SK10282000A3 - Butadiénový polymérny latex - Google Patents
Butadiénový polymérny latex Download PDFInfo
- Publication number
- SK10282000A3 SK10282000A3 SK1028-2000A SK10282000A SK10282000A3 SK 10282000 A3 SK10282000 A3 SK 10282000A3 SK 10282000 A SK10282000 A SK 10282000A SK 10282000 A3 SK10282000 A3 SK 10282000A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- butadiene
- poly
- monomer
- latex
- emulsion polymerization
- Prior art date
Links
- 229920000126 latex Polymers 0.000 title claims abstract description 52
- 239000004816 latex Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 47
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims abstract description 27
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- PDKAXHLOFWCWIH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobuta-1,3-diene Chemical compound ClC(Cl)=CC=C PDKAXHLOFWCWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 19
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- -1 ester amide Chemical class 0.000 claims description 34
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 27
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 claims description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 18
- LIFLRQVHKGGNSG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobuta-1,3-diene Chemical compound ClC(=C)C(Cl)=C LIFLRQVHKGGNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 13
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 claims description 13
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 9
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N Hexachloro-1,3-butadiene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)Cl RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GVTJVTFUVRQJKK-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromobuta-1,3-diene Chemical compound BrC(=C)C(Br)=C GVTJVTFUVRQJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 claims 9
- ZFBGKBGUMMBBMY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichlorobuta-1,3-diene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C=C ZFBGKBGUMMBBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 abstract description 22
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 9
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 7
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical group OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl acetate Chemical compound CC(O)COC(C)=O PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 3
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 3
- JLNGXFCCWYKFIX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=CC(N=O)=C1 JLNGXFCCWYKFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N N-methylaminoacetic acid Natural products C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-phenylethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLFFOSVQCBSDT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitrosobenzene Chemical class O=NC1=CC=CC=C1N=O XYLFFOSVQCBSDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCXCKDQPCJXEGU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitrosonaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=C(N=O)C(N=O)=CC=C21 MCXCKDQPCJXEGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKZXROSCOHNKDX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dinitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=C(N=O)C=C1 MKZXROSCOHNKDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFVBJXUGDUJKMW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,5-dinitrosobenzene Chemical compound ClC1=CC(N=O)=CC(N=O)=C1 SFVBJXUGDUJKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLBBYQMSTWAIRZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methyl-2,5-dinitrosobenzene Chemical compound CC1=CC(N=O)=C(Cl)C=C1N=O KLBBYQMSTWAIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDMJVGYWKHXTOI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,5-dinitroso-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC(N=O)=C(C)C=C1N=O GDMJVGYWKHXTOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHXCHSKIWMQPJH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromobuta-1,3-diene;2-methylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C=C.BrC(=C)C(Br)=C NHXCHSKIWMQPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxy)ethanol Chemical compound CC(C)COCCO HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIVIZCRDBFNMIZ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,4-dinitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=C(N=O)C(CC=2C=CC=CC=2)=C1 OIVIZCRDBFNMIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPIGRYBIGUGTH-UHFFFAOYSA-N 2-bromoprop-2-enenitrile Chemical compound BrC(=C)C#N CMPIGRYBIGUGTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGMPRRUFNNIEBY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-1,4-dinitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=C(N=O)C(C2CCCCC2)=C1 YGMPRRUFNNIEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCCUPROJVUMGLZ-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1,4-dinitrosobenzene Chemical compound FC1=CC(N=O)=CC=C1N=O OCCUPROJVUMGLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUEJTIAXPXSODM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,3-dinitrosobenzene Chemical compound COC1=C(N=O)C=CC=C1N=O TUEJTIAXPXSODM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQHFKGYFIMGMV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-dinitrosobenzene Chemical compound CC1=CC(N=O)=CC=C1N=O XMQHFKGYFIMGMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepentanoic acid Chemical compound CCCC(=C)C(O)=O HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 2-pentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1O MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- NNQLCSNXVLMPOX-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=NO)C=CC(=NO)C2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C(=NO)C=CC(=NO)C2=C1 NNQLCSNXVLMPOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMYSZYRWKNLJGQ-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(C=CC1=NO)=NO Chemical compound CC1=CC(C=CC1=NO)=NO VMYSZYRWKNLJGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- AFNYOOFVDDZZCC-UHFFFAOYSA-N ON=C1C=Cc2ccccc2C1=NO Chemical compound ON=C1C=Cc2ccccc2C1=NO AFNYOOFVDDZZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000013536 elastomeric material Substances 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- UCDOJQCUOURTPS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromoprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(Br)=C UCDOJQCUOURTPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVUNPKSKGHPMSY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(Cl)=C CVUNPKSKGHPMSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052816 inorganic phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012768 molten material Substances 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical class [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920003031 santoprene Polymers 0.000 description 1
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940006186 sodium polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical class C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N tributylborane Chemical compound CCCCB(CCCC)CCCC CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- KQBSGRWMSNFIPG-UHFFFAOYSA-N trioxane Chemical compound C1COOOC1 KQBSGRWMSNFIPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J121/00—Adhesives based on unspecified rubbers
- C09J121/02—Latex
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F36/14—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen
- C08F36/16—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen containing halogen
- C08F36/18—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen containing halogen containing chlorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L19/00—Compositions of rubbers not provided for in groups C08L7/00 - C08L17/00
- C08L19/02—Latex
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
- C08L21/02—Latex
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J111/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of chloroprene
- C09J111/02—Latex
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka vodného butadiénového latexu, predovšetkým vodného butadiénového latexu, ktorý je kompatibilný s vodnou fenolovou živicou. Butadiénový latex je využiteľný najmä vo vodných adhezívnych alebo podkladových kompozíciách.
Doterajší stav techniky
Sú známe rozličné postupy emulznej polymerizácie butadiénových polymérov za získania vodného latexu. Napríklad podľa anglického prekladu, DE-A-33 21 902 sa týka polymerizácie vodnej emulzie na prípravu chloroprénového kaučuku, potom zahrňuje polymerizáciu chloroprénu, prípadne s až do 50 hmotn. percent kopolymerizovateľného monoméru, v prítomnosti 0,5 až 5 hmotn. percent derivátu kyseliny živičnej a 0,1 až 10 hmotn. percent derivátu polystyrénsulfónovej kyseliny, vztiahnuté na hmotnosť celkových monomérov. Kopolyméry pozostávajúce z 95 hmotn. percent chloroprénu/5 hmotn. percent 2,3-dichlórbutadiénu sú doložené príkladom. Ukázalo sa, že pridanie polystyrénsulfónovej kyseliny znižuje adhéziu chloroprénového kaučuku ku kovovej lisovacej forme.
Americký patent č. US 4,054,547 sa týka spôsobu kopolymerizácie chloroprénu a 0,5 až 10 hmotn. percent (vztiahnuté na celkové monoméry) najmenej jednej styrénsulfónovej kyseliny alebo jej vo vode rozpustného derivátu vo vodnom médiu, za vzniku latexových častíc. Uvádza sa pridanie etylénovo nenasýteného komonoméru ku systému. 2,3-dichlórbutadién je uvedený ako možný komonomér.
Americký patent č. US 4,400,229 sa týka vodnej disperzie fenolovej živice a termoplastického polymémeho materiálu alebo kaučuku pripraveného rozpustením pevného termoplastického materiálu alebo kaučuku v kvapalnom fenole; pridaním neiónového alebo aniónového povrchovo aktívneho činidla a/alebo ochranného koloidu; adjustovaním hodnoty pH zmesi na približne 7; pridaním vodného roztoku
-2formaldehydu alebo formaldehydového donora a zahrievaním zmesi, za vzniku fenolovej živice.
Americký patent č. US 4,500,692 sa týka suspenznej polymerizácie vinylového aromatického monoméru v prítomnosti suspenzného systému anorganického fosfátu a polystyrénsulfonátu sodného. Možnosť kopolymerizácie vinylového aromatického monoméru s komonomérom je krátko spomenutá. Butadién je zahrnutý v zozname možných komonomérov.
Americký patent č. US 5,051,461 sa týka emulzie kovom neutralizovaného sulfónovaného kopolyméru konjugovaného diénu a etoxylovanej alkylamínovej soli styrénsulfonátu a lepivostnej prísady živice. Americký patent č. US 4,530,987 sa týka polyméru pozostávajúceho z najmenej 80 % hmotn. konjugovaného diénu a malého podielu kovom alebo amínom neutralizovaného monoméru styrénsulfonátu.
Americký patent č. US 5,162,156 sa týka primárnej kompozície, ktorá zahrňuje (a) novolakovú fenolovú živicu a (b) halogénovaný polyolefin. Dichlórbutadiénové polyméry sú uvedené v zozname ako možné halogénované polyolefíny.
Americká prihláška vynálezu číslo US 08/889,294, podaná 8. júla 1997, sa týka vodnej adhezívnej kompozície, ktorá zahrňuje halobutadiénový homopolymérny latex, vo vode rozpustnú alebo dispergovateľnú fenolovú živicu a zlúčeninu na báze maleínimidovej zlúčeniny. 2,3-dichlór-1,3-butadién je výhodným halobutadiénovým monomérom.
Americké patenty č. 5,200,459; 5,300,555 a 5,496,884 opisujú emulznú polymerizáciu dichlórbutadiénových monomérov v prítomnosti polyvinylalkoholu a spolurozpúšťadla, ako je organický alkohol alebo glykol. Polyvinylalkoholom stabilizovaný dichlórbutadiénový latex bol úspešne skomercializovaný, avšak má niekoľko nedostatkov.
Predovšetkým, použite prchavého organického spolurozpúšťadla vyžaduje jeho odstránenie z emulzie latexu. Ak nie je celé množstvo spolurozpúšťadla odstránené, výsledný latex môže vykazovať neakceptovateľné vysoké množstvo prchavých organických zlúčenín (volatile organic compounds, VOC). Okrem toho sa v emulznej polymerizácii používa vysoká koncentrácia povrchovo aktívnych činidiel.
-3Vysoká koncentrácia povrchovo aktívnych činidiel v adhezívnych kompozíciách môže spôsobovať dobre známy „trest povrchovo aktívneho činidla“, problém v uskutočňovaní adhézie. Latex tiež môže vykazovať problémy vzhľadom na kompatibilitu, ak sa zmieša s vo vode rozpustnou fenolovou živicou alebo vodnou disperziou alebo emulziou fenolovej živice. Bol by vhodný butadiénový latex, ktorý zmierňuje tieto problémy.
Podstata vynálezu
Podľa predloženého vynálezu je poskytnutý stabilný vodný butadiénový polymérny latex, ktorý využíva nižšie množstvo povrchovo aktívnych činidiel vzhľadom na polyvinylalkoholom stabilizovaných butadiénových latexov, a vykazuje vynikajúcu kompatibilitu s ďalšími vodnými zložkami, ako sú latexy, disperzie alebo roztoky. Významnou výhodou butadiénového polymérneho latexu je jeho kompatibilita s fenolovými živicami. Butadiénový polymér sa emulzne polymerizuje v prítomnosti styrénsulfónovej kyseliny, styrénsulfonátu, poly(styrénsulfónovej kyseliny) alebo poly(styrénsulfonátu ako stabilizátora za vzniku latexu. Poly(styrénsulfonát) je výhodným stabilizátorom. Tento stabilizačný systém je predovšetkým účinný pre butadiénový polymér, ktorý je odvodený od najmenej 60 hmotn. percent monoméru dichlórbutadiénu, vztiahnuté na celkové monoméry použité na vytvorenie butadiénového polyméru.
Podľa jedného uskutočnenia je teda poskytnutý vodný butadiénový polymérny latex, ktorý sa pripraví emulznou polymerizáciou najmenej 60 hmotn. percent monoméru dichlórbutadiénu (vztiahnuté na celkové množstvo monomérov použitých vo forme butadiénového polyméru) v prítomnosti styrénsulfónovej kyseliny, styrénsulfonátu, poly(styrénsulfónovej kyseliny) alebo poly(styrénsulfonátu ako stabilizátora. Podľa druhého uskutočnenia vynálezu je poskytnutá vodná kompozícia, ktorá zahrňuje (A) butadiénový polymérny latex, ktorý sa pripraví emulznou polymerizáciou v prítomnosti styrénsulfónovej kyseliny, styrénsulfonátu, poly(styrénsulfónovej kyseliny) alebo poly(styrénsulfonátu ako stabilizátora a (B) fenolovej živice.
Butadiénový polymérny latex podľa vynálezu je predovšetkým využiteľný v kvapalných adhezívnych prostriedkoch alebo podkladoch na viazanie polymérneho povrchu ku kovovému povrchu.
-4Podrobný opis výhodného uskutočnenia
Ak nie je uvedené inak, popis zložiek v chemickej nomenklatúre odkazuje na zložky v čase pridania k akejkoľvek kombinácii špecifikovanej v opise, ale nevyhnutne nevylučuje chemické interakcie medzi zložkami už raz zmiešanej zmesi. Termíny používané v tomto dokumente sú definované nižšie.
„Butadiénový polymér“ znamená polymér pripravený z butadiénových monomérov samotných alebo v kombinácii butadiénových monomérov a ďalších kopolymerizovateľných monomérov podrobnejšie opísaných nižšie. „Butadiénový polymér“ teda zahrňuje butadiénový homopolymér, butadiénový kopolymér, butadiénový terpolymér a vyššie polyméry.
„Fenolová zlúčenina“ znamená zlúčeninu, ktorá zahrňuje najmenej jednu hydroxylovú funkčnú skupinu pripojenú k uhlíkovému atómu na aromatickom kruhu. Ilustračné fenolové zlúčeniny zahrňujú samotný nesubstituovaný fenol, substituované fenoly, ako sú alkylované fenoly a fenoly s viacerými hydroxylovými skupinami a hydroxy-substituované viackruhové aromatické zlúčeniny. Ilustračné alkylované fenoly zahrňujú metylfenol (tiež známy ako krezol), dimetylfenol (tiež známy ako xylenol), 2-etylfenol, pentylfenol a terc-butylfenol. „Fenolová zlúčenina s viacerými hydroxylovými skupinami“ znamená zlúčeninu, ktorá obsahuje viac ako jednu hydroxylovú skupinu na každom aromatickom kruhu. Ilustračné fenoly s viacerými hydroxylovými skupinami zahrňujú 1,3-benzéndiol (tiež známy ako rezorcinol), 1,2benzéndiol (tiež známy ako pyrokatechol), 1,4-benzédiol (tiež známy ako hydrochinón), 1,2,3-benzéntriol (tiež známy ako pyrogalol), 1,3,5-benzéntriol a 4-terc-butyl1,2-benzéndiol (tiež známy ako terc-butylkatochol). Ilustračné hydroxy-substituované viackruhové aromatické zlúčeniny zahrňujú 4,4'-izopropylidénbisfenol (tiež známy ako bisfenol A), 4,4'-metylidénbisfenol (tiež známy ako bisfenol F) a naftol.
„Aldehydová zlúčenina“ znamená zlúčeninu, ktorá má všeobecný vzorec RCHO. Ilustračné aldehydové zlúčeniny zahrňujú formaldehyd, acetaldehyd, propiónaldehyd, n-butylaldehyd, n-valeraldehyd, kaproaldehyd, heptaldehyd a ďalšie aldehydy s lineárnym reťazcom, ktoré obsahujú až do 8 atómov uhlíka, ako aj zlúčeniny, ktoré sa rozkladajú na formaldehyd, ako je paraformaldehyd, trioxán,
-5furfural, hexametyléntriamín, acetály, ktoré zahrievaním uvoľňujú formaldehyd, a benzaldehyd.
„Fenolová živica“ vo všeobecnosti znamená reakčný produkt fenolovej zlúčeniny s aldehydovou zlúčeninou.
