JPH05507934A - 三次構造を有する部分フッ素化アルカン - Google Patents
三次構造を有する部分フッ素化アルカンInfo
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Classifications
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
三次構造を有する部分フッ素化アルカン患盟Ω光立
本発明は、三次構造および4〜9個の炭素原子を有する新規の部分フツ素化アル
カンに関する。これらの化合物は、種々の蒸気脱脂、低温洗浄並びに脱融剤およ
びドライクリーニングを含む溶剤洗浄用途において有用である。
出 のクロス・リファレンス
公的に譲渡された共存出願の米国特許第 号明細書[代理人事件表30−290
4 (4520)]は、4個または5個の炭素原子および三次構造を有する部分
フ・y素化アルカンを発泡剤として用いて発泡体を製造する方法を請求している
。
l叱11
低温洗浄は、多数の溶剤が用いられる用途である。大部分の低温洗浄用途におい
て、汚染された部品を流体中に浸漬するかまたは溶剤を浸透させたぼろ布または
類似物で拭き、そして自然乾燥させる。
低温洗浄用途において、エアゾール包装概念の利用は、溶剤を適用するのに好都
合で且つ原価効率のよい手段であると長い間理解されてきた。エアゾール製品は
、噴射剤ガスまたは噴射剤ガス混合物を、好ましくは、圧縮ガス状態よりもむし
ろ液化ガスで利用して、エアゾールバルブを開くことによって容器から活性成分
、すなわち溶剤などの製品濃縮物を放出するのに十分な圧力を生じさせる。噴射
剤は、最も慣用的なエアゾールシステムの場合のように溶剤と直接接触していて
よいしまたはバリヤー型エアゾールシステムの場合のように溶剤と隔離していて
もよい。
フルオロカーボン基剤溶剤を用いる蒸気脱脂および溶剤洗浄は、固体表面、特に
、複雑な部品および除去するのが難しい汚れの脱脂および他の洗浄用に産業界に
おいて広範に利用されてきた。
その最も簡単な形態において、蒸気脱脂または溶剤洗浄は、洗浄される室温の目
的物を沸騰溶剤の蒸気に暴露することから成る。目的物上で凝縮する蒸気は、グ
リースまたは他の汚染を洗い落とすための清浄な蒸留溶剤を与える。目的物から
の溶剤の最終的な蒸発により、目的物を液体溶剤中で簡単に洗浄する場合と同様
に後に残留物が残らない。
溶剤の洗浄作用を改良するのに高温が必要である除去するのが難しい汚れに対し
て、または金属部品および集成装置の洗浄を効率よく且つ速やかに行わなければ
ならない大量の組み立てライン操作に対して、蒸気脱脂装置の慣用的な操作は、
洗浄される部品を、汚れの大部分を除去する沸騰溶剤のサンプ中に浸漬し、次に
、室温に近い新しい蒸留溶剤を含むサンプ中に部品を浸漬し、そして最後に、部
品を沸騰サング上で溶剤気温に暴露して、それを洗浄された部品上で凝縮させる
ことから成る。更に、最終の濯ぎ洗浄の前に、部品に蒸留溶剤を噴霧することも
できる。
上記の操作において適当な蒸気脱脂装置は当該技術分野において周知である。
例えば、シェリカ−(Sherliker)らは米国特許第3.085,918
号明細書において、沸騰サンプ、洗浄サンプ、水分離器および他の補助装置を含
むこの種の適当な蒸気脱脂装置を開示している。
クロロフルオロカーボン溶剤、例えば、トリクロロトリフルオロエタンは、脱脂
用途および他の溶剤洗浄用途において有用な、効果的で無毒性且つ難燃性の物質
として近年広範な使用が試みられてきた。トリクロロトリフルオロエタンの一つ
の異性体は1,1.2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタンである(
当該技術分野においてCFC−113として知られている)、CFC−113は
沸点が約47℃であり、グリース、油、蝋等に対して満足な溶解力を有すること
が分かっている。したがって、それは電動機、圧縮機、重金属部品、精巧な精密
金属部品、印刷回路板、ジャイロスコープ、誘導装置、航空宇寅およびミサイル
ハードウェア、アルミニウム部品等を洗浄するのに広範に用いられてきた。
もう一つの一般的に用いられる溶剤はクロロホルムであり(当該技術分野におい
てHCC−20として知られている)、その沸点は約63℃である。ベルクロロ
エチレンは一般的に用いられるドライクリーニングおよび蒸気脱脂溶剤であり、
その沸点は約121℃である。これらの化合物は、それらが毒性であるので溶剤
として用いるには不都合であり:更に、クロロホルムは過度に吸入した場合に肝
臓障害を引き起こす。
塩素は化合物の溶解力に寄与することが知られているが、完全にハロゲン化した
クロロフルオロカーボンおよびヒドロクロロカーボンは地球の保護オゾン層に関
連した環境問題を引き起こすと考えられる。したがって、当該技術分野では、環
境問題の原因とはならないが、しかもなおCFC−113の溶解性を提供する新
規の化合物を探求している。環境上の観点から、ヒドロフルオロカーホンおよび
炭化水素化合物は、それらが現在用いられている完全にハロゲン化したクロロフ
ルオロカーボンに代わる成層圏に安全な代替物であると考えられるので関心を呼
んでいる。数学的モデルにより、ヒドロフルオロカーボンおよび炭化水素は、完
全にハロゲン化した種と比較してオゾンの枯渇および温室地球温暖化の原因とな
らないように大気の化学作用に悪影響を及ぼさないことが実証された。
溶剤としてのヒドロフルオロカーボンに関する問題は、既知の直鎖しドロフル難
燃性であるか、その沸点は約15℃であり、したがって、室温大気圧で液体では
なく且つ低温洗浄用途において有用ではない、溶剤としての炭化水素に間する問
題は、分校状炭化水素、例えば、イソブタンは易燃性であり、そしてそれらが室
温で液体ではなく且つ低温洗浄用途において有用ではないような低沸点を有する
ということである。溶剤としてのアルカノールに関する問題は、イソブタノール
