JPH05507934A - 三次構造を有する部分フッ素化アルカン - Google Patents

三次構造を有する部分フッ素化アルカン

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JPH05507934A JP91511800A JP51180091A JPH05507934A JP H05507934 A JPH05507934 A JP H05507934A JP 91511800 A JP91511800 A JP 91511800A JP 51180091 A JP51180091 A JP 51180091A JP H05507934 A JPH05507934 A JP H05507934A
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リ，チェン・シー
スコーニック，バーナード
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アライド―シグナル・インコーポレーテッド
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 三次構造を有する部分フッ素化アルカン患盟Ω光立 本発明は、三次構造および４〜９個の炭素原子を有する新規の部分フツ素化アル カンに関する。これらの化合物は、種々の蒸気脱脂、低温洗浄並びに脱融剤およ びドライクリーニングを含む溶剤洗浄用途において有用である。
出　のクロス・リファレンス 公的に譲渡された共存出願の米国特許第　号明細書［代理人事件表３０−２９０ ４　（４５２０）］は、４個または５個の炭素原子および三次構造を有する部分 フ・ｙ素化アルカンを発泡剤として用いて発泡体を製造する方法を請求している 。
ｌ叱１１ 低温洗浄は、多数の溶剤が用いられる用途である。大部分の低温洗浄用途におい て、汚染された部品を流体中に浸漬するかまたは溶剤を浸透させたぼろ布または 類似物で拭き、そして自然乾燥させる。
低温洗浄用途において、エアゾール包装概念の利用は、溶剤を適用するのに好都 合で且つ原価効率のよい手段であると長い間理解されてきた。エアゾール製品は 、噴射剤ガスまたは噴射剤ガス混合物を、好ましくは、圧縮ガス状態よりもむし ろ液化ガスで利用して、エアゾールバルブを開くことによって容器から活性成分 、すなわち溶剤などの製品濃縮物を放出するのに十分な圧力を生じさせる。噴射 剤は、最も慣用的なエアゾールシステムの場合のように溶剤と直接接触していて よいしまたはバリヤー型エアゾールシステムの場合のように溶剤と隔離していて もよい。
フルオロカーボン基剤溶剤を用いる蒸気脱脂および溶剤洗浄は、固体表面、特に 、複雑な部品および除去するのが難しい汚れの脱脂および他の洗浄用に産業界に おいて広範に利用されてきた。
その最も簡単な形態において、蒸気脱脂または溶剤洗浄は、洗浄される室温の目 的物を沸騰溶剤の蒸気に暴露することから成る。目的物上で凝縮する蒸気は、グ リースまたは他の汚染を洗い落とすための清浄な蒸留溶剤を与える。目的物から の溶剤の最終的な蒸発により、目的物を液体溶剤中で簡単に洗浄する場合と同様 に後に残留物が残らない。
溶剤の洗浄作用を改良するのに高温が必要である除去するのが難しい汚れに対し て、または金属部品および集成装置の洗浄を効率よく且つ速やかに行わなければ ならない大量の組み立てライン操作に対して、蒸気脱脂装置の慣用的な操作は、 洗浄される部品を、汚れの大部分を除去する沸騰溶剤のサンプ中に浸漬し、次に 、室温に近い新しい蒸留溶剤を含むサンプ中に部品を浸漬し、そして最後に、部 品を沸騰サング上で溶剤気温に暴露して、それを洗浄された部品上で凝縮させる ことから成る。更に、最終の濯ぎ洗浄の前に、部品に蒸留溶剤を噴霧することも できる。
上記の操作において適当な蒸気脱脂装置は当該技術分野において周知である。
例えば、シェリカ−（Ｓｈｅｒｌｉｋｅｒ）らは米国特許第３．０８５，９１８ 号明細書において、沸騰サンプ、洗浄サンプ、水分離器および他の補助装置を含 むこの種の適当な蒸気脱脂装置を開示している。
クロロフルオロカーボン溶剤、例えば、トリクロロトリフルオロエタンは、脱脂 用途および他の溶剤洗浄用途において有用な、効果的で無毒性且つ難燃性の物質 として近年広範な使用が試みられてきた。トリクロロトリフルオロエタンの一つ の異性体は１，１．２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンである（ 当該技術分野においてＣＦＣ−１１３として知られている）、ＣＦＣ−１１３は 沸点が約４７℃であり、グリース、油、蝋等に対して満足な溶解力を有すること が分かっている。したがって、それは電動機、圧縮機、重金属部品、精巧な精密 金属部品、印刷回路板、ジャイロスコープ、誘導装置、航空宇寅およびミサイル ハードウェア、アルミニウム部品等を洗浄するのに広範に用いられてきた。
もう一つの一般的に用いられる溶剤はクロロホルムであり（当該技術分野におい てＨＣＣ−２０として知られている）、その沸点は約６３℃である。ベルクロロ エチレンは一般的に用いられるドライクリーニングおよび蒸気脱脂溶剤であり、 その沸点は約１２１℃である。これらの化合物は、それらが毒性であるので溶剤 として用いるには不都合であり：更に、クロロホルムは過度に吸入した場合に肝 臓障害を引き起こす。
塩素は化合物の溶解力に寄与することが知られているが、完全にハロゲン化した クロロフルオロカーボンおよびヒドロクロロカーボンは地球の保護オゾン層に関 連した環境問題を引き起こすと考えられる。したがって、当該技術分野では、環 境問題の原因とはならないが、しかもなおＣＦＣ−１１３の溶解性を提供する新 規の化合物を探求している。環境上の観点から、ヒドロフルオロカーホンおよび 炭化水素化合物は、それらが現在用いられている完全にハロゲン化したクロロフ ルオロカーボンに代わる成層圏に安全な代替物であると考えられるので関心を呼 んでいる。数学的モデルにより、ヒドロフルオロカーボンおよび炭化水素は、完 全にハロゲン化した種と比較してオゾンの枯渇および温室地球温暖化の原因とな らないように大気の化学作用に悪影響を及ぼさないことが実証された。
溶剤としてのヒドロフルオロカーボンに関する問題は、既知の直鎖しドロフル難 燃性であるか、その沸点は約１５℃であり、したがって、室温大気圧で液体では なく且つ低温洗浄用途において有用ではない、溶剤としての炭化水素に間する問 題は、分校状炭化水素、例えば、イソブタンは易燃性であり、そしてそれらが室 温で液体ではなく且つ低温洗浄用途において有用ではないような低沸点を有する ということである。溶剤としてのアルカノールに関する問題は、イソブタノール などの分枝状アルカノールは易燃性であるということである。