Butadiénovými monomérmi využiteľnými na prípravu butadiénového polymérneho latexu môže byť v v zásade akýkoľvek monomér obsahujúci konjugované nenasýtené väzby. Typické monoméry zahrňujú 2,3-dichlór-1,3-butadién;
1.3- butadién; 2,3-dibróm-l ,3-butadiénizpúrén; izoprén;, 2,3-dimetylbutadién; chloroprén; bromoprén; 2,3-dibróm-l ,3-butadién; 1,1,2-trichIórbutadién; kyanoprén; hexachlór-butadién a ich kombinácie. Predovšetkým výhodný na použitie je 2,3-dichlór1.3- butadién pretože sa zistilo, že polymér, ktorý obsahuje ako svoju hlavnú časť monomérovej jednotky 2,3-dichlór-1,3-butadiénu je predovšetkým využiteľný pri adhezívnych aplikáciách vďaka vynikajúcej schopnosti väzby a bariérovým vlastnostiam polymérov na báze 2,3-dichlór-1,3-butadiénu. Ako bolo opísané vyššie, špeciálne výhodné uskutočnenie podľa predloženého vynálezu je také uskutočnenie, pri ktorom butadiénový polymér zahrňuje najmenej 60 hmotn. percent, výhodne najmenej 70 hmotn. percent monomérových jednotiek 2,3-dichlór-1,3-butadiénu.
Butadiénový monomér sa môže kopolymerizovať s ďalšími monomérmi. Takéto kopolymerizovateľné monoméry zahrňujúa-haloakrylonitrily, ako je a-brómakrylonitril a a-chlórakrylonitril; α,β-nenasýtené karboxylové kyseliny, ako je kyselina akrylová, kyselina metakrylová, kyselina 2-etylakrylová, kyselina 2-propylakrylová, kyselina 2-butylalrylová a kyselina itakónová; alkyl-2-haloakryláty, ako je etyl-2-chlórakrylát a etyl-2-brómakrylát; α-brómvinylketón; vinylidénchlorid; vinyltoluény; vinylnaftalény; vinylétery, vinylestery a vinylketóny, ako je metylvinyléter, vinylacetát a metylvinylketón; esteramidy a nitrily kyseliny akrylovej a kyseliny metakrylovej, ako je etylakrylát, metylakrylát, glycidylakrylát, metakrylamid a akrylonitril; a kombinácie takýchto monomérov.
Kopolymerizovateľnými monomérmi, ak sa využívajú, sú výhodne ahaloakrylonitril a/alebo α,β-nenasýtené karboxylové kyseliny. Kopolymerizovateľné monoméry sa môžu používať v množstve 0,1 až 30 hmotn. percent, vztiahnuté na hmotnosť celkových monomérov využívaných vo forme butadiénového polyméru.
-6Butadiénový polymérny latex sa môže pripraviť pomocou známych emulzných polymerizačných metód, ktoré zahrňujú polymerizáciu butadiénového monoméru (a kopolymerizovateľného monoméru, ak je prítomný) v prítomnosti vody a styrénsulfónovej kyseliny, styrénsulfonátu, poly(styrénsulfónovej kyseliny) alebo poly(styrénsulfonátu) ako stabilizátora. Využiteľná polystyrénsulfónová kyselina je komerčne dostupná od Monomer-Polymer and Dajac Laboratories, Inc. Sultanátmi môžu byť soli akýchkoľvek katiónových skupín, ako je sodík, draslík alebo kvartérne amónium. Styrénsulfonát sodný je výhodnou styrénsulfonátovou zlúčeninou. Poly(styrénsulfonát)ové polyméry zahrňujú poly(styrénsulfonát)ový homopolymér a polystyrénsulfonát)ové kopolyméry, ako sú kopolyméry sanhydridom kyseliny maleinovej. Sodné soli poly(styrénsulfonátu) sú predovšetkým výhodné a sú komerčne dostupné od National Starch pod obchodným označením VERŠA TL. Poly(styrénsulfonát) môže mať priemernú molekulovú hmotnosť od 5 x 104 do 1,5x106, pričom výhodne predstavuje od 1,5x105 do 2,5x105. V prípade poly(styrénsulfonátu) alebo poly(styrénsulfónovej kyseliny) je dôležité si uvedomiť, že emulzná polymerizácia sa uskutočňuje v prítomnosti predformovaného polyméru. Inými slovami, butadiénový monomér sa uvedie do kontaktu s predformovaným poly(styrénsulfonátom) alebo poly(styrénsulfónovou kyselinou). Stabilizátor je výhodne prítomný v množstve od 0,1 do 10 dielov, výhodne od 1 do 5 dielov, na 100 dielov hmotn. celkových monomérov používaných na prípravu butadiénového polyméru.
Pri uskutočňovaní emulznej polymerizácie za vzniku latexu sa v priebehu polymerizačného procesu môžu použiť ďalšie ľubovoľné zložky. Napríklad, konvenčné aniónové a/alebo neiónové povrchovo aktívne činidlá sa môžu použiť na podporu tvorby latexu. Typické aniónové povrchovo aktívne činidlá zahrňujú karboxyláty, ako sú alkalické soli mastných kyselín, ako je kyseliny laurová, kyselina steárová a kyselina olejová; acylderiváty sarkozínu, ako je metylglycín; sulfáty, ako je laurylsufát sodný; nasýtené prírodné oleje a estery, ako je cerový olej; alkylarylpolyétersulfáty; alkalické alkylsulfáty; soli etoxylovaných arylsulfónových kyselín; alkylarylpolyétersulfonáty, izopropylnaftalénsulfonáty; sulfosukcináty; fosfátestery, ako sú parciálne estery komplexných fosfátov s mastnými alkoholmi s krátkym reťazcom; a estery ortofosfátu s polyetoxylovanými mastnými alkoholmi. Typické neiónové povrchovo aktívne činidlá zahrňujú etoxylované (etylénoxid)
-7deriváty, ako sú etoxylované alkylarylderiváty; mono- a viacsýtne alkoholy; blokové kopolyméry etylénoxidu/propylénu; estery, ako je glycerylmonostearát; produkty dehydratácie sorbitolu, ako je monostearát sorbitanu a polyetyénoxidsorbitanmonolaurát; amíny; kyselina laurová; a izopropenylhalogenid. Konvenčné povrchovo aktívne činidlá, ak sa používajú, používajú sa v množstve od 0,01 do 5 dielov, výhodne 0,1 až 2 diely, na 100 dielov hmotn. celkových monomérov používaných na prípravu butadiénového polyméru.
V prípade díchlórbutadiénových homopolymérov sú aniónové povrchovo aktívne činidlá predovšetkým využiteľné. Takéto aniónové povrchovo aktívne činidlá zahrnujú alkylsulfonáty a alkylarylsulfonáty (komerčne dostupné od Stepan pod obchodným označením POLYSTEP) a sulfónové kyseliny alebo soli alkylovaného difenyloxidu (napríklad didodecyldifenylénoxiddisulfonát alebo dihexyldifenyldisulfonát komerčne dostupný od Dow Chemical Co. pod obchodným označením DOWFAX).
Činidlá prenosu reťazca sa môžu taktiež použiť počas emulznej polymerizácie, na regulovanie molekulovej hmotnosti butadiénového polyméru a modifikovania výsledného polyméru, ako je známe z doterajšieho stavu techniky. Môžu sa použiť akékoľvek konvenčné organické činidlá prenosu reťazca obsahujúce síru, ako sú alkylmerkaptány a dialkylxantogéndisulfidy.
Príprava latexu sa uskutočňuje emulznou polymerizáciou vhodných monomérov v prítomnosti styrénsulfonátového stabilizátora a ľubovoľných zložiek. Špecificky sa vytvorí vodná emulgačná zmes vody a styrénsulfonátu, ku ktorej sa pridajú vhodné monoméry. Emulgačná zmes výhodne obsahuje 40 až 80, výhodnejšie 50 až 70 hmotn. percent vody.
Emulzná polymerizácia sa typicky spustí voľným radikálovým iniciátorom. Ilustračné voľné radikálové iniciátory zahrňujú konvenčné redoxné systémy, peroxidové systémy, azoderiváty a systémy peroxidu vodíka. Použitie redoxného systému je výhodné a príklady takýchto systémov zahrňujú persíran amónny/metabisulfit sodný, síran železitý/kyselinu askorbovú/peroxid vodíka a tributylborán/peroxid vodíka, pričom najvýhodnejší je persíran amónny/metabisulfit sodný.