などの分枝状アルカノールは易燃性であるということである。
本発明の目的は、室温で液体であり且つ蒸気脱脂、低温洗浄並びに脱融剤用途お
よびドライクリーニングを含む他の溶剤洗浄用途で用いるための溶剤として有用
である新規のヒドロフルオロカーボン化合物を提供することである。
本発明のもう一つの目的は、前述の用途で用いるための新規の環境上許容しうる
溶剤を提供することである。
本発明の他の目的および利点は、下記の説明から明らかになるものである。
ユ咀釡詳鯛皇底明
本出願人は、十分な溶解性を有すると考えられる新規の種類のヒドロフルオロカ
ーボンを発見した0本発明の新規の化合物は、式(式中、各Rは同じであるかま
たは異なるものであり、CF3、CHF2、RがCF3である場合、R′はCF
3(CF2)2−1CF30F2−または前記の式中のCはそこに3種類のアル
キル基を有するので、これらの新規の化合物は三次構造を有する。この三次構造
が十分な溶解力を提供すると考えられる。
前記の式の成分Rは、前記の式の水素をより酸性にし、そしてそれによってより
極性にするのに役立ち:したがって、本化合物を溶剤として用いる場合、化合物
はポリオールおよびアミンなどの極性汚染に対して十分な溶解力を有する。前記
の式の成分R′は化合物を非極性にするのに役立ち;したがって、本化合物を溶
剤として用いる場合、化合物は鉱油などの炭化水素を含む非極性汚染に対しても
十分な溶解力を有する。更に、これらの新規の化合物の沸点は約35〜約80℃
の範囲であり、それはCFC−113およびクロロホルムの沸点に匹敵すると考
えられる。
好ましくは、前記の式中のR′は、CF3、CHF2、CH2F、CH3、CF
(CF ) −1CF CF CHF−5CF3CF2CH2二32n 32
CF (CHF)−1CF CHFCF −5CF CHFCH2−23n 3
2 3
CF (CH) −1CF CHCF −1CF3CH2CHF−132n 3
22
CHF (CF )−1CHF CF CHF−1CHF2CF2CH2−12
2n 22
CHF (CHF)−5CHF2CHFCF2−1CHF2CHFCH2−1n
CHF (CH)−1CHF CHCF −1CHF2CH2CHF−122n
222
CH2F(CF2)o−5CH2FCF2CHF−1CH2FCF2CH2−1
CHF(CHF)−5CHFCHFCF −1CH2FCHFCH2−52n
2 2
CHF(CH)−1CHFCHCF’ −1CH2FCH2CHF−122n
222
CH3(CF2)n−2CH3CF2CHF−1CH3CF2CH2−1CH3
(CHF) n−1CH3CHFCF2−1CH3CHFCH2−およびCH3
(CH2)m(CF2)1から成る群より選択され、そしてmは1〜3であり且
つnは1または2であるが、但し、各RがCF3である場合、R′はCFCFC
F −またはCF3(CF2)2−ではない。
3゛ 3 2
前記の式において、一つのRがCF であり、他のRはCHF2であり、そして
R′はCH3である場合、その化合物は2−メチル−1,1,1,3,3−ペン
タフルオロプロパンである。一つのRがCF であり、他のRはCH2Fであす
、そしてR′はCH3である場合、その化合物は2−メチル−1,L 1,3−
テトラフルオロプロパンである。一つのRがCF3であり、他のRはCH2Fで
あり、そしてR′はCHF2CHF−である場合、その化合物は2−フルオロア
セトン1.1,1,3,4.4−へキサフルオロブタンである。一つのRがCF
3であり、他のRはCH3CF2−であり、そしてR′はCH3である場合、そ
の化合物は2−メチル−1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンである。
一つのRがCHF2であり、他のRはCH2Fであり、そしてR′はCH3であ
る場合、その化合物は2−メチル−1,1,3−トリフルオロプロパンである。
一つのRがCHF であり、池のRはCH2Fであり、そしてR′はCHF2C
H2−である場合、その化合物は2−フルオロメチル−1,1,4゜4−テトラ
フルオロブタンである。
本新規の化合物は、ヒドロフルオロカーボンを製造する既知の方法を応用するこ
とによって製造することができる6例えば、2−メチル−1,1,1,3,3−
ペンタフルオロプロパンは、商業的に入手可能な1,1.1−トリフルオロ−2
−プロパノンをCF2カルベンと反応させて2−トリフルオロメチル−1,1−
ジフルオロ−1−プロペンを生成し、次に、それを水素化して2−メチル−1゜
1.1,3.3−ペンタフルオロプロパンを生成することによって製造すること
ができる。
もう一つの例として、2−メチル−1,1,1,3−テトラフルオロプロパンは
、商業的に入手可能なメタクリル酸をフッ化水素と反応させて2−メチル−3−
フルオロプロパン酸を生成し、次に、それをフッ素化して2−メチル−1,1゜
1.3−テトラフルオロプロパンを生成することによって製造することができる
。
もう一つの例として、2−フルオロメチル−1,1,1,3,4,4−ヘキサフ
ルオロブタンは、商業的に入手可能な3−クロロプロピオン酸をフッ素化して1
.1.1.3−テトラフルオロフロパンを生成し、次に、それをCHF2CFカ
ルベンと反応させて2−フルオロメチル−1,1,1,3,4,4−へキサフル
オロブタンを生成することによって製造することができる。
らう一つの例として、2−メチル−1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン
は、商業的に入手可能な2−メチル−1−ブテン−3−インをフッ素化して3−
メチル−1,2,3,4−テトラフルオロ−1−ブテンを生成し、次に、それを
フッ化水素と反応させて2−メチル−1,2,3,3,4−ペンタフルオロブタ
ンを生成することによって製造することができる0次に、2−メチル−1,2゜
