SE431984B - Derivat av 3-beta-amiro-nortropan som mellanprodukter for framstellning av nortropanderivat - Google Patents

Derivat av 3-beta-amiro-nortropan som mellanprodukter for framstellning av nortropanderivat

Info

Publication number
SE431984B
SE431984B SE8005674A SE8005674A SE431984B SE 431984 B SE431984 B SE 431984B SE 8005674 A SE8005674 A SE 8005674A SE 8005674 A SE8005674 A SE 8005674A SE 431984 B SE431984 B SE 431984B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
formula
derivatives
benzyl
methyl
nortropane
Prior art date
Application number
SE8005674A
Other languages
English (en)
Inventor
P Dostert
B Bucher
T Imbert
Original Assignee
Delalande Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR7900971A external-priority patent/FR2446823A1/fr
Application filed by Delalande Sa filed Critical Delalande Sa
Publication of SE431984B publication Critical patent/SE431984B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system

Description

8005674--0 z där R bensyl i para-position i formeln: där R3 = CH3, CH30, en halogen, en lägre alkgl eller CF3; diklor-3,4 bensyl; metyl-2 tiofen; metyl-3 tiofen; metyl-2 furan; eller cyklohexylmetyl, varvid Rl då re- CH3, CF3 eller en halogen; monosubstituerad presenterar en väteatom eller en acetylgrupp eller en etoxikarbonylgrupp, liksom deras additionssalter med en syra.
De nya derivaten enligt föreliggande ansökan erhålles genom att tillämpa ett förfaringssätt¿ vilket består uti: - att medelst natrium i amylalkohol reducera oximen av N-bensyl nortropinon-3 med formeln: (II) - att eventuellt behandla föreningen enligt formel (Ia) med acetylkloríd eller etylkloroformiat i en THF-miljö i närvaro av en organisk bas som t.ex. pyridin eller trietylamin, vilket leder till derivaten med formeln: (n) (Ia) . 3 8005674-0 i vilken R4 representerar en acetylgrupp eller en etoxikar- bonylgrupp, - att eventuellt hydrogenolysera derivaten med formeln (Ib), t.ex. i närvaro av palladium på kol i ett tioprocentigt för- hållande i en etanolmiljö, vid en temperatur på 600 C och under ett tryck av 15 bar, vilket leder till derivaten med formeln: (IQ) där R4 har samma betydelse som i formeln (Ib), - att eventuellt kondensera cyklohexylmetylkloriden, diklor- 3,4 bensylkloriden, klormetyl-2 tiofen, klormetyl-3 tiofen, klormetyl-2 furan eller kloriderna enligt formlerna: I Cl (m) (iv) i vilka R2 och R3 har samma betydelse som i formeln (I), på derivaten med formeln (Ic) företrädesvis under áterflöde i ett organiskt lösningsmedel som t.ex. aceton, acetonitril eller U DMF i närvaro av kaliumkarbonat eller trietylamin, vilket leder till derivaten enligt formeln: >_{“R5 (Id) i vilken R4 har samma betydelse som i formeln (Ib) och RS representerar en bensylgrupp, monosubstituerad bensyl i meta- position i formeln: _ __ 32 8-005674-0 _ 4 där R2 para-position i formeln: cH2-®_;n3 där R3 = CH3, CH30, en halogen, en lägre alkyl eller CF3; diklor-3,4 bensyl; metyl-2 tiofen; metyl-3 tiofen; metyl-2 furan; eller cyklohexylmetyl; och eventuellt därefter = CH3, CF3 eller en halogen; monosubstituerad bensyl i - att hydrogenolysera R4 gruppen av derivaten enligt formeln (Id), vilket leder till derivaten med formeln: E (Ie) i H där R5 har samma betydelse som i formeln (Id).
Salterna av derivaten enligt formel (I) upp- komna genom tillsats av en syra kan erhållas enligt konven- tionella metoder. En syra som t.ex. maleinsyra i ett lämpligt organiskt lösningsmedel som t.ex. aceton kan tillsättas deri- vaten enligt formel (I) i basisk form. g De efterföljande tillvägagàngssätten för fram- ställning av preparaten lämnas i form av exempel för belysande av uppfinningen.
Exempel 1: lá-amino-3 N-bénsyl nortropan dimaleat [la] Kodnummer: 98 Man bringar en suspension av 60 g av oximen av N-bensyl nortropan (II) i 750 ml amylalkohol till en temperatur av 40° C och tillsätter därefter 50 g natrium så pass fort, att reaktionsblandningens temperatur stiger till 135-1400 C. Där- efter späder man ut reaktionsmiljön med 300 ml vatten, de- kanterar den organiska fasen, extraherar med 400 ml 6-normal saltsyra, torkar pà natriumsulfat, avdunstar lösningsmedlet och destillerar återstoden. Man erhåller 83 g (utbyte: 59%) av en vätska, kokpunkto,15 = 109-l1l° C, som man sätter till en acetonhaltig lösning av maleinsyra. Man filtrerar och omkri- stalliserar den erhållna fällningen i absolut alkohol. i s 8005674-0 . sma1tpunkt= 1so° c . Bruttoformel: C22H28N2o8 + 4,5 H20 . Molekylarviktz 462, 87 . Elementaranalys: C H N Kalkylerad (%) 57,08 6,45 6,05 Funnen (%) 57,14 6,19 5,92 . RMN spektrum av basen (CDCIB) Qppm = 7,28, m och 3,53, s, 7H bensyliska centrerat på 3,17, m, : 2H tropaniska vid 1 och 5 centrerat på 2,82, m, : 1H tropaniska vid 3 1,52, s, 2 protoner NH2 mellan 2,20 och 1,15, m, 8 tropaniska protoner (platsförândringen av tropaniska protoner i närvaro av ett salt av Europium EU (FOD)3 och särskilt protonen på plats 3 liksom studiet av värdet på summan av protonens i 3 multipelsig- nalkopplingar enligt KARPLUS lag visar, att protonen -3 intager en axiell position, detta analogt med RMN-spektra i närvaro av Europium av derivaten °f och ßamino-B-tropan) .
Exempel 2: ,5-acetamid-3 N-bensyl nortropan [ln] Till en till 0° C nedkyld lösning av 96 g av föreningen [lå} framställd i det föregående exemplet i 70 ml trietylamin och 900 ml tetrahydrofuran sätter man långsamt 28 ml acetylklorid. Efter 12 timmar vid rumstemperatur till- sätter man 50 ml vatten, avdunstar lösningsmedlet, extraherar den resterande vattenfasen med 200 ml metylenklorid, tvättar med vatten, torkar på natriumsulfat och avdunstar lösnings- medlet. Man erhåller sålunda 80 g av den väntade produkten i orenat til lständ.
Exempel 3: ¿ß-acetamid-3 nortropan Eld] Man upplöser i 1 1 alkohol 80 g av den orenade produkten erhàllen i exempel 2. Man tillsätter 1 ml av med SN saltsyra klorhydrerad alkohol och hydrogenolyserar lösningen i närvaro av 8 g palladium på kol i ett förhållande av 10% i en autoklav vid en temperatur av 60° C och under ett tryck av ' 15 bar. Därpå filtrerar man, avdunstar filtratet och kristalli- serar återstoden i etylacetat. Man isolerar på detta sätt 52 g soos674-o 6 av den väntade produkten.
. RMN sgektrumz (CDC13) íšppm = 6,38, d, (J = 7Hz), amidprotoner -CO-NH- (utbytbara) centrerade på 4,18, m, 1 tropanproton vid 3 3,60, m, tropanprotoner vid 1 och 5 I 2,70, s, N-H proton (utbytbar) 1,96, s, 3 acetylprotoner CH3C0- mellan 2,20 och 1,15, m, 8 tropanprotoner.
Med tillvägagångssätten i exemplen 2 och 3 men med hjälp av etylkloroformiat (i stället för acetylklorid) erhåller man respektive ,-etoxikarbonylamino-3 N-bensyl nor- tropan och fó-etoxikarbonylamino-B nortropan EC] detta sistnämnda med följande kännetecken: . smaltpunkt: 2s2° c . Bruttoformel: Cl0Hl9ClN202 . Molekylarviktz 234,72 . Elementaranalys: i c H N Kalkylerad (%) 51,17 8,15 11,94 Funnen (%) 50,98 8,05 11,98 . RMN sgektrum: (CDC13) á'Ppm = 5,55, d, -NH-CO0- 4,08, q, och 1,18, t, (J = 7Hz) : -COOCHZ-CH3 1,96, S, : NH- 3,51, m, tropaniska protoner vid 1 och 5 3,91, m, 1 tropanisk proton vid 3 centrerat på 1,72, m, tropaniska protoner vid _ '2, 4, 6 och 7. 2 Exemgel 4: 15-acetamid-3 N-p-fluorbensyl nortropan Eld] Man destillerar under àterflöde under 12 timmar en lösning av 17 g av ¿5-acetamid-3 nortropan (Ic) erhållen i det föregående exemplet, 21 g p-fluorbensylklorid och 18 ml trietylamin i 250 ml aceton. Därefter filtrerar man, avdunstar filtratet, upplöser återstoden i 200 ml metylenklorid, tvättar med vattentorkar på natriumsulfat och avdunstar lösningsmedlet.
Man erhåller sålunda 21 g av den önskade produkten i orent tillstånd.
Exemgel 5: /5-amino-3 N-p-fluorbensyl nortropan [le] v 7 8005674-0 Kodnummer: 103 _ Man löser upp 21 g av den orenade produkten erhállen i exempel 4 i 250 ml tioprocentig svavelsyra och destillerar lösningen under áterflöde under 24 timmar. Man tvättar med 100 ml metylenklorid, alkaliserar den vattenhaltiga lösningen medelst koncentrerad pottaska, extraherar metylen- kloriden, torkar på natriumsulfat och avdunstar lösningsmedlet.
Man erhåller 17 g av den orena produkten, utbyte 96%.
. RMN spektrum: (CDCl3) Sppm = centrerat på 7,08, m, och 3,52, s, 6H ben- syliska centrerat pà 3,15, m, tropaniska protoner vid 1 och 5 centrerat på 2,94, m, 1 tropanisk proton vid 3 mellan 2,20 och 1,15, m, 8 tropaniska protoner 1,11, s, NH2 (utbytbar).
Med tillvägagàngssätten i exemplen 4 och 5 men utgående från /9-etoxikarbonylamino-3 nortropan (i stället för /á-acetamid-3-nortropan) erhåller man respektive /á-etoxikar- bonylamin-3 N-p-fluorbensyl nortropan fld] och /ä-amino-3 N-p-fluorbensyl nortropan [§e].
Efterföljande tabell ger en uppställning av ett visst antal andra derivat enligt uppfinningen framställda med förfaringssättet i de ovanstående exemplen men utgående från motsvarande andra reagenser. - 8005674-0 . wš .m 1:; u. _ . . x ~ ä w:_.~ .H m .söš ä âáâflwa u . . _ . . m w» m: fl = n a ...aá ä wa .min _. . .ä 1:0 E58 Nëmwëu 25 NE... . å.. . _. m\@.=° m ., . . ...M ä" .minä ü s .Så u nä? SE: ä.. . _ . . f _ . . |. u _. . _ ma: J .šßb ._ _ . _. ä. wšá w ä.. ä: .ä âáâflë... . . _ ¶ H w . .m ._ - - -. » Q .. . . . . I m uu m F . x .s mäfimmue 9 m. .. mm mÉo mufimw aznmmfmgpo _. Û. M5 S. .. .å m Fl ¶ _ . . . .. . ï@ Jfl-ÉÉQÉ ÛU E øÉå-íf n än ._ ., . . .__ . . ha..
. SE fr”. .SQ u . . . _ h. ä. wáá A m . _.. .. . u s f.. ä oïwäfifiwsqm J." u" äá u . . . . . . . . - n u I . . . . om Pm. _. .H Es ME.. m» mflflï :__ MfiHO Nm-:ON Nzflhmwflmwß _. ._ MO! . . . . ... m0. _ III. . . .. . m. . . . . ä; .mmå ü a JE. nèmwxo Amäaoväm . _. ¶ å. . ___. ß mfwm Ü* á .âåoww mmßæmïme. ._ . , . . .í m; :fldïânwn . _. ~ m ä; wa w u ewwww .S . å? ... Nwáâ wznnmfwïu ä» ....ß..@|š.. ä , .n.fl næ3~@ PÜ.P.E uNÉOÉ-Nu o. . » . .. .. a .u . _ . . .. . _. mv »omv uxflv . . Hmšfinc .
Eønuxwmm zzm uwflw mæflmcmumunwëmfim muwnuo uxcøm Låfiæx Hwëuououuøum :iom m :vom Låwsw nmfiš . . . än J . . . . . nämnas . .ha . .

Claims (1)

1. 8005674-0 <1 Patentkrav Nya derivat av_/3-amino-3 nortropan svarande mot formeln: (I) i vilken R representerar: - antingen en väteatom, R1 representerar då en acetyl- eller etoxikarbonylgrupp; - eller en bensylgrupp; monosubstituerad bensyl i meta- position i formeln: där R2 CH3, CF3 eller en halogen; monosubstituerad bensyl i para-position i formeln: där R3 CH3, CH30, en lägre alkyl, CF3 eller en halo- gen; diklor-3,4 bensyl; metyl-2 tiofen; metyl-3 tiofen; ll metyl-2 furan; eller cyklohexylmetyl, varvid R1 äå re- presenterar en väteatom eller en acetyl- eller etoxi- karbonylgrupp, liksom deras additionssalter bildade genom tillsats av en syra. 8005674-0 Sammandrag Föreliggande uppfinning avser nya derivat av /5-amino-3 nortropan, vilka är användbara som mellanliggande led vid syntesen för framställning av läkemedel med neurolep- tiska egenskaper beskrivna i stamansökningen nr 8000068-0. Närmare bestämt svarar dessa nya derivat mot formeln: s .g PR '~ (I) i vilken R representerar: - antingen en väteatom, och då representerar Rl en acetyl- grupp eller en etoxikarbonylgrupp; - eller en bensylgrüppï monosubstituerad bensyl i meta- position i formeln: _ - 1:2 “#3 där R - CH3, CF3 eller en halogen; monosubstituerad bensyl i para-position i formeln: där R3 CH3, CH30, en halogen, en lägre alkyl eller CF3; diklor-3,4 bensyl; metyl-2 tiofen; metyl-3 tiofen; metyl-2 furan; eller cyklohexylmetyl, varvid R1 då re- presenterar en väteatom eller en acetylgrupp eller en etoxikarbonylgrupp, liksom deras additionssalter med en syra.
SE8005674A 1979-01-16 1980-08-12 Derivat av 3-beta-amiro-nortropan som mellanprodukter for framstellning av nortropanderivat SE431984B (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7900971A FR2446823A1 (fr) 1979-01-16 1979-01-16 Nouveaux derives du nor-tropane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
FR7931656A FR2476088A2 (fr) 1979-01-16 1979-12-26 Nouveaux derives du nor-tropane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SE431984B true SE431984B (sv) 1984-03-12

Family

ID=26220957

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8000068A SE444941B (sv) 1979-01-16 1980-01-04 Derivat av nor-tropan och farmaceutisk komposition derav
SE8005674A SE431984B (sv) 1979-01-16 1980-08-12 Derivat av 3-beta-amiro-nortropan som mellanprodukter for framstellning av nortropanderivat

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8000068A SE444941B (sv) 1979-01-16 1980-01-04 Derivat av nor-tropan och farmaceutisk komposition derav

Country Status (14)

Country Link
US (2) US4471120A (sv)
AU (1) AU542537B2 (sv)
BE (1) BE881134A (sv)
CA (1) CA1130286A (sv)
CH (2) CH647520A5 (sv)
DE (2) DE3001328A1 (sv)
ES (1) ES487721A1 (sv)
FR (1) FR2476088A2 (sv)
GB (1) GB2042522B (sv)
GR (1) GR66499B (sv)
IT (2) IT1148801B (sv)
LU (1) LU82083A1 (sv)
NL (1) NL8000277A (sv)
SE (2) SE444941B (sv)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL61642A0 (en) * 1979-12-20 1981-01-30 Beecham Group Ltd Aniline derivatives,their preparation and pharmalceutical compositions containing them
FR2493848B2 (fr) * 1980-11-07 1986-05-16 Delalande Sa Nouveaux derives des nor-tropane et granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
NZ199080A (en) * 1980-12-12 1984-07-31 Beecham Group Ltd 2-alkoxy-4-amino-5-alkylsulphonyl-n-(3beta-(8-hydrocarbyl-8-azabicyclo (3,2,1)octyl))benzamides
EP0069481A1 (en) * 1981-06-17 1983-01-12 Beecham Group Plc Azabicycloalkyl benzamides, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE3268378D1 (en) * 1981-06-17 1986-02-20 Beecham Group Plc Alkylthio derivatives of azabicyclobenzamides, their preparation and pharmaceutical compositions
EP0069482A1 (en) * 1981-06-29 1983-01-12 Beecham Group Plc Azabicycloalkyl benzamides, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP0068700A1 (en) * 1981-06-29 1983-01-05 Beecham Group Plc Azobicycloalkylbenzamides, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP0076592B1 (en) * 1981-10-01 1987-01-28 Beecham Group Plc Azabicyclo-(3,3,1)-nonylbenzamide derivatives, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
EP0083737A1 (en) * 1981-12-15 1983-07-20 Beecham Group Plc N-azabicycloalkane benzamides, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE3368061D1 (en) * 1982-05-11 1987-01-15 Beecham Group Plc Azabicycloalkane derivatives, their preparation and medicaments containing them
FI74707C (sv) * 1982-06-29 1988-03-10 Sandoz Ag Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara alkylenöverbry ggade piperidylestrar eller -amider av bicykliska karboxylsyror.
WO1984001151A1 (en) * 1982-09-24 1984-03-29 Beecham Group Plc Amino-azabicycloalkyl derivatives as dopamine antagonists
CA1244028A (en) * 1983-04-14 1988-11-01 Hans Maag Pyrimidine derivatives
FR2546169B1 (fr) * 1983-05-20 1986-03-21 Delalande Sa N-oxydes de derives aminocycliques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
DE3429830A1 (de) * 1983-08-26 1985-03-07 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Automatische carbonsaeure- und sulfonsaeureester oder -amide
FR2557110B1 (fr) * 1983-12-23 1989-11-24 Sandoz Sa Nouveaux derives d'amines cycliques, leur preparation et leur utilisation comme medicaments
US4997956A (en) * 1989-06-14 1991-03-05 Eli Lilly And Company Certain 2,3-dihydro-2;2-dimethyl-benzothiophene carboxylic acids which are intermediates
US5364863A (en) * 1987-09-08 1994-11-15 Eli Lilly And Company Specific 5-HT3 antagonists
US4921982A (en) * 1988-07-21 1990-05-01 Eli Lilly And Company 5-halo-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-carboxylic acids useful as intermediates for 5-HT3 antagonists
US5070094A (en) * 1989-09-05 1991-12-03 G. D. Searle & Co. N-benzyltropaneamides
GB9027487D0 (en) * 1990-12-19 1991-02-06 Beecham Group Plc Pharmaceuticals
FR2831884B1 (fr) 2001-11-02 2003-12-26 Pf Medicament Nouveaux derives amides heteroaromatiques de 3 beta-amino azabicyclooctane, leur procede de preparation et leurs applications en therapeutique
CA2530023A1 (en) 2003-06-24 2004-12-29 Neurosearch A/S Novel 8-aza-bicyclo[3.2.1]octane derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors
ES2440746T3 (es) 2008-04-11 2014-01-30 Janssen Pharmaceutica, N.V. Triazolopiridina-2-iloxi-fenil y triazolopiridina-iloxi-fenil amino como moduladores del leucotrieno A4 hidrolasa
CN102459251B (zh) * 2009-05-14 2015-05-20 詹森药业有限公司 作为白三烯a4水解酶的调节剂的具有两个稠合双环杂芳基部分的化合物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3134782A (en) * 1964-05-26 Chjxch-
GB774858A (en) * 1954-10-20 1957-05-15 Sandoz Ltd Tropane and -Î-tropane derivatives and process for preparation thereof
FR1162129A (fr) * 1954-10-20 1958-09-09 Sandoz Ag Dérivés amidés du tropane et leur préparation
CH374679A (de) * 1958-11-26 1964-01-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von neuen Tropan-Derivaten
DE2513136C3 (de) * 1974-03-21 1981-04-30 Anphar S.A., Madrid N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-benzamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
GB1593146A (en) * 1976-11-05 1981-07-15 Beecham Group Ltd Octahydro-quinolizinyl benzamide derivatives
US4179567A (en) * 1978-04-10 1979-12-18 Sterling Drug Inc. 2-Aryltropane compounds
IL59004A0 (en) * 1978-12-30 1980-03-31 Beecham Group Ltd Substituted benzamides their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4329466A (en) * 1979-01-16 1982-05-11 Delalande S.A. Certain nor-tropan-8-amine-3-aryl or heteroaryl derivatives
US4321378A (en) * 1979-01-16 1982-03-23 Delalande S.A. 8-(5-Pyrimidinecarboxamide)nor-tropane derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
IT8024713A0 (it) 1980-09-17
DE3001328C2 (sv) 1989-06-08
CA1130286A (en) 1982-08-24
AU542537B2 (en) 1985-02-28
DE3049963C2 (de) 1993-11-25
FR2476088B2 (sv) 1983-11-04
CH646969A5 (fr) 1984-12-28
AU5461080A (en) 1980-07-24
DE3001328A1 (de) 1980-07-24
SE444941B (sv) 1986-05-20
US4536580A (en) 1985-08-20
BE881134A (fr) 1980-07-14
FR2476088A2 (fr) 1981-08-21
CH647520A5 (fr) 1985-01-31
ES487721A1 (es) 1980-06-16
US4471120A (en) 1984-09-11
NL8000277A (nl) 1980-07-18
SE8000068L (sv) 1980-07-17
IT1148801B (it) 1986-12-03
GR66499B (sv) 1981-03-24
LU82083A1 (fr) 1981-09-10
GB2042522A (en) 1980-09-24
IT1235424B (it) 1992-07-09
IT8019071A0 (it) 1980-01-08
GB2042522B (en) 1983-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE431984B (sv) Derivat av 3-beta-amiro-nortropan som mellanprodukter for framstellning av nortropanderivat
DK154079B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af 4-halogen-2h-pyran-3(6h)-on-forbindelser
WO2004101540A2 (de) Verfahren zur herstellung von phenylessigsäurederivaten
JP2731853B2 (ja) トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造法
DE60022684T2 (de) Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-2-(4-methyl-phenyl)-imidazo [1,2-A]pyridin-3-(N,N-dimethyl-acetamid) und Zwischenprodukte
CN114105984A (zh) 吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法
US2589224A (en) Basic esters of substituted benzoyl-aliphatic acids and salts thereof
NO130329B (sv)
US5756748A (en) Process for the preparation of sameridine
JPH0570432A (ja) 新規な４−メトキシ−２−（２−テトラヒドロピラニルオキシメチル）ピリジン化合物及びその製造中間体ならびにそれらの製造方法
SU603336A3 (ru) Способ получени эфиров оксимов или их солей
JPS6327337B2 (sv)
DE2811638A1 (de) Substituierte aryloxy-aminopropanole und verfahren zu deren herstellung
US2568809A (en) Tetrahalomethylhexestrols and derivatives thereof
JP3066594B2 (ja) アニリン誘導体及びその製造法
KR960010351B1 (ko) 벤즈옥사진 유도체의 제조방법
EP1833814A2 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten 2-alkoxycarbonyl-3-aminothiophenen
JPH0475239B2 (sv)
JPH0522712B2 (sv)
CH638487A5 (en) Novel substituted di(phenylethyl)amines
USH184H (en) 2,2,2-trifluoroethoxy bis(2-fluoro-2,2-dinitroethoxy)methane and a method preparation
KR810000855B1 (ko) 2,9-디옥사트리싸이클로-[4,3,1,0^3^&#39;^7]-데칸 유도체의 제조방법
JPS62120350A (ja) グリコ−ルアミド類の製造方法
JPH027583B2 (sv)
DE3331824A1 (de) Verfahren zur herstellung von 17(alpha)-acyloxy-6-chlor-1(alpha),2(alpha)-methylen-3,20-dionen

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8005674-0

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8005674-0

Format of ref document f/p: F