HUT62848A - Process for producing partially fluorinated alkanes with tertiary structure - Google Patents

Process for producing partially fluorinated alkanes with tertiary structure Download PDF

Info

Publication number
HUT62848A
HUT62848A HU924099A HU409992A HUT62848A HU T62848 A HUT62848 A HU T62848A HU 924099 A HU924099 A HU 924099A HU 409992 A HU409992 A HU 409992A HU T62848 A HUT62848 A HU T62848A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
chf
trifluoromethyl
chfch
tetrafluoro
fcf
Prior art date
Application number
HU924099A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9204099D0 (en
Inventor
Chien C Li
Bernard Sukornick
Original Assignee
Allied Signal Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=24178726&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HUT62848(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Allied Signal Inc filed Critical Allied Signal Inc
Publication of HU9204099D0 publication Critical patent/HU9204099D0/hu
Publication of HUT62848A publication Critical patent/HUT62848A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50—Solvents
    • C11D7/5004—Organic solvents
    • C11D7/5018—Halogenated solvents
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
    • H05K3/26—Cleaning or polishing of the conductive pattern

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)

Description

A találmány tárgyát tercier szerkezetű, 4-9 szénatomos, új, részben fluorozott alkánok képezik. E vegyületek számos gőzfázisú zsírtalanítási, hideg tisztítási és oldószeres tisztítási műveletnél használhatók, például defluxálásnál és száraz tisztításnál.
A bejelentő egyidejűleg 30-2904 (4520) számon amerikai egyesült államokbeli szabdalmi bejelentést tett habok 4-5 szénatomos, tercier szerkezetű, részben fluorzott alkánok, mint habosító szerek segítségével történő előállítására.
A hideg tisztítás olyan tisztítási módszer, amelynél sokféle oldószert használnak. A legtöbb hideg tisztítási eljárás során a szennyezett részt vagy belemártják a folyadékba, vagy oldószerekkel átitatott rongyokkal vagy hasonló eszközökkel törlik le, majd, levegőn megszárítják.
A hideg tisztítási eljárásoknál az aeroszol csomagolási elvet már régen alkalmasnak és gazdaságosnak találták oldószerek adagolására. Az aeroszol termékek hajtógázt vagy hajtógáz-keveréket alkalmaznak, előnyösen inkább cseppfolyósított, mint komprimált gáz alakjában, annak érdekében, hogy elegendő nyomást fejtsenek ki ahhoz, hogy az aeroszol szelep megnyitása útján az aktív komponenseket, például termék-koncentrátumokat, így oldószereket, a palackból kihajtsák. A hajtószerek az oldószerrel közvetlenül érintkezhetnek, mint a leginkább szokásos aeroszol rendszerekben, vagy az oldószertől el is lehetnek választva, mint a barrier típusú aeroszol rendszerekben.
A fluorozott szénhidrogén alapú oldószerekkel végzett gőzfázisú zsírtalanítás és oldószeres tisztítás széleskörű felhasználásra talált az iparban szilárd, felületek zsírtalanítására vagy egyéb tisztítására, különösen bonyolult alkatrészek és nehezen eltávolítható szennyezések esetében.
Legegyszerűbb formájában a gőzfázisú zsírtalanítás vagy oldószeres tisztítás abból áll, hogy a tisztítandó, szobahőmérsékletű tárgyat forrásban lévő oldószer gőzei hatásának teszik ki. A tárgyon kondenzálódó gőzök tiszta, desztillált oldószert szolgáltatnak, amely a zsírt vagy egyéb szennyeződést lemossa. Az oldószernek a tárgyról történő végső elpárolgása után nincs maradék szennyezés, mint abban az esetben, ha a tárgyat folyékony oldószerrel egyszerűen csak lemossuk.
Nehezen eltávolítható szennyeződések esetén, ahol az oldószer tisztító hatását javítani kell, vagy nagy kapacitású szerelősorok üzemeltetésénél, ahol a fémrészek és szerelt alkatrészek tisztításának hatékonyan és gyorsan kell végbemennie, a gőzfázisú zsírtalanító működése szokásos módon abból áll, hogy a tisztítandó tárgyat forrásban lévő oldószerbe meríti, ami eltávolítja a szennyezés zömét, majd ezután a tárgyat frissen desztillált, szobahőmérséklethez közelálló hőfokú oldószerbe mártják, és végül a tárgyat a forrásban lévő oldószer fölötti oldószergőzök hatásának teszik ki, amelyek a megtisztított tárgyon kondenzálódnak. Ezen túlmenően a tárgy a végső leöblítés előtt desztillált oldószerrel le is permetezhető.
A fentiekben leírt műveletek végzésére alkalmas gőzfázisú zsírtalanító berendezések a szakmában jól ismertek. Sherliker és mások például a 3 085 918 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban olyan alkalmas gőzfáisú zsírtalanító
berendezéseket ismertetnek, amelyek egy forrásban lévő oldószert tartalmazó edényből, egy tiszta oldószert tartalmazó edényből, egy víz-szeparátorból és egyéb kisegítő berendezésből állnak.
A legutóbbi években a fluor-klór-szénhidrogének, például a trifluor-triklór-etán terjedtek el széleskörűen zsírtalanításra és egyéb oldószeres tisztításra hatásos, nem mérgező, nem gyúlékony anyagokként. A trifluor-triklór-etán egyik izomerje az 1,2,2-trifluor-1,1,2-triklór-etán (amelyet a szakmában CFC-113-ként ismertetnek). A CFC-113 forráspontja körülbelül 47°C, és megfelelő a zsír-, olaj-, viasz- és hasonló anyag oldóképessége. Ezért széleskörűen elterjedt villamos motorok, kompresszorok, nehézfém tárgyak, kényes precíziós fémalkatrészek, nyomtatott áramköri lemezek, giroszkópok, irányító rendszerek, űrkutatási és rakétatechnikai eszközök, alumínium alkatrészek és hasonlók tisztítására.
Egy másik, általánosan használt oldószer a kloroform (a szakmában HCC-20 elnevezésen ismert), melynek forráspontja körülbelül 63°C. A perklórtilén egy szokásosan használt száraztisztító szer, melyneforráspontja körülbelül 121°C. Ezek a vegyületek oldószerként hátrányosak, mert toxikusak; a kloroform nagy ennyiségben belélegezve máj károsodást is okoz.
Noha ismereteink szerint a klórtartalom növeli egy vegyület oldóképességét, a teljesen halogénezett fluor-klór-szénhidrogének és a részben klórozott szénhidrogének a földet védő ózonréteg károsítása útján környezeti problémákat okoznak. így a szakmában olyan új vegyületek után kutatnak, amelyek környezeti problémákat nem okoznak, de ugyanolyan oldóképességgel rendelkeznek, mint • ·
F 1
- 5 a CFC-113. Környezetvédelmi okokból a részlegesen fluorzott szénhidrogének és szénhidrogén vegyületek az érdekesek, mert ezeket a sztratoszféra szempontjából a jelenleg használt, teljesen halogénezett fluor-klór-szénhidrogének biztonságos helyettesítő anyagainak tartjuk. A matematikai modellek azt bizonyították, hogy a részlegesen fluorozott szénhidrogének és a szénhidrogének nem befolyásolják hátrányosan az atmoszféra kémiáját, és a teljesen halogénezett vegyületekkel összehasonlítva nem okoznak globális ózonbomlási és üvegház-hatást.
A részlegesen fluorozott szénhidrogénekkel, mint oldószerekkel az a probléma, hogy az ismert, egyenes szénláncú, részlegesen fluorozott szénhidrogénekne, mint például a CH3(CF2)4H-nak és a CH3CH2(CF2)3H-nak nincs olyan oldóképessége, mint a CFC-113-nak. Egy elágazó szénláncú részlegesen fluorozott szénhidrogén, például a CF3CH(CF3)2 nem gyúlékony ugyan, de forráspontja körülbelül 15°C, szobahőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson nem folyékony, így hideg tisztítási alkalmazásra nem· használható. A szénhidrogénekkel, mint oldószerekkel az a probléma, hogy az elágazó szénláncú szénhidrogének, mint például az izobután gyúlékonyak, és oly alacsony forráspontúak, hogy szobahőmérsékleten nem folyékonyak, és nem használhatók hideg tisztításra. Az alkanolokkal, mint oldószerekkel az a probléma, hogy az elágazó szénláncú alkanolok, mint például az izobutanol, gyúlékonyak.
A találmány tárgya olyan új, részlegesen fluorozott szénhidrogén vegyületek rendelkezésre bocsátása, amelyek szobahőmérsékleten folyékonyak, és gőzfázisú zsírtalanításra, * · ·
..........
• ♦ · · · · · • ♦ ··· ·· · r
- 6 hideg tisztításra és egyéb oldószeres tisztításra, például defluxálásra és száraz tisztításra oldószerként alkalmasak.
A találmány másik tárgya új, környezeti szempontból elfogadható oldószerek rendelkezésre bocsátása az előzőekben említett alkalmazási célokra.
A találmány egyéb szempontjai és előnyei a következő leírásból nyilvánvalóvá válnak.
