NL8003344A - Contactlensmateriaal. - Google Patents
Contactlensmateriaal. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8003344A NL8003344A NL8003344A NL8003344A NL8003344A NL 8003344 A NL8003344 A NL 8003344A NL 8003344 A NL8003344 A NL 8003344A NL 8003344 A NL8003344 A NL 8003344A NL 8003344 A NL8003344 A NL 8003344A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- contact lens
- formula
- compound
- hema
- trimethylsilyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
-1 -
Contactlensmateriaal.
De uitvinding heeft betrekking op contactlensmateriaal , in staat om te worden gevormd en gehydrateerd tot een zachte contactlens met een watergehalte van 35-50 gew. %.
5 ' Bij de bereiding van contactlensmateriaal wordt veel gebruik gemaakt van HEMA- en VP-monomeren. Verschillende samenstellingen met of zonder modificatoren zijn bekend watergehaltes te bezitten gelegen in het gebied van ongeveer 25 % tot ongeveer 80 % bij evenwicht. Het is 10 tevens bekend, dat modificatoren zoals methylmethacrylaat kan worden gemengd met HEMA. en VP. Dergelijke bekende materialen vertonen een zuurstofpermeabiliteit, die direkt evenredig is aan het watergehalte, hoewel een kleine verschuiving van materiaal tot materiaal kan optreden wegens 15 de monomeerverhoudingen en/of de hoeveelheid en/of type aanwezige modificator. Zo zullen dergelijke materialen bijv. normaliter een zuurstofpermeabiliteit vertonen van • ongeveer 6-9 Barrier-eenheöen (BU), wanneer het watergehalte ligt in het gebied van 40 %-45 %; 10-14 BU, wanneer het 20 watergehalte ligt in het gebied van 50 %-60 %; en 25-40 BU, wanneer het “watergehalte in het gebied ligt van 70 %-90 % van het contactlensmateriaal. De zachte contactlenzen met hoger watergehalte (60-90 %) bezitten, zoals bekend, een aantal nadelen, welke inhouden een snelle waterverdampings-25 graad, een lage structurele sterkte, een lagere bestendigheid tegen biologische en/of chemische aantasting, een slechtere dimensionele stabiliteit, en de eigenschap tot verkleuring.
Recentelijk heeft men siloxaan-houdende materialen 30 die een goede zuurstofpermeabiliteit bezitten, voorgesteld voor contactlensgebruik. Dergelijke materialen zijn evenwel bekend om hun incompatibiliteit met hydrofiele monomeren zoals HEMA en VP. Daarom hebben deze materialen slechts toepassing gevonden in het gebied van de harde contactlenzen 35 met polymeren zoals cellulose-acetaat, butyraat (CAB) en polymethylmethacrylaat (PMMA).
In het Amerikaanse octrooischrift 4.152.508 80 0 3 3 44 X - 2 - wordt een groep acrylsiloxanen beschreven, die bij de onderhavige uitvinding worden gebruikt, en vermeld wordt, dat deze geschikt zijn voor het vervaardigen van harde contactlenzen. Hoewel HEMA en VP zijn geïdentificeerd als 5 mogelijke componenten van de harde lenssamenstellingen, is hun totaal-gecombineerde gehalte beperkt tot 20 % of minder van de totale samenstelling, en andere vereiste componenten verhinderen de preparatie van een zacht contactlensmateriaal .
10 Het is nu een doel van de uitvinding om een zacht contactlensmateriaal te verschaffen met een goede zuurstof-permeabiliteit.
Het is een ander doel van de uitvinding om een zacht contactlensmateriaal te verschaffen met een verbeterde 15 zuurstofpermeabiliteit, waarbij de nadelen van de bekende techniek zijn overwonnen.
Volgens de uitvinding is gevonden, dat bepaalde acrylsiloxanen, gecopolymeriseerd met HEMA en VP, onverwacht optisch heldere copolymeren voortbrengen, die ongeveer 20 35-50 % water bevatten bij evenwicht, en die een verrassend hoge zuurstofpermeabiliteit vertonen van ongeveer 25-35 Bü.
De acrylsiloxanen, die bij de uitvinding kunnen worden gebruikt bezitten daarbij formule 1, zoals aangegeven in het formuleblad, waarin is gekozen uit waterstof of 25 methylgroepen, a een heel getal is van 1 tot 5, b een heel getal van 0 tot 7, c een heel getal van 0 tot 2, d een heel getal van 0 tot 1, A is gekozen uit de klasse van methyΙοί fenylgroepen, uit de klasse van methyl- of fenylgroepen, R^ en R^ of geen groep representeren (cyclische ring van 30 c tot 'd) of methyl- of fenylgroepen. Deze acrylsiloxanen polymeriseren met of HEMA alleen of VP alleen niet tot optisch heldere of zelfs translucente polymeren.
Samenstellingen, die 35-50 gew. % VP, 20-45 gew.
% HEMA, en 25-45 gew. % siloxymethacrylaat bevatten, zijn 35 gebleken geschikt te zijn voor het in toepassing brengen van de uitvinding, en 40-45 % VP en 20-30 % HEMA en 30-40 % methacryloyloxypropyl tris(trimethylsilyl)siloxaan zijn voorkeurssamenstellingen. De voorkeurssamenstellingen bezitten een watergehalte van de orde van 40-50 % bij 40 evenwicht en een zuurstofpermeabiliteit van boven de 30 Bü.
800 33 44 -3 -
Representatieve acrylsiloxanen, geschikt voor het in toepassing brengen van de uitvinding omvatten methacryloyl-oxymethylpentamethyldisiloxaan, methacryloyloxypropyl tris(trimethylsilyl)siloxaan, methacryloyloxymethyl-5 heptamethylcyclotetrasiloxaan, methacryloyloxypropyl-' heptamethylcyclotetrasiloxaan, methacryloyloxypropyl-(trimethylsilyl)decamethylpentasiloxaan, en methacryloyloxy-propyldodecamethylpentasiloxaan.
VOORBEELD
10 Een copolymeer van 40 gew. % VP, 20 gew. % HEMA, en 40 gew. % methacryloyloxypropyl tris(trimethylsilyl)-siloxaan (MPTTS) werd bereid door polymerisatie in aanwezigr heid van 0,5 gew. % tert-butylperoctoaat als katalysator bij een temperatuur van 80°C gedurende twee uur, gevolgd 15 door twee uur bij 110°C.
Een monster van het copolymeer bevatte 42 % water bij evenwicht en was 0,2-0,3 mm dik. Dit monster werd gemeten voor zijn O2-permeabiliteit in een water-op-water testcel en gaf een waarde van 32 BU. Een hard contact-20 lensmateriaal, commercieel verkrijgbaar als "Boston lens" en naar aangenomen wordt, beschermd door het Amerikaanse octrooischrift 4.152.508, werd op overeenkomstige wijze getest met een resulterende permeabiliteit van ongeveer 13 BU. Andere zachte contactlensmaterialen, getest onder 25 dezelfde condities gaven de volgende waarden:
Materiaal % H90 09 permeabiliteit (BU) hydroxypropylmethacrylaat 22 2 HEMA 35 5,5 30 83 % HEMA, 15 % VP, 2 % MA 42 8,5 70 % VP, 30 % MMA 70 25 H2O (standaard) 100 78
Wanneer MPTTS werd gepolymeriseerd met uitsluitend VP (40:60) of met uitsluitend HEMA (30:70), waren de 35 resulterende copolymeren opaque en derhalve niet bruikbaar voor contactlenzen.
- conclusies - 800 3 3 44
Claims (8)
1. Contactlensmateriaal in staat om te worden gevormd en gehydrateerd tot een zachte contactlens met een water-gehalte van 35-50 gew. %, m e t het kenmerk, dat dit materiaal in wezen bestaat uit 5 a) 20 tot 45 gew. % HEMA, b) 35 tot 50 gew. % VP, en c) 25 tot 45 gew. % van een verbinding met de formule 1, waarin is gekozen uit hydroxyl- of methylgroepen, a een 10 geheel getal is van 1 tot 5, b een heel getal is van 0 tot 7, c een heel getal is van 0 tot 2, d een heel getal is van 0 tot 1, a is gekozen uit de klasse van methyl-of fenylgroepen, R2 is gekozen uit de klasse van methyΙοί fenylgroepen, R^ en R4 of geen groep representeren 15 (cyclische ring van c tot d) of methyl- of fenylgroepen.
2. Contactlensmateriaal volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de verbinding volgens c is gekozen uit methacryloyloxymethylpentamethyldisiloxaan, methacryloyloxyproyl tris(trimethylsilyl)siloxaan, 20 methacryloyloxymethylheptamethylcyclotetrasiloxaan, methacryloyloxypropylheptamethylcyclotetrasiloxaan, methacryloyloxypropyl(trimethylsilyl)decamethylpentasiloxaan, en methacryloyloxypropyldodecamethylpentasiloxaan.
3. Contactlensmateriaal volgens conclusie 1, 25 met het kenmerk, dat men a) 30 tot 40 gew. % HEMA, b) 40 tot 45 gew. % VP, en c) 20 tot 30 gew. % van de verbinding met formule 1 gebruikt.
4. Contactlensmateriaal volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat de verbinding volgens formule 1 methacryloyloxypropyl tris(trimethylsilyl)-siloxaan is. 800 3 3 44 - 5 - %
5. Zachte contactlens met 35 tot 50 gew. % water, met het kenmerk, dat deze in wezen bestaat uit het polymerisatieprodukt van a) 20 tot.,45 gew. % ΗΞΜΑ, b) 35 tot 50 gew. % VP, en 5 c) 25 tot 45 gew. % van een verbinding volgens formule 1, waarin R^, R2, R3, en R^, a, b, c en d de aangegeven betekenis hebben.
6. Zachte contactlens volgens conclusie 5, m e t 10 het kenmerk, dat de verbinding volgens formule 1 methacryloyloxypropyl tris(trimethylsilyl)siloxaan is.
7. Zachte contactlens volgens conclusie 6, m e t het kenmerk, dat het materiaal a) 30 tot 40 gew. % HEMA, 15 b) 40 tot 45 gew. % VP, en c) een verbinding volgens formule 1 in een hoeveelheid van 20 tot 30 gew. % bevat.
8. Zachte contactlens volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat het watergehalte ongeveer 20 42 gew. % bedraagt. 800 33 44 t FORMULEBLAD R2 A-Si-A 0 A^ ^ b OR, I I I R4-(Oi-g-Si-O-Si-fCH2f^-0-C-C=CH2 A f PN A-Si-A ---^ c R3 AMERICAN OPTICAL CORPORATION, Southbridge, MA, Ver. Staten van Amerika 300 3 3 44
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/051,935 US4246389A (en) | 1979-06-25 | 1979-06-25 | Contact lens composition having increased oxygen permeability |
US5193579 | 1979-06-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8003344A true NL8003344A (nl) | 1980-12-30 |
NL188700C NL188700C (nl) | 1992-09-01 |
Family
ID=21974314
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NLAANVRAGE8003344,A NL188700C (nl) | 1979-06-25 | 1980-06-09 | Contactlensmateriaal en daaruit vervaardigde contactlenzen. |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4246389A (nl) |
JP (1) | JPS566213A (nl) |
AU (1) | AU532905B2 (nl) |
CA (1) | CA1123146A (nl) |
CH (1) | CH645192A5 (nl) |
DE (1) | DE3023096A1 (nl) |
DK (1) | DK157765C (nl) |
FR (1) | FR2459984B1 (nl) |
GB (1) | GB2054614B (nl) |
IT (1) | IT1128159B (nl) |
NL (1) | NL188700C (nl) |
SE (1) | SE449494B (nl) |
ZA (1) | ZA803223B (nl) |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4400333A (en) * | 1977-05-25 | 1983-08-23 | Neefe Charles W | Production of oxygen permeable contact lenses |
US4414375A (en) * | 1980-09-02 | 1983-11-08 | Neefe Russell A | Oxygen permeable contact lens material comprising copolymers of multifunctional siloxanyl alkylesters |
EP0075004A1 (en) * | 1981-03-24 | 1983-03-30 | McCARRY, John D. | Silicone methacrylate hydrogels for contact lenses |
EP0067909A1 (en) * | 1981-06-11 | 1982-12-29 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, processes for their preparation, contact lenses and their manufacture from such compositions |
EP0067254A1 (en) * | 1981-06-11 | 1982-12-22 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, processes for their preparation, contact lenses and their manufacture from such compositions |
US4395496A (en) * | 1981-11-16 | 1983-07-26 | Uco Optics, Inc. | Cured cellulose ester, method of curing same, and use thereof |
US4500695A (en) * | 1981-11-17 | 1985-02-19 | Ivani Edward J | Silicone-vinyl acetate composition for contact lenses |
US4410674A (en) * | 1981-11-17 | 1983-10-18 | Ivani Edward J | Silicone-vinyl acetate composition for contact lenses |
WO1983001777A1 (en) * | 1981-11-18 | 1983-05-26 | Tsuetaki George F | Improved oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, methods and articles of manufacture |
US4424328A (en) * | 1981-12-04 | 1984-01-03 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof |
IT1194382B (it) * | 1982-08-27 | 1988-09-22 | Contact Lens Mfg Ltd | Protesi,lenti a contatto e polimeri per la loro fabbricazione |
EP0108886A3 (en) * | 1982-09-20 | 1984-11-14 | Ciba-Geigy Ag | Silicone-containing hard contact lens materials having increased oxygen permeability |
US4602074A (en) * | 1983-12-20 | 1986-07-22 | Nippon Contact Lens Manufacturing Ltd. | Contact lens material |
US4507452A (en) * | 1984-03-08 | 1985-03-26 | John D. McCarry | Silicone hydride contact lens and polymer |
US4735998A (en) * | 1985-04-10 | 1988-04-05 | Shin-Etsu Chemical Co. Ltd. | Method for the preparation of a crosslinked organic polymer |
US4640941A (en) * | 1985-11-25 | 1987-02-03 | Alcon Laboratories | Hydrogels containing siloxane comonomers |
US5093447A (en) * | 1986-02-06 | 1992-03-03 | Novicky Nick N | Ophthalmic device formed of a copolymer plastic material from ethylenic siloxanylalkoxy ester |
US4948855A (en) * | 1986-02-06 | 1990-08-14 | Progressive Chemical Research, Ltd. | Comfortable, oxygen permeable contact lenses and the manufacture thereof |
CA1222845A (en) * | 1986-02-06 | 1987-06-09 | Progressive Chemical Research Ltd. | Silicone-sulfone and silicone-fluorocarbon-sulfone gas permeable contact lenses and compositions thereof |
US4861840A (en) * | 1986-12-03 | 1989-08-29 | Barnes-Hind, Inc. | Novel siloxanyl acrylic monomer and gas-permeable contact lenses made therefrom |
FR2766827B1 (fr) | 1997-08-04 | 1999-09-03 | Inst Francais Du Petrole | Copolymere hydrosoluble a base de derive de silane ou de siloxane |
US5958194A (en) * | 1997-09-18 | 1999-09-28 | Glazier; Alan N. | Gas permeable elastomer contact lens bonded with titanium and/or oxides thereof |
US5998498A (en) * | 1998-03-02 | 1999-12-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Soft contact lenses |
US6849671B2 (en) * | 1998-03-02 | 2005-02-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses |
US6943203B2 (en) * | 1998-03-02 | 2005-09-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Soft contact lenses |
US9322958B2 (en) | 2004-08-27 | 2016-04-26 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses |
ES2732439T3 (es) | 2004-08-27 | 2019-11-22 | Coopervision Int Holding Co Lp | Lentes de contacto de hidrogel de silicona |
US7838698B2 (en) | 2006-09-29 | 2010-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrolysis-resistant silicone compounds |
US9056880B2 (en) | 2006-09-29 | 2015-06-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Process for producing hydrolysis-resistant silicone compounds |
US7820563B2 (en) * | 2006-10-23 | 2010-10-26 | Hawaii Nanosciences, Llc | Compositions and methods for imparting oil repellency and/or water repellency |
US7897654B2 (en) * | 2007-12-27 | 2011-03-01 | Johnson & Johnson Vision Care Inc. | Silicone prepolymer solutions |
KR101197842B1 (ko) * | 2009-10-01 | 2012-11-05 | 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 | 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 및 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법 |
HUE043683T2 (hu) | 2011-02-28 | 2019-09-30 | Coopervision Int Holding Co Lp | Szilikon hidrogél kontaktlencsék elfogadható energiaveszteség-szintekkel |
CN103827175B (zh) | 2011-02-28 | 2016-08-10 | 库柏维景国际控股公司 | 硅酮水凝胶隐形眼镜 |
WO2012118670A2 (en) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods |
ES2693275T3 (es) | 2011-02-28 | 2018-12-10 | Coopervision International Holding Company, Lp | Lentes de contacto de hidrogel de silicona |
TWI497151B (zh) | 2011-02-28 | 2015-08-21 | Coopervision Int Holding Co Lp | 含膦水凝膠隱形眼鏡 |
MX354797B (es) | 2011-02-28 | 2018-03-21 | Coopervision Int Holding Co Lp | Lentes de contacto de hidrogel de silicona dimensionalmente estables. |
KR101736534B1 (ko) | 2011-02-28 | 2017-05-16 | 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 | 습윤성 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 |
US8937110B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-01-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics |
US9140825B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-09-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ionic silicone hydrogels |
US9125808B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-09-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ionic silicone hydrogels |
US9588258B2 (en) | 2011-12-23 | 2017-03-07 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures |
US8937111B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-01-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising desirable water content and oxygen permeability |
US9156934B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-10-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3937680A (en) * | 1973-05-29 | 1976-02-10 | Global Vision, Inc. | Hydrophilic gel terpolymers from hydrophilic n-vinyl monomers, hydroxyalkyl acrylates or methacrylates and polymerizable unsaturated carboxylic acids |
DE2363627C3 (de) * | 1973-12-20 | 1981-10-29 | Syntex (U.S.A.) Inc., 94304 Palo Alto, Calif. | Kontaktlinse |
US4120570A (en) * | 1976-06-22 | 1978-10-17 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Method for correcting visual defects, compositions and articles of manufacture useful therein |
CA1103838A (en) * | 1977-10-12 | 1981-06-23 | Kyoichi Tanaka | Polymer for contact lens and contact lens made thereof |
JPS5455455A (en) * | 1977-10-12 | 1979-05-02 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Contact lens |
JPS5466853A (en) * | 1977-11-08 | 1979-05-29 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Soft contact lens |
US4152508A (en) * | 1978-02-15 | 1979-05-01 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing hard contact lens material |
-
1979
- 1979-06-25 US US06/051,935 patent/US4246389A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-05-26 CA CA352,679A patent/CA1123146A/en not_active Expired
- 1980-05-29 ZA ZA00803223A patent/ZA803223B/xx unknown
- 1980-06-04 JP JP7445480A patent/JPS566213A/ja active Granted
- 1980-06-04 GB GB8018213A patent/GB2054614B/en not_active Expired
- 1980-06-05 AU AU59073/80A patent/AU532905B2/en not_active Ceased
- 1980-06-09 IT IT48916/80A patent/IT1128159B/it active
- 1980-06-09 NL NLAANVRAGE8003344,A patent/NL188700C/nl not_active IP Right Cessation
- 1980-06-13 CH CH458580A patent/CH645192A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-06-20 DE DE19803023096 patent/DE3023096A1/de active Granted
- 1980-06-24 DK DK270480A patent/DK157765C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-06-24 FR FR8014015A patent/FR2459984B1/fr not_active Expired
- 1980-06-24 SE SE8004652A patent/SE449494B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK270480A (da) | 1980-12-26 |
JPH0119128B2 (nl) | 1989-04-10 |
DK157765C (da) | 1990-07-09 |
IT1128159B (it) | 1986-05-28 |
CH645192A5 (fr) | 1984-09-14 |
US4246389A (en) | 1981-01-20 |
FR2459984B1 (fr) | 1985-08-16 |
SE8004652L (sv) | 1980-12-26 |
DK157765B (da) | 1990-02-12 |
DE3023096A1 (de) | 1981-01-08 |
IT8048916A0 (it) | 1980-06-09 |
AU5907380A (en) | 1981-01-08 |
AU532905B2 (en) | 1983-10-20 |
SE449494B (sv) | 1987-05-04 |
FR2459984A1 (fr) | 1981-01-16 |
ZA803223B (en) | 1981-05-27 |
GB2054614A (en) | 1981-02-18 |
DE3023096C2 (nl) | 1990-10-11 |
NL188700C (nl) | 1992-09-01 |
GB2054614B (en) | 1983-03-16 |
CA1123146A (en) | 1982-05-04 |
JPS566213A (en) | 1981-01-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL8003344A (nl) | Contactlensmateriaal. | |
US4152508A (en) | Silicone-containing hard contact lens material | |
US4826936A (en) | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof | |
US4343927A (en) | Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions | |
CA2027748C (en) | Polymeric compositions for oxygen permeable contact lenses | |
US4182822A (en) | Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer composition | |
US4996275A (en) | Fluorine containing polymeric compositions useful in contact lenses | |
US4139513A (en) | Copolymer for soft contact lens, its preparation and soft contact lens made thereof | |
US4463149A (en) | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof | |
US4743667A (en) | Contact lens material | |
CN100400561C (zh) | 水凝胶 | |
CA2429836A1 (en) | Polymeric biomaterials containing silsesquioxane monomers | |
US4022754A (en) | Novel copolymer having utility as contact lens | |
US4478981A (en) | Mixtures of polyacrylate resins and siloxane carbonate copolymers | |
US4550139A (en) | Mixtures of polyacrylate resins and siloxane-styrene copolymers | |
KR920002310B1 (ko) | 플라스틱 렌즈 및 이의 제조방법 | |
JPS5828718A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
US3597384A (en) | Acrylic varnish | |
CA1226696A (en) | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof | |
ES2202848T3 (es) | Composiciones polimerizables basadas en monomeros bifuncionales, resinas y productos oftalmicos a base de estas composiciones. | |
US3228915A (en) | Copolymer of diethyleneglycol-bis-allylcarbonate, triallylcyanurate and a styrene | |
JPS5515118A (en) | Improved copolymer for high refractive index lens | |
JPS62256811A (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
JPH03286773A (ja) | 非含水性の眼内挿入物 | |
JP3620613B2 (ja) | 含水性眼用レンズ材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: AO, INC |
|
A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
BB | A search report has been drawn up | ||
BC | A request for examination has been filed | ||
CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: CIBA-GEIGY A.G. |
|
V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 19960101 |