JPS60165617A - コンタクトレンズ材 - Google Patents
コンタクトレンズ材Info
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- JPS60165617A JPS60165617A JP2089084A JP2089084A JPS60165617A JP S60165617 A JPS60165617 A JP S60165617A JP 2089084 A JP2089084 A JP 2089084A JP 2089084 A JP2089084 A JP 2089084A JP S60165617 A JPS60165617 A JP S60165617A
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- meth
- acrylate
- contact lens
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[発明の技術分野]
本発明はコンタクトレンズ材に関し、更に詳しくは、優
れた酸素透過性を有するシリコーンアクリル系ハードコ
ンタクトレンズ材に関する。
れた酸素透過性を有するシリコーンアクリル系ハードコ
ンタクトレンズ材に関する。
[発明の技術的背景とその問題点]
コンタクトレンズ材として使用されている材料の中で、
ハードコンタクトレンズ材は優れた寸法安定性を有し、
レンズの耐用年数も長いという利点を有している。しか
し、現在多用されているメチルメタクリレート系のハー
ドコンタクトレンズ材は、使用者によっては、長時間の
連続使用により、眼に痛みを覚える場合があるという問
題点を有している。この原因は、レンズ材に酸素透過性
が乏しく、角膜での酸素呼吸が妨げられることによるも
のである。又、往々にして、所謂、スペクタクルブラー
現象、即ち、コンタクトレンズを外して眼鏡をかけた場
合、すぐには鮮映な像が見えないという問題点をも有し
ている。
ハードコンタクトレンズ材は優れた寸法安定性を有し、
レンズの耐用年数も長いという利点を有している。しか
し、現在多用されているメチルメタクリレート系のハー
ドコンタクトレンズ材は、使用者によっては、長時間の
連続使用により、眼に痛みを覚える場合があるという問
題点を有している。この原因は、レンズ材に酸素透過性
が乏しく、角膜での酸素呼吸が妨げられることによるも
のである。又、往々にして、所謂、スペクタクルブラー
現象、即ち、コンタクトレンズを外して眼鏡をかけた場
合、すぐには鮮映な像が見えないという問題点をも有し
ている。
一方、このようなハードコンタクトレンズ材に対し、ポ
リヒドロキシエチルメタクリレート等のヒドロゲルから
成るソフI・コンタクトレンズ材が、軟らかく、酸素透
過性が比較的良好であり、装用感が優れていることから
、広く使用されている。しかし、ソフトコンタクトレン
ズ材は、水を含んだゲルであるために、屈折矯正が十分
に行なわれない場合があり、又、汚れの除去や煮沸滅菌
のための操作が煩雑であり、ハードコンタクトレンズ材
に比べて耐用年数が短いという問題点を有している。
リヒドロキシエチルメタクリレート等のヒドロゲルから
成るソフI・コンタクトレンズ材が、軟らかく、酸素透
過性が比較的良好であり、装用感が優れていることから
、広く使用されている。しかし、ソフトコンタクトレン
ズ材は、水を含んだゲルであるために、屈折矯正が十分
に行なわれない場合があり、又、汚れの除去や煮沸滅菌
のための操作が煩雑であり、ハードコンタクトレンズ材
に比べて耐用年数が短いという問題点を有している。
このような問題点を解消し、酸素透過性が優れ、レンズ
を作成する際の機械加工性が良好で、レンズとしての強
度、弾力性、寸法安定性及び濡れ性等の諸特性がバラン
ス良く備わったコンタクトレンズ材の開発が望まれてい
る。このような目的に応えるものとして、例えば、特公
昭5l−4EI814号公報、特開昭54−288eo
号公報及び特開昭57−51705号公報等には、フッ
素含有メタクリレートとアルキルメタクリレートとの共
重合体から成るコンタクトレンズ材が開示されている。
を作成する際の機械加工性が良好で、レンズとしての強
度、弾力性、寸法安定性及び濡れ性等の諸特性がバラン
ス良く備わったコンタクトレンズ材の開発が望まれてい
る。このような目的に応えるものとして、例えば、特公
昭5l−4EI814号公報、特開昭54−288eo
号公報及び特開昭57−51705号公報等には、フッ
素含有メタクリレートとアルキルメタクリレートとの共
重合体から成るコンタクトレンズ材が開示されている。
しかし、これらのコンタクトレンズ材は、何れも、酸素
透過性が十分ではないという問題点を有している。
透過性が十分ではないという問題点を有している。
又、特公昭52−33502号公報、特開昭54−11
8455号公報、特開昭55−102813号公報及び
特開昭58−7124吟公報等にはシロキサン含有メタ
クリレートとアルキルメタクリレートとの共重合体から
成るコンタクトレンズ材等が開示されている。これらの
中で、良好な酸素透過性を示すものは機械加工性又は強
靭性が劣るという問題点を有している。
8455号公報、特開昭55−102813号公報及び
特開昭58−7124吟公報等にはシロキサン含有メタ
クリレートとアルキルメタクリレートとの共重合体から