A részlegesen fluorozott szénhidrogének egy új csoportját állítottuk elő. E vegyületeknek, úgy véljük jó oldóképességi jellemzőik vannak. Általános képletük R'RRCH, ahol az R szubsztituensek jelentése azonos vagy különböző, és CF3-, CHF2-, CH2F- vagy CH3CF2-csoport lehet, és R' jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy fluor-alkil-csoport, azzal a kikötéssel, hogy abban az esetben, ha az R szubsztituensek mindegyikének jelentése CF3~csoport, akkor R' jelentése CF3(CF2)2~' CF3CF2- vagy CF3- csoporttól eltérő.
Mivel a fenti képletben a szénatom három alkilcsoporttal van szubsztituálva, ezeknek az új vegyületeknek tercier szerkezetük van. Úgy véljük, hogy ez a tercier szerkezet jó oldóképességet biztosít. A fenti képletben az R szubsztituens savasabb jellegűvé, ezért polárosabbá teszi a hidrogént; ily módon, ha ezeket a vegyületeket oldószerként használjuk, akkor azok poláros szennyezőanyagokkal, például poliolokkal és aminokkal szemben jó oldóképességet mutatnak. A fenti képlet R' szubsztituense a vegyületeket nem polárossá segíti tennni; így, ha ezeket a vegyületeket oldószerként használjuk, akkor azok nem poláros szennyezőanyagokkal, ezen belül szénhidrogénekkel, például • · · • · · · ♦·· ·· · ·
...· ·..· ·.·
- 7 ásványolajjal szemben is jó oldóképességet mutatnak. Úgy véljük továbbá, hogy ezeknek az új vegyületeknek a forráspontjai körülbelül a 35-80°C tartományba esnek, ami hasonló a CFC-113éhoz és a kloroforméhoz.
Az R' szubsztituens előnyös jelentése a fenti képletben CF3-, CHF2-, CH2F-, CH3-, CF3(CF2)n~, cf3cf2chf-, cf3cf2ch2-, CF3(CHF)n-, CF3CHFCF2-, CF3CHFCH2-, CF3(CH2)n~, CF3CH2CF2-, CF3CH2CHF-, CHF2(CF2)n, CHF2CF2CHF-, CHF2CF2CH2-, CHF2(CHF)n-, CHF2CHFCF2-, CHF2CHFCH2-, CHF2(CH2)n~, CHF2CH2CF2-, CHF2CH2CHF-, CH2F(CF2)n-, CH2FCF2CHF-, CH2FCF2CH2~, CH2F(CHF)n-, CH2FCHFCF2-, CH2FCHCH2-, CH2F(CH2)n-, CH2FCH2CF2-, CH2FCH2CHF-, CH3(CF2)n-, CH3CF2CHF-, CH3CF2CH2-, CH3(CHF)n-, CH3CHFCF2~, CH3CHFCH2-, és CH3(CH2)m(CF2)n-cs°P°rt' ahol m értéke 1-3, és n értéke 1 vagy 2, azzal a kikötéssel, hogy abban az esetben, ha mindkét R szubsztituens jelentése CH3-csoport, akkor R' jelentése CF3-, CF3CF2- vagy CF3(CF2)2-csoporttól eltérő.
Abban az esetben, ha a fenti képletben az R szubsztituensek egyike CH3-csoportot, a másik R szubsztituens CHF2-csoportot, és R' CH3-csoportot jelent, akkor a vegyület 1,1,1,3,3pentafluor-2-metil-propán. Ha az egyik R szubsztituens jelentése CF3-csoport, és a másik R szubsztituens jelentése CH2F-csoport, valamint R' jelentése CH3-csoport, akkor a vegyület
1,1,1,3,3-pentafluor-2-metil-bután. Abban az esetben, ha az egyik R szubsztituens jelentése CHF2-csoport, és a másik R szubsztituens jelentése CH2F-csoport, valamint R' jelentése CH3-csoport, akkor a vegyület 1,1,3-trifluor-2-metil-propán. Ha az egyik R szubsztituens jelentése CHF2-csoport, és a másik R • 4a«« ·« w * · * « · ·**· ·*·. .*·. ·.· ·· ··· ··* *»* t
- 8 szubsztituens jelentése CH2F-csoport, valamint R' jelentése CHF2CH2_csoport, akkor a vegyület 1,1,4,4-tetrafluor-2-(fluor-metil)-bután.
Ezek az új vegyületek a részlegesen felsorolt szénhidrogének ismert előállítási módszereinek adaptálása útján állíthatók elő. Az 1,1,1,3,3-pentafluor-2-metil-propán például a kereskedelemben kapható 1,1,l-trifluor-2-propanonnak egy CF2 karbénnel történő reagáltatása, majd a termék 1,1,1,3,3-pentafluor-2-metil-propánná történő hidrogénezése útján állítható elő.
Egy másik példa; az 1,1,1,3-tetrafluor-2-metil-propán a kereskedelemben beszerezhető metakrilsav hidrogén-fluoriddal 3-fluor-2-metil-propionsavvá történő reagáltatása, majd ennek
1,1,1,3-tetrafluor-2-metil-propánná való fluorozása útján állítható elő.
Egy további példa; az 1,1,1,3,4,4-hexafluor-2-(fluor-metil)-bután úgy állítható elő, hogy a kereskedelemben kapható 3-klór-propionsavat fluorozzuk 1,1,1,3-tetrafluor-propánná, majd ezt CHF2CF karbénnel 2-fluor-metil-1,1,1,3,4,4-hexafluor-butánná reagáltatj uk.
Egy még további példa; az 1,1,1,3,3-pentafluor-2-metil-bután úgy állítható elő, hogy a kereskedelemben beszerezhető 2-metil-l-butén-3-int fluorozzuk 1,2,3,4-tetrafluor-3-metil-l-buténné, ami azután hidrogén-fluoriddal 1,2,3,3,4-pentafluor-2-metil-butánná reagáltatható. Az 1,2,3,3,4-pentafluor-2-metil-bután azután
2,3,4-trifluor-3-metil-l-buténné dehalogénezhető, ami azután hidrogén-fluoriddal 1,2,3,3, -tetrafluor-2-metil-butánná reagáltatható. Az 1,2,3,3,-tetrafluor-2-metil-bután azután «·· «
-91,3,3,-trifluor-2-metil-l-buténné dehalogénezhető, ami azután
1.1.2.3.3- pentafluor-2-metil-butánná fluorozható.Az 1,1,2,3,3-pentafluor-2-metil-bután azután dehidrohalogénezhető 1,1,3,3tetrafluor-2-metil-l-buténné, amely azután hidrogén-fluoriddal
1.1.1.3.3- pentafluor-2-metil-butánná reagáltatható. Az
1.1.1.3.3- pentafluor-2-metíl-bután forráspontját körülbelül 60°C-nak becsüljük. Forráspontja miatt 1,1,1,3,3-pentafluor-2-metil-bután különösen hasznos oldószer lehet a kloroform helyettesítésére.
Az 1,1,3-trifluor-2-metil-propán például úgy állítható elő, hogy a kereskedelemben beszerezhető fluor-acetont egy CF2 karbénnel 1,1,3-trifluor-2-(fluor-metil)-1-propénné alakítjuk, amely azután 1,1,3-trifluor-2-metil-propánná hidrogénezhető.
1,1,4,4-Tetrafluor-2-(fluor-metil)-bután úgy állítható elő, hogy kereskedelemben kapható 3-fluor-l,2-propéndiolt olyan termékké oxidálunk, amely azután egy CF2 karbénnel 1,1,4,4-tetrafluor-2-(fluor-metil)-1,3-butadiénné reagáltatható. Ez
1,1,4,4-tetrafluor-2-(fluor-metil)-1,3-butánná hidrogénezhető.
Előnyös, ha a fenti képletben a két R szubsztituens jelentése ugyanaz. Ebben az esetben, ha mindkét R szubsztituens jelentése CHF2-csoport, és R' jelentése CF3-csoport, akkor a vegyület 2-(difluor-metil)-1,1,1,3,3-pentafluor-propán. Ha mindkét R szubsztituens jelentése CHF2-csoport, és R' jelentése CHF2-csoport, akkor a vegyület 2-(difluor-metil)-1,1,3,3-tetraíluor-propán. Ha mindkét R szubsztituens jelentése CHF2csoport, és R' jelentése CHF2F-csoport, akkor a vegyület a 2-(fluor-metil)-1,1,3,3-tetrafluor-propán. Ha mindkét R <··
- 10 szubsztituens jelentése CHF2_csoport, és R' jelentése CH3csoport, akkor a vegyület 1,1,3,3-tetrafluor-2-metil-propán. Ha mindkét R szubsztituens jelentése C^F-csoport, és R- jelentése CHF2_csoport, akkor a vegyület 1,1,3-trifluor-2-(fluor-metil)-propán. Ha mindkét R szubsztituens jelentése CH2F-csoport, és R' jelentése CH2F-csoport, akkor a vegyület 1,3-difluor-2-(fluormetil)-propán. Abban az esetben, ha mindkét szubsztituens jelentése CH3CF2_csoport, és R' jelentése CF3-csoport, akkor a vegyület 2,2,4,4-tetrafluor-3-(trifluor-metil)-pentán.
Egy további példaként említett 1,1,1,3,3-pentafluor-2-(difluor-metil)-propán úgy állítható elő, hogy kereskedelemben beszerezhető 1,1,1,3,3-pentaklór-2-propanont 1,1,1,3,3-pentafluor-2-propánná fluorozunk, ami azután egy CF2 karbénnel
1.1.3.3.3- pentafluor-2-(difluor-metil)-1-propénné reagáltatható. Az 1,1,3,3,3-pentafluor-2-(difluor-metil)-1-propén azután
1.1.1.3.3- pentafluor-2-(difluor-metil)-propánná hidrogénezhető.
Szintén példaként említve az 1,1,3,3-tetrafluor-2-(difluor-metil)-propán úgy állítható elő, hogy a kereskedelemben beszerezhető 1,1,3-triklór-2-propanont 1,1,3-trifluor-2-propanonná fluorozzuk, ami azután egy CF2 karbénnel 1,1,3,3-tetrafluor-2-(fluor-metil)-1-propénné reagáltatható. Az
1.1.3.3- tetrafluor-2-(fluor-metil)-1-propén ezután 1,1,3,3-tetrafluor-2-(fluor-metil)-propánná hidrogénezhető. Az 1,1,3,3-tetrafluor-2-(fluor-metil)-propán ezután 1,3,3-trifluor-2-
-(difluor-metil)-1-propénné dehidrogénezhető, ami azután hidrogén-fluoriddal 1,1,3,3-tetrafluor-2-(difluor-metil)-propánná reagáltatható.
··· ···· ·« · ♦ * · · • <· ·· 4 ,
·.·
- 11 Egy további példaként említve az 1,1,3,3~tetrafluor-2-(fluor-metil)-propán úgy állítható elő, hogy a kereskedelemben beszerezhető 1,1,3-triklór-2-propanont 1,1,3-trifluor-2-propanonná fluorozzuk, ami azután egy CF2 karbénnel 1,1,3,3-tetrafluor-2-(fluor-metil)-1-propénné reagáltatható. Az 1,1,3,3-tetrafluor-2-metil)-1-propén ezután 1,1,3,3-tetrafluor-2-(fluor-metil)-propánná hidrogénezhető.
