JPH02147613A - 改良されたシリコーン含有ハードコンタクトレンズ材としてのシート又はロッド - Google Patents

改良されたシリコーン含有ハードコンタクトレンズ材としてのシート又はロッド

Info

Publication number
JPH02147613A
JPH02147613A JP1263771A JP26377189A JPH02147613A JP H02147613 A JPH02147613 A JP H02147613A JP 1263771 A JP1263771 A JP 1263771A JP 26377189 A JP26377189 A JP 26377189A JP H02147613 A JPH02147613 A JP H02147613A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
weight
contact lens
rod
sheet
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1263771A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0340060B2 (ja
Inventor
Edward J Ellis
エドワード・ジヨセフ・エリス
Joseph C Salamone
ジヨセフ・チヤールス・サラモン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Polymer Technology Corp
Original Assignee
Polymer Technology Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Polymer Technology Corp filed Critical Polymer Technology Corp
Publication of JPH02147613A publication Critical patent/JPH02147613A/ja
Publication of JPH0340060B2 publication Critical patent/JPH0340060B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S526/923—Ethylenic monomers containing at least one salt group

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はコンタクＩ・レンズ材に関する。
シリコーンポリマーをコンタクトレンズに使用する利点
はコンタクトレンズ業界で以前より知られている。シリ
コーンポリマーは透明で、酸素に対する透過性が高い。
しかし、これらポリマーをコンタクトレンズに使うとレ
ンズの製造が困難になることがあり、また疎水表面を持
ったレンズが生ずる。シリコーン部分を有するメタクリ
レートモノマーを使うと従来のハードコンタクトレンズ
で利用されている標準モノマー、即ちメタクリル酸メチ
ルと共重合して、用いられるハードモノマーとソフトモ
ノマーとの比に依存して様々な硬度値を持つポリマーを
得ることができることが知られている。例えば、酸素透
過性のハードコンタクトレンズを製造することが当業界
で若干試みられた０例えば、アメリカ特許３，８０８．
１７８号明細書には酸素透過性のハードコンタクトレン
ズが記載されている。
シリコーン含有ポリマーは通常引裂強度、破断強度の貧
弱なソフト材である。゛それらを使用するとコポリマー
のモジュラスが低いのでレンズの機械加工問題が生ずる
ことが多く、また高度に井水性であるという点から池の
問題が生ずる。疎水性レンズは涙では湿潤不可であり、
多くの場自視覚上の、及び不快感の問題が生ずる。
酸素透過性はコンタクトレンズのシリコーン金星と直接
関係がある。この場合、コンタク１〜レンズ材の他特性
を所望値に維持しながら高酸素透過性を得ることは従来
困難であった。
本発明の第１の目的は高酸素透過性、良好な硬、度特性
、容易なａ！ｌ械加工性、良好な寸法安定性を持つよう
にモノマーを組合せて製造されるシート形又はロッド形
の新規なコンタクトレンズ材を提供することである。
本発明の第２の目的は、目からの液体で容易に湿潤でき
、かつ長い使用期間中刺激を起こすことなく目と接触で
きる親水表面を持つことのできるシート形又はロッド形
のコンタクトレンズ材を提供することである。
本発明のコンタクトレンズ材としてのシート又はロッド
は、（［１）３０〜８０重量％のシロキサニルアルキル
エステルモノマーを（ｂ）５〜６０重置％のイタコン酸
エステル、（Ｃ）１〜６０重量％の、Ｃ，〜２゜−価又
は多価アルカ、メール又はフェノールとアクリル酸及び
メタクリル酸よりなる群から選択される酸とのエステル
、（、Ｊ）　　０．１〜１０重量％の架橋剤及び、好ま
しくは（ｃ）１〜２０重Ｍ、２６の、最終コポリマーに
親水性を与える親水モノマーと共重キさせることにより
作られるコポリマーから成る。
好ましくは、重合は、全組成の０．０１〜２．０重量％
の量で配りされるフリーラジカル重き開始剤により２５
〜】、２５℃の反応温度で実施する。塊状重り法を使用
してハードで剛質の透明ポリマーを生成し、これを機緘
加工し、研摩して、高酸素透過性を持つコンタクトレン
ズを生成できる。
ジロギサニルアルキルエステルにより高酸素透過性が提
供され、一方機械加工強度と身体適合性がコポリマーの
他部分により提供されるのが本発明の一特徴である。イ
タコン酸ニス、チルは高い剛質性、硬度、若干の湿潤度
を与える９メタクリル酸エステル又はアクリル酸エステ
ルは、花材から作られるレンズに寸法安定性も与える架
橋剤と同様に高い破壊強さを与える。親水性モノマーが
含まれることにより花材の湿潤性が非常に高まり、使用
中の目への刺激が避けられる。
本発明のシート形スはロッド形の新規なコンタクトレン
ズ材を構成するコポリマーは３０〜８０重盪％のシロキ
サニルアルキルエステルモノマー（ａ）を含むのが好ま
しい。それより多いと物理特性が悪くなり、それより少
ないと酸素透過度が不充分となる。最良の結果はコポリ
マーが４０〜５５重量％の（ａ）を含む時に得られる。
１〜６０重３１　％のイタコン酸エステル（ｂ）は剛質
性のけ与に貢献するが、それより多いとシロキサニルア
ルキルエステルモノマー含量が減るために酸素透過率が
低下する。２０〜４０重量％の（ｂ）を使うのが最も好
ましい、同様に、アクリル酸又はメタクリル酸のエステ
ル（Ｃ）は破壊強度を所望程度まで高めるが、諸物性に
悪影響を及ぼさない程度に必要とされる量に限定される
。それは２０〜４０重１％の範囲内である。架橋剤は所
要の寸法安定性と破壊強度と得るために０．１〜１０重
量％必要であり、それより多いと破壊強度が低下するこ
とがある。親水性モノマーは高分子レンズの他特性に影
響することなく所要程度の湿潤性を与えるのに十分な量
で便用される。
この種のビニルモノマーの重合に対しては当業界で知ら
れている標準の塊状重合技術が使用できる。フリーラジ
カル開始反応を常用温度で行なってモノマーをポリマー
木に完全に転化することが好ましい。普通、重きは３５
〜５０℃の範囲内の温度で開始し、１〜３０間行なう、
ついで温度を６０〜１００℃に上げて更に１７２〜３日
間行なうのが好ましい。その終了時に重きは通常完了し
ている。完全な重合がそれより短時間又は長時間で達成
できることがあり、これは当業界で知られている如く温
度変動に応じて変わる。
本発明で有用なシロキサニルアルキルエステルモノマー
は次の一般式で示されるものが好ましい。
［式中、Ｒ８はＨ及びメチル基よりなる群から選択され
、“ａ”は整数１〜３であり、“ｂ”と“Ｃ”は整数０
〜２であり、“ｄ”は整数０〜１であり、Ａはメチル基
及びフェニル基よりなる群がら選択され、Ｒ２はメチル
基及びフェニル基よりなる群がら選択され、Ｒ１とＲ１
は基を表さない（“Ｃ”部分と“ｄ”部分を結ぶ環の１
部となる）がメチル基がフェニル基を表す、］ 本発明で利用できる代表的シロキサニルアルキルエステ
ルには次のものがある。
メタクリロイルオキシメチルペンタメチルジシロキサン
： ＣＩｌ、　　Ｃ！１３ メタクリロイルオキシプロピルトリス（トリメチルシリ
ル）シロキサン： メタクリロイルオキシプロビルへブタメチルシクロテト
ラシロキサン： Ｌ ＣＩ＝−Ｓ＋−ＣＨ３ メタクリロイルオキシメチルへブタメチルシクロテトラ
シロキサン： 本発明で役立つイタコン酸エステルは次の一般式で示さ
れる。
ｏｏｘ Ｃ１１２二Ｃ ＣＨ２ ｏｏｙ （ＸとＹは同一でも異なってもよく、ＩＩ、メチル基又
はフェニル基である）０代表的モノー及びジ−イタコン
酸エステルは イタコン酸メチル、 イタコン酸ジメチル、 イタコン酸フェニル、 イタコン酸ジフェニル、 イタコン酸メチルフェニル である。
破壊強度を与える材料はＣ０〜２゜の−価又は多価アル
カノール又はフェノールとアクリル酸及びメタクリル酸
よりなる群から選択される酸とのエステルである。かか
るエステルの例は メタクリル酸メチル、 フェニルアクリル酸メチル、 メタクリル酸フェニル、 メタクリル酸シクロヘキシル である。
架橋剤の例はアクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、多ビニル置換ベンゼンの多官能
性誘導体であり、以下のものが例としてあげられるが、
これらに限定されるものではない。
ジアクリル酸又はジメタクリル酸エチレングリコール、 ジアクリル酸又はジメタクリル酸ジエチレングリコール
、 ジアクリル酸又はジメタクリル酸テトラエチレングリコ
ール、 ジアクリル酸又はジメタクリル酸ポリエチレングリコー
ル、 トリアクリル酸又は■・リメタクリル酸トリメチロール
プロパン、 ジアクリル酸又はジメタクリル酸ビスフェノールＡ、 ジアクリル酸又はジメタクリル酸エトキシ化ビスフェノ
ールＡ、 トリー又はテトラアクリル酸又はメタクリル酸ペンタエ
リスリトール、 ジアクリル酸又はジメタクリル酸テトラメチレン、メチ
レンビスアクリルアミド又はメタクリルアミド、 ジメチレンビスアクリルアミド又はメタクリルアミド、 Ｎ、Ｎ’−ジビドロキシエチレンビスアクリルアミド又
はメタクリルアミド。
ヘキサメチレンビスアクリルアミド又はメタクリルアミ
ド、 デカメチレンビスアクリルアミド又はメタクリルアミド
、 ジビニルベンゼン。
被湿潤可能面は親水性中性上ツマー１親水性カチオンモ
ノマー、親水性アニオンモノマー及びこれらの温き物の
含有により提供される。
これらの化合物群は親水性のアクリル酸エステルとメタ
クリル酸エステル、アクリルアミド、メタクリルアミド
、ビニルラクタムである。
代表的な親水性中性モノマーは次の通りである。
アクリル酸又はメタクリル酸２−ヒドロキシエチル、 Ｎ−ビニルピロリドン、 アクリルアミド１ 、メタクリルアミド、 アクリル酸又はメタクリル酸グリセリル、アクリル酸又
はメタクリル酸２−ヒドロキシプロピル、 モノアクリル酸又は、メタクリル酸ポリエチレングリコ
ール。
該カチオンモノマーははじめは帯電形体であるか、コン
タクトレンズ形成後に帯電体にかえられる。これら化合
物群は塩基性又はカチオン性のアクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステル、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール、ジアリルジ
アルキルアンモニウノ、重合性群から誘導される。かか
るモノマーは アクリル酸又はメタクリル酸Ｎ、Ｎ−ジメチルアミンエ
チル、 ４−２又は２−メチル ５−ビニルピリジン、 ジメチルアミン、 塩化Ｎ−（３−メタクリルアミドプロピル）Ｎ、Ｎ、Ｎ
−トリメチルアンモニウノ２．１−とニル−又は２−メ
チル−１−ビニルイミダゾール、 塩化又はメチル硫酸１−ビニル−又は２１−ビニルイミ
ダゾリウム、 メチル ニラ１４、 塩ｆヒ又はメチルＫＢジアリルジメチルアンモニウによ
り代表される。
該アニオンモノマーは元々中性体であり、ついでアニオ
ン体にかえたものでもよい。これら化り物群はカルボキ
シ基、スルホン酸基、リン酸基又はポスホン酸基を有す
る被重合性モノマーである。
かかるモノマーは アクリル酸、 メタクリル酸、 アクリル酸又はメタクリル酸ナトリウノ〜、ビニルスル
ポン酸、 ビニルスルホン酸ナトリウム、 ｐ−−−スチレンスルホン酸、 ｐ−スチレンスルホン酸すｌ〜リウム、２−メタクリロ
イルオキシエチルスルホン酸、３−メタクリロイルオキ
シ−２−ヒト自キシフ゛ロビルスルホン酸、 ２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、 アリルスルホン酸、 メタクリル酸２−ホスファ１へエチル で代表される。
本発明のコポリマーはフリーラジカル重合開始剤の配き
によりラジカル垂６て製造される。この重合開始剤はビ
ニル型モノマーを重合させるのに普通利用されるものか
ら選択され、以下が代表的なものである。
２．２゛−アゾービスーインブチロニ１〜リル、４．４
°−アゾ−ビス−（４−シアノペンタン酸）、ベルオク
タン酸し一ブチル、 過酸化ベンゾイル、 過酸化ラウロイル、 メチルエチルケＩ・ン過酸化物、 ペルオキシ炭酸ジイソプロピル。
フリーラジカル重き開始剤は組成の０．０１〜２重量％
の量で通常使用される。
本発明の材料は適当なモールド内で直接型６してコンタ
クトレンズを形成できる。該材料は全て熱硬化性であり
、従って様々な製造方法を使用できる９本発明のコンタ
クトレンズ材はコンタクトレンズに機械加工できるシー
ト形又はロッド形として重きするのが好ましい。
コンタクトレンズを形成する時にはポリメタクリル酸メ
チル（ＰＭＭＡ）で使用する様な常法を使うのが好まし
い。この方法では処方物をシート又はロッドに直接重き
し、コンタクトレンズをボタン形、ディスク形その他の
予じめ形成した所定の形として切り取り、ついでこれを
機械加工してレンズ表面を得る。得られるボタン形の高
分子素材は本発明により収差がない酸素透過性のハード
コンタクトレンズを製造するのに必要な光学的品質を有
する。
以下の実施例は本発明を例示するものであり、限定する
ものではない。
対−１− 酸素透過性のロッド形ハードコンータクトレンズ材を、
フリーラジカル重合開始剤である２、２アゾビスイソブ
チロニトリル（ＡＩＢＮ）を使い、イタコン′酸ジメチ
ル（ＤＭＩ）、メタクリル酸メチル（Ｍ　Ｍ　Ａ　）、
メタクリロイルオキシプロピルトリス（トリメチルシリ
ル）シロキサン（ＴＲＩＳ）、メタクリル酸（ＭＡ）及
びジメタクリル酸テトラエヂレングリコール（Ｔ　Ｇ　
Ｄ　）から製造した。処方物成分（表１に重量部で示さ
れている）を完全に混きし、試験管に移し、栓をし、脱
気し、ついで窒素を充填した。試験管を４０℃の水浴に
入れ、所定時間（′１７通２０）重きさせた。ついで該
管を６０℃のオーブンに入れて更に経時（一般には２日
）させ、その後に披重会ロットを試験管から取り出し７
た。ついでこのロッドを真空下、１００℃て約１８時間
コンディショニングに付して重合を完了させ、ついで存
在する全ての物理的応力を除去した。ついで３／１．”
×１７２”のサイズのディスク形（ハードなポリメタク
リル酸メチルレンズ素材片に常用な形）にｄ械加工した
。
製造されたコンタクトし・ンズの酸素透過値は、プラン
コンタクトレンズを大きく平らなディスク材のかわりに
使った以外はＡ　Ｓ　Ｔ　ＭＤ　１．４３４に記載通り
の方法で得られた。透過作付ザ装置は実際のコンタクト
レンズを受は入れる様に製造され、かつ透過性が既知の
他の高分子レンズを用いて検−ｌした９表１に報告され
ている酸素透過値データの比較値としてポリメタクリル
酸メチル、ポリカーボオ・−ト、ポリスチレンはそれぞ
れ１．２２．３５ｃｍコ彌ｍ７’ｃ＋ｏ２秒ｃｍＨＨＸ
　１０−”の酸素透過値をそれぞれ持っていた。表１の
データはＤＭＩ　、ＭＭＡ、ＴＲＩ　Ｓ濃度の変１ヒに
伴う酸素透過度の変化を示す。
Δ」２− ２７．７　２７．７　３７．０　　４．６　２．８　　
０．２　　９３２５．０　２５．０　４０．８　　４．
５　４．５　　０．２　１６０２２．７　２２．７　４
５．４　　４．５　４．５　　０．２　１９８値はＣ１
１Ｉｌｌ／Ｃ泊２秒ｃ＋ａＨＨＸ　１０−１０表示叉１
』［乏 実施例１の実験法を使用し、本実施例ではハードコンタ
クトレンズ（架橋密度を変［ヒさせた）の製造と酸素透
過度を例示する。用いられた試薬の濃度と得られた材料
の酸素透過度を表２に示す。示された透過度の低下は架
橋密度の上昇とシロキサン合成の低下との雨音の結果で
ある。
友１ ２３．５５　２３．５５　４７．１　　４．７　０．９
　　０．２　　２０５２３．３　２３．３　４６．６　
　４．７　１．９　　０．２　　１８５２３．１　　２
３．１　　４６．２　　４．６　２．８　　０．２　　
１８０２２．９　２２．９　４５．８　　４．６　３．
６　　０．２　　１７５２２．７　２２．７　４５．４
　　４．５　４．５　　０．２　　１７５値はｅ　ｍ　
’　ｔ１１＋＊　／　ｃ　ｍ　”秒ａｍ）［ｇＸ　１０
−”表示宋１ｍと 本実施例では実施例１．２の方法をくり返した。
本実施例では、ＤＭＩの一部代替品としてＭ　Ｍ　Ａを
含む処方物に比較しての、Ｄ　Ｍ　ＩとＴＲｌ５とを含
む処方物の固有硬度を例示する。処方物は全て同一条件
下で製造した。
ＡＳＴＭ ７１．４　−　　　　２３．８　　４．７　　０．１　
　　　１２０．５４７．６　２３．８　２３．８　　４
．７　　０．１　　　　１１９．０２３．８　４７．６
　２３．８　　４．７　　０，１　　　　１１．８．５
実１ヱ１Ｌ 本実施例では、ＤＭＩの一部代替品としてのＭ　Ｍ　Ａ
を含む処方物に比較しての、ＤＭＩとＴＲＩ　Ｓとを含
む処方物の固有被湿潤性を例示する。提示された値は、
被水和標本の平らで艶出しされた表面上の水小滴のアド
バンス角（Ａ）と陵方傾斜角（Ｒ）とを示す。角度が小
さいほど被湿潤性の高い材料であることを示す。
釦ＬｌＶば　−乃一疫一 ＾　Ｒ ＤＨＩ　　　ＭＭＡ　　　ＴｒｔｌＳ　　　ＥＧＤ　　
　ＡｆＤＮ７１．４　−　　　　２３．８　　４．７　
　０．１　　８３　３２４７．６　２３．８　２３．８
　　４．７　　０．１　　８５　３５２３．８　４７．
６　２３．８　　４．７　　０．１．　　８８　３７上
記実施例は、本発明の生成ポリマーの顕著な特性を例示
するものである。これら特性はイタコン酸エステルの使
用により大いに強（ヒされる。
本発明のポリマーに対する他部加物も当業界で知られて
いる如くして製造できる。全ての場合において、該ポリ
マーは光学的に澄明であり、コンタクトレンズの所要標
準に合致する。しかし、例えばカーボンブラックの様な
常用の不活性な着色剤、色味剤のような添加剤も例えば
０．１〜２重駄％で使用できる。全ての場合において、
イタコン酸エステルの使用により光学的澄明度が良好で
、硬度が高く、寸法安定性が良好な酸素透過性レンズな
得ることが可能になる。本発明のレンズの酸素透過度は
約３８〜５００ｃｍ３ｍ　ｌｌｌ　／’　（！　ＩＩＩ
　２秒ｃ＋ｎＨｇＸ１０−”の範囲内が好ましい。レン
ズの硬度は最ノド　１００〜１　２５（ＡＳＴＭ　　　
　Ｄ　　　　７８５　　　　Ｒ−スケールロックウェル
）ないしそれ以上の範囲内が好ましい。
本発明の特定実施例を記述したが、前述した物性を保持
する範囲内で多数の変法が可能である。
かかる変法では、各々所要％を占める範囲内のモノマー
混会物の使用も包含する。例えば、２種ないしそれ以上
のシロキサニルアルキルエステルモノマーを系中のかか
る単一種モノマーのかわりに使用できる。同様に、２種
ないしそれ以上の架橋剤を使用できる。着色剤、色味剤
等のような、レンズの常用添加剤をその通常範囲内で用
いることができる。
特許出願人　　ポリマー・テクノロジー・コーポレーシ
ョン 代 理 人

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次の成分 （ａ）３０〜８０重量％の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１はＨ及びメチル基よりなる群から選択さ
    れ；“ａ”は整数１〜３であり；“ｂ”と“ｃ”は整数
    ０〜２であり；“ｄ”は整数０〜１であり、Ａはメチル
    基及びフェニル基よりなる群から選択され；Ｒ＿２はメ
    チル基及びフェニル基よりなる群から選択され；Ｒ＿３
    とＲ＿４は基を表さない（“ｃ”部分と“ｄ”部分を結
    ぶ結合鎖）か、又はメチル基かフェニル基を表す］ で示されるシロキサニルアルキルエステルモノマー； （１３）５〜６０重量％のイタコン酸モノ又はジエステ
    ル； （ｃ）１〜６０重量％の、Ｃ＿１＿〜＿２＿０一価又は
    多価アルカノール又はフェノールとアクリル酸及びメタ
    クリル酸よりなる群から選択される酸とのエステル； （ｄ）０．１〜１０重量％の架橋剤； （ｅ）１〜２０重量％の、得られるコンタクトレンズ材
    の表面に親水性を付与するための親水性モノマー； から形成されたポリマーより本質的に成る、ハードコン
    タクトレンズ材としてのシート又はロッド。 ２、全組成に対し、該シロキサニルアルキルエステルモ
    ノマー（ａ）が４０〜５５重量％の量で存在し、該イタ
    コン酸エステル（ｂ）が２０〜４０重量％の量で存在し
    、該エステル（ｃ）が２０〜４０重量％の量で存在し、
    該架橋剤が０．１〜１０重量％の量で存在し、該親水性
    モノマーが１〜２０重量％の量で存在する、特許請求の
    範囲第１項記載のコンタクトレンズ材としてのシート又
    はロッド。 ３、Ｃ＿１＿〜＿２＿０一価又は多価アルカノール又は
    フェノールと、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群
    から選択される酸との該エステルがメタクリル酸メチル
    である、特許請求の範囲第１項記載のコンタクトレンズ
    材としてのシート又はロッド。 ４、該シロキサニルアルキルエステルモノマーがメタク
    リロイルオキシメチルペンタメチルジシロキサン、メタ
    クリロイルオキシプロピルトリス（トリメチルシリル）
    シロキサン、メタクリロイルオキシメチルヘプタメチル
    シクロテトラシロキサン及びメタクリロイルオキシプロ
    ピルヘプタメチルシクロテトラシロキサンよりなる群か
    ら選択される、特許請求の範囲第３項記載のコンタクト
    レンズ材としてのシート又はロッド。 ５、該イタコン酸エステルがイタコン酸メチル、イタコ
    ン酸ジメチル、イタコン酸フェニル、イタコン酸ジフェ
    ニル及びイタコン酸メチルフェニルよりなる群から選択
    される、特許請求の範囲第４項記載のコンタクトレンズ
    材としてのシート又はロッド。 ６、該材が約３８〜５００ｃｍ＾３ｍｍ／ｃｍ＾２秒ｃ
    ｍＨｇ×１０＾−＾１＾０の範囲内の酸素透過度を持つ
    、特許請求の範囲第５項記載のコンタクトレンズ材とし
    てのシート又はロッド。 ７、該材が約３８〜５００ｃｍ＾３ｍｍ／ｃｍ＾２秒ｃ
    ｍＨｇ×１０＾−＾１＾０の範囲内の酸素透過度を持つ
    、特許請求の範囲第１項記載のコンタクトレンズ材とし
    てのシート又はロッド。 ８、該材が約３８〜５００ｃｍ＾３ｍｍ／ｃｍ＾２秒ｃ
    ｍＨｇ×１０＾−＾１＾０の範囲内の酸素透過度を持つ
    、特許請求の範囲第２項記載のコンタクトレンズ材とし
    てのシート又はロッド。
JP1263771A 1978-02-15 1989-10-09 改良されたシリコーン含有ハードコンタクトレンズ材としてのシート又はロッド Granted JPH02147613A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/878,163 US4152508A (en) 1978-02-15 1978-02-15 Silicone-containing hard contact lens material
US878163 1986-06-25

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1671879A Division JPS54118455A (en) 1978-02-15 1979-02-15 Improved siliconeecontaining contact lens material

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02147613A true JPH02147613A (ja) 1990-06-06
JPH0340060B2 JPH0340060B2 (ja) 1991-06-17

Family

ID=25371508

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1671879A Granted JPS54118455A (en) 1978-02-15 1979-02-15 Improved siliconeecontaining contact lens material
JP1263771A Granted JPH02147613A (ja) 1978-02-15 1989-10-09 改良されたシリコーン含有ハードコンタクトレンズ材としてのシート又はロッド

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1671879A Granted JPS54118455A (en) 1978-02-15 1979-02-15 Improved siliconeecontaining contact lens material

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4152508A (ja)
JP (2) JPS54118455A (ja)
AU (1) AU520158B2 (ja)
CA (1) CA1102485A (ja)
DE (2) DE2954547C2 (ja)
FR (1) FR2417782B1 (ja)
GB (1) GB2014591B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11326849A (ja) * 1998-05-20 1999-11-26 Toray Ind Inc 眼用レンズ用ポリマーの製造法
JP2012211235A (ja) * 2011-03-31 2012-11-01 Asahi Kasei Chemicals Corp オルガノポリシロキサン及びそれを用いた熱硬化性樹脂組成物、光半導体用封止材、光半導体用ダイボンド材

Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4826889A (en) * 1978-07-18 1989-05-02 Polymer Technology, Corp. Dimensionally stable oxygen permeable hard contact lens material and method of manufacture
US4330383A (en) * 1978-07-18 1982-05-18 Polymer Technology Corporation Dimensionally stable oxygen permeable hard contact lens material and method of manufacture
US4216303A (en) * 1979-01-26 1980-08-05 George F. Tsuetaki Oxygen-permeable contact lens compositions, methods and articles of manufacture
US4246389A (en) * 1979-06-25 1981-01-20 American Optical Corporation Contact lens composition having increased oxygen permeability
US4242483A (en) * 1979-08-13 1980-12-30 Novicky Nick N Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, methods and articles of manufacture
US4280759A (en) * 1980-04-14 1981-07-28 Neefe Charles W Permeable wettable contact lens
US4306042A (en) * 1980-09-02 1981-12-15 Neefe Russell A Method of making a contact lens material with increased oxygen permeability
US4355147A (en) * 1981-02-26 1982-10-19 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane with polycyclic modifier composition and biomedical devices
US4341889A (en) * 1981-02-26 1982-07-27 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane composition and biomedical devices
US4581184A (en) * 1981-11-09 1986-04-08 Precision-Cosmet Co., Inc. Oxygen permeable lens
US4395496A (en) * 1981-11-16 1983-07-26 Uco Optics, Inc. Cured cellulose ester, method of curing same, and use thereof
JPS58501291A (ja) * 1981-11-18 1983-08-04 ツエタキ，ジヨ−ジ・エフ 改良された酸素透過性、硬質および半硬質のコンタクトレンズ材料、製造法および製品
US4826936A (en) * 1981-12-04 1989-05-02 Polymer Technology Corp. Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
US4424328A (en) * 1981-12-04 1984-01-03 Polymer Technology Corporation Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
DE3203655A1 (de) * 1982-02-03 1983-08-11 Polymer Technology Corp., 01887 Wilmington, Mass. Verfahren zur herstellung von dimensionsstabilen kontaktlinsenmaterialien
US4478981A (en) * 1982-03-22 1984-10-23 Petrarch Systems Inc. Mixtures of polyacrylate resins and siloxane carbonate copolymers
US4550139A (en) * 1982-03-22 1985-10-29 Petrarch Systems, Inc. Mixtures of polyacrylate resins and siloxane-styrene copolymers
US4463149A (en) * 1982-03-29 1984-07-31 Polymer Technology Corporation Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
JPS5928127A (ja) * 1982-08-07 1984-02-14 Shin Etsu Chem Co Ltd 酸素透過性硬質コンタクトレンズ
US4419505A (en) * 1982-07-14 1983-12-06 Paragon Optical, Inc. Contact lens composition, article and method of manufacture
JPS5919918A (ja) * 1982-07-27 1984-02-01 Hoya Corp 酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ
GB2127422B (en) * 1982-08-27 1987-02-25 Contact Lenses Prostheses contact lenses and polymers therefor
EP0108886A3 (en) * 1982-09-20 1984-11-14 Ciba-Geigy Ag Silicone-containing hard contact lens materials having increased oxygen permeability
US4486577A (en) * 1982-10-12 1984-12-04 Ciba-Geigy Corporation Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability
US4535138A (en) * 1982-11-01 1985-08-13 Paragon Optical, Inc. Silane ester contact lens composition, article and method of manufacture
US4487905A (en) * 1983-03-14 1984-12-11 Dow Corning Corporation Wettable silicone resin optical devices and curable compositions therefor
US4508884A (en) * 1983-05-25 1985-04-02 Coopervision, Inc. Oxygen permeable hard contact lens
JPS60130714A (ja) * 1983-12-19 1985-07-12 Nippon Contact Lens Seizo Kk コンタクトレンズ材料
US4645811A (en) * 1984-04-02 1987-02-24 Oculus Contact Lens Company Material used for optical devices
DE3440652A1 (de) * 1984-11-07 1986-05-07 Schott Glaswerke, 6500 Mainz Optische formkoerper
US4668506A (en) * 1985-08-16 1987-05-26 Bausch & Lomb Incorporated Sustained-release formulation containing and amino acid polymer
CA1295941C (en) 1985-08-16 1992-02-18 Rajan Bawa Sustained-release formulation comprising a hydrophobic polymer system
US4713244A (en) * 1985-08-16 1987-12-15 Bausch & Lomb Incorporated Sustained-release formulation containing an amino acid polymer with a lower alkyl (C1 -C4) polar solvent
US4996275A (en) * 1985-10-11 1991-02-26 Polymer Technology Corporation Fluorine containing polymeric compositions useful in contact lenses
US4690993A (en) * 1985-11-25 1987-09-01 Alcon Laboratories, Inc. p-(2-Hydroxy hexafluoroisopropyl) styrene [HFIS] monomer for ophthalmic applications
US4633003A (en) * 1985-11-25 1986-12-30 Alcon Laboratories, Inc. Siloxane monomers for ophthalmic applications
US5529728A (en) * 1986-01-28 1996-06-25 Q2100, Inc. Process for lens curing and coating
US6730244B1 (en) * 1986-01-28 2004-05-04 Q2100, Inc. Plastic lens and method for the production thereof
US5415816A (en) 1986-01-28 1995-05-16 Q2100, Inc. Method for the production of plastic lenses
US6201037B1 (en) 1986-01-28 2001-03-13 Ophthalmic Research Group International, Inc. Plastic lens composition and method for the production thereof
US5364256A (en) * 1986-01-28 1994-11-15 Ophthalmic Research Group International, Inc. Apparatus for the production of plastic lenses
EP0242618B1 (en) * 1986-03-25 1994-11-02 Nippon Oil And Fats Company, Limited Transparent optical article and process for preparing same
DE3708308A1 (de) * 1986-04-10 1987-10-22 Bayer Ag Kontaktoptische gegenstaende
DE3630793A1 (de) * 1986-09-10 1988-03-24 Basf Lacke & Farben Silylgruppen enthaltendes verzweigtes polymerisat, verfahren zu seiner herstellung, ueberzugsmittel auf basis des polymerisats sowie deren verwendung
US4861840A (en) * 1986-12-03 1989-08-29 Barnes-Hind, Inc. Novel siloxanyl acrylic monomer and gas-permeable contact lenses made therefrom
US4820747A (en) * 1987-06-18 1989-04-11 Ocular Technologies, Inc. Gas permeable contact lens and method and materials for its manufacture
US4812598A (en) * 1987-06-18 1989-03-14 Ocular Technologies, Inc. Gas permeable contact lens and method and materials for its manufacture
US4983699A (en) * 1989-01-03 1991-01-08 Ppg Industries, Inc. Silylated addition polymers with pendant ionic moieties
US5055602A (en) * 1989-05-02 1991-10-08 Bausch & Lomb Incorporated Polymerizable dye
FR2646930B1 (fr) * 1989-05-12 1993-04-09 Essilor Int Procede de realisation d'un element diffractif, utilisable notamment dans la fabrication de lentilles optiques artificielles, et lentilles ainsi obtenues
US5177168A (en) * 1989-10-17 1993-01-05 Polymer Technology Corp. Polymeric compositions useful in oxygen permeable contact lenses
US5032658A (en) * 1989-10-17 1991-07-16 Polymer Technology Corporation Polymeric compositions useful in oxygen permeable contact lenses
US4997897A (en) * 1990-04-03 1991-03-05 Bausch & Lomb Incorporated Polymerizable dye
US5019628A (en) * 1990-04-10 1991-05-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Silicone containing acrylic star polymers
US5057578A (en) * 1990-04-10 1991-10-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Silicone-containing block copolymers and macromonomers
US5314960A (en) * 1990-04-10 1994-05-24 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment
US5244981A (en) * 1990-04-10 1993-09-14 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing contact lens polymers, oxygen permeable contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment
US5296305A (en) * 1990-05-11 1994-03-22 Esslior International (Compagnie Generale D'optique) Method of fabricating a lens made of transparent polymer with modulated refracting index
US5371147A (en) * 1990-10-11 1994-12-06 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers
GB9023498D0 (en) 1990-10-29 1990-12-12 Biocompatibles Ltd Soft contact lens material
ES2100337T3 (es) * 1991-02-14 1997-06-16 Johnson & Son Inc S C Composiciones polimericas mezcladas.
US5260000A (en) * 1992-08-03 1993-11-09 Bausch & Lomb Incorporated Process for making silicone containing hydrogel lenses
US5505205A (en) * 1993-01-08 1996-04-09 Hewlett-Packard Company Interface element for medical ultrasound transducer
US5256751A (en) * 1993-02-08 1993-10-26 Vistakon, Inc. Ophthalmic lens polymer incorporating acyclic monomer
US5346976A (en) * 1993-03-29 1994-09-13 Polymer Technology Corporation Itaconate copolymeric compositions for contact lenses
US5514214A (en) * 1993-09-20 1996-05-07 Q2100, Inc. Eyeglass lens and mold spin coater
US5843346A (en) * 1994-06-30 1998-12-01 Polymer Technology Corporation Method of cast molding contact lenses
US5529727A (en) * 1994-07-20 1996-06-25 Bausch & Lomb Incorporated Method of treating contact lenses
US7468398B2 (en) * 1994-09-06 2008-12-23 Ciba Vision Corporation Extended wear ophthalmic lens
US5760100B1 (en) 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
US6022498A (en) 1996-04-19 2000-02-08 Q2100, Inc. Methods for eyeglass lens curing using ultraviolet light
US6280171B1 (en) 1996-06-14 2001-08-28 Q2100, Inc. El apparatus for eyeglass lens curing using ultraviolet light
FR2779839B1 (fr) * 1998-06-10 2003-06-06 Saint Gobain Vitrage Systeme electrocommandable a proprietes optiques variables
EP1319037A1 (en) 2000-09-19 2003-06-18 Bausch & Lomb Incorporated Method for applying polymeric lens coating
CA2429836A1 (en) 2000-12-19 2002-06-27 Bausch & Lomb Incorporated Polymeric biomaterials containing silsesquioxane monomers
US20060004165A1 (en) * 2004-06-30 2006-01-05 Phelan John C Silicone hydrogels with lathability at room temperature
US20060130881A1 (en) * 2004-12-21 2006-06-22 Sanjay Rastogi Method of cleaning optical tools for making contact lens molds using super-cooled fluids
WO2006069207A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-29 Bausch & Lomb Incorporated Pre-polymer extraction using a super-cooled fluid
US20070132119A1 (en) * 2005-12-08 2007-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Use of a super-cooled fluid in the manufacture of contact lenses
US20070132120A1 (en) * 2005-12-08 2007-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Preferential release of an ophthalmic lens using a super-cooled fluid
US20070132125A1 (en) * 2005-12-08 2007-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Use of a super-cooled fluid in lens processing
US20070132121A1 (en) * 2005-12-08 2007-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Method of cleaning molds using super-cooled fluids
US7622512B2 (en) * 2005-12-21 2009-11-24 Bausch & Lomb Incorporated Cationic hydrophilic siloxanyl monomers
US7799888B2 (en) * 2007-04-27 2010-09-21 Gelest, Inc. Low molecular weight siloxanes with one functional group
US7828432B2 (en) * 2007-05-25 2010-11-09 Synergeyes, Inc. Hybrid contact lenses prepared with expansion controlled polymeric materials
US8037415B1 (en) 2007-09-21 2011-10-11 United Services Automobile Association (Usaa) Systems, methods, and computer readable media for managing a hosts file
US7732546B2 (en) * 2007-10-03 2010-06-08 Bausch & Lomb Incorporated Use of silylated sulfonate monomers to improve contact lens wettability
NZ591948A (en) * 2008-10-03 2012-04-27 Momentive Performance Mat Inc Hydrophilic silicone monomers, process for their preparation and thin films containing the same
WO2011158321A1 (ja) * 2010-06-14 2011-12-22 株式会社メニコン イオン性化合物、組成物、硬化物、ハイドロゲル及び眼用レンズ
WO2014121030A2 (en) * 2013-01-31 2014-08-07 Momentive Performance Materials Inc. Water soluble silicone material
US8877882B1 (en) 2013-10-04 2014-11-04 Rochal Industries Llp Non-self-adherent coating materials
TW201918524A (zh) * 2017-10-31 2019-05-16 鴻海精密工業股份有限公司 硬性透氧性眼用鏡片材料及硬性透氧性眼用鏡片

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1495381B2 (de) * 1963-09-07 1971-06-24 Czeskoslovenska akademie ved , Prag Verfahren zur herstellung von kontaktlinsen oder kontakt linsenrohlingen aus quellfaehigen hydrogelen
US3488215A (en) * 1968-06-21 1970-01-06 Nat Patent Dev Corp Nonfogging transparent material
CA983230A (en) * 1972-01-03 1976-02-10 Lawrence Stark Physiologically compatible plastic contact lenses and a method for their production
US3808178A (en) * 1972-06-16 1974-04-30 Polycon Laboratories Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11326849A (ja) * 1998-05-20 1999-11-26 Toray Ind Inc 眼用レンズ用ポリマーの製造法
JP2012211235A (ja) * 2011-03-31 2012-11-01 Asahi Kasei Chemicals Corp オルガノポリシロキサン及びそれを用いた熱硬化性樹脂組成物、光半導体用封止材、光半導体用ダイボンド材

Also Published As

Publication number Publication date
DE2954547C2 (ja) 1988-10-13
FR2417782A1 (fr) 1979-09-14
GB2014591A (en) 1979-08-30
FR2417782B1 (fr) 1985-07-19
JPH0340060B2 (ja) 1991-06-17
CA1102485A (en) 1981-06-02
DE2902324A1 (de) 1979-08-23
US4152508A (en) 1979-05-01
DE2902324C2 (ja) 1987-08-20
JPH0219925B2 (ja) 1990-05-07
JPS54118455A (en) 1979-09-13
AU520158B2 (en) 1982-01-14
GB2014591B (en) 1982-06-16
AU4394779A (en) 1979-08-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH02147613A (ja) 改良されたシリコーン含有ハードコンタクトレンズ材としてのシート又はロッド
US4826936A (en) Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
US4463149A (en) Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
US4424328A (en) Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
US4182822A (en) Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer composition
US4604479A (en) Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
JP4160015B2 (ja) コンタクトレンズのための改良されたイタコネートコポリマー組成物
US3808179A (en) Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture
EP0345994B1 (en) Contact lenses and materials and methods of making same
US5311223A (en) Ophthalmic lens polymer incorporating acyclic monomer
US4625007A (en) Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
EP0231572B1 (en) Silicone-sulfone and silicone-fluorocarbon-sulfone gas permeable contact lenses and compositions thereof
US5923397A (en) Bimodulus contact lens article
CA1234243A (en) Lens composition, article and method of manufacture
JPS63258917A (ja) 物理特性が改良された連続装着コンタクトレンズ
JPS62294201A (ja) レンズ組成物、物品及びその製法
US4769431A (en) Polyacryloxyalkylsilanol lens composition, articles and method of manufacture
US4410674A (en) Silicone-vinyl acetate composition for contact lenses
US4500695A (en) Silicone-vinyl acetate composition for contact lenses
US4826889A (en) Dimensionally stable oxygen permeable hard contact lens material and method of manufacture
CA1261998A (en) Lens composition, article and method of manufacture
JP3014408B2 (ja) 酸素透過性高分子材料の製造方法
JPS61285425A (ja) コンタクトレンズ材料
GB2129005A (en) Multifunctional organopolysil resin systems and contact lenses made therefrom
JP3620613B2 (ja) 含水性眼用レンズ材料