DK157765B - Kontaktlinsemateriale samt bloed kontaktlinse, der i det vaesentlige bestaar deraf - Google Patents
Kontaktlinsemateriale samt bloed kontaktlinse, der i det vaesentlige bestaar deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK157765B DK157765B DK270480A DK270480A DK157765B DK 157765 B DK157765 B DK 157765B DK 270480 A DK270480 A DK 270480A DK 270480 A DK270480 A DK 270480A DK 157765 B DK157765 B DK 157765B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- contact lens
- weight
- component
- trimethylsilyl
- hema
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 23
- 239000008280 blood Substances 0.000 title 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 title 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 21
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 3
- OSEYDFXOWYZWRB-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)OCCCC[Si](O[Si](O[Si](O[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCCCC[Si](O[Si](O[Si](O[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C OSEYDFXOWYZWRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RZKKLXUEULTOGP-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C RZKKLXUEULTOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 claims 1
- VITZFGUJRVDPQJ-UHFFFAOYSA-N [dimethyl-(methyl-propyl-trimethylsilylsilyl)oxysilyl]oxy-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C(CC)[Si](O[Si](O[Si](O[Si](O[Si](C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)[Si](C)(C)C VITZFGUJRVDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150037603 cst-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- -1 acrylic siloxanes Chemical class 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- SNYNNFDVNITLRQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8-heptamethyl-1,3,5,7,2,4,6,8$l^{3}-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 SNYNNFDVNITLRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTFLHKOYKHMMHZ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,4,6,6,8,8-heptamethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocan-2-yl)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 GTFLHKOYKHMMHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLKRHCNMYDKGD-UHFFFAOYSA-N 3-[[[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-methyl-trimethylsilylsilyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si](C)([Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C OPLKRHCNMYDKGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
DK 157765B
Den foreliggende opfindelse angår et kontaktlinsemateriale, som kan formes og hydratiseres til en blød kontaktlinse med et vandindhold på 35-50 vægt-%, samt 5 bløde kontaktlinser fremstillet af dette materiale.
HEMA (hydroxyethylmethacrylat) og VP (vinylpyrrolidon) er monomerer, der er almindeligt anvendt i formuleringen af kontaktlinsematerialer. Der kendes forskellige formuleringer, med eller uden modificeringsmidler, som har vand-10 indhold fra så lidt som ca. 25% op til ca. 80% ved ligevægt. Det er også kendt, at modificeringsmidler, som f.eks. methylmethacrylat, kan blandes med HEMA og VP. Sådanne tidligere kendte materialer har en oxygen-permeabilitet, der er direkte proportional med vand-15 indholdet, selv om der kan forekomme lidt forskydning fra materiale til materiale på grund af monomerforhold og/eller mængden og/eller arten af tilstedeværende modificeringsmiddel. Eksempelvis vil sådanne materialer normalt vise en oxygen-permeabilitet på omkring 6-9 20 Barrer-enheder (BU), når vandindholdet ligger i området 40-45%, 10-14 BU, når vandindholdet ligger i området 50-60%, og 25-40 BU, når vandindholdet ligger i området 70-90% af kontaktlinsematerialet. Det er kendt, at bløde kontaktlinser med højt vandindhold (60-90%) har flere 25 ulemper, hvoriblandt en hurtig vandfordampningshastighed, en lav strukturstyrke, lav modstandsdygtighed mod biologisk og/eller kemisk angreb, ringe dimensionsstabilitet og en tilbøjelighed til misfarvning.
Siloxanholdige materialer med god oxygen-permeabilitet er 30 nylig blevet foreslået til anvendelse for kontaktlinser. Sådanne materialer er imidlertid kendt for deres uforenelighed med hydrofile monomerer, som f.eks. HEMA og VP.
Disse materialer har derfor kun fundet anvendelse til hårde kontaktlinser sammen med sådanne polymerer som 35 f.eks. celluloseacetatbutyrat (CAB) og polymethylmeth-acry1at (PMMA).
DK 157765 B
2 I beskrivelsen til US-patent nr. 4.152.508 omtales den gruppe acrylsiloxaner, der anvendes ved den foreliggende opfindelse, og det angives, at de er anvendelige til 5 fremstilling af hårde kontaktlinser. Selv om HEMA og VP angives som mulige komponenter af kompositioner for hårde linser, er deres totale samlede indhold begrænset til 20% eller derunder af den totale komposition, og andre nødvendige komponenter forhindrer fremstillingen af et materiale 10 til bløde linser.
Det tilsigtes ved den foreliggende opfindelse at tilvejebringe et materiale til bløde kontaktlinser, med god oxygen-permeabilitet.
Ligeledes tilsigtes det ved den foreliggende opfindelse at 15 tilvejebringe en blød kontaktlinse med forbedret oxygen-permeabilitet og at overvinde ulemperne ved den på dette område kendte teknik.
Det har vist sig, at visse acrylsiloxaner, der er copoly-meriseret med HEMA og VP, uventet giver optisk klare 20 copolymerer indeholdende ca. 35-50% vand ved ligevægt og viser en overraskende høj oxygen-permeabilitet på ca.
25-35 BU.
I overensstemmelse hermed er kontaktlinsematerialet ifølge opfindelsen ejendommeligt ved, at det i det væsentlige 25 består af polymerisationsproduktet af a) 20-30 vægt-% hydroxyethylmethacrylat, HEMA, b) 35-50 vægt-% vinylpyrrolidon, VP og c) 25-45 vægt-% af en forbindelse med formlen
DK 157765B
3
CfiL· I 3 CH-. -Si-CH-,
O
f3 I ii i 0-C-C«CH2
3 O
- I
CH3 -Si-CH3 *3 hvor er et hydrogenatom eller en methylgruppe, a er et tal fra 1 til 3, b er et tal fra O til 2, c er et tal fra O til 2, d er O eller 1, og R3 og R4 enten ikke repræsen-5 terer nogen gruppe (cyklisk ring fra c til d) eller hver for sig repræsenterer en methylgruppe.
Acrylsiloxanerne polymeriserer ikke til optisk klare eller blot gennemskinnelige polymerer med enten HEMA alene eller VP alene.
10 Kontaktlinsematerialer indeholdende 35 til 50 vægt-% VP, 20-30 vægt-% HEMA og 25-45 vægt-% siloxy-methacrylat har vist sig velegnede, og især foretrækkes materialer med 40-45 vægt-% VP, 20-30 vægt-% HEMA og 30-40 vægt-% meth-acryloyloxypropyl-tris(trimethylsilyl)siloxan er fore-15 trukne. De foretrukne kontaktlinsematerialer har et vandindhold af størrelsesordenen 40-50% ved ligevægt og en oxygenpermeabilitet på over 30 BU.
Som eksempler på egnede acrylsiloxaner kan nævnes meth-acryloyloxymethyl-pentamethyldisiloxan, methacryloyloxy-20 propyl-tris(trimethylsilyl)siloxan, methacryloyloxymethyl-
DK 157765 B
4 heptamethylcyclotetrasiloxan, methacryloyloxypropyl-heptamethylcyclotetrasiloxan, methacryloyloxypropyl(trimethyl-silyl)decamethyl-pentasiloxan og methacryloyloxypropyl-5 dodecamethyl-pentasiloxan.
Den bløde kontaktlinse ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at den i det væsentlige består af polymerisationsproduktet af a) 20-30 vægt-% hydroxyethylmethacrylat (HEMA), 10 b) 35-50 vægt-% vinylpyrrolidon (VP) og c) 25-45 vægt-% af en forbindelse med formlen CH, 1 -3 CH-j -Si-CH..
3 I 0 γη—r^b ° ri
Ϊ 3 I II I
R^^Oj^Si-O-Si—(ch2}—· o-c-c-ca2 v- J o
. I
CH3 -Si-CH 3 *3 hvor er et hydrogenatom eller en methyl gruppe, a er et tal fra 1 til 3, b er et tal fra 0 til 2, c er et tal fra 0 til 2, d er 0 eller 1, og Rø og R4 enten ikke repræsen-15 terer nogen gruppe (cyklisk ring fra c til d) eller repræsenterer hver for sig en methylgruppe.
Opfindelsen forklares nærmere i det efterfølgende eksempel.
5
DK 157765 B
Eksempel
En copolymer af 40 vægt-% VP, 20 vægt-% HEMA og 40 vægt-% methacryloyloxypropyl-tris(trimethylsilyl)siloxan (MPTTS) 5 fremstilles ved polymerisation i nærværelse af 0,5 vægt-% t-butyl-peroctoat som katalysator ved en temperatur på 80°C i 2 timer og derefter ved 110°C i 2 timer.