Egy szintén további példaként az 1,1,3,3-tetrafluor-2-metil-propán úgy állítható elő, hogy kereskedelemben kapható 1,l-diklór-2-propanont 1,1-difluor-2propanonná fluorozunk, amely azután egy CF2 karbénnel 1,1,3,3-tetrafluor-2-metil-l-propénné reagáltatható. Az 1,1,3,3-tetrafluor-2-metil-1-propén azután 1,1, 3,3-tetrafluor-2-metil-propánná hidrogénezhető.
Egy még további példa: az 1,1,3-trifluor-2-(fluor-metil)-propán úgy állítható elő, hogy kereskedelemben beszerezhető
1,3-dilfuor-2-propanolt 1,3-difluor-2-propanonná oxidálunk, ami azután egy CF2 karbénnel 1,1,3-trifluor-2-(fluor-metil)-1-propénné reagáltatható. Az 1,1,3-trifluor-2-(fluor-metil)-1-propén azután 1,1,3-trifluor-2-(fluor-metil)-propánná hidrogénezhető.
Egy másik további példaként említve, az 1,3-difluor-2-(fluor-metil)-propán úgy állítható elő, hogy kereskedelemben kapható 1,3-difluor-2-propanolt 1,3-difluor-2-propanonná oxidálunk, ami azután egy CF2 karbénnel 1,1,3-trifluor-2-(fluor-metil)-propánná reagáltatható. Az 1,1,3-trifluor-2-(fluor-metil)-1-propén azután 1,1,3-trifluor-212 • · - - · · ·· ··♦ β®·
-(fluor-metil)-propánná hidrogénezhető. Az 1,1,3~trifluor-2(fluor-metil)-propán azután 1,3-difluor-2-(fluor-metil)-1-propénné dehidrohalogénezhető, ami végül 1,3-difluor-2-(fluor-metil)-propánná hidrogénezhető.
Ugyancsak példaként említve, a 2,2,4,4-tetrafluor-3-(trifluor-metil)-pentán úgy állítható elő, hogy a kereskedelemben kapható 2,4-pentándiont 2,2,4,4-tetrafluor-pentánná fluorozzuk. Ez azután 2,4,4-trifluor-2-penténné dehidrohalogénezhető. A 2,4,4-trifluor-2-pentén ezután CF3~al reagáltatható 2,2,4,4-tetrafluor-3-(trifluor-metil)-pentánná.
A 2-(difluor-metil)-1,1,3,3-tetrafluor-propán forráspontját körülbelül 61°C-ra becsüljük, míg az 1,3-difluor-2-(fluor-metil)-propán forráspontját körülbelül 51°C-ra, a 2,2,4,4-tetrafluor-3-(trifluor-metil)-pentánét pedig körülbelül 52°C-ra.
Forráspontja miatt az 1,1,3,3-tetrafluor-2-(difluor-metil)-propán különösen kloroform helyettesítésére alkalmas, mint oldószer. Forráspontjaik következtében az 1,3-difluor-2-(fluormetil) -propán és a 2,2,4,4-tetrafluor-3-(trifluor-metil)-propán különösen a CFC-113 helyettesítésére alkalmas oldószerek.
Előnyösebb, ha a fenti képletben mindkét R szubsztituens jelentése CFg-csoport. Ha ebben az esetben R' CF3CF2CHF-csoport, akkor a vegyület 1, 1,1,3,4,4,5,5-nonafluor-2-(trifluor-metil)-pentán. Az 1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluor-2-(trifluor-metil)-pentánmelőállítása céljából a kereskedelemben beszerezhető hexafluor-propén kereskedelemben kapható trimetil-aminnal dipoláros aprotikus oldószerben, például a kereskedelemben beszerezhető tetrahidrofuránban oligomerizálható; ily módon (CF3)2c=CFCF2CF3_t kapunk, mint ezt W. Brunskill és mások Anionic oligomerisation of hexafluoropropene: Fission of a Carbon-carbon JBond by Fluoride Ion c. közleményükben [Chemical Communications, (1970), 1444. old.) leírták. A (CF3)2C=CFCF2CF3 azután 1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluor-2-(trifluor-metil)-pentánná hidrogénezhető.
A legelőnyösebb, ha az R szubsztituensek mindegyike CF3csoport, és Rr CHF2-, CH3-, CF3CHF-, CF3CH2-, CHF2CH2-, CH3CF2-, -CH3(CF2)2“< ch3ch2cf2“ vagy CH3CH2CF2CF2-csoport. Az előzőkben említett előnyös részlegesen fluorozott szénhidrogének a következők:
1.1.1.3.3.3- hexafluor-2-(difluor-metil)-propán;
1.1.1.3.3.3- hexafluor-2-metil-propán;
1.1.1.3.4.4.4- heptafluor-2-(trifluor-metil)-bután;
1.1.1.4.4.4- hexafluor-2-(trifluor-metil)-bután;
1.1.1.4.4- pentafluor-2-(trifluor-metil)-bután;
1.1.1.3.3- pentafluor-2-(trifluor-metil)-bután;
1.1.1.3.3.4.4- heptafluor-2-(trifluor-metil)-pentán;
1.1.1.3.3- pentafluor-2-(trifluor-metil)-pentán;
és 1,1,1,3,3,4,4-heptafluor-2-(trifluor-metil)-hexán.
A találmány szerinti új vegyületek a részlegesen fluorozott szénhidrogének előállítására szolgáló ismert módszerekkel állíthatók elő.
Például:
Az 1,1,1,3,3,3-2-(difluor-metil)-hexafluor-propán úgy állítható elő, hogy a kereskedelemben beszerezhető hexafluor-propént a nagy-britanniai 902 509 számú szabadalmi leírás kitanítása szerint hidrogén-fluoriddal kezeljük, amikoris 1,1,1,2,3,3,3-heptafluor-propánt kapunk. Az 1,1,1,2,3,3,3-heptafluor-propán azután az itt hivatkozásként felhozott 2 981 763 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint aktívszén jelenlétében 475-700°C-on hevítve l,l,l,3,3,3-hexafluor-2-(trifluor-metil)-propánt vagy nonafluor-izobutánt szolgáltat. A nonafluor-izobután azután a kereskedelemben beszerezhető benzoil-kloriddal kereskedelemben kapható trietil-amin jelenlétében reagáltatva, ahogy ezt B.L. Dyatkin és mások The Perfluoro-t butyl Anion in the Sythesis of Organofluorine Compounds c. közleményükben [Russian Chemical Reviews, 45(7), 607 (1976)] leírják,perfluor-izobuténné alakítható át. A perfluor-izobutén azután 1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-(difluor-metil)propánná hidrogénezhető.
Egy másik példaként említve, az 1,1,1,3,3,3-hexafluor-2metil-propán úgy állítható elő, hogy kereskedelemben beszerezhető hexafluor-propént elemi kénnel és kereskedelemben kapható kálium-fluoriddal kereskedelemben szintén beszerezhető dimetil-formamidban lényegében atmoszférikus nyomáson és 25-100°C hőmérsékleten hexafluor-tioaceton-dimerré reagáltatunk a 4 326 068 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás kitanítása szerint, amelyet itt hivatkozásként említünk. A hexafluor-tioaceton-dimer azután kereskedelemben kapható formaldehiddel hexafluor-izobutilénné reagáltatható a 4 367 349 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás kitanítása szerint, melyet itt szintén hivatkozásként említünk. A hexafluor-izobutilén azután
1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-metil-propánná hidrogénezhető.
Ugyancsak másik példa gyanánt említve az 1,1,1,3,4,4,4-heptafluor-2-(trifluor-metil)-bután úgy állítható elő, hogy a kereskedelemben kapható 1,1-difluor-etilént George L.Fleming és mások Addition of Free Radicals to Unsaturated Systems XX. rész., The Direction of Radical Addition of Heptafluoro-2-iodopropane to Vinyl Fluoride, Trifluoroethylene and
Hexafluoropropene, J.C.S. Perkin I, 574 (1973) közleménye szerint egy olyan termékké alakítunk, amely azután
1,1,1,2,3,4,4,4-oktafluor-2-(trifluor-metil)-butánná fluorozható.
Az 1,1,1,2,3,4,4,4-oktafluor-2-(trifluor-metil)-bután azután dehidrohalogénezhető, majd l,l,l,3,4,4,4-heptafluor-2-(trifluor-metil)-butánná hidrogénezhető.
Egy további példaként említve az 1,1,1,4,4,4-hexafluor-2-(trifluor-metil)-bután úgy állítható elő, hogy a kereskedelemben beszerezhető 1,1-difluor-etilént George L. Fleming és mások (lásd fentebb) eljárása szerint egy olyan termékké reagáltatunk, amely hidrogén-fluoriddal reagáltatva 1,1,1,2,4,4,4-hexafluor-2-(trifluor-metil)-butánt szolgáltat, amely azután dehidrohalogénezéssel, majd hidrogénezéssel 1,1,1,4,4,4-hexafluor-2-(trifluor-metil)-butánná alakítható.
Ugyancsak további példa gyanánt említve az 1,1,1,4,4-pentafluor-2-(trifluor-metil)-bután úgy állítható elő, hogy kereskedelemben kapható 1,1-difluor-etilént George L. Fleming és mások (lásd fentebb) eljárásával egy olyan termékké reagáltatunk, amelyet 1,1,1,2,4,4-hexafluor-2-(trifluor-metil)-butánná hidrogénezünk, majd azt dehidrohalogénezzük, azután 1,1,1,4,4-pentafluor-2-(trifluor-metil)-butánná hidrogénezzük.
Egy másik további példa szerint az 1,1,1,3,3-pentafluor-2 -(trifluor-metil)-bután úgy állítható elő, hogy a kereskedelemben kapható 2-butanont 2,2-difluor-butánná fluorozzuk, majd ezt 3,3-difluor-l-buténné dehidrogénezzük. Ezután a 3,3-difluor-l-buténhez CF3 adható 1,3,3-trifluor-2-(trifluor-metil)-bután előállítása céljából, ami azután l,3,3-trifluor-2-(trifluor-metil)-buténné dehidrogénezhető. Az 1,3,3-trifluor-2-(trifluor-metil)-1-butén ezután hidrogén-fluoriddal 1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-(difluor-metil)-butánná reagáltatható, ami azután 1,1,3,3-tetrafluor-2-(difluor-metil)-1-buténné dehidrogénezhető. Ezt hidrogén-fluoriddal reagáltatva 1,1,1,3,3-pentafluor-2-(trifluor-metil)-butánt kapunk.
Egy még további példa szerint az 1,1,1,3,3,4,4-heptafluor-2-(trifluor-metil)-pentán úgy állítható elő, hogy kereskedelemben beszerezhető 2,3-pentándiont 2,2,3,3-tetrafluor-pentánná fluorozunk, ami azután 3,3,4,4-tetrafluor-1-penténné dehidrogénezhető. Ezután a 3,3,4,4-tetrafluor-1-penténhez CF3 adható