-8Emulzná polymerizácia sa typicky uskutočňuje pri teplote 10 až 90 °C, výhodne pri 40 až 60 °C. Konverzia monoméru je zvyčajne v rozsahu 70 až 100 percent, výhodne 80 až 100 percent. Latexy výhodne vykazujú obsah pevných látok 10 až 70, výhodnejšie 30 až 60 percent; viskozitu medzi 50 a 10 000 centipoise pri teplote 25 °C; a veľkosť častíc medzi 60 a 300 nanometrov.
Latexy podľa predloženého vynálezu vykazujú jednak vynikajúcu mechanickú stabilitu ako aj elektrolytickú stabilitu. Mechanická stabilita znamená, že latex nevykazuje nereverzibilnú fázu disperzie alebo nereverzibilnú formu vyzrážania alebo koagulácie počas predĺženého časového obdobia. Očakáva sa, že latexy podľa vynálezu zostávajú mechanicky stabilné (inými slovami vykazujú skladovateľnosť) počas najmenej 12 mesiacov. Elektrolytická stabilita znamená, že latexy sú veľmi odolné voči zmenám iónovej sily. Táto charakteristika je dôležitá, keď sa latexy formulujú s ďalšími iónovými zložkami, predovšetkým soľami, za vzniku viaczložkových kompozícií, ako je adhezívum.
Ako je opísané vyššie, jedným uskutočnením podľa predloženého vynálezu je zmes, ktorá obsahuje styrénsulfonátom stabilizovaný butadiénový latex a fenolovú živicu a je predovšetkým využiteľná na viazanie elastomérnych povrchov ku kovovým povrchom. Fenolovou živicou môže byť akýkoľvek vodný typ, ktorý je kompatibilný so styrénsulfonátom stabilizovaným butadiénovým latexom. Ilustračné fenolové živice zahrňujú vodorozpustné fenolové živice a vodné fenolové živicové disperzie. Fenolovými živicami sú dobre známe materiály a môžu byť nimi novolak, rezol alebo ich zmes.
Fenolový rezol je vodný disperzný alebo rozpustný tepelne reaktívny kondenzačný produkt aldehydovej zlúčeniny s fenolovou zlúčeninou. Rezoly sú dobre známe a typicky sa pripravia reakciou fenolovej zlúčeniny s nadbytkom aldehydovej zlúčeniny v prítomnosti zásaditého katalyzátora. Ilustračné vodné fenolové zlúčeniny zahrňujú polyvinylalkoholom stabilizované vodné rezolové disperzie; vodnú disperziu tepelne reaktívnej hydrofilnej fenolovej živice, hydrofóbnu éterifikovanú bisfenolovú-A živicu a ochranný koloid, ako je opísané v americkom patente č. US 5,548,015 (tu začleneného formou odkazu); vodorozpustné sulfónované fenolové živice; vodné novolakové živice ako je opísané v americkom patente č. 4,167,500 (tu začlenený formou odkazu); vodné roztoky nižších fenolových živíc; vodné roztoky fenolových
-9živíc obsahujúce koncentrovanú žieravú kyselinu; vodné emulzie fenolových živíc, ktoré zahrňujú polyakrylamid, ako je opísané v americkom patente č. US 4,131,582 (tu začleneného formou odkazu); a vodné novolakové disperzie, ako je opísané v americkom patente č. US 4,788,236 (tu začleneného formou odkazu).
Jedným z vhodných fenolových rezolov je polyvinylalkoholom stabilizovaná vodná disperzia rezolu. Táto disperzia sa môže pripraviť spôsobom, ktorý zahrňuje zmiešanie predtvarovanej, pevnej, v podstate vo vode nerozpustnej, fenolovej rezolovej živice; vody; organického spájacieho prostriedku; a polyvinylakoholu, pri teplote a počas doby postačujúcej na vytvorenie disperzie fenolovej rezolovej živice vo vode. Takéto polyvinylalkoholom stabilizované vodné rezolové disperzie sú podrobnejšie opísané v americkom patente č. US 4,124,54, ktorý je tu začlenený formou odkazu, a sú komerčne dostupné od Georgia Pacific Corporation pod obchodným označením UČAR® BKUA-2370 a UČAR® BKUA-2392. Podľa amerického patentu č. 4,124,554, vo vode nerozpustný rezol sa pripraví reakciou formaldehydu s bisfenolom-A v molárnom pomere od 2 do 3,75 mólov formaldehydu na mól bisfenolu-A v prítomnosti katalytického množstva alkalického kovu alebo oxidu bamatého alebo hydroxidového kondenzačného katalyzátora, pričom reakcia sa uskutočňuje pri zvýšených teplotách. Kondenzačný produkt sa potom neutralizuje na hodnotu pH 3 až 8. Alkoholy, glykolétery, étery, estery a ketóny sú najviac používanými spájacími prostriedkami. Špecifické príklady použitia spájacích prostriedkov zahrňujú etanol, n-propanol, izopropylakohol, etylénglykolmonobutyléter, etylénglykolmonoizobutyléter, etylénglykolmonometyléteracetát, dietylénglykolmonobutyléter, dietylénglykolmonoetyl-éteracetát, propylénglykolmonopropyléter, metoxyacetón, a podobne. Polyvinylalkohol sa typicky pripraví hydrolýzou polyvinylacetátu. Najpoužívanejšie polyméry polyvinylakoholu sa hydrolyzujú do rozsahu 85 až 91 % a majú molekulovú hmotnosť takú, že 4 percentný roztok pevných látok polyvinylalkoholu vo vode má viskozitu 4 až 25 centipoisov pri teplote 25 °C.
Množstvo fenolovej živice sa môže pohybovať v širokom rozsahu, v závislosti od individuálneho použitia kompozície. Vo všeobecnosti môže byť fenolová živica prítomná v množstve od 5 do 90, výhodne 50 až 75 hmotn. percent, vztiahnuté na celkové množstvo butadiénového latexu a fenolovej živice.
-10Pri používaní butadiénových polymérnych latexov podľa predloženého vynálezu na viazanie polymérneho povrchu ku kovovému povrchu sa vyžaduje použitie adhéznych pomocných prísad. Jednou z takýchto prísad je aromatická nitrózozlúčenina. Aromatickou nitrózozlúčeninou môže byť akýkoľvek aromatický uhľovodík, ako sú benzény, naftalény, antracény, bifenyly a podobne, obsahujúce najmenej dve nitrózoskupiny pripojené priamo k uhlíkovým atómom nesusediaceho kruhu. Takéto aromatické nitrózozlúčeniny sú opísané napríklad v amerických patentoch č. US 3,258,388, č. US 4,119,587 a č. US 5,496,884.
Podrobnejšie sú takéto nitrózozlúčeniny opísané ako aromatické zlúčeniny obsahujúce od 1 do 3 aromatických jadier, vrátane kondenzovaného aromatického jadra, obsahujúceho od 2 do 6 nitrózoskupín pripojených priamo k uhlíkovým atómom nesusediaceho kruhu. Výhodnými nitrózozlúčeninami sú dinitrózové aromatické zlúčeniny, predovšetkým dinitrózobenzény a dinitrózonaftalény, ako sú metá- alebo para-dinitrózobenzény a metá- alebo para-dinitrózonaftalény. Vodíkové atómy jadra aromatického kruhu môžu byť nahradené skupinou, ako je alkyl, alkoxy, cykloalkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, arylamín, arylnitrózo, amino, halogén a podobné skupiny. Teda, tam kde sa v tejto prihláške odkazuje na „aromatické nitrózozlúčeniny“ sa rozumie, že zahrňujú ako substituované tak i nesubstituované nitrózové zlúčeniny.
