SE449494B - Kontaktlinsmaterial bestaende av hydroxietylmetakrylat, vinylpyrrolidon och en akrylsiloxan - Google Patents

Kontaktlinsmaterial bestaende av hydroxietylmetakrylat, vinylpyrrolidon och en akrylsiloxan

Info

Publication number
SE449494B
SE449494B SE8004652A SE8004652A SE449494B SE 449494 B SE449494 B SE 449494B SE 8004652 A SE8004652 A SE 8004652A SE 8004652 A SE8004652 A SE 8004652A SE 449494 B SE449494 B SE 449494B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
weight
integer
denotes
value
methyl
Prior art date
Application number
SE8004652A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8004652L (sv
Inventor
A R Leboeuf
Original Assignee
Ao Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ao Inc filed Critical Ao Inc
Publication of SE8004652L publication Critical patent/SE8004652L/sv
Publication of SE449494B publication Critical patent/SE449494B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

15 25 449 494 z rer innehållande ca 35-50 å vatten vid jämvikt och uppvisar en överraskande hög syrepermeabilitet av ca 25-35 BU. Enligt före- liggande uppfinning användbara akrylsiloxaner har följande for- mel: ;}_-I - N u., A-S1~A l Ûfl O b f» *r är R ïi“ø'sl“ O“C“C=CH2 A O I A-Si-A \1/c Rs vari R1 betecknar väte eller metyl, albetecknar ett helt tal med värdet 1-5, b betecknar ett helt tal med värdet 0-7, c betecknar ett helt tal med värdet 0-2, d betecknar ett helt tal med värdet 0-1, A betecknar metyl eller fenyl, R2 betecknar metyl eller fenyl,_ R3 och R4 betecknar antingen icke någon grupp (cyklisk ring från c till d) eller metyl eller fenyl. Dessa akrylsiloxaner med an- tingen enbart HEMA eller enbart VP polymeriserer icke till optisk: klara eller ens genomlysande polymerer.
Beredningar innehållande 35-50 viktprocent VP, 40-45 vikt- procent HEMA och 25-45 viktprocent siloximetakrylat har visat sig lämpliga för utövande av föreliggande uppfinning och 40-45 % VP och 20-30 % HEMA och 30-40 % metakryloyloxipropyl-tris-(trímetyl- silyl)-síloxan är lämpliga sammansättningar. Lämpliga sammansätt- ningar har en vattenhalt av storleksordningen 40-50 % vid jämvikt och en syfepermeabilitet av mer än 30 BUÄ Ã'Typiska akrylsiloxaner, som är lämpliga för utövandet av Gi föreliggande uppfinning, innefattar metakryloyloximetylpentametyl- disíloxan, metakryloylpxipropyl-tris-(trimetylsilyl)-siloxan, metakryoyloximetyl-heptametylcyklotetrasiloxan, metakryloyloxipro- pyl-heptametylcyklotetrasiloxan, metakryloyloxipropyl-(trimetyl- silyl)-dekametyl-pentasiloxan och metakryloyloxipropyl-dodekametyl- pentasiloxan. 10 3 449 494 Excmgel. En sampolymer av 40 viktprocent VP, 20 víktprocent HEMA och 40 Viktprocent metakryloyloxipropyl-tris-(trimety1- silyl)-síloxan (MPTTS) framställdes genom polymerisation i när- varo av 0,5 viktprocent t-bütyl-p~oktoat såsom katalysator vid en temperatur av 80°C under 2 h följt av Z h vid 110°C.
Ett prov av sampolymeren innehöll 42 % vatten vid jämvikt ooh var 0,2-0,3 mm tjockt. Provet mättes på OZ-permeabilítet i en vatten-vattenprovningscel1 och gav ett värde av 32 BU. Ett hårt kontaktlinsmaterial, som är kommersiellt tillgängligt så- som "Boston Lens" och anses skyddat av det amerikanska patentet 4 152 508, provades på liknande sätt med en resulterande per- meabilitet av ca 13 BU. Andra mjuka kontaktlinsmaterial, som provades under samma betingelser, gav följande värden: 02~permeabilitet Material N % H20 (BU) Hydroxipropylmetakrylat 22 Z 'HBMA _ ss s,s 83 % HEMA, 15 % VP, 2 % MA 42 °m"“ 8,5 70 % VP, 30 % MA 70 ' 25 H20 (Standard) 100 78 När MPTTS polymeriserades med endast VP (40:60) eller med 15* endast HEMA (30:70), var de erhållna sampolymererna opaka och därför icke användbara för kontaktlinser.

Claims (7)

449 494 L* ~Patentkrav
1. Kontaktlinsmaterial med förmåga att formas och hydratiserae till en mjuk kontaktlins med en vattenhalt av 35~ 50 viktprocent, k ä n n e t e c k n a_t därav, att det utan hänsynstagande till polymerisationekatalysatorn består av: 5 a) 20 - 45 viktprocent hydroxietylmetakrylat (HEMA), b) 35 - 50 viktprocent vinylpyrolidon (VP) och c) 25 - 45 viktprocent av en förening med formeln: Rv A-Si-A I á* \\?2b 0 :1 RE-LO}äSi-O-Sif{GHï}š-~0~ë- =CHZ A T A-Si-A \\i/C 3 vari R1 är valt från klassen väte och metylgrupper, a beteck- nar ett helt tal med värdet 1-5, b betecknar ett helt tal med värdet 0-7, c betecknar ett helt tal med värdet 0-2, d beteck- nar ett helt tal med värdet 0-1, A är valt fran klassen metyl- och fenylgrupper, R2 är valt fran klassen metyl- och fenyl- grupper, R3 och R4 betecknar antingen icke någon grupp (cyklisk ring fràn c till d) eller metyl- eller fenylgrupper.
2. Kontaktlinsmaterial enligt krav 1, k a n n e - t e c k n a t därav, att c) betecknar en förening frán NI gruppen bestående av metakryloyloximetyl-pentametyldieiloxan, metakrvloyloxipropyl-tris-(trimetylsilyl)-eiloxan, metakryl- h oyloximetyl-heptametylcyklotetraeiloxan, metakryloyioxi- propyl-heptametylcyklotetraeiloxan, metakryloylaxipropyl-(tri- metyleilyl)~dekametylpentaeiloxan och metakryloyloxipropyl- ~dodekanmetylpentaeiloxan. U
3. Kontaktlinematerial enligt krav 1 eller 2,' k ä n - U'l 449 494 u n e t e c k n a t därav, att 30-40 viktprocent av c), 4045 viktprocent av b) och 20-30 viktprocent av a) är närvarande.
4. Kontaktlinsmaterial enligt krav 3, k ä n n e - t e c k n a t därav, att c) utgöres av metakryloyloxipropyl- tris-(trimetyleilyl)-siloxan.
5. Mjuk kontaktline med 35-50 viktprocent vatten, k ä n n e t e c k n a d därav, att den utan häneynstagande till polymerieationekatalyeatorn består av en polymerieations- produkt av a) 20-45 viktprocent HEMA, b) 35-50 viktprocent VP och c) 25-45 viktprccent av en förening enligt formeln: 4 b f? 521 RFéGàHSi-o-si-(cflfioqnægflz 8. vari R1 är valt från klassen väte och metylgrupper, a beteck- nar ett helt tal med värdet 1-5, b betecknar ett helt tal med värdet 0-7, c betecknar ett helt tal med värdet 0-2, d beteck- nar ett helt tal med värdet 0-1, A är valt fràn klassen metyl- och fenylgrupper, R3 och R4 betecknar antingen icke någon grupp (cykliak ring frán c till d) eller metyl- eller fenyl- grupper.
6. Mjnk kontaktline enligt krav 5, k ä n n e t e c k - n a d därav, att c) utgöres av metakryloyloxipropyl-trie- (trimetyleilyll-eiloxan.
7. Mjuk kontaktlins enligt krav 5 eller B, k ä n n e - t e c k n a d därav, att c) är närvarande i en mängd av 30-40 viktprocent, b) är närvarande i en mängd av 40-45 víktprocent och a) är närvarande i en mängd av 20-30 viktprocent, B. Mjuk kontaktlins enligt nagot av krav 5-7, k ä n - n e t e c k n a d av en vattenhalt av ca 42 viktprocent.
SE8004652A 1979-06-25 1980-06-24 Kontaktlinsmaterial bestaende av hydroxietylmetakrylat, vinylpyrrolidon och en akrylsiloxan SE449494B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/051,935 US4246389A (en) 1979-06-25 1979-06-25 Contact lens composition having increased oxygen permeability

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8004652L SE8004652L (sv) 1980-12-26
SE449494B true SE449494B (sv) 1987-05-04

Family

ID=21974314

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8004652A SE449494B (sv) 1979-06-25 1980-06-24 Kontaktlinsmaterial bestaende av hydroxietylmetakrylat, vinylpyrrolidon och en akrylsiloxan

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4246389A (sv)
JP (1) JPS566213A (sv)
AU (1) AU532905B2 (sv)
CA (1) CA1123146A (sv)
CH (1) CH645192A5 (sv)
DE (1) DE3023096A1 (sv)
DK (1) DK157765C (sv)
FR (1) FR2459984B1 (sv)
GB (1) GB2054614B (sv)
IT (1) IT1128159B (sv)
NL (1) NL188700C (sv)
SE (1) SE449494B (sv)
ZA (1) ZA803223B (sv)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4400333A (en) * 1977-05-25 1983-08-23 Neefe Charles W Production of oxygen permeable contact lenses
US4414375A (en) * 1980-09-02 1983-11-08 Neefe Russell A Oxygen permeable contact lens material comprising copolymers of multifunctional siloxanyl alkylesters
EP0075004A1 (en) * 1981-03-24 1983-03-30 McCARRY, John D. Silicone methacrylate hydrogels for contact lenses
EP0067909A1 (en) * 1981-06-11 1982-12-29 Syntex (U.S.A.) Inc. Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, processes for their preparation, contact lenses and their manufacture from such compositions
EP0067254A1 (en) * 1981-06-11 1982-12-22 Syntex (U.S.A.) Inc. Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, processes for their preparation, contact lenses and their manufacture from such compositions
US4395496A (en) * 1981-11-16 1983-07-26 Uco Optics, Inc. Cured cellulose ester, method of curing same, and use thereof
US4500695A (en) * 1981-11-17 1985-02-19 Ivani Edward J Silicone-vinyl acetate composition for contact lenses
US4410674A (en) * 1981-11-17 1983-10-18 Ivani Edward J Silicone-vinyl acetate composition for contact lenses
WO1983001777A1 (en) * 1981-11-18 1983-05-26 Tsuetaki George F Improved oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, methods and articles of manufacture
US4424328A (en) * 1981-12-04 1984-01-03 Polymer Technology Corporation Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
IT1194382B (it) * 1982-08-27 1988-09-22 Contact Lens Mfg Ltd Protesi,lenti a contatto e polimeri per la loro fabbricazione
EP0108886A3 (en) * 1982-09-20 1984-11-14 Ciba-Geigy Ag Silicone-containing hard contact lens materials having increased oxygen permeability
US4602074A (en) * 1983-12-20 1986-07-22 Nippon Contact Lens Manufacturing Ltd. Contact lens material
US4507452A (en) * 1984-03-08 1985-03-26 John D. McCarry Silicone hydride contact lens and polymer
US4735998A (en) * 1985-04-10 1988-04-05 Shin-Etsu Chemical Co. Ltd. Method for the preparation of a crosslinked organic polymer
US4640941A (en) * 1985-11-25 1987-02-03 Alcon Laboratories Hydrogels containing siloxane comonomers
US5093447A (en) * 1986-02-06 1992-03-03 Novicky Nick N Ophthalmic device formed of a copolymer plastic material from ethylenic siloxanylalkoxy ester
US4948855A (en) * 1986-02-06 1990-08-14 Progressive Chemical Research, Ltd. Comfortable, oxygen permeable contact lenses and the manufacture thereof
CA1222845A (en) * 1986-02-06 1987-06-09 Progressive Chemical Research Ltd. Silicone-sulfone and silicone-fluorocarbon-sulfone gas permeable contact lenses and compositions thereof
US4861840A (en) * 1986-12-03 1989-08-29 Barnes-Hind, Inc. Novel siloxanyl acrylic monomer and gas-permeable contact lenses made therefrom
FR2766827B1 (fr) 1997-08-04 1999-09-03 Inst Francais Du Petrole Copolymere hydrosoluble a base de derive de silane ou de siloxane
US5958194A (en) * 1997-09-18 1999-09-28 Glazier; Alan N. Gas permeable elastomer contact lens bonded with titanium and/or oxides thereof
US5998498A (en) * 1998-03-02 1999-12-07 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Soft contact lenses
US6849671B2 (en) * 1998-03-02 2005-02-01 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lenses
US6943203B2 (en) * 1998-03-02 2005-09-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Soft contact lenses
US9322958B2 (en) 2004-08-27 2016-04-26 Coopervision International Holding Company, Lp Silicone hydrogel contact lenses
ES2732439T3 (es) 2004-08-27 2019-11-22 Coopervision Int Holding Co Lp Lentes de contacto de hidrogel de silicona
US7838698B2 (en) 2006-09-29 2010-11-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Hydrolysis-resistant silicone compounds
US9056880B2 (en) 2006-09-29 2015-06-16 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process for producing hydrolysis-resistant silicone compounds
US7820563B2 (en) * 2006-10-23 2010-10-26 Hawaii Nanosciences, Llc Compositions and methods for imparting oil repellency and/or water repellency
US7897654B2 (en) * 2007-12-27 2011-03-01 Johnson & Johnson Vision Care Inc. Silicone prepolymer solutions
KR101197842B1 (ko) * 2009-10-01 2012-11-05 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 및 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법
HUE043683T2 (hu) 2011-02-28 2019-09-30 Coopervision Int Holding Co Lp Szilikon hidrogél kontaktlencsék elfogadható energiaveszteség-szintekkel
CN103827175B (zh) 2011-02-28 2016-08-10 库柏维景国际控股公司 硅酮水凝胶隐形眼镜
WO2012118670A2 (en) 2011-02-28 2012-09-07 Coopervision International Holding Company, Lp Silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods
ES2693275T3 (es) 2011-02-28 2018-12-10 Coopervision International Holding Company, Lp Lentes de contacto de hidrogel de silicona
TWI497151B (zh) 2011-02-28 2015-08-21 Coopervision Int Holding Co Lp 含膦水凝膠隱形眼鏡
MX354797B (es) 2011-02-28 2018-03-21 Coopervision Int Holding Co Lp Lentes de contacto de hidrogel de silicona dimensionalmente estables.
KR101736534B1 (ko) 2011-02-28 2017-05-16 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 습윤성 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈
US8937110B2 (en) 2011-12-23 2015-01-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics
US9140825B2 (en) 2011-12-23 2015-09-22 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels
US9125808B2 (en) 2011-12-23 2015-09-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels
US9588258B2 (en) 2011-12-23 2017-03-07 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures
US8937111B2 (en) 2011-12-23 2015-01-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising desirable water content and oxygen permeability
US9156934B2 (en) 2011-12-23 2015-10-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3937680A (en) * 1973-05-29 1976-02-10 Global Vision, Inc. Hydrophilic gel terpolymers from hydrophilic n-vinyl monomers, hydroxyalkyl acrylates or methacrylates and polymerizable unsaturated carboxylic acids
DE2363627C3 (de) * 1973-12-20 1981-10-29 Syntex (U.S.A.) Inc., 94304 Palo Alto, Calif. Kontaktlinse
US4120570A (en) * 1976-06-22 1978-10-17 Syntex (U.S.A.) Inc. Method for correcting visual defects, compositions and articles of manufacture useful therein
CA1103838A (en) * 1977-10-12 1981-06-23 Kyoichi Tanaka Polymer for contact lens and contact lens made thereof
JPS5455455A (en) * 1977-10-12 1979-05-02 Toyo Contact Lens Co Ltd Contact lens
JPS5466853A (en) * 1977-11-08 1979-05-29 Toyo Contact Lens Co Ltd Soft contact lens
US4152508A (en) * 1978-02-15 1979-05-01 Polymer Technology Corporation Silicone-containing hard contact lens material

Also Published As

Publication number Publication date
DK270480A (da) 1980-12-26
JPH0119128B2 (sv) 1989-04-10
DK157765C (da) 1990-07-09
IT1128159B (it) 1986-05-28
CH645192A5 (fr) 1984-09-14
US4246389A (en) 1981-01-20
FR2459984B1 (fr) 1985-08-16
SE8004652L (sv) 1980-12-26
DK157765B (da) 1990-02-12
DE3023096A1 (de) 1981-01-08
IT8048916A0 (it) 1980-06-09
AU5907380A (en) 1981-01-08
AU532905B2 (en) 1983-10-20
FR2459984A1 (fr) 1981-01-16
ZA803223B (en) 1981-05-27
GB2054614A (en) 1981-02-18
DE3023096C2 (sv) 1990-10-11
NL188700C (nl) 1992-09-01
NL8003344A (nl) 1980-12-30
GB2054614B (en) 1983-03-16
CA1123146A (en) 1982-05-04
JPS566213A (en) 1981-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE449494B (sv) Kontaktlinsmaterial bestaende av hydroxietylmetakrylat, vinylpyrrolidon och en akrylsiloxan
US4120570A (en) Method for correcting visual defects, compositions and articles of manufacture useful therein
US4436887A (en) N-Vinyl lactam based biomedical devices
US4248989A (en) Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, methods and articles of manufacture II
US4303772A (en) Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions methods and articles of manufacture
US4242483A (en) Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, methods and articles of manufacture
JP2010532417A (ja) 可溶性シリコーンプレポリマー
US5206298A (en) Graft copolymer, solution containing the graft copolymer for treating contact lens, and method of treating contact lens with the solution and making hydrophilic lens surface
IE41576L (en) Cross-linked copolymer for contact lenses
US9617423B2 (en) Macroinitiator containing hydrophobic segment
JP3056546B2 (ja) 眼用レンズ材料
CA2530541A1 (en) Silicone hydrogels having consistent concentrations of multi-functional polysiloxanes
Dickstein et al. Functional Polymers. XXVI. Co-and Terpolymers Involving Methacrylates, N-Vinylpyrollidone, and Polymerizable Ultraviolet Stabilizers and Antioxidants
JP3050586B2 (ja) コンタクトレンズ
JP2588948B2 (ja) 硬質コンタクトレンズ材料
JPH08334732A (ja) ソフトコンタクトレンズ
EP0067254A1 (en) Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, processes for their preparation, contact lenses and their manufacture from such compositions
JPS6311908A (ja) コンタクトレンズ材料
JPH03286773A (ja) 非含水性の眼内挿入物
JPH0627910B2 (ja) コンタクトレンズ材料
JP2803241B2 (ja) コンタクトレンズ
JPS6314119A (ja) ソフトコンタクトレンズ用材料
JPH0473713A (ja) 含水ソフトコンタクトレンズ
JPH0545611A (ja) 含水性ソフトコンタクトレンズ
EP0067909A1 (en) Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, processes for their preparation, contact lenses and their manufacture from such compositions

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8004652-7

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8004652-7

Format of ref document f/p: F