JPH04333016A - 含水性ソフトコンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高い含水性を有し、且
つ透明性、機械的強度等にも優れる含水性ソフトコンタ
クトレンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】含水性ソフトコンタクトレンズは、メチ
ルメタクリレ−ト、シロキサニルアルキルメタクリレ−
ト（特公昭５２−３３５０２号公報）等をモノマ−主成
分とする非含水性ハ−ドコンタクトレンズに比して、目
になじみやすく、装用感に優れるという特徴を有してい
る。該含水性ソフトコンタクトレンズとしては、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレ−トを主成分とするポリマ−
が用いられている。該２−ヒドロキシエチルメタクリレ
−トを主成分とするポリマ−は、機械的強度や加工性に
は優れるものの、含水率が４０％以下と低く、含水飽和
に長時間を要したり、含水率がばらつくといった問題が
ある。

【０００３】そこで最近では、含水率を高くするために
、Ｎ−ビニルピロリドンに、メチルメタクリレ−ト、２
−ヒドロキシエチルメタクリレ−ト又はメタクリル酸を
共重合させたコンタクトレンズが提案されている。しか
しながら、前記コンタクトレンズは、汚れが付着しやす
く、強度が低下し、切削、研磨によるレンズの加工が困
難であり、更には滅菌のための熱処理を繰り返すと黄変
するといった欠点がある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、含水
率４０％以上の高い含水性を有し、且つ機械的強度、耐
熱性等にも優れ、更には、高酸素透過性を有し、長期連
続装用が可能な含水性ソフトコンタクトレンズを提供す
ることにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２（式中ｎは、１〜１０の整数を示す）で表わさ
れるジエステルモノマー（以下ジエステルモノマ−１と
称す）を含有する原料モノマーを重合して得られる重合
体を含むことを特徴とする含水性ソフトコンタクトレン
ズが提供される。

【０００６】

【化２】

【０００７】以下本発明を更に詳細に説明する。

【０００８】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズに
おいて、必須の構成成分として用いるジエステルモノマ
−は、前記一般式化２で表わされるジエステルモノマー
１である。前記ジエステルモノマー１において、ｎが１
０を超えるとモノマーの重合性が低下し、また得られる
コンタクトレンズの透明性、機械的強度が低下するので
使用できない。

【０００９】前記一般式化２で表わされるジエステルモ
ノマー１としては、具体的には例えば、ジ（２−ヒドロ
キシエチル）フマレート、ジ（ジエチレングリコール）
フマレート、ジ（トリエチレングリコール）フマレート
、ジ（テトラエチレングリコール）フマレート、ジ（ノ
ナエチレングリコール）フマレート、ジ（２−ヒドロキ
シエチル）マレート、ジ（ジエチレングリコール）マレ
ート、ジ（トリエチレングリコール）マレート、ジ（テ
トラエチレングリコール）マレート、ジ（ノナエチレン
グリコール）マレート等を好ましく挙げることができ、
中でも特に重合性が良好であり、フマル酸型モノマーを
好ましく用いることができる。

【００１０】前記ジエステルモノマー１を調製するには
、例えばフマル酸（マレイン酸）ジクロライドと所定の
グリコール類とをアミンの存在下にて反応させる方法、
またはフマル酸（マレイン酸）と所定のグリコールとを
硫酸、パラトルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下にて
反応させる方法等により容易に得ることができ、得られ
る生成物は、蒸留や再結晶などの公知の方法により精製
することができる。

【００１１】また本発明において前記ジエステルモノマ
ー１以外に原料モノマーとして用いることができる、前
記ジエステルモノマー１と共重合可能なモノマー成分と
しては、具体的には例えば、スチレン、α−メチルスチ
レン、メチル核置換スチレン、クロロ核置換スチレン、
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ビニルピバレート、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、（メタ）アク
リル酸、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（
メタ）アクリルアミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニ
ルエーテル、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、
ジエチルイタコネ−ト、ジ−ｎ−ブチルイタコネ−ト等
を好ましく挙げることができ、また、例えば、アリル（
メタ）アクリレート、エチレングリコ−ルジ（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコ−ルジ（メタ）アクリレ
ート、トリエチレングリコ−ルジ（メタ）アクリレート
、テトラエチレングリコ−ルジ（メタ）アクリレート、
ネオペンチルグリコ−ルグリコ−ルジ（メタ）アクリレ
ート、１，４−ブタンジオ−ルジ（メタ）アクリレ−ト
、ジアリルフタレート、ジエチレングリコ−ルビスアリ
ルカ−ボネ−ト、ジビニルベンゼン、メチレンビスアク
リルアミド、トリメリット酸トリアリル、トリアリルシ
アヌレ−トなどの多官能モノマーも使用することもでき
る。前記モノマ−成分は、使用に際しては単独若しくは
混合物として用いることができる。尚、得られる含水性
ソフトコンタクトレンズの耐熱性、加工性、形状安定性
を向上させるために少なくとも１種以上の多官能性モノ
マ−を用いるのが好ましい。この際前記モノマ−成分は
、前記ジエステルモノマー１　　１００重量部に対して
３００〜１重量部の範囲で使用することが好ましく特に
２００〜５重量部の範囲で用いることが好ましい。 ３００重量部を超えると、得られる含水性ソフトコンタ
クトレンズの含水性、耐熱性が低下し、また１重量部未
満の場合には共重合による効果が発揮できないので好ま
しくない。

【００１２】本発明において前記原料モノマ−を重合し
て重合体を調製するには、ラジカル重合開始剤の存在下
、塊状重合、溶液重合等公知の重合法によりラジカル重
合又は共重合を行う等して容易に得ることができる。 前記ラジカル重合開始剤としては、過酸化ベンゾイル、
過酸化ラウロイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボ
ネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエ
ート、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、ｔ−ブチルペ
ルオキシジイソブチレート、アゾビスイソブチロニトリ
ル、アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、ベン
ゾインメチルエ−テル、ベンゾインエチルエ−テル等を
好ましく用いることができる。前記ラジカル重合開始剤
の使用量は、原料モノマー１００重量部に対して１０重
量部以下が好ましく、さらに好ましくは５重量部以下で
ある。

【００１３】前記重合または共重合を行うには、重合系
を窒素、二酸化炭素、ヘリウム等の不活性ガスで重合系
を置換若しくは雰囲気下として行うのが好ましい。また
重合温度は、２０〜１４０℃の範囲とするのが好ましく
、重合時間は、６〜１２０時間とするのが好ましい。

【００１４】また本発明においては、前記原料モノマ−
に、更に必要に応じて、色素等の着色剤、紫外線吸収剤
等の添加剤を添加しても良い。

【００１５】本発明の含水性コンタクトレンズを調整す
るには、前記重合又は共重合条件に基づいて、例えば前
記原料モノマ−を試験管等の適当な容器中にて共重合さ
せ、丸棒又はブロックを得た後、切削、研磨等の機械加
工をする方法、所望の型枠に前記原料モノマ−と重合開
始剤とを注入し、鋳型重合によって直接コンタクトレン
ズを形成する方法、加熱若しくは光照射を行いながらキ
ャストする方法又は予めラジカル重合法等で重合物を製
造した後、該重合物を適当な溶剤に溶解し、キャスト法
により溶剤を除去する方法等により得ることができる。

【００１６】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズの
含水性は、含水率が１０％以上であるのが好ましい。前
記含水率が１０％未満の場合には、角膜に対する影響が
有るので好ましくない。

【００１７】

【発明の効果】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、特定構造のジエステルモノマーを含む原料モノマー
を重合して得られる重合体を含有するので、高い含水性
を有し、角膜生理上必要充分な酸素を供給することがで
き、また含水状態における機械的強度にも優れ、更には
耐熱性に優れるので、滅菌処理を繰り返しても変色や変
形が起きない。

【００１８】

【実施例】以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００１９】

【実施例１】ジ（２−ヒドロキシエチル）フマレート１
４ｇ、酢酸ビニル４ｇ、アリルアクリレ−ト２ｇ及びｔ
−ブチルペルオキシピバレ−ト０．０２ｇを試験管状ガ
ラス型に注入し、系内を窒素置換、脱気を繰り返した後
、密封して加熱硬化を行った。加熱は、恒温槽中で４０
℃から１２０℃に、５０時間かけて昇温して行った。 重合終了後硬化物を型から取り出したところ、得られた
重合体は、無色透明であった。得られた重合体を通常の
加工法により切削、研磨を行い、コンタクトレンズ若し
くは所定の形状のテストピ−スを作成し、以下に示す各
物性を評価した。結果を表１に示す。

【００２０】（１）含水率 ０．９重量％生理食塩水中に浸漬して飽和含水状態とし
た後、重量を測定し、次式により算出した。 含水率（重量％）＝（Ｗ１−Ｗ２）／Ｗ１×１００　　
Ｗ１：飽和含水時の重量　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　Ｗ２：フィルム初期重量（２）酸素
透過係数 製科研式フィルム酸素透過測定装置を用いて、３５℃、
０．９重量％生理食塩水中の酸素透過係数を測定した。 （３）引っ張り強度 中心部がくびれたアレ−形状の平板を試験片とし、２０
℃の０．９重量％生理食塩水に浸漬して飽和含水状態と
した後、６０ｍｍ／分の引っ張り速度で試験した。 （４）耐熱性 短冊状の平板を試験片として動的粘弾性測定より１２０
℃における動的弾性率Ｅ’（ＧＰａ）を測定した。 （５）屈折率 飽和含水状態において、アッベ屈折計を用いて測定した
。 （６）透過率 飽和含水状態において、ヘイズメ−タ−を用いて測定し
た。結果を表１に示す。

【００２１】

【実施例２〜１０】表１に示す原料モノマーを用いた以
外は実施例１と同様にして重合を行ない、物性を測定し
た。結果を表１に示す。

【００２２】

【比較例１〜３】表１に示す原料モノマーを用いた以外
は実施例１と同様に重合を行ない、物性を測定した。結
果を表１に示す。

【００２３】

【表１】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　下記一般式化１（式中ｎは、１〜１０
   の整数を示す）で表わされるジエステルモノマーを含有
   する原料モノマーを重合して得られる重合体を含むこと
   を特徴とする含水性ソフトコンタクトレンズ。 【化１】