Predovšetkým výhodné nitrózozlúčeniny sú charakterizované vzorcom : (R)m-Ar-(NO)2 pričom
Ar je zvolené zo skupiny zahrňujúcej fenylén a naftalén;
R znamená jednoväzbový organický zvyšok zvolený zo skupiny zahrňujúcej alkylový, cykloalkylový, arylový, aralkylový, alkarylový, arylamínový a alkoxylový zvyšok obsahujúci od 1 do 20 atómov uhlíka, aminoskupinu alebo halogén, a výhodne predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka; a m znamená 0,1, 2, 3 alebo 4, výhodne predstavuje 0.
Príkladné vhodné aromatické nitrózozlúčeniny zahrňujú m-dinitrózobenzén, pdinitrózobenzén, m-dinitrózonaftalén, p-dinitrózonaftalén, 2,5-dinitrózo-p-cymén, 2-11 metyl-1,4-dinitrózobenzén, 2-metyl-5-chlór-1,4-dinitrózobenzén, 2-fIuór-1,4-dinitrózobenzén, 2-metoxy-1,3-dinitrózobenzén, 5-chlór-1,3-dinitrózobenzén, 2-benzyl-1,4dinitrózobenzén, 2-cyklohexyl-1,4-dinitrózobenzén a ich kombinácie. Predovšetkým výhodné sú m-dinitrózobenzén a p-dinitrózobenzén.
Prekurzorom aromatickej nitrózozlúčeniny môže byť v zásade akákoľvek zlúčenina, ktorá sa schopná konvertovať sa, typicky pomocou oxidácie, na nitrózozlúčeninu, pri zvýšených teplotách, typicky pri teplotách od 140 do 200 °C. Najbežnejšími prekurzormi aromatických nitrózozlúčenín sú deriváty chinónových zlúčenín. Príklady takýchto chinónových zlúčenín zahrňujú chinón, dioxím, dibenzochinóndioxím, 1,2,4,5-tetrachlórbenzochinón, 2-metyl-1,4-benzochinóndioxím, 1,4-naftochinóndioxím, 1,2-naftochinóndioxím a 2,6-naftochinóndioxím.
Vodné adhezívne kompozície môžu tiež prípadne zahrňovať ďalšie dobre známe prísady, ako sú oxidy kovov (napríklad oxid zinočnatý, oxid olovnatý a oxid zirkoničitý), zlúčeniny obsahujúce olovo (napríklad polyzásadité olovnaté soli kyseliny fosforitej a nasýtených alebo nenasýtených organických dikarboxylových kyselín a anhydridov), plastifikátory, plnidlá, pigmenty, povrchovo aktívne činidlá, dispergačné činidlá, zmáčacie činidlá, zosilňovacie prostriedky a podobne, v množstvách známych pre odborníkov v oblasti adhezív. Príklady prípadných zložiek zahrňujú sadze, oxid kremičitý, ako je dymivý oxid kremičitý, hlinitokremičitan sodný a oxid titaničitý.
Voda, výhodne deionizovaná voda, sa používa v kombinácii s butadiénovým latexom a fenolovou živicou a akýmikoľvek ľubovoľnými zložkami podľa vynálezu, na poskytnutie adhezívnej alebo podkladovej kompozície, ktorá vykazuje akýkoľvek požadovaný finálny obsah pevných látok.
Adhezívne alebo podkladové kompozície sa môžu pripraviť s použitím ľubovoľných metód známych z doterajšieho stavu techniky, avšak výhodne sa pripravia spojením a zomletím alebo pretrepaním zložiek a vody v guľovom mlyne, v keramickom guličkovom mlyne, v oceľovom guličkovom mlyne, vo vysokorýchlostnom mlyne alebo podobne. Butadiénový polymér sa typicky formuluje do kompozície v latexovej forme a fenolová živica sa formuluje do kompozície v disperznej forme. Ďalšie zložky sa môžu formulovať do kompozície v akejkoľvek zvyčajnej forme, ako je disperzia, roztok, pevná látka a podobne.
-12Adhezína alebo podkladová kompozícia sa môže aplikovať na povrch alebo substrát na spájanie postriekaním, ponáraním, natieraním, stieraním, valcovým nanášaním (vrátane spätného valcového nanášania) alebo podobne, po ktorom sa adhezívna kompozícia nechá vysušiť. Kompozícia sa typicky aplikuje v množstve postačujúcom na vytvorenie suchého filmu.
Adhezívna alebo podkladová kompozícia sa môže použiť na spájanie akýchkoľvek typov substrátov alebo povrchov, avšak je využiteľná predovšetkým na spájanie kovového substrátu alebo povrchu k substrátu alebo povrchu polymérneho materiálu. Polymérnym materiálom môže byť akýkoľvek elastomérny materiál zvolený z prírodných kaučukov a olefínových syntetických kaučukov, vrátane polychloropénu, polybutadiénu, neoprénu, styrénbutadiénového kopolymérneho kaučuku, akrylonitril-butadiénového kopolymérneho kaučuku, etylén-propylénového kopolymérneho kaučuku (EPM), etylén-propylén-diénového terpolymérneho kaučuku (EPDM), butylakučuku, brómovaného butylkaučuku, alkylovaného chlórsulfónovaného polyetylénu a podobne. Materiálom môže byť tiež termoplastický elastomér, ako sú elastoméry, ktoré sú dostupné pod obchodnými značkami SANTOPRENE a ALCRYN od Monsanto a DuPont. Kovový substrát sa môže zvoliť z akýchkoľvek zvyčajných štruktúrnych kovov, ako je železo, oceľ (vrátane nehrdzavejúcej ocele a elektrolyticky pokovovanej ocele), olovo, hliník, meď, mosadz, bronz, Monelova zliatina kovov, nikel, zinok a podobne. Pred spájaním sa kovový povrch zvyčajne vyčistí s použitím jednej alebo viacerých metód známych z doterajšieho stavu techniky, ako je odmasťovanie, čistenie oceľovým pieskom a zinkové fosfátovaníe.
Adhezívna alebo podkladová kompozícia sa zvyčajne aplikuje na kovový a/alebo polymérny povrch a substrátové povrchy sa potom spoja spolu za tepla a tlaku, aby sa ukončil proces spájania. Zvolené exaktné podmienky budú závisieť od príslušného polyméru, ktorý sa spája, a či je alebo nie je vytvrdený. V niektorých prípadoch sa môže vyžadovať predhrievanie kovového povrchu pred aplikáciou adhezívnej kompozície, aby sa podporilo sušenie adhezívnej kompozície. Potiahnutý povrch kovu a polymérneho substrátu sa typicky spája spolu pri tlaku od 20 do 175 MPa, výhodne od 20 do 50 MPa. Ak polymér nie je vytvrdený, výsledná polymérno-kovová sústava sa súčasne zahrieva pri teplote od 140 °C do 200 °C,
-13výhodne pri teplote od 150 °C do 170 °C. Sústava by mala zostať pri použitom tlaku a teplote počas doby od 3 do 60 minút, v závislosti od rýchlosti vytvrdnutia a hrúbky polymémeho substrátu. Ak sa už polymér vytvrdil, teplota spájania sa môže pohybovať v rozsahu od 90 °C do vyše 180 °C počas 15 až 120 minút.
Proces spájania sa môže uskutočňovať aplikovaním polymérneho substrátu ako poloroztaveného materiálu ku kovovému povrchu, ako napríklad v procese vstrekovania. Proces sa môže tiež uskutočňovať použitím techniky lisovania, pretláčania alebo autoklávového vytvrdzovania. Po ukončení procesu sa spoj úplne vulkanizuje a je pripravený na použitie vo finálnej aplikácii.
Vynález bude podrobnejšie opísaný pomocou nasledujúcich príkladov, ktoré však neznamenajú jeho obmedzenie.
