PL201757B1 - Wodna kompozycja lateksu polimeru i sposób wytwarzania wodnej kompozycji lateksu polimeru - Google Patents
Wodna kompozycja lateksu polimeru i sposób wytwarzania wodnej kompozycji lateksu polimeruInfo
- Publication number
- PL201757B1 PL201757B1 PL383005A PL38300599A PL201757B1 PL 201757 B1 PL201757 B1 PL 201757B1 PL 383005 A PL383005 A PL 383005A PL 38300599 A PL38300599 A PL 38300599A PL 201757 B1 PL201757 B1 PL 201757B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- butadiene
- aqueous
- poly
- monomer
- polymer latex
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 229920000126 latex Polymers 0.000 title claims abstract description 55
- 239000004816 latex Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 35
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims abstract description 31
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims abstract description 31
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 claims abstract description 31
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 41
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 15
- PDKAXHLOFWCWIH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorobuta-1,3-diene Chemical compound ClC(Cl)=CC=C PDKAXHLOFWCWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- LIFLRQVHKGGNSG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobuta-1,3-diene Chemical group ClC(=C)C(Cl)=C LIFLRQVHKGGNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 10
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N Hexachloro-1,3-butadiene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)Cl RWNKSTSCBHKHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GVTJVTFUVRQJKK-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromobuta-1,3-diene Chemical compound BrC(=C)C(Br)=C GVTJVTFUVRQJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- ZFBGKBGUMMBBMY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichlorobuta-1,3-diene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C=C ZFBGKBGUMMBBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 poly(styrenesulfonate) Polymers 0.000 abstract description 27
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 18
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 13
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 8
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 6
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 5
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000013615 primer Substances 0.000 description 5
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- JLNGXFCCWYKFIX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=CC(N=O)=C1 JLNGXFCCWYKFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical class C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-phenylethenesulfonate Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLFFOSVQCBSDT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitrosobenzene Chemical class O=NC1=CC=CC=C1N=O XYLFFOSVQCBSDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCXCKDQPCJXEGU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitrosonaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=C(N=O)C(N=O)=CC=C21 MCXCKDQPCJXEGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFVBJXUGDUJKMW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,5-dinitrosobenzene Chemical compound ClC1=CC(N=O)=CC(N=O)=C1 SFVBJXUGDUJKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLBBYQMSTWAIRZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methyl-2,5-dinitrosobenzene Chemical compound CC1=CC(N=O)=C(Cl)C=C1N=O KLBBYQMSTWAIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxy)ethanol Chemical compound CC(C)COCCO HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIVIZCRDBFNMIZ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,4-dinitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=C(N=O)C(CC=2C=CC=CC=2)=C1 OIVIZCRDBFNMIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPIGRYBIGUGTH-UHFFFAOYSA-N 2-bromoprop-2-enenitrile Chemical compound BrC(=C)C#N CMPIGRYBIGUGTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEUFEGJTJIHPOF-UHFFFAOYSA-N 2-butyl acrylic acid Chemical compound CCCCC(=C)C(O)=O FEUFEGJTJIHPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGMPRRUFNNIEBY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-1,4-dinitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=C(N=O)C(C2CCCCC2)=C1 YGMPRRUFNNIEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCCUPROJVUMGLZ-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-1,4-dinitrosobenzene Chemical compound FC1=CC(N=O)=CC=C1N=O OCCUPROJVUMGLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUEJTIAXPXSODM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,3-dinitrosobenzene Chemical compound COC1=C(N=O)C=CC=C1N=O TUEJTIAXPXSODM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQHFKGYFIMGMV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-dinitrosobenzene Chemical compound CC1=CC(N=O)=CC=C1N=O XMQHFKGYFIMGMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepentanoic acid Chemical compound CCCC(=C)C(O)=O HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 2-pentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1O MEEKGULDSDXFCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- NNQLCSNXVLMPOX-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=NO)C=CC(=NO)C2=C1 Chemical compound C1=CC=C2C(=NO)C=CC(=NO)C2=C1 NNQLCSNXVLMPOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMYSZYRWKNLJGQ-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(C=CC1=NO)=NO Chemical compound CC1=CC(C=CC1=NO)=NO VMYSZYRWKNLJGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021577 Iron(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000792 Monel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- BDLZTNJGBGVQAQ-UHFFFAOYSA-N ON=C1C=CC2=CC(C=CC2=C1)=NO Chemical compound ON=C1C=CC2=CC(C=CC2=C1)=NO BDLZTNJGBGVQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012935 ammoniumperoxodisulfate Substances 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 238000005422 blasting Methods 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- UCDOJQCUOURTPS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromoprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(Br)=C UCDOJQCUOURTPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVUNPKSKGHPMSY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(Cl)=C CVUNPKSKGHPMSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBLVXHJTZIDGHE-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOC(C)=O.OCCOCCO DBLVXHJTZIDGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N heptanal Chemical compound CCCCCCC=O FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052816 inorganic phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N itaconic acid Chemical class OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 1
- DZCCLNYLUGNUKQ-UHFFFAOYSA-N n-(4-nitrosophenyl)hydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=C(N=O)C=C1 DZCCLNYLUGNUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical class [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical class C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920003031 santoprene Polymers 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N tributyl borate Chemical compound CCCCOB(OCCCC)OCCCC LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQBSGRWMSNFIPG-UHFFFAOYSA-N trioxane Chemical compound C1COOOC1 KQBSGRWMSNFIPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J121/00—Adhesives based on unspecified rubbers
- C09J121/02—Latex
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F36/14—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen
- C08F36/16—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen containing halogen
- C08F36/18—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen containing halogen containing chlorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L19/00—Compositions of rubbers not provided for in groups C08L7/00 - C08L17/00
- C08L19/02—Latex
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
- C08L21/02—Latex
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J111/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of chloroprene
- C09J111/02—Latex
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku jest wodna kompozycja lateksu polimeru zawieraj aca nast epuj ace sk lad- niki: (a) wodny lateks polimeru butadienowego wytworzony przez polimeryzacj e emulsyjn a co najmniej jednego monomeru butadienowego w obecno sci stabilizatora wybranego z grupy obejmuj acej kwas styrenosulfonowy, styrenosulfonian, poli(kwas styrenosulfonowy) i poli(styrenosulfonian); i b) zywic e fenolow a. Przedmiotem wynalazku jest równie z sposób wytwarzania wodnej kompozycji lateksu polime- ru, w którym wytwarza si e wodny lateks polimeru butadienowego przez polimeryzacj e emulsyjn a co najmniej jednego monomeru butadienowego w obecno sci stabilizatora wybranego z grupy obejmuj acej kwas styrenosulfonowy, styrenosulfonian, poli(kwas styrenosulfonowy) i poli(styreno-sulfonian), a na- st epnie dodaje si e zywic e fenolow a. PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest wodna kompozycja lateksu polimeru, zwłaszcza wodnego lateksu butadienowego, który jest mieszalny z wodną żywicą fenolową oraz sposób wytwarzania wodnej kompozycji lateksu polimeru. Lateks butadienowy jest stosowany zwłaszcza w wodnych kompozycjach klejowych lub w kompozycjach powłok gruntowych.
Znane są różne sposoby polimeryzacji emulsyjnej butadienu w celu wytwarzania wodnego lateksu. Na przykład, według angielskiego tłumaczenia, opis DE-A nr 33 21 902 dotyczy wytwarzania kauczuku chloroprenowego w procesie wodnej polimeryzacji emulsyjnej chloroprenu, ewentualnie także z do 50% wagowymi kopolimeryzowalnego monomeru, w obecności od 0,5% wagowych do 51 wagowych pochodnej żywicznego kwasu kalafonii i 0,1 do 10% wagowego pochodnej poli(kwasu styrenosulfonowego), w przeliczeniu na całkowitą ilość monomerów. Przykładowo wymieniono kopolimery 95% wagowych chloroprenu/5% wagowych 2,3-dichlorobutadienu. Stwierdzono, że wprowadzenie poli(kwasu styrenosulfonowego) zmniejsza adhezję kauczuku chloroprenowego do metalowej formy.