En prøve af copolymeren indeholder 42% vand ved ligevægt og har en tykkelse på 0,2-0,3 mm. Prøven måles for 10 02-permeabilitet i en vand til vand-prøvecelle og giver en værdi på 32 BU. Et materiale for hårde kontaktlinser, der er i handelen under navnet "Boston Lens" og anses for omfattet af US-patent nr. 4.152.508, afprøves på lignende måde og viser en permeabilitet på ca. 13 BU. Andre 15 materialer for bløde kontaktlinser, afprøvet under samme betingelser, giver følgende værdier: (^-permeabilitet
Materiale_% Η?0_(BU)_
Hydroxypropylmethacrylat 22 2 20 HEMA 35 5,5 83% HEMA, 15% VP, 2% methacrylsyre (MA) 42 8,5 70% VP, 30% methyl- methacrylat (MMA) 70 25 25 H2O (Standard) 100 78 Når MPTTS polymeriseres blot med VP (40:60) eller blot med HEMA (30:70), er de opnåede copolymerer uigennemsigtige og er derfor ikke anvendelige til kontaktlinser.
Claims (8)
1. Kontaktlinsemateriale, som kan formes og hydrati- seres til en blød kontaktlinse med et vandindhold på 5 35-50 vægt-%, kendetegnet ved, at det i det væsentlige består af polymerisationsproduktet af a) 20-30 vægt-% hydroxyethylmethacrylat, HEMA, b) 35-50 vægt-% vinylpyrrolidon, VP og c) 25-45 vægt-% af en forbindelse med formlen CH_ I 3 CH-, -Si-CH-,
2. Kontaktlinsemateriale ifølge krav 1, kendetegnet ved, at bestanddelen c) er en forbindelse valgt blandt methacryloyloxymethyl-pentamethyldisiloxan, methacryloyl-oxypropyl-tris(trimethylsilyl)siloxan, methacryloyloxy- methyl-heptamethylcyclotetrasiloxan, methacryloyloxy- 20 propyl-heptamethylcyclotetrasiloxan, methacryloyloxy- DK 157765B propyl(trimethylsilyl)decamethyl-pentasiloxan og meth- acryloyloxypropyl-dodecamethyl-pentasiloxan.
3 I o --0 R1 ? 3 I II I Ru-e^i-O-Si—e€S2^- 0-C-OCH2 d| i a csT1 ό o . I CH3 -Si-CH3 R3 hvor Rj er et hydrogenatom eller en methylgruppe, a er et tal fra 1 til 3, b er et tal fra 0 til 2, c er et tal fra 0 til 2, d er 0 eller 1, og R3 og R4 enten ikke repræsen-20 terer nogen gruppe (cyklisk ring fra c til d) eller DK 157765 B repræsenterer hver for sig en methylgruppe.
3. Kontaktlinsemateriale ifølge krav 1, kendetegnet 5 ved, at det indeholder 20-30 vægt-% af bestanddelen a), 40-45 vægt-% af bestanddelen b) og 30-40 vægt-% af bestanddelen c).
3 I o rw ί o Ri f3 I ii i Ri*—6O}^5i-0~Si—(CH23— O—C-C-CHo VU J o . I CH3 -Si-CH 3 "" ""^c R3 10 hvor Ri er et hydrogenatom eller en methylgruppe, a er et tal fra 1 til 3, b er et tal fra 0 til 2, c er et tal fra 0 til 2, d er 0 eller 1, og R3 og R4 enten ikke repræsenterer nogen gruppe (cyklisk ring fra c til d) eller hver for sig repræsenterer en methylgruppe.
4. Kontaktlinsemateriale ifølge krav 3, kendetegnet ved, at bestanddelen c) er methacryloyloxypropyl-tris(tri- 10 methylsilyl)siloxan.
5. Blød kontaktlinse med 35-50 vægt-% vand, kendetegnet ved, at den i det væsentlige består af polymerisationsproduktet af a) 20-30 vægt-% hydroxyethylmethacrylat (HEMA), 15 b) 35-50 vægt-% vinylpyrrolidon (VP) og c) 25-45 vægt-% af en forbindelse med formlen CH_ ^ I \ CH~ -Si-CH-,
6. Blød kontaktlinse ifølge krav 5, kendetegnet ved, at bestanddelen c) er methacryloyloxypropyl-tris(tri- 5 methylsilyl)siloxan.
7. Blød kontaktlinse ifølge krav 6, kendetegnet ved, at bestanddelen a) er til stede i en mængde på 20 til 30 vægt-%, bestanddelen b) er til stede i en mængde på 40-45 vægt-% og bestanddelen c) er til stede i en mængde 10 på 30-40 vægt-%.
8. Blød kontaktlinse ifølge krav 7, kendetegnet ved, at den har et vandindhold på ca. 42 vægt-%. O
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/051,935 US4246389A (en) | 1979-06-25 | 1979-06-25 | Contact lens composition having increased oxygen permeability |
| US5193579 | 1979-06-25 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK270480A DK270480A (da) | 1980-12-26 |
| DK157765B true DK157765B (da) | 1990-02-12 |
| DK157765C DK157765C (da) | 1990-07-09 |
Family
ID=21974314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK270480A DK157765C (da) | 1979-06-25 | 1980-06-24 | Kontaktlinsemateriale samt bloed kontaktlinse, der i det vaesentlige bestaar deraf |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4246389A (da) |
| JP (1) | JPS566213A (da) |
| AU (1) | AU532905B2 (da) |
| CA (1) | CA1123146A (da) |
| CH (1) | CH645192A5 (da) |
| DE (1) | DE3023096A1 (da) |
| DK (1) | DK157765C (da) |
| FR (1) | FR2459984B1 (da) |
| GB (1) | GB2054614B (da) |
| IT (1) | IT1128159B (da) |
| NL (1) | NL188700C (da) |
| SE (1) | SE449494B (da) |
| ZA (1) | ZA803223B (da) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4400333A (en) * | 1977-05-25 | 1983-08-23 | Neefe Charles W | Production of oxygen permeable contact lenses |
| US4414375A (en) * | 1980-09-02 | 1983-11-08 | Neefe Russell A | Oxygen permeable contact lens material comprising copolymers of multifunctional siloxanyl alkylesters |
| WO1982003397A1 (en) * | 1981-03-24 | 1982-10-14 | John D Mccarry | Silicone methacrylate hydrogels for contact lenses |
| EP0067909A1 (en) * | 1981-06-11 | 1982-12-29 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, processes for their preparation, contact lenses and their manufacture from such compositions |
| EP0067254A1 (en) * | 1981-06-11 | 1982-12-22 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, processes for their preparation, contact lenses and their manufacture from such compositions |
| US4395496A (en) * | 1981-11-16 | 1983-07-26 | Uco Optics, Inc. | Cured cellulose ester, method of curing same, and use thereof |
| US4500695A (en) * | 1981-11-17 | 1985-02-19 | Ivani Edward J | Silicone-vinyl acetate composition for contact lenses |
| US4410674A (en) * | 1981-11-17 | 1983-10-18 | Ivani Edward J | Silicone-vinyl acetate composition for contact lenses |
| WO1983001777A1 (en) * | 1981-11-18 | 1983-05-26 | Tsuetaki George F | Improved oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, methods and articles of manufacture |
| US4424328A (en) * | 1981-12-04 | 1984-01-03 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof |
| IT1194382B (it) * | 1982-08-27 | 1988-09-22 | Contact Lens Mfg Ltd | Protesi,lenti a contatto e polimeri per la loro fabbricazione |
| EP0108886A3 (en) * | 1982-09-20 | 1984-11-14 | Ciba-Geigy Ag | Silicone-containing hard contact lens materials having increased oxygen permeability |
| US4602074A (en) * | 1983-12-20 | 1986-07-22 | Nippon Contact Lens Manufacturing Ltd. | Contact lens material |
| US4507452A (en) * | 1984-03-08 | 1985-03-26 | John D. McCarry | Silicone hydride contact lens and polymer |
| US4735998A (en) * | 1985-04-10 | 1988-04-05 | Shin-Etsu Chemical Co. Ltd. | Method for the preparation of a crosslinked organic polymer |
| US4640941A (en) * | 1985-11-25 | 1987-02-03 | Alcon Laboratories | Hydrogels containing siloxane comonomers |
| US4948855A (en) * | 1986-02-06 | 1990-08-14 | Progressive Chemical Research, Ltd. | Comfortable, oxygen permeable contact lenses and the manufacture thereof |
| CA1222845A (en) * | 1986-02-06 | 1987-06-09 | Progressive Chemical Research Ltd. | Silicone-sulfone and silicone-fluorocarbon-sulfone gas permeable contact lenses and compositions thereof |
| US5093447A (en) * | 1986-02-06 | 1992-03-03 | Novicky Nick N | Ophthalmic device formed of a copolymer plastic material from ethylenic siloxanylalkoxy ester |
| US4861840A (en) * | 1986-12-03 | 1989-08-29 | Barnes-Hind, Inc. | Novel siloxanyl acrylic monomer and gas-permeable contact lenses made therefrom |
| FR2766827B1 (fr) * | 1997-08-04 | 1999-09-03 | Inst Francais Du Petrole | Copolymere hydrosoluble a base de derive de silane ou de siloxane |
| US5958194A (en) * | 1997-09-18 | 1999-09-28 | Glazier; Alan N. | Gas permeable elastomer contact lens bonded with titanium and/or oxides thereof |
| US6943203B2 (en) | 1998-03-02 | 2005-09-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Soft contact lenses |
| US5998498A (en) * | 1998-03-02 | 1999-12-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Soft contact lenses |
| US6849671B2 (en) | 1998-03-02 | 2005-02-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses |
| MX2007002202A (es) | 2004-08-27 | 2007-10-10 | Asahikasei Aime Co Ltd | Lentes de contacto de hidrogel de silicona. |
| US9322958B2 (en) | 2004-08-27 | 2016-04-26 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses |
| US7838698B2 (en) | 2006-09-29 | 2010-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrolysis-resistant silicone compounds |
| US9056880B2 (en) | 2006-09-29 | 2015-06-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Process for producing hydrolysis-resistant silicone compounds |
| US7820563B2 (en) * | 2006-10-23 | 2010-10-26 | Hawaii Nanosciences, Llc | Compositions and methods for imparting oil repellency and/or water repellency |
| US7897654B2 (en) * | 2007-12-27 | 2011-03-01 | Johnson & Johnson Vision Care Inc. | Silicone prepolymer solutions |
| MY159465A (en) * | 2009-10-01 | 2017-01-13 | Coopervision Int Holding Co Lp | Silicone hydrogel contact lenses and methods of making silicone hydrogel contact lenses |
| WO2012118672A2 (en) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses |
| SG192188A1 (en) | 2011-02-28 | 2013-08-30 | Coopervision Int Holding Co Lp | Silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods |
| MX355344B (es) | 2011-02-28 | 2018-04-16 | Coopervision Int Holding Co Lp | Lentes de contacto de hidrogel que contienen foshina. |
| ES2449709T3 (es) | 2011-02-28 | 2014-03-20 | Coopervision International Holding Company, Lp | Lentes de contacto de hidrogel de silicona |
| EP2681616B1 (en) | 2011-02-28 | 2019-01-23 | CooperVision International Holding Company, LP | Silicone hydrogel contact lenses having acceptable levels of energy loss |
| SG192242A1 (en) | 2011-02-28 | 2013-09-30 | Coopervision Int Holding Co Lp | Dimensionally stable silicone hydrogel contact lenses |
| WO2012118675A2 (en) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Coopervision International Holding Company, Lp | Wettable silicone hydrogel contact lenses |
| US9156934B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-10-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides |
| US9588258B2 (en) | 2011-12-23 | 2017-03-07 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures |
| US9140825B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-09-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ionic silicone hydrogels |
| US8937110B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-01-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics |
| US8937111B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-01-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising desirable water content and oxygen permeability |
| US9125808B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-09-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ionic silicone hydrogels |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3937680A (en) * | 1973-05-29 | 1976-02-10 | Global Vision, Inc. | Hydrophilic gel terpolymers from hydrophilic n-vinyl monomers, hydroxyalkyl acrylates or methacrylates and polymerizable unsaturated carboxylic acids |
| DE2363627C3 (de) * | 1973-12-20 | 1981-10-29 | Syntex (U.S.A.) Inc., 94304 Palo Alto, Calif. | Kontaktlinse |
| US4120570A (en) * | 1976-06-22 | 1978-10-17 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Method for correcting visual defects, compositions and articles of manufacture useful therein |
| AU528355B2 (en) * | 1977-10-12 | 1983-04-28 | Menicon Co., Ltd | Contact lens |
| JPS5455455A (en) * | 1977-10-12 | 1979-05-02 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Contact lens |
| JPS5466853A (en) * | 1977-11-08 | 1979-05-29 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Soft contact lens |
| US4152508A (en) * | 1978-02-15 | 1979-05-01 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing hard contact lens material |
-
1979
- 1979-06-25 US US06/051,935 patent/US4246389A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-05-26 CA CA352,679A patent/CA1123146A/en not_active Expired
- 1980-05-29 ZA ZA00803223A patent/ZA803223B/xx unknown
- 1980-06-04 JP JP7445480A patent/JPS566213A/ja active Granted
- 1980-06-04 GB GB8018213A patent/GB2054614B/en not_active Expired
- 1980-06-05 AU AU59073/80A patent/AU532905B2/en not_active Ceased
- 1980-06-09 NL NLAANVRAGE8003344,A patent/NL188700C/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-06-09 IT IT48916/80A patent/IT1128159B/it active
- 1980-06-13 CH CH458580A patent/CH645192A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-06-20 DE DE19803023096 patent/DE3023096A1/de active Granted
- 1980-06-24 FR FR8014015A patent/FR2459984B1/fr not_active Expired
- 1980-06-24 DK DK270480A patent/DK157765C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-06-24 SE SE8004652A patent/SE449494B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU5907380A (en) | 1981-01-08 |
| DE3023096C2 (da) | 1990-10-11 |
| SE8004652L (sv) | 1980-12-26 |
| DK270480A (da) | 1980-12-26 |
| DE3023096A1 (de) | 1981-01-08 |
| NL8003344A (nl) | 1980-12-30 |
| NL188700C (nl) | 1992-09-01 |
| SE449494B (sv) | 1987-05-04 |
| CA1123146A (en) | 1982-05-04 |
| AU532905B2 (en) | 1983-10-20 |
| JPH0119128B2 (da) | 1989-04-10 |
| CH645192A5 (fr) | 1984-09-14 |
| FR2459984B1 (fr) | 1985-08-16 |
| GB2054614B (en) | 1983-03-16 |
| US4246389A (en) | 1981-01-20 |
| JPS566213A (en) | 1981-01-22 |
| ZA803223B (en) | 1981-05-27 |
| FR2459984A1 (fr) | 1981-01-16 |
| IT8048916A0 (it) | 1980-06-09 |
| GB2054614A (en) | 1981-02-18 |
| DK157765C (da) | 1990-07-09 |
| IT1128159B (it) | 1986-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK157765B (da) | Kontaktlinsemateriale samt bloed kontaktlinse, der i det vaesentlige bestaar deraf | |
| US4248989A (en) | Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, methods and articles of manufacture II | |
| US4303772A (en) | Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions methods and articles of manufacture | |
| US4242483A (en) | Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, methods and articles of manufacture | |
| EP0080539B1 (en) | Polymers primarily for contact lenses, and contact lenses made from them | |
| CA1303053C (en) | Acrylic silicate compositions and methods and highly oxygen-permeable polyacrylates made therefrom | |
| Parker et al. | Water absorption of methacrylate soft lining materials | |
| JPH02147613A (ja) | 改良されたシリコーン含有ハードコンタクトレンズ材としてのシート又はロッド | |
| JPS5929194B2 (ja) | メチルジ（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロ−ルメタクリレ−ト | |
| JP3056546B2 (ja) | 眼用レンズ材料 | |
| US5084537A (en) | UV-absorbing extended-wear Lenses | |
| DK171107B1 (da) | Døgnlinser | |
| JPS61267731A (ja) | 高含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JPH0632855A (ja) | ガス透過性高分子材料 | |
| WO1983001777A1 (en) | Improved oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, methods and articles of manufacture | |
| JPH10177152A (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| EP0067254A1 (en) | Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, processes for their preparation, contact lenses and their manufacture from such compositions | |
| JPH0627910B2 (ja) | コンタクトレンズ材料 | |
| CA1169187A (en) | Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, methods and articles of manufacture | |
| AU549045B2 (en) | Improved oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, methods and articles of manufacture | |
| JPH03286773A (ja) | 非含水性の眼内挿入物 | |
| JPS6314119A (ja) | ソフトコンタクトレンズ用材料 | |
| JP2929626B2 (ja) | 高酸素透過性コンタクトレンズ | |
| JP2803241B2 (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPS60165617A (ja) | コンタクトレンズ材 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |