SA109300686B1 - عملية لإنتاج أولفينات ذات انتقائية عالية من كيتون وهيدروجين كمواد بادئة في خطوة تفاعل واحدة - Google Patents

عملية لإنتاج أولفينات ذات انتقائية عالية من كيتون وهيدروجين كمواد بادئة في خطوة تفاعل واحدة Download PDF

Info

Publication number
SA109300686B1
SA109300686B1 SA109300686A SA109300686A SA109300686B1 SA 109300686 B1 SA109300686 B1 SA 109300686B1 SA 109300686 A SA109300686 A SA 109300686A SA 109300686 A SA109300686 A SA 109300686A SA 109300686 B1 SA109300686 B1 SA 109300686B1
Authority
SA
Saudi Arabia
Prior art keywords
hydrogen
ketone
olefin
reactor
acetone
Prior art date
Application number
SA109300686A
Other languages
English (en)
Inventor
تسونييوكي اوكوبو
كينجي فوجيوارا
تيرونوري فوجيتا
Original Assignee
ميتسوي كيميكالز ، انك
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2009204474A external-priority patent/JP5410888B2/ja
Application filed by ميتسوي كيميكالز ، انك filed Critical ميتسوي كيميكالز ، انك
Publication of SA109300686B1 publication Critical patent/SA109300686B1/ar

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/78—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with alkali- or alkaline earth metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/80—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with zinc, cadmium or mercury
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B01J23/868—Chromium copper and chromium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/88—Molybdenum
    • B01J23/885—Molybdenum and copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
    • B01J29/72—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65 containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J29/76—Iron group metals or copper
    • B01J29/7615—Zeolite Beta
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C07C11/06—Propene
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/72—Copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
    • C07C2529/72—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65 containing iron group metals, noble metals or copper
    • C07C2529/76—Iron group metals or copper
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Abstract

الملخص: يتعلق الاختراع بعملية جديدة لإنتاج الأولفين olefin وفقاً للاختراع يمكن إيجادها بصفتها عملية صناعية وتطبيقية لإنتاج أولفينات olefins ذات انتقائية عالية عن طريق مفاعلة كيتون ketone وهيدروجين hydrogen مباشرة في خطوة تفاعل واحدة. وتحديداً، يتم تزويد عملية جديدة لإنتاج الأولفين olefin حيث يتم الحصول على بروبيلين propylene ذو انتقائية عالية عن طريقة مفاعلة أسيتون acetone وهيدروجين hydrogen مباشرة. وتشمل عملية لإنتاج أولفين olefin وفقاً للاختراع مفاعلة كيتون ketone وهيدروجين hydrogen عند درجة حرارة تفاعل في المدى من 50 إلى 300م بوجود حفاز هدرجة hydrogenation catalyst يحتوي على Cu ومادة حمضية صلبة solid acid substance.

Description

¥ عملية لإنتاج أولفينات ذات انتقائية عالية من كيتون وهيدروجين كمواد بادئة في خطوة تفاعل واحدة ‎Process for producing olefins with high selectivity from ketone and hydrogen‏ ‎as starting materials in a single reaction step‏ الوصف الكامل خلفية الإختراع : يتعلق الاختراع الراهن بعمليات لإنتاج الأولفينات ‎olefins‏ عن طريقة مفاعلة كيتون ‎ketone‏ وهيدروجين ‎hydrogen‏ وبشكل أكثر تفصيلاً؛ يتعلق الاختراع بعمليات لإنتاج أولفينات ذات انتقائية عالية من كيتون ‎ketone‏ وهيدروجين ‎hydrogen‏ كمواد بادثة في خطوة تفاعل ا © مفردة عن طريق استخدام حفاز هدرجة ‎hydrogenation catalyst‏ يحتوي على ‎Cu‏ ومادة حمضية صلبة ‎.solid acid substance‏ ينتج عن تفاعل البنزين ‎benzene‏ والبروبيلين ‎propylene‏ كيومين ‎-cumene‏ وينتج عن أكسدة الكيومين ‎cumene‏ مركب هيدروبيروكسيد الكيومين ‎.cumene hydroperoxide‏ ويمثلٌ هيدروبيروكسيد الكيومين ‎cumene hydroperoxide‏ حمض يتحلل إلى فنول ‎phenol‏ وأسيتون ‎٠‏ عدماععة. وتمثل توليفة من تلك التفاعلات المعروفة عملية معالجة الكيومين ‎cumene‏ وحالياً مثل عملية سائدة لإنتاج الفتول ‎.phenol‏ ‏وفي عملية معالجة الكيومين ‎ccumene‏ يمثتل الأسيتون ‎acetone‏ منتجاً ثانوياً. وتكون عملية معالجة الكيومين ‎cumene‏ قيّمة ‎Lovie‏ يلزم الحصول على كل من الفنول ‎phenol‏ والأسيتون ‎acetone‏ ومع ذلك؛ إذا تم إنتاج الأسيتون ‎acetone‏ بمقدار يزيد عن الحاجة؛ عندها تتأثر الفعالية ‎Yo‏ الاقتصادية بشكل سلبي بسبب فرق السعر بين الأسيتون ‎acetone‏ ومادة البروبيلين ‎propylene‏ ‏الأولية. ولقد تم اقتراح طرق يتم فيها إعادة استخدام الأسيتون ‎acetone‏ الناتج بشكل ثانوي كمادة في عملية معالجة الكيومين ‎cumene‏ من خلال تفاعلات مختلفة. يتم هدرجة الأسيتون ‎acetone‏ بسهولة إلى كحول أيزوبروبيل ‎As «isopropyl alcohol‏ نزع الماء من كحول أيزوبروبيل ‎isopropyl alcohol‏ للحصول على البروبيلين ‎propylene‏ ‎Te‏ وتكشف وثيقة براءة الاختراع اليابائية رقم 7؟7-117597» 11-ى؛ عن عملية يتم فيها إعادة استخدام الأسيتون ‎acetone‏ كمادة في عملية معالجة الكيومين ‎ccumene‏ وبشكل مفصل يتم إنتاج ‎YYYA‏ v ‏الذي تم الحصول‎ propylene ‏والبروبيلين‎ benzene ‏عن طريق مفاعلة البنزين‎ cumene ‏الكيومين‎ ‏على النحو المبين أعلاه.‎ acetone ‏عليه من الأسيتون‎ ‏يجب إيجاد عملية صناعية وتطبيقية تكون قادرة‎ acetone ‏وعند إعادة استخدام الأسيتون‎ ‏بانتقائية عالية. وعلاوة على ذلك؛ يكون‎ acetone ‏من أسيتون‎ propylene ‏على إنتاج بروبيلين‎ ‏فقط وإنما أيضاً‎ propylene ‏إيجاد العمليات الصناعية والتطبيقية التي لا تمكّن من إنتاج البروبيلين‎ © ‏في مختلف العمليات‎ dad ‏عامة بانتقائية عالية أيضاً‎ ketons ‏أخرى من كيتونات‎ olefins ‏أولفينات‎ ‏الأخرى.‎ ‏عن عملية يتم فيها‎ (DD 454774 ‏وتكشف وثيقة براءة الاختراع الألمانية الشرقية رقم‎ ‏عند 500 “م بوجود‎ acctone ‏عن طريق هدرجة الأسيتون‎ propylene ‏الحصول على البروبيلين‎ ‏(بنسبة © 77) وأكسيد‎ zine oxide ‏أكسيد الزنك‎ (Ye ‏(بنسبة‎ Cu ‏حفاز يحتوي على النحاس‎ 0٠ ‏بيد أن هذه العملية تتطلب درجة حرارة تفاعل مرتفعة‎ ٠ )7 460 ‏(بنسبة‎ aluminum oxide ‏لألومنيوم‎ ١ ‏وتفتفر إلى الفعالية الحرارية.‎ ‏وتكشف التقنية السابقة» وهي براءة الاختراع اليابانية رقم 341074 عن طريقة لإنتاج‎ ‏بمعدل إنتاج عالي وذلك عن طريق إخضاع الأسيتون‎ isopropyl alcohol ‏كحول الأيزوبروبيل‎ ‏عند نسبة مولية منخفضة للهيدروجين‎ hydrogen ‏لتفاعل حراري مع الهيدروجين‎ acetone | ٠ ‏©8مم0-أكسيد الكروم‎ oxide ‏بوجود حفاز من أكسيد النحاس‎ acetone ‏والأسيثون‎ hydrogen .chromium oxide ‏عن طريقة لإنتاج‎ (TE) +10 ‏وتكشف التقنية السابقة؛ وهي براءة الاختراع اليابانية رقم‎ ‏بوجود حفاز‎ isopropyl alcohol ‏عن طريق مفاعلة كحول الأيزوبروبيل‎ propylene ‏بروبيلين‎ ‏في الطور البخاري.‎ acidic catalyst ‏حمضي‎ Ye ‏وتكشف التقنية السابقة؛ وهي براءة الاختراع اليابانية رقم 61777708 عن طريقة لتحسين‎ coke ‏الكوك‎ ani ‏وذلك بتزويد مقدار منخفض مضبوط من مصدر‎ zeolite ‏حفاز الزيوليت‎ es zeolite ‏ومن ثم تسخين هذا الزيوليت‎ czeolite ‏مرسب على السطح الخارجي للزيوليت‎ precursor ‏المعالج في غاز خامل عند درجات حرارة مضبوطة على وجه الخصوص لغتزة زمنية دنيا.‎ ‏الوصف العام للاختراع‎ Yo ‏بناءً على ما سبق يتمثل هدف الاختراع الراهن في تزويد عملية جديدة لإنتاج الأولفين‎ ‏ذات انتقائية‎ olefins ‏أولفينات‎ zl) ‏يمكن إيجادها كعملية صناعية وتطبيقية قادرة على‎ 0 ‏مفردة.‎ Jeli ‏مباشرة في خطوة‎ hydrogen ‏وهيدروجين‎ ketone ‏عالية عن طريقة مفاعلة كيتون‎
YYYA
¢ وتحديداً؛ يتمثل هدف للاختراع في تزويد عملية جديدة لإنتاج الأولفين ‎olefin‏ يتم فيها الحصول على بروبيلين ‎propylene‏ ذو انتقائية ‎Alle‏ عن طريق مفاعلة الأسيتون ‎acetone‏ والهيدروجين 003 مباشرة. ولقد قام المخترعون الحاليون بدراسة حثيثة من أجل تحقيق الأهداف المذكورة أعلاه. ومن 0 ثم وجدوا أنه يتم إنتاج أولفينات ‎olefins‏ ذات انتقائية عالية من الكيتون ‎ketone‏ والهيدروجين ‎hydrogen‏ بصفتهما المواد الأولية في خطوة تفاعل مفردة عن طريق استخدام حفاز هدرجة ‎hydrogenation catalyst‏ يحتوي على النحاس ‎Cu‏ ومادة حمضية صلبة كحفازات. وتكون عمليات إنتاج الأولفين ‎olefin‏ وفقاً للاختراع هي كما توصف أدناه في الخطوات من ‎)١(‏ إلى (4). ‎Ye‏ )0( تتضمن عملية لإنتاج الأولفين ع1 مفاعلة كيتون ‎ketone‏ وهيدروجين ‎hydrogen‏ ‏عند درجة حرارة تفاعل في المدى من ‎٠٠‏ إلى 0٠٠7م‏ بوجود حفاز هدرجة يحتوي على ‎Cu‏ ومادة ‎(Y)‏ عملية إنتاج الأولفين ‎olefin‏ الموصوفة في الخطوة ‎)١(‏ أعلاه؛ حيث يحتوي حفاز الهدرجة الذي يحتوي على النحاس بشكل إضافي على عنصر واحد على الأقل ينتمي للمجموعات ‎VIB SIIB (IIA ٠‏ ‎(T)‏ عملية إنتاج الأولفين ‎olefin‏ الموصوفة في الخطوة ‎)١(‏ أعلاه؛ حيث تكون المادة الحمضية الصلبة عبارة عن زيوليت ‎zeolit‏ ‏(©) عملية إنتاج الأولفين ‎olefin‏ الموصوفة في الخطوة (3) أعلاه؛ حيث يكون الزيوليت عبارة عن زيوليت صغير المسام ‎small pore zeolite‏ يشتمل على حلقة أكسجين ‎oxygen‏ بها من ‎٠١ Ye‏ إلى ‎VY‏ عضااً. )0( عملية إنتاج الأولفين ‎olefin‏ الموصوفة في الخطوة (4) ‎dled‏ حيث يكون الزيوليت صغير المسام الذي يشتمل على حلقة أكسجين ‎oxygen‏ بها من ‎٠١‏ إلى ‎VY‏ عضواً ‎Blue‏ عن بيتا -زيوليت ‎.B-zeolite‏ ‏(7) عملية إنتاج الأولفين ‎olefin‏ الموصوفة في الخطوة ‎)١(‏ أعلاه؛ حيث يتم ‎shal‏ ‎Ye‏ التفاعل في مفاعل ذو طبقة ثابتة ‎bed reactor‏ 5<60؛ ويتم حشو حفاز الهدرجة الذي يحتوي على النحاس ‎Cu‏ في الجانب الداخلي للمفاعل ويتم حشو المادة الحمضية الصلبة في الجانب الخارجي للمفاعل.
o ‏أعلاه؛ حيث يكون الكيتون‎ )١( ‏الموصوفة في الخطوة‎ olefin ‏عملية إنتاج الأولفين‎ (V) propylene ‏عبارة عن بروبيلين‎ olefin ‏ويكون الأولفين‎ acetone ‏عبارة عن أسيتون‎ ketone hydrogen ‏هيدروجين‎ ketone ‏عملية لإنتاج ا لأولفين 0 تتضمن تزويد كيتون‎ (A) ‏ومادة حمضية صلبة ومفاعلة الكيتون‎ Cu ‏لمفاعل محشو بحفاز هدرجة يحتوي على النحاس‎ clay
Yee ‏إلى‎ 9٠ ‏عند درجة حرارة تفاعل في المدى من‎ hydrogen ‏مع الهيدروجين‎ ketone © ‏في المدى من‎ (ketone ‏المزودة (ماء/كيتون‎ ketone ‏وتتراوح النسبة المولية للماء إلى الكيتون‎ .٠.١ ‏0ه إلى‎ ‏أعلاه؛ حيث يكون الكيتون‎ )١( ‏الموصوفة في الخطوة‎ olefin ‏عملية إنتاج الأولفين‎ (9) ‏تم الحصول عليه باستخدام بكتيريا منتجة لكحول الأيزوبروبيل‎ acetone ‏عبارة عن أسيتون‎ ketone ‏وأسيتون‎ isopropyl alcohol ‏تنتج كحول أبزوبروبيل‎ isopropyl alcohol-producing bacterium Ye .propylene ‏عبارة عن بروبيلين‎ olefin ‏من مادة مشتقة من النبات؛ ويكون الأولفين‎ acetone ‏الجديدة وفقاً للاختراع كعمليات صناعية‎ olefin ‏ويمكن إيجاد عمليات إنتاج الأولفين‎ ‏وهيدروجين‎ ketone ‏ذات انتقائية عالية عن طريق مفاعلة كيتون‎ olefins ‏وتطبيقية لإنتاج أولفينات‎ ‏مباشرة في خطوة تفاعل واحدة. وعلى وجه الخصوص؛ يتم الحصول على بروبيلين‎ 00 ‏مباشرة‎ hydrogen ‏والهيدروجين‎ acetone ‏ذو انتقائية عالية عن طريق مفاعلة الأسيتون‎ propylene 1° ‏وفقا لعملية الاختراع الجديدة.‎ ketone ‏وفقاً للاختراع؛ يتم مفاعلة الكيتون‎ olefins ‏في عمليات إنتاج الأولفينات‎ ‏وجود حفاز هدرجة‎ Bor ‏إلى‎ © ٠ ‏عند درجة حرارة تفاعل تتراوح بين‎ hydrogen ‏والهيدروجين‎ ‏ومادة حمضية صلبة.‎ Cu ‏يحتوي على النحاس‎ Ye ‏هيدروجين‎ ketone ‏وفي تجسيد مفضل لعملية إنتاج الأولفين 0م يتم تزويد كيتون‎ ‏ومادة حمضية صلبة ويتم‎ Cu ‏على النحاس‎ (ging ‏وماء لمفاعل محشو بحفاز هدرجة‎ hydrogen ‏إلى‎ ٠٠ ‏تفاعل في المدى من‎ sa ‏عند درجة‎ hydrogen ‏مع الهيدروجين‎ ketone ‏مفاعلة الكيتون‎ ‏في المدى‎ (ketone ‏المزودة (ماء/كيتون‎ ketone ‏م وتتراوح النسبة المولية للماء إلى الكيتون‎
Noe ‏إلى‎ ٠.6٠ ‏من‎ Yo
Cu ‏وفي المواصفة؛ يمكن ببساطة الإشارة إلى حفاز الهدرجة الذي يحتوي على النحاس‎ ‏بصفته حفاز الهدرجة.‎
YYYA a ‏ويمكن استخدام الحفازين؛ وهماء حفاز الهدرجة والمادة الصلبة الحمضية؛ بأية كيفية دون‎ ‏يمكن خلط المادة الحمضية الصلبة التي تكون عبارة عن مكون حفاز‎ ٠ ‏قيود. فعلى سبيل المثال‎ ‏حمضي وحفاز الهدرجة فيزيائياً عند مستوى جسيمات الحفاز بحجم بالسنتيمترات. وبدلاً من ذلك؛‎ ‏ويمكن تشكيل الخليط في صورة جسيمات حفازية‎ clas ‏يمكن سحق الحفازات بشكل ممتاز وخلطها‎ ‏بحجم بالسنتيمترات. وبدلاً من ذلك أيضاً؛ يمكن حمل حفاز الهدرجة على المادة الصلبة الحمضية‎ 2 ‏باعتبارها مادة حاملة؛ أو يمكن حمل المادة الصلبة الحمضية على حفاز الهدرجة باعتباره مادة‎ ‏حاملة.‎ ‏وفقاً للاختراع» من المفترض أن يتم هدرجة الكيتون‎ olefins ‏في عمليات إنتاج الأولفينات‎ ‏بتحفيز من حفاز الهدرجة الذي يحتوي على النحاس؛ ومن ثم يتم نزع‎ alcohol ‏إلى كحول‎ ketone ‏عن طريق تأثير المادة الحمضية الصلبة لإنتاج أولفين 01850. وعندما‎ alcohol ‏الماء من الكحول‎ ٠ ‏يؤخذ بعين الاعتبار إجراء‎ «Jia ‏على سبيل‎ propylene ‏عن بروبيلين‎ Ble olefin ‏يكون الأولفين‎ ‏بتحفيز‎ isopropyl alcohol ‏كحول أيزوبروبيل‎ JW acetone ‏التفاعلات بحيث يتم هدرجة الأسيتون‎ ‏بواسطة المادة‎ isopropyl alcohol ‏من حفاز الهدرجة ويتم نزع الماء من كحول الأيزوبروبيل‎ ‏والماء.‎ propylene ‏الحمضية الصلبة لإنتاج البروبيلين‎ ‏وتفاعل نزع الماء‎ hydrogenation reaction ‏أي؛ يتم الأخذ بالاعتبار أن تفاعل الهدرجة‎ Ve ‏وفقاً للاختراع.‎ olefin ‏الأولفين‎ zl) ‏يتم إجراؤهما بالتدريج في عمليات‎ dehydration reaction ‏في الترتيب الملائم للتفاعلات؛ أو يمكن‎ Bae ‏وبناءٍ على ذلك؛ قد تشكل الحفازات طبقات حفازية‎ ‏خلط حفاز الهدرجة والمادة الحمضية الصلبة بنسبة خلط متدرجة.‎ ‏عندما تستخدم‎ zeolites ‏مركبات الزيوليت‎ Jie ‏ويقلل الماء فعالية المواد الحمضية الصلبة‎ ‏ولذلك؛ في التفاعلات التقليدية التي تشمل المواد الحمضية‎ .8010 catalysts ‏كحفازات حمضية‎ ve ‏الصلبة؛ يتم تفادي الماء أو يتم إزالته في نظام التفاعل من أجل الحفاظ على فعالية الحفازات‎ ‏الحمضية.‎ ‏غير أنه؛ وفقا للنتائج التي حصل عليها المخترعون الحاليون؛ فإن إضافة كمية محددة من‎ ‏مع المحافظة على فعالية الحفازات الحمضية‎ olefin ‏الماء إلى المفاعل يزيد من انتقائية الأولفين‎ ‏خلافاً للاعتقاد التقليدي بأن الماء يقلل من فعالية الحفازات الحمضية.‎ Yo ‏المستخدمة في الاختراع بشكل مناسب اعتماداً على‎ ketons ‏ويمكن اختيار الكيتونات‎ ‏لإنتاج البروبيلين‎ acetone ‏الأولفينات 5 المستهدفة. فعلى سبيل المثال؛ يستخدم الأسيتون‎
عصءالام10م؛ ويستخدم مثيل إثيل كيتون ‎methyl ethyl ketone‏ للحصول على ١-بيوتين‏ -1 ‎-butene‏ ‏وتعتبر عمليات إنتاج الأولفينات ‎olefins‏ وفقاً للاختراع مناسبة لإنتاج البروبيلين ‎propylene‏ من ‎.acetone (sid!‏ ° ويمكن الحصول على الكيتونات ‎ketons‏ بواسطة أية طريقة دون قيود. فعلى سبيل المثال؛ يمكن استخدام الأسيتون ‎acetone‏ الذي ينتج بشكل ثانوي في عملية إنتاج الفنول ‎ephenol‏ ومثيل إثيل كيتون ‎methyl ethyl ketone‏ من نزع الهيدروجين ‎hydrogen‏ من ؟-بيوتانول ‎-2-butanol‏ ‏وعندما يكون الكيتون ‎ketone‏ عبارة عن أسيتون ‎acetone‏ عندها يمكن استخدام الأسيتون ‎acetone‏ 520 تم الحصول عليه باستخدام البكتيريا المنتجة لكحول الأيزوبروبيل ‎isopropyl‏ ‎alcohol Ve‏ التي تنتج كحول أيزوبروبيل ‎isopropyl alcohol‏ وأسيتون ‎acetone‏ من مواد مشتقة من النباتات. والمواد المشتقة من النباتات ليست محدودة بشكل خاص طالما أنها تمثل مصادر كربونية ‎carbon sources‏ يتم الحصول عليها من نباتات ويتم استقلابها للحصول على كحول أيزوبروبيل ‎isopropyl alcohol‏ بواسطة البكتيريا. وتشمل المواد المشتقة من النباتات أجزاء مثل الجذور؛ ‎Ve‏ السيقان؛ الجذوع الفروع؛ الأوراق؛ الزهور والبذور؛ نباتات أو أجزاء نباتية تشتمل على تلك الأجزاء؛ أو منتجات تحلل منها. وعلاوة على ذلك؛ يشمل مصطلح مواد مشتقة من النباتات في الاختراع مصادر كربونية تم الحصول عليها من النباتات؛ أجزاء نباتية أو منتجات تحلل منها يمكن استخدامها كمصادر كربونية بواسطة البكتيريا في مستنبت. وتشمل أمثلة على المصادر الكربونية كمواد مشتقة من النباتات السكريات ‎sugars‏ مثل النشا ‎estarch‏ الجلوكوز ‎glucose‏ الفركتوز ‎fructose ٠‏ السكروز ‎sucrose‏ الزيلوز ‎xylose‏ والأرابينوز ‎carabinose‏ أو منتجات تحلل نباتية ونواتج حلمأة من السليلوز ‎cellulose hydrolysates‏ تحتوي على كميات كبيرةٍ من السكريات أعلاه. ‎Lad,‏ تشمل المصادر الكربونية في الاختراع مركبات غليسرول ‎glycerols‏ وأحماض دهنية ‎fatty‏ ‏5 مشتقة من زيوت نباتية ‎plant oil‏ وتشمل مواد مفضلة مشتقة من النباتات محاصيل زراعية ‎Ji‏ الحبوب؛ الذرة؛ الأرز؛ القمح؛ الفول؛ قصب السكر؛ الشمندر والقطن. ويمكن استخدام هذه ‎Yo‏ المواد في أي شكل من الأشكال دون قيود؛ فعلى سبيل المثال يمكن أن تستخدم في شكل منتج غير معالج؛ عصير أو منتج مطحون. وفي أحد التجسيدات؛ يمكن استخدام المصادر الكربونية كما وصف أعلاه مباشرة. ‎YYYA‏
A
‏محدودة طالما أنها‎ isopropyl alcohol ‏ولا تكون البكتيريا المنتجة لكحول الأيزوبروبيل‎ ‏من المواد المشتقة من‎ acetone ‏والأسيتون‎ isopropyl alcohol ‏يمكن أن تنتج كحول الأيزوبروبيل‎ ‏النباتات. فعلى سبيل المثال؛ يمكن استخدام البكتيريا التي يتم استنباتها على المواد المشتقة من‎ ‏في وسط الاستنبات بعد‎ acetone ‏وأسيتون‎ isopropyl alcohol ‏النباتات وتفرز كحول أيزوبروبيل‎ ‏في‎ isopropyl alcohol ‏زمنية معينة. وتوصف مثل هذه البكتيريا المنتجة لكحول الأيزوبروبيل‎ 558 ©
A ‏طلب براءة الاختراع الصيني رقم‎ ٠٠٠04/0٠081797 ‏نشرة مثل براءة الاختراع الدولية رقم‎
Applied and ‏والمرجع‎ (A=S 11-3146497 ‏وطلب براءة الاختراع الياباتي رقم‎ «ON 134 ‏وبصفة خاصة؛‎ Environmental Microbiology, Vol. 64, No. 3, pp. 1079-1085 (1998) ‏الموصوفة في براءة الاختراع‎ isopropyl alcohol ‏تكون البكتيريا المنتجة لكحول الأيزوبروبيل‎ 1٠٠١/7 ‏الدولية رقم‎ ٠ ‏الموصوفة في براءة‎ isopropyl alcohol ‏وتزوّد البكتيريا المنتجة لكحول الأيزوبروبيل‎ acetoacetic ‏بفعالية ديكربوكسيلاز حمض أسيتو أسيتيك‎ 7٠095/00871797 ‏الاختراع الدولية رقم‎ isopropyl alcohol ‏فعالية ديهيدروجيناز كحول أيزوبروبيل‎ cacid decarboxylase ‏إ:‎ .thiolase ‏وفعالية ثيولاز‎ CoA transferase ‏ترانسفيراز‎ CoA ‏فعالية‎ ¢dehydrogenase enzyme- ‏ويقصد بعبارةٍ 'تُزود" البكتيريا بفعاليات أنه يتم إدخال جين يحمل شيفرة أنزيم‎ Vo ‏لأنزيم الذي تمتلكه‎ ١ ‏في البكتيريا المضيفة من خارج البكتيريا؛ وأنه يعبر عن جين‎ encoding gene ‏أو‎ promoter ‏بقوة عن طريق تعزيز فعالية المحضصض‎ genome ‏البكتيريا المضيفة على المجين‎ ‏الاستعاضة عن المحضصض بمحضض آخر.‎ ‏وفي تجسيد مفضل؛ يتم الحصول على فعالية ديكربوكسيلاز حمض أسيتو أسيتيك‎ isopropyl alcohol ‏فعالية ديهيدروجيناز كحول أيزوبروبيل‎ cacetoacetic acid decarboxylase ٠٠ ‏عن طريق‎ thiolase ‏وفعالية ثيولاز‎ CoA transferase ‏ترانسفيراز‎ CoA ‏فعالية‎ «dehydrogenase ‏إدخال جين يحمل شيفرة أنزيم مشتق من بكتيريا واحدة على الأقل تختار من المجموعة المكونة من‎ ‏وبكتيريا‎ Bacillus bacteria ‏البكتيريا العصوية‎ «Clostridium bacteria ‏بكتيريا كلوستريديوم‎ -Escherichia bacteria ‏الإشريكية‎ ‏وفي تجسيد مفضل بدرجة أكبر؛ يتم الحصول على فعالية ديكربوكسيلاز حمض أسيتو‎ Yo isopropyl ‏فعالية ديهيدروجيناز كحول أيزوبروبيل‎ cacetoacetic acid decarboxylase ‏أسيتيك‎ ‏عن طريق إدخال جين يحمل شيفرة أنزيم مشتق من بكتيريا‎ calcohol dehydrogenase
YYYA
0 كلوستريديوم» ويتم الحصول على فعالية ‎CoA‏ ترانسفيراز ‎CoA transferase‏ وفعالية ثيولاز ‎thiolase‏ عن طريق إدخال جين يحمل شيفرة أنزيم مشتق من ‎WES‏ الإشريكية. وفي تجسيد مفضل بصفة خاصة؛ يتم الحصول على فعالية ديكربوكسيلاز حمض أسيتو أسيتيك ‎acetoacetic acid decarboxylase‏ عن طريق إدخال جين يحمل ‎Sad‏ أنزيم مشتق من ‎٠‏ بكتيريا كلوستريديوم أسيتوبيوتيلكوم ‎Clostridium acetobutylicum‏ يتم الحصول على فعالية ديهيدروجيناز كحول أيزوبروبيل ‎isopropyl alcohol dehydrogenase‏ عن طريق إدخال جين يحمل شيفرة أنزيم مشتق من بكتيريا كلوستريديوم بييجيرنكي ‎«Clostridium beijerinckii‏ ويتم الحصول على فعالية ‎CoA‏ ترانسفيراز ‎CoA transferase‏ وفعالية ثيولاز ‎thiolase‏ عن طريق إدخال جين يحمل شيفرةٍ أنزيم ‎(Fide‏ من الإشريكية القولونية ‎.Escherichia coli‏ ‎١‏ وفي تجسيد مفضل ‎aT‏ يتم الحصول على فعالية ديكربوكسيلاز حمض أسيتو أسيتيك ‎cacetoacetic acid decarboxylase‏ فعالية ديهيدروجيناز كحول أيزوبروبيل ‎isopropyl alcohol‏ ‎«dehydrogenase‏ فعالية ‎CoA‏ ترانسفيراز ‎CoA transferase‏ وفعالية ثيولاز ‎thiolase‏ عن طريق إدخال جين يحمل شيفرة أنزيم مشتق من بكتيريا كلوستريديوم. ويفضل أن تكون البكتيريا المنتجة لكحول الأيزوبروبيل ‎isopropyl alcohol‏ عبارة عن إشريكية قولونية. وعادة ما ينتج عن إنتاج كحول ‎١‏ لأيزوبروبيل ‎isopropyl alcohol‏ والأسيتون ‎acetone‏ من المواد المشتقة من النباتات بواسطة البكتيريا المنتجة لكحول الأيزوبروبيل ‎isopropyl alcohol‏ منتجات ثانوية مثل الماء والأحماض الكربوكسيلية ‎carboxylic acids‏ وعند استخدام الأسيتون ‎acetone‏ الذي تم الحصول عليه من المواد المشتقة من النباتات باستخدام البكتيريا المنتجة لكحول ‎٠‏ الأيزوبروبيل ‎isopropyl alcohol‏ بصفته الكيتون ‎ketone‏ في الاختراع؛ فإنه يمكن تتقية الأسيتون ‎acetone‏ بدرجة كبيرة عن طريق إزالة كحول الأيزوبروبيل ‎cisopropyl alcohol‏ الماء ومنتجات ثانوية أخرى من المنتج. وعلى نحو بديل» يمكن تركيز كحول الأيزوبروبيل ‎isopropyl alcohol‏ والأسيتون ‎acetone‏ ‏في المنتج إلى تركيز مرتفع بينما تتم إزالة المنتجات الثانوية. وفي هذه الحالة؛ يزوّد الأسيتون ‎acetone | "©‏ المفاعل مع كحول الأيزوبروبيل ‎isopropyl alcohol‏ والماء. ويتم نزع الماء من كحول الأيزوبروبيل ‎isopropyl alcohol‏ بواسطة مادة حمضية صلبة؛ وبالتالي إنتاج البروبيلين ‎propylene‏ والماء.
\ ويمكن أن يكون الهيدروجين ‎hydrogen‏ المستخدم وفقاً للاختراع ‎ble‏ عن غاز هيدروجين جزيني ‎molecular hydrogen gas‏ أو هيدروكربون ‎hydrocarbon‏ مثلاً هكسان حلقي ‎2s cyclohexane‏ الهيدروجين ‎hydrogen‏ عندما يتعرض لظروف التفاعل. ونظرياً» يمكن استخدام الهيدروجين ‎hydrogen‏ بمقدار متساوي المولات على الأقل بالنسبة © للكيتون ‎ketone‏ ومن حيث الفصل والاستعادة؛ يفضل استخدام الهيدروجين ‎hydrogen‏ بمقدار متساوي المولات إلى عشرة أضعاف المقدار المولي؛ والأفضل بمقدار متساوي المولات إلى * أضعاف المقدار المولي من الكيتون ‎Ketone‏ على سبيل المثتال؛ يمكن ضبط مقدار تزويد الهيدروجين ‎hydrogen‏ لكل وحدة زمنية في هذا المدى بالنسبة لمقدار تزويد الكيتون ‎ketone‏ لكل وحدة زمنية. وعندما يكون من المرغوب أن تقل نسبة تحويل الكيتون ‎ketone‏ عن ‎71٠٠١‏ يمكن ‎٠‏ ضبط ‎hie‏ الهيدروجين ‎hydrogen‏ إلى أقل من المقدار متساوي المولات بالنسبة للكيتون ‎ketone‏ ‏ووفقاً ‎op aad‏ يتفاعل الهيدروجين ‎hydrogen‏ مع ذرة أكسجين ‎oxygen‏ في الكيتون ‎ketone‏ ‏لتشكيل الماء؛ ويمكن استعادة الماء الناتج من مخرج المفاعل. ولا يُستهلك مقدار زائد من الهيدروجين ‎hydrogen‏ مقارنة بالكيتون ‎ketone‏ بصفة جوهرية ‎Lalla‏ تحدث تفاعلات جانبية غير مرغوبة. ويزوّد غاز الهيدروجين ‎hydrogen‏ بشكل عام إلى المفاعل بشكل متواصل» غير أن طرق التزويد غير محدّدة بذلك بشكل خاص. وفي أحد التجسيدات؛ يمكن تزويد غاز الهيدروجين ‎hydrogen‏ على فترات متقطعة بحيث يتم تزويد الهيدروجين ‎hydrogen‏ عند بدء التفاعل ‎Glas‏ ‏تيار التزويد أثناء التفاعل ويعاد تزويده بعد زمن محدد. وفي ‎Ala‏ إجراء تفاعل في طور ‎(Ble‏ ‏يمكن تزويد غاز الهيدروجين ‎hydrogen‏ بينما ‎ld)‏ في مذيب. وفي عملية تجري ‎sale) Led‏ ‎Ye‏ تدويرء؛ يمكن فصل غاز الهيدروجين ‎hydrogen‏ الذي تمت استعادته من الطرف العلوي العمود مع أجزاء منخفضة درجة الغليان ‎Jow-boiling fractions‏ ويعاد تزويده. ويكون ضغط الهيدروجين ‎hydrogen‏ المزوّد عموماً مساو للضغط في المفاعل. لكن يمكن ضبطه بشكل مناسب اعتماداً على طرق تزويد الهيدروجين ‎hydrogen‏ ‏وعندما يستخدم الماء في عمليات إنتاج الأولفين ‎olefin‏ وفقاً للاختراع؛ يزوّد الكيتون ‎ketone Ye‏ والماء إلى مفاعل معباً بحفاز الهدرجة ومادة حمضية صلبة بحيث تتراوح النسبة المولية للماء/الكيتون ‎ketone‏ في المدى من ‎١١‏ إلى ٠؛‏ ويفضل من ‎١.07‏ إلى 0.4 والأكثر تفضيلاً من ‎٠١.60‏ إلى ‎oA‏ على سبيل المثال؛ يمكن تزويد الماء بهذه النسبة المولية لكل وحدة زمنية ‎YYYA‏
ا بالنسبة لمقدار تزويد الكيتون ‎ketone‏ لكل وحدة زمنية. وتؤكد هذه النسبة المولية أن حساسية الأولفين ‎olefin‏ تتحسن باستخدام الماء دون تخفيض فعالية الحفاز الحمضي. وفي أحد تجسيدات تنفيذ الاختراع» يمكن إجراء التفاعل في نظام تفاعل مخفف عن طريق تزويد مذيب أو غاز خامل بالنسبة للحفازات والمواد الأولية (الكيتون ‎ketone‏ والهيدروجين ‎«hydrogen °‏ الكيتون ‎cketone‏ الهيدروجين ‎hydrogen‏ والماء). وفي عمليات إنتاج الأولفين ‎olefin‏ وفقاً للاختراع» يمكن إجراء التفاعل بواسطة أية طرق في أية ظروف دون تحديد. وتوصف الظروف والطرق النموذجية أدناه. ويمكن إجراء التلامس بين المواد الأولية؛ أي الكيتون ‎ketone‏ والهيدروجين ‎hydrogen‏ ‏ويمكن تزويد الماء في تدفق متعاكس الاتجاهات للغاز -السائل أو تدفق في نفس الاتجاه للغاز- ‎Ye‏ السائل. وتكون اتجاهات السائل والغاز غير محددة. وقد تتمثل هذه الاتجاهات في سائل هابط/غاز ‎cela‏ سائل صاعد/غاز ‎dale‏ غاز صاعد/سائل صاعد؛ أو غاز هابط/سائل هابط. وتتراوح درجة حرارة التفاعل في المدى من ‎٠٠‏ إلى ‎(Ven‏ ويفضل من ‎٠5١‏ إلى ٠م؛‏ والأفضل من ‎١٠5١‏ إلى ١٠٠"م.‏ ويفضل أن يتراوح ضغط التفاعل في المدى من ‎٠,١‏ ‏إلى ‎©55٠0‏ ضغط جوي؛ والأفضل من ‎١,5‏ على ‎٠٠١‏ ضغط جوي. ‎١‏ ‎Vo‏ المواد الحمضية الصلبة تشمل أمثلة المواد الحمضية الصلبة أحماض صلبة مألوفة مثلاً أكاسيد فلزية تشمل الزيوليت عازاهع2» السليكا وعزازى» الألومينا ‎alumina‏ السليكا ألومينا ‎٠ esilica alumina‏ ألومينا ‎v-‏ ‎calumina‏ أكسيد التيتانيوم ‎ditanium oxide‏ أكسيد الخارصين ‎zine oxide‏ وأكسيد الزركونيوم ‎zirconium oxide‏ ومن بينهاء يفضل الزيوليت. 7 ويمكن اختيار زيوليت ‎zeolite‏ مناسب اعتماداً على القطر الجزيئي للكحول ‎alcohol‏ ‏المتوقع إنتاجه كمادة وسيطة في التفاعل والأولفين ‎olefin‏ المستهدف. وتحديداً؛ يفضل زيوليت ‎zeolite‏ صغير المسام يحتوي على حلقة تشتمل على الأكسجين ‎oxygen‏ وتتألف من ‎٠١‏ إلى ‎VY‏ عضو في الحلقة. وتشمل أمثلة مركبات الزيوليت ‎zeolite‏ صغير المسام التي تحتوي على حلقة تشتمل على الأكسجين ‎oxygen‏ وتتألف من ‎٠١‏ إلى ‎١١‏ عضو في ‎Yo‏ الحلقة فريريت ‎cferrierite‏ مركبات هولنديت 060180016669 ‎NU- 2511-12 «ZSM-11 «ZSM-5‏ 87( ثيتا-٠؛‏ وينبرجيريت ‎cweinbergerite‏ زيوليت ‎zeolite‏ من ‎X—g sill‏ زيوليت ‎zeolite‏ من النوع-7؛ زيوليت ‎zeolite‏ من ‎USY—gsill‏ موردينيت ‎cmordenite‏ موردينيت منزوع الألومنيوم ‎YYYA‏
VY
‏ومن‎ -MCM-56 ‏و‎ MCM-36 ¢MCM-22 «B-zeolite ‏زيوليت-8‎ ¢dealuminated mordenite
B-zeolite ‏بينها؛ يفضل زيوليت-م‎ ‏والألومنيوم‎ silicon ‏يفضل أن تتراوح نسبة التركيب بين السليكون‎ zeolite ‏وفي الزيوليت‎ ‏وفي ضوء الفعالية‎ VY ‏إلى‎ ١/١ ‏من‎ (aluminum ‏لألومنيوم‎ silicon ‏(السليكون‎ aluminum ‏وبشكل إضافي؛ يمكن استخدام مركبات‎ .١/٠٠١ ‏إلى‎ ١/5 ‏والثبات الحراري؛ يفضل تحديداً من‎ 5 ‏في هيكل الزيوليت‎ aluminum ‏تحمل بدائل بشكل متشاكل حيث يحمل الألومنيوم‎ zeolite ‏زيوليت‎ ‏يمكن استخدام‎ dd ‏وعلاوة على‎ .B ‏أو‎ Mn «Fe Ti «Ga Mis ‏بدائل من فلز أخر‎ zeolite -metal ion-modified zeolites ‏مركبات زيوليت معدّلة بأيون فلزي‎ ‏ويكون شكل المواد الحمضية الصلبة غير محدد بشكل خاص؛ وقد تكون المواد الحمض‎ ‏الصلبة على شكل كرة؛ عمود اسطواني؛ ناتج بثق أو جسيمات مطحونة. ويكون حجم جسيمات‎ ٠ ‏المواد الحمضية الصلبة غير محدد بصفة خاصة. وعموماً؛ يمكن أن يتراوح قطر الجسيمات من‎ ‏ملم اعتماداً على حجم المفاعل.‎ ٠٠١ ‏إلى‎ 0١ ‏ويمكن استخدام مادة حمضية صلبة واحدة؛ أو توليفة من نوعين أو ثلاثة منها.‎
Cu ‏حفازات الهدرجة التي تحتوي على‎ ‏في صورة عنصر فلزي‎ Cu ‏على‎ Cu ‏يمكن أن يحتوي حفاز الهدرجة الذي يحتوي على‎ ‏وتشمل أمثلة المركبات الفلزية‎ .©18[ compound ‏أو في صورة مركب فلزي‎ metal element .CuCly ie metal chlorides ‏وكلوريدات فلزية‎ «CuO 5 CuO Sie metal oxides ‏أكاسيد فازية‎ ‏وقد تحمل الحفازات على مواد حاملة.‎ ‏بشكل إضافي على عنصر واحد‎ Cu ‏ويفضل أن تحتوي حفازات الهدرجة التي تحتوي على‎ ‏وتشمل عناصر‎ VIB ‏على الأقل ينتمي إلى المجموعة 1118؛ المجموعة 113 والمجموعة‎ - © ‏وتشمل عناصر‎ (Zn ‏المفضلة‎ [IB ‏وتشمل عناصر المجموعة‎ (In ‏و‎ Al ‏المجموعة 1118 المفضلة‎ ‏و140. وتشمل أمثلة حفازات الهدرجة هذه حفازات تحتوي على‎ Cr ‏المفضلة‎ VIB ‏المجموعة‎ ‏حفازات النحاس‎ chromium ‏والكروم‎ copper ‏حفازات تحتوي على التحاس‎ Sie copper ‏التحاس‎ ‎zine ‏والخارصين‎ copper ‏وحفازات تحتوي على النحاس‎ Raney copper catalysts ‏من نوع راني‎ ‏باستخدام حفازات هدرجة‎ olefin ‏وإنتقائية نحو الأولفين‎ Jef ‏ويمكن الحصول على فعالية‎ Yo ‏فلزات قلوية‎ ¢SnCly 5 FeCly «PbSO, Mie metal salts ‏تشتمل على أملاح فلزية‎ cu ‏تحتوي على‎ ‏وي8850.‎ talkali metal salts ‏وأملاح فلزات قلرية‎ (Nas K ie alkali metals
YYYA
وتشمل حفازات الهدرجة التي تحتوي على ‎Cu‏ المتوقرة تجارياً ‎CuO-ZnO-ALO;‏ و ‎CuO-‏ ‎.Ct,03-Ba0‏ ‏ويكون شكل حفازات الهدرجة غير محددة بشكل خاص؛ وقد تكون حفازات الهدرجة على شكل كرة» عمود اسطواني؛ ناتج بثق أو جسيمات مطحونة. ويكون حجم جسيمات المواد في ‎٠‏ حفازات الهدرجة غير محدد بصفة خاصة. وعموماً؛ يمكن أن يتراوح قطر الجسيمات من ‎٠.01‏ ‏إلى ‎٠٠١‏ ملم اعتماداً على حجم المفاعل. استخدام حفازات الهدرجة والمواد الحمضية الصلبة في عمليات إنتاج الأولفين ‎olefin‏ وفقاً للاختراع؛ يتم تزويد الكيتون ‎ketone‏ الهيدروجين ‎chydrogen‏ واختيارياً الماء إلى مفاعل معباً ‎Sling‏ الهدرجة ومادة حمضية صلبة وتتم مفاعلة ‎٠‏ الكيتون ‎ketone‏ مع الهيدروجين ‎hydrogen‏ ويكون المقدار الكلي لحفاز الهدرجة والمادة الحمضية الصلبة في المفاعل (يشار إليها فيما بعد أيضاً بمقدار الحفاز) غير محدد بشكل خاص. وفي أحد التجسيدات حيث يتم إجراء التفاعل في جهاز تدفقي يحتوي على طبقة ثابتة مزود بمفاعل ذي طبقة ثابتة؛ يوجد الحفاز بمقدار بحيث يتراوح مقدار تزويد الكيتون ‎ketone‏ في المادة الأولية (بالوزن) لكل ساعة مقسماً على مقدار الحفاز (بالوزن)؛ أي؛ السرعة الحيزية الوزنية في الساعة ‎(WHSV) weight hourly space velocity Ve‏ من ‎١‏ إلى ١٠٠/ساعة؛‏ والأفضل من ‎٠7‏ إلى ٠/ساعة.‏ وتكون النسبة الوزنية للمادة الحمضية الصلبة وحفاز الهدرجة غير محددة بصفة خاصة؛ غير أن النسبة الوزنية للمادة الحمضية الصلبة: حفاز الهدرجة تتراوح عادة من ‎٠ :١‏ إلى ‎:١‏ ‎oY ss‏ ويفضل من ‎:١‏ 05 إلى ‎٠0 :١‏ . ويؤدي مقدار صغير جداً من المادة الحمضية الصلبة إلى تفاعل نزع ‎dehydration reaction ele‏ غير كافي وانتاج منخفض للأولفين 0 ؛ ويؤدي بالتالي إلى مشكلات اقتصادية. ويعتبر مقدار كبير جداً من المادة الحمضية الصلبة غير اقتصادي أيضاً لأنه يفض تحول الكيتون ‎ketone‏ ‏وعندما يستخدم الماء في العمليات وفقاً للاختراع» يفضل نزع الماء من حفاز الهدرجة والمادة الحمضية الصلبة بواسطة طرق معروفة لضبط محتوى الماء بدقة في المفاعل. وفي حالة ‎Yo‏ المفاعل ذي الطبقة الثابتة؛ يمكن نزع الماء من حفاز الهدرجة والمادة الحمضية الصلبة المعبأة فيه عن طريق إبقاء درجة الحرارة عند ١٠70م‏ أو ‎el‏ لمدة لا تقل عن ‎٠١‏ دقائق بينما يتم تمرير غاز خامل (مثلاً نتروجين ‎nitrogen‏ أو هيليوم ‎(helium‏ خلال المفاعل. ولتحسين فعالية حفاز الهدرجة؛ يمكن إتباع المعالجة بنزع الماء بمعالجة تحت تيار من الهيدروجين ‎hydrogen‏
ا تن" وفي حالة تخفيض فعالية الحفاز بعد زمن التفاعل؛ يمكن تجديد حفاز الهدرجة والمادة الحمضية الصلبة بواسطة طرق معروفة لاستعادة الفعالية. ووفقاً للاختراع؛ يمكن استخدام حفاز الهدرجة والمادة الحمضية الصلبة بأية طريقة دون تحديد. ويمكن خلط حفاز الهدرجة والمادة الحمضية الصلبة فعلياً على مستوى لجسيمات الحفاز © بحجم سنتيمتر. وعلى نحو بديل؛ يمكن أن تطحن الحفازات بشكل دقيق وتخلط مع بعضها؛ ويمكن تشكيل الخليط في صورة جسيمات حفاز بحجم بالسنتيمترات. وعلى نحو ‎edi‏ يمكن حمل حفاز الهدرجة على المادة الحمضية الصلبة في صورة مادة حاملة؛ أو يمكن حمل المادة الحمضية الصلبة على حفاز الهدرجة في صورة المادة الحاملة. وفي تجسيد مفضل بصفة خاصة؛ يستخدم حفاز الهدرجة الذي يحتوي على ‎Cu‏ وزيوليت ‎٠‏ في صورة المادة الحمضية الصلبة. ويمكن حمل حفاز الهدرجة الذي يحتوي على ‎Cu‏ على ا من ملح للنحاس ‎copper salt‏ مثلاً نترات النحاس ‎copper nitrate‏ وتكليس ‎calcining‏ الزيوليت. وعلى نحو بديل؛ يمكن ربط النحاس ‎copper‏ مع ربيطة من جزيء عضوي ‎organic molecule‏ 0 لتصبح قابلة للذوبان في المذيبات العضوية ‎corganic solvents‏ ويمكن تبليل الزيوليت ‎Vo‏ :26011 في محلول من متراكب يحتوي على ربيطة نحاسية ‎copper-ligand complex‏ في مذيب عضوي وبعد ذلك تكليسه. وباستغلال الخاصية حيث يتم تبخير بعض المتراكبات في خواء؛ يمكن حمل هذه المتراكبات على الزيوليت بواسطة الترسيب أو ما شابه ذلك. وعلاوة على ذلك؛ يمكن إجراء طريقة الترسيب المشترك وفيها يتم الحصول على الزيوليت ‎zeolite‏ من ملح لفلز مقابل في وجود ملح النحاس ‎copper salt‏ في صورة حفاز الهدرجة وبالتالي يتم تصنيع المادة الحاملة وحمل ‎Te‏ حفاز الهدرجة في نفس الوقت. وتشمل المواد الحاملة الأخرى لحفازات الهدرجة السليكا وعزازى؛ الألومينا ‎calumina‏ السليكا ألومينا ‎silica alumina‏ التيتانيا منصدتن» المغنيسيا ‎magnesia‏ السليكا مغنيسيا ‎«silica magnesia‏ الزركونيا ‎zirconia‏ أكسيد الخارصين ‎ezine oxide‏ الكربون (الكربون المنشط ‎(activated carbon‏ ‎٠‏ الصلصال الحمضي ‎acid clay‏ وتراب المشطورات ‎diatomaceous earth‏ وفي تجسيد مفضلء ‎ve‏ يختار واحد على الأقل من السليكا وعزازي الألرمينا ‎calumina‏ السليكا ‎silica alumina Liesl‏ التيتانيا ‎titania‏ المغنيسيا ‎cmagnesia‏ السليكا مغنيسيا ‎esilica magnesia‏ الزركونيا ‎«zirconia‏ ‏أكسيد الخارصين ‎ezine oxide‏ والكربون ‎carbon‏ (الكربون المنشط ‎(activated carbon‏ وتعمل ‎YYYA‏
\o ‏بعض هذه المواد الحاملة كمواد حمضية صلبة. وعند استخدام مثل هذه المواد الحاملة؛ تحمل‎ ‏حفازات الهدرجة على المواد الحمضية الصلبة في صورةٍ مواد حاملة.‎ ‏وتشمل أمثلة المفاعلات المستخدمة وفقاً للاختراع مفاعلات ذات طبقة ثابتة ومفاعلات‎ ‏ذات طبقة مميعة. وتفضل المفاعلات ذات الطبقة الثابتة لأنها تحول دون تأكل الحفاز أو تخفيض‎ ‏حجم الجسيمات.‎ 2 ‏ووفقاً للاختراع» يمكن تعبئة حفازات الهدرجة والمواد الحمضية الصلبة في المفاعل بواسطة‎ ‏يمكن أن يؤثر نمط تعبئة‎ Al ‏المفاعلات ذات الطبقة‎ Alla ‏أية طريقة دون تحديد. غير أنه في‎ ‏حفاز الهدرجة والمادة الحمضية الصلبة على نتائج التفاعل. وكما وصف أعلاه؛ قد يحدث تفاعل‎ ‏الهدرجة وتفاعل نزع الماء خطوة خطوة وفقاً للاختراع. وعليه؛ يفضل أن تعباً الحفازات حسب‎ ‏الترتيب المناسب للتفاعلات لتحفيز التفاعلات بشكل فعال ومنع حدوث تفاعلات جانبية غير‎ ٠ ‏مرغوبة.‎ ‏أو درجة حرارة التفاعل لتسريع معدل‎ hydrogen ‏وتحديداً؛ فإن زيادة ضغط الهيدروجين‎ ‏التفاعل يتضمن عادة تفاعلات جانبية غير مرغوبة لم يتم الحصول عليها عند ضغط هيدروجين‎ ‏متخفض أو درجة حرارة منخفضة للتفاعل. وفي هذه الحالات؛ يمكن أن تتأثر نتائج‎ hydrogen ‏التفاعل بدرجة كبيرة بطريقة تعبئة الحفاز.‎ ٠ ‏أو يمكن خلط حفاز‎ cede Will ‏يمكن تعبئة الحفازات حسب الترتيب المناسب‎ olla ‏ووفقاً‎ ‏يمكن تعبئة حفاز‎ (JU) ‏الهدرجة والمادة الحمضية الصلبة بنسب خلط متدرجة. على سبيل‎ ‏يخلط حفاز الهدرجة والمادة‎ )١( ‏الهدرجة والمادة الحمض الصلبة في المفاعل بطريقة بحيث:‎ ‏يشكل حفاز الهدرجة طبقة على الجهة‎ (Y) ‏الحمضية الصلبة مع بعضها وتعباً في المفاعل؛‎ ‏السابقة (جهة المدخل) للمفاعل وتشكل المادة الحمضية الصلبة طبقة على الجهة اللاحقة (جهة‎ © ‏المخرج) للمفاعل؛ (©) تعباً المادة الحمضية الصلبة التي تحمل حفاز الهدرجة؛ (؛) يشكل حفاز‎ ‏الهدرجة طبقة على الجهة السابقة (جهة المدخل)؛ وتشكل المادة الحمضية الصلبة وحفاز الهدرجة‎ ‏طبقة على الجهة اللاحقة (جهة المخرج)؛ )0( يشكل حفاز الهدرجة طبقة على الجهة السابقة‎ ‏(جهة المدخل) وتشكل المادة الحمضية الصلبة التي تحمل حفاز الهدرجة طبقة على الجهة اللاحقة‎ ‏المخرج)؛ )1( يشكل حفاز الهدرجة والمادة الحمضية الصلبة طبقة على الجهة السابقة (جهة‎ dea) Yo ‏تشكل‎ (V) ‏المدخل) وتشكل المادة الحمضية الصلبة طبقة على الجهة اللاحقة (جهة المخرج)؛ أو‎ ‏المادة الحمضية الصلبة التي تحمل حفاز الهدرجة طبقة على الجهة السابقة (جهة المدخل) وتشكل‎ ‏المادة الحمضية الصلبة طبقة على الجهة اللاحقة (جهة المخرج). وهناء يشير مصطلح الجهة‎
YYYA
٠ ‏السابقة إلى جهة المدخل للمفاعل» وبعبارة أخرى» يشير هذا المصطلح إلى أن المواد الأولية تمرر‎ ‏خلال الطبقة في النصف الأول من التفاعل. ويشير مصطلح الجهة اللاحقة إللى جهة مخرج‎ ‏وبعبارة أخرى؛ يشير هذا المصطلح إلى أن المواد الأولية؛ المركبات الوسيطة ومنتجات‎ (Je liad ‏التفاعل تمرر خلال الطبقة في النصف الأخير من التفاعل.‎
2 وللمحافظة على مخرجات إنتاج الأولفين ‎colefin‏ يمكن وضع مفاعلين أو ثلاثة على التوازي لتتخذ نظام دوامي حيث يتم تجديد الحفاز في أحد المفاعلات بينما يجري التفاعل بشكل متواصل في المفاعل أو الاثنين المتبقيين. وعندما تتضمن العملية ثلاث مفاعلات؛ يمكن توصيل اثنين من هذه المفاعلات بشكل متسلسل لتثبيت مخرجات عملية الإنتاج. ‎dies‏ إجراء التفاعل في نظام تفاعل تدفقي ذي طبقة مميعة أو في نظام تفاعل ذي طبقة متحركة؛ يمكن سحب جزء من
‎٠‏ الحفازات أو كاملها من المفاعل بشكل متواصل أو متقطع بينما يضاف مقدار مقابل من الحفازات بشكل متجدد للمحافظة على الفاعلية بمستوى ثابت. الأمثلة
‏وسيوصف الاختراع الراهن بتفصيل أوفى بواسطة الأمثلة المذكورة أدناه دون تحديد نطاق
‏الاختراع.
‎١ ‏المثال‎ - ٠١ ‏مجهز بمضخة تغذية‎ fixed bed reaction apparatus ‏استخدم جهاز تفاعل ذو طبقة ثابتة‎ ‏جهاز تحكم بالتدفق الكتلي للهيدروجين مرتفع الضغط‎ chigh-pressure feed pump ‏مرتفعة الضغط‎ ‏جهاز تحكم بالتدفق الكتلي للنتروجين عند‎ chigh-pressure hydrogen mass flow controller celectric furnace ‏فرن كهرباني‎ chigh-pressure nitrogen mass flow controller ‏ضغط مرتفع‎ -back pressure valve ‏مفاعل 680202 يحتوي على جزء معبأ بالحفاز» وصمام ارتدادي الضغط‎ Yo
‏وأجري تفاعل للتدفق الهابط المضغوط في طور سائل في جهاز التفاعل. وكان المفاعل عبارة عن مفاعل من نوع 316 5005 له قطر داخلي يبلغ ‎١‏ سم. ومن مخرج المفاعل؛ تمت تعبئة ‎٠,١‏ غم من مسحوق حفاز من النحاس ©مم0/الخارصين ‎zine‏ (من نوع ‎Shift Max 0‏ مصنّع بواسطة سود-كيمي إيه جي ‎AG‏ 500-01160:16؛ يحتوي على نسبة من © النحاس ‎copper‏ تتراوح من ‎YY‏ إلى 7705 بالكتلة؛ نسبة من الخارصين ‎zine‏ تتراوح من © ؟ إلى 6 بالكتلة ونسبة من ‎١‏ لألومنيوم ‎aluminum‏ تتراوح من ‎١‏ إلى ‎ABIL ZY‏ مصتفة ضمن الفئة ‎٠-3٠‏ ميكرومتر) لتشكيل طبقة من الحفاز على الجهة السابقة. وتمت تعبئة صوف من الكوارتز ‎Quartz wool‏ كمادة فاصلة بين طبقات الحفاز. وبعد ذلك؛ تمت تعبنة ‎٠١‏ غم من
اخ ‎fads)‏ :0-2011 (مصنّع بواسطة جيه جي سي كاتاليستس أند كيميكالز؛ ليمتد. 106 ‎«Catalysts and Chemicals Ltd.‏ تم جمعه عند ‎٠١‏ ميغاباسكال وصنّف ضمن الفئة 500-7856 ميكرومتر) لتشكيل طبقة من الحفاز على الجهة اللاحقة. وتمت زيادة الضغط إلى 0,¥ ميغاباسكال باستخدام الهيدروجين ‎hydrogen‏ وأجريت © معالجة بالاختزال عن طريق تغذية تيار من الهيدروجين ‎hydrogen‏ بمعدل ‎٠١‏ مل/دقيقة من مدخل المفاعل عند ‎oY ov‏ لمدة ؟ ساعات. وتحت تيار من الهيدروجين ‎hydrogen‏ بمعدل ‎٠١‏ ‏مل/دقيقة؛ تم تخفيض درجة الحرارة إلى ©7١١"م‏ وتم تمرير الأسيتون ‎acetone‏ من مدخل المفاعل بمعدل ‎٠,758‏ غم/ساعة. ‎ghey‏ النتروجين بمعدّل ‎٠‏ © مل/دقيقة بين مخرج المفاعل وصمام الضغط الارتدادي gas ‏بواسطة جهاز تحكم بالتدفق الكتلي للنتروجين مرتفع الضغط. وزوّدت وسيلة استشراب غازي‎ ٠ ‏في مرحلة بعد صمام الضغط الارتدادي»؛ وحددت كميات المنتجات‎ (GC) chromatograph ‏مباشرة.‎
وأدرجت نتائج التفاعل في الجدول ‎.١‏ ‏[الجدول ‎]١‏ :
نسبة الانتقائية على أساس الأسيتون درجة حرارة | نسبة تحويل الي مركيات ثم سدس 2 اساي المثال ‎o‏ ‎yo‏ [المثال ‎[v‏
استخدم جهاز ‎Jeli‏ ذي طبقة ثابتة مزود بمضخة تغذية عالية الضغط؛ جهاز تحكم بالتدفق الكتلي للهيدروجين ‎hydrogen‏ عند ضغط مرتفع؛ جهاز تحكم بالتدفق الكتلي للنتروجين 00 عند ضغط مرتفع؛ فرن كهربائي» مفاعل يحتوي على جزء حشوة من ‎lia‏ وصمام ضغط مرتد. وأجري تفاعل لتيار متدفق لاحق سائل الطور مضغوط في جهاز التفاعل.
‎Y.‏ وكان ‎Je lial)‏ عبارة عن مفاعل 316 ‎SUS‏ قطره الداخلي ‎١‏ سم. ومن مخرج المفاعل؛ تم حشو خليط حفازات لتشكيل طبقة حفاز حيث تم تحضير خليط الحفازات عن طريق خلط ‎٠57‏ غم من مسحوق حفاز من نحاس 00008/خارصين ‎zine‏ (من نوع 210 ‎Shift Max‏ تصنعه شركة سود-كيمي إيه جي ‎«Sud-Chemie AG‏ يحتوي على نحاس ‎copper‏ بنسبة 7275-77 بالكتلة؛
VA
‏بنسبة 71-7 بالكتلة؛ الحجم‎ aluminum ‏بالكتلة وألومنيوم‎ 7 4 ٠-5 ‏بنسبة‎ zine ‏خارصين‎ ‏(تصنعه‎ Bzeolite ‏غم من بيتا-زيوليت‎ ١56 ‏و 00 ميكرومتر) و‎ YO ‏مصنف بحيث يقع بين‎ ‏060ل‎ Catalysts and Chemicals Ltd. ‏شركة جيه جي سي كاتالستس آند كيميكالز ليمتد‎ ‏و 900 ميكرومتر).‎ 78٠ ‏بين‎ aly ‏ميغاباسكال والحجم مصنف بحيث‎ Yo ‏مرصوص عند‎ ° وتمت زيادة الضغط إلى ‎7,٠‏ ميغاباسكال باستخدام الهيدروجين 117008860 وتم تمرير الأسيتون ‎acetone‏ بمعدل ‎oY‏ غم/ساعة من مدخل المفاعل عند ‎٠86‏ م في تيار من الهيدروجين ‎hydrogen‏ يتدفق بمعدل ‎١١‏ مل/دقيقة. وتمت تغذية النتروجين ‎nitrogen‏ بمعدل ‎٠‏ 5 مل/دقيقة بين مخرج المفاعل وصمام الضغط المرتد بواسطة جهاز للتحكم بالتدفق الكتلي للنتروجين ‎nitrogen‏ عند ضغط مرتفع. وتم تزويد ‎٠‏ جهاز للاستشراب الغازي بعد صمام الضغط المرتد؛ وتم تحديد كمية المنتجات مباشرة. وتبين نتائج التفاعل في الجدول ‎YX‏ ‏[الجدول ؟] النسبة نسبة : اف شر دا ‎Sos‏ ‏التفاعل : الأسيتون | ‎DIPE | IPA‏ | بروبيلين | بروبان الأسيتون بروبيلين ‎١‏ أخرى ‎=IPA‏ كحول أيزوبروبيل 8 ثنائي أيزوبروبيل إيثر ‎٠٠‏ [لمثال ‎[r‏ ‏استخدم جهاز تفاعل ذي طبقة ثابتة مزود بمضخة تغذية عالية الضغط؛ جهاز تحكم بالتدفق الكتلي للهيدروجين ‎hydrogen‏ عند ضغط مرتفع؛ جهاز تحكم بالتدفق الكتلي للنتروجين ‎die nitrogen‏ ضغط مرتفع» فرن كهربائي» مفاعل يحتوي على جزء حشوة من حفاز؛ وصمام ضغط مرتد. وأجري تفاعل لتيار متدفق لاحق سائل الطور مضغوط في جهاز التفاعل. ‎Y.‏ وكان المفاعل عبارة عن مفاعل 316 ‎SUS‏ قطره الداخلي ‎١‏ سم. ومن مخرج المفاعل؛ تم حشو ‎٠,١‏ غم من مسحوق حفاز/خارصين (من نوع شفت ماكس ‎Shift Max 210 7٠١‏ تصنعه شركة سود-كيمي إيه جي ‎Sud-Chemie AG‏ يحتوي على نحاس ‎copper‏ بنسبة 738-77 بالكتلة؛ خارصين ‎zine‏ بنسبة ‎-Yo‏ 60 بالكتلة وألومنيوم ‎aluminum‏ بنسبة 77-7 بالكتلة؛
٠ ‏الحجم مصنف بحيث يقع بين +75 و 500 ميكرومتر) بصفته حفاز هدرجة لتشكيل طبقة حفاز‎ ٠.١ ‏على جهة سابقة. وتم حشو صوف الكوارتز كفاصل بين طبقات الحفاز. وبعد ذلك؛ تم حشو‎
JGC ‏غم من بيتا-زيوليت 0-2011 (تصنعه شركة جيه جي سي كاتالستس أند كيميكالز ليمتد‎ ‏ميغاباسكال والحجم مصنف بحيث يقع بين‎ ٠١ ‏مرصوص عند‎ «Catalysts and Chemicals Lid. ‏بصفته مادة حمض صلب لتشكيل طبقة حفاز على جهة لاحقة.‎ (Jeg Kae 5.06 ‏و‎ YOO 0 ‏وأجريت‎ chydrogen ‏وتمت زيادة الضغط إلى 7,5 ميغاباسكال باستخدام الهيدروجين‎ ‏مل/دقيقة من مدخل المفاعل‎ ٠١ ‏بمعدل‎ hydrogen ‏معالجة اختزالية عن طريق تغذية الهيدروجين‎ ‏مل/دقيقة؛ تم‎ ٠١ ‏يتدفق بمعدل‎ hydrogen ‏ساعات. وفي تيار من الهيدروجين‎ saad م7٠٠١ ‏عند‎ ‎٠,10 ‏بمعدل‎ acetone ‏م . ومن مدخل المفاعل؛ تم تمرير الأسيتون‎ YA ‏تقليل درجة الحرارة إلى‎ acetone ‏خماساعة والماء بمعدل 0.014 غم/ساعة؛ وبذلك بلغت النسبة المولية للماء/الأسيتون‎ 0٠ ‏سس‎ ‏مل/دقيقة بين مخرج المفاعل وصمام الضغط‎ 5 ٠ ‏بمعدل‎ nitrogen ‏وتمت تغذية النتروجين‎ ‏المرتد بواسطة جهاز للتحكم بالتدفق الكتلي للنتروجين عند ضغط مرتفع. وتم تزويد جهاز‎ ‏للاستشراب الغازي بعد صمام الضغط المرتّد؛ وتم تحديد كمية المنتجات مباشرة. وتبين نتائج‎ . ‏التفاعل في الجدول‎ Yo [¢ ‏[المثال‎ ‏باستثناء تمرير الماء بمعدل 007+ غم/ساعة؛‎ oF JE ‏كررت الإجراءات المتبعة في‎ .7 ‏وتبين نتائج التفاعل في الجدول‎ L,Y acetone ‏وبذلك بلغت النسبة المولية للماء/الأسيتون‎ ]* ‏[المثال‎ ‏باستثناء تمرير الماء بمعدل 0,076 غم/ساعة؛‎ oF ‏كررت الإجراءات المتبعة في المثال‎ Ye .7 ‏وتبين نتائج التفاعل في الجدول‎ .٠,4 acetone ‏وبذلك بلغت النسبة المولية للماء/الأسيتون‎ ]+ ‏[المثال‎ ‏غم/ساعة؛‎ «VAT ‏باستثناء تمرير الماء بمعدل‎ oF JU ‏كررت الإجراءات المتبعة في‎ .7 ‏وتبين نتائج التفاعل في الجدول‎ LY, + acetone ‏وبذلك بلغت النسبة المولية للماء/الأسيتون‎
Iv Judi] ve
V1 Jase acetone ‏؟؛ باستثناء تمرير الأسيتون‎ JU ‏كررت الإجراءات المتبعة في‎ . ‏غم/ساعة من مدخل المفاعل ولم يمرر الماء. وتبين نتائج التفاعل في الجدول‎
YYYA
Y. [7 ‏[الجدول‎ ‏النسبة نسبة‎ ‏للماء/ تحويل ديمر | مركبات‎
Lm om eT ‏لعا‎ ‎Teh far ee 5S ‏كحول أيزوبروبيل‎ =IPA ‏ثنائي أيزوبروبيل إيثر‎ =DIPE ‏على تحويلات‎ "acetone ‏وفي الجداول أعلاه؛ يدل المصطلح "نسبة الانتقائية/االأسيتون‎ o ‏(بالنسب المولية) إلى المنتجات بالنسبة لمقدار المادة الخام من الأسيتون‎ acetone ‏الأسيتون‎ ‏على تحويلات‎ (DIPE-IPA-acetone ‏المصطلح 'نسبة الانتقائية/(أسيتون‎ Jags cacetone ‏(بالنسب المولية) إلى المنتجات بالنسبة لمقدار المادة الخام من الأسيتون‎ acetone ‏الأسيتون‎ ‏يمتل م10 و‎ «lag ‏الناتجين.‎ DIPE ‏و‎ IPA ‏إلى‎ acetone ‏بعد اقتطاع تحويلات الأسيتون‎ 06 ‏مركبين وسيطين في سلسلة تفاعلي الهدرجة والإماهة.‎ DIPE | ٠
Jie ‏النتائج في الجدول أن الماء يمنع تشكل المنتجات الثانوية غير المرغوبة‎ fy ‏عالية عن طريق تزويد‎ AL propylene ‏ويمكن إنتاج بروبيلين‎ cpropylene ‏ديمرات البروبيلين‎ ‏الماء.‎ ‎[A ‏[المثال‎ ‎(acetone ‏والأسيتون‎ isopropyl alcohol ‏كحول الأيزوبروبيل‎ zal) | ٠ ‏باستخدام بكتيريا الإشريكية الفولونية‎ isopropyl alcohol ‏تم إنتاج كحول الأيزوبروبيل‎ ‏(سلالة الإشريكية القولونية‎ isopropyl alcohol ‏التي تنتج كحول الأيزوبروبيل‎ Escherichia coli
Yond AYYY ‏الموصوفة في المثال ؛ من نشرةٍ براءة الاختراع الدولية رقم‎ (PGAP-laaa/B ‏من نشرةٍ براءة الاختراع الدولية رقم‎ ١ ‏كما هو موضح في الشكل‎ ٠ ‏استخدم جهاز إنتاج‎ (lag
Cris ‏أنبوب‎ etrap tank ‏خزان احتجاز‎ culture tank ‏ا ان , وكان خزان استتبات‎ ‏مصنوعاً من‎ discharge tube ‏وأنبوب تصريف‎ connection tube ‏أنبوب توصيل‎ « injection tube ‏زجاج. وكانت سعة كل من خزان الاستنبات وخزان الاحتجاز * لتر. واحتوى خزان الاحتجاز على‎ ‏م.‎ ٠١ ‏لتر من الماء كسائل محتجز (ماء محتجز). وتم تبريد الماء المحتجز إلى‎ 4
° وتم ربط أنبوب مخلفات بخزان الاستنبات؛ وتم التحكم بالزيادة في سائل الاستنبات بسبب تغذية السكريات أو المواد المعادلة عن طريق التصريف الملائم لسائل الاستنبات من خزان الاستتنبات.
وتم تلقيح سلالة ‎pGAP-laaa/B‏ في قارورة مخروطية سعتها ‎٠٠١‏ مل تحتوي على ‎Vo‏
مل من مرق زرعي من ‎(LB‏ سائل استنبات من نوع ميلر )244620 ‎(Difco‏ يحتوي على أمبيسيلين
‎ampicillin +‏ بتركيز ‎٠‏ © ميكروغرام/مل؛ واستنبت مسبقاً طوال الليل مع التقليب بمعدل ‎١7١‏ دورة في الدقيقة ودرجة ‎$s‏ استنبات مقدارها ‎YO‏ م. ونقل المقدار الكلي من سائل الاستنبات إلى خزان استتبات سعته © لتر (من نوع 8845-01 مُخمّر تصنعه شركة آبل آند بيوت كو.؛ ليمتد & ‎ABLE‏
‎(Biott Co., Lid,‏ يحتوي على ‎VEVE‏ غم من وسط استنبات يحتوي على التركيب أدناه. وتم استنبات سائل الاستتبات بمعدل تهوية بلغ ‎٠,5‏ لتر/دقيقة عند الضغط ‎(goal‏ سرعة تقليب بلغت
‎١‏ 20 دورة في الدقيقة؛ درجة حرارة استنبات بلغت © ‎a‏ ودرجة حموضة بلغت ‎١‏ (ضبطت باستخدام محلول مائي من ‎(NH;‏ وأضيف محلول مائي من غلوكوز ‎glucose‏ نسبته 45 7 وزن/وزن بمعدل ‎V,0‏ غم/لتر/ساعة لمدة ‎A‏ ساعات منذ بدء الاستنبات. وبعد ذلك؛ أضيف محلول
‏مائي من غلوكوز نسبته ©؛ 7 وزن/وزن بمعدل ‎١١‏ غم/لتر/ساعة. وتم تحليل الماء المحتجز بعد
‎٠‏ ساعة من بدء الاستنبات عن طريق الاستشراب الغازي ووجد بأنه احتوى على أسيتون
‎Ye‏ 06 بنسبة ‎Gis / ١,١‏ و كحول أيزوبروبيل ‎isopropyl alcohol‏ بنسبة 78,1 وزناً.
‏<تركيب وسط استنبات> سائل نقع الذرة ‎Corn steep liquor‏ (من شركة نيهون شوكوهن ‎SIS‏ كو.؛ ليمتد ‎NIHON‏ ‎KAKO CO., LTD.‏ 511016011111): تركيزه ‎٠١‏ غم/لتر 07]1:0ومم: حك غم/لتر ‎١ :KHPO, Yo‏ غم/لتر ‎Y :KH,PO,‏ غم/لتر ‎:MgS0,4 7H,0‏ ¥ غم/لتر ‎Y {(NH4),S0,‏ غم/لتر ‎YYYA‏
TY
‏غم /لتر‎ ١,7 {(ADEKA CORPORATION ‏(من شركة أديكا‎ ADEKA NOL LG126 ‏ماء: المقدار المتبقي‎ (propylene ‏(إنتاج البروبيلين‎ isopropyl alcohol ‏تم تقطير المحلول المائي الذي يحتوي على كحول الأيزوبروبيل‎ ‏ساعة من بدء الاستتبات) لتركيز كحول الأيزوبروبيل‎ ١7١ ‏(الماء المحتجز بعد‎ acetone ‏وأسيتون‎ © .acetone ‏وأ لأسيتون‎ isopropyl alcohol ‏وبالتفصيل؛ تم تمرير 1947.0 غم من المحلول المائي بمعدل + +0 مل/ساعة خلال‎ ‏(من نوع‎ cation exchange resin ‏مل من راتنج تبادل كاتيوني‎ 56٠ ‏عمود محشو ب‎ ‏وبالتالي تمت‎ (ORGANO CORPORATION ‏تصنعه شركة أورغانو‎ AMBERLYST 31 WET ‏المتبقية. وتم تقطير السائل المعالج عند الضغط العادي لفصل الأجزاء‎ ammonia ‏الأمونيا‎ AJ) ٠ ‏وأظهر الاستشراب الغازي أن الأجزاء احتوت على‎ AT oF ‏التي لها درجة غليان من‎ ‏بنسبة 08,1 7 ومثل‎ isopropyl alcohol ‏كحول أيزوبروبيل‎ ss 777,1 ‏بنسبة‎ acetone ‏أسيتون‎ ‏الماء الكمية المتبقية.‎ ‏وتم تعريض الأجزاء إلى تفاعل لتيار متدفق لاحق سائل الطور مضغوط باستخدام جهاز‎ ‏تفاعل ذي طبقة ثابتة مزود بمضخة تغذية عالية الضغط؛» جهاز للتحكم بالتدفق الكتلي للهيدروجين‎ Vo ‏عند ضغط مرتفع؛‎ nitrogen ‏عند ضغط مرتفع؛ جهاز للتحكم بالتدفق الكتلي للنتروجين‎ hydrogen ‏فرن كهربائي؛ مفاعل يحتوي على جزء حشوة من حفاز؛ وصمام ضغط مرتد.‎ ‏سم. ومن مخرج المفاعل؛ تم‎ ١ ‏قطرهِ الداخلي‎ SUS 316 ‏وكان المفاعل عبارة عن مفاعل‎
Shift Max 210 ‏(من نوع‎ zine ‏حشو 0,+ غم من مسحوق حفاز من نحاس «8مم00/خارصين‎ ‏بنسبة 7 ؟-‎ copper ‏يحتوي على نحاس‎ Sud-Chemie ‏تصنعه شركة سود -كيمي إيه جي تك‎ Y. 79-6 ‏بنسبة‎ aluminum ‏بنسبة © ؟- 0 4 7 بالكتلة وألومنيوم‎ zine ‏بالكتلة ؛ خارصين‎ 0 ‏و 500 ميكرومتر) لتشكيل طبقة حفاز على جهة‎ YO ‏بالكتلة؛ الحجم مصنف بحيث يقع بين‎ ‏غم من‎ ١,5 ‏سابقة. وتم حشو صوف الكوارتز كفاصل بين طبقات الحفاز. وبعد ذلك؛ تم حشو‎
JGC Catalysts ‏-زيوليت 8-2801118 (تصنعه شركة جيه جي سي كاتالستس آند كيميكالز ليمتد‎ Gy ‏و‎ 55٠0 ‏ميغاباسكال والحجم مصنف بحيث يقع بين‎ Yo ‏مرصوص عند‎ cand Chemicals Ltd. Yeo ‏ميكرومتر) لتشكيل طبقة حفاز على جهة سابقة.‎ ٠ ‏وأجريت‎ chydrogen ‏ميغاباسكال باستخدام الهيدروجين‎ Yo ‏وتمت زيادة الضغط إلى‎ ‏مل/دقيقة من مدخل المفاعل‎ ٠١ ‏بمعدل‎ hydrogen ‏معالجة اختزالية عن طريق تغذية الهيدروجين‎
YYYA
YY
‏مل/دقيقة؛ تم‎ Yo Jamas ‏يتدفق‎ hydrogen ‏كم لمدة ؟ ساعات. وفي تيار من الهيدروجين‎ ٠6 ‏عند‎ ‏وتم تمرير الأجزاء من مدخل المفاعل بمعدل 0.60 غم/ساعة.‎ a VA ‏تقليل درجة الحرارة إلى‎ ‏مل/دقيقة بين مخرج المفاعل وصمام الضغط المرتد‎ Yoo ‏وتمت تغذية النتروجين بمعدل‎ ‏بواسطة جهاز للتحكم بالتدفق الكتلي للنتروجين عند ضغط مرتفع. وتم تزويد أنبوب لفصل الغاز‎
Gb ‏عن السائل مباشرة بعد صمام الضغط المرتّد. وتم تحليل المكونين السائل والغازي عن‎ © . 4 ‏الاستشراب الغازي لتحديد كمية المنتجات. وتبين نتائج التفاعل في الجدول‎ ]4 ‏[الجدول‎ ‏دح‎ ‏نسبة ' 7 دمر مركبات‎ Fo ‏نسبة‎ Fo
Ce ee Tela |e ‏كحول أيزوبروبيل‎ =IPA ‏ثنائي أيزوبروبيل إيثر‎ =DIPE
DIPE ‏"لم يتم شمل الأسيتون؛ 8م10 و‎ > ٠ ‏والهيدروجين‎ ketone ‏وفي العمليات الصناعية والفعلية وفقاً للاختراع؛ يفاعل الكيتون‎ ‏لها انتقائية عالية. وبواسطة‎ olefins ‏مباشرة في خطوة تفاعل واحدة لإنتاج أولفينات‎ hydrogen ‏الموجود في‎ acetone ‏مباشرة من الأسيتون‎ propylene ‏العملية؛ يمكن الحصول على البروبيلين‎ -cumene ‏عن طريق عملية معالجة الكيومين‎ phenol ‏عملية إنتاج الفنول‎

Claims (1)

  1. Ye ‏عناصر الحماية‎ ‏عند‎ hydrogen ‏وهيدروجين‎ ketone ‏تتضمن مفاعلة كيتون‎ olefin ‏عملية لإنتاج الأولفين‎ -١ ١ hydrogenation ‏إلى ٠١٠7م بوجود حفاز هدرجة‎ 9٠ ‏درجة حرارة تفاعل في المدى من‎ Y -solid acid substance ‏ومادة حمضية صلبة‎ Cu ‏يحتوي على‎ 1 v ‏حيث يحتوي حفاز الهدرجة‎ ١ ‏وفقاً لعنصر الحماية‎ olefin ‏عملية إنتاج الأولفين‎ —Y ٠ ‏بشكل إضافي على عنصر‎ copper ‏الذي يحتوي على النحاس‎ hydrogenation catalyst 7 VIB ‏و‎ 118 «IA ‏واحد على الأقل ينتمي للمجموعات‎ 3 ‏وفقاً لعنصر الحماية )6 حيث تكون المادة الحمضية الصلبة‎ olefin ‏عملية إنتاج الأولفين‎ -* ٠ .zeolit ‏عبارة عن زيوليت‎ solid acid substance ¥ ‏عبارة‎ zeolite ‏حيث يكون الزيوليت‎ oF ‏وفقاً لعنصر الحماية‎ olefin ‏؛- عملية إنتاج الأولفين‎ ١ ‏بها‎ oxygen ‏يشتمل على حلقة أكسجين‎ small pore zeolite ‏عن زيوليت صغير المسام‎ Y ‏عضواً.‎ ١١ ‏إلى‎ ٠١ ‏من‎ v ‏حيث يكون الزيوليت صغير المسام‎ of ‏عملية إنتاج الأولفين 1650 وفقاً لعنصر الحماية‎ -# ٠ ١١ ‏إلى‎ ٠١ ‏بها من‎ oxygen ‏الذي يشتمل على حلقة أكسجين‎ small pore zeolite 7 -B-zeolite ‏عضواً عبارة عن بيتا-زيوليت‎ 3 ‏حيث يتم إجراء التفاعل في مفاعل‎ ١ ‏وفقاً لعنصر الحماية‎ olefin ‏عملية إنتاج الأولفين‎ -+ ٠ hydrogenation catalyst ‏ويتم حشو حفاز الهدرجة‎ «fixed bed reactor ‏ذو طبقة ثابتة‎ Y ‏في الجانب الداخلي للمفاعل ويتم حشو المادة‎ copper ‏و الذي يحتوي على النحاس‎ ‏في الجانب الخارجي للمفاعل.‎ solid acid substance ‏الحمضية الصلبة‎ ¢ YYYA
    Yo
    ‎١‏ 7 عملية إنتاج الأولفين ‎olefin‏ وفقاً لعنصر الحماية حيث يكون الكيتون ‎ketone‏ عبارة : عن أسيتون ‎acetone‏ ويكون الأولفين ‎olefin‏ عبارة عن بروبيلين ‎-propylene‏
    ‎١‏ 8- عملية لإنتاج أولفين ‎olefin‏ تتضمن تزويد كيتون ‎ketone‏ هيدروجين ‎hydrogen‏ وماء ‎Y‏ لمفاعل محشو بحفاز هدرجة ‎hydrogenation catalyst‏ يحتوي على النحاس ‎copper‏ ‎v‏ ومادة حمضية صلبة ‎solid acid substance‏ ومفاعلة الكيتون ‎ketone‏ مع الهيدروجين ‎hydrogen ¢‏ عند درجة حرارة تفاعل في المدى من ‎٠٠١ Aloe‏ م ¢ وتتراوح النسبة المولية للماء إلى الكيتون ‎ketone‏ المزودة (ماء/كيتون ‎(ketone‏ في المدى من ‎٠,١١‏ ‏للى ا
    ‎YYYA
SA109300686A 2008-12-01 2009-11-17 عملية لإنتاج أولفينات ذات انتقائية عالية من كيتون وهيدروجين كمواد بادئة في خطوة تفاعل واحدة SA109300686B1 (ar)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008306735 2008-12-01
JP2009204474A JP5410888B2 (ja) 2009-09-04 2009-09-04 オレフィンの製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SA109300686B1 true SA109300686B1 (ar) 2014-03-13

Family

ID=42233154

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SA109300686A SA109300686B1 (ar) 2008-12-01 2009-11-17 عملية لإنتاج أولفينات ذات انتقائية عالية من كيتون وهيدروجين كمواد بادئة في خطوة تفاعل واحدة

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8680355B2 (ar)
EP (1) EP2364963B1 (ar)
KR (1) KR101325457B1 (ar)
CN (1) CN102227393B (ar)
BR (1) BRPI0922145B1 (ar)
CA (1) CA2744991C (ar)
RU (1) RU2469998C1 (ar)
SA (1) SA109300686B1 (ar)
SG (1) SG171867A1 (ar)
TW (1) TWI455908B (ar)
WO (1) WO2010064500A1 (ar)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8552239B2 (en) * 2009-03-16 2013-10-08 Mitsui Chemicals, Inc. Olefin production process
JP5580668B2 (ja) * 2010-06-17 2014-08-27 三井化学株式会社 オレフィンの製造方法
ES2668457T3 (es) * 2010-08-12 2018-05-18 Mitsui Chemicals, Inc. Bacteria productora de alcohol isopropílico que tiene una productividad mejorada por destrucción de GntR
JP5831925B2 (ja) * 2011-05-13 2015-12-09 国立大学法人東京工業大学 プロピレンの製造方法
JP5738439B2 (ja) 2012-01-20 2015-06-24 三井化学株式会社 オレフィンの製造方法
IT201700074911A1 (it) * 2017-07-04 2019-01-04 Versalis Spa Procedimento per la produzione di olefine da alcoli
CN110152716B (zh) * 2018-02-13 2021-10-08 中国科学院大连化学物理研究所 一种选择性脱去MOR12圆环Al的催化剂及一氧化碳加氢反应制乙烯的方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE84378C (ar) *
DD84378A (ar) *
US4554260A (en) * 1984-07-13 1985-11-19 Exxon Research & Engineering Co. Two stage process for improving the catalyst life of zeolites in the synthesis of lower olefins from alcohols and their ether derivatives
JPS6167493A (ja) * 1984-09-10 1986-04-07 Res Assoc Petroleum Alternat Dev<Rapad> イソプロピルアルコ−ルの製造法
US5017729A (en) * 1988-09-30 1991-05-21 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Phenol preparation process and propylene recovery therefrom
JP2774607B2 (ja) 1988-09-30 1998-07-09 三井化学株式会社 フェノールの製造方法およびその製造時の副生アセトンからプロピレンを得る方法
CN1043956A (zh) 1988-12-31 1990-07-18 孙书敏 用植物废料生产有机溶剂的工艺方法
JP2764058B2 (ja) * 1989-07-10 1998-06-11 三井化学株式会社 プロピレンの製造方法
JP2723621B2 (ja) * 1989-07-10 1998-03-09 三井東圧化学株式会社 イソプロピルアルコールの製造方法
JPH0691171A (ja) 1992-09-10 1994-04-05 Tokuyama Soda Co Ltd ヘテロポリ酸塩担持触媒
JPH06167493A (ja) 1992-11-30 1994-06-14 Kyowa Medex Co Ltd 免疫測定方法
AU2001293057A1 (en) * 2000-09-25 2002-04-08 Exxonmobil Chemical Patents Inc Hydrogenation of cleavage effluents in phenol production
US6518475B2 (en) * 2001-02-16 2003-02-11 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for making ethylene and propylene
US7238846B2 (en) * 2002-08-14 2007-07-03 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Conversion process
US6737556B2 (en) * 2002-10-21 2004-05-18 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Method and system for reducing decomposition byproducts in a methanol to olefin reactor system
US6984761B2 (en) * 2002-12-16 2006-01-10 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Co-production of phenol, acetone, α-methylstyrene and propylene oxide, and catalyst therefor
US7405337B2 (en) 2004-09-21 2008-07-29 Uop Llc Conversion of oxygenate to propylene with selective hydrogen treatment of heavy olefin recycle stream
JPWO2007083684A1 (ja) 2006-01-21 2009-06-11 国立大学法人東京工業大学 触媒およびそれを用いるオレフィンの製造方法
CA2693467C (en) * 2007-07-11 2015-05-26 Mitsui Chemicals, Inc. Isopropyl alcohol-producing bacterium and method of producing isopropyl alcohol using the same
CN101244971A (zh) * 2008-02-27 2008-08-20 大连理工大学 一种生物乙醇高效脱水制乙烯的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2744991C (en) 2013-07-16
US20110230696A1 (en) 2011-09-22
KR20110086124A (ko) 2011-07-27
SG171867A1 (en) 2011-07-28
TW201022184A (en) 2010-06-16
EP2364963B1 (en) 2015-02-25
KR101325457B1 (ko) 2013-11-04
EP2364963A4 (en) 2012-08-15
CN102227393A (zh) 2011-10-26
EP2364963A1 (en) 2011-09-14
CN102227393B (zh) 2015-02-18
BRPI0922145B1 (pt) 2017-12-05
TWI455908B (zh) 2014-10-11
CA2744991A1 (en) 2010-06-10
BRPI0922145A2 (pt) 2016-01-05
US8680355B2 (en) 2014-03-25
WO2010064500A1 (ja) 2010-06-10
RU2469998C1 (ru) 2012-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2431347B1 (en) Process for production of olefins
SA109300686B1 (ar) عملية لإنتاج أولفينات ذات انتقائية عالية من كيتون وهيدروجين كمواد بادئة في خطوة تفاعل واحدة
EP2604683B1 (en) Isopropyl alcohol-producing bacterium having improved productivity by gntr destruction
JP5497411B2 (ja) オレフィンの製造方法
JP5580668B2 (ja) オレフィンの製造方法
US8536394B2 (en) Process for producing alkylated aromatic compounds and process for producing phenols