JPH0545611A - 含水性ソフトコンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式化１で表わされるイタコン酸ジエ
ステルを含有する原料モノマーを重合して得られる重合
体を含むことを特徴とする含水性ソフトコンタクトレン
ズ。 【化１】 【効果】 本発明の含水性ソフトコンタクトレンズは、
特定構造のイタコン酸ジエステルを含む原料モノマーを
重合して得られる重合体を含有するので、高い含水性を
有し、角膜生理上必要充分な酸素を供給することがで
き、また含水状態における機械的強度にも優れ、更には
耐熱性に優れるので、滅菌処理を繰り返しても変色や変
形が起きない。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高い含水性を有し、且
つ透明性、機械的強度等にも優れる含水性ソフトコンタ
クトレンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】含水性ソフトコンタクトレンズは、メチ
ルメタクリレ−ト、シロキサニルアルキルメタクリレ−
ト（特公昭５２−３３５０２号公報）等をモノマ−主成
分とする非含水性ハ−ドコンタクトレンズに比して、目
になじみやすく、装用感に優れるという特徴を有してい
る。該含水性ソフトコンタクトレンズを構成するポリマ
−としては、例えば２−ヒドロキシエチルメタクリレ−
トを主成分とするポリマ−が知られている。該２−ヒド
ロキシエチルメタクリレ−トを主成分とするポリマ−
は、含水性及び加工性には優れるものの、耐熱性及び含
水状態における機械的強度が小さい等の問題がある。

【０００３】また最近では、Ｎ−ビニルピロリドンに、
メチルメタクリレ−ト、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レ−ト又はメタクリル酸を共重合させたポリマーをコン
タクトレンズに用いることが提案されている。しかしな
がら、前記コンタクトレンズは、汚れが付着しやすく、
強度が低下し、切削、研磨によるレンズの加工が困難で
あり、更には滅菌のための熱処理を繰り返すと黄変する
という欠点がある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高い
含水性及び引張強度を有し、且つ耐熱性等にも優れ、更
には、高酸素透過性を有し、長期連続装用が可能な含水
性ソフトコンタクトレンズを提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２で表わされるイタコン酸ジエステル（以下イタ
コン酸ジエステル１と称す）を含有する原料モノマーを
重合して得られる重合体を含むことを特徴とする含水性
ソフトコンタクトレンズが提供される。

【０００６】

【化２】

【０００７】以下本発明を更に詳細に説明する。

【０００８】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズに
おいて、必須の構成成分として用いるイタコン酸ジエス
テルモノマ−は、前記一般式化２で表わされるイタコン
酸ジエステル１である。前記イタコン酸ジエステル１に
おいて、Ｒ₁若しくはＲ₂が、炭素数９以上のアルキル
基、炭素数７以上のアルケニル基又は炭素数１３以上の
シクロアルキル基の場合には、原料モノマーの重合性が
低下し、また得られるコンタクトレンズの含水性、耐熱
性、機械的強度が著しく低下する。またＲ₁、Ｒ₂の少な
くとも一方が、ポリエチレングリコールでない場合に
は、親水性が著しく低下するので使用できない。更にｎ
が１０を超える場合には、原料モノマーの重合性が低下
し、また得られるコンタクトレンズの透明性、機械的強
度が低下する。

【０００９】前記一般式化２で表わされるイタコン酸ジ
エステル１としては、具体的には例えば２−ヒドロキシ
エチル−メチルイタコネ−ト、２−ヒドロキシエチル−
エチルイタコネ−ト、２−ヒドロキシエチル−イソプロ
ピルイタコネ−ト、２−ヒドロキシエチル−ｎ−ブチル
イタコネ−ト、２−ヒドロキシエチル−ｓｅｃ−ブチル
イタコネ−ト、２−ヒドロキシエチル−ｉｓｏ−ブチル
イタコネ−ト、２−ヒドロキシエチル−ｔ−ブチルイタ
コネ−ト、２−ヒドロキシエチル−ネオペンチルイタコ
ネ−ト、２−ヒドロキシ−ｎ−ヘキシルイタコネ−ト、
２−ヒドロキシエチル−（２−エチルヘキシル）イタコ
ネ−ト、２−ヒドロキシエチル−ビニルイタコネ−ト、
２−ヒドロキシエチル−アリルイタコネ−ト、２−ヒド
ロキシエチル−シクロペンチルイタコネ−ト、２−ヒド
ロキシエチル−シクロヘキシルイタコネ−ト、ジエチレ
ングリコ−ル−エチルイタコネ−ト、ジエチレングリコ
−ル−イソプロピルイタコネ−ト、ジエチレングリコ−
ル−ｓｅｃ−ブチルイタコネ−ト、ジエチレングリコ−
ル−ｎ−ブチルイタコネ−ト、ジエチレングリコ−ル−
ｔ−ブチルイタコネ−ト、ジエチレングリコ−ル−ビニ
ルイタコネ−ト、ジエチレングリコ−ル−アリルイタコ
ネ−ト、ジエチレングリコ−ル−シクロペンチルイタコ
ネ−ト、ジエチレングリコ−ル−シクロヘキシルイタコ
ネ−ト、トリエチレングリコ−ル−エチルイタコネ−
ト、トリエチレングリコ−ル−イソプロピルイタコネ−
ト、トリエチレングリコ−ル−ｎ−ブチルイタコネ−
ト、トリエチレングリコ−ル−ｔ−ブチルイタコネ−
ト、トリエチレングリコ−ル−アリルイタコネ−ト、ト
リエチレングリコ−ル−シクロヘキシルイタコネ−ト、
テトラエチレングリコ−ル−エチルイタコネ−ト、テト
ラエチレングリコ−ル−イソプロピルイタコネ−ト、テ
トラエチレングリコ−ル−ｎ−ブチルイタコネ−ト、テ
トラエチレングリコ−ル−ｔ−ブチルイタコネ−ト、テ
トラエチレングリコ−ル−アリルイタコネ−ト、テトラ
エチレングリコ−ル−シクロヘキシルイタコネ−ト、ノ
ナエチレングリコ−ル−エチルイタコネ−ト、ノナエチ
レングリコ−ル−イソプロピルイタコネ−ト、ノナエチ
レングリコ−ル−ｎ−ブチルイタコネ−ト、ノナエチレ
ングリコ−ル−ｔ−ブチルイタコネ−ト、ノナエチレン
グリコ−ル−シクロヘキシルイタコネ−ト、ジ（２−ヒ
ドロキシエチル）イタコネ−ト、ジ（ジエチレングリコ
−ル）イタコネ−ト、ジ（トリエチレングリコ−ル）イ
タコネ−ト、ジ（テトラエチレングリコ−ルイタコネ−
ト、ジ（ノナエチレングリコ−ル）イタコネ−ト等を好
ましく挙げることができる。

【００１０】前記イタコン酸ジエステル１を調製するに
は、例えばモノアルキルイタコン酸クロライド、イタコ
ン酸ジクロライド又はイタコン酸と相当するグリコール
とをアミン若しくは酸触媒の存在下にて反応させる方法
等により容易に得ることができる。また得られる生成物
は、蒸留や再結晶などの公知の方法により精製すること
ができる。

【００１１】また本発明において前記イタコン酸ジエス
テル１以外に原料モノマーとして用いることができる、
前記イタコン酸ジエステル１と共重合可能なモノマー成
分としては、具体的には例えば、スチレン、α−メチル
スチレン、メチル核置換スチレン、クロロ核置換スチレ
ン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ビニルピバレー
ト、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）
アクリル酸、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル（メタ）アクリルアミド、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチル
ビニルエーテル、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピリジ
ン、ジエチルイタコネ−ト、ジ−ｎ−ブチルイタコネ−
ト等の単官能モノマ−；アリル（メタ）アクリレート、
エチレングリコ−ルジ（メタ）アクリレート、ジエチレ
ングリコ−ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレング
リコ−ルジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリ
コ−ルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコ−
ルジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオ−ルジ
（メタ）アクリレ−ト、ジアリルフタレート、ジエチレ
ングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト、ジビニルベンゼ
ン、メチレンビスアクリルアミド、トリメリット酸トリ
アリル、トリアリルシアヌレ−ト等の多官能モノマー等
を好ましく挙げることができ、使用に際しては単独若し
くは混合物として用いることができる。特に得られる含
水性ソフトコンタクトレンズの耐熱性、加工性、形状安
定性を更に向上させるためには、少なくとも１種以上の
多官能モノマ−を用いるのが好ましい。前記共重合可能
なモノマ−成分を用いる場合の使用量は、前記イタコン
酸ジエステル１ １００重量部に対して３００〜１重量
部の範囲あるのが好ましく、特に２００〜５重量部の範
囲が好ましい。３００重量部を超えると、得られる含水
性ソフトコンタクトレンズの含水性、耐熱性が低下し、
また１重量部未満の場合には共重合による効果が発揮で
きないので好ましくない。

【００１２】本発明において前記原料モノマ−を重合し
て重合体を調製するには、ラジカル重合開始剤の存在
下、塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合等公知の
重合法によりラジカル重合又は共重合を行う等して容易
に得ることができる。前記ラジカル重合開始剤として
は、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ジイソプロ
ピルペルオキシジカーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ
−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルオキシピ
バレート、ｔ−ブチルペルオキシジイソブチレート、ア
ゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−２，４−ジメチ
ルバレロニトリル、ベンゾインメチルエ−テル、ベンゾ
インエチルエ−テル等を好ましく用いることができる。
前記ラジカル重合開始剤の使用量は、原料モノマー１０
０重量部に対して１０重量部以下が好ましく、さらに好
ましくは５重量部以下である。

【００１３】前記重合または共重合を行うには、重合系
を窒素、二酸化炭素、ヘリウム等の不活性ガスで置換若
しくは雰囲気下として行うのが好ましい。また重合温度
は、２０〜１４０℃の範囲とするのが好ましく、重合時
間は、６〜１２０時間とするのが好ましい。

【００１４】また本発明においては、前記原料モノマ−
に、更に必要に応じて、色素等の着色剤、紫外線吸収剤
等の添加剤を添加しても良い。

【００１５】本発明の含水性コンタクトレンズを調製す
るには、前記重合又は共重合条件に基づいて、例えば前
記原料モノマ−を試験管等の適当な容器中にて共重合さ
せ、丸棒又はブロックを得た後、切削、研磨等の機械加
工をする方法、所望の型枠に前記原料モノマ−と重合開
始剤とを注入し、鋳型重合によって直接コンタクトレン
ズを形成する方法、加熱若しくは光照射を行いながらキ
ャストする方法又は予めラジカル重合法等で重合物を製
造した後、該重合物を適当な溶剤に溶解し、キャスト法
により溶剤を除去する方法等により得ることができる。

【００１６】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズの
含水性は、含水率が１０％以上、特に２０％以上が好ま
しい。

【００１７】

【発明の効果】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、特定構造のイタコン酸ジエステルを含む原料モノマ
ーを重合して得られる重合体を含有するので、高い含水
性を有し、角膜生理上必要充分な酸素を供給することが
でき、また含水状態における引張強度等の機械的強度に
も優れ、更には耐熱性に優れるので、滅菌処理を繰り返
しても変色や変形が起きない。

【００１８】

【実施例】以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００１９】

【実施例１】２−ヒドロキシエチル−イソプロピルイタ
コネート１９ｇ、アリルメタクリレ−ト１ｇ及びｔ−ブ
チルペルオキシピバレ−ト０．０２ｇを試験管状ガラス
型に注入し、系内を窒素置換、脱気を繰り返した後、密
封して加熱硬化を行った。加熱は、恒温槽中で４０℃か
ら１２０℃に、５０時間かけて昇温して行った。重合終
了後硬化物を型から取り出したところ、得られた重合体
は、無色透明であった。得られた重合体を通常の加工法
により切削、研磨を行い、コンタクトレンズ若しくは所
定の形状のテストピ−スを作成し、以下に示す各物性を
評価した。結果を表１に示す。

【００２０】（１）含水率 ０．９重量％生理食塩水中に浸漬して飽和含水状態とし
た後、重量を測定し、次式により算出した。 含水率（重量％）＝（Ｗ１−Ｗ２）／Ｗ１×１００ Ｗ１：飽和含水時の重量 Ｗ２：フィルム初期重量 （２）酸素透過係数 製科研式フィルム酸素透過測定装置を用いて、３５℃、
０．９重量％生理食塩水中の酸素透過係数を測定した。 （３）引っ張り強度 中心部がくびれたアレ−形状の平板を試験片とし、２０
℃の０．９重量％生理食塩水に浸漬して飽和含水状態と
した後、６０ｍｍ／分の引っ張り速度で試験した。 （４）耐熱性 短冊状の平板を試験片として動的粘弾性測定より１２０
℃における動的弾性率Ｅ’（ＧＰａ）を測定した。結果
を表１に示す。

【００２１】

【実施例２〜１４】表１に示す原料モノマーを用いた以
外は実施例１と同様にして重合を行ない、物性を測定し
た。結果を表１に示す。

【００２２】

【比較例１〜３】表１に示す原料モノマーを用いた以外
は実施例１と同様に重合を行ない、物性を測定した。結
果を表１に示す。

【００２３】

【表１】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるイタコン酸
   ジエステルを含有する原料モノマーを重合して得られる
   重合体を含むことを特徴とする含水性ソフトコンタクト
   レンズ。 【化１】