs) 1990-06-29 1991-06-24 Částečně fluorované alkany

Country Status (14)

Country Link
US (2) US5059728A (cs)
EP (1) EP0536266B1 (cs)
JP (1) JPH05507934A (cs)
KR (1) KR930701371A (cs)
AU (1) AU8188291A (cs)
CA (1) CA2085222A1 (cs)
CZ (2) CZ3293U1 (cs)
DE (1) DE69108395T2 (cs)
ES (1) ES2069895T3 (cs)
HU (1) HUT62848A (cs)
MY (1) MY110304A (cs)
RU (1) RU2104263C1 (cs)
SK (1) SK394392A3 (cs)
WO (1) WO1992000263A1 (cs)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2658532B1 (fr) * 1990-02-20 1992-05-15 Atochem Application des (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents de nettoyage ou de sechage, et compositions utilisables a cet effet.
US5458800A (en) * 1990-02-20 1995-10-17 Societe Atochem Use of (perfluoroalkyl) ethylenes as cleaning or drying agents, and compositions which can be used for this purpose
US5221361A (en) * 1990-08-17 1993-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of 1,1,1,2,2,5,5,5,-octafluoro-4-trifluoromethylpentane and use thereof for cleaning solid surfaces
US5531916A (en) * 1990-10-03 1996-07-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrofluorocarbon cleaning compositions
US5118360A (en) * 1990-12-04 1992-06-02 Allied-Signal Inc. Method of cleaning using partially fluorinated alkenes having a tertiary structure as solvent
FR2676067B1 (fr) * 1991-05-02 1993-07-23 Atochem Composition a base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides.
FR2676066B1 (fr) * 1991-05-02 1993-07-23 Atochem Composition a base de 1,1-dichloro-1-fluoroethane, de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides.
US5250213A (en) * 1991-05-06 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,6-undecafluorohexane and use thereof in compositions and processes for cleaning
DE69228183T2 (de) * 1991-06-14 1999-07-29 Petroferm Inc Zusammensetzung und verfahren zum entfernen von rosin-lötflussmittel mit terpen und kohlenwasserstoffen
DE59208347D1 (de) * 1991-06-21 1997-05-22 Solvay Azeotropartiges Gemisch aus Methanol und 1H-Perfluorhexan
EP0519432A3 (en) * 1991-06-21 1993-05-05 Hoechst Aktiengesellschaft Azeotrope-like mixture of 2-propanol and 1h-perfluorohexane
US5219489A (en) * 1991-08-15 1993-06-15 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 2-trifluoromethyl-1,1,1,2-tetrafluorobutane and methanol
US5219488A (en) * 1992-03-16 1993-06-15 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 2-trifluoromethyl-1,1,1,2-tetrafluorobutane and ethanol or isopropanol
WO1993004160A1 (en) * 1991-08-26 1993-03-04 Daikin Industries, Ltd. Solvent composition comprising mixture of polyfluoroalkane and lower alcohol
US5268122A (en) 1991-08-28 1993-12-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gem-dihydropolyfluoroalkanes and monohydropolyfluoroalkenes, processes for their production, and use of gem-dihydropolyfluoroalkanes in cleaning compositions
US5196137A (en) * 1991-10-01 1993-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic composition of 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane and trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene or 1,1-dichlorethane
US6355113B1 (en) 1991-12-02 2002-03-12 3M Innovative Properties Company Multiple solvent cleaning system
US5225099A (en) * 1992-03-16 1993-07-06 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 4-trifluoromethyl-1,1,1,2,2,3,3,5,5,5-decafluoropentane
US5250208A (en) * 1992-04-02 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
US5194170A (en) * 1992-04-02 1993-03-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane and either tran-1,2-dichloroethylene, cis 1,2-dichloroethylene, or 1-1 dichloroethane
US5259983A (en) * 1992-04-27 1993-11-09 Allied Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 1-H-perfluorohexane and trifluoroethanol or n-propanol
US5454969A (en) * 1993-06-18 1995-10-03 Fields; Paul B. Cleaning fluids
US5419849A (en) * 1993-06-18 1995-05-30 Fields; Paul B. Cleaning fluids
US6187729B1 (en) 1993-12-14 2001-02-13 Petroferm Inc. Cleaning composition comprising solvating agent and rinsing agent
US5545769A (en) * 1994-09-29 1996-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of selected halogenated hydrocarbons containing fluorine and hydrogen and compositions provided therein
US5558810A (en) * 1994-11-16 1996-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
FR2740469B1 (fr) * 1995-10-31 1997-12-05 Atochem Elf Sa Compositions de nettoyage a base de 1,1,1,2,2,4,4,- heptafluorobutane et d'alcools
US5750488A (en) * 1996-01-04 1998-05-12 Crc Industries, Inc. Fluorinated cleaning solvents
US6689734B2 (en) 1997-07-30 2004-02-10 Kyzen Corporation Low ozone depleting brominated compound mixtures for use in solvent and cleaning applications
US6120697A (en) * 1997-12-31 2000-09-19 Alliedsignal Inc Method of etching using hydrofluorocarbon compounds
US6248953B1 (en) 1999-02-05 2001-06-19 3M Innovative Properties Company Segmented end seal for a closure such as a splice case
DE10026029B4 (de) * 2000-05-25 2006-03-02 Solvay Fluor Gmbh Verfahren zum Ablösen von Photoresistlacken
US6313359B1 (en) * 2000-07-17 2001-11-06 Honeywell International Inc. Method of making hydrofluorocarbons
GB0703172D0 (en) * 2007-02-19 2007-03-28 Pa Knowledge Ltd Printed circuit boards
US8206488B2 (en) * 2008-10-31 2012-06-26 General Electric Company Fluoride ion cleaning method
FR3083800B1 (fr) * 2018-07-13 2020-12-25 Total Marketing Services Composition refroidissante et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride
FR3083802B1 (fr) * 2018-07-13 2021-02-12 Total Marketing Services Composition refroidissante et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride
SI26069A (sl) 2021-12-10 2022-03-31 SONET PLUS razvoj in izdelava strojev in strojnih elementov d.o.o. Modularna čistilna naprava s krmiljenjem glede na asortima izdelkov

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL121693C (cs) * 1959-05-22
US3047640A (en) * 1960-03-22 1962-07-31 Allied Chem Production of fluoropropene
US2981763A (en) * 1960-03-22 1961-04-25 Allied Chem Manufacture of fluorocarbons
GB902590A (en) * 1960-03-22 1962-08-01 Allied Chem Production of heptafluoropropane
US4326068A (en) * 1980-12-15 1982-04-20 Allied Corporation Process of preparing hexafluorothioacetone dimer
US4367349A (en) * 1981-06-18 1983-01-04 Allied Corporation Liquid phase synthesis of hexafluoroisobutylene
US4626608A (en) * 1983-04-05 1986-12-02 Green Cross Corporation Persistent perfluoroalkyl free radicals useful as polymerization catalyst
DE3600108A1 (de) * 1986-01-04 1987-07-09 Hoechst Ag 2-iod-perfluor-2-methylalkane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US5073206A (en) * 1990-03-07 1991-12-17 Allied-Signal Inc. Method of cleaning using azeotrope-like compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane, methanol and nitromethane

Also Published As

Publication number Publication date
RU2104263C1 (ru) 1998-02-10
KR930701371A (ko) 1993-06-11
SK394392A3 (en) 1994-08-10
US5118359A (en) 1992-06-02
JPH05507934A (ja) 1993-11-11
WO1992000263A1 (en) 1992-01-09
MY110304A (en) 1998-04-30
EP0536266A1 (en) 1993-04-14
AU8188291A (en) 1992-01-23
ES2069895T3 (es) 1995-05-16
CA2085222A1 (en) 1991-12-30
CZ3293U1 (cs) 1995-04-21
US5059728A (en) 1991-10-22
DE69108395T2 (de) 1995-08-24
EP0536266B1 (en) 1995-03-22
HUT62848A (en) 1993-06-28
HU9204099D0 (en) 1993-04-28
DE69108395D1 (de) 1995-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ394392A3 (en) Partially fluoridated alkanes
US7985299B2 (en) Solvent compositions containing chlorofloroolefins or fluoroolefins
US5705716A (en) Hydrochlorofluorocarbons having OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming
KR100427738B1 (ko) 공비혼합물형조성물및그의용도
US5091104A (en) Azeotrope-like compositions of tertiary butyl 2,2,2-trifluoroethyl ether and perfluoromethylcyclohexane
US5273592A (en) Method of cleaning using partially fluorinated ethers having a tertiary structure
US5288422A (en) Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3,5,5,5-octafluoropentane, chlorinated ethylenes, and optionally nitromethane
US5254755A (en) Partially fluorinated alkanols having a tertiary structure
US5158617A (en) Method of cleaning using hydrochlorofluorocarbons having 3 to 5 carbon atoms
US5696307A (en) Hydrofluoroalkanes as cleaning and degreasing solvents
WO2021153681A1 (ja) 溶剤組成物、洗浄方法、塗膜付き物品の製造方法
US5087777A (en) Partially fluorinated alkenes having a tertiary structure
US5118360A (en) Method of cleaning using partially fluorinated alkenes having a tertiary structure as solvent
JP2853900B2 (ja) ジクロロペンタフルオロプロパンおよび１〜４個の炭素原子を有するアルカノールの共沸混合物様組成物
US5146015A (en) Hydrochlorofluorocarbons having a tertiary structure and OH rate constants which do not contribute substantially to ozone depletion and global warming
US5259983A (en) Azeotrope-like compositions of 1-H-perfluorohexane and trifluoroethanol or n-propanol
WO1992010454A1 (en) Partially fluorinated alkanols having a tertiary structure
JPH05202390A (ja) フッ素含有エーテルを含む組成物及びそれらの組成物の使用
EP0494894A1 (en) Azeotrope-like compositions of dichloropentafluoropropane and 1,2-dichloroethylene
JP2000513400A (ja) １，１，１，３，３―ペンタフルオロプロパン及びｃ▲下１▼〜ｃ▲下３▼アルコールの共沸混合物様組成物
US5264044A (en) Method of cleaning using hydrochlorofluorocarbons having a tertiary structure
JP2000328095A (ja) Ｆ３６５ｍｆｃ、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ３ＯＨ及び４３−１０ｍｅｅを主成分とする洗浄用又は乾燥用組成物
US5182042A (en) Azeotrope-like compositions of 1,1,1-trifluorohexane and perfluoromethylcyclohexane
JPH04504735A (ja) ジクロロペンタフルオロプロパンと６個の炭素原子を含む炭化水素との共沸混合物様組成物