3.3.4−ペンタフルオロブタンを脱ハロゲンして3−メチル−2,3,4−
トリフルオロ−1−ブテンを生成し、次に、それをフッ化水素と反応させて2−
メチル−1,2,3,3−テトラフルオロブタンを生成することができる0次に
、2−メチル−1,2,3,3−テトラフルオロブタンを脱ハロゲンして2−メ
チル−1,3,3−トリフルオロ−1−ブテンを生成し、次に、それをフッ素化
して2−チンルー1.1,2,3.3−ペンタフルオロブタンを生成することが
できる0次に、2−チンルー1.1.2,3.3−ペンタフルオロブタンを脱ハ
ロゲン化水素して2−メチル−1,1,3,3−テトラフルオロ−1−ブテンを
生成し、次に、それをフッ化水素と反応させて2−チンルー1.1,1.3.3
−ペンタフルオロブタンを生成することができる。2−チメルー1.1,1,3
゜3−ペンタフルオロブタンの沸点は約60℃であると計算される。その沸点ゆ
えに、2−メチル−1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンはクロロホルム
に代わる溶剤代替物として特に有用であろう。
例えば、2−メチル−i、i、3−トリフルオロ10パンは、商業的に入手可能
なフルオロアセトンをCF2カルベンと反応させて2−フルオロメチル−1゜1
.3−)リフルオロ−1−プロペンを生成し、次に、それを水素化して2−メチ
ル−1,1,3−トリフルオロプロパンを生成することによって製造することが
できる。
もう一つの例として、2−フルオロメチル−1,1,4,4−テトラフルオロブ
タンは、商業的に入手可能な3−フルオロ−1,2−プロパンジオールを酸化し
て生成物を生成し、次に、それをCF2カルベンと反応させて2−フルオロメチ
ル−1,1,4,4−テトラフルオロ−1,3−ブタジェンを生成し、次に、そ
れを水素化して2−フルオロメチル−1,1,4,4−テトラフルオロブタンを
生成することによって製造することができる。
好ましくは、前記の式中の各Rは同一である。各RがCHF2であり且つR′が
CF3である場合、その化合物は2−ジフルオロメチル−1,1,1,3,3−
ペンタフルオロプロパンである。各RがCHF であり且つR′がCHF2であ
る場合、その化合物は2−ジフルオロメチル−1,1,3,3−テトラフルオロ
プロパンである。各RがCHF であり且つR′がCH2Fである場合、その化
合物は2−フルオロメチル−1,1,3,3−テトラフルオロプロパンである。
各RがCHF であり且つR′がCH3である場合、その化合物は2−メチル−
1,1,3,3−テトラフルオロプロパンである。各RがCH2Fであり且つR
′がCHF2である場合、その化合物は2−フルオロメチル−1,1,3−トリ
フルオロプロパンである。各RがCH2Fであり且つR′がCH2Fである場合
、その化合物は2−フルオロメチル−1,3−ジフルオロプロパンである。各R
がCHCF −であり且つR′がCF3である場合、その化合物は3−トリフル
オロメチル−2,2,4,4−テトラフルオロペンタンである。
もう一つの製造例として、2−ジフルオロメチル−1,1,1,3,3−ペンタ
フルオロプロパンは、商業的に入手可能な1,1,1,3.3−ペンタクロロ−
2−10パノンをフッ素化して1,1,1,3.3−ペンタフルオロ−2−10
パノンを生成し、次に、それをCF2カルベンと反応させて2−ジフルオロメチ
ル−1,1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを生成することによっ
て製造することができる0次に、2−ジフルオロメチル−1,1,3,3,3−
テトラフルオロ−1−プロペンを水素化して2−ジフルオロメチル−1,1゜1
.3.3−ペンタフルオロプロパンを生成することができる。
もう一つの例として、2−ジフルオロメチル−1,1,3,3−テトラフルオロ
プロパンは、商業的に入手可能な1.1.3−トリクロロ−2−10パノンをフ
ッ素化して1,1.3−トリフルオロ−2−10パノンを生成し、次に、それを
CF2カルベンと反応させて2−フルオロメチル−1,1,3,3−テトラフル
オロ−1−プロペンを生成することによって製造することができる0次に、2−
フルオロメチル−1,1,3,3−テトラフルオロ−1−プロペンを水素化して
2−フルオロメチル−1,1,3,3−テトラフルオロプロパンを生成すること
ができる1次に、2−フルオロメチル−1,1,3,3−テトラフルオロプロパ
ンを脱水素して2−ジフルオロメチル−1,1,3−トリフルオロ−1−プロペ
ンを生成し、次に、それをフッ化水素と反応させて2−ジフルオロメチル−1゜
1.3.3−テトラフルオロプロパンを生成することができる。
もう一つの例として、2−フルオロメチル−1,1,3,3−テトラフルオロプ
ロパンは、商業的に入手可能な1.1.3−)ジクロロ−2−10パノンをフッ
素化して1,1.3−トリフルオロ−2−プロパノンを生成し、次に、それをC
F2カルベンと反応させて2−フルオロメチル−1,1,3,3−テトラフルオ
ロ−1−プロペンを生成することによって製造することができる0次に、2−フ
ルオロメチル−1,L 3,3−テトラフルオロ−1−10ペンを水素化して2
−フルオロメチル−1,1,3,3−テトラフルオロプロパンを生成することが
できる。
もう一つの例として、2−メチル−1,1,3,3−テトラフルオロプロパンは
、商業的に入手可能な1.1−ジクロロ−2−プロパノンをフッ素化して1゜1
−ジフルオロ−2−10パノンを生成し、次に、それをCF2カルベンと反応さ
せて2−メチル−1,1,3,3−テトラフルオロ−1−10ペンを生成するこ
とによって製造することができる0次に、2−メチル−1,1,3,3−テトラ
フルオロ−1−プロペンを水素化して2−メチル−1,1,3,3−テトラフル
オロプロパンを生成することができる。
もう一つの例として、2−フルオロメチル−1,1,3−トリフルオロプロパン