1,3,3,4,4-pentafluor-2-(trifluor-metil)-pentán előállítása céljából, ami azután 1,3,3,4,4-pentafluor-2-(trifluor-metil)-1penténné dehidrogénezhető.
Az 1,3,3,4,4-pentafluor-2-(trifluor-metil)-1-pentén ezután hidrogén-fluoriddal 1,1,3,3,4,4-hexafluor-2-(trifluor-metil)-pentánná reagáltatható, ami azután 1,1,3,3,4,4-2-(hexafluor-2-(trifluor-metil)-1-penténné dehidrogénezhető, ez pedig hidrogén-fluoriddal 1,1,1,3,3,4,4-heptafluor-2-(trifluor-metil)-pentánná reagáltatható.
Egy szintén további példaként említve az 1,1,1,3,317
-pentafluor-2-(trifluor-metil)-pentán úgy állítható elő, hogy 3-pentanont 3,3-difluor-pentánná fluorozunk, ami azután 3,3-difluor-l-penténné dehidrogénezhető. Ezután a 3,3-difluor-1-pentén CF3-mal reagáltatható 1,3,3-trifluor-2-(trifluor-metil)-pentánná, ami dehidrogénezhető 1,3,3-trifluor-2-(trifluor-metil)-1-penténné. Az 1,3,3-trifluor-2-(trifluor-metil)-1-pentén azután hidrogén-fluoriddal 1,1,3,3-tetrafluor-2-(trifluor-metil)-pentánná reagáltatható, ami azután 1,1,3,3-tetrafluor-2-(trifluor-metil)-1-penténné dehidrogénezhető. Ez azután hidrogénfluoriddal 1,1,1,3,3-pentafluor-2-(trifluor-metil)-pentánná reagáltatható.
Ugyancsak további példa: az l,l,l,3,3,4,4-heptafluor-2-(trifluor-metil)-hexán úgy állítható elő, hogy kereskedelemben kapható 3,4-hexándiont 3,3,4,4-tetrafluor-hexánná fluorozunk, amit azután 3,3,4,4-tetrafluor-1-hexénné dehidrogénezünk. A
3.3.4.4- tetrafluor-l-hexénhez CF3 adható 1,3,3,4,4-pentafluor-2-
-(trifluor-metil)-hexán előállítása céljából, ami azután
1.3.3.4.4- pentafluor-2-(trifluor-metil)-1-hexénné dehidrogénezhető. Az 1,3,3,4,4-pentafluor-2-(trifluor-metil)-1-hexén azután hidrogén-fluoriddal 1,1,3,3,4,4-hexafluor-2-(trifluor-metil)-hexánná reagáltatható, ami azután 1,1,3,3,4,4-hexafluor-2-
-(trifluor-metil)-1-hexénné dehidrogénezhető. Ez azután hidrogén-fluoriddal 1,1,1,3,3,4,4-heptafluor-2-(trifluor-metil)-hexánná reagáltatható.
A 2-(difluor-metil)-1,1,1,3,3,3,-hexafluor-propán forráspontját körülbelül 38°C-ra becsüljük, míg az 1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-metil-propánét körülbelül 30°C-ra. Az 1,1,1,4,4,418
-hexafluor-2-(trifluor-metil)-bután számított forráspontja körülbelül 75°C. Az 1,1,1,3,3-pentafluor-2-(trifluor-metil)pentán számított forráspontja körülbelül 38°C, míg az
1,1,1,3,3,4,4-heptafluor-2-(trifluor-metil)-hexán számított forráspontja körülbelül 55°C.
A találmány szerinti új vegyületek oldószerként használhatók számos gőzfázisú zsírtalanítási, hideg tisztítási és oldószeres tisztítási eljárásnál, beleértve a defluxálást és száraztisztítást is. Forráspontjuk következtében a 2-(difluor-metil)-1,1,1,3,3,3-hexafluor-propán, az 1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-metil-propán, az 1,1,1,3,3-pentafluor-2-(trifluor-metil)-pentán és az 1,1,1,3,3,4,4-heptafluor-2-(trifluor-metil)-hexán, mint oldószerek a CFC-113 helyettesítésére alkalmasak.
Tekintettel forráspontjára, az 1,1,1,4,4,4-hexafluor-2-(trifluor-metil)-bután, mint oldószer különösen kloroform és perklóretilén helyettesítésére alkalmas.
A találmány tárgyát képezi egy eljárás is szilárd felületek tisztítására, mely abból áll, hogy a felületet egy R'RRCH általános képletű vegyülettel kezeljük, amely képletben az R szubsztituensek mindegyikének jelentése CF3-, CHF2 _, CH2F- vagy CH3CF2~csoport, és R' jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy fluorozott alkilcsoport lehet.
A fenti képletben az R' szubsztituens jelentése
CF3-, CHF2-, CH2F-, CH3-, CF3(CF2)n-, CF3CF2CHF-, CF3CF2CH2~, CF3(CHF)n-, CF3CHFCF2-, CF3CHFCH2-, CF3(CH2)n~, CF3CH2CF2-, CF3CH2CHF-, CHF2(CF2)n, CHF2CF2CHF~, CHF2CF2CH2-, CHF2(CHF)n-, CHF2CHFCF2-, CHF2CHFCH2-, CHF2(CH2)n-, CHF2CH2CF2~, CHF2CH2CHF-,
CH2F(CF2)n-. CH2FCF2CHF-, CH2FCF2CH2~, CH2F(CHF)n-, CH2FCHFCF2~, CH2FCHCH2~, CH2F(CH2)n-, CH2FCH2CF2~, CH2FCH2CHF~, CH3(CF2)n~, CH3CF2CHF-, CH3CF2CH2-, CH3(CHF)n-, CH3CHFCF2-, CH3CHFCH2-, és CH3(CH2)m(CF2)n- csoport lehet, ahol m értéke 1-3 és n értéke 1 vagy 2.
A fenti képletben az R szubsztituensek jelentése előnyösen azonos, még elődnyösebben mindegyikének jelentése FF3-csoport.
Abban az esetben, ha R' jelentése CF3CF2CF2-csoport, akkor a vegyület 1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-dekafluor-2 -(trifluor-metil)-pentán.
Az 1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-deakfluor-2-(trifluor-metil)-pentán előállítására bármely, a szakterületen ismert módszer használható. így például a kereskedelemben beszerezhető hexafluor-propén kereskedelemben kapható trimetil-aminnal dipoláros aprotikus oldószerben, például a kereskedelemben beszerezhető tetrahidrofurán, (CF3)2C=CFCF2CF3-má oligomerizálható, amelyet azután hidrogén-fluoriddal
1,1,1,3,3,4,4,5,5,5-dekafluor-2-(trifluor-metil)-pentánná reagáltatunk W. Brunskill és mások [Anionic Oligomerisation of Hexafluorpropene: Fission of a Carbon-carbon Bond by Fluoride ion, Chemical Communications, 1444 (1970)] kitanítása szerint.
Abban az esetben, ha az R> szubsztituens jelentése CF3CF2-csoport, akkor a vegyület 1,1,1,3,3,4,4,4-oktafluor-2-(trifluor-metil)-bután.Az 1,1,1,3,3,4,4,4-oktafluor-2-(trifluor-metil) -bután előállítására bármely, a szakmában ismert módszer használható. Az 1,1,1,3,3,4,4,4-oktafluor-2-(trifluor-metil)-bután például úgy állítható elő, hogy cézium-fluoridot és perfluor-3-metil-l-butént vizes szulfolánban reagáltatunk, mint ezt Róbert N. Haszeldine és mások: Fluoro-olefin Chemistry 11. rész; Somé Reactions of Perfluoro-3-methylbut-1-ene Under lőnie and Free-radical Conditions c. közleményükben [J.Chem.Soc. 565 (1979)] leírták.
Abban az esetben, ha az R' szubsztituens jelentése CF3-csoport, akkor a vegyület 1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-(trifluor-metil)-propán. Az 1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-(trifluor-metil)-propán előállítására bármely, a szakterületen ismert módszer használható. így például a kereskedelemeben beszerezhető hexafluor-propán hidrogén-fluoriddal 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropánná reagáltatható, amelyet azután 475-700°C hőfokon aktívszén jelenlétében melegítve 1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-(trifluor-metil)-propán képződik, amint ezt a 2 981 763 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás közli, amelyet itt hivatkozásként említünk.
Az 1,1,1,3,3,4,4,4-oktafluor-2-(trifluor-metil)-bután számított forráspontja körülbelül 47°C. Forráspontja következtében az 1,1,1,3,3,4,4,4-oktafluor-2-(trifluor-metil)-bután oldószerként különösen a CFC-113 helyettesítésére alkalmas.
A találmány eljárása szerint a kompozíciók úgy használhatók szilárd felületek tisztítására, hogy a felületeket a szakterületen ismert bármilyen módszerrel, például bemártással, bepermetezéssel vagy szokásos zsírtalanító berendezésben kezeljük a vegyületekkel.
Ha az új vegyületeket úgy használjuk szilárd felületek tisztítására, hogy a felületeket a vegyületekkel bepermetezzük, akkor valamilyen hajtóanyagot is használunk. A hajtóanyag • ·
- 21 előnyösen valamilyen fluor-klór-szénhidrogén, fluor-szénhidrogén vagy ezek keveréke. Alkalmas fluor-klór-szénhidrogének közé tartozik a fluor-diklór-metán (amit a szakterületen HCFC-21-ként ismernek), a difluor-klór-metán (a szakterületen HCFC-22-ként ismert), az 1,l-difluor-2,2-diklór-etán (a szakterületen HCFC-132a-ként ismert), az 1,1,1-trifluor-2-klór-etán (a szakterületen HCFC-133-ként ismert), és az 1,1-difluor-1-klóretán (a szakterületen HCFC-142b-ként ismert). A találmány szerint a kereskedelemben beszerezhető HCFC-21, HCFC-22 és HCFC-142b használható. Alkalmas fluor-szénhidrogén hajtóanyagok közé tartoznak a trifluor-metán (a szakterületen HFC-23-ként ismert), az 1,1,1,2-tetrafluor-etán (a szakterületen HFC-134a-ként ismert), és az 1,1-difluor-etán (a szakterületen HFC-152a-ként ismert). A kereskedelemben beszerezhető HFC-23 és HFC-152a használható a találmány szerint. Amíg a HFC-134a kereskedelmi mennyiségben is beszerezhető lesz, addig a 4 851 595 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban leírt, ismert módszerrel állítható elő. Előnyösen használható hajtószerek közé tartozik a difluor-klór-metán és az 1,1,1,2-tetrafluor-etán.
A találmány szerinti, részben fluorozott alkánok habelőállításhoz is használhatók, mint ezt a 30-2904 (4520) számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentés leírja, melyet itt hivatkozásként említünk.
A találmányt részletesebben a következő, nem korlátozó jellegű példák szemléltetik.
·♦· ··· ·* • « · · *· · ·· «·
- 22 1-540. példák:
Az 1. táblázat minden egyes példánál feltünteti az R-RRCH
általános képlet szerinti R és R' szubsztituenseket
1. Tábla z a t
A példa száma R R'
1. cf3, chf2 CF3 ·
2. CF3, CHF2 CHF2
3. cf3, CHF2 CH2F
4. cf3, chf2 ch3
5. CF3, CHF2 CF3CF2
6. CF3, CHF2 cf3<cf2)2
7. cf3, chf2 CF3CF2CHF
8. cf3, chf2 CF3CF2CH2
9. cf3, chf2 CF3CHF
10 . CF3, CHF2 cf3(chf)2
11. CF3, CHF2 CF3CHFCF2
12. CF3, chf2 CF3CHFCH2
13. cf3, chf2 CF3CH2
14. cf3z chf2 CF3(CH2>2
15. cf3, chf2 CF3CH2CF2
16. cf3, chf2 CF3CH2CHF
17. cf3, chf2 chf2cf2
18. cf3, chf2 chf2(cf2)2
19. cf3, chf2 CHF2CF2CHF
20. cf3, chf2 CHF2 CF2CH2
21. cf3, chf2 CHF2CHF
22. cf3, chf2 CHF2(CHF)2
23. cf3, chf2 CHF2CHFCF2
24. cf3, chf2 CHF2CHFCH2
25- cf3/ chf2 CHF2CH2
26. cf3, CHF2 chf2<ch2)2
2 7. CF3, CHF2 chf2ch2cf2
28. CF3, CHF2 CHF2CH2CHF
29. CF3, chf2 ch2fcf2
30. CF3, CHF2 ch2f(cf2)2
• ·
• ·
- 23 -
1. T á b 1 ázat
A példa (folytatás)
száma R R'
31. cf3, CHF2 CH2FCF2CHF
32. cf3, CHF2 CH2FCF2CH2
33. cf3, chf2 CH2FCHF
34. cf3, chf2 CH F(CHF)
35. CF3, CHF2 CH2FCHFCF2
36. CF3, CHF2 CH2FCHFCH2
37. •CF3, CHF2 ch2fch2
38. cf3, chf2 ch2f<ch2)2
39. cf3, CHF2 ch9fch2cf7
40. cf3, CHF2 CH2FCH2CHF
41. CF3, CHF2 CH3 CF2
42. CF3, CHF2 CH3<CF2>2
43. cf2, chf2 CH3CF2CHF
44. cf2, chf? ch3cf2ch2
45. cf2, chf2 ch3chf
4 6. cf2, chf2 CH3(CHF)2
4 7. cf2, chf2 CH3CHFCF2
48. cf2, chf2 CH3CHFCH2
49. cf2, chf2 ch3ch2cf2
5 0. cf2, chf2 ch3ch2<cf2)2
51. cf3, chf2 CH3<CH2*2CF2
52. CF3, CHF2 CH3(CH2>2<CF2>2
53. CF?, CHF? CH3<CH2>3CF2
54. CF3, CHF2 CH3(CH2^3 ^CF2^2
55. cf3, ch2f cf3
56. cf3, CH2F CHF2
5 7. cf3, ch2f CH2F
5 8. cf3, ch2f ch3
59. cf3, ch2f cf3cf2
60. cf3, CH2F CF3(CF2>2
61. CF3, CH2F CF3CF2CHF
1. T á b 1 á z a t
A példa (folytatás) —
száma R R1
62. cf3, ch2f cf3cf2ch2
63, cf3, ch2f cf3chf
64. cf3, ch2f CF^(CHF)?
65. cf3, CH2F cf7chfcf?
66. CF3' ,ch2f cf3chfch
67. cf3, ch2f cf3ch2
68. cf3, ch2f CF3(CH2>2
69- CF3, ch2f CF3CH2CF2
70. cf3, 0H2f cf?ch2chf
71. cf3z ch2f chf2cf2
72. cf3, ch2f chf2(cf2)2
73. cf3, ch2f chf?cf2chf
74. cf3, ch2f CHF2CF2CH2
75. cf3, CH2F CHF2CHF
76. cf3, ch2f CHF2(CHF)2
77. cf3, ch2f chf9chfcf9
78. cf3, ch2f chf?chfch2
79. cf3, ch2f chf2ch2
80. cf3' ch2f chf2(ch2)2
81. cf3, CH2F CHF2CH2CF2
82. CF3, ch2f chf9ch9chf
83. CF3, ch2f ch9fcf9
84. cf3, ch2f ch2f<cf2)2
85. cf3, ch2f ch9fcf9chf
86. cf3, ch2f ch2fcf2ch2
87. cf3, ch2f ch2fchf
88. cf3, ch2f CH2F(CHF)2
89. cf3, ch2f ch9fchfcf9
90. cf3, ch2f ch9fchfch9
91. cf3, ch2f ch2fch2
92. cf3, ch2f ch2f<ch 2)2
93. cf3, CH2F CH2FCH2CF2
94. CF3, ch2f CH2FCH2CHF
1. Táblázat
(folytatás)
A példa
száma R R*
95. cf3, ch2f ch3cf2
96. CF3, CH2F ch 3(cf2)2
9 7. CF3, ch2f CH CF2CHF
98. CF?, CH9F ch3cf2ch2
99. cf3, ch2f CH3CHF
100- cf3' ch2f CH (CHF)2
101. cf3, CH2F CH3CHFCF2
102. cf3, CH2F CH3CHFCH2
103. cf7, ch2f ch3ch2cf2
104. CFa, CH?F CH3CH2<CF2>2
105. cf3, ch2f ch3(ch2)2cf2
106. CF^, CH?F CH3<CH2>2(CF2>2
107. cf7, ch9f CH3(cH2)3CF2
108. CFq, CH?F CH3(CH2)3(CF2)2
109. cf3, ch3cf2 CF3
110. CF3 ' CH3CF2 chf2
111. GF 3 ' CH3CF2 ch2f
112. cf3, ch3cf2 ch3
113. cf3, ch3cf2 CF3CF2
114. cf 3, ch3cf2 CF3<CF2>2
115. cf3, ch3cf2 CF3CF2CHF
116. CF3, ch3cf2 CF3CF2CH2
117. CF3' CH3CF2 CF3CHF
118. CF3' CH3CF2 cf3(chf)2
119. CF3' CH3CF2 CF3CHFCF2
120. cf3, cf3cf2 CF3CHFCH2
121. Cf3, ch3cf2 CF3 CH2
122. GF3' CH3CF2 CF3<CH2>2
123, CF3z CH3CF2 CF3CH2CF2
124, Cf3, ch3cf2 CF3CH2CHF
125. CF3 ' CH3CF2 chf2cf2
126. cf 3, ch3cf2 chf2(CF2>2
1. T 26 -
á b 1 á z a t
A példa száma R (folytatás) R’
127. cf3, CH3CF2 chf2cf2chf
128. cf3, CH3CF2 CHF2CF2CH2
129. cf3, CH3CF2 CHF2CHF
130. CF3 ‘ CH3 cf 2 CHF2(CHF)2
131. CF3 ' CH3CF2 CHF2CHFCF2
132. CF3 ' CH3CF2 CHF2CHFCH2
133, CH3CF2 chf2ch2
134. CF3' CH3CF2 CHF2<CH2>2
135. CF3 ' CH3CF2 CHF2CH2CF2
136. CF3 ' ch3cf2 CHF2CH2CHF
137. cf3, ch3cf2 ch2fcf2
138. CF3 ’ CH3CF2 ch2f(Cf2)2
139. CF3 ' CH3CF2 ch7fcf7chf
140. CP3. CH3CF2 CH2FCF2CH2
141. CF3' CH3CF2 CH2FCHF
142. CF3 ' ch3cf2 CH7F(CHF)7
143. CF3 ‘ ch3cf2 ch?fchfcf2
144. CF3 ' CH3 CF2 ch7fchfch7
145. CF3 ' ch3cf2 ch7fch7
14 6. CF3' ch3cf2 ch2f(ch2)2
147. CF3 ' CH3CF2 ch2fch2cf2
14 8. CF3 ' CH3CF2 ch7fch7chf
149. CF3' ch3cf2 CH3CF2
150. CF3 ' ch3cf2 ch3<cf2)2
151. CF3 ' CH3CF2 ch3cf7chf
152. ch3cf2 CH3CF2CH2
153. CF3 ' CH3CF2 CH3CHF
154. CF3 ' ch3cf2 CH3(CHF)2
155. cf3, ch3cf2 ch3chfcf7
156. CF3' CH3CF2 ch3chfch7
157, CF3z ch3cf2 CH3CH2CF2
158. CF3' ch3cf2 CH3CH2(CF2’2
159. CF3' CH3CF2 ch3(ch2)2cf2
•9 · • · · · « ··» 4v« *« « • · ·· *·* ·· ·*· ·· ·
- 27 -
1. Tábláza t
(folytatás)
A példa
száma R R'
160. CF3' ch3cf2 CH3(CH2)2(CF2)2
161. cf3, ch3cf2 ch3(ch2)3cf2
162. cf 3 ' ch3cf2 CH3(CH2>3(CF2>2
163. chf2, CH2F CF3
164. CHF2, CH2F CHF2
165. CHF2, CH2F CH2F
166. CHF2, CH2F ch3
167. CHF2, CH2F CF3CF2
16 8. CHF2, CH2F cf3(cf2)2
169. chf2, ch2f CF3CF2CHF
170. chf2, CH2F cf3cf2ch2
171. chf2, CH2F cf3chf
172. CHF2, CH2F cf3(chf)2
173- chf2, ch2f CF3CHFCF2
174. chf2, ch2f CF3CHFCH2
175. ’chf2, ch2f cf3ch2
176. chf2, ch2f cf3(ch2)2
177. CHF2, CH2F CF3CH2CF2
178. CHF2, CH2F CF3CH2CHF
179. CHF2, CH2F chf2cf2
180. chf2, ch2f chf2(cf2)2
181. chf2, ch2f CHF2CF2CHF
182. chf2, ch2f chf2cf2ch2
183. chf2, ch2f chf2chf
184. chf2, ch2f CHF2(CHF)2
185. chf2, ch2f CHF2CHFCF2
186. CHF2, CH2F CHF2CHFCH2
187. chf2, ch2f chf2ch2
188. chf2, ch2f chf2(ch2)2
189. CHF2, CH2F chf2ch2cf2
190. CHF2, CH2F CHF2CH2CHF
191. CHF2, CH2F ch2fcf2
192. chf2, ch2f CH2F(CF2)2
193. chf2, ch2f ch2fcf2chf
194. chf2, ch2f CH2FCF2CH2
- 28 1. Táblázat, (folytatás)
A példa száma
195. CHF2, CH2F CH2FCHF
196. chf2, CH2F CH2F(CHF)2
197. chf2, ch2f CH2FCHFCF2
198. CHF2, CH2F CH2FCHFCH2
199. chf2, ch2f ch2fch2
200. chf2, CH2F CH2F<CH2>2
2 01. CHF2, CH2F CH2FCH2CF2
202. CHF2, CH2F CH2FCH2CHF
203. chf2, ch2f ch3cf2
204- CHF2, CH2F CH3(CF2>2
205. CHF2, CH2F CH3CF2CHF
206. CHF?Z CH F j- 2. ch3cf2ch2
207. CHF2, CH2F ch3chf
208. chf2, CH2F ch3(chf)2
209. CHF , CH2F CH3CHÍ’CF2
210. CHF2, CH2F CH3CHFCH2
211. CHF2, CH2F ch3ch2cf2
212. CHF2, CH2F ch3ch2(cf2)2
213. CHF2, CH2F ch3(ch2)2cf2
214. chf2, ch2f ch3(ch2)2(cf2)
215. CHF2, CH2F CH3(CH2>3CF2
216. chf2, ch2f ch3(ch2)3(cf2)
217. CHF2, CH3CF2 CF3
218. CHF2, CH3CF2 chf2
219. CHF2, CH3CF2 CH2F
220. CHF2, CH3CF2 CH3
221. CHF2, CH3CF2 cf3cf2
222. CHF2, CH3CF2 cf3(cf2)2
223. CHF2, CH3CF2 CF3CF2CHF
224. CHF2, CH3CF2 CF3CF2CH2
225. chf2, ch3cf2 CF3CHF
226. CHF2, CH3CF2 cf3(chf)2
227. CHFO, CH_CF_ CF CHFCF
- 29 1. Táblázat (folytatás)
A példa —
száma R R'
228. chf9, CH^CF? CF3CHFCH2
229. CHF?, CH^CF? CF3CH2
230. chf9, ch3cf9 CF3(CH2^ 2
231. CHF?/ CH?CF? CF3CH2CF2
232. CHF?, CH^CF^ CF3CH2CHF
233. CHF?, CH^CF? CHF2CF2
234. chf9, ch3cf9 CHF2<CF2>2
235. chf9, ch3cf9 CHF2CF2CHF
236. chf9, ch3cf9 chf2cf2ch2
237. chf9, ch9cf9 chf2chf
238. chf9, ch^cf9 CHF2(CHF)2
239. chf9, ch3cf9 CHF2CHFCF2
240. CHF2, CH3CF2 CHF2CHFCH2
241. chf9, ch9cf9 chf2ch2
242. chf9, ch3cf9 chf2(ch2)2
243. chf2, ch3cf2 chf2ch^cf2
244. chf9, ch3cf9 CHF2CH2CHF
245- chf9, ch3cf9 ch2fcf2
246. chf9, ch3cf9 CH2F(CF2)2
247· chf9, ch3cf9 CH2FCF2CHF
248. chf9, ch3cf9 ch9fcf9ch9
249. chf9, ch3cf9 ch2fchf
250. chf9, ch3cf9 CH2F(CHF)2
251. chf9, ch3cf9 CH2FCHFCF2
252. chf9, ch7cf9 CH2FCHFCH2
253. chf9, ch3cf9 ch2fch2
254. chf9, ch3cf9 ch2f(ch2)2
255. chf9, ch3cf9 ch9fch9cf9
256. chf9, ch3cf9 ch9fch9chf
257. chf2, ch3cf2 CH3 CF2
258. CHF2' CH3CF2 CH3<CF2>2
259. chf2, ch3cf2 CH3CF2CHF
260. chf2, CH3CF2 ch3cf2ch2
1. Táblázat (folytatás)
A példa száma R R'
261. chf9, ch3cf9 CH3CHF
262. chf2, ch3cf2 CH3(CHF)2
263. chf9, ch3cf9 CH3CHFCF2
264- CHF?, CH3CF? CH3CHFCH2
265. chf2, ch3cf2 CH3CH2CF2
266. CHF?, CH3CF? CH3CH2(CF2)2
267. chf9, ch9cf9 CH3<CH2>2CF2
268. chf2, ch3cf2 CH3(CH2)2(CF2)2
269. chf9, ch3cf9 CH3(CH2>3CF2
270. chf2, ch3cf2 CH3(CH2)3(CF2> 2
271. ch9f, ch3cf9 CF3
272. ch9f, ch3cf9 chf2
273. ’ch9f, ch?cf9 ch2f '
274. ch2f, ch3cf2 CH3
275- ch9f, ch3cf9 cf3cf2
276. ch2f, ch3cf2 cf3(cf2)2
277. ch2f, ch3cf2 CF3CF2CHF
278. ch9f, ch3cf9 cf3cf2ch2
279. ch9f, ch3cf9 cf3chf