Opis patentowy US 4,054,547 dotyczy kopolimeryzacji w środowisku wodnym chloroprenu i 0,5%-10% wagowych (w przeliczeniu na całkowitą ilość monomerów) co najmniej jednego kwasu styreno-sulfonowego lub jego rozpuszczalnej w wodzie pochodnej z wytworzeniem cząstek lateksu. Wspomniano o dodatku do układu etylenowo nienasyconego komonomeru. Jako ewentualny komonomer wskazano 2,3-dichlorobutadien.
Opis patentowy US 4,400,229 dotyczy wodnej dyspersji fenolowego rezolu i termoplastycznego materiału polimerowego lub kauczuku wytworzonego przez rozpuszczenie stałego termoplastycznego materiału lub kauczuku w ciekłym fenolu; wprowadzenie niejonowego lub anionowego środka powierzchniowo czynnego i/lub koloidu ochronnego; nastawienie pH mieszaniny na wartość powyżej 7; wprowadzenie wodnego roztworu formaldehydu lub donora formaldehydu i ogrzewanie mieszaniny w celu wytworzenia fenolowego rezolu.
Opis patentowy US 4,500,692 dotyczy polimeryzacji w zawiesinie aromatycznego monomeru winylowego w obecności układu zawiesiny nieorganicznego fosforanu i soli sodowej poli(styrenosulfonianu). Wspomniano o możliwości kopolimeryzacji aromatycznego monomeru winylowego z komonomerem. Na liście możliwych komonomerów wymieniono butadien.
Opis patentowy US 5,051,461 dotyczy emulsji zobojętnionego metalem sulfonowanego kopolimeru sprzężonego dienu z etoksylowaną solą alkiloaminową styrenosulfonianu i z żywicą lepiszcza. Opis patentowy US 4,530,987 dotyczy polimeru co najmniej 80% wagowych sprzężonego dienu z mał ymi ilościami monomeru styrenosulfonianu zoboję tnionego metalem lub amin ą .
Opis patentowy US 5,162,156 dotyczy kompozycji powłoki gruntowej zawierającej (a) nowolakową żywicę fenolową i (b) halogenowaną poliolefinę. Jako możliwe halogenowane poliolefiny wymieniono polimery dichlorobutadienu.
Zgłoszenie patentowe US 08/889,294, dokonane w dniu 8 lipca 1997 roku, dotyczy wodnej kompozycji klejowej, która zawiera lateks homopolimeru halogenobutadienu, rozpuszczalną lub dyspergowalna w wodzie żywicę fenolową i związek pochodzący od imidu kwasu maleinowego. Korzystnym monomerem halogenobutadienowym jest 2,3-dichloro-1,3-butadien.
W opisach patentowych US 5,200,459; US 5,300,555 i US 5,496,884 ujawniono polimeryzację emulsyjną monomerów dichlorobutadienowych w obecności poli(alkoholu winylowego) i wspólnego rozpuszczalnika, takiego jak organiczny alkohol lub glikol. Lateks dichlorobutadienowy stabilizowany poli(alkoholem winylowym) jest produkowany przemysłowo, ale ma on szereg wad.
W szczególnoś ci zastosowanie lotnego wspólnego rozpuszczalnika organicznego czyni koniecznym usunięcie go z emulsyjnego lateksu. Jeśli nie zostanie usunięta cała ilość wspólnego rozpuszczalnika, otrzymany lateks może zawierać niedopuszczalnie dużą ilość lotnych związków organicznych (VOC). Ponadto w polimeryzacji emulsyjnej stosuje się duże stężenie środków powierzchniowo czynnych. Duże stężenie środków powierzchniowo czynnych w kompozycjach klejowych może mieć szkodliwy wpływ na właściwości użytkowe kleju (znany problem surfaktant penalty). W przypadku lateksu występują także trudności związane z jego mieszalnością podczas mieszania rozpuszczalną w wodzie żywicą fenolową lub z wodną dyspersją lub emulsją żywicy fenolowej. Bardzo korzystne byłoby wytwarzanie lateksu butadienowego bez wymienionych wad.
Wodna kompozycja lateksu polimeru według wynalazku zawiera następujące składniki:
PL 201 757 B1 (a) wodny lateks polimeru butadienowego wytworzony przez polimeryzację emulsyjną co najmniej jednego monomeru butadienowego w obecności stabilizatora wybranego z grupy obejmującej kwas styrenosulfonowy, styrenosulfonian, poli(kwas styrenosulfonowy) i poli(styrenosulfonian); i b) żywicę fenolową.
Trwały wodny lateks polimeru butadienowego, stanowiący składnik kompozycji według wynalazku, zawiera mniejszą ilość środków powierzchniowo czynnych niż lateksy butadienowe stabilizowane poli(alkoholem winylowym) i wykazuje doskonałą mieszalność z innymi wodnymi składnikami, takimi jak lateksy, dyspersje lub roztwory. Ważną zaletą lateksu polimeru butadienowego jest mieszalność z żywicami fenolowymi. Polimer butadienowy polimeryzuje się w emulsji z wytworzeniem lateksu, w obecności kwasu styrenosulfonowego, styrenosulfonianu, poli(kwasu styrenosulfonowego) lub poli(styrenosulfonianu) jako stabilizatora. Poli(styrenosulfonian) jest korzystnym stabilizatorem. Ten układ stabilizacji jest bardzo skuteczny w przypadku polimeru butadienowego uzyskanego z co najmniej 60% wagowych monomeru dichlorobutadienu, w przeliczeniu na cał kowitą ilość monomerów użytych do wytworzenia polimeru butadienowego.
Tak więc, w korzystnym wykonaniu niniejszego wynalazku wodna kompozycja lateksu polimeru zawiera a) lateks polimeru butadienowego, który wytwarza się przez polimeryzację emulsyjną co najmniej 60% wagowych monomeru dichlorobutadienowego (w przeliczeniu na całkowitą ilość monomerów użytych do wytworzenia polimeru butadienowego) w obecności kwasu styrenosulfonowego, styrenosulfonianu, poli(kwasu styrenosulfonowego) lub poli(styrenosulfonianu) jako stabilizatora i b) żywicę fenolową.
Lateks polimeru butadienowego jako składnik wodnych kompozycji, obok żywicy fenolowej, jest przeważnie stosowany w ciekłych klejach lub w powłokach gruntowych, zwłaszcza do łączenia powierzchni polimeru z powierzchnią metalu.
O ile nie stwierdzono inaczej, opis składników według nomenklatury chemicznej dotyczy składników w czasie ich wprowadzania do dowolnej mieszaniny wymienionej w opisie, ale niekoniecznie wyklucza oddziaływania chemiczne pomiędzy składnikami mieszaniny po ich zmieszaniu.
Poniżej podano definicje pewnych terminów stosowanych w tym dokumencie.
Polimer butadienowy oznacza polimer wytworzony z samych monomerów butadienowych albo z mieszaniny monomerów butadienowych z innymi komonomerami, które dokł adnie opisano poniż ej. Polimer butadienowy oznacza więc homopolimer butadienu, kopolimer butadienu, terpolimer butadienu i wyższe polimery.
Związek fenolowy oznacza związek, który zawiera co najmniej jedną hydroksylową grupę funkcyjną związaną z atomem węgla w pierścieniu aromatycznym. Jako przykłady związków fenolowych można wymienić sam niepodstawiony fenol, podstawione fenole, takie jak alkilofenole i fenole wielohydroksylowe oraz aromatyczne związki wielopierścieniowe podstawione grupami hydroksylowymi. Jako przykłady alkilofenoli można wymienić metylofenol (znany także jako krezol), dimetylofenol (znany także jako ksylenol), 2-etylofenol, pentylofenol i tert-butylofenol. Wielohydroksylowy związek fenolowy oznacza związek, który zawiera więcej niż jedną grupę hydroksylową na każdym pierścieniu aromatycznym. Jako przykłady fenoli wielohydroksylowych można wymienić 1,3-benzenodiol (znany także jako rezorcyna), 1,2-benzenodiol (znany także jako pirokatechina), 1,4-benzenodio l(znany także jako hydrochinon), 1,2,3-benzenotrioi (znany także jako pirogalol), 1,3,5-benzenotriol i 4-tert-butylo1,2-benzenodiol (znany także jako tert-butylokatechina). Jako przykłady wielopierścieniowych związków aromatycznych podstawionych grupami hydroksylowymi można wymienić 4,4' izopropylidenobisfenol (znany także jako bisfenol A), 4,4'metylidenobisfenol (znany także jako bisfenol F) i naftol.
Związek aldehydowy oznacza związek o wzorze ogólnym RCHO. Jako przykłady związków aldehydowych można wymienić formaldehyd, acetaldehyd, aldehyd propionowy, aldehyd nbutylowy, aldehyd n-walerianowy, aldehyd kapronowy, aldehyd heptanowy i inne liniowe aldehydy zawierające do 8 atomów węgla, jak również związki, które rozkładają się do formaldehydu, jak paraformaldehyd, trioksan, furfural, heksametylenotriamina, acetale uwalniające formaldehyd podczas ogrzewania i benzaldehyd.
Żywica fenolowa oznacza ogólnie produkt reakcji związku fenolowego ze związkiem aldehydowym.
Monomerami butadienowymi stosowanymi do wytwarzania lateksu polimeru butadienowego może zasadniczo być dowolny monomer zawierający sprzężone wiązania nienasycone. Jako monomery można wymienić 2,3-dichloro-1,3-butadien, 1,3-butadien, 2,3-dibromo-1,3-butadienoizopren, izopren, 2,3-dimetylobutadien, chloropren, bromopren, 2,3-dibromo-1,3-butadien, 1,1,2-trichlorobutadien, cyjanopren, heksachlorobutadien i ich mieszaniny. Szczególnie korzystny jest 2,3-dichloro-1,3-bu4
PL 201 757 B1 tadien, ponieważ stwierdzono, że polimer zawierający przeważnie monomerowe jednostki 2,3-dichloro-1,3-butadienu jest bardzo korzystny w zastosowaniach klejowych dzięki doskonałym właściwościom adhezyjnym i właściwościom barierowym polimerów na podstawie 2,3-dichloro-1,3-butadienu. Jak opisano powyżej, w szczególnie korzystnej odmianie niniejszego wynalazku polimer butadienowy zawiera co najmniej 60% wagowych, korzystnie co najmniej 70% wagowych jednostek monomerowych 2,3-dichloro-1,3-butadienu.
Monomer butadienowy można poddawać kopolimeryzacji z innymi monomerami. Jako takie komonomery można wymienić α-halogeno-akrylonitryle, jak α-bromoakrylonitryl i α-chloroakrylonitryl; α, β-nienasycone kwasy karboksylowe, jak kwas akrylowy, kwas metakrylowy, kwas 2-etyloakrylowy, kwas 2-propyloakrylowy, kwas 2-butyloakrylowy i kwasy itakonowe; 2-halogenoakrylany alkilowe, jak 2-chloroakrylan etylu i 2-bromoakrylan etylu; α-bromowinyloketon; chlorek winylidenu; winylotolueny; winylonaftaleny; etery, estry i ketony winylowe, jak eter metylowo-winylowy, octan winylu i keton metylowo-winylowy; estroamidy i nitryle kwasu akrylowego i kwasu metakrylowego, jak akrylan etylu, metakrylan metylu, akrylan glicydylu, metakryloamid i akrylonitryl; i mieszaniny takich monomerów.
Komonomerami, o ile je stosowano, są korzystnie α-halogenoakrylonitryl i/lub α, β-nienasycone kwasy karboksylowe. Kopolimeryzowalne monomery można stosować w ilości od 0,1% wagowego do 30% wagowych, w przeliczeniu na całkowitą ilość monomerów użytych do wytworzenia polimeru butadienowego.
Lateks polimeru butadienowego można wytwarzać znanymi sposobami polimeryzacji emulsyjnej, która obejmuje polimeryzacje monomeru butadienowego (i komonomeru, o ile jest on obecny) w obecności wody i jako stabilizatora kwasu styrenosulfonowego, styrenosulfonianu, poli(kwasu styrenosulfonowego) lub poli(styrenosulfonianu). Taki poli(kwas styrenosulfonowy) jest dostępny w handlu z firm Monomer-Polymer i Dajac Laboratories, Inc. Sulfoniany mogą być solami dowolnych grup kationowych, takich jak sód, potas lub czwartorzędowa grupa amoniowa. Korzystnym styrenosulfonianem jest styrenosulfonian sodu. Polimerem typu poli(styrenosulfonianów) jest homopolimer, poli(styrenosulfonian), i kopolimery poli(styrenosulfonianu), na przykład kopolimery z bezwodnikiem kwasu maleinowego. Sole sodowe poli(styrenosulfonianu) są szczególnie korzystne i dostępne w handlu z firmy National Starch pod nazwą handlową Versa TL. Poli(styrenosulfoniany) mogą mieć wagowo średni ciężar cząsteczkowy od 5 x 104 do 1,5 x 106, przy czym korzystnie od 1,5 x 105 do 2,5 x 105. W przypadku poli(styrenosulfonianu) lub poli(kwasu styrenosulfonowego) należy przyjąć, że polimeryzacja emulsyjna zachodzi w obecności uprzednio wytworzonego polimeru. Innymi słowy, monomer butadienowy kontaktowany jest z uprzednio wytworzonym poli(styrenosulfonianem) lub z poli(kwasem styrenosulfonowym). Stabilizator jest korzystnie obecny w ilości od 0,1 części wagowej do 10 części wagowych, korzystniej od 1 części wagowej do 5 części wagowych, w przeliczeniu na 100 części wagowych wszystkich monomerów użytych do wytworzenia polimeru butadienowego.
W polimeryzacji emulsyjnej podczas wytwarzania lateksu można stosować inne ewentualne składniki. Można na przykład dla ułatwienia powstawania lateksu stosować zwykłe anionowe i/lub niejonowe środki powierzchniowo czynne. Typowe anionowe środki powierzchniowo czynne obejmują karboksylany, jak mydła kwasów tłuszczowych z kwasu laurynowego, stearynowego i oleinowego; acylowe pochodne sarkozyny, jak metyloglicyna; siarczany, jak laurylosiarczan sodowu; sulfonowane naturalne oleje i estry, jak olej turecki; siarczany alkiloarylowe polieterów; alkilosiarczany metali alkalicznych; sole etoksylowanych kwasów arylosulfonowych; sulfoniany polieterów alkilowoarylowych; naftalenosulfoniany izopropylu, sulfobursztyniany; estry fosforanowe, jak częściowe estry krótkołańcuchowych alkoholi tłuszczowych z kompleksowymi fosforanami; i estry ortofosforanowe polietoksylowanych alkoholi tłuszczowych. Typowymi niejonowymi środkami powierzchniowo czynnymi są pochodne etoksylowane (pochodne tlenku etylenu), jak etoksylowane pochodne alkiloarylowe; alkohole jednoi wielowodorotlenowe; kopolimery blokowe tlenku etylenu z tlenkiem propylenu; estry, jak monostearynian glicerylu; produkty dehydratacji sorbitolu, jak monostearynian sorbitanu i polietoksylowany monolaurynian sorbitoanu; aminy; kwas laurynowy; i halogenek izopropenylu. Konwencjonalny środek powierzchniowo czynny, o ile jest stosowany, jest użyty w ilości od 0,01 części wagowej do 5 części wagowych, korzystnie od 0,1 części wagowej do 2 części wagowych, w przeliczeniu na 100 części wagowych wszystkich monomerów użytych do wytworzenia polimeru butadienowego.
W przypadku homopolimerów dichlorobutadienu stosuje się przede wszystkim anionowe środki powierzchniowo czynne. Takim anionowymi środkami powierzchniowo czynnymi są między innymi sulfoniany alkilowe lub sulfoniany alkiloarylowe (dostępne w handlu z firmy Stepan pod nazwą handlową POLYSTEP) i kwasy sulfonowe lub sole alkilowanego tlenku difenylu (na przykład disulfonian
PL 201 757 B1 didodecylowego tlenku difenylu lub disulfonian diheksylowego tlenku difenylu, dostępne w handlu z firmy Dow Chemical Co. pod nazwą handlową DOWFAX).
Podczas polimeryzacji emulsyjnej można stosować także środki przenoszenia łańcucha dla kontrolowania ciężaru cząsteczkowego polimeru butadienowego i modyfikowania właściwości fizycznych otrzymywanego polimeru, w znany sposób według stanu techniki. Można stosować dowolne typowe zawierające siarkę organiczną środki przenoszenia łańcucha, jak alkilomerkaptany lub disiarczki dialkiloksantogenu.
Lateks wytwarza się przez polimeryzację emulsyjną odpowiednich monomerów w obecności styrenosulfonianu jako stabilizatora i innych ewentualnych składników. W szczególności wytwarza się wodną emulgująca mieszaninę zawierającą wodę i styrenosulfonian, do której wprowadza się odpowiednie monomery. Mieszanina emulgująca zawiera korzystnie od 40% wagowych do 80 wagowych, korzystniej od 50% wagowych do 70% wagowych wody.
Polimeryzację emulsyjną inicjuje się zwykle inicjatorem wolnorodnikowym. Jako inicjatory wolnorodnikowe można wymienić przykładowo znane układy redoks, układy nadtlenkowe, pochodne azowe i układy wodoronadtlenkowe. Korzystne jest stosowanie układu redoks, a przykładami są następujące układy: peroksodisiarczan (VI) amonu /disiarczan(IV) sodu, siarczan żelaza(III)/kwas askorbinowy /wodoronadtlenek i tributyloboran/wodoronadtlenek, przy czym najkorzystniejszy jest układ peroksodisiarczan(VI) amonu/disiarczan(IV) sodu.
Polimeryzację emulsyjną wykonuje się zwykle w temperaturze od 10°C do 90°C, korzystnie od 40°C do 60°C. Konwersja monomeru jest zwykle w zakresie od 70% do 100%, korzystnie od 80% do 100%. Lateksy zawierają korzystnie od 10% wagowych do 70% wagowych, korzystniej od 30% wagowych do 60% wagowych substancji stałych; w temperaturze 25°C mają lepkość od 0,05 do 10 Pa-s 50 cPs do 10 000 cPs) i mają cząstki o wymiarach od 60 nm do 300 nm.
Lateksy stosowane zgodnie z niniejszym wynalazkiem wykazują zarówno lepszą trwałość mechaniczną jak i trwałość elektrolityczną. Trwałość mechaniczna oznacza, że lateks nie ulega nieodwracalnie rozdzieleniu faz lub że nie tworzy nieodwracalnie osadu lub koagulatu w ciągu długiego czasu. Uważa się, że lateksy te powinny pozostawać trwałe mechanicznie (czyli mieć okres przechowywania) przez co najmniej 12 miesięcy. Trwałość elektrolityczna oznacza, że lateksy są bardzo odporne na zmiany siły jonowej. Właściwość ta jest ważna, gdy lateksy są komponowane z innymi składnikami jonowymi, zwłaszcza solami, w celu wytworzenia kompozycji wieloskładnikowej, takiej jak kompozycja klejowa.
Jak wspomniano powyżej, jednym przedmiotem niniejszego wynalazku jest kompozycja, zawierająca lateks butadienowy stabilizowany styrenosulfonianem i żywicę fenolową, która jest przydatna zwłaszcza do łączenia powierzchni elastomerowych z powierzchniami metali. Żywicą fenolową może być dowolny typ wodnej żywicy, która jest mieszalna z lateksem butadienowym stabilizowanym styrenosulfonianem. Jako przykłady żywic fenolowych można wymienić rozpuszczalne w wodzie żywice fenolowe i dyspersje wodne żywicy fenolowej. Żywice fenolowe są znanymi materiałami i może te być nowolak, rezol lub ich mieszanina.
Fenolowym rezolem jest dyspergowalny lub rozpuszczalny w wodzie, utwardzalny produkt kondensacji związku aldehydowego ze związkiem fenolowym. Rezole są znane i są zwykle otrzymywane w wyniku reakcji związku fenolowego z nadmiarem związku aldehydowego w obecności zasadowego katalizatora. Jako przykłady wodnych żywic fenolowych można wymienić stabilizowane polialkoholem winylowym wodne dyspersje rezolowe; wodną dyspersję termoutwardzalnej hydrofilowej żywicy fenolowej, hydrofobowej eteryfikowanej żywicy z bisfenolu A i koloidu ochronnego, jak opisana w opisie patentowym US 5,548,015 (który włącza się do niniejszego opisu jako odnośnik); rozpuszczalne w wodzie sulfonowane żywice fenolowe; wodne żywice nowolakowe, jak opisane w opisie patentowym US 4,167,500 (który włącza się do niniejszego opisu jako odnośnik); wodne roztwory niskocząsteczkowego kondensatu żywic fenolowych; wodne roztwory żywic fenolowych zawierające stężony silny kwas; wodne emulsje żywic fenolowych, które zawierają poliakryloamid, jak opisane w opisie patentowym US 4,131,582 (który włącza się do niniejszego opisu jako odnośnik); i wodne dyspersje żywicy nowolakowej, jak opisane w opisie patentowym US 4,788,236 (który włącza się do niniejszego opisu jako odnośnik).
Korzystnym rezolem fenolowym jest stabilizowana poli(alkoholem winylowym) wodna dyspersja rezolu. Tę dyspersję wytwarza się sposobem, który obejmuje mieszanie uprzednio wytworzonej, stałej, zasadniczo nierozpuszczalnej w wodzie fenolowej żywicy rezolowej z wodą, organicznym rozpuszczalnikiem sprzęgającym i z poli(alkoholem winylowym), w temperaturze i w ciągu czasu wystarczają6
PL 201 757 B1 cego do wytworzenia wodnej dyspersji fenolowej żywicy rezolowej. Takie wodne dyspersje rezolowe stabilizowane poli(alkoholem winylowym) są szczegółowo opisane w opisie patentowym US 4,124,554, który włącza się do niniejszego opisu jako nośnik; są one dostępne w handlu z firmy Georgia Pacific Corporation pod nazwami handlowymi UCARR BKUA-2370 i UCARR BKUA-2392. Według opisu patentowego US 4,124,554 nierozpuszczalny w wodzie rezol wytwarza się w reakcji formaldehydu z bisfenolem A w stosunku od 2 moli do 3,75 moli formaldehydu na 1 mol bisfenolu A w obecności katalitycznej iloś ci katalizatora kondensacji w postaci tlenku lub wodorotlenku metalu alkalicznego lub baru, przy czym reakcję wykonuje się w podwyższonej temperaturze. Następnie produkt kondensacji zobojętnia się do pH od 3 do 8. Najkorzystniejszymi rozpuszczalnikami sprzęgającymi są alkohole, etery glikoli, etery, estry i ketony. Jako przykłady korzystnych rozpuszczalników sprzęgających można wymienić etanol, n-propanol, izopropanol, monobutylowy eter glikolu etylenowego, monoizobutylowy eter glikolu etylenowego, octan monoetylowego eteru glikolu etylenowego, monobutylowy eter glikolu dietylenowego, octan monoetylowego eteru glikolu dietylenowego, eter monopropylowy glikolu propylenowego, metoksyaceton i tym podobne. Poli(alkohol winylowy) wytwarza się zwykle przez hydrolizę poli(octanu winylu). Najkorzystniejsze polimery poli(alkoholu winylowego) są zhydrolizowane w stopniu od 85% do 91% i mają takie ciężary cząsteczkowe, że 4% wodny roztwór poli(alkoholu winylowego) w temperaturze 25°C ma lepkość od 4x10-3 do 0,03 Pa-s ( 4 do 25 cPs).
Ilość żywicy fenolowej może się zmieniać w szerokim zakresie w zależności od danego zastosowania kompozycji. Ogólnie żywica fenolowa może być obecna w ilości od 5% wagowych do 90% wagowych, korzystnie od 50% wagowych do 75% wagowych, w przeliczeniu na całkowitą ilość lateksu butadienowego i żywicy fenolowej.
Przy zastosowaniu opisanych powyżej lateksów polimeru butadienowego do łączenia powierzchni polimeru z powierzchnią metali może być korzystne użycie innych dodatków poprawiających adhezje. Takim dodatkiem jest aromatyczny związek nitrozowy. Aromatycznymi związkami nitrozowymi mogą być dowolne węglowodory aromatyczne, jak benzeny, naftaleny, antraceny, bifenyle i tym podobne, zawierające co najmniej 2 grupy nitrozowe związane bezpośrednio z niesąsiednimi atomami węgla w pierścieniu. Takie aromatyczne związki nitrozowe wskazano na przykład w opisach patentowych US 3,258, US 388, US 4,119,587 i US 5,496,884.
W szczególności takie związki nitrozowe opisano jako aromatyczne związki zawierające od 1 do 3 pierścieni aromatycznych, włącznie ze skondensowanymi pierścieniami aromatycznymi, zawierające od 2 do 6 grup nitrozowych związanych bezpośrednio z niesąsiednimi atomami węgla w pierścieniu. Korzystnymi związkami nitrozowymi są dinitrozowe związki aromatyczne, zwłaszcza di-nitrozobenzeny i dinitrozonaftaleny, takie jak meta- lub para-dinitrozobenzeny i meta- lub para-dinitrozonaftaleny. Pierścieniowe atomy wodoru w pierścieniu aromatycznym mogą być zastąpione przez grupy alkilowe, alkoksylowe, cykloalkilowe, arylowe, aryloalkilowe, aryloaminowe, arylonitrozowe, aminowe, halogenowe i podobne grupy. Tak więc, gdy w niniejszym opisie jest mowa o aromatycznym związku nitrozowym, dotyczy to zarówno podstawionych jak i niepodstawionych związków nitrozowych.
Szczególnie korzystne są związki nitrozowe o wzorze (R)m-Ar-(NO)2, w którym Ar jest wybrany z grupy obejmującej grupę fenylenową i naftalenową; R oznacza jednowartościowy rodnik organiczny wybrany z grupy zawierającej rodniki alkilowe, cykloalkilowe, arylowe, aryloalkilowe, alkiloarylowe, aryloaminowe i alkoksylowe zawierające od 1 do 20 atomów węgla, grupy aminowe lub halogen, a korzystnie oznacza grupę alkilową zawierającą od 1 do 8 atomów węgla; i m ma wartość 0, 1, 2, 3 lub 4, korzystnie m ma wartość 0.
Jako przykłady odpowiednich aromatycznych związków nitrozowych można wymienić: m-dinitrozobenzen, pdinitrozobenzen, m-dinitrozonaftalen, p-dinitrozonaftalen, 2, 5-dinitrozo-p-cymen, 2-metylo-1,4-dinitrozobenzen, 2-metylo-5-chloro-1,4-dinitrozobenzen, 2-fluoro-1,4-dinitrozobenzen, 2-metoksy-1,3-dinitrozobenzen, 5-chloro-1,3-dinitrozobenzen, 2-benzylo-1,4-dinitrozobenzen, 2-cykloheksylo-1,4-dinitrozobenzen, i ich mieszaniny. Szczególnie korzystne są m-dinitrozobenzen i pdinitrozobenzen.
Prekursorem aromatycznego związku nitrozowego może być zasadniczo dowolny związek, który może być zamieniony w związek nitrozowy, zwykle przez utlenienie w podwyższonej temperaturze, zwykle od około 140°C do około 200°C. Najczęściej prekursorami aromatycznego związku nitrozowego są pochodne związków chinonowych. Jako przykłady takich związków chinonowych można wymiePL 201 757 B1 nić dioksym chinonu, dioksym dibenzochinonu, 1, 2,4,5-tetrachlorobenzochinon, dioksym 2-metylo-1,4-benzochinonu, dioksym 1,4-naftochinonu, dioksym 1,2-naftochinonu i dioksym 2,6naftochinonu.
Wodne kompozycje klejowe mogą także ewentualnie zawierać inne znane dodatki, jak tlenek metalu (na przykład tlenek cynku, tlenek ołowiu i tlenek cyrkonu), związki zawierające ołów (na przykład wielozasadowe sole ołowiowe kwasu fosforowego oraz nasyconych i nienasyconych organicznych kwasów dikarboksylowych i ich bezwodników), zmiękczacze, napełniacze, pigmenty, środki powierzchniowo czynne, dyspergatory, środki zwilżające, środki wzmacniające i tym podobne, w ilościach zwykle używanych w klejach przez fachowców. Jako przykłady ewentualnych składników można wymienić sadzę, krzemionkę, jak zmatowioną krzemionkę koloidalną, glinokrzemian sodu i ditlenek tytanu.
W celu otrzymania kompozycji klejowej lub kompozycji powłoki gruntowej z korzystną końcową zawartością substancji stałych stosuje się wodę, korzystnie wodę dejonizowaną, w kombinacji z lateksem butadienowym, żywicą fenolową i innymi ewentualnymi składnikami zgodnie z wynalazkiem.
Kompozycje klejowe lub kompozycje powłoki gruntowej według wynalazku można wytwarzać dowolnym znanym sposobem, ale korzystnie wytwarza się je przez zmieszanie i mielenie lub wytrząsanie składników z wodą w młynie kulowym, w młynie piaskowym, młynie z kulkami ceramicznymi, w młynie z kulkami stalowymi, w szybkobieżnym młynie i tym podobnych. Polimer butadienowy typowo wprowadza się do kompozycji w postaci lateksu, zaś żywicę fenolowa wprowadza się do kompozycji w postaci dyspersji. Do tej kompozycji można wprowadzać inne składniki w dowolnej dogodnej postaci, takiej jak dyspersja, roztwór, substancja stała i tym podobne.
Kompozycję klejową lub kompozycję powłoki gruntowej można nanosić, na powierzchnie lub podłoże przeznaczone do łączenia przez natrysk, zanurzenie, malowanie pędzlem, wcieranie, powlekanie wałkiem (włącznie z odwrotnym powlekaniem wałkiem) lub tym podobnie, po czym kompozycję klejową pozostawia się do wyschnięcia. Kompozycję nanosi się zwykle w ilości wystarczającej do wytworzenia suchej błony.
Kompozycję klejową lub kompozycję powłoki gruntowej można stosować do łączenia dowolnego rodzaju podłoży lub powierzchni, ale jest ona szczególnie przydatna do łączenia podłoża lub powierzchni metali z podłożem lub powierzchnią materiału polimerowego. Materiałem polimerowym może być dowolny elastomer wybrany spośród dowolnych kauczuków naturalnych lub oleinowych syntetycznych kauczuków, takich jak polichloropren, polibutadien, neopren, kauczuk z kopolimeru styrenu z butadienem, kauczuk z kopolimeru akrylonitrylu z butadienem, kauczuk z kopolimeru etylenu z propylenem (EPM), kauczuk z terpolimeru etylenu i propylenu z dienem (EPDM), kauczuk butylowy, bromowany kauczuk butylowy, alkilowany chlorosulfonowany polietylen i tym podobne. Materiałem może być także elastomer termoplastyczny, jak SANTOPRENE firmy Monsanto i ALCRYN firmy DuPont. Podłoże metalowe może być wybrane spośród dowolnych metali konstrukcyjnych, takich jak żelazo, stal (włącznie ze stalą nierdzewną i stalą cynkowaną elektrolitycznie), ołów, aluminium, miedź, mosiądz, brąz, metal Monela, nikiel, cynk i tym podobne. Przed łączeniem zwykle oczyszcza się powierzchnie metalu jednym ze znanych sposobów, takich jak odtłuszczanie, oczyszczanie strumieniowo-ścierne i fosfatyzacja cynkowa. Kompozycję klejową lub kompozycję powłoki gruntowej nanosi się zwykle na powierzchnię metalu i/lub polimeru, a następnie powierzchnie podłoży styka się ze sobą w podwyż szonej temperaturze i pod ciśnieniem w celu zakończenia operacji łączenia. Wybrane warunki zależą od rodzaju łączonego polimeru i od tego, czy jest on utwardzony, czy nie. W pewnych przypadkach może być korzystne uprzednie ogrzanie powierzchni metali przed nałożeniem kompozycji klejowej dla ułatwienia wysychania kompozycji klejowej. Powleczone powierzchnie metalu i podłoża polimerowego zwykle styka się ze sobą pod ciśnieniem od 20 MPa do 175 MPa, korzystnie od 20 MPa do 50 MPa. Jeśli polimer nie jest utwardzony, zestaw polimeru z metalem ogrzewa się jednocześnie do temperatury od 140°C do 200°C, korzystnie do temperatury od 150°C do około 170°C. Zestaw powinien pozostawać pod danym ciśnieniem i w danej temperaturze w ciągu od 3 minut do 60 minut, w zależności od szybkości utwardzania i od grubości podłoża polimerowego. Jeśli polimer jest już utwardzony, temperatura łączenia może być w zakresie od 90°C dc powyżej 180°C przez od 15 do 120 minut.
Łączenie można przeprowadzać przez nanoszenie podłoża polimerowego w postaci półstopionego materiału na powierzchnię metalu, jak na przykład w sposobie formowania wtryskowego. Łączenie można także przeprowadzać sposobami prasowania tłocznego, prasowania przetłocznego lub wulkanizacji ciśnieniowej. Po zakończeniu łączenia wiązanie jest całkowicie zwulkanizowane i gotowe do użycia w końcowym zastosowaniu.
PL 201 757 B1
Wynalazek opisano bardziej szczegółowo w następujących nieograniczających przykładach.
Trwałość mechaniczną podanych w przykładach lateksów mierzono przez przesączenie 50,0 g próbki lateksu przez sito o oczkach 325 mesh do tarowanej erlenmejerki o pojemności 125 ml. Wagę przesączu zapisywano jako wagę początkową. Przesącz przeniesiono do kubka mieszarki Waringa i mieszarkę uruchomiono na 60 sekund z dużą szybkością. Zawartość kubka mieszarki przesączono przez sito o oczkach 325 mesh do drugiej tarowanej erlenmejerki o pojemności 125 ml. Wagę przesączu zapisywano jako wagę końcową. Trwałość mechaniczną obliczono jako trwałość mechaniczna,% = (waga końcowa, g x 100)/(waga początkowa, g)
Trwałość elektrolityczną podanych w przykładach lateksów mierzono przez przygotowanie jako titranta 0,025 molowego roztworu chlorku wapnia. 5,00 g próbki lateksu odważano do erlenmejerki o pojemności 50 ml i rozcieńczano za pomocą 5,00 ml wody. Do kolby wprowadzono pręt mieszadła magnetycznego. Próbkę miareczkowano kroplowo do skoagulowania próbki roztworem chlorku wapnia. Wymaganą ilość mmoli chlorku wapnia obliczono w następujący sposób:
trwałość elektrolityczna, mmoli CaCl2 = objętość titranta, ml x stężenie titranta, moli
Zwykle miareczkowano trzykrotnie i podawano średni wynik. Próbki, które wymagały więcej niż 25 ml titranta, uważano za całkowicie trwałe i określano jako próbki > 1,25 mmoli CaCl2.
P r z y k ł a d 1
Reaktor był wyposażony w mieszadło mechaniczne, termoparę, doprowadzenie azotu, rurkę do wprowadzania monomeru i chłodnicę zwrotną. Do reaktora wprowadzono 0,220 g (0,10 pphm) produktu DOWFAX 2A1, 13,42 g (4,00 pphm) poli(styrenosulfonianu) (produkt VERSA TL-130), 0,2002 g octanu sodu i 135,66 g wody. Wnętrze reaktora ogrzano do temperatury 45°C i utrzymywano w tej temperaturze w ciągu całego postępowania. Do reaktora wprowadzono 5,01 g monomeru dichlorobutadienu i czekano do ustalenia się temperatury. Do reaktora wprowadzono roztwór inicjatora zawierający 0,1007 g (0,100 pphm) peroksodisiarczanu(VI) sodu rozpuszczonego w 5,05 g wody i rozpoczęto wprowadzanie monomeru w ilości 95,03 g dichlorobutadienu. Wprowadzanie trwało około 3 h i po nim ogrzewano jeszcze w ciągu 1 h. Produktem był lateks zawierający 39,21% stałej substancji i mający trwałość mechaniczną 90,24% i trwałość elektrolityczną >1,25 mmoli CaCl2.
P r z y k ł a d 2
Powtórzono sposób postępowania z przykładu 1, lecz produkt VERSA TL-130 zastąpiono produktem VERSA TL-4 i nie użyto produktu DOWFAX 2A1. Otrzymano lateks zawierający 35,3% stałej substancji i mający trwałość mechaniczną 91,7% i trwałość elektrolityczna 0,504.
P r z y k ł a d 3
Powtórzono sposób postępowania z przykładu 1, lecz produkt VERSA TL-130 zastąpiono produktem VERSA TL-501 i nie użyto produktu DOWFAX 2A1. Produktem był lateks zawierający 35,3% stałej substancji i mający trwałość mechaniczną 78,1% i trwałość elektrolityczną >1,25.
P r z y k ł a d 4
Reaktor był wyposażony w mieszadło mechaniczne, termoparę, doprowadzenie azotu, rurkę do wprowadzania monomeru przez pompowanie, rurkę do wprowadzania inicjatora przez pompowanie i chłodnicę zwrotną. Do reaktora wprowadzono 26,67 g poli(styrenosulfonianu) (produktu VERSA TL-130), 3,556 g produktu DOWFAX 2A1 i 491,27 g wody. Do reaktora wprowadzono następnie 2 krople roztworu chlorku żelaza (II) i 0,08 g tioglikolanu 2-etyloheksylu. Wnętrze reaktora ogrzano do temperatury 45°C i utrzymywano w tej temperaturze w ci ą gu cał ego postę powania. Do reaktora wprowadzono 14,0 g monomeru dichlorobutadienu i czekano do ustalenia się temperatury. Do reaktora wprowadzono roztwór inicjatora zawierający 0,878 g disiarczanu (IV) sodu rozpuszczonego w 10,0 g wody i 10,0 g roztworu powstałego przez rozpuszczenie 0,958 g peroksodisiarczanu(VI) amonu w 50,0 g wody i uruchomiono zarówno pompę do wprowadzania monomeru jak i pompę do wprowadzania inicjatora. Wprowadzono monomer, tj. dichlorobutadien w ilości 386,0 g i pozostały inicjator w ilości 40,0 g roztworu peroksodisiarczanu(VI ) amonu. Zasilanie trwało 135 minut, a następnie kontynuowano ogrzewanie jeszcze przez 30 minut. Otrzymano biały lateks zawierający 34,5% stałej substancji.
P r z y k ł a d 5
Powtórzono sposób postępowania z przykładu 1, lecz produkt DOWFAX 2A 1 zastąpiono produktem POLYSTEP A18. Otrzymano biały lateks zawierający 40,3% stałej substancji i mający trwałość mechaniczną 84,6%.
PL 201 757 B1
P r z y k ł a d 6
Powtórzono sposób postępowania z przykładu 1, lecz produkt DOWFAX 2A zastąpiono produktem POLYSTEP A4. Otrzymano biały lateks zawierający 38,4% stałej substancji i mający trwałość mechaniczną 92,6%.
Claims (19)
- Zastrzeżenia patentowe1. Wodna kompozycja lateksu polimeru, znamienna tym, że zawiera następujące składniki:(a) wodny lateks polimeru butadienowego wytworzony przez polimeryzację emulsyjną co najmniej jednego monomeru butadienowego w obecności stabilizatora wybranego z grupy obejmującej kwas styrenosulfonowy, styrenosulfonian, poli(kwas styrenosulfonowy) i poli(styrenosulfonian); ib) żywicę fenolową.
- 2. Kompozycja wedł ug zastrz. 1, znamienna tym, ż e monomer butadienowy jest wybrany z grupy obejmują cej 2,3-dichloro-1,3-butadien; 1,3-butadien; 2,3-dibromo-1,3-butadien; izopren; 2,3-dimetylo butadien; chloropren; bromopren; 2,3-dibromo-1,3-butadien; 1,1,2-trichlorobutadien; cyjanopren; i heksachlorobutadien.
- 3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że monomerem butadienowym jest 2,3-dichloro-1,3-butadien.
- 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że stabilizatorem jest poli(styrenosulfonian).
- 5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera wodny lateks polimeru butadienowego wytworzony przez kopolimeryzację dichlorobutadienu z co najmniej jednym kopolimeryzowalnym monomerem.
- 6. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że kopolimeryzowalnym monomerem jest α-halogenoakrylonitryl.
- 7. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera wodny lateks polimeru butadienowego wytworzony przez polimeryzację emulsyjną przeprowadzoną w obecności anionowego środka powierzchniowo czynnego.
- 8. Kompozycja według zastrz. 3, znamienna tym, że zawiera wodny lateks polimeru butadienowego wytworzony przez polimeryzację emulsyjną przeprowadzoną w obecności anionowego środka powierzchniowo czynnego z zastosowaniem poli(styrenosulfonianu) jako stabilizatora.
- 9. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera lateks polimeru butadienowego wytworzony przez polimeryzację emulsyjną co najmniej 60% wagowych monomeru dichlorobutadienowego.
- 10. Sposób wytwarzania wodnej kompozycji lateksu polimeru, znamienny tym, że wytwarza się wodny lateks polimeru butadienowego przez polimeryzację emulsyjną co najmniej jednego monomeru butadienowego w obecności stabilizatora wybranego z grupy obejmującej kwas styrenosulfonowy, styrenosulfonian, poli(kwas styrenosulfonowy) i poli(styrenosulfonian], a następnie dodaje się żywicę fenolową.
- 11. Sposób według zastrz. 10, znamienny tym, że monomer butadienowy wybiera się z grupy obejmującej 2,3-dichloro-1,3-butadien; 1,3-butadien; 2,3-dibromo-1,3-butadien; izopren; 2,3-dimetylobutadien; chloropren; bromopren; 2,3-dibromo-1,3-butadien; 1,1,2-trichlorobutadien; cyjanopren; i heksachlorobutadien.
- 12. Sposób według zastrz. 11, znamienny tym, że jako monomer butadienowy stosuje się jest2,3-dichloro-1,3-butadien.
- 13. Sposób według zastrz. 10, znamienny tym, że jako stabilizator stosuje się poli(styrenosulfonian).
- 14. Sposób według zastrz. 10, znamienny tym, że wodny lateks polimeru butadienowego wytwarza się przez kopolimeryzację dichorobutadienu z co najmniej jednym kopolimeryzowalnym monomerem.
- 15. Sposób według zastrz. 14, znamienny tym, że jako kopolimeryzowalny monomer stosuje się α-halogenoakrylonitryl.
- 16. Sposób według zastrz. 10, znamienny tym, że polimeryzację emulsyjną przeprowadza się w obecności anionowego środka powierzchniowo czynnego.PL 201 757 B1
- 17. Sposób według zastrz. 16, znamienny tym, że anionowy środek powierzchniowo czynny wybiera się z grupy obejmującej alkilosulfonian lub alkiloarylosulfonian.
- 18. Sposób według zastrz.17, znamienny tym, że jako anionowy środek powierzchniowo czynny stosuje się kwas sulfonowy lub sól alkilowanego tlenku difenylu.
- 19. Sposób według zastrz.10, znamienny tym, że lateks polimeru butadienowego wytwarza się przez polimeryzację emulsyjną co najmniej 60% wagowych monomeru dichlorobutadienowego.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US7278398P | 1998-01-27 | 1998-01-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL201757B1 true PL201757B1 (pl) | 2009-05-29 |
Family
ID=22109731
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383005A PL201757B1 (pl) | 1998-01-27 | 1999-01-22 | Wodna kompozycja lateksu polimeru i sposób wytwarzania wodnej kompozycji lateksu polimeru |
| PL342401A PL197506B1 (pl) | 1998-01-27 | 1999-01-22 | Wodny lateks polimeru butadienowego i sposób wytwarzania wodnego lateksu polimeru butadienowego |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL342401A PL197506B1 (pl) | 1998-01-27 | 1999-01-22 | Wodny lateks polimeru butadienowego i sposób wytwarzania wodnego lateksu polimeru butadienowego |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US6399702B1 (pl) |
| EP (1) | EP1049729B1 (pl) |
| JP (1) | JP2002501095A (pl) |
| AT (1) | ATE266684T1 (pl) |
| AU (1) | AU746152B2 (pl) |
| BR (1) | BR9907297A (pl) |
| CA (1) | CA2318752C (pl) |
| DE (1) | DE69917216T2 (pl) |
| ES (1) | ES2221355T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0100262A2 (pl) |
| PL (2) | PL201757B1 (pl) |
| RU (1) | RU2226197C2 (pl) |
| SK (1) | SK286097B6 (pl) |
| WO (1) | WO1999037697A1 (pl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU651567B2 (en) * | 1990-01-29 | 1994-07-28 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd. | Oil-absorbent polymer and use therefor |
| ES2226789T3 (es) * | 1999-01-22 | 2005-04-01 | Lord Corporation | Adhesivo autodepositable. |
| US20040033374A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-02-19 | Mowrey Douglas H. | Phenolic adhesives for bonding peroxide-cured elastomers |
| DE10162771A1 (de) * | 2001-12-20 | 2003-07-10 | Solutia Germany Gmbh & Co Kg | Verwendung von plastifizierten Novolaken als Zusatz zu Kautschukmischungen |
| JP2005113128A (ja) * | 2003-09-16 | 2005-04-28 | Jsr Corp | 粘着剤組成物とその製造方法および粘着性物品 |
| US20070200005A1 (en) * | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Corbett Bradford G Jr | Ozone and Chemical Resistant Coating for Railway Line Elastomeric Components |
| JP4929807B2 (ja) * | 2006-04-13 | 2012-05-09 | Ｎｏｋ株式会社 | 加硫接着剤組成物 |
| US20070243372A1 (en) * | 2006-04-13 | 2007-10-18 | Mowrey Douglas H | Aqueous adhesive |
| US20070244247A1 (en) * | 2006-04-13 | 2007-10-18 | Mowrey Douglas H | Aqueous adhesive for rubber to metal bonding |
| CA2609169C (en) * | 2006-11-15 | 2011-01-18 | Rohm And Haas Company | Adhesives for elastomers |
| CA2609170C (en) | 2006-11-15 | 2011-08-23 | Rohm And Haas Company | Waterborne adhesive for elastomers |
| EP2152828B1 (en) * | 2007-05-24 | 2011-07-06 | Lord Corporation | Powder adhesives for bonding elastomers |
| ITTO20070874A1 (it) * | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Bridgestone Corp | Mescola adesiva a base acquosa per la produzione di pneumatici |
| CN102203201B (zh) * | 2008-11-07 | 2015-03-11 | 洛德公司 | 用于将橡胶与金属粘结的粉末状底胶 |
| WO2012113068A1 (en) * | 2011-02-23 | 2012-08-30 | Queen's University At Kingston | Emulsions of free-radical curable elastomers |
| KR102081764B1 (ko) * | 2016-09-01 | 2020-02-26 | 주식회사 엘지화학 | 딥 성형용 라텍스 조성물 및 이로부터 제조된 성형품 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2459739A (en) | 1944-04-01 | 1949-01-18 | Firestone Tire & Rubber Co | Elastomeric copolymer mixed with phenol-aldehyde resin |
| US3890261A (en) | 1972-11-09 | 1975-06-17 | Petro Tex Chem Corp | High solids chloroprene polymer latex |
| JPS5118785A (en) | 1974-08-06 | 1976-02-14 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Kuroropurenno nyukajugoho |
| JPS5153590A (en) | 1974-11-06 | 1976-05-12 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Kuroropurenno jugoho |
| US4530987A (en) | 1980-01-31 | 1985-07-23 | Exxon Research And Engineering Co. | Sulfonated copolymers and process for forming the sulfonated copolymers |
| ZA814092B (en) | 1980-06-27 | 1982-06-30 | Lord Corp | Aqueous organic compositions |
| US4400229A (en) | 1980-12-13 | 1983-08-23 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of phenolic resin-containing dispersions and their use as adhesives |
| JPS58219206A (ja) | 1982-06-16 | 1983-12-20 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | クロロプレンゴムの製造法 |
| US4500692A (en) | 1982-09-13 | 1985-02-19 | Atlantic Richfield Company | Process for bead size control in vinyl aromatic suspension polymerization using sodium polystyrenesulphonate |
| US4483962A (en) * | 1983-07-22 | 1984-11-20 | Lord Corporation | Aqueous adhesive systems |
| JPH0725973B2 (ja) * | 1984-04-28 | 1995-03-22 | 三菱レイヨン株式会社 | 耐衝撃性熱可塑性樹脂組成物 |
| US4978409A (en) | 1988-07-06 | 1990-12-18 | Bando Chemical Industries, Ltd. | Method of bonding fibers to hydrogenated nitrile rubber |
| DE68907142T2 (de) | 1988-07-07 | 1993-12-23 | Sumitomo Dow Ltd | Klebemischung. |
| US5051461A (en) | 1988-12-21 | 1991-09-24 | Exxon Research And Engineering Company | Novel pressure sensitive adhesives from diene-ethoxylated amine styrene sulfonate |
| US5066694A (en) | 1988-12-21 | 1991-11-19 | Exxon Research And Engineering Company | Novel pressure sensitive adhesive compositions (C-2511) |
| US5268404A (en) | 1989-12-04 | 1993-12-07 | Lord Corporation | One-coat rubber-to-metal bonding adhesive |
| JPH03203901A (ja) | 1989-12-29 | 1991-09-05 | Lion Corp | 乳化重合用分散剤 |
| US5162156A (en) | 1990-09-21 | 1992-11-10 | Lord Corporation | Phenolic resin adhesion promoters and adhesive compositions, and bonding method employing same |
| JP3030467B2 (ja) | 1990-11-28 | 2000-04-10 | バンドー化学株式会社 | 水素化ニトリルゴム配合物と繊維との接着方法 |
| US5200459A (en) | 1991-05-31 | 1993-04-06 | Lord Corporation | Stable butadiene heteropolymer latices |
| US5300555A (en) | 1991-05-31 | 1994-04-05 | Lord Corporation | Stable butadiene homopolymers latices |
| US5281638A (en) | 1991-12-10 | 1994-01-25 | Lord Corporation | Aqueous adhesives based on chlorosulfonated polyethylene |
| US5200455A (en) | 1992-01-30 | 1993-04-06 | Lord Corporation | Aqueous adhesive compositions containing stabilized phenolic resins |
| US5496884A (en) | 1993-11-12 | 1996-03-05 | Lord Corporation | Aqueous adhesive for bonding elastomers |
-
1999
- 1999-01-22 JP JP2000528613A patent/JP2002501095A/ja active Pending
- 1999-01-22 HU HU0100262A patent/HUP0100262A2/hu unknown
- 1999-01-22 ES ES99903265T patent/ES2221355T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-22 CA CA002318752A patent/CA2318752C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-01-22 EP EP99903265A patent/EP1049729B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-22 BR BR9907297-1A patent/BR9907297A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-01-22 RU RU2000122610/04A patent/RU2226197C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-01-22 US US09/235,526 patent/US6399702B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-22 DE DE69917216T patent/DE69917216T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-01-22 WO PCT/US1999/001304 patent/WO1999037697A1/en active IP Right Grant
- 1999-01-22 AT AT99903265T patent/ATE266684T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-01-22 PL PL383005A patent/PL201757B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-01-22 AU AU23327/99A patent/AU746152B2/en not_active Ceased
- 1999-01-22 PL PL342401A patent/PL197506B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-01-22 SK SK1028-2000A patent/SK286097B6/sk not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-03-20 US US10/102,355 patent/US6723778B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-03-17 US US10/802,686 patent/US20040176533A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-10-22 US US11/876,243 patent/US7820747B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69917216T2 (de) | 2005-05-04 |
| PL197506B1 (pl) | 2008-04-30 |
| AU746152B2 (en) | 2002-04-18 |
| WO1999037697A1 (en) | 1999-07-29 |
| US6399702B1 (en) | 2002-06-04 |
| US20020099132A1 (en) | 2002-07-25 |
| JP2002501095A (ja) | 2002-01-15 |
| US7820747B2 (en) | 2010-10-26 |
| EP1049729A1 (en) | 2000-11-08 |
| AU2332799A (en) | 1999-08-09 |
| US20080045644A1 (en) | 2008-02-21 |
| CA2318752C (en) | 2009-09-15 |
| DE69917216D1 (de) | 2004-06-17 |
| EP1049729B1 (en) | 2004-05-12 |
| SK10282000A3 (sk) | 2000-12-11 |
| SK286097B6 (sk) | 2008-03-05 |
| CA2318752A1 (en) | 1999-07-29 |
| US20040176533A1 (en) | 2004-09-09 |
| US6723778B2 (en) | 2004-04-20 |
| ES2221355T3 (es) | 2004-12-16 |
| ATE266684T1 (de) | 2004-05-15 |
| HUP0100262A2 (hu) | 2001-05-28 |
| PL342401A1 (en) | 2001-06-04 |
| RU2226197C2 (ru) | 2004-03-27 |
| BR9907297A (pt) | 2000-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7820747B2 (en) | Method for preparing adhesives from stable butadiene polymer latexes | |
| EP1049742B1 (en) | Aqueous primer or coating | |
| CA2174417C (en) | Aqueous adhesive for bonding elastomers | |
| CA2318753C (en) | Aqueous metal treatment composition | |
| US5200459A (en) | Stable butadiene heteropolymer latices | |
| US20070243372A1 (en) | Aqueous adhesive | |
| US5300555A (en) | Stable butadiene homopolymers latices | |
| EP1144535B1 (en) | Autodepositable adhesive | |
| US7037385B2 (en) | Aqueous metal treatment composition | |
| EP0516360B1 (en) | Stable butadiene polymer latices | |
| JP2002535421A5 (pl) | ||
| US20070244247A1 (en) | Aqueous adhesive for rubber to metal bonding | |
| CZ20002566A3 (cs) | Butadienový poíymerní latex |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120122 |