は、商業的に入手可能な1.3−ジフルオロ−2−グロパノールを酸化して1゜
3−ジフルオロ−2−10バノンを生成し、次に、それをCF2カルベンと反応
させて2−フルオロメチル−1,1,3−)−リフルオロ−1−10ペンを生成
することによって製造することができる0次に、2−フルオロメチル−1,1,
3−トリフルオロ−1−プロペンを水素化して2−フルオロメチル−i、1.3
−トリフルオロプロパンを生成することができる。
もう一つの例として、2−フルオロメチル−1,3−ジフルオロプロパンは、商
業的に入手可能な1.3−ジフルオロ−2−10パノールを酸化して1.3−ジ
フルオロ−2−プロパノンを生成し、次に、それをCF2カルベンと反応させて
2−フルオロメチル−1,1,3−トリフルオロ−1−プロペンを生成すること
によって製造することができる0次に、2−フルオロメチル−1,1,3−)リ
フルオロ−1−プロペンを水素化して2−フルオロメチル−i、1.3−トリフ
ルオロプロパンを生成することができる0次に、2−フルオロメチル−1,1゜
3−トリフルオロプロパンを脱ハロゲン化水素して2−フルオロメチル−1,3
−ジフルオロ−1−プロペンを生成し、次に、それを水素化して2−フルオロメ
チル−1,3−ジフルオロプロパンを生成することができる。
もう一つの例として、3−トリフルオロメチル−2,2,4,4−テトラフルオ
ロペンタンは、商業的に入手可能な2.4−ペンタンジオンをフッ素化して2゜
2.4.4−テトラフルオロペンタンを生成し、次に、それを脱ハロゲン化水素
して2,4.4−トリフルオロ−2−ペンテンを生成することによって製造する
ことができる0次に、2,4.4−トリフルオロ−2−ペンテンをCF3と反応
させて3−トリフルオロメチル−2,2,4,4−テトラオロペンタンを生成す
ることができる。
2−ジフルオロメチル−1,1,3,3−テトラフルオロプロパンの沸点は約6
1℃であると計算され、2−フルオロメチル−1,3−ジフルオロプロパンの沸
点は約51℃であると計算される。3−トリフルオロメチル−2,2,4,4−
テトラフルオロペンタンの沸点は約52℃であると計算される。
その沸点ゆえに、2−ジフルオロメチル−1,1,3,3−テトラフルオロプロ
パンはクロロホルムの代わりの溶剤代替物として特に有用であろう、2−フルオ
ロメチル−1,3−ジフルオロプロパンおよび3−トリフルオロメチル−2゜2
.4.4−テトラフルオロペンタンは、それらの沸点ゆえに、CFC−113に
代わる溶剤代替物として特に有用であろう。
更に好ましくは、前記の式中の各RはCF3である。R′がCF3CF2CHF
−である場合、その化合物は、2−トリフルオロメチル−1゜1.1.3.4,
4,5,5.5−ノナフルオロペンタンである。2−トリフルオロメチル−1,
1,1,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンタンを製造するには、W、
プランスキル(Brunski I I)ら、rヘキサフルオロプロパンの陰イ
オンオリゴマー化(Anionicoligomerization of H
exafluoropropene):フッ化物イオンによる炭素−炭素結合の
開裂(Fission of aCarbon−Carbon Bond by
Fluoride Ion)」。
Chemical Communications、1444 (1970)に
示されたように、商業的に入手可能なヘキサフルオロプロペンを、商業的に入手
可能なトリメチルアミンを用いて双極性非プロトン性溶媒、例えば、商業的に入
手可能なテトラヒドロフラン中でオリゴマー化して最も好ましくは、各RはCF
3であり且つR′は、CHF2、CH3、CH3CH2CF2CF2−から成る
群より選択される。前述の好ましいヒドロフルオロカーボンの名称は、
2−ジフルオロメチル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン;2
−メチル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン;2−トリフルオ
ロメチル−1,1,1,3,4,4,4−へ1タフルオ口ブタン:2−トリフル
オロメチル−1,1,1,4,4,4−へキサフルオロブタン;2−トリフルオ
ロメチル−1,1,1,4,4−ペンタフルオロブタン;2−トリフルオロメチ
ル−1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン;2−トリフルオロメチル−1
,1,1,3,3,4,4−ヘ1タフルオロベンタ2−トリフルオロメチル−1
,1,1,3,3−ペンタフルオロペンタン;および
2−トリフルオロメチル−1,1,1,3,3,,4,4−ヘプタフルオロヘキ
サンである。
本新規の化合物は、ヒドロフルオロカーボンを製造する既知の方法を応用するこ
とによって製造することができる0例えば、2−ジフルオロメチル−1,1゜1
.3,3.3−へキサフルオロプロパンは、公的に譲渡された英国特許第902
.590号明細書によって示されたように、商業的に入手可能なヘキサフルオロ
10ペンをフッ化水素で処理して1,1,1,2,3,3.3−へキサフルオロ
プロパンを生成することによって製造することができる0次に、1,1,1゜2
.3.3.3−ヘキサフルオロプロパンを、参考として本明細書中に包含されて
いる公的に譲渡された米国特許第2.981,763号明細書によって示された
ように、活性炭の存在下において475〜700℃で加熱して2−トリフルオロ
メチル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンまたはノナフルオロ
イソブタンを生成することができる0次に、ノナフルオロインブタンを、B。
L、ダイアトキン(D3/atkin)ら、「有機フッ素化合物の合成における
ベルスルオo−t−ブチル陰イオン(The Perfluoro−t−but