280. ch9f, ch3cf9 cf3(chf)2
281. ch9f, ch3cf9 CF3CHFCF2
282. ch9f, ch3cf9 CF3CHFCH2
283. ch9f, ch3cf9 CF3 CH2
284. ch9f, ch3cf9 cf3<ch 2)2
285. ch9f, ch3cf9 CF3 CH2CF2
286. ch9f, ch3cf9 CF3CH2CHF
287. ch9f, ch3cf9 chf2 cf2
288. ch9f, ch3cf9 CHF2(CF2>2
289. ch9f, ch3cf9 CHF2CF2CHF
290. ch2f, CH3CF2 chf2cf2ch2
291. CH2F, CH3CF2 CHF2CHF
292. ch9f, ch3cf9 CHF2(CHF)2
293, CH2F, CH3CF2 CHF2CHFCF2
.. r..
1. Táblázat (folytatás)
A példa száma R R'
294. CH?F, CHqCF? CHF2CHFCH2
295. CH?F, CH7CF? chf2ch2
296. ch2fz ch3cf2 CHF2<CH2>2
297. ch9f, ch3cf? chf2ch2cf2
298- ch9f, ch9cf9 CHF2CH2CHF
299. ch2f, ch3cf2 CH2FCF2
300. ch2f, ch3cf2 CH2F<CF2>2
301. ch2f, ch3cf2 CH2FCF2CHF
302. ch2f, ch3cf2 ch2fcf2ch2
303. CH?F, CH7CF? ch2fchf
304. ch9f, ch9cf7 CH2F(CHF)2
305. ch2f, ch3cf2 CH2FCHFCF2
306. ch2f, ch3cf2 CH2FCHFCH2
307. CH?F, CH7CF7 ch2fch2
308. ch7f, ch9cf9 CH2F(CH2>2
309. ch7f, ch9cf9 ch2fch2cf2
310. ch2f, ch3cf2 CH2FCH2CHF
311. ch7f, ch9cf7 CH3CF2
312. ch7f, ch9cf9 CH3<CF2>2
313. ch7f, ch3cf7 CH3CF2CHF
314. ch7f, ch9cf7 ch3cf2ch2
315. ch9f, ch9cf7 CH3CHF
316. ch9f, ch9cf9 CH3(CHF)2
317. ch9f, ch3cf7 CH3CHFCF2
318. ch9f, ch9cf9 CH3CHFCH2
319. ch9f, ch9cf9 CH3CH2CF2
320. ch9f, ch9cf9 ch3ch2(cf2)2
321. ch9fz ch9cf9 ch3(ch2)2cf2
322. CH2Fz CH3CF2 ch3(ch2)2(cf2)2
323. ch9fz ch9cf9 CH3<CH2>3CF2
324. ch9f, ch9cf9 ch3(ch2)3(cf2)2
325. cf3Z cf3 CF3
1. Tábla z a t
A—példa száma R (folytatá s) R'
326. CF3 ' CF3 chf2
327- CF3' CF3 ch2f
328- CF3- CF3 CH3
329. CF3' CF3 CF3CF2
330. cf3, cf3 CF3(CF2>2
331. CF3' CF3 cf3cf7chf
332. CF3' CF3 CF3CF2CH2
333. CF3- CF3 CF3CHF
334. cf 3, cf3 cf3(chf)?
335. CF3' cf3 CF3CHFCF2
336. cf3, CF3 CF CHFCH
337. CF3 ' CF3 ce3ch2
338. CF3’ CF3 CF3(CK2)2
339- cf3 ' cf3 CF3CH2CF2
340. cf3, CF3 cf3ch7chf
341. CF3' CF3 chf7cf7
342. CF3' CF3 chf2<cf2>2
343. cf3/ cf3 chf7cf7chf
344. cf3, cf3 CHF2CF2CH2
345. cf3, cf3 chf2chf
346. cf3 ' cf3 CHF2(CHF)7
347. cf3, cf3 chf7chfcf7
348. CF3' CF3 chf7chfch7
349. CF3' CF3 chf2ch2
350. cf3, CF3 CHF2<CH2>2
351. cf3, cf3 CHF2CH2CF2
352. cf3, cf3 chf7ch7chf
353. cf3, cf3 ch2fcf2
354. CF3' CF3 CH2F<CF2>2
355. cf3 ' cf3 ch7fcf7chf
356. CF3, CF3 CH2FCF2CH2
1. Tábla z a t
A példa száma (folytatás R ' ) R1
357. CF3' CF3 CH2FCHF
358. CF3' CF3 ch2f(chf)2
359. CF3' CF3 CH2FCHFCF2
360. CF3' CF3 CH2FCHFCH2
361. cf3 ' cf3 CH2FCH2
362. cf3, cf3 CH9F(CH?)9
363. CF3 ' CF3 CH2FCH2CF2
364. CF3' CF3 CH2FCH2CHF
3 6 5. CF3' CF3 ch3cf2
366. cf3, cf3 ch3(cf2)2
367. cf3, cf3 CH3CF2CHF
368. cf3 ' cf3 ch3cf2ch2
369. CF3' CF3 CH3CHF
370. cf3 ' cf3 ch3(chf)2
371. cf3, cf3 CH CHFCF
. 372. cf3, cf3 CH3CHFCH2
373. cf3 ' CF3 ch3ch2cf2
374, CF3, CF3 ch3ch2(cf2)2
375. CF3' CF3 ch3(ch2)2cf2
376. cf3, cf3 CH3<CH2>2<CF 2’2
377. cf3' cf3 CH3<C!í2>3CF2
378. cf3, cf3 ch3<ch2)3(cf2)2
379. chf2, chf2 cf3
380. CHF2, CHF2 chf2
381. CHF2, CHF2 CH F
382. CHF2, CHF2 CH3
383. CHF2, chf2 CF3CF2
384. CHF2, CHF2 CF3<CF2>2
385. chf2, chf2 CF3CF2CHF
386. CHF2, CHF2 CF3CF2CH2
387. chf2, chf2 cf3chf
388. chf2, chf2 cf3(chf)2
389. chf2, chf2 CF3CHFCF2
1. Táblázat
(folytatás)
A példa
száma R R'
390. CHF2, CHF2 cf?chfch9
391. CHF2, CHF2 CF3CH2
392. CHF2, CHF cf 3(ch2)2
393. CHF2, CHF2 CF3CH2CF2
394. CHF2, CHF2 cf9ch9chf
395. chf2, CHF2 chf9cf9
396. CHF2, CHF chf2(cf2)2
397. CHF2, chf2 chf9cf9chf
398. CHF2, CHF2 chf2cf2ch2
399. CHF2, CHF2 chf2chf
400. CHF2, CHF2 CHF?(CHF)9
401. CHF2, CHF2 CHF9CHFCF9
402. CHF2, chf2 CHF2CHFCH2
403. CHF2, CHF2 chf2ch2
404. CHF2, CHF2 CHF2(ch 2)2
405- CHF2, CHF2 CHF2CK'2CF2
4 0 6. CHF2, CHF2 chf9ch9chf
407. chf9, CHF2 ch2fcf2
408. chf2, chf2 ch2f(cf2)2
409. chf2, chf2 ch9fcf?chf
410. chf2, chf2 ch2fcf2ch2
411. chf2, chf2 ch2fchf
412. chf2, CHF2 CH9F(CHF)2
413. CHF2, CHF2 ch9fchfcf?
414. CHF2, chf2 CH2FCHFCH2
415. chf2, chf2 ch2fch2
416. chf2, chf2 CH2F<CH2>2
417. chf2, chf2 CH2FCH2CF2
418. chf2, chf2 CH2FCH2CHF
419. chf9, chf2 CH3CF2
420. CHF2, CHF2 ch3<Cf2>2
421. chf2, chf2 CH3CF2CHF
R
R'
1. Táblázat (folytatás)
A példa száma
422. CHF2, CHF2, ch3cf2ch2
423. CHF2, chf2 CH3CHF
424. chf2, chf2 ch3(chf)2
425. CHF2, CHF2 CH3CHFCF2
426. chf2, chf2 CH3CHFCH2
427. CHF2, CHF2 CH3CH2CF2
428. chf2, chf ch3ch2(cf2)2
429. CHF2, CHF2 ch3(ch2)2cf2
430. chf2, chf2 ch3(ch2)2(cf2)2
431. chf2, chf2 ch3(ch2)3cf2
432, CHF2, CHF2 ch3(ch2)3(cf2)2
433. CH2F, CH2F cf3
434. CH2F, CH2F chf2
435. ch2f, CH2F ch2f '
436. CH2F, CH2F CH3
437, CH2F, CH2F CF3CF2
438. CH2F, ch2f cf3(cf2)2
439·· ch2f, ch2f cf3cf2chf
44 0. CH2F, CH2F CF3CF2CH2
441. CH2Fz CH2F cf3chf
442. ch2f, ch2f cf3(chf)2
443. CH2F, CH2F CF3CHFCF2
444, CH2F, CH2F CF3CHFCH2
445, ch2f, ch2f CF3 CH2
446. ch2f, ch2f cf3(ch2)2
447. . CH2F, ch2f CF3CH2CF2
448. CH2F, CH2F CF3CH2CHF
449, CH2F, CH2F chf2cf2
450. CH2F, CH2F chf2(cf2)2
451. CH2F, ch2f CHF2CF2CHF
452, CH2F, CH2F : chf2cf2ch2
- 36 1. Táblázat
(folytatás)
A példa
száma R R'
453. CH2F, CH2F CHF2CHF
454. CH2F, CH2F CHF2(CHF)2
455. ch9f, ch9f CHF2CHFCF2
456. CH?F, CH?F CHF2CHFCH2
457. ch9f, ch9f chf2ch2
458. ch9f, ch9f CHF2<CH2>2
459. ch9f, ch9f chf2ch2cf2
460. ch9f, ch9f CHF2CH2CHF
461. ch9f, ch9f ch2fcf2
462. CH2Fz CH2F ch2f<cf2)2
463. CH2F, ch2f CH2FCF2CHF
464. CH2F, CH2F ch2fcf2ch2
4 6 5. CH2F, CH2F CH2FCHF
466. CH2F, CH2F CH2F(CHF)2
4 67. ch9f, ch9f CH2FCHFCF2
468. ch9f, ch9f ch9fchfch9
469. ch9f, ch9f ch2fch2
470. ch9f, ch9f CH2F(CH2>2
471. ch9fz ch9f ch9fch9cf9
472. ch9f, ch9f CH2FCH2CHF
473. ch9f, ch9f ch3cf2
474, ch9f, ch?f CH3(CF2>2
475- ch9f, ch9f CH3CF2CHF
476. ch9f, ch9f CH3CF2CH2
477. ch9f, ch9f CH3CHF
478. ch9f, ch9f CH3(CHF)2
479. ch9f, ch9f CH3CHFCF2
480. ch9f, ch9f CH3CHFCH2
481. ch9f, ch9f ch3ch2cf2
482. ch9f, ch9f CH3CH2(CF2
483. ch9f, ch9f ch3<ch2)2c
484. CH2F, CH2F CH3<CH2>2<
•·· ···
1. Táblázat (folytatás)
A példa száma R : R'
485- ch2f, ch2f ch3(ch2)3cf2
486. ch2f, ch2f ch3(ch2)3(cf2)
4 8 7. ch3cf2,ch3cf2 CF3
488. CH3CF2'CH3CF2 CHEr
489. CH3CF2,CH3CF2 ch2f
490, ch3cf2,ch3cf2 ch3
4 91. CH3CF2'CH3CF2 CF3CF2
492. ch3cf2,ch3cf2 CF3(CF2)2
493. CH3CF2'CH3CF2 cf3cf2chf
494. CH3CF2'CH3CF2 CF3CF2CH2
4 9 5. ch3cf2,ch3cf2 cf3chf
496. ch3cf2,ch3cf2 cf3(chf)2
4 9 7. ch3cf2,ch3cf2 CF3CHFCF2
498. CH3CF2'CH3CF2 CF3CHFCH2
499- CH3CF?,CH3CF2 CF3CH2
500- CH3CF2'CH3CF2 CF3<CH2>2
501. CH3CF2'CH3CF2 CF3CH2CF2
502. CH3CF2'CH3CF2 CF3CH2CHF
503. CH3CF2'CH3CF2 chf2cf2
504. CH3CF2'CH3CF2 chf2(cf2)2
505- CH3CF2'CH3CF2 CHF2CF2CHF
506. CH3CF2'CH3CF2 chf2cf2ch2
507. CH3CF2,CH3CF2 chf2chf
508. CH3CF2/CH3CF2 CHF2(CHF)2
509. CH3CF2'CH3CF2 CHF2CHFCF2
510. CH3CF2'CH3CF2 CHF2CHFCH2
511. CH3CF2'CH3CF2 chf2ch2
512. CH3CF2'CH3CF2 CHF2<CH2>2
513. CH3CF2'CH3CF2 CHF2CH2CF2
514. ch3cf2,ch3cf2 CHF2CH2CHF
515. CH CF2/CH3CF2 ch2fcf2
- 38 1. Táblázat (folytatás)
A példa száma R
516. ch3cf2,ch3cf2 ch2f(cf2)2
517- CH3CF2,CH3CF2 CH2FCF2CHF
518. ch3cf2,ch3cf2 CH2FCF2CH2
519. CH3CF2,CH3CF2 CH2FCHF
520. ch3cf2,ch3cf2 CH2F(CHF)2
521. ch3cf2,ch3cf2 CH2FCHFCF2
522. CH3CF2'CH3CF2 CH2FCHFCH2
523. CH3CF2'CH3CF2 CH2FCH2
524. CH3CF2'CH3CF2 ch2f<ch2)2
525. ch3cf2,ch3cf2 CH2FCH2CF2
526, ch3cf2,ch3cf2 CH2FCH2CHF
527. ch3cf2,ch3cf2 CH3CF2
528. ch3cf2,ch3cf2 ch 3 (O 2) 2
529. ch3cf2,ch3cf2 CH3CF2CHF
530. ch3cf2,ch3cf2 ch3cf2ch2
531. CH3CF2'CH3CF2 CH3CHF
532. CH3CF2'CH3CF2 CH3(CHF)2
533. CH3CF2'CH3CF2 CH3CHFt!F2
534. ch3cf2Zch3cf2 CH3CHFCH2
535. ch3cf2,ch3cf2 ch3ch2cf2
536. CH3CF2'CH3CF2 CH3CH2(CF2)
537. CH3CF2'CH3CF2 CH3(CH2)2CF
53 8. CH3CF2'CH3CF2 ch3(ch2)2(c
539. ch3cf2,ch3cf2 CH3(CH2)3CF
540. ch_cfo,ch_cf„ CH_(CHo)_(C
• » ·
- 39 541-1080. példák:
Fémlemezeket különböző típusú olajokkal szennyezünk be. A szennyezett lemezeket az 1. táblázat szerinti új oldószerekbe mártjuk 15 másodperctől 2 percig terjedő időtartamra, kivesszük és hagyjuk megszáradni. Szemrevételezéssel úgy tűnik, hogy a szennyezést lényegében eltávolítottuk.
1081-1620. példák
Fémlemezeket különféle típusú olajokkal szennyeztünk be. A beszennyezett fémlemezeket letöröltük a fenti 1. táblázatban szerepeltetett új oldószerekkel és levegőn hagyj tűk megszáradni. Szemrevételezéssel úgy tűnik, a szennyezést lényegében eltávolítottuk .
A fentiekben a találmányt részletesen és az előnyös vegyületek kiemelésével írtuk le. Nyilvánvaló, hogy a leíráshoz képest módosítások és változtatások hajthatók végre anélkül, hogy a találmánynak az igénypontokban meghatározott oltalmi körétől eltérnénk.