本発明の目的は、室温で液体であり且つ蒸気脱脂、低温洗浄並びに脱融剤用途お よびドライクリーニングを含む他の溶剤洗浄用途で用いるための溶剤として有用 である新規のヒドロフルオロカーボン化合物を提供することである。
本発明のもう一つの目的は、前述の用途で用いるための新規の環境上許容しうる 溶剤を提供することである。
本発明の他の目的および利点は、下記の説明から明らかになるものである。
ユ咀釡詳鯛皇底明 本出願人は、十分な溶解性を有すると考えられる新規の種類のヒドロフルオロカ ーボンを発見した０本発明の新規の化合物は、式（式中、各Ｒは同じであるかま たは異なるものであり、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＲがＣＦ３である場合、Ｒ′はＣＦ ３（ＣＦ２）２−１ＣＦ３０Ｆ２−または前記の式中のＣはそこに３種類のアル キル基を有するので、これらの新規の化合物は三次構造を有する。この三次構造 が十分な溶解力を提供すると考えられる。
前記の式の成分Ｒは、前記の式の水素をより酸性にし、そしてそれによってより 極性にするのに役立ち：したがって、本化合物を溶剤として用いる場合、化合物 はポリオールおよびアミンなどの極性汚染に対して十分な溶解力を有する。前記 の式の成分Ｒ′は化合物を非極性にするのに役立ち；したがって、本化合物を溶 剤として用いる場合、化合物は鉱油などの炭化水素を含む非極性汚染に対しても 十分な溶解力を有する。更に、これらの新規の化合物の沸点は約３５〜約８０℃ の範囲であり、それはＣＦＣ−１１３およびクロロホルムの沸点に匹敵すると考 えられる。
好ましくは、前記の式中のＲ′は、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ３、ＣＦ 　（ＣＦ　）　−１ＣＦ　ＣＦ　ＣＨＦ−５ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２二３２ｎ　３２ ＣＦ　（ＣＨＦ）−１ＣＦ　ＣＨＦＣＦ　−５ＣＦ　ＣＨＦＣＨ２−２３ｎ　３ 　２　３ ＣＦ　（ＣＨ）　−１ＣＦ　ＣＨＣＦ　−１ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦ−１３２ｎ　３ ２２ ＣＨＦ　（ＣＦ　）−１ＣＨＦ　ＣＦ　ＣＨＦ−１ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２−１２ ２ｎ　２２ ＣＨＦ　（ＣＨＦ）−５ＣＨＦ２ＣＨＦＣＦ２−１ＣＨＦ２ＣＨＦＣＨ２−１ｎ ＣＨＦ　（ＣＨ）−１ＣＨＦ　ＣＨＣＦ　−１ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＨＦ−１２２ｎ 　２２２ ＣＨ２Ｆ（ＣＦ２）ｏ−５ＣＨ２ＦＣＦ２ＣＨＦ−１ＣＨ２ＦＣＦ２ＣＨ２−１ ＣＨＦ（ＣＨＦ）−５ＣＨＦＣＨＦＣＦ　−１ＣＨ２ＦＣＨＦＣＨ２−５２ｎ　 ２　２ ＣＨＦ（ＣＨ）−１ＣＨＦＣＨＣＦ’　−１ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＨＦ−１２２ｎ　 ２２２ ＣＨ３（ＣＦ２）ｎ−２ＣＨ３ＣＦ２ＣＨＦ−１ＣＨ３ＣＦ２ＣＨ２−１ＣＨ３ （ＣＨＦ）　ｎ−１ＣＨ３ＣＨＦＣＦ２−１ＣＨ３ＣＨＦＣＨ２−およびＣＨ３ （ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）１から成る群より選択され、そしてｍは１〜３であり且 つｎは１または２であるが、但し、各ＲがＣＦ３である場合、Ｒ′はＣＦＣＦＣ Ｆ　−またはＣＦ３（ＣＦ２）２−ではない。
３゛　３　２ 前記の式において、一つのＲがＣＦ　であり、他のＲはＣＨＦ２であり、そして Ｒ′はＣＨ３である場合、その化合物は２−メチル−１，１，１，３，３−ペン タフルオロプロパンである。一つのＲがＣＦ　であり、他のＲはＣＨ２Ｆであす 、そしてＲ′はＣＨ３である場合、その化合物は２−メチル−１，Ｌ　１，３− テトラフルオロプロパンである。一つのＲがＣＦ３であり、他のＲはＣＨ２Ｆで あり、そしてＲ′はＣＨＦ２ＣＨＦ−である場合、その化合物は２−フルオロア セトン１．１，１，３，４．４−へキサフルオロブタンである。一つのＲがＣＦ ３であり、他のＲはＣＨ３ＣＦ２−であり、そしてＲ′はＣＨ３である場合、そ の化合物は２−メチル−１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンである。
一つのＲがＣＨＦ２であり、他のＲはＣＨ２Ｆであり、そしてＲ′はＣＨ３であ る場合、その化合物は２−メチル−１，１，３−トリフルオロプロパンである。
一つのＲがＣＨＦ　であり、池のＲはＣＨ２Ｆであり、そしてＲ′はＣＨＦ２Ｃ Ｈ２−である場合、その化合物は２−フルオロメチル−１，１，４゜４−テトラ フルオロブタンである。
本新規の化合物は、ヒドロフルオロカーボンを製造する既知の方法を応用するこ とによって製造することができる６例えば、２−メチル−１，１，１，３，３− ペンタフルオロプロパンは、商業的に入手可能な１，１．１−トリフルオロ−２ −プロパノンをＣＦ２カルベンと反応させて２−トリフルオロメチル−１，１− ジフルオロ−１−プロペンを生成し、次に、それを水素化して２−メチル−１゜ １．１，３．３−ペンタフルオロプロパンを生成することによって製造すること ができる。
もう一つの例として、２−メチル−１，１，１，３−テトラフルオロプロパンは 、商業的に入手可能なメタクリル酸をフッ化水素と反応させて２−メチル−３− フルオロプロパン酸を生成し、次に、それをフッ素化して２−メチル−１，１゜ １．３−テトラフルオロプロパンを生成することによって製造することができる 。
もう一つの例として、２−フルオロメチル−１，１，１，３，４，４−ヘキサフ ルオロブタンは、商業的に入手可能な３−クロロプロピオン酸をフッ素化して１ ．１．１．３−テトラフルオロフロパンを生成し、次に、それをＣＨＦ２ＣＦカ ルベンと反応させて２−フルオロメチル−１，１，１，３，４，４−へキサフル オロブタンを生成することによって製造することができる。