yl Anion in the 5ynthesis ofOrganofl
uorine Compounds)」、RussianChemical R
eviews、45(7)、607(1976)によって示されたように、商業
的に入手可能な塩化ベンゾイルを用いて商業的に入手可能なトリエチルアミン存
在下で処理してペルフルオロイソブチンを生成することができる0次に、ペルフ
ルオロイソブチンを水素化して2−ジフルオロメチル−1゜1.1,3,3.3
−へキサフルオロプロパンを生成することができる。
もう一つの例として、2−メチル〜L 1.1,3,3.3−へキサフルオロプ
ロパンは、参考として本明細書中に包含される公的にii′Xされた米国特許第
4゜326.068号明細書によって示されたように、商業的に入手可能なヘキ
サフルオロ10ペンを元素硫黄および商業的に入手可能なフ・y化カリウムと、
商業的に入手可能なジメチルホルムアミド中において実質的に大気圧下および2
0〜100℃の温度で反応させてヘキサフルオロチオアセトンニ量体を生成する
ことによって製造することができる0次に、ヘキサフルオロチオアセトンニ量体
を、参考として本明細書中に包含される公的に譲渡された米国特許第4.367
.349号明細書によって示されたように、商業的に入手可能なホルムアルデヒ
ドと反応させてヘキサフルオロインブチレンを生成することができる6次に、ヘ
キサフルオロインブチレンを水素化して2−メチル−1,1,1,3,3,3−
へキサフルオロ10パンを生成することができる。
もう一つの例として、2−トリフルオロメチル−1,1,1,3,4,4,4−
へ1タフルオロブタンは、ジョージ・エル・フレミング(George L。
Fleming)ら、「不飽和系への遊離基の付加(Addition ofF
ree Radlcals to Unsaturated Systems)
第XX部 フッ化ビニル、トリフルオロエチレンおよびヘキサフルオロプロパン
に対するへ1タフルオ口−2−ヨードプロパンのラジカル付加の方向(TheD
irection of Radical Addition ofHepta
fluoro−2−iodopropane to VinylFluorid
e、Tri f 1uoroethylene、andHexaf Iuoro
propene) 」、J、C,S、Perkin I。
574 (1973)の方法にしたがって、商業的に入手可能な1.1−ジフル
オロエチレンを反応させて生成物を生成し、次に、それをフッ素化して2−トリ
フルオロメチル−1,1,1,2,3,4,4,4−オクタフルオロブタンを生
成することによって製造することができる0次に、2−トリフルオロメチル−1
゜1.1,2,3,4.4.4−オクタフルオロブタンを脱ハロゲン化水素した
後、水素化して2−トリフルオロメチル−1,1,1,3,4,4,4−へブタ
フルオロブタンを生成することができる。
もう一つの例として、2−トリフルオロメチル−1,1,1,4,4,4−へキ
サフルオロブタンは、ジョージ・エル・フレミングら、上記、の方法にしたがっ
て、商業的に入手可能な1.1−ジフルオロエチレンを反応させて生成物を生成
し、次に、それをフッ化水素と反応させて2−トリフルオロメチル−1,1゜1
.2.4,4.4−へキサフルオロブタンを生成し、続いてそれを脱ハロゲン化
水素した後、水素化して2−トリフルオロメチル−1,1,1,4,4,4−ヘ
キサフルオロブタンを生成することによって製造することができる。
もう一つの例として、2−トリフルオロメチル−1,1,1,4,4−ペンタフ
ルオロブタンは、ジョージ・エル・フレミングら、上記、の方法にしたがって、
商業的に入手可能な1.1−ジフルオロエチレンを反応させて生成物を生成し、
次に、それを水素化して2−トリフルオロメチル−1,1,1,2,4,4−へ
キサフルオロブタンを生成し、続いてそれを脱ハロゲン化水素した後、水素化し
て2−トリフルオロメチル−i、i、i、4.4−ペンタフルオロブタンを生成
することによって製造することができる。
もう一つの例として、2−トリフルオロメチル−1,1,1,3,3−ペンタフ
ルオロブタンは、商業的に入手可能な2−ブタノンをフッ素化して2,2−ジフ
ルオロブタンを生成し、次に、それを脱水素して3,3−ジフルオロ−1−ブテ
ンを生成することによって製造することができる0次に、CF3を3.3−ジフ
ルオロ−1−ブテンに加えて2−トリフルオロメチル−1,3,3−トリフルオ
ロブタンを生成し、次に、それを脱水素して2−トリフルオロメチル−1,3゜
3−トリフルオロブテン生成することができる1次に、2−トリフルオロメチル
−L 3.3−トリフルオロ−1−ブテンをフッ化水素と反応させて2−ジフル
オロメチル−1,1,1,3,3,3−へキサフルオロブタンを生成し、次に、
それを脱水素して2−トリフルオロメチル−1,1,3,3−テトラフルオロ−
1−ブテンを生成し、次に、それをフッ化水素と反応させて2−トリフルオロメ
チル−1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタンを生成することができる。
もう一つの例として、2−トリフルオロメチル−1,1,1,3,3,4,4−
へ1タフルオロベンタンは、商業的に入手可能な2.3−ペンタンジオンをフッ
素化して2,2.3.3−テトラフルオロペンタンを生成し、次に、それを脱水
素して3,3,4.4−テトラフルオロ−1−ペンテンを生成することによって
製造することができる0次に、CF 3を3.3,4.4−テトラフルオロ−1
−ペンテンに加えて2−トリフルオロメチル−1,3,3,4,4−ペンタフル
オロペンタンを生成し、次に、それを脱水素して2−トリフルオロメチル−1゜
3.3,4.4−ペンタフルオロ−1−ペンテンを生成することができる0次に
、2−トリフルオロメチル−1,3,3,4,4−ペンタフルオロ−1−ペンテ
ンをフッ化水素と反応させて2−トリフルオロメチル−1,1,3,3,4,4
−ヘキサフルオロペンタンを生成し、次に、それを脱水素して2−トリフルオロ
メチル−1,1,3,3,4,4−へキサフルオロ−1−ペンテンを生成し、次
に、それをフッ化水素と反応させて2−トリフルオロメチル−1,1,1,3,
3゜4.4−へ1タフルオロペンタンを生成することができる。
もう一つの例として、2−トリフルオロメチル−1,1,1,3,3−ペンタフ
ルオロペンタンは、3−ペンタノンをフッ素化して3.3−ジフルオロペンタン
を生成し、次に、それを脱水素して3.3−ジフルオロ−1−ペンテンを生成す
ることによって製造することができる0次に、CF 3を3.3−ジフルオロ−
1−ペンテンと反応させて2−トリフルオロメチル−1,3,3−トリフルオロ
ペンタンを生成し、次に、それを脱水素して2−トリフルオロメチル−1,3゜
3−トリフルオロ−1−ペンテンを生成することができる0次に、2−トリフル
オロメチル−1,3,3−トリフルオロ−1−ペンテンをフッ化水素と反応させ
て2−トリフルオロメチル−1,1,3,3−テトラフルオロペンタンを生成し
、次に、それを脱水素して2−トリフルオロメチル−1,1,3,3−テトラフ
ルオロ−1−ペンテンを生成し、次に、それをフッ化水素と反応させて2−トリ
フルオロメチル〜1.1,1,3.3−ペンタフルオロペンタンを生成すること
ができる。
もう一つの例として、2−トリフルオロメチル−1,1,1,3,3,4,4−
へブタフルオロヘキサンは、商業的に入手可能な3.4−ヘキサンジオンをフッ
素化して3,3,4.4−テトラフルオロヘキサンを生成し、次に、それを脱水
素して3.3,4.4−テトラフルオロ−1−ヘキセンを生成することによって
製造することができる0次に、CF3を3.3.4.4−テトラフルオロ−1−
ヘキセンに加えて2−トリフルオロメチル−1,3,3,4,4−ペンタフルオ
ロヘキサンを生成し、次に、それを脱水素して2−トリフルオロメチル−1゜3
.3.4.4−ペンタフルオロ−1−ヘキセンを生成することができる0次に、
2−トリフルオロメチル−1,3,3,4,4−ペンタフルオロ−1−ヘキセン
をフッ化水素と反応させて2−トリフルオロメチル−1,1,3,3,4,4−
ヘキサフルオロヘキサンを生成し、次に、それを脱水素して2−トリフルオロメ
チル−1,1,3,3,4,4−へキサフルオロ−1−ヘキセンを生成し、次に
、それをフッ化水素と反応させて2−トリフルオロメチル−1,1,1,3,3
゜4.4−ヘプタフルオロヘキサンを生成することができる。
2−ジフルオロメチル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンの沸
点は約38℃であると計算され、2−メチル−1,1,1,3,3,3−ヘキサ
フルオロプロパンの沸点は約30℃であると計算される。2−トリフルオロメチ
ル−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンの沸点は約75℃であると
計算される。2−トリフルオロメチル−1,1,1,3,3−ペンタフルオロペ
ンタンの沸点は約38℃であると計算され、2−トリフルオロメチル−1,1゜
1.3,3,4.4−へブタフルオロヘキサンの沸点は約55℃であると計算さ
れる。
本新規の化合物は、種々の蒸気脱脂、低温洗浄並びに脱融剤およびドライクリー
ニングを含む溶剤洗浄用途における溶剤として有用である。それらの沸点ゆえに
、2−ジフルオロメチル−1,1,1,3,3,3−へキサフルオロブタン、2
−メチル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2−トリフルオ
ロメチル−1,1,1,3,3−ペンタフルオロペンタンおよび2〜トリフルオ
ロメチル−1,1,1,3,3,4,4−へ1タフルオロヘキサンはCFC−1
13に代わる溶剤代替物として有用であろう、その沸点ゆえに、2−トリフルオ
ロメチル−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンは、クロロホルムお
よびベルクロロエチレンに代わる溶剤代替物として有用であろう。
本発明は、更に、固体表面を洗浄する方法であって、式%式%
(式中、各Rは同じであるかまたは興なるものであり、CF3、CHF2、CH
FおよびCH3CF2から成る群より選択され、そしてR′は、1〜6個の炭素
原子を有するアルキル基またはフルオロアルキル基である)を有する化合物で該
表面を処理することを含む上記の方法を提供する。
好ましくは、前記の式中のR′は、CF CHF2、CH2F、CH3,3゛
CF3(CF2)n−5CF3CF2CHF−1CF3CF2CH2−1CF3
(CHF) n−1CF 3CHFCF2−5CF3C)fFCH2二CF
(CH) −1CF CHCF −1CF3CH2CHF−232n 322
CHF2(CF2)。−5CHF2CF2CHF−1CHF2CF2CH2−1
CHF2(CHF) n−5CHF2CHFCF2−1CI(F2CHFC7(
2−1CHF2(CH2)。−1CHF2CH2CF2−1CHF2CH2CH
F−5CH2F (CF2) 、−1CH2FCF2CHF−1CH2FCF2
cH2−1CH2F(CHF)n−1CH2FCHFCF2−1CH2FCHF
cH2−1CHF(CH2)、−1CH2FCH2CF2−1CH2FCH2c
HF−5CH(CF ) −1CH3CF2CHF−2CH3CF2CH2−1
32n
CH3(CHF) n−2CH3CHFCF2−1CH3CHFCH2−および
CH3(CH2) m (c F 2 >。から成る群より選択され、そしてm
は1〜3であり且つnは1または2である。
好ましくは、前記の式中の各Rは同一であり、更に好ましくは、前記の式中の各
RはCF3である。
R′がCF30F20F2−である場合、その化合物は2−トリフルオロメチル
−1,1,1,3,3,4,4゜5,5.5−デカフルオロペンタンである。
2−トリフルオロメチル−1,1,1,3,3,4,4,5,5,5−デカフル
オロペンタンを製造するには、当該技術分野において既知の何等かの方法を用い
ることができる0例えば、商業的に入手可能なヘキサフルオロプロパンを、W。
プランスキルら、「ヘキサフルオロ10ペンの陰イオンオリゴマー化:フッ化物
イオンによる炭素−炭素結合の開裂J 、Chemi caICommunic
ations、1444 (1970)に示されたように、商業的に入手可能な
トリメチルアミンを用いて双極性非プロトン性溶剤、例えば、商業的に入手可能
なテトラヒドロフラン中でオリゴマー化して(CF ) C:CF3F2CF3
を与え、次に、それを商業的に入手可能なフフ化水素と反応させて2−トリフル
オロメチル−1,1,1,3,3,4,4゜5.5.5−デカフルオロペンタン
を生成することができる。
R′がCF30F2−である場合、その化合物は2−トリフルオロメチル−1゜
1.1,3.3.4.4.4−オクタフルオロブタンである。2−トリフルオロ
メチル−1,1,1,3,3,4,4,4−オクタフルオロブタンを製造するに
は、当該技術分野において既知の何等かの方法を用いることができる0例えば、
2−トリフルオロメチル−1,1,1,3,3,4,4,4−オクタフルオロブ
タンは、ロバート・エヌ・ハスイルダイン(Robert N。
Haszeldine)ら、「フルオロ−オレフィン化学(Fluoro−ol
efin Chemistry、)第1I部、イオンおよび遊離基条件下のペル
フルオロ−3−メチルブト−1−エンの反応(SomeReactions o
f Perfluoro−3−methylbut−1−ene under
Ionic and Free−radidalConditions)J 、
J、Chem、Soc、、565 (1979)によって示されたように、フッ
化セシウムおよびペルフルオロ−3−メチルブト−1−エンを含水ズルフォラン
中で反応させることによって製造することができる。
R′がCF3である場合、その化合物は、2−トリフルオロメチル−1,1゜1
.3,3.3−ヘキサフルオロプロパンである。2−トリフルオロメチル−1゜
1.1.3,3.3−へキサフルオロプロパンを製造するには、当該技術分野に
おいて既知の何等かの方法を用いることができる0例えば、参考として本明細書
中に包含される公的に譲渡された米国特許第2,981,763号明細書によっ
て示されたように、商業的に入手可能なヘキサフルオロプロペンをフッ化水素と
反応させて1,1,1,2.3,3.3−へブタフルオロプロパンを生成し、次
に、それを活性炭存在下において約475〜700℃で加熱して2−トリフルオ
ロメチル−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンを生成することが
できる。
2−トリフルオロメチル−1,1,1,3,3,4,4,4−オクタフルオロブ
タンの沸点は約47℃であると計算される。その沸点ゆえに、2−トリフルオロ
メチル−1,1,1,3,3,4,4,4−オクタフルオロブタンはCFC−1
13に代わる溶剤代替物として特に有用である。
本発明の実施!!1!様において、組成物は、浸漬若しくは噴霧によるまたは慣
用的な脱脂装置を用いることによるなどの当該技術分野で周知の任意の方法で化
合物を用いて固体表面を処理することによって該表面を洗浄するのに用いること
ができる。
新規の化合物を用いて、固体表面に化合物を噴霧することによって該表面を洗浄
する場合、好ましくは、新規の化合物を、噴射剤を用いることによって該表面上
に噴霧する。好ましくは、噴射剤は、ヒドロクロロフルオロカーボン、ヒドロフ
ルオロカーボンおよびそれらの混合物から成る群より選択される。有用なヒドロ
クロロフルオロカーボン噴射剤としては、ジクロロフルオロメタン(当該技術分
野においてHCFC”21として知られている)、クロロジフルオロメタン(当
該技術分野においてHCFC−22として知られている>、1.1−ジクロロ−
2,2−ジフルオロエタン(当該技術分野においてHCFC−132aとして知
られている)、1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタン(当該技術分野に
おいてHCFC−133として知られている)および1−クロロ−1,1−ジフ
ルオロエタン(当該技術分野においてHCFC−142aとして知られている)
があり;商業的に入手可能なHCFC−21,HCFC−22およびHCFC−
142bを本発明において用いることができる。有用なヒドロフルオロカーボン
噴射剤としては、トリフルオロメタン(当該技術分野においてHFC−23とし
て知られている>、i、1,1.2−テトラフルオロエタン(当該技術分野にお
いてHFC−134aとして知られている)および1,1−ジフルオロエタン(
当該技術分野においてHFC−152aとして知られている)があり:商業的に
入手可能なRFC−23およびRFC−152bを本発明において用いることが
できる。HFC−134aが商用量で入手可能になるまで、HFC−134aを
米国特許第4,851,595号明細書に開示されたような既知の方法によって
製造することができる。好ましい噴射剤としては、クロロジフルオロメタンおよ
び1.1,1.2=テトラフルオロエタンがある。
本部分フツ素化アルカンは、更に、参考として本明細書中に包含される公的に譲
渡された共存出願の米国特許出顛第 号明−書[代理人事件表30−2904
(4520)]に開示されように、発泡体を製造するための発泡剤として用いる
ことができる。
本発明を下記の非制限実施例によって更に十分に例証する。
X施凹1ユ旦ユ旦
各実施例に対して、下記の表■に示したような基RおよびR′を有する前記の式
の新規の化合物を製造する。
表T
X種化 に R゛
X組凹 RR’
i腫凹 FLR
j≧しΔ帆イクジ ■玄 トZ
X徨泗 RR
劃ff1RR
X立遡 a &二
ηl 旦 L
彩〔旦 L
302 CH2F、CM3CF2CM2FCF2CM2!穫凹 RR?
掛ピ 旦 L
主 RR・
μ−叡 R′
406 CHF2・CHF2CHF2CH2CHF407 CHF2・CHF2
CM2FCF240EI CHF2. CHF2CM2F(CF2)2409
C1(F2・C)!F2CM2FCF2CHF412 CI(F2.CHF2C
H2F(CHF)2417 C1(F2・CHF2CH2FCH2CF2418
CHF2. CHF2Cd2FCH2CHF422 CHF2.CHF2CH
3CF2CM2423 C1(F2・CHF2CM3CHF424 CHF2・
CHF2C)I3(CI(F) 2425 CHF2・CHF2CH3CHFC
F2426 CHF2・CHF2CM3C1(FCH2!棟広 旦 R′
X徨倒 fl R′
i値遡 fl R’
太徨出 旦 R′
541\1,080
金属クーポンを様々な種類の油で汚染する。汚染した金属クーポジを、 It記
の表■の新規の溶剤中に15秒間〜2分間浸漬し、収り出し、そして自然乾燥さ
せる。目視検査によって、汚染は実質的に#表されていると考えられる。
1.081〜1.620
金属クーポンを様々な種類の油で汚染する。汚染した金属クーポンを、前記の表
■の新規の溶剤で拭き且つ自然乾燥させる。目視検査によって、汚染は実質的に
除去されていると考えられる。
本発明を計−におよびその好ましい実施も棟を論及することによ・)で記代した
が、請求の範囲に定義した本発明の範囲から逸脱することなく修正および変更が
可能であることは明らかである。
要約書
式
(式中、各Rは同じであるかまたは異なるものであり、CF3、CHF2、CH
FおよびCH3CF2から成る群より選択され、そしてR′は、1〜6個の炭素
原子を有するアルキル基またはフルオロアルキル基であるが、但し、各RがCF
3である場合、R′はCF3(CF2)2−1CF30F2−またはCF3では
ない)
を有する新規の部分フツ素化アルカンは、低温洗浄、ドライクリーニングおよび
印刷回路板の脱融剤を含む種々の工業的洗浄用途において溶剤としての有用性を
有する。
補正書の翻訳文提出書
(特許法第184条の8)
Claims (10)
- 1.式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、各Rは同じであるかまたは異なるものであり、CF3、CHF2、CH 2FおよびCH3CF2から成る群より選択され、そしてR′は、1〜6個の炭 素原子を有するアルキル基またはフルオロアルキル基であるが、但し、各RがC F3である場合、R′はCP3(CF2)2−、CF3CF2−またはCF3で はない) を有する化合物。
- 2.前記のR′が、CF3、CHF2、CH2F、CH3、CF3(CF2)n −、CF3CF2CHF−、CF3CF2CH2−、CF3(CHF)n−、C F3CHFCF2−、CF3CHFCH2−、CF3(CH2)n−、CF3C H2CF2−、CF3CH2CHF−、CHF2(CF2)n−、CHF2CF 2CHF−、CHF2CF2CH2−、CHF2(CHF)n−、CHF2CH FCF2−、CHF2CHFCH2−、CHF2(CH2)n−、CHF2CH 2CF2−、CHF2CH2CHF−、CH2F(CF2)n−、CH2FCF 2CHF−、CH2FCF2CH2−、CH2F(CHF)n−、CH2FCH FCF2−、CH2FCHFCH2−、CH2F(CH2)n−、CH2FCH 2CF2−、CH2FCH2CHF−、CH3(CF2)n−、CH3CF2C HF−、CH3CF2CH2−、CH3(CHF)n−、CH3CHFCF2− 、CH3CHFCH2−およびCH3(CH2)m(CF2)nから成る群より 選択され、そしてmは1〜3であり且つnは1または2であるが、但し、各Rが CF3である場合、R′はCF3、CF3CF2−またはCF3(CF2)2− ではない請求項1に記載の化合物。
- 3.前記のRがそれぞれ同一である請求項2に記載の化合物。
- 4.前記のRがそれぞれがCF3である請求項3に記載の化合物。
- 5.前記のR′が、CHF2、CH3、CF3CH2−、CH3CF2−、CH 3(CF2)2−およびCH3CH2CF2−から成る群より選択される請求項 4に記載の化合物。
- 6.前記のR′がCHF2−である請求項5に記載の化合物。
- 7.前記のR′がCH3−である請求項5に記載の化合物。
- 8.前記のR′がCF3CH2−である請求項5に記載の化合物。
- 9.前記のR′がCH3CF2−である請求項5に記載の化合物。
- 10.固体表面を洗浄する方法であって、式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、各Rは同じであるかまたは異なるものであり、CF3、CHF2、CH 2FおよびCH3CF2から成る群より選択され、そしてR′は、1〜6個の炭 素原子を有するアルキル基またはフルオロアルキル基である)を有する化合物で 該表面を処理することを含む上記の方法。
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