JPH04335007A - 含水性ソフトコンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高い含水性を有し、且
つ透明性、耐熱性、機械的強度等にも優れる含水性ソフ
トコンタクトレンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】含水性ソフトコンタクトレンズは、メチ
ルメタクリレ−ト、シロキサニルアルキルメタクリレ−
ト（特公昭５２−３３５０２号公報）等をモノマ−主成
分とする非含水性ハ−ドコンタクトレンズに比して、目
になじみやすく、装用感に優れるという特徴を有してい
る。該含水性ソフトコンタクトレンズとしては、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレ−トを主成分とするポリマ−
が用いられている。該２−ヒドロキシエチルメタクリレ
−トを主成分とするポリマ−は、含水性及び加工性には
優れるものの、耐熱性及び含水状態における機械的強度
が小さい等の問題がある。

【０００３】そこで最近では、含水率を高くするために
、Ｎ−ビニルピロリドンに、メチルメタクリレ−ト、２
−ヒドロキシエチルメタクリレ−ト又はメタクリル酸を
共重合させたコンタクトレンズが提案されている。しか
しながら、前記コンタクトレンズは、汚れが付着しやす
く、強度が低下し、切削、研磨によるレンズの加工が困
難であり、更には滅菌のための熱処理を繰り返すと黄変
するといった欠点がある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、含水
率２０％以上の高い含水性を有し、且つ機械的強度、耐
熱性等にも優れ、更には、高酸素透過性を有し、長期連
続装用が可能な含水性ソフトコンタクトレンズを提供す
ることにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２（式中Ｒ１およびＲ２は、同一若しくは異なる
基であって、２−ヒドロキシプロピル基、グリセリル基
、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニ
ル基または炭素数５〜１２のシクロアルキル基を示す。 但しＲ１、Ｒ２の少なくとも一方は、２−ヒドロキシプ
ロピル基若しくはグリセリル基である）で表わされるジ
エステルモノマー（以下ジエステルモノマ−１と称す）
を含有する原料モノマーを重合して得られる重合体を含
むことを特徴とする含水性ソフトコンタクトレンズが提
供される。

【０００６】

【化２】

【０００７】以下本発明を更に詳細に説明する。

【０００８】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズに
おいて、必須の構成成分として用いるジエステルモノマ
−は、前記一般式化２で表わされるジエステルモノマー
１である。前記ジエステルモノマー１において、Ｒ１若
しくはＲ２が、炭素数９以上のアルキル基、炭素数７以
上のアルケニル基又は炭素数１３以上のシクロアルキル
基の場合には、製造が困難である。またＲ１、Ｒ２の両
方が、２−ヒドロキシプロピル基若しくはグリセリル基
でない場合には、親水性が著しく低下するので使用でき
ない。

【０００９】前記一般式化２で表わされるジエステルモ
ノマー１としては、具体的には例えば、２−ヒドロキシ
プロピル−メチルフマレート、２−ヒドロキシプロピル
−エチルフマレート、２−ヒドロキシプロピル−イソプ
ロピルフマレート、２−ヒドロキシプロピル−ｎ−ブチ
ルフマレート、２−ヒドロキシプロピル−ｓｅｃ−ブチ
ルフマレート、２−ヒドロキシプロピル−ｉｓｏ−ブチ
ルフマレート、２−ヒドロキシプロピル−ｔ−ブチルフ
マレート、２−ヒドロキシプロピル−アミルフマレート
、２−ヒドロキシプロピル−ｎ−ヘキシルフマレート、
２−ヒドロキシプロピル−（２−エチルヘキシル）フマ
レート、２−ヒドロキシプロピル−ビニルフマレート、
２−ヒドロキシプロピル−アリルフマレート、２−ヒド
ロキシプロピル−シクロペンチルフマレート、２−ヒド
ロキシプロピル−シクロヘキシルフマレート、ジ（２−
ヒドロキシプロピル）フマレート、２−ヒドロキシプロ
ピル−グリセリルフマレート、グリセリル−メチルフマ
レート、グリセリル−エチルフマレート、グリセリル−
イソプロピルフマレート、グリセリル−ｎ−ブチルフマ
レート、グリセリル−ｓｅｃ−ブチルフマレート、グリ
セリル−ｔ−ブチルフマレート、グリセリル−ビニルフ
マレート、グリセリル−アリルフマレート、グリセリル
−シクロペンチルフマレート、グリセリル−シクロヘキ
シルフマレート、ジグリセリルフマレート、２−ヒドロ
キシプロピル−メチルマレ−ト、２−ヒドロキシプロピ
ル−エチルマレ−ト、２−ヒドロキシプロピル−イソプ
ロピルマレ−ト、２−ヒドロキシプロピル−ｎ−ブチル
マレ−ト、２−ヒドロキシプロピル−ｓｅｃ−ブチルマ
レ−ト、２−ヒドロキシプロピル−ｉｓｏ−ブチルマレ
−ト、２−ヒドロキシプロピル−ｔ−ブチルマレ−ト、
２−ヒドロキシプロピル−アミルマレ−ト、２−ヒドロ
キシプロピル−ｎ−ヘキシルマレ−ト、２−ヒドロキシ
プロピル−（２−エチルヘキシル）マレ−ト、２−ヒド
ロキシプロピル−ビニルマレ−ト、２−ヒドロキシプロ
ピル−アリルマレ−ト、２−ヒドロキシプロピル−シク
ロペンチルマレ−ト、２−ヒドロキシプロピル−シクロ
ヘキシルマレ−ト、ジ（２−ヒドロキシプロピル）マレ
ート、２−ヒドロキシプロピル−グリセリルマレート、
グリセリル−メチルマレート、グリセリル−エチルマレ
ート、グリセリル−イソプロピルマレート、グリセリル
−ｎ−ブチルマレート、グリセリル−ｓｅｃ−ブチルマ
レート、グリセリル−ｔ−ブチルマレート、グリセリル
−ビニルマレート、グリセリル−アリルマレート、グリ
セリル−シクロペンチルマレート、グリセリル−シクロ
ヘキシルマレート、ジグリセリルマレート等を好ましく
挙げることができ、中でも特に重合性が良好であり、ま
た得られるコンタクトレンズに高い含水性、耐熱性、及
び強度を付与することができる、フマル酸型モノマーを
好ましく用いることができる。

【００１０】前記ジエステルモノマー１を調製するには
、例えばフマル酸（マレイン酸）モノアルキルエステル
若しくはモノグリセリルフマレ−ト（マレ−ト）とプロ
ピレンオキサイドとを無触媒又はアミン塩酸塩等の触媒
の存在下にて反応させる方法、またはフマル酸（マレイ
ン酸）モノアルキルエステル若しくはモノヒドロキシプ
ロピルフマレ−ト（マレ−ト）とグリセリンとを硫酸、
パラトルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下にて反応さ
せる方法等により容易に得ることができる。得られる生
成物は、蒸留や再結晶などの公知の方法により精製する
ことができる。

【００１１】また本発明において前記ジエステルモノマ
ー１以外に原料モノマーとして用いることができる、前
記ジエステルモノマー１と共重合可能なモノマー成分と
しては、具体的には例えば、スチレン、α−メチルスチ
レン、メチル核置換スチレン、クロロ核置換スチレン、
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ビニルピバレート、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アク
リル酸、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（
メタ）アクリルアミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニ
ルエーテル、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、
ジエチルイタコネ−ト、ジ−ｎ−ブチルイタコネ−ト等
を好ましく挙げることができ、また、例えば、アリル（
メタ）アクリレート、エチレングリコ−ルジ（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ
ート、トリエチレングリコ−ルジ（メタ）アクリレート
、テトラエチレングリコ−ルジ（メタ）アクリレート、
ネオペンチルグリコ−ルジ（メタ）アクリレート、１，
４−ブタンジオ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、ジアリル
フタレート、ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ
−ト、ジビニルベンゼン、メチレンビスアクリルアミド
、トリメリット酸トリアリル、トリアリルシアヌレ−ト
などの多官能モノマーも使用することもできる。前記モ
ノマ−成分は、使用に際しては単独若しくは混合物とし
て用いることができる。尚、得られる含水性ソフトコン
タクトレンズの耐熱性、加工性、形状安定性を向上させ
るために少なくとも１種以上の多官能性モノマ−を用い
るのが好ましい。この際前記モノマ−成分は、前記ジエ
ステルモノマー１　　１００重量部に対して３００〜１
重量部の範囲で使用することが好ましく、特に２００〜
５重量部の範囲で用いることが好ましい。３００重量部
を超えると、得られる含水性ソフトコンタクトレンズの
含水性、耐熱性が低下し、また１重量部未満の場合には
共重合による効果が発揮できないので好ましくない。本
発明において前記原料モノマ−を重合して重合体を調製
するには、ラジカル重合開始剤の存在下、塊状重合、懸
濁重合、乳化重合、溶液重合等公知の重合法によりラジ
カル重合又は共重合を行う等して容易に得ることができ
る。前記ラジカル重合開始剤としては、過酸化ベンゾイ
ル、過酸化ラウロイル、ジイソプロピルペルオキシジカ
ーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサ
ノエート、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、ｔ−ブチ
ルペルオキシジイソブチレート、アゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、
ベンゾインメチルエ−テル、ベンゾインエチルエ−テル
等を好ましく用いることができる。前記ラジカル重合開
始剤の使用量は、原料モノマー１００重量部に対して１
０重量部以下が好ましく、さらに好ましくは５重量部以
下である。

【００１２】前記重合または共重合を行うには、重合系
を窒素、二酸化炭素、ヘリウム等の不活性ガスで重合系
を置換若しくは雰囲気下として行うのが好ましい。また
重合温度は、２０〜１４０℃の範囲とするのが好ましく
、重合時間は、６〜１２０時間とするのが好ましい。

【００１３】また本発明においては、前記原料モノマ−
に、更に必要に応じて、色素等の着色剤、紫外線吸収剤
等の添加剤を添加しても良い。

【００１４】本発明の含水性コンタクトレンズを調製す
るには、前記重合又は共重合条件に基づいて、例えば前
記原料モノマ−を試験管等の適当な容器中にて共重合さ
せ、丸棒又はブロックを得た後、切削、研磨等の機械加
工をする方法、所望の型枠に前記原料モノマ−と重合開
始剤とを注入し、鋳型重合によって直接コンタクトレン
ズを形成する方法、加熱若しくは光照射を行いながらキ
ャストする方法又は予めラジカル重合法等で重合物を製
造した後、該重合物を適当な溶剤に溶解し、キャスト法
により溶剤を除去する方法等により得ることができる。

【００１５】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズの
含水性は、含水率が１０％以上、特に２０％以上が好ま
しい。前記含水率が１０％未満の場合には、角膜に対す
る影響があり好ましくない。

【００１６】

【発明の効果】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、特定構造のジエステルモノマーを含む原料モノマー
を重合して得られる重合体を含有するので、高い含水性
を有し、角膜生理上必要充分な酸素を供給することがで
き、また含水状態における機械的強度にも優れ、更には
耐熱性に優れるので、滅菌処理を繰り返しても変色や変
形が起きない。

【００１７】

【実施例】以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００１８】

【実施例１】２−ヒドロキシプロピル−イソプロピルフ
マレート１９ｇ、アリルメタクリレ−ト１ｇ及びｔ−ブ
チルペルオキシピバレ−ト０．０２ｇを試験管状ガラス
型に注入し、系内を窒素置換、脱気を繰り返した後、密
封して加熱硬化を行った。加熱は、恒温槽中で４０℃か
ら１２０℃に、５０時間かけて昇温して行った。重合終
了後硬化物を型から取り出したところ、得られた重合体
は、無色透明であった。得られた重合体を通常の加工法
により切削、研磨を行い、コンタクトレンズ若しくは所
定の形状のテストピ−スを作成し、以下に示す各物性を
評価した。結果を表１に示す。

【００１９】（１）含水率 ０．９重量％生理食塩水中に浸漬して飽和含水状態とし
た後、重量を測定し、次式により算出した。 含水率（重量％）＝（Ｗ１−Ｗ２）／Ｗ１×１００　　
Ｗ１：飽和含水時の重量 Ｗ２：フィルム初期重量 （２）酸素透過係数 製科研式フィルム酸素透過測定装置を用いて、３５℃、
０．９重量％生理食塩水中の酸素透過係数を測定した。 （３）引っ張り強度 中心部がくびれたアレ−形状の平板を試験片とし、２０
℃の０．９重量％生理食塩水に浸漬して飽和含水状態と
した後、６０ｍｍ／分の引っ張り速度で試験した。 （４）耐熱性 短冊状の平板を試験片として動的粘弾性測定より１２０
℃における動的弾性率Ｅ’（ＧＰａ）を測定した。結果
を表１に示す。

【００２０】

【実施例２〜１４】表１に示す原料モノマーを用いた以
外は実施例１と同様にして重合を行ない、物性を測定し
た。結果を表１に示す。

【００２１】

【比較例１〜３】表１に示す原料モノマーを用いた以外
は実施例１と同様に重合を行ない、物性を測定した。結
果を表１に示す。

【００２２】

【表１】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　下記一般式化１（式中Ｒ１およびＲ２
   は、同一若しくは異なる基であって、２−ヒドロキシプ
   ロピル基、グリセリル基、炭素数１〜８のアルキル基、
   炭素数２〜６のアルケニル基または炭素数５〜１２のシ
   クロアルキル基を示す。但しＲ１、Ｒ２の少なくとも一
   方は、２−ヒドロキシプロピル基若しくはグリセリル基
   である）で表わされるジエステルモノマーを含有する原
   料モノマーを重合して得られる重合体を含むことを特徴
   とする含水性ソフトコンタクトレンズ。 【化１】