Mechanická stabilita príkladných latexov sa merala prefiltrovaním vzorky latexu s hmotnosťou 50,0 g cez sito (325 mesh) do odváženej 125-ml Erlenmeyerovej banky. Hmotnosť filtrátu sa zaznamenala ako „počiatočná hmotnosť*. Filtrát sa preniesol do Waringovho zmiešavacieho pohára a zmiešavanie sa uskutočňovalo pri vysokej rýchlosti počas 60 sekúnd. Obsah zmiešavacieho pohára sa prefiltroval cez sito (325 mesh) do ďalšej odváženej 125-ml Erlenmeyerovej banky. Hmotnosť filtrátu sa zaznamenala ako „finálna hmotnosť“. Mechanická stabilita sa vypočítala ako:
mechanická stabilita (%) = finálna hmotnosť (g) x 100 počiatočná hmotnosť(g)
Elektrolytická stabilita príkladných latexov sa merala pripravením roztoku chloridu vápenatého (0,025 M) ako titračného činidla. Vzorka latexu s hmotnosťou 5,00 g sa navážilo do 50-ml Erlenmeyerovej banky a zriedila sa s 5,00 ml vody. Do banky sa pridalo magnetické miešadlo. Vzorka sa po kvapkách titrovala s roztokom chloridu vápenatého až do koagulácie vzorky. Množstvo požadovaných mmólov chloridu vápenatého sa vypočítalo ako: elektrolytická stabilita (mmol CaCI2) = (objem titaničného činidla (ml)) x koncentrácia titračného činidla (M)). Titrácia sa zvyčajne uskutočňovala trikrát a zaznamenal sa priemerný výsledok. Vzorky, ktoré vyžadovali viac ako 25 ml titračného činidla sa pokladali za celkom stabilné a uvádzali sa ako >125 mmol CaCI2.
-14Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Reaktor sa vybavil mechanickým miešadlom, termočlánkom, prívodom dusíka, rúrkou na prívod monoméru a chladičom. Do reaktora sa nadávkovalo 0,220 g (0,10 pphm) DOWFAXu 2A1,13,42 g (4,00 pphm) poly(styrénsulfonátu) (VERŠA TL130), 0,2002 g octanu sodného a 135,66 g vody. Vnútorný reakčný priestor sa zahrial na teplotu 45 °C a udržiaval sa pri tejto teplote po celý čas postupu. Do reaktora sa nadávkovalo 5,01 g monoméru dichlórbutadiénu a teplota sa nechala stabilizovať. Do reaktora sa nadávkoval roztok iniciátora, 0,1007 g (0,100 pphm) peroxosíranu sodného rozpusteného v 5,05 g vody a začal sa dávkovať monomér, ktorý pozostával z 95,.03 g dichlórbutadiénu. Dávkovanie trvalo približne 3 hodiny a po nadávkovaní sa v zahrievaní pokračovalo počas 1 hodiny. Výsledným produktom bol latex, ktorý vykazoval obsah pevných látok 39,21 %, mechanickú stabilitu 90,24 % a elektrolytickú stabilitu > 1,25 mmol CaCI2.
Príklad 2
Postup z príkladul sa opakoval s tou výnimkou, že namiesto VERŠA TL-130 sa použil VERŠA TL-4 a nepridal sa DOWFAX 2A1. Výsledným produktom bol latex, ktorý vykazoval obsah pevných látok 35,3 %, mechanickú stabilitu 91,7 % a elektrolytickú stabilitu 0,504.
Príklad 3
Postup z príkladul sa opakoval s tou výnimkou, že namiesto VERŠA TL-130 sa použil VERŠA TL-501 a nepridal sa DOWFAX 2A1. Výsledným produktom bol latex, ktorý vykazoval obsah pevných látok 35,3 %, mechanickú stabilitu 78,1 % a elektrolytickú stabilitu > 1,25.
Príklad 4
Reaktor sa vybavil mechanickým miešadlom, termočlánkom, prívodom dusíka, rúrkou čerpadla na dávkovanie monoméru, rúrkou čerpadla na dávkovanie iniciátora a chladičom. Do reaktora sa nadávkovalo 26,67 g poly(styrénsulfonátu) (VERŠA TL130), 3,556 g DOWFAXu 2A1 a 491,27 g vody. Do reaktora sa potom pridali 2 kvapky roztoku chloridu železitého a 0,08 g 2-etylhexyltioglykolátu. Vnútorný reakčný priestor sa zahrial na teplotu 45 °C a udržiaval sa pri tejto teplote po celý čas
-15postupu. Do reaktora sa nadávkovalo 14,0 g monoméru dichlórbutadiénu a teplota sa nechala stabilizovať. Do reaktora sa pridalo 0,878 g metabisulfitu sodného rozpusteného v 10,0 g vody a 0,958 g persíranu amónneho rozpusteného v 50,0 g vody a spustili sa obidve čerpadlá, na dávkovanie monoméru i aj na dávkovanie iniciátora. Dávkovanie monoméru predstavovalo 386,0 g dichlórbutadiénu a dávkovanie iniciátora bolo zostávajúcich 40,0 g roztoku persíranu amónneho. Dávkovanie trvalo 135 minút a v zahrievaní sa pokračovalo po nadávkovaní ešte 30 minút. Výsledným produktom bol biely latex, ktorý vykazoval obsah pevných látok 34,5 %.
Príklad 5
Postup z príkladul sa opakoval s tou výnimkou, že DOWFAX 2A1 sa nahradil POLYSTEPom A18. Výsledným produktom bol biely latex, ktorý vykazoval percentuálny obsah pevných látok 40,3 % a mechanickú stabilitu 84,6 %.
Príklad 6
Postup z príkladul sa opakoval s tou výnimkou, že DOWFAX 2A1 sa nahradil POLYSTEPom A4. Výsledným produktom bol biely latex, ktorý vykazoval percentuálny obsah pevných látok 38,4 % a mechanickú stabilitu 92,6 %.
Claims (31)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Vodný butadiénový polymérny latex pripravený emulznou polymerizáciou najmenej 60 hmotn. percent dichlórbutadiénu v prítomnosti stabilizátora zvoleného zo styrénsulfónovej kyseliny, styrénsulfonátu, poly(styrénsulfónovej kyseliny) alebo poly(styrénsulfonátu), pričom hmotnostné percentá sú vztiahnuté na hmotnosť celkových monomérov použitých na prípravu butadiénového polyméru.
- 2. Latex podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že dichlórbutadién zahrňuje 2,3-dichlór1,3-butadién.
- 3. Latex podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že stabilizátor zahrňuje poly(styrénsulfonát).
- 4. Latex podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že butadiénový polymér sa pripraví kopolymerizáciou dichlórbutadiénu s najmenej jedným kopolymerizačným monomérom.
- 5. Latex podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že kopolymerizovateľný monomér je zvolený zo skupiny zahrňujúcej a-haloakrylonitril, α,β-nenasýtenú karboxylovú kyselinu, alkyl-2-haloakrylát, α-brómvinylketón, vinylidénchlorid, vinyltoluén, vinylnaftalén, vinyléter, vinylester, vinylketón, esteramid alebo nitril kyseliny (met)akrylovej.
- 6. Latex podľa nároku 5, vyznačujúci sa tým, že kopolymerizovateľný monomér zahrňuje a-haloakrylonitril.
- 7. Latex podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ďalej zahrňuje uskutočnenie emulznej polymerizácie v prítomnosti aniónového povrchovo aktívneho činidla.
- 8. Vodná adhezívna kompozícia, vyznačujúca sa tým, že zahrňuje vodný butadiénový polymémy latex pripravený emulznou polymerizáciou najmenej jedného butadiénového monoméru v prítomnosti stabilizátora zvoleného zo styrénsulfónovej kyseliny, styrénsulfonátu, polystyrénsulfónovej kyseliny) alebo poly(styrénsulfonátu).- 179. Adhezívna kompozícia podľa nároku 8, vyznačujúca sa tým, že butadiénový monomér je zvolený z 2,3-dichlór-1,3-butadiénu; 1,3-butadiénu; 2,3-dibróm-1,3butadiénu; izoprénu; 2,3-dimetylbutadiénu; chloroprénu; bromoprénu; 2,3-dibróm1,3-butadiénu; 1,1,2-trichlórbutadiénu; kyanoprénu; alebo hexachlórbutadiénu.
- 10. Adhezívna kompozícia podľa nároku 9, vyznačujúca sa tým, že butadiénový monomér zahrňuje 2,3-dichlór-1,3-butadién.
- 11. Adhezívna kompozícia podľa nároku 8, vyznačujúca sa tým, že stabilizátor zahrňuje poly(styrénulfonát).