Claims (10)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Egy R'RRCH általános képletű vegyület, azzal j ellemezve, hogy az R szubsztituensek mindegyikének jelentése azonos vagy különböző, és CF3-, CHF2-, CH2F- vagy CH3CF2-csoport, R' jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy fluor-alkil-csoport, azzal a kikötéssel, hogy abban az esetben, ha az R szubsztituensek mindegyikének jelentése CF3-csoport, akkor R' jelentése CF3(CF2)2-, CF3CF2- vagy CF3-csoporttól eltérő.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy az R' szubsztituens jelentése
    CF3-, CHF2-, CH2F~, CH3-, CF3(CF2)n-, CF3CF2CHF-, CF3CF2CH2-, CF3(CHF)n-, CF3CHFCF2-, CF3CHFCH2-, CF3(CH2)n-, CF3CH2CF2-, CF3CH2CHF-, CHF2(CF2)n, CHF2CF2CHF-, CHF2CF2CH2-, CHF2(CHF)n-, CHF2CHFCF2-, CHF2CHFCH2-, CHF2(CH2)n~, CHF2CH2CF2-, CHF2CH2CHF-, CH2F(CF2)n-, CH2FCF2CHF-, CH2FCF2CH2~, CH2F(CHF)n~, CH2FCHFCF2~, CH2FCHCH2-, CH2F(CH2)n-, CH2FCH2CF2-, CH2FCH2CHF-, CH3(CF2)n-, CH3CF2CHF-, CH3CF2CH2-, CH3(CHF)n-, CH3CHFCF2~, CH3CHFCH2, és CH3(CH2)m(CF2)n-csoport, ahol m értéke 1-3, és n értéke 1 vagy 2, azzal a kikötéssel, hogy abban az esetben, ha R jelentése CF3-csoport, akkor R' jelentése CF3-, CF3CF2- vagy CF3(CF2)2csoporttól eltérő.
  3. 3. A 2.igénypont szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy az R szubsztituensek jelentése azonos.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy mindkét R szubsztituens jelentése CF3~csoport.
  5. 5. A 4. igénypont szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy r
    az R' szubsztituens jelentése CHF2~, CH3-, CF3CH2-, CH3CF2-, CH3(CF2)2 vagy CH3CH2CF2-csoport.
  6. 6. Az 5. igénypont szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy az R' szubsztituens jelentése CHF2-csoport.
  7. 7. Az 5. igénypont szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy az R< szubsztituens jelentése CH3-csoport.
  8. 8. Az 5. igénypont szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy az R' szubsztituens jelentése CF3CH2-csoport.
  9. 9. Az 5. igénypont szerinti vegyület, azzal jellemezve, hogy az R' szubsztituens jelentése CH3CF2-csoport.
  10. 10. Eljárás szilárd, felület tisztítására, azzal jellemezve, hogy a felületet valamely R'RRCH általános képletű - ahol az R szubsztituensek jelentése azonos vagy különböző, és CF3-, CHF2-, CH2F- vagy CH3CF2-csoport, és R' jelentése 1-6 szénatomos alkilvagy fluor-alkil-csoport - vegyülettel kezeljük.
HU924099A 1990-06-29 1991-06-24 Process for producing partially fluorinated alkanes with tertiary structure HUT62848A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/546,067 US5059728A (en) 1990-06-29 1990-06-29 Partially fluorinated alkanes having a tertiary structure

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9204099D0 HU9204099D0 (en) 1993-04-28
HUT62848A true HUT62848A (en) 1993-06-28

Family

ID=24178726

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU924099A HUT62848A (en) 1990-06-29 1991-06-24 Process for producing partially fluorinated alkanes with tertiary structure

Country Status (14)

Country Link
US (2) US5059728A (hu)
EP (1) EP0536266B1 (hu)
JP (1) JPH05507934A (hu)
KR (1) KR930701371A (hu)
AU (1) AU8188291A (hu)
CA (1) CA2085222A1 (hu)
CZ (2) CZ3293U1 (hu)
DE (1) DE69108395T2 (hu)
ES (1) ES2069895T3 (hu)
HU (1) HUT62848A (hu)
MY (1) MY110304A (hu)
RU (1) RU2104263C1 (hu)
SK (1) SK394392A3 (hu)
WO (1) WO1992000263A1 (hu)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5458800A (en) * 1990-02-20 1995-10-17 Societe Atochem Use of (perfluoroalkyl) ethylenes as cleaning or drying agents, and compositions which can be used for this purpose
FR2658532B1 (fr) * 1990-02-20 1992-05-15 Atochem Application des (perfluoroalkyl)-ethylenes comme agents de nettoyage ou de sechage, et compositions utilisables a cet effet.
US5221361A (en) * 1990-08-17 1993-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of 1,1,1,2,2,5,5,5,-octafluoro-4-trifluoromethylpentane and use thereof for cleaning solid surfaces
US5531916A (en) * 1990-10-03 1996-07-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrofluorocarbon cleaning compositions
US5118360A (en) * 1990-12-04 1992-06-02 Allied-Signal Inc. Method of cleaning using partially fluorinated alkenes having a tertiary structure as solvent
FR2676067B1 (fr) * 1991-05-02 1993-07-23 Atochem Composition a base de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides.
FR2676066B1 (fr) * 1991-05-02 1993-07-23 Atochem Composition a base de 1,1-dichloro-1-fluoroethane, de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et de methanol, pour le nettoyage et/ou le sechage de surfaces solides.
US5250213A (en) * 1991-05-06 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,6-undecafluorohexane and use thereof in compositions and processes for cleaning
DE588978T1 (de) * 1991-06-14 1995-04-20 Petroferm Inc., Fernandina Beach, Fla. Zusammensetzung und verfahren zum entfernen von rosin-lötflussmittel mit terpen und kohlenwasserstoffen.
EP0519431B1 (de) * 1991-06-21 1997-04-16 SOLVAY (Société Anonyme) Azeotropartiges Gemisch aus Methanol und 1H-Perfluorhexan
EP0519432A3 (en) * 1991-06-21 1993-05-05 Hoechst Aktiengesellschaft Azeotrope-like mixture of 2-propanol and 1h-perfluorohexane
US5219489A (en) * 1991-08-15 1993-06-15 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 2-trifluoromethyl-1,1,1,2-tetrafluorobutane and methanol
US5219488A (en) * 1992-03-16 1993-06-15 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 2-trifluoromethyl-1,1,1,2-tetrafluorobutane and ethanol or isopropanol
DE69223815T2 (de) * 1991-08-26 1998-05-20 Daikin Ind Ltd Lösungsmittelmischung aus polyfluoralkan und niedrigem alkohol
US5268122A (en) 1991-08-28 1993-12-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gem-dihydropolyfluoroalkanes and monohydropolyfluoroalkenes, processes for their production, and use of gem-dihydropolyfluoroalkanes in cleaning compositions
US5196137A (en) * 1991-10-01 1993-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic composition of 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane and trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene or 1,1-dichlorethane
US6355113B1 (en) 1991-12-02 2002-03-12 3M Innovative Properties Company Multiple solvent cleaning system
US5225099A (en) * 1992-03-16 1993-07-06 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 4-trifluoromethyl-1,1,1,2,2,3,3,5,5,5-decafluoropentane
US5194170A (en) * 1992-04-02 1993-03-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane and either tran-1,2-dichloroethylene, cis 1,2-dichloroethylene, or 1-1 dichloroethane
US5250208A (en) * 1992-04-02 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
US5259983A (en) * 1992-04-27 1993-11-09 Allied Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 1-H-perfluorohexane and trifluoroethanol or n-propanol
US5454969A (en) * 1993-06-18 1995-10-03 Fields; Paul B. Cleaning fluids
US5419849A (en) * 1993-06-18 1995-05-30 Fields; Paul B. Cleaning fluids
US6187729B1 (en) 1993-12-14 2001-02-13 Petroferm Inc. Cleaning composition comprising solvating agent and rinsing agent
US5545769A (en) * 1994-09-29 1996-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of selected halogenated hydrocarbons containing fluorine and hydrogen and compositions provided therein
US5558810A (en) * 1994-11-16 1996-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
FR2740469B1 (fr) * 1995-10-31 1997-12-05 Atochem Elf Sa Compositions de nettoyage a base de 1,1,1,2,2,4,4,- heptafluorobutane et d'alcools
US5750488A (en) * 1996-01-04 1998-05-12 Crc Industries, Inc. Fluorinated cleaning solvents
US6689734B2 (en) 1997-07-30 2004-02-10 Kyzen Corporation Low ozone depleting brominated compound mixtures for use in solvent and cleaning applications
US6120697A (en) * 1997-12-31 2000-09-19 Alliedsignal Inc Method of etching using hydrofluorocarbon compounds
US6248953B1 (en) 1999-02-05 2001-06-19 3M Innovative Properties Company Segmented end seal for a closure such as a splice case
DE10026029B4 (de) * 2000-05-25 2006-03-02 Solvay Fluor Gmbh Verfahren zum Ablösen von Photoresistlacken
US6313359B1 (en) * 2000-07-17 2001-11-06 Honeywell International Inc. Method of making hydrofluorocarbons
GB0703172D0 (en) * 2007-02-19 2007-03-28 Pa Knowledge Ltd Printed circuit boards
US8206488B2 (en) * 2008-10-31 2012-06-26 General Electric Company Fluoride ion cleaning method
FR3083802B1 (fr) * 2018-07-13 2021-02-12 Total Marketing Services Composition refroidissante et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride
FR3083800B1 (fr) * 2018-07-13 2020-12-25 Total Marketing Services Composition refroidissante et ignifugeante pour systeme de propulsion d'un vehicule electrique ou hybride
SI26069A (sl) 2021-12-10 2022-03-31 SONET PLUS razvoj in izdelava strojev in strojnih elementov d.o.o. Modularna čistilna naprava s krmiljenjem glede na asortima izdelkov

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL251879A (hu) * 1959-05-22 1900-01-01
US2981763A (en) * 1960-03-22 1961-04-25 Allied Chem Manufacture of fluorocarbons
GB902590A (en) * 1960-03-22 1962-08-01 Allied Chem Production of heptafluoropropane
US3047640A (en) * 1960-03-22 1962-07-31 Allied Chem Production of fluoropropene
US4326068A (en) * 1980-12-15 1982-04-20 Allied Corporation Process of preparing hexafluorothioacetone dimer
US4367349A (en) * 1981-06-18 1983-01-04 Allied Corporation Liquid phase synthesis of hexafluoroisobutylene
US4626608A (en) * 1983-04-05 1986-12-02 Green Cross Corporation Persistent perfluoroalkyl free radicals useful as polymerization catalyst
DE3600108A1 (de) * 1986-01-04 1987-07-09 Hoechst Ag 2-iod-perfluor-2-methylalkane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US5073206A (en) * 1990-03-07 1991-12-17 Allied-Signal Inc. Method of cleaning using azeotrope-like compositions of 1,1-dichloro-1-fluoroethane, methanol and nitromethane

Also Published As

Publication number Publication date
SK394392A3 (en) 1994-08-10
US5059728A (en) 1991-10-22
RU2104263C1 (ru) 1998-02-10
KR930701371A (ko) 1993-06-11
ES2069895T3 (es) 1995-05-16
AU8188291A (en) 1992-01-23
WO1992000263A1 (en) 1992-01-09
US5118359A (en) 1992-06-02
EP0536266A1 (en) 1993-04-14
DE69108395D1 (de) 1995-04-27
JPH05507934A (ja) 1993-11-11
MY110304A (en) 1998-04-30
CA2085222A1 (en) 1991-12-30
EP0536266B1 (en) 1995-03-22
DE69108395T2 (de) 1995-08-24
CZ394392A3 (en) 1993-06-16
HU9204099D0 (en) 1993-04-28
CZ3293U1 (cs) 1995-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT62848A (en) Process for producing partially fluorinated alkanes with tertiary structure
JP7205607B2 (ja) 溶剤組成物、洗浄方法および塗膜の形成方法
JP5426205B2 (ja) ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＣ−１２３３ｘｆ）および２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ−２４４ｂｂ）の共沸様組成物
JP5934734B2 (ja) 洗浄組成物及び方法
KR101579788B1 (ko) 플루오르화 올레핀의 합성방법
KR101578021B1 (ko) 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(ＨＣＦＣ-244ｂｂ)및 불화수소(ＨＦ)를 포함하는 공비성 조성물
KR101577842B1 (ko) 퍼플루오로부타디엔의 합성 방법
JP2012508778A (ja) ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロオレフィンの製造およびヒドロフルオロオレフィンを用いる方法
RU2425022C2 (ru) Способ получения простых фторгалогенированных эфиров
KR101773427B1 (ko) 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(ＨＣＦＯ-1232ｘｆ) 및 플루오르화 수소(ＨＦ)의 공비-성 조성물
JP5278430B2 (ja) ポリフルオロ−１−アルケンおよびその製造法
KR101594018B1 (ko) 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(ＨＣＦＯ-1233ｘｆ) 및 플루오르화 수소(ＨＦ)의 유사-공비 조성물
JPWO2011162335A1 (ja) １，１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US5254755A (en) Partially fluorinated alkanols having a tertiary structure
EP0740647A1 (en) Hydrofuoroalkanes as cleaning and degreasing solvents
JP7209995B2 (ja) フッ素化合物の製造方法
US3073870A (en) Process for the pyrolysis of chcif2 and ch3ci to prepare ch2 cf2
WO2017108519A1 (fr) Procede de production et de purification du 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene
WO1992010454A1 (en) Partially fluorinated alkanols having a tertiary structure
JP2024023159A (ja) ハロゲン化アルケン化合物の製造方法
JPH02207043A (ja) ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee