NL8003344A

NL8003344A - Contactlensmateriaal.

Info

Publication number: NL8003344A
Application number: NL8003344A
Authority: NL
Original assignee: American Optical Corp
Priority date: 1979-06-25
Filing date: 1980-06-09
Publication date: 1980-12-30
Also published as: DK270480A; JPH0119128B2; DK157765C; IT1128159B; CH645192A5; US4246389A; FR2459984B1; SE8004652L; DK157765B; DE3023096A1; IT8048916A0; AU5907380A; AU532905B2; SE449494B; FR2459984A1; ZA803223B; GB2054614A; DE3023096C2; NL188700C; GB2054614B

Description

-1 -

Contactlensmateriaal.

De uitvinding heeft betrekking op contactlensmateriaal , in staat om te worden gevormd en gehydrateerd tot een zachte contactlens met een watergehalte van 35-50 gew. %.

5 ' Bij de bereiding van contactlensmateriaal wordt veel gebruik gemaakt van HEMA- en VP-monomeren. Verschillende samenstellingen met of zonder modificatoren zijn bekend watergehaltes te bezitten gelegen in het gebied van ongeveer 25 % tot ongeveer 80 % bij evenwicht. Het is 10 tevens bekend, dat modificatoren zoals methylmethacrylaat kan worden gemengd met HEMA. en VP. Dergelijke bekende materialen vertonen een zuurstofpermeabiliteit, die direkt evenredig is aan het watergehalte, hoewel een kleine verschuiving van materiaal tot materiaal kan optreden wegens 15 de monomeerverhoudingen en/of de hoeveelheid en/of type aanwezige modificator. Zo zullen dergelijke materialen bijv. normaliter een zuurstofpermeabiliteit vertonen van • ongeveer 6-9 Barrier-eenheöen (BU), wanneer het watergehalte ligt in het gebied van 40 %-45 %; 10-14 BU, wanneer het 20 watergehalte ligt in het gebied van 50 %-60 %; en 25-40 BU, wanneer het “watergehalte in het gebied ligt van 70 %-90 % van het contactlensmateriaal. De zachte contactlenzen met hoger watergehalte (60-90 %) bezitten, zoals bekend, een aantal nadelen, welke inhouden een snelle waterverdampings-25 graad, een lage structurele sterkte, een lagere bestendigheid tegen biologische en/of chemische aantasting, een slechtere dimensionele stabiliteit, en de eigenschap tot verkleuring.

Recentelijk heeft men siloxaan-houdende materialen 30 die een goede zuurstofpermeabiliteit bezitten, voorgesteld voor contactlensgebruik. Dergelijke materialen zijn evenwel bekend om hun incompatibiliteit met hydrofiele monomeren zoals HEMA en VP. Daarom hebben deze materialen slechts toepassing gevonden in het gebied van de harde contactlenzen 35 met polymeren zoals cellulose-acetaat, butyraat (CAB) en polymethylmethacrylaat (PMMA).

In het Amerikaanse octrooischrift 4.152.508 80 0 3 3 44 X - 2 - wordt een groep acrylsiloxanen beschreven, die bij de onderhavige uitvinding worden gebruikt, en vermeld wordt, dat deze geschikt zijn voor het vervaardigen van harde contactlenzen. Hoewel HEMA en VP zijn geïdentificeerd als 5 mogelijke componenten van de harde lenssamenstellingen, is hun totaal-gecombineerde gehalte beperkt tot 20 % of minder van de totale samenstelling, en andere vereiste componenten verhinderen de preparatie van een zacht contactlensmateriaal .

10 Het is nu een doel van de uitvinding om een zacht contactlensmateriaal te verschaffen met een goede zuurstof-permeabiliteit.

Het is een ander doel van de uitvinding om een zacht contactlensmateriaal te verschaffen met een verbeterde 15 zuurstofpermeabiliteit, waarbij de nadelen van de bekende techniek zijn overwonnen.

Volgens de uitvinding is gevonden, dat bepaalde acrylsiloxanen, gecopolymeriseerd met HEMA en VP, onverwacht optisch heldere copolymeren voortbrengen, die ongeveer 20 35-50 % water bevatten bij evenwicht, en die een verrassend hoge zuurstofpermeabiliteit vertonen van ongeveer 25-35 Bü.

De acrylsiloxanen, die bij de uitvinding kunnen worden gebruikt bezitten daarbij formule 1, zoals aangegeven in het formuleblad, waarin is gekozen uit waterstof of 25 methylgroepen, a een heel getal is van 1 tot 5, b een heel getal van 0 tot 7, c een heel getal van 0 tot 2, d een heel getal van 0 tot 1, A is gekozen uit de klasse van methyΙοί fenylgroepen, uit de klasse van methyl- of fenylgroepen, R^ en R^ of geen groep representeren (cyclische ring van 30 c tot 'd) of methyl- of fenylgroepen. Deze acrylsiloxanen polymeriseren met of HEMA alleen of VP alleen niet tot optisch heldere of zelfs translucente polymeren.

Samenstellingen, die 35-50 gew. % VP, 20-45 gew.

% HEMA, en 25-45 gew. % siloxymethacrylaat bevatten, zijn 35 gebleken geschikt te zijn voor het in toepassing brengen van de uitvinding, en 40-45 % VP en 20-30 % HEMA en 30-40 % methacryloyloxypropyl tris(trimethylsilyl)siloxaan zijn voorkeurssamenstellingen. De voorkeurssamenstellingen bezitten een watergehalte van de orde van 40-50 % bij 40 evenwicht en een zuurstofpermeabiliteit van boven de 30 Bü.

800 33 44 -3 -

Representatieve acrylsiloxanen, geschikt voor het in toepassing brengen van de uitvinding omvatten methacryloyl-oxymethylpentamethyldisiloxaan, methacryloyloxypropyl tris(trimethylsilyl)siloxaan, methacryloyloxymethyl-5 heptamethylcyclotetrasiloxaan, methacryloyloxypropyl-' heptamethylcyclotetrasiloxaan, methacryloyloxypropyl-(trimethylsilyl)decamethylpentasiloxaan, en methacryloyloxy-propyldodecamethylpentasiloxaan.

VOORBEELD

10 Een copolymeer van 40 gew. % VP, 20 gew. % HEMA, en 40 gew. % methacryloyloxypropyl tris(trimethylsilyl)-siloxaan (MPTTS) werd bereid door polymerisatie in aanwezigr heid van 0,5 gew. % tert-butylperoctoaat als katalysator bij een temperatuur van 80°C gedurende twee uur, gevolgd 15 door twee uur bij 110°C.

Een monster van het copolymeer bevatte 42 % water bij evenwicht en was 0,2-0,3 mm dik. Dit monster werd gemeten voor zijn O2-permeabiliteit in een water-op-water testcel en gaf een waarde van 32 BU. Een hard contact-20 lensmateriaal, commercieel verkrijgbaar als "Boston lens" en naar aangenomen wordt, beschermd door het Amerikaanse octrooischrift 4.152.508, werd op overeenkomstige wijze getest met een resulterende permeabiliteit van ongeveer 13 BU. Andere zachte contactlensmaterialen, getest onder 25 dezelfde condities gaven de volgende waarden:

Materiaal % H90 09 permeabiliteit (BU) hydroxypropylmethacrylaat 22 2 HEMA 35 5,5 30 83 % HEMA, 15 % VP, 2 % MA 42 8,5 70 % VP, 30 % MMA 70 25 H2O (standaard) 100 78

Wanneer MPTTS werd gepolymeriseerd met uitsluitend VP (40:60) of met uitsluitend HEMA (30:70), waren de 35 resulterende copolymeren opaque en derhalve niet bruikbaar voor contactlenzen.

- conclusies - 800 3 3 44

Claims

1. Contactlensmateriaal in staat om te worden gevormd en gehydrateerd tot een zachte contactlens met een water-gehalte van 35-50 gew. %, m e t het kenmerk, dat dit materiaal in wezen bestaat uit 5 a) 20 tot 45 gew. % HEMA, b) 35 tot 50 gew. % VP, en c) 25 tot 45 gew. % van een verbinding met de formule 1, waarin is gekozen uit hydroxyl- of methylgroepen, a een 10 geheel getal is van 1 tot 5, b een heel getal is van 0 tot 7, c een heel getal is van 0 tot 2, d een heel getal is van 0 tot 1, a is gekozen uit de klasse van methyl-of fenylgroepen, R2 is gekozen uit de klasse van methyΙοί fenylgroepen, R^ en R4 of geen groep representeren 15 (cyclische ring van c tot d) of methyl- of fenylgroepen.

2. Contactlensmateriaal volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de verbinding volgens c is gekozen uit methacryloyloxymethylpentamethyldisiloxaan, methacryloyloxyproyl tris(trimethylsilyl)siloxaan, 20 methacryloyloxymethylheptamethylcyclotetrasiloxaan, methacryloyloxypropylheptamethylcyclotetrasiloxaan, methacryloyloxypropyl(trimethylsilyl)decamethylpentasiloxaan, en methacryloyloxypropyldodecamethylpentasiloxaan.

3. Contactlensmateriaal volgens conclusie 1, 25 met het kenmerk, dat men a) 30 tot 40 gew. % HEMA, b) 40 tot 45 gew. % VP, en c) 20 tot 30 gew. % van de verbinding met formule 1 gebruikt.

4. Contactlensmateriaal volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat de verbinding volgens formule 1 methacryloyloxypropyl tris(trimethylsilyl)-siloxaan is. 800 3 3 44 - 5 - %

5. Zachte contactlens met 35 tot 50 gew. % water, met het kenmerk, dat deze in wezen bestaat uit het polymerisatieprodukt van a) 20 tot.,45 gew. % ΗΞΜΑ, b) 35 tot 50 gew. % VP, en 5 c) 25 tot 45 gew. % van een verbinding volgens formule 1, waarin R^, R2, R3, en R^, a, b, c en d de aangegeven betekenis hebben.

6. Zachte contactlens volgens conclusie 5, m e t 10 het kenmerk, dat de verbinding volgens formule 1 methacryloyloxypropyl tris(trimethylsilyl)siloxaan is.

7. Zachte contactlens volgens conclusie 6, m e t het kenmerk, dat het materiaal a) 30 tot 40 gew. % HEMA, 15 b) 40 tot 45 gew. % VP, en c) een verbinding volgens formule 1 in een hoeveelheid van 20 tot 30 gew. % bevat.

8. Zachte contactlens volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat het watergehalte ongeveer 20 42 gew. % bedraagt. 800 33 44 t FORMULEBLAD R2 A-Si-A 0 A^ ^ b OR, I I I R4-(Oi-g-Si-O-Si-fCH2f^-0-C-C=CH2 A f PN A-Si-A ---^ c R3 AMERICAN OPTICAL CORPORATION, Southbridge, MA, Ver. Staten van Amerika 300 3 3 44