- 12. Adhezívna kompozícia podľa nároku 8, vyznačujúca sa tým, že butadiénový polymér sa pripraví kopolymerizáciou dichlórbutadiénu s najmenej jedným kopolymerizovateľným monomérom.
- 13. Adhezívna kompozícia podľa nároku 12, vyznačujúca sa tým, že kopolymerizovateľný monomér zahrňuje a-haloakrylonitril.
- 14. Adhezívna kompozícia podľa nároku 8, vyznačujúca sa tým, že ďalej zahrňuje uskutočnenie emulznej polymerizácie v prítomnosti aniónového povrchovo aktívneho činidla.
- 15. Adhezívna kompozícia podľa nároku 10, vyznačujúca sa tým, že stabilizátor zahrňuje poly(styrénsulfonát) a ďalej zahrňuje uskutočnenie emulznej polymerizácie v prítomnosti aniónového povrchovo aktívneho činidla.
- 16. Adhezívna kompozícia podľa nároku 8, vyznačujúca sa tým, že butadiénový polymérny latex sa pripraví emulznou polymerizáciou najmenej 60 hmotn. percent monoméru dichlórbutadiénu.
- 17. Adhezívna kompozícia, vyznačujúca sa tým, že zahrňuje nasledujúce zložky (a) vodný butadiénový polymérny latex pripravený emulznou polymerizáciou najmenej jedného butadiénového monoméru v prítomnosti stabilizátora zvoleného zo styrénsulfónovej kyseliny, styrénsulfonátu, poly(styrénsulfónovej kyseliny) alebo poly(styrénsulfonátu); a (b) fenolovú živicu.-1818. Kompozída podľa nároku 17, vyznačujúca sa tým, že butadiénový monomér je zvolený z 2,3-dichlór-1,3-butadiénu; 1,3-butadiénu; 2,3-dibróm-1,3-butadiénu; izoprénu; 2,3-dimetylbutadiénu; chloroprénu; bromoprénu; 2,3-dibróm-1,3butadiénu; 1,1,2-trichlórbutadiénu; kyanoprénu; alebo hexachlórbutadiénu.
- 19. Kompozícia podľa nároku 18, vyznačujúca sa tým, že butadiénový monomér zahrňuje 2,3-dichlór-1,3-butadién.
- 20. Kompozída podľa nároku 17, vyznačujúca sa tým, že stabilizátor zahrňuje poly(styrénsulfonát).
- 21. Kompozída podľa nároku 17, vyznačujúca sa tým, že butadiénový polymér sa pripraví kopolymerizáciou dichlórbutadiénu s najmenej jedným kopolymerizovateľným monomérom.
- 22. Kompozícia podľa nároku 21, vyznačujúca sa tým, že kopolymerizovateľný monomér zahrňuje a-haloakrylonitril.
- 23. Kompozícia podľa nároku 17, vyznačujúca sa tým, že ďalej zahrňuje uskutočnenie emulznej polymerizácie v prítomnosti aniónového povrchovo aktívneho činidla.
- 24. Kompozída podľa nároku 19, vyznačujúca sa tým, že stabilizátor zahrňuje poly(styrénsulfonát) a ďalej zahrňuje uskutočnenie emulznej polymerizácie v prítomnosti aniónového povrchovo aktívneho činidla.
- 25. Kompozída podľa nároku 17, vyznačujúca sa tým, že butadiénový polymérny latex sa pripraví emulznou polymerizáciou najmenej 60 hmotn. percent monoméru dichlórbutadiénu.
- 26. Spôsob prípravy vodného butadiénového polymérneho latexu, vyznačujúci satým, že zahrňuje emulznú polymerizáciu najmenej 60 hmotn. percent dichlórbutadiénu v prítomnosti stabilizátora zvoleného zo styrénsulfónovej kyseliny, styrénsulfonátu, poly(styrénsulfónovej kyseliny) alebo poly(styrénsulfonátu), pričom hmotnostné percentá sú vztiahnuté na hmotnosť celkových monomérov použitých na prípravu butadiénového polyméru.-1927. Spôsob podľa nároku 26, vyznačujúci sa tým, že dichlórbutadién zahrňuje 2,3dichlór-1,3-butadién.
- 28. Spôsob podľa nároku 26, vyznačujúci sa tým, že stabilizátor zahrňuje poly(styrénsulfonát).
- 29. Spôsob podľa nároku 26, vyznačujúci sa tým, že butadiénový polymér sa pripraví kopolymerizáciou dichlórbutadiénu s najmenej jedným kopolymerizovateľným monomérom.
- 30. Spôsob podľa nároku 29, vyznačujúci sa tým, že kopolymerizovateľný monomér je zvolený zo skupiny zahrňujúcej a-haloakrylonitril, α,β-nenasýtenú karboxylovú kyselinu, alkyl-2-haloakrylát, α-brómvinylketón, vinylidénchlorid, vinyltoluén, vinylnaftalén, vinyléter, vinylester, vinylketón, esteramid alebo nitril kyseliny (met)akrylovej.
- 31. Spôsob podľa nároku 30, vyznačujúci sa tým, že kopolymerizovateľný monomér zahrňuje a-haloakrylonitril.
- 32. Spôsob podľa nároku 26, vyznačujúci sa tým, že ďalej zahrňuje uskutočnenie emulznej polymerizácie v prítomnosti aniónového povrchovo aktívneho činidla.
- 33. Spôsob podľa nároku 32, vyznačujúci sa tým, že aniónové povrchovo aktívne činidlo je zvolené z alkylsulfonátu alebo alkylarylsulfonátu.
- 34. Spôsob podľa nároku 33, vyznačujúci sa tým, že aniónové povrchovo aktívne činidlo zahrňuje kyselinu sulfónovú alebo soľ alkylovaného difenyloxidu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US7278398P | 1998-01-27 | 1998-01-27 | |
| PCT/US1999/001304 WO1999037697A1 (en) | 1998-01-27 | 1999-01-22 | Butadiene polymer latex |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK10282000A3 true SK10282000A3 (sk) | 2000-12-11 |
| SK286097B6 SK286097B6 (sk) | 2008-03-05 |
Family
ID=22109731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1028-2000A SK286097B6 (sk) | 1998-01-27 | 1999-01-22 | Adhezívna kompozícia |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US6399702B1 (sk) |
| EP (1) | EP1049729B1 (sk) |
| JP (1) | JP2002501095A (sk) |
| AT (1) | ATE266684T1 (sk) |
| AU (1) | AU746152B2 (sk) |
| BR (1) | BR9907297A (sk) |
| CA (1) | CA2318752C (sk) |
| DE (1) | DE69917216T2 (sk) |
| ES (1) | ES2221355T3 (sk) |
| HU (1) | HUP0100262A2 (sk) |
| PL (2) | PL197506B1 (sk) |
| RU (1) | RU2226197C2 (sk) |
| SK (1) | SK286097B6 (sk) |
| WO (1) | WO1999037697A1 (sk) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU651567B2 (en) * | 1990-01-29 | 1994-07-28 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd. | Oil-absorbent polymer and use therefor |
| AU2854400A (en) * | 1999-01-22 | 2000-08-07 | Lord Corporation | Autodepositable adhesive |
| US20040033374A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-02-19 | Mowrey Douglas H. | Phenolic adhesives for bonding peroxide-cured elastomers |
| DE10162771A1 (de) * | 2001-12-20 | 2003-07-10 | Solutia Germany Gmbh & Co Kg | Verwendung von plastifizierten Novolaken als Zusatz zu Kautschukmischungen |
| JP2005113128A (ja) * | 2003-09-16 | 2005-04-28 | Jsr Corp | 粘着剤組成物とその製造方法および粘着性物品 |
| US20070200005A1 (en) * | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Corbett Bradford G Jr | Ozone and Chemical Resistant Coating for Railway Line Elastomeric Components |
| US20070244247A1 (en) * | 2006-04-13 | 2007-10-18 | Mowrey Douglas H | Aqueous adhesive for rubber to metal bonding |
| JP4929807B2 (ja) * | 2006-04-13 | 2012-05-09 | Ｎｏｋ株式会社 | 加硫接着剤組成物 |
| US20070243372A1 (en) * | 2006-04-13 | 2007-10-18 | Mowrey Douglas H | Aqueous adhesive |
| CA2609170C (en) | 2006-11-15 | 2011-08-23 | Rohm And Haas Company | Waterborne adhesive for elastomers |
| US8466226B2 (en) * | 2006-11-15 | 2013-06-18 | Rohm And Haas Company | Adhesives for elastomers |
| ATE515546T1 (de) * | 2007-05-24 | 2011-07-15 | Lord Corp | Pulverklebstoffe zum verbinden von elastomeren |
| ITTO20070874A1 (it) * | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Bridgestone Corp | Mescola adesiva a base acquosa per la produzione di pneumatici |
| US8709195B2 (en) * | 2008-11-07 | 2014-04-29 | Lord Corporation | Powdered primer for rubber to metal bonding |
| WO2012113068A1 (en) * | 2011-02-23 | 2012-08-30 | Queen's University At Kingston | Emulsions of free-radical curable elastomers |
| KR102081764B1 (ko) * | 2016-09-01 | 2020-02-26 | 주식회사 엘지화학 | 딥 성형용 라텍스 조성물 및 이로부터 제조된 성형품 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2459739A (en) | 1944-04-01 | 1949-01-18 | Firestone Tire & Rubber Co | Elastomeric copolymer mixed with phenol-aldehyde resin |
| US3890261A (en) | 1972-11-09 | 1975-06-17 | Petro Tex Chem Corp | High solids chloroprene polymer latex |
| JPS5118785A (en) * | 1974-08-06 | 1976-02-14 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Kuroropurenno nyukajugoho |
| JPS5153590A (en) | 1974-11-06 | 1976-05-12 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Kuroropurenno jugoho |
| US4530987A (en) | 1980-01-31 | 1985-07-23 | Exxon Research And Engineering Co. | Sulfonated copolymers and process for forming the sulfonated copolymers |
| ZA814092B (en) | 1980-06-27 | 1982-06-30 | Lord Corp | Aqueous organic compositions |
| US4400229A (en) | 1980-12-13 | 1983-08-23 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of phenolic resin-containing dispersions and their use as adhesives |
| JPS58219206A (ja) | 1982-06-16 | 1983-12-20 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | クロロプレンゴムの製造法 |
| US4500692A (en) | 1982-09-13 | 1985-02-19 | Atlantic Richfield Company | Process for bead size control in vinyl aromatic suspension polymerization using sodium polystyrenesulphonate |
| US4483962A (en) * | 1983-07-22 | 1984-11-20 | Lord Corporation | Aqueous adhesive systems |
| JPH0725973B2 (ja) * | 1984-04-28 | 1995-03-22 | 三菱レイヨン株式会社 | 耐衝撃性熱可塑性樹脂組成物 |
| US4978409A (en) | 1988-07-06 | 1990-12-18 | Bando Chemical Industries, Ltd. | Method of bonding fibers to hydrogenated nitrile rubber |
| EP0350773B1 (en) * | 1988-07-07 | 1993-06-16 | Sumitomo Dow Limited | Adhesive composition |
| US5051461A (en) | 1988-12-21 | 1991-09-24 | Exxon Research And Engineering Company | Novel pressure sensitive adhesives from diene-ethoxylated amine styrene sulfonate |
| US5066694A (en) | 1988-12-21 | 1991-11-19 | Exxon Research And Engineering Company | Novel pressure sensitive adhesive compositions (C-2511) |
| US5268404A (en) | 1989-12-04 | 1993-12-07 | Lord Corporation | One-coat rubber-to-metal bonding adhesive |
| JPH03203901A (ja) | 1989-12-29 | 1991-09-05 | Lion Corp | 乳化重合用分散剤 |
| US5162156A (en) | 1990-09-21 | 1992-11-10 | Lord Corporation | Phenolic resin adhesion promoters and adhesive compositions, and bonding method employing same |
| JP3030467B2 (ja) | 1990-11-28 | 2000-04-10 | バンドー化学株式会社 | 水素化ニトリルゴム配合物と繊維との接着方法 |
| US5200459A (en) | 1991-05-31 | 1993-04-06 | Lord Corporation | Stable butadiene heteropolymer latices |
| US5300555A (en) | 1991-05-31 | 1994-04-05 | Lord Corporation | Stable butadiene homopolymers latices |
| US5281638A (en) | 1991-12-10 | 1994-01-25 | Lord Corporation | Aqueous adhesives based on chlorosulfonated polyethylene |
| US5200455A (en) | 1992-01-30 | 1993-04-06 | Lord Corporation | Aqueous adhesive compositions containing stabilized phenolic resins |
| US5496884A (en) | 1993-11-12 | 1996-03-05 | Lord Corporation | Aqueous adhesive for bonding elastomers |
-
1999
- 1999-01-22 US US09/235,526 patent/US6399702B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-22 HU HU0100262A patent/HUP0100262A2/hu unknown
- 1999-01-22 AU AU23327/99A patent/AU746152B2/en not_active Ceased
- 1999-01-22 AT AT99903265T patent/ATE266684T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-01-22 WO PCT/US1999/001304 patent/WO1999037697A1/en active IP Right Grant
- 1999-01-22 SK SK1028-2000A patent/SK286097B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-01-22 JP JP2000528613A patent/JP2002501095A/ja active Pending
- 1999-01-22 PL PL342401A patent/PL197506B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-01-22 ES ES99903265T patent/ES2221355T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-22 BR BR9907297-1A patent/BR9907297A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-01-22 CA CA002318752A patent/CA2318752C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-22 DE DE69917216T patent/DE69917216T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-22 RU RU2000122610/04A patent/RU2226197C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-01-22 EP EP99903265A patent/EP1049729B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-22 PL PL383005A patent/PL201757B1/pl not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-03-20 US US10/102,355 patent/US6723778B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-03-17 US US10/802,686 patent/US20040176533A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-10-22 US US11/876,243 patent/US7820747B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69917216D1 (de) | 2004-06-17 |
| DE69917216T2 (de) | 2005-05-04 |
| CA2318752C (en) | 2009-09-15 |
| US7820747B2 (en) | 2010-10-26 |
| US20020099132A1 (en) | 2002-07-25 |
| US20040176533A1 (en) | 2004-09-09 |
| AU2332799A (en) | 1999-08-09 |
| PL201757B1 (pl) | 2009-05-29 |
| WO1999037697A1 (en) | 1999-07-29 |
| BR9907297A (pt) | 2000-10-24 |
| AU746152B2 (en) | 2002-04-18 |
| RU2226197C2 (ru) | 2004-03-27 |
| CA2318752A1 (en) | 1999-07-29 |
| US6399702B1 (en) | 2002-06-04 |
| JP2002501095A (ja) | 2002-01-15 |
| PL342401A1 (en) | 2001-06-04 |
| PL197506B1 (pl) | 2008-04-30 |
| ATE266684T1 (de) | 2004-05-15 |
| US6723778B2 (en) | 2004-04-20 |
| US20080045644A1 (en) | 2008-02-21 |
| EP1049729A1 (en) | 2000-11-08 |
| HUP0100262A2 (hu) | 2001-05-28 |
| SK286097B6 (sk) | 2008-03-05 |
| ES2221355T3 (es) | 2004-12-16 |
| EP1049729B1 (en) | 2004-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7820747B2 (en) | Method for preparing adhesives from stable butadiene polymer latexes | |
| US6476119B1 (en) | Aqueous primer or coating | |
| US6383307B1 (en) | Aqueous metal treatment composition | |
| CA2174417C (en) | Aqueous adhesive for bonding elastomers | |
| US6521687B2 (en) | Autodepositable adhesive | |
| US20070243372A1 (en) | Aqueous adhesive | |
| US7037385B2 (en) | Aqueous metal treatment composition | |
| JP2002535421A5 (sk) | ||
| WO1999002583A1 (en) | Aqueous adhesive | |
| CZ20002566A3 (cs) | Butadienový poíymerní latex | |
| US20070244247A1 (en) | Aqueous adhesive for rubber to metal bonding |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20120122 |