RU99106522A - Замещенные циклические аминовые ингибиторы металлопротеаз - Google Patents
Замещенные циклические аминовые ингибиторы металлопротеазInfo
- Publication number
- RU99106522A RU99106522A RU99106522/04A RU99106522A RU99106522A RU 99106522 A RU99106522 A RU 99106522A RU 99106522/04 A RU99106522/04 A RU 99106522/04A RU 99106522 A RU99106522 A RU 99106522A RU 99106522 A RU99106522 A RU 99106522A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxycarboxamido
- methoxyphenylsulfonyl
- alkyl
- heteroaryl
- aryl
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- -1 4-Methoxyphenylsulfonyl Chemical group 0.000 claims 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 14
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 14
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 2
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- AUSRRRUBMHIEJD-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypyrrolidine Chemical compound C1CCCN1OC1=CC=CC=C1 AUSRRRUBMHIEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 102000005741 Metalloproteases Human genes 0.000 claims 1
- 108010006035 Metalloproteases Proteins 0.000 claims 1
- 206010048592 Musculoskeletal disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 101700070750 inh Proteins 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000003475 metalloproteinase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Соединение, имеющее структуру, соответствующую формуле I
где Ar представляет алкил, гетероалкил, арил или гетероарил, замещенный или незамещенный;
R1 представляет OH, алкокси, NHOR2, где R2 представляет водород или алкил;
W представляет один или несколько членов группы, состоящей из водорода, низшего алкила или алкиленового мостика;
Y представляет независимо один или несколько членов группы, состоящей из гидрокси, SR3, SOR4, SO2R5, алкокси, амино, причем амино имеет формулу NR6R7, где R6 и R7 независимо выбраны из водорода, алкила, гетероалкила, гетероарила, арила, OR3, SO2R8, COR9, CSR10, PO(R11)2;
R3 представляет водород, алкил, арил, гетероарил;
R4 представляет алкил, арил, гетероарил;
R8 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероалкил, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино и алкилариламино;
R9 представляет водород, алкокси, арилокси, гетероарилокси, алкил, арил, гетероарил, гетероалкил, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино и алкилариламино;
R10 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероалкил, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино и алкилариламино;
R11 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероалкил;
Z представляет водород, гидрокси, алкил, алкилен или гетероалкилен;
n представляет 1 - 3,
и оптический изомер, диастереомер или энантиомер соединения формулы I или его фармацевтически приемлемая соль или биогидролизуемый амид, сложный эфир или имид.
где Ar представляет алкил, гетероалкил, арил или гетероарил, замещенный или незамещенный;
R1 представляет OH, алкокси, NHOR2, где R2 представляет водород или алкил;
W представляет один или несколько членов группы, состоящей из водорода, низшего алкила или алкиленового мостика;
Y представляет независимо один или несколько членов группы, состоящей из гидрокси, SR3, SOR4, SO2R5, алкокси, амино, причем амино имеет формулу NR6R7, где R6 и R7 независимо выбраны из водорода, алкила, гетероалкила, гетероарила, арила, OR3, SO2R8, COR9, CSR10, PO(R11)2;
R3 представляет водород, алкил, арил, гетероарил;
R4 представляет алкил, арил, гетероарил;
R8 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероалкил, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино и алкилариламино;
R9 представляет водород, алкокси, арилокси, гетероарилокси, алкил, арил, гетероарил, гетероалкил, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино и алкилариламино;
R10 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероалкил, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино и алкилариламино;
R11 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероалкил;
Z представляет водород, гидрокси, алкил, алкилен или гетероалкилен;
n представляет 1 - 3,
и оптический изомер, диастереомер или энантиомер соединения формулы I или его фармацевтически приемлемая соль или биогидролизуемый амид, сложный эфир или имид.
2. Соединение по п.1, которое имеет структуру:
где Ar представляет алкил или гетероарил, замещенный или незамещенный;
R1 представляет OH, алкокси, NHOR2, где R2 представляет водород или алкил;
W представляет один или несколько членов группы, состоящей из водорода и низшего алкила;
Y представляет независимо один или несколько членов группы, состоящей из гидрокси, SR3, SOR4, SO2R8, алкокси, амино, причем амино имеет формулу NR6R7, где R6 и R7 независимо выбраны из водорода, алкила, гетероалкила, гетероарила, арила, OR3, SO2R8, COR9, CSR10, PO(R11)2;
R3 представляет водород, алкил, арил, гетероарил;
R4 представляет алкил, арил, гетероарил;
R8 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероалкил, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино и алкилариламино;
R9 представляет водород, алкокси, арилокси, гетероарилокси, алкил, арил, гетероарил, гетероалкил, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино и алкилариламино;
R10 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероалкил, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино и алкилариламино;
R11 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероалкил;
Z представляет водород;
n представляет 1 - 3,
оптический изомер, диастереомер или энантиомер соединения формулы I или его фармацевтически приемлемая соль или биогидролизуемый амид, сложный эфир или имид.
где Ar представляет алкил или гетероарил, замещенный или незамещенный;
R1 представляет OH, алкокси, NHOR2, где R2 представляет водород или алкил;
W представляет один или несколько членов группы, состоящей из водорода и низшего алкила;
Y представляет независимо один или несколько членов группы, состоящей из гидрокси, SR3, SOR4, SO2R8, алкокси, амино, причем амино имеет формулу NR6R7, где R6 и R7 независимо выбраны из водорода, алкила, гетероалкила, гетероарила, арила, OR3, SO2R8, COR9, CSR10, PO(R11)2;
R3 представляет водород, алкил, арил, гетероарил;
R4 представляет алкил, арил, гетероарил;
R8 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероалкил, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино и алкилариламино;
R9 представляет водород, алкокси, арилокси, гетероарилокси, алкил, арил, гетероарил, гетероалкил, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино и алкилариламино;
R10 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероалкил, амино, алкиламино, диалкиламино, ариламино, диариламино и алкилариламино;
R11 представляет алкил, арил, гетероарил, гетероалкил;
Z представляет водород;
n представляет 1 - 3,
оптический изомер, диастереомер или энантиомер соединения формулы I или его фармацевтически приемлемая соль или биогидролизуемый амид, сложный эфир или имид.
3. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором Ar представляет фенил или замещенный фенил.
4. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором Ar представляет фенил, замещенный гидрокси, алкокси, нитро или галогеном.
5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором Y представляет независимо один или несколько членов группы, состоящей из гидрокси, SO2R5, алкокси, амино, причем амино имеет формулу NR6R7, где R6 и R7 независимо выбраны из водорода, алкила, гетероалкила, гетероарила, арила, SO2R8, COR9.
6. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором Y представляет независимо один или несколько членов группы, состоящей из гидрокси и амино, причем амино имеет формулу NR6R7, где R6 и R7 независимо выбраны из водорода, алкила, гетероалкила, гетероарила, арила, SO2R8, COR9.
7. Соединение по любому из предшествующих пунктов, которое выбрано из:
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-гидроксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2S)-N-гидроксикарбоксамидо-(4R)-гидроксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2S)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-метоксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-метоксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(2-меркаптобензотиазолил)пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4R)-(2-меркаптобензотиазолил)пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-[(1N)-метил-2-меркаптоимидазил]пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4R)-[(1N)-метил-2-меркаптоимидазил]пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-феноксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(4-бензилокси)феноксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(3-N-фениламино)феноксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-феноксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонамидо)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-меркаптофенилпирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(4-метоксифенилтиолокси)пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(3-метоксимеркаптофенил)пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(н-гексиламино)пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-гидроксикарбоксамидо-(4S)-тиопирролидина;
(±)-(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(3S)-фенилпирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-гидроксипирролидина;
(1N)-(3,4-Диметоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4R)-гидроксипирролидина;
(1N)-(2-Нитро-4-метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4R)-гидроксипирролидина;
(1N)-(4-н-Бутоксифенилсульфонамидо)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4R)-гидроксипирролидина;
(1N)-(4-н-Бутоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-гидроксипирролидина;
(1N)-(4-н-Бутоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(2-меркаптобензотиазолил)пирролидина;
(1N)-(2-Нитро-4-метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(2-меркаптобензотиазолил)пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(4-метоксифенилтиолокси)пирролидина;
(±)-(1N)-4-Метоксифенилсульфонил-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-5-пирролидина;
(1N)-4-Метоксифенилсульфонил-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4,4R)-гидроксиэтилпирролидина.
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-гидроксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2S)-N-гидроксикарбоксамидо-(4R)-гидроксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2S)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-метоксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-метоксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(2-меркаптобензотиазолил)пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4R)-(2-меркаптобензотиазолил)пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-[(1N)-метил-2-меркаптоимидазил]пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4R)-[(1N)-метил-2-меркаптоимидазил]пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-феноксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(4-бензилокси)феноксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(3-N-фениламино)феноксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-феноксипирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонамидо)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-меркаптофенилпирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(4-метоксифенилтиолокси)пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(3-метоксимеркаптофенил)пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(н-гексиламино)пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-гидроксикарбоксамидо-(4S)-тиопирролидина;
(±)-(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(3S)-фенилпирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-гидроксипирролидина;
(1N)-(3,4-Диметоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4R)-гидроксипирролидина;
(1N)-(2-Нитро-4-метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4R)-гидроксипирролидина;
(1N)-(4-н-Бутоксифенилсульфонамидо)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4R)-гидроксипирролидина;
(1N)-(4-н-Бутоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-гидроксипирролидина;
(1N)-(4-н-Бутоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(2-меркаптобензотиазолил)пирролидина;
(1N)-(2-Нитро-4-метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(2-меркаптобензотиазолил)пирролидина;
(1N)-(4-Метоксифенилсульфонил)-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4S)-(4-метоксифенилтиолокси)пирролидина;
(±)-(1N)-4-Метоксифенилсульфонил-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-5-пирролидина;
(1N)-4-Метоксифенилсульфонил-(2R)-N-гидроксикарбоксамидо-(4,4R)-гидроксиэтилпирролидина.
8. Соединение по любому из предшествующих пунктов для изготовления фармацевтической композиции.
9. Способ предупреждения или лечения заболевания, связанного с нежелательной активностью металлопротеаз у млекопитающего субъекта, включающий введение указанному субъекту безопасного и эффективного количества соединения по любому из предшествующих пунктов.
10. Способ лечения скелетно-мышечного заболевания или кахексии, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, безопасного и эффективного количества ингибитора металлопротеаз по любому из предшествующих пунктов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US2484296P | 1996-08-28 | 1996-08-28 | |
| US60/024,842 | 1996-08-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99106522A true RU99106522A (ru) | 2001-01-27 |
| RU2221782C2 RU2221782C2 (ru) | 2004-01-20 |
Family
ID=21822685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99106522/04A RU2221782C2 (ru) | 1996-08-28 | 1997-08-22 | Замещенные циклические аминовые ингибиторы металлопротеаз |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US6417219B1 (ru) |
| EP (1) | EP0927161B1 (ru) |
| JP (2) | JP3541043B2 (ru) |
| KR (1) | KR100323272B1 (ru) |
| CN (1) | CN1232451A (ru) |
| AT (1) | ATE226193T1 (ru) |
| AU (1) | AU741893B2 (ru) |
| BR (1) | BR9713465A (ru) |
| CA (1) | CA2263928A1 (ru) |
| CO (1) | CO4900036A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ63199A3 (ru) |
| DE (1) | DE69716449T2 (ru) |
| DK (1) | DK0927161T3 (ru) |
| ES (1) | ES2201318T3 (ru) |
| HK (1) | HK1020962A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0000478A3 (ru) |
| ID (1) | ID18143A (ru) |
| IL (1) | IL128666A (ru) |
| MY (1) | MY116959A (ru) |
| NO (1) | NO315371B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ334256A (ru) |
| PE (1) | PE109098A1 (ru) |
| PL (1) | PL331802A1 (ru) |
| PT (1) | PT927161E (ru) |
| RU (1) | RU2221782C2 (ru) |
| SK (1) | SK25099A3 (ru) |
| TR (1) | TR199900431T2 (ru) |
| TW (1) | TWI232218B (ru) |
| WO (1) | WO1998008815A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA977698B (ru) |
Families Citing this family (72)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2233275T3 (es) * | 1995-12-08 | 2005-06-16 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Intermediarios que sirven para la preparacion de inhibidores de metaloproteinasas. |
| US6500948B1 (en) | 1995-12-08 | 2002-12-31 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Metalloproteinase inhibitors-compositions, uses preparation and intermediates thereof |
| US20020128476A1 (en) * | 1996-08-08 | 2002-09-12 | Smithkline Beecham Corporation | Inhibitors of cysteine protease |
| US6872742B2 (en) * | 1996-08-28 | 2005-03-29 | The Procter & Gamble Company | Substituted cyclic amine metalloprotease inhibitors |
| HUP0000478A3 (en) * | 1996-08-28 | 2000-10-30 | Procter And Gamble Co Cincinna | Substituted cyclic amine as metalloprotease inhibitors and use of them for producing pharmaceutical compositions |
| US6008243A (en) * | 1996-10-24 | 1999-12-28 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, and their use |
| US6174915B1 (en) | 1997-03-25 | 2001-01-16 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses |
| ZA98376B (en) * | 1997-01-23 | 1998-07-23 | Hoffmann La Roche | Sulfamide-metalloprotease inhibitors |
| JP3710489B2 (ja) | 1997-02-11 | 2005-10-26 | ファイザー・インク | アリールスルホニルヒドロキサム酸誘導体 |
| US5985900A (en) * | 1997-04-01 | 1999-11-16 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses |
| WO1998050348A1 (en) * | 1997-05-09 | 1998-11-12 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses |
| BR9810841A (pt) | 1997-07-31 | 2001-07-10 | Procter & Gamble | Inibidores de metaloprotease alicìclicos |
| US6130220A (en) * | 1997-10-16 | 2000-10-10 | Syntex (Usa) Inc. | Sulfamide-metalloprotease inhibitors |
| CA2318145C (en) | 1998-02-04 | 2009-10-27 | Novartis Ag | Sulfonylamino derivatives which inhibit matrix-degrading metalloproteinases |
| US6410580B1 (en) | 1998-02-04 | 2002-06-25 | Novartis Ag | Sulfonylamino derivatives which inhibit matrix-degrading metalloproteinases |
| US6846478B1 (en) | 1998-02-27 | 2005-01-25 | The Procter & Gamble Company | Promoting whole body health |
| US6329418B1 (en) | 1998-04-14 | 2001-12-11 | The Procter & Gamble Company | Substituted pyrrolidine hydroxamate metalloprotease inhibitors |
| IL139248A0 (en) * | 1998-05-14 | 2001-11-25 | Du Pont Pharm Co | Novel substituted aryl hydroxamic acids as metalloproteinase inhibitors |
| UA59453C2 (ru) * | 1998-08-12 | 2003-09-15 | Пфайзер Продактс Інк. | Производные гидроксипипеколат гидроксамовой кислоты как ингибиторы матричных металлопротеиназ |
| US6300341B1 (en) | 1998-09-30 | 2001-10-09 | The Procter & Gamble Co. | 2-substituted heterocyclic sulfonamides |
| US6307049B1 (en) | 1998-09-30 | 2001-10-23 | The Procter & Gamble Co. | Heterocyclic 2-substituted ketoamides |
| CN1320028A (zh) * | 1998-09-30 | 2001-10-31 | 宝洁公司 | 使用磺酰胺治疗脱发的方法 |
| US6762178B2 (en) | 1999-01-27 | 2004-07-13 | Wyeth Holdings Corporation | Acetylenic aryl sulfonamide and phosphinic acid amide hydroxamic acid TACE inhibitors |
| US6326516B1 (en) | 1999-01-27 | 2001-12-04 | American Cyanamid Company | Acetylenic β-sulfonamido and phosphinic acid amide hydroxamic acid TACE inhibitors |
| US6753337B2 (en) | 1999-01-27 | 2004-06-22 | Wyeth Holdings Corporation | Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase/tace inhibitors |
| US6358980B1 (en) | 1999-01-27 | 2002-03-19 | American Cyanamid Company | Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase/tace inhibitors |
| US6340691B1 (en) | 1999-01-27 | 2002-01-22 | American Cyanamid Company | Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase and tace inhibitors |
| US6277885B1 (en) | 1999-01-27 | 2001-08-21 | American Cyanamid Company | Acetylenic aryl sulfonamide and phosphinic acid amide hydroxamic acid TACE inhibitors |
| US6313123B1 (en) | 1999-01-27 | 2001-11-06 | American Cyanamid Company | Acetylenic sulfonamide thiol tace inhibitors |
| AR035313A1 (es) * | 1999-01-27 | 2004-05-12 | Wyeth Corp | Inhibidores de tace acetilenicos de acido hidroxamico de sulfonamida a base de alfa-aminoacidos, composiciones farmaceuticas y el uso de los mismos para la manufactura de medicamentos. |
| US6225311B1 (en) | 1999-01-27 | 2001-05-01 | American Cyanamid Company | Acetylenic α-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors |
| US6946473B2 (en) | 1999-01-27 | 2005-09-20 | Wyeth Holdings Corporation | Preparation and use of acetylenic ortho-sulfonamido and phosphinic acid amido bicyclic heteroaryl hydroxamic acids as TACE inhibitors |
| US6200996B1 (en) | 1999-01-27 | 2001-03-13 | American Cyanamid Company | Heteroaryl acetylenic sulfonamide and phosphinic acid amide hydroxamic acid tace inhibitors |
| PL350340A1 (en) | 1999-03-03 | 2002-12-02 | Procter & Gamble | Alkenyl- and alkynyl-containing metalloprotease inhibitors |
| IL145085A0 (en) | 1999-03-03 | 2002-06-30 | Procter & Gamble | Dihetero-substituted metalloprotease inhibitors |
| AU3196100A (en) * | 1999-03-26 | 2000-10-16 | Shionogi & Co., Ltd. | Heterocyclic sulfonamide derivatives |
| WO2001010837A1 (en) * | 1999-08-05 | 2001-02-15 | The Procter & Gamble Company | Multivalent sulfonamides |
| AU6499000A (en) * | 1999-08-05 | 2001-03-05 | Procter & Gamble Company, The | Multivalent compounds |
| EP1081137A1 (en) | 1999-08-12 | 2001-03-07 | Pfizer Products Inc. | Selective inhibitors of aggrecanase in osteoarthritis treatment |
| US6143776A (en) * | 2000-02-02 | 2000-11-07 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Tosylproline analogs as thymidylate synthase inhibitors |
| US6458822B2 (en) | 2000-03-13 | 2002-10-01 | Pfizer Inc. | 2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid hydroxamide compounds that inhibit matrix metalloproteinases |
| WO2001070673A2 (en) | 2000-03-17 | 2001-09-27 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | CYCLIC β-AMINO ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEASES AND TNF-$g(a) |
| EP1138680A1 (en) | 2000-03-29 | 2001-10-04 | Pfizer Products Inc. | Gem substituted sulfonyl hydroxamic acids as MMP inhibitors |
| KR100372757B1 (ko) * | 2000-04-07 | 2003-02-17 | 삼성전자주식회사 | 메트릭스 메탈로프로테이나제의 저해제로서의 설폰아미드유도체 |
| US8283135B2 (en) | 2000-06-30 | 2012-10-09 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions containing combinations of anti-bacterial and host-response modulating agents |
| ES2309076T3 (es) | 2000-06-30 | 2008-12-16 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Composiciones orales que comprenden un agente modulador de la respuesta del huesped. |
| BR0112655A (pt) | 2000-07-19 | 2003-06-24 | Hoffmann La Roche | Derivados de pirrolidino como inibidores de metaloproteases |
| US6444829B1 (en) * | 2000-07-19 | 2002-09-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrrolidine compounds |
| CA2414311C (en) | 2000-07-19 | 2008-01-08 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyrrolidine derivatives as inhibitors of endothelin-converting enzyme |
| FR2819252A1 (fr) * | 2001-01-11 | 2002-07-12 | Servier Lab | Nouveaux derives d'acide hydroxamique, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| JP4825375B2 (ja) | 2001-08-28 | 2011-11-30 | 株式会社 資生堂 | ジチアゾール化合物及びマトリックスメタロプロテアーゼ活性阻害剤、皮膚外用剤 |
| EP1440057A1 (en) | 2001-11-01 | 2004-07-28 | Wyeth Holdings Corporation | Allenic aryl sulfonamide hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and tace inhibitors |
| EP1452527B1 (en) | 2001-11-13 | 2009-03-04 | Shiseido Co., Ltd. | Azabicyclo compound, matrix metalloprotease inhibitor, and skin preparation |
| US20030158186A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-08-21 | Fady Malik | Compositions and methods for treating heart failure |
| WO2005021489A2 (en) | 2002-12-23 | 2005-03-10 | Wyeth Holdings Corporation | Acetylenic aryl sulfonate hydroxamic acid tace and matrix metalloproteinase inhibitors |
| WO2004089294A2 (en) | 2003-04-04 | 2004-10-21 | Incyte Corporation | Compositions, methods and kits relating to her-2 cleavage |
| AU2004249256A1 (en) * | 2003-06-20 | 2004-12-29 | Alcon, Inc. | Treatment of AMD with combination of ingredients |
| CN1294120C (zh) * | 2003-10-21 | 2007-01-10 | 山东大学 | 吡咯烷类基质金属蛋白酶抑制剂及其应用 |
| DE102004031620A1 (de) * | 2004-06-30 | 2006-02-02 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | 4-Trifluormethoxyphenoxybenzol-4`-sulfonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln |
| EP2336107B1 (en) | 2004-09-30 | 2015-09-23 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Proton pump inhibitors |
| CA2598365A1 (en) * | 2005-02-18 | 2006-11-16 | Innodia Inc. | Analogs of 4-hydroxyisoleucine and uses thereof |
| MEP10009A (en) | 2005-08-30 | 2011-12-20 | 1-heterocyclylsulfonyl, 2-aminomethyl, 5- (hetero-) aryl substituted 1-hpyrrole derivatives as acid secretion inhibitors | |
| CN101336229B (zh) | 2005-12-23 | 2012-06-13 | 西兰岛药物有限公司 | 改性的拟赖氨酸化合物 |
| US8933105B2 (en) | 2007-02-28 | 2015-01-13 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Pyrrole compounds |
| ES2330291B1 (es) | 2008-02-29 | 2010-10-18 | Lipotec Sa | Peptidos utiles en el tratamiento de la piel, mucosas y/o cuero cabelludo y su uso en composiciones cosmeticas o farmaceuticas. |
| CN102197033B (zh) | 2008-08-27 | 2014-07-16 | 武田药品工业株式会社 | 吡咯化合物 |
| ES2349972B1 (es) | 2009-02-16 | 2011-11-24 | Lipotec, S.A. | Péptidos útiles en el tratamiento y/o cuidado de la piel, mucosas y/o cuero cabelludo y su uso en composiciones cosméticas o farmacéuticas. |
| KR20140072894A (ko) * | 2011-10-04 | 2014-06-13 | 인쎄름 (엥스띠뛰 나씨오날 드 라 쌍떼 에 드 라 흐쉐르슈 메디깔) | 신규의 세포사멸 유도 화합물 |
| EP3515889A1 (en) | 2016-09-20 | 2019-07-31 | GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited | Trpv4 antagonists |
| EP3515888B1 (en) | 2016-09-20 | 2021-03-31 | GlaxoSmithKline Intellectual Property (No. 2) Limited | Trpv4 antagonists |
| TW201825458A (zh) | 2016-09-20 | 2018-07-16 | 英商葛蘭素史克智慧財產（第二）有限公司 | Ｔｒｐｖ４拮抗劑 |
| ES2870106T3 (es) | 2017-05-05 | 2021-10-26 | Zealand Pharma As | Moduladores de la comunicación intercelular de uniones comunicantes y su uso para el tratamiento de la enfermedad del ojo diabético |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4954158A (en) * | 1983-08-16 | 1990-09-04 | University Of Georgia Research Foundation, Inc. | 2,3-methanoproline |
| ZA877471B (en) * | 1986-10-08 | 1988-04-05 | Bristol-Myers Company | 1-tertiary-alkyl-substituted naphthyridine-and quinoline-carboxylic acid antibacterial agents |
| US5455258A (en) * | 1993-01-06 | 1995-10-03 | Ciba-Geigy Corporation | Arylsulfonamido-substituted hydroxamic acids |
| WO1996033172A1 (en) * | 1995-04-20 | 1996-10-24 | Pfizer Inc. | Arylsulfonyl hydroxamic acid derivatives as mmp and tnf inhibitors |
| US5795890A (en) * | 1995-09-27 | 1998-08-18 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfonamide derivatives |
| ES2233275T3 (es) * | 1995-12-08 | 2005-06-16 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Intermediarios que sirven para la preparacion de inhibidores de metaloproteinasas. |
| FR2743073B1 (fr) * | 1995-12-29 | 1998-02-20 | Fournier Ind & Sante | Nouveaux composes de 1-benzenesulfonylpyrrolidine, procede de preparation et utilisation en therapeutique |
| FR2743562B1 (fr) * | 1996-01-11 | 1998-04-03 | Sanofi Sa | Derives de n-(arylsulfonyl) aminoacides, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant |
| HUP0000478A3 (en) * | 1996-08-28 | 2000-10-30 | Procter And Gamble Co Cincinna | Substituted cyclic amine as metalloprotease inhibitors and use of them for producing pharmaceutical compositions |
| ZA98376B (en) * | 1997-01-23 | 1998-07-23 | Hoffmann La Roche | Sulfamide-metalloprotease inhibitors |
| US6376506B1 (en) * | 1997-01-23 | 2002-04-23 | Syntex (U.S.A.) Llc | Sulfamide-metalloprotease inhibitors |
| US6261775B1 (en) * | 1999-04-09 | 2001-07-17 | The Regents Of The University Of California | Detection of chromosome copy number changes to distinguish melanocytic nevi from malignant melanoma |
-
1997
- 1997-08-22 HU HU0000478A patent/HUP0000478A3/hu unknown
- 1997-08-22 NZ NZ334256A patent/NZ334256A/xx unknown
- 1997-08-22 CN CN97198539A patent/CN1232451A/zh active Pending
- 1997-08-22 AT AT97938412T patent/ATE226193T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-08-22 IL IL12866697A patent/IL128666A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-22 BR BR9713465-1A patent/BR9713465A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-08-22 TR TR1999/00431T patent/TR199900431T2/xx unknown
- 1997-08-22 EP EP97938412A patent/EP0927161B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-22 PL PL97331802A patent/PL331802A1/xx unknown
- 1997-08-22 ES ES97938412T patent/ES2201318T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-22 DK DK97938412T patent/DK0927161T3/da active
- 1997-08-22 WO PCT/US1997/014555 patent/WO1998008815A1/en active IP Right Grant
- 1997-08-22 RU RU99106522/04A patent/RU2221782C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-08-22 PT PT97938412T patent/PT927161E/pt unknown
- 1997-08-22 AU AU40741/97A patent/AU741893B2/en not_active Ceased
- 1997-08-22 CZ CZ99631A patent/CZ63199A3/cs unknown
- 1997-08-22 DE DE69716449T patent/DE69716449T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-22 KR KR1019997001658A patent/KR100323272B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-08-22 SK SK250-99A patent/SK25099A3/sk unknown
- 1997-08-22 CA CA002263928A patent/CA2263928A1/en not_active Abandoned
- 1997-08-22 JP JP51171598A patent/JP3541043B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-26 US US08/918,317 patent/US6417219B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-27 ZA ZA9707698A patent/ZA977698B/xx unknown
- 1997-08-27 CO CO97049510A patent/CO4900036A1/es unknown
- 1997-08-27 MY MYPI97003949A patent/MY116959A/en unknown
- 1997-08-28 ID IDP972994A patent/ID18143A/id unknown
- 1997-08-28 PE PE1997000768A patent/PE109098A1/es not_active Application Discontinuation
-
1998
- 1998-02-03 TW TW087101301A patent/TWI232218B/zh not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-02-23 NO NO19990855A patent/NO315371B1/no unknown
-
2000
- 2000-01-04 HK HK00100036A patent/HK1020962A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-06-25 US US09/888,675 patent/US6569855B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-25 US US09/888,759 patent/US20020072517A1/en not_active Abandoned
-
2002
- 2002-12-03 US US10/308,780 patent/US6858628B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-11-13 JP JP2003384116A patent/JP2004115531A/ja not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-12-03 US US11/003,594 patent/US20050101567A1/en not_active Abandoned
- 2004-12-03 US US11/003,884 patent/US20050154019A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99106522A (ru) | Замещенные циклические аминовые ингибиторы металлопротеаз | |
| RU2221782C2 (ru) | Замещенные циклические аминовые ингибиторы металлопротеаз | |
| RU99106587A (ru) | Спироциклические ингибиторы металлопротеаз | |
| EA200000871A1 (ru) | Ингибиторы фосфолипазных ферментов | |
| DK0766672T3 (da) | Arylsulfonamido-substituerede hydroxamsyrer som matrixmetallopreteinase-inhibitorer | |
| EA200100139A1 (ru) | Фармацевтические композиции, содержащие 2-хинолоны | |
| EA200200299A1 (ru) | НОВЫЕ α-АМИНОКИСЛОТНЫЕ СУЛЬФОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ ИХ СОДЕРЖАЩИЕ | |
| DK1140918T3 (da) | Thrombininhibitorer | |
| RU2203274C2 (ru) | Спироциклические ингибиторы металлопротеаз | |
| RU96111958A (ru) | Фармацевтическая композиция | |
| CA2318579A1 (en) | Nitrogen-containing heterocyclic compounds and medicaments containing the compounds | |
| EA200200446A1 (ru) | НОВЫЕ α-АМИНОКИСЛОТНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, ИХ СОДЕРЖАЩИЕ | |
| CO4900035A1 (es) | Compuestos inhibidores de metaloproteasas 1,3-diheterocicli- cos, composiciones farmaceuticas que los contienen y metodos para utilizacion | |
| TR199900428T2 (xx) | 1,4-Heterosiklik metaloproteaz inhibit�rleri. | |
| RU98102188A (ru) | Новые ингибиторы тромбина, их получение и применение | |
| CO4920240A1 (es) | Compuestos inhibidores de metaloproteasa diheterociclicos, composiciones farmaceuticas que los contienen y metodos para su utilizacion | |
| ATE289590T1 (de) | Beta-sulfonyl-hydroxamsäuren als matrix- metalloproteinaseinhibitoren | |
| EA200100983A1 (ru) | Производные 13-метилэритромицина | |
| EA199800106A1 (ru) | Соединения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU97117350A (ru) | Ингибитор гипертрофии интимы, применение оксиндолового производного для получения ингибитора гипертрофии интимы, композиция для ингибирования гипертрофии интимы, способ предупреждения и лечения гипертрофии интимы | |
| CO5261493A1 (es) | Procedimiento y compuestos para la inhibicion de la mrp1 | |
| TR199900401T2 (xx) | Bidentat metaloproteaz inhibit�rleri. | |
| RU98113525A (ru) | Применение 2-фенил-3-ароилбензотиофенов для ингибирования тромботического расстройства, для увеличения активации протеина с | |
| EA200100090A3 (ru) | Новые пиперидин-4-сульфонамидные производные, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| EA199800019A1 (ru) | Способ повышения плотности кальциевых каналов |