らう一つの例として、２−メチル−１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン は、商業的に入手可能な２−メチル−１−ブテン−３−インをフッ素化して３− メチル−１，２，３，４−テトラフルオロ−１−ブテンを生成し、次に、それを フッ化水素と反応させて２−メチル−１，２，３，３，４−ペンタフルオロブタ ンを生成することによって製造することができる０次に、２−メチル−１，２゜ ３．３．４−ペンタフルオロブタンを脱ハロゲンして３−メチル−２，３，４− トリフルオロ−１−ブテンを生成し、次に、それをフッ化水素と反応させて２− メチル−１，２，３，３−テトラフルオロブタンを生成することができる０次に 、２−メチル−１，２，３，３−テトラフルオロブタンを脱ハロゲンして２−メ チル−１，３，３−トリフルオロ−１−ブテンを生成し、次に、それをフッ素化 して２−チンルー１．１，２，３．３−ペンタフルオロブタンを生成することが できる０次に、２−チンルー１．１．２，３．３−ペンタフルオロブタンを脱ハ ロゲン化水素して２−メチル−１，１，３，３−テトラフルオロ−１−ブテンを 生成し、次に、それをフッ化水素と反応させて２−チンルー１．１，１．３．３ −ペンタフルオロブタンを生成することができる。２−チメルー１．１，１，３ ゜３−ペンタフルオロブタンの沸点は約６０℃であると計算される。その沸点ゆ えに、２−メチル−１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンはクロロホルム に代わる溶剤代替物として特に有用であろう。
例えば、２−メチル−ｉ、ｉ、３−トリフルオロ１０パンは、商業的に入手可能 なフルオロアセトンをＣＦ２カルベンと反応させて２−フルオロメチル−１゜１ ．３−）リフルオロ−１−プロペンを生成し、次に、それを水素化して２−メチ ル−１，１，３−トリフルオロプロパンを生成することによって製造することが できる。
もう一つの例として、２−フルオロメチル−１，１，４，４−テトラフルオロブ タンは、商業的に入手可能な３−フルオロ−１，２−プロパンジオールを酸化し て生成物を生成し、次に、それをＣＦ２カルベンと反応させて２−フルオロメチ ル−１，１，４，４−テトラフルオロ−１，３−ブタジェンを生成し、次に、そ れを水素化して２−フルオロメチル−１，１，４，４−テトラフルオロブタンを 生成することによって製造することができる。
好ましくは、前記の式中の各Ｒは同一である。各ＲがＣＨＦ２であり且つＲ′が ＣＦ３である場合、その化合物は２−ジフルオロメチル−１，１，１，３，３− ペンタフルオロプロパンである。各ＲがＣＨＦ　であり且つＲ′がＣＨＦ２であ る場合、その化合物は２−ジフルオロメチル−１，１，３，３−テトラフルオロ プロパンである。各ＲがＣＨＦ　であり且つＲ′がＣＨ２Ｆである場合、その化 合物は２−フルオロメチル−１，１，３，３−テトラフルオロプロパンである。
各ＲがＣＨＦ　であり且つＲ′がＣＨ３である場合、その化合物は２−メチル− １，１，３，３−テトラフルオロプロパンである。各ＲがＣＨ２Ｆであり且つＲ ′がＣＨＦ２である場合、その化合物は２−フルオロメチル−１，１，３−トリ フルオロプロパンである。各ＲがＣＨ２Ｆであり且つＲ′がＣＨ２Ｆである場合 、その化合物は２−フルオロメチル−１，３−ジフルオロプロパンである。各Ｒ がＣＨＣＦ　−であり且つＲ′がＣＦ３である場合、その化合物は３−トリフル オロメチル−２，２，４，４−テトラフルオロペンタンである。
もう一つの製造例として、２−ジフルオロメチル−１，１，１，３，３−ペンタ フルオロプロパンは、商業的に入手可能な１，１，１，３．３−ペンタクロロ− ２−１０パノンをフッ素化して１，１，１，３．３−ペンタフルオロ−２−１０ パノンを生成し、次に、それをＣＦ２カルベンと反応させて２−ジフルオロメチ ル−１，１，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを生成することによっ て製造することができる０次に、２−ジフルオロメチル−１，１，３，３，３− テトラフルオロ−１−プロペンを水素化して２−ジフルオロメチル−１，１゜１ ．３．３−ペンタフルオロプロパンを生成することができる。
もう一つの例として、２−ジフルオロメチル−１，１，３，３−テトラフルオロ プロパンは、商業的に入手可能な１．１．３−トリクロロ−２−１０パノンをフ ッ素化して１，１．３−トリフルオロ−２−１０パノンを生成し、次に、それを ＣＦ２カルベンと反応させて２−フルオロメチル−１，１，３，３−テトラフル オロ−１−プロペンを生成することによって製造することができる０次に、２− フルオロメチル−１，１，３，３−テトラフルオロ−１−プロペンを水素化して ２−フルオロメチル−１，１，３，３−テトラフルオロプロパンを生成すること ができる１次に、２−フルオロメチル−１，１，３，３−テトラフルオロプロパ ンを脱水素して２−ジフルオロメチル−１，１，３−トリフルオロ−１−プロペ ンを生成し、次に、それをフッ化水素と反応させて２−ジフルオロメチル−１゜ １．３．３−テトラフルオロプロパンを生成することができる。
もう一つの例として、２−フルオロメチル−１，１，３，３−テトラフルオロプ ロパンは、商業的に入手可能な１．１．３−）ジクロロ−２−１０パノンをフッ 素化して１，１．３−トリフルオロ−２−プロパノンを生成し、次に、それをＣ Ｆ２カルベンと反応させて２−フルオロメチル−１，１，３，３−テトラフルオ ロ−１−プロペンを生成することによって製造することができる０次に、２−フ ルオロメチル−１，Ｌ　３，３−テトラフルオロ−１−１０ペンを水素化して２ −フルオロメチル−１，１，３，３−テトラフルオロプロパンを生成することが できる。
もう一つの例として、２−メチル−１，１，３，３−テトラフルオロプロパンは 、商業的に入手可能な１．１−ジクロロ−２−プロパノンをフッ素化して１゜１ −ジフルオロ−２−１０パノンを生成し、次に、それをＣＦ２カルベンと反応さ せて２−メチル−１，１，３，３−テトラフルオロ−１−１０ペンを生成するこ とによって製造することができる０次に、２−メチル−１，１，３，３−テトラ フルオロ−１−プロペンを水素化して２−メチル−１，１，３，３−テトラフル オロプロパンを生成することができる。
もう一つの例として、２−フルオロメチル−１，１，３−トリフルオロプロパン は、商業的に入手可能な１．３−ジフルオロ−２−グロパノールを酸化して１゜ ３−ジフルオロ−２−１０バノンを生成し、次に、それをＣＦ２カルベンと反応 させて２−フルオロメチル−１，１，３−）−リフルオロ−１−１０ペンを生成 することによって製造することができる０次に、２−フルオロメチル−１，１， ３−トリフルオロ−１−プロペンを水素化して２−フルオロメチル−ｉ、１．３ −トリフルオロプロパンを生成することができる。
もう一つの例として、２−フルオロメチル−１，３−ジフルオロプロパンは、商 業的に入手可能な１．３−ジフルオロ−２−１０パノールを酸化して１．３−ジ フルオロ−２−プロパノンを生成し、次に、それをＣＦ２カルベンと反応させて ２−フルオロメチル−１，１，３−トリフルオロ−１−プロペンを生成すること によって製造することができる０次に、２−フルオロメチル−１，１，３−）リ フルオロ−１−プロペンを水素化して２−フルオロメチル−ｉ、１．３−トリフ ルオロプロパンを生成することができる０次に、２−フルオロメチル−１，１゜ ３−トリフルオロプロパンを脱ハロゲン化水素して２−フルオロメチル−１，３ −ジフルオロ−１−プロペンを生成し、次に、それを水素化して２−フルオロメ チル−１，３−ジフルオロプロパンを生成することができる。
もう一つの例として、３−トリフルオロメチル−２，２，４，４−テトラフルオ ロペンタンは、商業的に入手可能な２．４−ペンタンジオンをフッ素化して２゜ ２．４．４−テトラフルオロペンタンを生成し、次に、それを脱ハロゲン化水素 して２，４．４−トリフルオロ−２−ペンテンを生成することによって製造する ことができる０次に、２，４．４−トリフルオロ−２−ペンテンをＣＦ３と反応 させて３−トリフルオロメチル−２，２，４，４−テトラオロペンタンを生成す ることができる。
２−ジフルオロメチル−１，１，３，３−テトラフルオロプロパンの沸点は約６ １℃であると計算され、２−フルオロメチル−１，３−ジフルオロプロパンの沸 点は約５１℃であると計算される。３−トリフルオロメチル−２，２，４，４− テトラフルオロペンタンの沸点は約５２℃であると計算される。
その沸点ゆえに、２−ジフルオロメチル−１，１，３，３−テトラフルオロプロ パンはクロロホルムの代わりの溶剤代替物として特に有用であろう、２−フルオ ロメチル−１，３−ジフルオロプロパンおよび３−トリフルオロメチル−２゜２ ．４．４−テトラフルオロペンタンは、それらの沸点ゆえに、ＣＦＣ−１１３に 代わる溶剤代替物として特に有用であろう。
更に好ましくは、前記の式中の各ＲはＣＦ３である。Ｒ′がＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦ −である場合、その化合物は、２−トリフルオロメチル−１゜１．１．３．４， ４，５，５．５−ノナフルオロペンタンである。２−トリフルオロメチル−１， １，１，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタンを製造するには、Ｗ、 プランスキル（Ｂｒｕｎｓｋｉ　Ｉ　Ｉ）ら、ｒヘキサフルオロプロパンの陰イ オンオリゴマー化（Ａｎｉｏｎｉｃｏｌｉｇｏｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｈ ｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）：フッ化物イオンによる炭素−炭素結合の 開裂（Ｆｉｓｓｉｏｎ　ｏｆ　ａＣａｒｂｏｎ−Ｃａｒｂｏｎ　Ｂｏｎｄ　ｂｙ 　Ｆｌｕｏｒｉｄｅ　Ｉｏｎ）」。
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、１４４４　（１９７０）に 示されたように、商業的に入手可能なヘキサフルオロプロペンを、商業的に入手 可能なトリメチルアミンを用いて双極性非プロトン性溶媒、例えば、商業的に入 手可能なテトラヒドロフラン中でオリゴマー化して最も好ましくは、各ＲはＣＦ ３であり且つＲ′は、ＣＨＦ２、ＣＨ３、ＣＨ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２−から成る 群より選択される。前述の好ましいヒドロフルオロカーボンの名称は、 ２−ジフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン；２ −メチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン；２−トリフルオ ロメチル−１，１，１，３，４，４，４−へ１タフルオ口ブタン：２−トリフル オロメチル−１，１，１，４，４，４−へキサフルオロブタン；２−トリフルオ ロメチル−１，１，１，４，４−ペンタフルオロブタン；２−トリフルオロメチ ル−１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン；２−トリフルオロメチル−１ ，１，１，３，３，４，４−ヘ１タフルオロベンタ２−トリフルオロメチル−１ ，１，１，３，３−ペンタフルオロペンタン；および ２−トリフルオロメチル−１，１，１，３，３，，４，４−ヘプタフルオロヘキ サンである。
本新規の化合物は、ヒドロフルオロカーボンを製造する既知の方法を応用するこ とによって製造することができる０例えば、２−ジフルオロメチル−１，１゜１ ．３，３．３−へキサフルオロプロパンは、公的に譲渡された英国特許第９０２ ．５９０号明細書によって示されたように、商業的に入手可能なヘキサフルオロ １０ペンをフッ化水素で処理して１，１，１，２，３，３．３−へキサフルオロ プロパンを生成することによって製造することができる０次に、１，１，１゜２ ．３．３．３−ヘキサフルオロプロパンを、参考として本明細書中に包含されて いる公的に譲渡された米国特許第２．９８１，７６３号明細書によって示された ように、活性炭の存在下において４７５〜７００℃で加熱して２−トリフルオロ メチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンまたはノナフルオロ イソブタンを生成することができる０次に、ノナフルオロインブタンを、Ｂ。
Ｌ、ダイアトキン（Ｄ３／ａｔｋｉｎ）ら、「有機フッ素化合物の合成における ベルスルオｏ−ｔ−ブチル陰イオン（Ｔｈｅ　Ｐｅｒｆｌｕｏｒｏ−ｔ−ｂｕｔ ｙｌ　Ａｎｉｏｎ　ｉｎ　ｔｈｅ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆＯｒｇａｎｏｆｌ ｕｏｒｉｎｅ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）」、ＲｕｓｓｉａｎＣｈｅｍｉｃａｌ　Ｒ ｅｖｉｅｗｓ、４５（７）、６０７（１９７６）によって示されたように、商業 的に入手可能な塩化ベンゾイルを用いて商業的に入手可能なトリエチルアミン存 在下で処理してペルフルオロイソブチンを生成することができる０次に、ペルフ ルオロイソブチンを水素化して２−ジフルオロメチル−１゜１．１，３，３．３ −へキサフルオロプロパンを生成することができる。
もう一つの例として、２−メチル〜Ｌ　１．１，３，３．３−へキサフルオロプ ロパンは、参考として本明細書中に包含される公的にｉｉ′Ｘされた米国特許第 ４゜３２６．０６８号明細書によって示されたように、商業的に入手可能なヘキ サフルオロ１０ペンを元素硫黄および商業的に入手可能なフ・ｙ化カリウムと、 商業的に入手可能なジメチルホルムアミド中において実質的に大気圧下および２ ０〜１００℃の温度で反応させてヘキサフルオロチオアセトンニ量体を生成する ことによって製造することができる０次に、ヘキサフルオロチオアセトンニ量体 を、参考として本明細書中に包含される公的に譲渡された米国特許第４．３６７ ．３４９号明細書によって示されたように、商業的に入手可能なホルムアルデヒ ドと反応させてヘキサフルオロインブチレンを生成することができる６次に、ヘ キサフルオロインブチレンを水素化して２−メチル−１，１，１，３，３，３− へキサフルオロ１０パンを生成することができる。
もう一つの例として、２−トリフルオロメチル−１，１，１，３，４，４，４− へ１タフルオロブタンは、ジョージ・エル・フレミング（Ｇｅｏｒｇｅ　Ｌ。
Ｆｌｅｍｉｎｇ）ら、「不飽和系への遊離基の付加（Ａｄｄｉｔｉｏｎ　ｏｆＦ ｒｅｅ　Ｒａｄｌｃａｌｓ　ｔｏ　Ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ　Ｓｙｓｔｅｍｓ） 第ＸＸ部　フッ化ビニル、トリフルオロエチレンおよびヘキサフルオロプロパン に対するへ１タフルオ口−２−ヨードプロパンのラジカル付加の方向（ＴｈｅＤ ｉｒｅｃｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｒａｄｉｃａｌ　Ａｄｄｉｔｉｏｎ　ｏｆＨｅｐｔａ ｆｌｕｏｒｏ−２−ｉｏｄｏｐｒｏｐａｎｅ　ｔｏ　ＶｉｎｙｌＦｌｕｏｒｉｄ ｅ、Ｔｒｉ　ｆ　１ｕｏｒｏｅｔｈｙｌｅｎｅ、ａｎｄＨｅｘａｆ　Ｉｕｏｒｏ ｐｒｏｐｅｎｅ）　」、Ｊ、Ｃ，Ｓ、Ｐｅｒｋｉｎ　Ｉ。
５７４　（１９７３）の方法にしたがって、商業的に入手可能な１．１−ジフル オロエチレンを反応させて生成物を生成し、次に、それをフッ素化して２−トリ フルオロメチル−１，１，１，２，３，４，４，４−オクタフルオロブタンを生 成することによって製造することができる０次に、２−トリフルオロメチル−１ ゜１．１，２，３，４．４．４−オクタフルオロブタンを脱ハロゲン化水素した 後、水素化して２−トリフルオロメチル−１，１，１，３，４，４，４−へブタ フルオロブタンを生成することができる。
もう一つの例として、２−トリフルオロメチル−１，１，１，４，４，４−へキ サフルオロブタンは、ジョージ・エル・フレミングら、上記、の方法にしたがっ て、商業的に入手可能な１．１−ジフルオロエチレンを反応させて生成物を生成 し、次に、それをフッ化水素と反応させて２−トリフルオロメチル−１，１゜１ ．２．４，４．４−へキサフルオロブタンを生成し、続いてそれを脱ハロゲン化 水素した後、水素化して２−トリフルオロメチル−１，１，１，４，４，４−ヘ キサフルオロブタンを生成することによって製造することができる。
もう一つの例として、２−トリフルオロメチル−１，１，１，４，４−ペンタフ ルオロブタンは、ジョージ・エル・フレミングら、上記、の方法にしたがって、 商業的に入手可能な１．１−ジフルオロエチレンを反応させて生成物を生成し、 次に、それを水素化して２−トリフルオロメチル−１，１，１，２，４，４−へ キサフルオロブタンを生成し、続いてそれを脱ハロゲン化水素した後、水素化し て２−トリフルオロメチル−ｉ、ｉ、ｉ、４．４−ペンタフルオロブタンを生成 することによって製造することができる。
もう一つの例として、２−トリフルオロメチル−１，１，１，３，３−ペンタフ ルオロブタンは、商業的に入手可能な２−ブタノンをフッ素化して２，２−ジフ ルオロブタンを生成し、次に、それを脱水素して３，３−ジフルオロ−１−ブテ ンを生成することによって製造することができる０次に、ＣＦ３を３．３−ジフ ルオロ−１−ブテンに加えて２−トリフルオロメチル−１，３，３−トリフルオ ロブタンを生成し、次に、それを脱水素して２−トリフルオロメチル−１，３゜ ３−トリフルオロブテン生成することができる１次に、２−トリフルオロメチル −Ｌ　３．３−トリフルオロ−１−ブテンをフッ化水素と反応させて２−ジフル オロメチル−１，１，１，３，３，３−へキサフルオロブタンを生成し、次に、 それを脱水素して２−トリフルオロメチル−１，１，３，３−テトラフルオロ− １−ブテンを生成し、次に、それをフッ化水素と反応させて２−トリフルオロメ チル−１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタンを生成することができる。
もう一つの例として、２−トリフルオロメチル−１，１，１，３，３，４，４− へ１タフルオロベンタンは、商業的に入手可能な２．３−ペンタンジオンをフッ 素化して２，２．３．３−テトラフルオロペンタンを生成し、次に、それを脱水 素して３，３，４．４−テトラフルオロ−１−ペンテンを生成することによって 製造することができる０次に、ＣＦ　３を３．３，４．４−テトラフルオロ−１ −ペンテンに加えて２−トリフルオロメチル−１，３，３，４，４−ペンタフル オロペンタンを生成し、次に、それを脱水素して２−トリフルオロメチル−１゜ ３．３，４．４−ペンタフルオロ−１−ペンテンを生成することができる０次に 、２−トリフルオロメチル−１，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ペンテ ンをフッ化水素と反応させて２−トリフルオロメチル−１，１，３，３，４，４ −ヘキサフルオロペンタンを生成し、次に、それを脱水素して２−トリフルオロ メチル−１，１，３，３，４，４−へキサフルオロ−１−ペンテンを生成し、次 に、それをフッ化水素と反応させて２−トリフルオロメチル−１，１，１，３， ３゜４．４−へ１タフルオロペンタンを生成することができる。
もう一つの例として、２−トリフルオロメチル−１，１，１，３，３−ペンタフ ルオロペンタンは、３−ペンタノンをフッ素化して３．３−ジフルオロペンタン を生成し、次に、それを脱水素して３．３−ジフルオロ−１−ペンテンを生成す ることによって製造することができる０次に、ＣＦ　３を３．３−ジフルオロ− １−ペンテンと反応させて２−トリフルオロメチル−１，３，３−トリフルオロ ペンタンを生成し、次に、それを脱水素して２−トリフルオロメチル−１，３゜ ３−トリフルオロ−１−ペンテンを生成することができる０次に、２−トリフル オロメチル−１，３，３−トリフルオロ−１−ペンテンをフッ化水素と反応させ て２−トリフルオロメチル−１，１，３，３−テトラフルオロペンタンを生成し 、次に、それを脱水素して２−トリフルオロメチル−１，１，３，３−テトラフ ルオロ−１−ペンテンを生成し、次に、それをフッ化水素と反応させて２−トリ フルオロメチル〜１．１，１，３．３−ペンタフルオロペンタンを生成すること ができる。
もう一つの例として、２−トリフルオロメチル−１，１，１，３，３，４，４− へブタフルオロヘキサンは、商業的に入手可能な３．４−ヘキサンジオンをフッ 素化して３，３，４．４−テトラフルオロヘキサンを生成し、次に、それを脱水 素して３．３，４．４−テトラフルオロ−１−ヘキセンを生成することによって 製造することができる０次に、ＣＦ３を３．３．４．４−テトラフルオロ−１− ヘキセンに加えて２−トリフルオロメチル−１，３，３，４，４−ペンタフルオ ロヘキサンを生成し、次に、それを脱水素して２−トリフルオロメチル−１゜３ ．３．４．４−ペンタフルオロ−１−ヘキセンを生成することができる０次に、 ２−トリフルオロメチル−１，３，３，４，４−ペンタフルオロ−１−ヘキセン をフッ化水素と反応させて２−トリフルオロメチル−１，１，３，３，４，４− ヘキサフルオロヘキサンを生成し、次に、それを脱水素して２−トリフルオロメ チル−１，１，３，３，４，４−へキサフルオロ−１−ヘキセンを生成し、次に 、それをフッ化水素と反応させて２−トリフルオロメチル−１，１，１，３，３ ゜４．４−ヘプタフルオロヘキサンを生成することができる。
２−ジフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの沸 点は約３８℃であると計算され、２−メチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサ フルオロプロパンの沸点は約３０℃であると計算される。２−トリフルオロメチ ル−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンの沸点は約７５℃であると 計算される。２−トリフルオロメチル−１，１，１，３，３−ペンタフルオロペ ンタンの沸点は約３８℃であると計算され、２−トリフルオロメチル−１，１゜ １．３，３，４．４−へブタフルオロヘキサンの沸点は約５５℃であると計算さ れる。
本新規の化合物は、種々の蒸気脱脂、低温洗浄並びに脱融剤およびドライクリー ニングを含む溶剤洗浄用途における溶剤として有用である。それらの沸点ゆえに 、２−ジフルオロメチル−１，１，１，３，３，３−へキサフルオロブタン、２ −メチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、２−トリフルオ ロメチル−１，１，１，３，３−ペンタフルオロペンタンおよび２〜トリフルオ ロメチル−１，１，１，３，３，４，４−へ１タフルオロヘキサンはＣＦＣ−１ １３に代わる溶剤代替物として有用であろう、その沸点ゆえに、２−トリフルオ ロメチル−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタンは、クロロホルムお よびベルクロロエチレンに代わる溶剤代替物として有用であろう。
本発明は、更に、固体表面を洗浄する方法であって、式％式％ （式中、各Ｒは同じであるかまたは興なるものであり、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ ＦおよびＣＨ３ＣＦ２から成る群より選択され、そしてＲ′は、１〜６個の炭素 原子を有するアルキル基またはフルオロアルキル基である）を有する化合物で該 表面を処理することを含む上記の方法を提供する。
好ましくは、前記の式中のＲ′は、ＣＦ　ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ３，３゛ ＣＦ３（ＣＦ２）ｎ−５ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦ−１ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−１ＣＦ３ 　（ＣＨＦ）　ｎ−１ＣＦ　３ＣＨＦＣＦ２−５ＣＦ３Ｃ）ｆＦＣＨ２二ＣＦ　 （ＣＨ）　−１ＣＦ　ＣＨＣＦ　−１ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦ−２３２ｎ　３２２ ＣＨＦ２（ＣＦ２）。−５ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨＦ−１ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２−１ ＣＨＦ２（ＣＨＦ）　ｎ−５ＣＨＦ２ＣＨＦＣＦ２−１ＣＩ（Ｆ２ＣＨＦＣ７（ ２−１ＣＨＦ２（ＣＨ２）。−１ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＦ２−１ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＨ Ｆ−５ＣＨ２Ｆ　（ＣＦ２）　、−１ＣＨ２ＦＣＦ２ＣＨＦ−１ＣＨ２ＦＣＦ２ ｃＨ２−１ＣＨ２Ｆ（ＣＨＦ）ｎ−１ＣＨ２ＦＣＨＦＣＦ２−１ＣＨ２ＦＣＨＦ ｃＨ２−１ＣＨＦ（ＣＨ２）、−１ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＦ２−１ＣＨ２ＦＣＨ２ｃ ＨＦ−５ＣＨ（ＣＦ　）　−１ＣＨ３ＣＦ２ＣＨＦ−２ＣＨ３ＣＦ２ＣＨ２−１ ３２ｎ ＣＨ３（ＣＨＦ）　ｎ−２ＣＨ３ＣＨＦＣＦ２−１ＣＨ３ＣＨＦＣＨ２−および ＣＨ３（ＣＨ２）　ｍ　（ｃ　Ｆ　２　＞。から成る群より選択され、そしてｍ は１〜３であり且つｎは１または２である。
好ましくは、前記の式中の各Ｒは同一であり、更に好ましくは、前記の式中の各 ＲはＣＦ３である。
Ｒ′がＣＦ３０Ｆ２０Ｆ２−である場合、その化合物は２−トリフルオロメチル −１，１，１，３，３，４，４゜５，５．５−デカフルオロペンタンである。
２−トリフルオロメチル−１，１，１，３，３，４，４，５，５，５−デカフル オロペンタンを製造するには、当該技術分野において既知の何等かの方法を用い ることができる０例えば、商業的に入手可能なヘキサフルオロプロパンを、Ｗ。
プランスキルら、「ヘキサフルオロ１０ペンの陰イオンオリゴマー化：フッ化物 イオンによる炭素−炭素結合の開裂Ｊ　、Ｃｈｅｍｉ　ｃａＩＣｏｍｍｕｎｉｃ ａｔｉｏｎｓ、１４４４　（１９７０）に示されたように、商業的に入手可能な トリメチルアミンを用いて双極性非プロトン性溶剤、例えば、商業的に入手可能 なテトラヒドロフラン中でオリゴマー化して（ＣＦ　）　Ｃ：ＣＦ３Ｆ２ＣＦ３ を与え、次に、それを商業的に入手可能なフフ化水素と反応させて２−トリフル オロメチル−１，１，１，３，３，４，４゜５．５．５−デカフルオロペンタン を生成することができる。
Ｒ′がＣＦ３０Ｆ２−である場合、その化合物は２−トリフルオロメチル−１゜ １．１，３．３．４．４．４−オクタフルオロブタンである。２−トリフルオロ メチル−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタンを製造するに は、当該技術分野において既知の何等かの方法を用いることができる０例えば、 ２−トリフルオロメチル−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブ タンは、ロバート・エヌ・ハスイルダイン（Ｒｏｂｅｒｔ　Ｎ。
Ｈａｓｚｅｌｄｉｎｅ）ら、「フルオロ−オレフィン化学（Ｆｌｕｏｒｏ−ｏｌ ｅｆｉｎ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、）第１Ｉ部、イオンおよび遊離基条件下のペル フルオロ−３−メチルブト−１−エンの反応（ＳｏｍｅＲｅａｃｔｉｏｎｓ　ｏ ｆ　Ｐｅｒｆｌｕｏｒｏ−３−ｍｅｔｈｙｌｂｕｔ−１−ｅｎｅ　ｕｎｄｅｒ　 Ｉｏｎｉｃ　ａｎｄ　Ｆｒｅｅ−ｒａｄｉｄａｌＣｏｎｄｉｔｉｏｎｓ）Ｊ　、 Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、５６５　（１９７９）によって示されたように、フッ 化セシウムおよびペルフルオロ−３−メチルブト−１−エンを含水ズルフォラン 中で反応させることによって製造することができる。
Ｒ′がＣＦ３である場合、その化合物は、２−トリフルオロメチル−１，１゜１ ．３，３．３−ヘキサフルオロプロパンである。２−トリフルオロメチル−１゜ １．１．３，３．３−へキサフルオロプロパンを製造するには、当該技術分野に おいて既知の何等かの方法を用いることができる０例えば、参考として本明細書 中に包含される公的に譲渡された米国特許第２，９８１，７６３号明細書によっ て示されたように、商業的に入手可能なヘキサフルオロプロペンをフッ化水素と 反応させて１，１，１，２．３，３．３−へブタフルオロプロパンを生成し、次 に、それを活性炭存在下において約４７５〜７００℃で加熱して２−トリフルオ ロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンを生成することが できる。
２−トリフルオロメチル−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブ タンの沸点は約４７℃であると計算される。その沸点ゆえに、２−トリフルオロ メチル−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタンはＣＦＣ−１ １３に代わる溶剤代替物として特に有用である。
本発明の実施！！１！様において、組成物は、浸漬若しくは噴霧によるまたは慣 用的な脱脂装置を用いることによるなどの当該技術分野で周知の任意の方法で化 合物を用いて固体表面を処理することによって該表面を洗浄するのに用いること ができる。
新規の化合物を用いて、固体表面に化合物を噴霧することによって該表面を洗浄 する場合、好ましくは、新規の化合物を、噴射剤を用いることによって該表面上 に噴霧する。好ましくは、噴射剤は、ヒドロクロロフルオロカーボン、ヒドロフ ルオロカーボンおよびそれらの混合物から成る群より選択される。有用なヒドロ クロロフルオロカーボン噴射剤としては、ジクロロフルオロメタン（当該技術分 野においてＨＣＦＣ”２１として知られている）、クロロジフルオロメタン（当 該技術分野においてＨＣＦＣ−２２として知られている＞、１．１−ジクロロ− ２，２−ジフルオロエタン（当該技術分野においてＨＣＦＣ−１３２ａとして知 られている）、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエタン（当該技術分野に おいてＨＣＦＣ−１３３として知られている）および１−クロロ−１，１−ジフ ルオロエタン（当該技術分野においてＨＣＦＣ−１４２ａとして知られている） があり；商業的に入手可能なＨＣＦＣ−２１，ＨＣＦＣ−２２およびＨＣＦＣ− １４２ｂを本発明において用いることができる。有用なヒドロフルオロカーボン 噴射剤としては、トリフルオロメタン（当該技術分野においてＨＦＣ−２３とし て知られている＞、ｉ、１，１．２−テトラフルオロエタン（当該技術分野にお いてＨＦＣ−１３４ａとして知られている）および１，１−ジフルオロエタン（ 当該技術分野においてＨＦＣ−１５２ａとして知られている）があり：商業的に 入手可能なＲＦＣ−２３およびＲＦＣ−１５２ｂを本発明において用いることが できる。ＨＦＣ−１３４ａが商用量で入手可能になるまで、ＨＦＣ−１３４ａを 米国特許第４，８５１，５９５号明細書に開示されたような既知の方法によって 製造することができる。好ましい噴射剤としては、クロロジフルオロメタンおよ び１．１，１．２＝テトラフルオロエタンがある。
本部分フツ素化アルカンは、更に、参考として本明細書中に包含される公的に譲 渡された共存出願の米国特許出顛第　号明−書［代理人事件表３０−２９０４　 （４５２０）］に開示されように、発泡体を製造するための発泡剤として用いる ことができる。
本発明を下記の非制限実施例によって更に十分に例証する。
Ｘ施凹１ユ旦ユ旦 各実施例に対して、下記の表■に示したような基ＲおよびＲ′を有する前記の式 の新規の化合物を製造する。
表Ｔ Ｘ種化　に　Ｒ゛ Ｘ組凹　ＲＲ’ ｉ腫凹　ＦＬＲ ｊ≧しΔ帆イクジ　■玄　トＺ Ｘ徨泗　ＲＲ 劃ｆｆ１ＲＲ Ｘ立遡　ａ　＆二 ηｌ　旦　Ｌ 彩〔旦　Ｌ ３０２　ＣＨ２Ｆ、ＣＭ３ＣＦ２ＣＭ２ＦＣＦ２ＣＭ２！穫凹　ＲＲ？ 掛ピ　旦　Ｌ 主　ＲＲ・ μ−叡　Ｒ′ ４０６　ＣＨＦ２・ＣＨＦ２ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＨＦ４０７　ＣＨＦ２・ＣＨＦ２ ＣＭ２ＦＣＦ２４０ＥＩ　ＣＨＦ２．　ＣＨＦ２ＣＭ２Ｆ（ＣＦ２）２４０９　 Ｃ１（Ｆ２・Ｃ）！Ｆ２ＣＭ２ＦＣＦ２ＣＨＦ４１２　ＣＩ（Ｆ２．ＣＨＦ２Ｃ Ｈ２Ｆ（ＣＨＦ）２４１７　Ｃ１（Ｆ２・ＣＨＦ２ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＦ２４１８ 　ＣＨＦ２．　ＣＨＦ２Ｃｄ２ＦＣＨ２ＣＨＦ４２２　ＣＨＦ２．ＣＨＦ２ＣＨ ３ＣＦ２ＣＭ２４２３　Ｃ１（Ｆ２・ＣＨＦ２ＣＭ３ＣＨＦ４２４　ＣＨＦ２・ ＣＨＦ２Ｃ）Ｉ３（ＣＩ（Ｆ）　２４２５　ＣＨＦ２・ＣＨＦ２ＣＨ３ＣＨＦＣ Ｆ２４２６　ＣＨＦ２・ＣＨＦ２ＣＭ３Ｃ１（ＦＣＨ２！棟広　旦　Ｒ′ Ｘ徨倒　ｆｌ　Ｒ′ ｉ値遡　ｆｌ　Ｒ’ 太徨出　旦　Ｒ′ ５４１＼１，０８０ 金属クーポンを様々な種類の油で汚染する。汚染した金属クーポジを、　Ｉｔ記 の表■の新規の溶剤中に１５秒間〜２分間浸漬し、収り出し、そして自然乾燥さ せる。目視検査によって、汚染は実質的に＃表されていると考えられる。
１．０８１〜１．６２０ 金属クーポンを様々な種類の油で汚染する。汚染した金属クーポンを、前記の表 ■の新規の溶剤で拭き且つ自然乾燥させる。目視検査によって、汚染は実質的に 除去されていると考えられる。
本発明を計−におよびその好ましい実施も棟を論及することによ・）で記代した が、請求の範囲に定義した本発明の範囲から逸脱することなく修正および変更が 可能であることは明らかである。
要約書 式 （式中、各Ｒは同じであるかまたは異なるものであり、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ ＦおよびＣＨ３ＣＦ２から成る群より選択され、そしてＲ′は、１〜６個の炭素 原子を有するアルキル基またはフルオロアルキル基であるが、但し、各ＲがＣＦ ３である場合、Ｒ′はＣＦ３（ＣＦ２）２−１ＣＦ３０Ｆ２−またはＣＦ３では ない） を有する新規の部分フツ素化アルカンは、低温洗浄、ドライクリーニングおよび 印刷回路板の脱融剤を含む種々の工業的洗浄用途において溶剤としての有用性を 有する。
補正書の翻訳文提出書 （特許法第１８４条の８）

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、各Ｒは同じであるかまたは異なるものであり、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ ２ＦおよびＣＨ３ＣＦ２から成る群より選択され、そしてＲ′は、１〜６個の炭 素原子を有するアルキル基またはフルオロアルキル基であるが、但し、各ＲがＣ Ｆ３である場合、Ｒ′はＣＰ３（ＣＦ２）２−、ＣＦ３ＣＦ２−またはＣＦ３で はない） を有する化合物。
  2. ２．前記のＲ′が、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ３、ＣＦ３（ＣＦ２）ｎ −、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦ−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＦ３（ＣＨＦ）ｎ−、Ｃ Ｆ３ＣＨＦＣＦ２−、ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２−、ＣＦ３（ＣＨ２）ｎ−、ＣＦ３Ｃ Ｈ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦ−、ＣＨＦ２（ＣＦ２）ｎ−、ＣＨＦ２ＣＦ ２ＣＨＦ−、ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＨＦ２（ＣＨＦ）ｎ−、ＣＨＦ２ＣＨ ＦＣＦ２−、ＣＨＦ２ＣＨＦＣＨ２−、ＣＨＦ２（ＣＨ２）ｎ−、ＣＨＦ２ＣＨ ２ＣＦ２−、ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＨＦ−、ＣＨ２Ｆ（ＣＦ２）ｎ−、ＣＨ２ＦＣＦ ２ＣＨＦ−、ＣＨ２ＦＣＦ２ＣＨ２−、ＣＨ２Ｆ（ＣＨＦ）ｎ−、ＣＨ２ＦＣＨ ＦＣＦ２−、ＣＨ２ＦＣＨＦＣＨ２−、ＣＨ２Ｆ（ＣＨ２）ｎ−、ＣＨ２ＦＣＨ ２ＣＦ２−、ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＨＦ−、ＣＨ３（ＣＦ２）ｎ−、ＣＨ３ＣＦ２Ｃ ＨＦ−、ＣＨ３ＣＦ２ＣＨ２−、ＣＨ３（ＣＨＦ）ｎ−、ＣＨ３ＣＨＦＣＦ２− 、ＣＨ３ＣＨＦＣＨ２−およびＣＨ３（ＣＨ２）ｍ（ＣＦ２）ｎから成る群より 選択され、そしてｍは１〜３であり且つｎは１または２であるが、但し、各Ｒが ＣＦ３である場合、Ｒ′はＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２−またはＣＦ３（ＣＦ２）２− ではない請求項１に記載の化合物。
  3. ３．前記のＲがそれぞれ同一である請求項２に記載の化合物。
  4. ４．前記のＲがそれぞれがＣＦ３である請求項３に記載の化合物。
  5. ５．前記のＲ′が、ＣＨＦ２、ＣＨ３、ＣＦ３ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＦ２−、ＣＨ ３（ＣＦ２）２−およびＣＨ３ＣＨ２ＣＦ２−から成る群より選択される請求項 ４に記載の化合物。
  6. ６．前記のＲ′がＣＨＦ２−である請求項５に記載の化合物。
  7. ７．前記のＲ′がＣＨ３−である請求項５に記載の化合物。
  8. ８．前記のＲ′がＣＦ３ＣＨ２−である請求項５に記載の化合物。
  9. ９．前記のＲ′がＣＨ３ＣＦ２−である請求項５に記載の化合物。
  10. １０．固体表面を洗浄する方法であって、式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、各Ｒは同じであるかまたは異なるものであり、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ ２ＦおよびＣＨ３ＣＦ２から成る群より選択され、そしてＲ′は、１〜６個の炭 素原子を有するアルキル基またはフルオロアルキル基である）を有する化合物で 該表面を処理することを含む上記の方法。
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