成るコンタクトレンズ材等が開示されている。これらの
中で、良好な酸素透過性を示すものは機械加工性又は強
靭性が劣るという問題点を有している。
一方、硬度が高くて加工性が良好なものは酸素透過性が
低いという問題点を有しており、酸素透過性と強度等の
諸特性の両者の性能を満足するものは未だ得られていな
い。
低いという問題点を有しており、酸素透過性と強度等の
諸特性の両者の性能を満足するものは未だ得られていな
い。
[発明の目的]
本発明の目的は、高い酸素透過性を有し、機械加工性が
優れていると同時に、レンズとしての強度、弾力性、寸
法安定性及び濡れ性等の諸特性がバランス良く備わった
コンタクトレンズ材を提供することにある。
優れていると同時に、レンズとしての強度、弾力性、寸
法安定性及び濡れ性等の諸特性がバランス良く備わった
コンタクトレンズ材を提供することにある。
[発明の概要]
本発明者らは、上記の目的に適する材料について、鋭意
研究を重ねた結果、シロキサニルアルキル(メタ)アク
リレートとアルキル又はフェニル(メタ)アクリレ−I
・を主体とする共重合体において、該シロキサニルアル
キル(メタ)アクリレートに若干のケイ素−水素結合を
導入することによって、高い酸素透過性と優れた機械加
工性並びにレンズとしての強度、弾力性、寸法安定性及
び濡れ性等の諸性性がバランス良く備わったコンタクト
レンズ材が得られることを見出し、本発明を完成するに
至った。
研究を重ねた結果、シロキサニルアルキル(メタ)アク
リレートとアルキル又はフェニル(メタ)アクリレ−I
・を主体とする共重合体において、該シロキサニルアル
キル(メタ)アクリレートに若干のケイ素−水素結合を
導入することによって、高い酸素透過性と優れた機械加
工性並びにレンズとしての強度、弾力性、寸法安定性及
び濡れ性等の諸性性がバランス良く備わったコンタクト
レンズ材が得られることを見出し、本発明を完成するに
至った。
即ち、本発明のコンタクトレンズ材は、(A)酸素原子
を介して互いに結合したケイ素原子を2〜6個含有し、
該ケイ素原子に、一般式:(式中、R1は水素原子又は
メチル基を表わし、aは1〜5の整数を表わす。) で示される(メタ)アクリル基を分子中に1個と、メチ
ル基、フェニル基及び水素原子から成る群より選ばれた
1価の基が結合し、該水素原子をtlA’ 1価の基の
全量に対して、平均0.1〜35モル%含有するシロキ
サニルアルキル(メタ)アクリレート 10〜70重量
%; (B)炭素数1〜20の炭化水素基又はハロ炭化水素基
を有する(メタ)アクリレート10〜80重i% ; (C)分子中に少なくとも2個のビニル性二重結合を有
する(メタ)アクリレート 0.1〜10重量%;並び
に (D)親木性モノマー 1〜30重量%から成る千ツマ
−の共重合体から成ることを特徴とするものである。
を介して互いに結合したケイ素原子を2〜6個含有し、
該ケイ素原子に、一般式:(式中、R1は水素原子又は
メチル基を表わし、aは1〜5の整数を表わす。) で示される(メタ)アクリル基を分子中に1個と、メチ
ル基、フェニル基及び水素原子から成る群より選ばれた
1価の基が結合し、該水素原子をtlA’ 1価の基の
全量に対して、平均0.1〜35モル%含有するシロキ
サニルアルキル(メタ)アクリレート 10〜70重量
%; (B)炭素数1〜20の炭化水素基又はハロ炭化水素基
を有する(メタ)アクリレート10〜80重i% ; (C)分子中に少なくとも2個のビニル性二重結合を有
する(メタ)アクリレート 0.1〜10重量%;並び
に (D)親木性モノマー 1〜30重量%から成る千ツマ
−の共重合体から成ることを特徴とするものである。
以下において、本発明を更に詳しく説明する。
本発明において使用される(^)成分は、酸素原子を介
して互いに結合したケイ素原子を2〜6個含有し、該ケ
イ素原子に(メタ)アクリル基を含有する基を分子中に
1個と、メチル基、フェニル基及び水素原子から成る群
より選ばれた1価の基が結合し、該水素原子な該1価の
基の全量に対して、平均0.1〜35モル%含有するシ
ロキサニルアルキル(メタ)アクリレート(ポリオルガ
ノシロキサン)である。かかる(A)成分は、コンタク
トレンズ材の酸素透過性向上に寄与する成分である。
して互いに結合したケイ素原子を2〜6個含有し、該ケ
イ素原子に(メタ)アクリル基を含有する基を分子中に
1個と、メチル基、フェニル基及び水素原子から成る群
より選ばれた1価の基が結合し、該水素原子な該1価の
基の全量に対して、平均0.1〜35モル%含有するシ
ロキサニルアルキル(メタ)アクリレート(ポリオルガ
ノシロキサン)である。かかる(A)成分は、コンタク
トレンズ材の酸素透過性向上に寄与する成分である。
(A)成分は、他のモノマーと共重合するために、ケイ
素原子に結合した、次式: (式中、R1及びaは前記と同意義である。)で示され
る(メタ)アクリル基を含有する基を分子中に1個有す
るものである。上記式中、aが5を超えるとその合成及
び取扱いが困難となる。aは、合成が容易であることと
化学的に安定であることから3であることが好ましい。
素原子に結合した、次式: (式中、R1及びaは前記と同意義である。)で示され
る(メタ)アクリル基を含有する基を分子中に1個有す
るものである。上記式中、aが5を超えるとその合成及
び取扱いが困難となる。aは、合成が容易であることと
化学的に安定であることから3であることが好ましい。
このようなアルキル(メタ)アクリレート基を含有する
基としては、例えば、アクリロキシメチル基、アクリロ
キシエチル基、アクリロキシプロピル基、アクリロキシ
ブチル基、アクリロキシペンチル基、メタクリロキシメ
チル基、メタクリロキシエチル基、メタクリロキシプロ
ピル基、メタクリロキシブチル基及びメタクリロキシペ
ンチル基が挙げられる。これらの中でも、前述の理由に
より、アクリロキシプロピル基及びメタクリロキシプロ
ピル基が最も好ましい。
基としては、例えば、アクリロキシメチル基、アクリロ
キシエチル基、アクリロキシプロピル基、アクリロキシ
ブチル基、アクリロキシペンチル基、メタクリロキシメ
チル基、メタクリロキシエチル基、メタクリロキシプロ
ピル基、メタクリロキシブチル基及びメタクリロキシペ
ンチル基が挙げられる。これらの中でも、前述の理由に
より、アクリロキシプロピル基及びメタクリロキシプロ
ピル基が最も好ましい。
ケイ素原子の原子価は、前述の(メタ)アクリル基を含
有する基及びシロキサン結合の酸素原子の他に、メチル
基、フェニル基及び水素原子から成る群より選ばれた1
価の基で満たされる。高い酸素透過性を有すると共に、
所望の硬度を有する共重合体を得るためには、これらの
1価の基の平均0.1〜35モル%が水素原子であるこ
とが必要であり、更に、調和のとれた機械的性質を有す
る共重合体を得るためには、0.1〜20モル%が水素
原子であることが好ましい。水素原子の量が、1価の基
の全量に対し、 0.1モル%未満であると、必要な硬
度を有する共重合体が得られないが、驚くべきことに、
該水素原子が僅か0.1モル%存在するだけで、本発明
の前記目的の達成に有効である。一方、35モル%を超
えると、シロキサニルアルキル(メタ)アクリレートの
合成が困難となる上、得られる共重合体の機械的強度が
低下し、脆くなる。残余の1価の基としては、メチル基
及びフェニル基が挙げられ、これらを導入することによ
り、シロキサニルアルキル(メタ)アクリレー1・の合
成が容易となり、又、共重合体の安定性の点からも有利
である。
有する基及びシロキサン結合の酸素原子の他に、メチル
基、フェニル基及び水素原子から成る群より選ばれた1
価の基で満たされる。高い酸素透過性を有すると共に、
所望の硬度を有する共重合体を得るためには、これらの
1価の基の平均0.1〜35モル%が水素原子であるこ
とが必要であり、更に、調和のとれた機械的性質を有す
る共重合体を得るためには、0.1〜20モル%が水素
原子であることが好ましい。水素原子の量が、1価の基
の全量に対し、 0.1モル%未満であると、必要な硬
度を有する共重合体が得られないが、驚くべきことに、
該水素原子が僅か0.1モル%存在するだけで、本発明
の前記目的の達成に有効である。一方、35モル%を超
えると、シロキサニルアルキル(メタ)アクリレートの
合成が困難となる上、得られる共重合体の機械的強度が
低下し、脆くなる。残余の1価の基としては、メチル基
及びフェニル基が挙げられ、これらを導入することによ
り、シロキサニルアルキル(メタ)アクリレー1・の合
成が容易となり、又、共重合体の安定性の点からも有利
である。
(^)成分のシロキサニル基は、#素原子を介して互い
に結合したケイ素原子を2〜6個含有するものである。
に結合したケイ素原子を2〜6個含有するものである。
ケイ素原子の数が6を超えると、所望とするシロキサニ
ルアルキル(メタ)アクリレートを合成する際の制御が
困難となる。かかるシロキサニル基は、七ツマ−の合成
が容易であること及び優れた酸素透過性を共重合体に付
与することが可能であることから、特に、ケイ素原子が
2〜4個の鎖状シロキサン骨格、ケイ素原子が4個の環
状シロキサン骨格又は前述の(メタ)アクリル基を含有
する基が結合したケイ素原子で分岐し、4〜6個のケイ
素原子、を有する分岐状のシロキサン骨格を有するもの
が好ましい。これらの中でも、得られる共重合体の酸素
透過性が優れていることから、分岐状テトラシロキサニ
ル基が最も好ましい。
ルアルキル(メタ)アクリレートを合成する際の制御が
困難となる。かかるシロキサニル基は、七ツマ−の合成
が容易であること及び優れた酸素透過性を共重合体に付
与することが可能であることから、特に、ケイ素原子が
2〜4個の鎖状シロキサン骨格、ケイ素原子が4個の環
状シロキサン骨格又は前述の(メタ)アクリル基を含有
する基が結合したケイ素原子で分岐し、4〜6個のケイ
素原子、を有する分岐状のシロキサン骨格を有するもの
が好ましい。これらの中でも、得られる共重合体の酸素
透過性が優れていることから、分岐状テトラシロキサニ
ル基が最も好ましい。
このような(A)成分は、下記(1)に例示されるケイ
素−水素結合含有シロキサニルアルキル(メ1 り)アクリレートを単独で、若しくは2種以上用い、更
に必要に応じて、下記(2)に例示されるケイ素−水素
結合を含まないシロキサニルアルキル(メタ)アクリレ
ートの1種若しくは2種以」−と共存させて得ることが
可能である。尚、簡略のために、以下の略号を使用した
。
素−水素結合含有シロキサニルアルキル(メ1 り)アクリレートを単独で、若しくは2種以上用い、更
に必要に応じて、下記(2)に例示されるケイ素−水素
結合を含まないシロキサニルアルキル(メタ)アクリレ
ートの1種若しくは2種以」−と共存させて得ることが
可能である。尚、簡略のために、以下の略号を使用した
。
Me:メチル基、Ph: フェニル基。
(1)ケイ素−水素結合含有シロキサニルアルキル(メ
タ)アクリレート 1 (M e 2 HS IO) a S i (CH2)
3−0− C−CH= CH2、2 1 Me H3iOMe SiOMe 5iCl −0−G
−CH=CH2,2222 Me 11 Me H3iOMe SiOMe 5i(OH) −0
−C−C=CH2,22223 (2)ケイ素−水素結合を含有しないシロキサニルアル
キル(メタ)アクリレート Me SiOMe2Si(C[2)、、−0−C−CH
=CH2、共重合に使用されるモノマー中、(A)成分
の配合量は10〜70重量%である。10重量%未満で
あると、十分な酸素透過性が得られず、一方、70重量
%を超えると、レンズの機械的性質が極端に低下する。
タ)アクリレート 1 (M e 2 HS IO) a S i (CH2)
3−0− C−CH= CH2、2 1 Me H3iOMe SiOMe 5iCl −0−G
−CH=CH2,2222 Me 11 Me H3iOMe SiOMe 5i(OH) −0
−C−C=CH2,22223 (2)ケイ素−水素結合を含有しないシロキサニルアル
キル(メタ)アクリレート Me SiOMe2Si(C[2)、、−0−C−CH
=CH2、共重合に使用されるモノマー中、(A)成分
の配合量は10〜70重量%である。10重量%未満で
あると、十分な酸素透過性が得られず、一方、70重量
%を超えると、レンズの機械的性質が極端に低下する。
(A)成分の配合量は、酸素透過性及び機械加工性並び
にコンタクトレンズの緒特性とのバランスから、30〜
65重量%であることが好ましい。
にコンタクトレンズの緒特性とのバランスから、30〜
65重量%であることが好ましい。
本発明において使用される(B)成分は、炭素数1〜2
0を有する1価の炭化水素基又はハロ炭化水素基を有す
るアクリレート又はメタクリレートである。
0を有する1価の炭化水素基又はハロ炭化水素基を有す
るアクリレート又はメタクリレートである。
に重宝化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基
、ブチル基、ヘキシル基及びデシル基等のアルキル基;
シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基等
のアリール基;並びにベンジル基及びフェネチル基等の
アラルキル基等が挙げられる。又、ハロ炭化水素基とし
ては、例えば、トリフルオロエチル基、テトラフルオロ
プロピル基、パーフルオロブチル基及びオクタフルオロ
ペンチル基等のハロアルキル基等が挙げられる。
、ブチル基、ヘキシル基及びデシル基等のアルキル基;
シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基等
のアリール基;並びにベンジル基及びフェネチル基等の
アラルキル基等が挙げられる。又、ハロ炭化水素基とし
ては、例えば、トリフルオロエチル基、テトラフルオロ
プロピル基、パーフルオロブチル基及びオクタフルオロ
ペンチル基等のハロアルキル基等が挙げられる。
このような(B)成分の具体例としては、メチルアクリ
レート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、
イソプロピルアクリレート、ブチルアクリレート、アミ
ルアクリレート、ヘキシルアクリレ−1・及びデシルア
クリレート等のアルキルアクリレート;シクロヘキシル
アクリレート等のシクロアルキルアクリレート;ベンジ
ルアクリレート及びフェネチルアクリレート等のアラル
キルアクリレート;トリフルオロエチルアクリレ−5 1・及びパーフルオロブチルアクリレート等のフッ素置
換アクリレート;フェニルアクリレート等のアリールア
クリレート;並びにこれらに対応するメタクリレート等
が挙げられる。
レート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、
イソプロピルアクリレート、ブチルアクリレート、アミ
ルアクリレート、ヘキシルアクリレ−1・及びデシルア
クリレート等のアルキルアクリレート;シクロヘキシル
アクリレート等のシクロアルキルアクリレート;ベンジ
ルアクリレート及びフェネチルアクリレート等のアラル
キルアクリレート;トリフルオロエチルアクリレ−5 1・及びパーフルオロブチルアクリレート等のフッ素置
換アクリレート;フェニルアクリレート等のアリールア
クリレート;並びにこれらに対応するメタクリレート等
が挙げられる。
共重合に使用されるモノマー中、(B)成分の配合量は
10〜80重量%である。10重量%未満であると、レ
ンズの十分な硬度が得られず、一方、80重量%を超え
ると、酸素透過性が十分ではない。
10〜80重量%である。10重量%未満であると、レ
ンズの十分な硬度が得られず、一方、80重量%を超え
ると、酸素透過性が十分ではない。
(B)成分の配合量は、酸素透過性及び機械加工性並び
にコンタクトレンズの緒特性とのバランスから、15〜
65重量%であることが好ましい。
にコンタクトレンズの緒特性とのバランスから、15〜
65重量%であることが好ましい。
本発明において使用される(C)成分は、共重合体に所
望の寸法安定性と機械的強度を付与するための架橋剤と
しての役割を有するものであり、分子中に少なくとも2
個のビニル性二重結合を有するアクリレート又はメタク
リレートである。このようなアクリレート又はメタクリ
レートの具体例としては、アリルアクリレート等のアル
ケニルアクリレート;エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、テト6 ラエチレングリコールジアクリレート及びポリエチレン
グリコールジアクリレート等のグリコールジアクリレー
ト;トリメチロールプロパントリアクリレート及びペン
タエリスリトールテトラアクリレート等の多価アルコー
ルアクリレート;並びにこれらに対応するメタクリレー
ト等が挙げられる。
望の寸法安定性と機械的強度を付与するための架橋剤と
しての役割を有するものであり、分子中に少なくとも2
個のビニル性二重結合を有するアクリレート又はメタク
リレートである。このようなアクリレート又はメタクリ
レートの具体例としては、アリルアクリレート等のアル
ケニルアクリレート;エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、テト6 ラエチレングリコールジアクリレート及びポリエチレン
グリコールジアクリレート等のグリコールジアクリレー
ト;トリメチロールプロパントリアクリレート及びペン
タエリスリトールテトラアクリレート等の多価アルコー
ルアクリレート;並びにこれらに対応するメタクリレー
ト等が挙げられる。
共重合に使用されるモノマー中、(C)成分の配合量は
0.1〜10重量%であり、好ましくは1〜5重量%の
範囲である。0.1重量%未満であると、良好な寸法安
定性が得られず、一方、10重量%を超えると、破壊強
度が低下する。
0.1〜10重量%であり、好ましくは1〜5重量%の
範囲である。0.1重量%未満であると、良好な寸法安
定性が得られず、一方、10重量%を超えると、破壊強
度が低下する。
本発明において使用される(D)成分は、共重合体に適
度の湿潤性を付与する成分であり、親木性基を有するモ
ノマーである。このような親木性千ツマ−の具体例とし
ては、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、ポリエチレングリコールモ
ノアクリレート、グリセリルモノアクリレート及びこれ
らに対応するメタクリレート;並びにアクリル酸、メタ
クリル酸、アクリルアミド、メタクリルアミド及びN−
ビニルピロリドン等が挙げられる。
度の湿潤性を付与する成分であり、親木性基を有するモ
ノマーである。このような親木性千ツマ−の具体例とし
ては、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、ポリエチレングリコールモ
ノアクリレート、グリセリルモノアクリレート及びこれ
らに対応するメタクリレート;並びにアクリル酸、メタ
クリル酸、アクリルアミド、メタクリルアミド及びN−
ビニルピロリドン等が挙げられる。
共重合に使用されるモノマー中、(D)成分の配合量は
1〜30重量%であり、好ましくは5〜15重量%の範
囲である。l量%未満であると、共重合体の湿潤性が十
分得られず、一方、30重量%を超えると、破壊強度が
低下する。
1〜30重量%であり、好ましくは5〜15重量%の範
囲である。l量%未満であると、共重合体の湿潤性が十
分得られず、一方、30重量%を超えると、破壊強度が
低下する。
本発明のコンタクトレンズ剤は、」二重(A)〜(D)
の各成分を共重合させて得られるものである。重合反応
は、例えば、ラジカル重合開始剤の存在下に、40〜1
10℃の温度で行なわれる。ラジカル重合開始剤として
は、ビニル重合に使用されるものであれば特に制限はな
く、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウ
リル、過酸化メチルエチルケトン及びペルオキシ炭酸ジ
イソプロピル等が挙げられる。かかる重合開始剤の添加
量は、全モノマー量に対し、0.05〜0.2重量%で
あることが好ましい。重合条件としては、通常、40〜
60°Cの範囲で2日間徐々に重合を進行させた後、更
に90−110℃で1〜3日間重合を行なうことが好ま
しい。
の各成分を共重合させて得られるものである。重合反応
は、例えば、ラジカル重合開始剤の存在下に、40〜1
10℃の温度で行なわれる。ラジカル重合開始剤として
は、ビニル重合に使用されるものであれば特に制限はな
く、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウ
リル、過酸化メチルエチルケトン及びペルオキシ炭酸ジ
イソプロピル等が挙げられる。かかる重合開始剤の添加
量は、全モノマー量に対し、0.05〜0.2重量%で
あることが好ましい。重合条件としては、通常、40〜
60°Cの範囲で2日間徐々に重合を進行させた後、更
に90−110℃で1〜3日間重合を行なうことが好ま
しい。
上記共重合反応によって得られたコンタクトレンズ材を
、シート状又はロッド状とし、更にボタン状、ディスク
状等の任意の形状に切取り、これに切削、研磨等の機械
加工を施すことにより、コンタクトレンズを得ることが
可能である。
、シート状又はロッド状とし、更にボタン状、ディスク
状等の任意の形状に切取り、これに切削、研磨等の機械
加工を施すことにより、コンタクトレンズを得ることが
可能である。
[発明の効果]
本発明のコンタクトレンズ材は、酸素透過性及び機械加
工性が優れ、レンズに加工した場合の緒特性が優れたも
のであり、且つ、高い安全性をも有するものである。従
って、本発明の材料を使用したコンタクトレンズは、使
用に際しての制約条件が従来のハートコンタクトレンズ
よりも緩やかで、使用者にとって、その装用を極めて容
易にするものである。
工性が優れ、レンズに加工した場合の緒特性が優れたも
のであり、且つ、高い安全性をも有するものである。従
って、本発明の材料を使用したコンタクトレンズは、使
用に際しての制約条件が従来のハートコンタクトレンズ
よりも緩やかで、使用者にとって、その装用を極めて容
易にするものである。
[発明の実施例]
以下において、本発明を実施例に基づき説明するが、本
発明はこれらによって何ら限定されるものではない。尚
、以下の合成例及び実施例において、部は重量部を、又
、%は重量%をそれぞれ表わす。
発明はこれらによって何ら限定されるものではない。尚
、以下の合成例及び実施例において、部は重量部を、又
、%は重量%をそれぞれ表わす。
1誠
n−へキサン50部、メタノール50部及び市水100
部を還流冷却器付フラスコに入れ、激しく撹拌しながら
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン82
部、トリメチルクロロシラン143部及びジメチルクロ
ロシラン62部から成る混合物を、反応温度が室温〜4
0℃の範囲になるように保ちながら1時間かけて滴下し
た。滴下終了後、冷却しながら更に2時間の撹拌を続け
て共加水分解を行なった。
部を還流冷却器付フラスコに入れ、激しく撹拌しながら
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン82
部、トリメチルクロロシラン143部及びジメチルクロ
ロシラン62部から成る混合物を、反応温度が室温〜4
0℃の範囲になるように保ちながら1時間かけて滴下し
た。滴下終了後、冷却しながら更に2時間の撹拌を続け
て共加水分解を行なった。
静置後、分液して有機層を採取し、この有機層に飽和重
曹水80部を加え、5分間撹拌して中和を行ない、有機
層を分離した。この有機層に飽和食塩水100部を加え
て5分間撹拌し、洗浄した後、有機層を分離した。この
中和・洗浄操作を再度繰返した後、無水硫酸ナトリウム
を用いて乾燥し9 た。次いで、この液体を分別蒸留により蒸留して、沸点
112〜113°O10,ITorrを有する目的物
91.5部を得た。このものの収率は、理論量に対して
68%であった。
曹水80部を加え、5分間撹拌して中和を行ない、有機
層を分離した。この有機層に飽和食塩水100部を加え
て5分間撹拌し、洗浄した後、有機層を分離した。この
中和・洗浄操作を再度繰返した後、無水硫酸ナトリウム
を用いて乾燥し9 た。次いで、この液体を分別蒸留により蒸留して、沸点
112〜113°O10,ITorrを有する目的物
91.5部を得た。このものの収率は、理論量に対して
68%であった。
得られた化合物について、その比重、屈折率、IR及び
1H−NMRを測定した。その結果を以下に示す。これ
らの価は得られた化合物が目的物であることを示してい
る。尚、以下、このモノマーをS−1とする。
1H−NMRを測定した。その結果を以下に示す。これ
らの価は得られた化合物が目的物であることを示してい
る。尚、以下、このモノマーをS−1とする。
比重:dズ5= 0.842
屈折率: n n0= 1.418
IR:特性吸収 2200cm−’ 5i−H111
1730cm −C−0−
1250cm−1Si−OH3
’H−NMR: δppIl(CC14中)0.05
(24H,d、 J=3Hz) 5i−OH30,50
(2H,m) 5t−C旦。
(24H,d、 J=3Hz) 5i−OH30,50
(2H,m) 5t−C旦。
1.88 (28,m) 5i−CH2−Ci!20
4.00 (2H,t) 0−C1j(24,85(I
H,m) 5i−ji 嘴 n−へキサン50部、メタノール50部及び市水100
部に合成例1と同様にして、予め混合した、γ−メタク
リロキシプロピルトリメトキシシラン74.5部及びジ
メチルクロロシラン170部から成る混合物を滴下し、
加水分解を行なった。
H,m) 5i−ji 嘴 n−へキサン50部、メタノール50部及び市水100
部に合成例1と同様にして、予め混合した、γ−メタク
リロキシプロピルトリメトキシシラン74.5部及びジ
メチルクロロシラン170部から成る混合物を滴下し、
加水分解を行なった。
得られた有機層を、合成例1と同様にして中和、洗浄し
、分液後、乾燥した。次いで、この液体を分別蒸留によ
り蒸留して、沸点 103〜104°Cの収率は、理論
量に対して81%であった。
、分液後、乾燥した。次いで、この液体を分別蒸留によ
り蒸留して、沸点 103〜104°Cの収率は、理論
量に対して81%であった。
f)られた化合物について、その比重、屈折率。
IR及び’H−NMRを測定した。その結果を以下に示
す。これらの価は得られた化合物が目的物であることを
示している。尚、以下、このモノマーをS−2とする。
す。これらの価は得られた化合物が目的物であることを
示している。尚、以下、このモノマーをS−2とする。
比重: d :5= 0.940
屈折率:n6°= 1.417
■R:特性吸収 2200c+n−l5i−H111
1730cm −C−0−
1250cm−’ 5i−CH
’H−N M R: 8 ppm (CCl4中)0.
05 (18L d、 J=3Hz) 5t−Cji3
0.50 (2H,I) 5i−CH21、E18 (
2H,m) 5i−CH2−C!i23 4、[i5 (3H,m) Si−■ 1 II ■0 合」戊 還流冷却管、滴下ロート及び温度計を備えた四ツ目フラ
スコに、1,3,5,5.?、?−ヘキサメチルシクロ
テトラシロキサン62.5部、n−ヘキサン150部及
びピリジン28.4部を加え、水冷下、撹拌しながらこ
の中へ、塩化メタクロイル25部を30分かけて滴下し
た。更に、室温で終夜撹拌を続けた後、ガスクロマトグ
ラフィーで反応が完結したことを確認した。次いで、1
0%塩酸水を加えて過剰のピリジンを除き、更に10%
アンモニア水で中和した後、n−ヘキサン層を分離した
。このn−ヘキサン層を飽和食塩水で洗浄した後、無水
硫酸ナトリウム4 で乾燥した。
05 (18L d、 J=3Hz) 5t−Cji3
0.50 (2H,I) 5i−CH21、E18 (
2H,m) 5i−CH2−C!i23 4、[i5 (3H,m) Si−■ 1 II ■0 合」戊 還流冷却管、滴下ロート及び温度計を備えた四ツ目フラ
スコに、1,3,5,5.?、?−ヘキサメチルシクロ
テトラシロキサン62.5部、n−ヘキサン150部及
びピリジン28.4部を加え、水冷下、撹拌しながらこ
の中へ、塩化メタクロイル25部を30分かけて滴下し
た。更に、室温で終夜撹拌を続けた後、ガスクロマトグ
ラフィーで反応が完結したことを確認した。次いで、1
0%塩酸水を加えて過剰のピリジンを除き、更に10%
アンモニア水で中和した後、n−ヘキサン層を分離した
。このn−ヘキサン層を飽和食塩水で洗浄した後、無水
硫酸ナトリウム4 で乾燥した。
得られた液体を蒸留することにより、情意75〜80°
(3/ 0.I Torrを有する目的物57.5部を
得た。このものの収率は、理論量に対して81%であっ
た。
(3/ 0.I Torrを有する目的物57.5部を
得た。このものの収率は、理論量に対して81%であっ
た。
尚、以下、このモノマーをS−3とする。
実施例1
第1表に示した組成のモノマー混合物を調製した。この
混合物を 100重量部に、重合開始剤として、アゾビ
スイソブチロニトリル0.2部を加え、十分撹拌して溶
解させた後、ポリプロピレン製の試験管に移し、窒素を
1o分間吹込んだ後、シリコーンゴム製の栓で密閉した
。試験管を40”Oで16時間保持した後、更に60℃
で24時間恒温槽中に浸漬して重合を行なった。次いで
、空気循環恒温槽中に80°Cで20時間保持した後、
110”0で3時間放置して更に重合を続け、丸棒状の
共重合体を得た。
混合物を 100重量部に、重合開始剤として、アゾビ
スイソブチロニトリル0.2部を加え、十分撹拌して溶
解させた後、ポリプロピレン製の試験管に移し、窒素を
1o分間吹込んだ後、シリコーンゴム製の栓で密閉した
。試験管を40”Oで16時間保持した後、更に60℃
で24時間恒温槽中に浸漬して重合を行なった。次いで
、空気循環恒温槽中に80°Cで20時間保持した後、
110”0で3時間放置して更に重合を続け、丸棒状の
共重合体を得た。
この共重合体の外観及び性状を観察した。又、この共重
合体を切断し、機械加工することにより厚さ0.2 r
amの円盤を作成し、製科研式フィルム酸素透過率計に
より、酸素透過係数をめた。又、同様にして、厚さ3■
の円盤を作成し、レンズを作成するための機械加工性の
尺度として重要なビッカース硬度の測定を行なった。こ
れらの観察及び測定の結果を第1表に示す。
合体を切断し、機械加工することにより厚さ0.2 r
amの円盤を作成し、製科研式フィルム酸素透過率計に
より、酸素透過係数をめた。又、同様にして、厚さ3■
の円盤を作成し、レンズを作成するための機械加工性の
尺度として重要なビッカース硬度の測定を行なった。こ
れらの観察及び測定の結果を第1表に示す。
実施例1の共重合体より切削、研磨等の機械加工によっ
てコンタクトレンズを作成し、ウサギの眼に21日間連
続使用したところ、ウサギの眼及びコンタクトレンズと
も何らの異常も認められなかった。
てコンタクトレンズを作成し、ウサギの眼に21日間連
続使用したところ、ウサギの眼及びコンタクトレンズと
も何らの異常も認められなかった。
比較例1〜2
実施例1と同様にして、第1表に示した組成により2種
類の七ツマー混合物を調製した。尚、比較例1は本発明
で使用される(A)成分のケイ素原子に結合した水素原
子を有するシロキサニルアルキル(メタ)アクリレート
に代えて、水素原子を持たないものを使用したものであ
り、比較例2は有機ケイ素化合物を使用していないもの
である。
類の七ツマー混合物を調製した。尚、比較例1は本発明
で使用される(A)成分のケイ素原子に結合した水素原
子を有するシロキサニルアルキル(メタ)アクリレート
に代えて、水素原子を持たないものを使用したものであ
り、比較例2は有機ケイ素化合物を使用していないもの
である。
これらの混合物を実施例1と同様の操作で重合せしめ、
丸棒状の共重合体を得た。これらの試料について、実施
例1と同様にして、その外観、形状を観察し、酸素透過
係数及びビッカース硬度を測定した。その結果を第1表
に示す。
丸棒状の共重合体を得た。これらの試料について、実施
例1と同様にして、その外観、形状を観察し、酸素透過
係数及びビッカース硬度を測定した。その結果を第1表
に示す。
第1表
実施例2〜5
第2表に示す組成の4種類のモノマー混合物を調製した
。これらの混合物をそれぞれ、次の重合条件による他は
すべて実施例1と同様にして共重合を行なった。即ち、
重合反応は、先ず、恒温水7 槽中において50℃で20時間保持し、次いで、55℃
で 3.5時間保持し、更に60°Cで24.5時間保
持した。更に、空気循環恒温槽中に移し、90℃で20
時間保持した後、110℃に昇温して3時間保持するこ
とにより行なった。
。これらの混合物をそれぞれ、次の重合条件による他は
すべて実施例1と同様にして共重合を行なった。即ち、
重合反応は、先ず、恒温水7 槽中において50℃で20時間保持し、次いで、55℃
で 3.5時間保持し、更に60°Cで24.5時間保
持した。更に、空気循環恒温槽中に移し、90℃で20
時間保持した後、110℃に昇温して3時間保持するこ
とにより行なった。
得られた共重合体について実施例1と同様の観察及び測
定を行なった。それらの結果を第2表に示す。
定を行なった。それらの結果を第2表に示す。
B
実施例6〜7
第3表に示す組成の2種類のモノマー混合物を調製した
。これらの混合物のそれぞれを、実施例2と同じ条件で
共重合を行なった。
。これらの混合物のそれぞれを、実施例2と同じ条件で
共重合を行なった。
得られた共重合体について実施例1と同様の観察及び測
定を行なった。それらの結果を第3表に示す。
定を行なった。それらの結果を第3表に示す。
第3表
以にの結果から明らかなように、本発明のコンタクトレ
ンズ材は、高い硬度を有するため、機械油T性が優れた
ものであり、且つ、酸素透過性も優れたものであること
が確認された。
ンズ材は、高い硬度を有するため、機械油T性が優れた
ものであり、且つ、酸素透過性も優れたものであること
が確認された。
1
111
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)酸素原子を介して互いに結合したケイ素原子
を2〜6個含有し、該ケイ素原子に、一般式: (式中、R1は水素原子又はメチル基を表わし、aは1
〜5の整数を表わす。) で示される(メタ)アクリル基が分子中に1個と、メチ
ル基、フェニル基及び水素原子から成る群より選ばれた
1価の基が結合し、該水素原子を該1価の基の全量に対
して、平均0.1〜35モル%含有するシロキサニルア
ルキル(メタ)アクリレート 10〜70重量%; (B)炭素数1〜20の炭化水素基又は八日炭化水素基
を有する(メタ)アクリレート 10〜80重量%; (C)分子中に少なくとも2個のビニル性二重結合を有
する(メタ)アクリレート 0.1〜10重量%;並び
に (D)親木性子ツマ−1〜30重量% から成るモノマーの共重合体から成ることを特徴とする
コンタクトレンズ材。 2、全モノマー中、(A)が30〜65重量%、(B)
が15〜65重量%含有されて成る特許請求の範囲第1
項記載のコンタクトレンズ材。 3、(A)のシロキサニルアルキル(メタ)アクリレー
トが、(メタ)アクリル基を有する基が結合したケイ素
原子を分岐点とする分岐状シロキサニルアルキル(メタ
)アクリレートである特許請求の範囲第1項記載のコン
タクトレンズ材。 4、(A)のシロキサニルアルキル(メタ)アクリレー
トがテトラシロキサニル(メタ)アクリレートである特
許請求の範囲第3項記載のコンタクトレンズ材。 5、(A)のケイ素原子に結合した水素原子の量が、平
均して、ケイ素原子に結合したメチル基、フェニル基及
び水素原子から成る群より選ばれた1価の基の総量の0
.1〜20モル%である特許請求の範囲第1項記載のコ
ンタクトレンズ材。 6、(メタ)アクリル基を含有する基のaが3である特
許請求の範囲第1項記載のコンタクトレンズ材。 7、全モノマー中、(A)成分が30〜65重量%含有
yれる特許請求の範囲第1項記載のコンタクトレンズ材
。 8、全七ツマー中、(B)成分が15〜65重量%含有
される特許請求の範囲第1項記載のコンタクトレンズ材
。 9、全モノマー中、(D)成分が5〜15重量%含有さ
れる特許請求の範囲第1項記載のコンタクトレンズ材。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2089084A JPS60165617A (ja) | 1984-02-09 | 1984-02-09 | コンタクトレンズ材 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2089084A JPS60165617A (ja) | 1984-02-09 | 1984-02-09 | コンタクトレンズ材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60165617A true JPS60165617A (ja) | 1985-08-28 |
JPH0120406B2 JPH0120406B2 (ja) | 1989-04-17 |
Family
ID=12039809
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2089084A Granted JPS60165617A (ja) | 1984-02-09 | 1984-02-09 | コンタクトレンズ材 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60165617A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007007489A1 (ja) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Menicon Co., Ltd. | 環状シロキサン化合物を重合して得られる眼科用レンズ、細胞または臓器の培養基材、生体物容器、透明ゲルおよびその製造方法 |
-
1984
- 1984-02-09 JP JP2089084A patent/JPS60165617A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007007489A1 (ja) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Menicon Co., Ltd. | 環状シロキサン化合物を重合して得られる眼科用レンズ、細胞または臓器の培養基材、生体物容器、透明ゲルおよびその製造方法 |
JP2007014637A (ja) * | 2005-07-08 | 2007-01-25 | Menicon Co Ltd | 環状シロキサン化合物を重合して得られる眼科用レンズ、細胞または臓器の培養基材、生体物容器、透明ゲルおよびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0120406B2 (ja) | 1989-04-17 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |