RU99102533A - Способ отверждения составов с помощью катионной фотополимеризации - Google Patents
Способ отверждения составов с помощью катионной фотополимеризацииInfo
- Publication number
- RU99102533A RU99102533A RU99102533/04A RU99102533A RU99102533A RU 99102533 A RU99102533 A RU 99102533A RU 99102533/04 A RU99102533/04 A RU 99102533/04A RU 99102533 A RU99102533 A RU 99102533A RU 99102533 A RU99102533 A RU 99102533A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- photoinitiator
- compound
- sensitizer
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 239000003211 photoinitiator Substances 0.000 claims 6
- 231100000489 sensitizer Toxicity 0.000 claims 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 4
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 claims 3
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical class [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims 3
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 claims 3
- -1 BF 4 anion Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 2
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N Anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 claims 1
Claims (17)
1. Способ отверждения катионно полимеризуемых смол, в котором композицию, содержащую (а) по крайней мере одно катионно полимеризуемое соединение, (б) в качестве фотоинициатора - по крайней мере одну соль иодония, содержащую анион SbF6, PF6 или BF4, (в) один пигмент и (г) по крайней мере один сенсибилизатор, наносят на субстрат и затем облучают светом, имеющим длину волны 200-600 нм, при этом данный способ предусматривает термообработку композиции после воздействия светом, благодаря чему обеспечивается отбеливание состава.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что фотоинициатор (б) представляет собой соединение формулы I или II
[R1-I-R2]+[MF6]- (I)
[R1-I-R2]+[BF4]- (II)
где R1 и R2 каждый самостоятельно обозначает фенил, который не замещен или замещен С1-С24-алкилом, С1-С24-алкокси, N02, Cl, Br, CN, СООR3, SR3 или
радикал
или R1 и R2 вместе обозначают радикал
n означает число 0 - 6, R3 обозначает водород или С1-С12-алкил, R4 обозначает С1-С18-алкил или фенил, R5 и R6 обозначают CN или R5 обозначает NO2 и R6 обозначает фенил, R7 и R8 каждый самостоятельно обозначает С1-С24-алкил, C1-C24-алкокси, NO2, Cl, Br, CN, СООR3 или SR3 и M обозначает P, Sb или As.
[R1-I-R2]+[MF6]- (I)
[R1-I-R2]+[BF4]- (II)
где R1 и R2 каждый самостоятельно обозначает фенил, который не замещен или замещен С1-С24-алкилом, С1-С24-алкокси, N02, Cl, Br, CN, СООR3, SR3 или
радикал
или R1 и R2 вместе обозначают радикал
n означает число 0 - 6, R3 обозначает водород или С1-С12-алкил, R4 обозначает С1-С18-алкил или фенил, R5 и R6 обозначают CN или R5 обозначает NO2 и R6 обозначает фенил, R7 и R8 каждый самостоятельно обозначает С1-С24-алкил, C1-C24-алкокси, NO2, Cl, Br, CN, СООR3 или SR3 и M обозначает P, Sb или As.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что фотоинициатор представляет собой соединение формулы I.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что R1 и R2 каждый самостоятельно обозначает фенил, который не замещен или замещен С1-С24-алкилом, С1-С24-алкокси, NO2, Cl, Br, CN, COOR3 или SR3.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что R1 и R2 каждый самостоятельно обозначает С1-С24-алкил- или С1-С24-алкокси-замещенный фенил.
6. Способ по п. 2, отличающийся тем, что М обозначает Р.
7. Способ по п. 3, отличающийся тем, что в соединении формулы I R1 и R2 являются идентичными.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что сенсибилизатор (г) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из антраценов, ксантонов, бензофенонов и тиоксантонов, предпочтительно изопропилтиоксантон.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что компонент (в) в композиции включает белый пигмент.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в полимеризуемой композиции используют 5 - 60 % белого пигмента (в).
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что фотоинициатор (б) представляет собой соединение формулы I, где R1 и R2 обозначают C1-С12-алкил- или С1-С12-алкокси-замещенный фенил и М обозначает Sb или Р, пигмент (в) представляет собой белый пигмент, и сенсибилизатор (г) представляет собой тиоксантон или соль триарилсульфония.
12. Способ по п. 1, в котором последующее отверждение осуществляют при температуре 100 - 250 oС.
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что компонент (а) представляет собой циклоалифатический эпоксид или эпоксид на основе бисфенола А.
14. Способ покрытия субстратов с обеих сторон, в котором вначале одну поверхность субстрата покрывают слоем, отверждаемым с помощью ультрафиолетового излучения, который содержит (а) по крайней мере одно катионно полимеризуемое соединение, (б) в качестве фотоинициатора - по крайней мере одну соль иодония, содержащую один анион SbF6, PF6 или BF4, (в) один пигмент и (г) по крайней мере один сенсибилизатор, затем облучают светом, имеющим длину волны 200-600 нм, затем термоотверждаемый слой наносят на вторую поверхность с последующим ее отверждением при нагревании, при этом термическое отверждение приводит к отбеливанию радиационно-отвержденного покрытия.
15. Способ по любому п. 1 или 14, отличающийся тем, что субстрат представляет собой алюминиевый контейнер.
16. Алюминиевый контейнер, покрытый способом по п. 1 или 14.
17. Использование комбинации, включающей по крайней мере одну соль иодония, содержащую анион SbF6, PF6 или ВF4 в качестве фотоинициатора и по крайней мере один сенсибилизатор, для отверждения и одновременного отбеливания катионно полимеризуемых пигментированных композиций.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP96810459.6 | 1996-07-12 | ||
EP96810459 | 1996-07-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99102533A true RU99102533A (ru) | 2000-12-27 |
RU2180669C2 RU2180669C2 (ru) | 2002-03-20 |
Family
ID=8225648
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99102533/04A RU2180669C2 (ru) | 1996-07-12 | 1997-07-01 | Способ отверждения составов с помощью катионной фотополимеризации |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6235807B1 (ru) |
EP (1) | EP0910612B1 (ru) |
JP (1) | JP2000515182A (ru) |
KR (1) | KR100489245B1 (ru) |
CN (1) | CN1102623C (ru) |
AT (1) | ATE279481T1 (ru) |
AU (1) | AU710383B2 (ru) |
BR (1) | BR9710284A (ru) |
CA (1) | CA2258076A1 (ru) |
CZ (1) | CZ295709B6 (ru) |
DE (1) | DE69731198T2 (ru) |
ES (1) | ES2229371T3 (ru) |
RU (1) | RU2180669C2 (ru) |
TW (1) | TW460509B (ru) |
WO (1) | WO1998002493A1 (ru) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2329012A1 (en) * | 1998-04-24 | 1999-11-04 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Heavy metal-free coating formulations |
JP2001348554A (ja) * | 1999-10-27 | 2001-12-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 反応性ホットメルト接着剤組成物 |
SG98433A1 (en) * | 1999-12-21 | 2003-09-19 | Ciba Sc Holding Ag | Iodonium salts as latent acid donors |
JP3797348B2 (ja) * | 2003-02-24 | 2006-07-19 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化組成物 |
JP4585234B2 (ja) * | 2003-11-19 | 2010-11-24 | パナソニック株式会社 | プラズマディスプレイパネルの再生方法 |
JP2007523974A (ja) * | 2004-01-27 | 2007-08-23 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 熱安定性のカチオン光硬化性組成物 |
US7014895B1 (en) | 2004-11-17 | 2006-03-21 | Illinois Tool Works, Inc. | Ultraviolet (UV) post cure heat transfer label, method of making and using same |
US20070004871A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-04 | Qiwei Lu | Curable composition and method |
US7378455B2 (en) * | 2005-06-30 | 2008-05-27 | General Electric Company | Molding composition and method, and molded article |
CN1321100C (zh) * | 2005-07-18 | 2007-06-13 | 江南大学 | 阳离子光引发剂羟基烷氧取代基二苯基碘鎓盐及制备方法 |
ES2603838T3 (es) | 2006-10-24 | 2017-03-01 | Basf Se | Composiciones fotocurables catiónicas térmicamente estables |
CA2675405C (en) * | 2007-01-16 | 2011-09-06 | Mitsui Chemicals, Inc. | Hardcoat composition |
DE102008000721A1 (de) * | 2008-03-18 | 2009-09-24 | Evonik Degussa Gmbh | Strahlenhärtbare Formulierungen |
CN102083549B (zh) * | 2008-04-22 | 2013-09-18 | 弗拉季斯拉夫·尤里叶维奇·米尔切夫 | 紫外线照射固化物质的方法及实现该方法的设备及紫外线照射固化油墨 |
EP2531891B1 (en) * | 2010-02-05 | 2020-04-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Negative photosensitive resin composition, pattern formation method, and liquid discharge head |
DE102015200315B4 (de) * | 2015-01-13 | 2018-05-30 | Altana Ag | Elektroisolierlack für OLED-Leuchtelemente sowie dessen Verwendung |
DE102016111590A1 (de) | 2016-06-24 | 2017-12-28 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Einkomponentenmasse auf Basis von Alkoxysilanen und Verfahren zum Fügen oder Vergießen von Bauteilen unter Verwendung der Masse |
KR102161333B1 (ko) * | 2016-12-28 | 2020-09-29 | 주식회사 엘지화학 | 양이온성 중합성 조성물의 포장 용기 및 이를 사용한 포장 방법 |
DE102017126215A1 (de) | 2017-11-09 | 2019-05-09 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Verfahren zur Erzeugung opaker Beschichtungen, Verklebungen und Vergüsse sowie härtbare Masse zur Verwendung in dem Verfahren |
WO2019121093A1 (en) | 2017-12-18 | 2019-06-27 | Agfa-Gevaert Nv | Solder mask inkjet inks for manufacturing printed circuit boards |
DE102018127854A1 (de) | 2018-11-08 | 2020-05-14 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Feuchtigkeitshärtbare Einkomponentenmasse und Verfahren zum Fügen, Vergießen und Beschichten unter Verwendung der Masse |
US20220064367A1 (en) | 2018-12-10 | 2022-03-03 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Cationically curable composition and method for the joining, casting and coating of substrates using the composition |
IT202200009425A1 (it) * | 2022-05-09 | 2023-11-09 | Elixe S R L | Rivestimento ibrido cationico a polimerizzazione uv e sua composizione |
WO2024064659A1 (en) * | 2022-09-20 | 2024-03-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | A multi-layer coating system |
Family Cites Families (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4026705A (en) * | 1975-05-02 | 1977-05-31 | General Electric Company | Photocurable compositions and methods |
US4318766A (en) * | 1975-09-02 | 1982-03-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process of using photocopolymerizable compositions based on epoxy and hydroxyl-containing organic materials |
US4090936A (en) * | 1976-10-28 | 1978-05-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photohardenable compositions |
US4113895A (en) * | 1976-11-19 | 1978-09-12 | American Can Company | Method for producing multilayered coated substrate |
US4313612A (en) * | 1980-02-20 | 1982-02-02 | Rubens Robert A | Convertible trash container carrier |
US4374963A (en) * | 1981-11-02 | 1983-02-22 | W. R. Grace & Co. | Heat curable epoxy-acrylate compositions |
EP0082602A3 (en) * | 1981-12-22 | 1983-08-10 | Mobil Oil Corporation | Pigmented epoxy coating compositions |
JPS5974103A (ja) * | 1982-10-19 | 1984-04-26 | Mitsubishi Electric Corp | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
GB2137626B (en) * | 1983-03-31 | 1986-10-15 | Sericol Group Ltd | Water based photopolymerisable compositions and their use |
GB2139369B (en) * | 1983-05-06 | 1987-01-21 | Sericol Group Ltd | Photosensitive systems showing visible indication of exposure |
JPS6072918A (ja) * | 1983-09-30 | 1985-04-25 | Toshiba Corp | 光重合性エポキシ樹脂組成物 |
GB8332073D0 (en) * | 1983-12-01 | 1984-01-11 | Ciba Geigy Ag | Polymerisable compositions |
JPS62283121A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光学用樹脂成形材料の製造方法 |
EP0284064B1 (de) * | 1987-03-27 | 1995-01-04 | Ciba-Geigy Ag | Photohärtbare Schleifmittel |
CA1323949C (en) * | 1987-04-02 | 1993-11-02 | Michael C. Palazzotto | Ternary photoinitiator system for addition polymerization |
EP0286594A2 (de) * | 1987-04-06 | 1988-10-12 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von photostrukturierbaren Ueberzügen |
US5086086A (en) * | 1987-08-28 | 1992-02-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-induced curable compositions |
US4840977A (en) | 1987-10-01 | 1989-06-20 | General Electric Company | Polymeric iodonium salts, method for making, and heat curable compositions |
US4882201A (en) | 1988-03-21 | 1989-11-21 | General Electric Company | Non-toxic aryl onium salts, UV curable coating compositions and food packaging use |
US5352712A (en) * | 1989-05-11 | 1994-10-04 | Borden, Inc. | Ultraviolet radiation-curable coatings for optical fibers |
JP2774619B2 (ja) * | 1989-10-25 | 1998-07-09 | 横浜ゴム株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
JP3097867B2 (ja) | 1990-03-07 | 2000-10-10 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | エポキシド及びコロイドシリカを含有する放射線硬化性保護塗料組成物 |
JPH04234422A (ja) * | 1990-10-31 | 1992-08-24 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 二重硬化エポキシバックシール処方物 |
EP0508951B1 (de) * | 1991-04-08 | 1996-08-21 | Ciba-Geigy Ag | Thermisch härtbare Zusammensetzungen |
JPH04345651A (ja) * | 1991-05-24 | 1992-12-01 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 光硬化性樹脂組成物 |
US5667856A (en) * | 1992-01-24 | 1997-09-16 | Revlon Consumer Products Corporation | Radiation curable pigmented compositions and decorated substrates |
FR2688783A1 (fr) | 1992-03-23 | 1993-09-24 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux borates d'onium ou de complexe organometallique amorceurs cationiques de polymerisation. |
JP3165976B2 (ja) * | 1992-04-28 | 2001-05-14 | 丸善石油化学株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
US5318808A (en) * | 1992-09-25 | 1994-06-07 | Polyset Company, Inc. | UV-curable coatings |
US5364740A (en) * | 1992-12-30 | 1994-11-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Bleaching of dyes in photosensitive systems |
US5384339A (en) * | 1993-03-09 | 1995-01-24 | Starkey; Donn R. | Epoxy based balancing compound and method for balancing a rotor utilizing an ultraviolet-curable epoxy resin composition |
TW307791B (ru) * | 1994-02-09 | 1997-06-11 | Ciba Sc Holding Ag | |
JP2798114B2 (ja) * | 1994-10-25 | 1998-09-17 | 東洋製罐株式会社 | 薄肉化シームレス缶 |
JP3609128B2 (ja) * | 1994-11-11 | 2005-01-12 | 東亞合成株式会社 | 缶外面用塗料組成物 |
GB2305919B (en) * | 1995-10-02 | 1999-12-08 | Kansai Paint Co Ltd | Ultraviolet-curing coating composition for cans |
-
1997
- 1997-06-11 TW TW086108031A patent/TW460509B/zh active
- 1997-07-01 AU AU34410/97A patent/AU710383B2/en not_active Ceased
- 1997-07-01 EP EP97930466A patent/EP0910612B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-01 RU RU99102533/04A patent/RU2180669C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-07-01 US US09/202,355 patent/US6235807B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-01 ES ES97930466T patent/ES2229371T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-01 CZ CZ199957A patent/CZ295709B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-07-01 WO PCT/EP1997/003430 patent/WO1998002493A1/en active IP Right Grant
- 1997-07-01 CN CN97196297A patent/CN1102623C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-01 JP JP10505554A patent/JP2000515182A/ja not_active Ceased
- 1997-07-01 KR KR10-1999-7000095A patent/KR100489245B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-07-01 DE DE69731198T patent/DE69731198T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-01 CA CA002258076A patent/CA2258076A1/en not_active Abandoned
- 1997-07-01 BR BR9710284A patent/BR9710284A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-07-01 AT AT97930466T patent/ATE279481T1/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU99102533A (ru) | Способ отверждения составов с помощью катионной фотополимеризации | |
US5496903A (en) | Near infrared polymerizable composition | |
EP0308274B1 (en) | Process for coating a substrate | |
AU594089B2 (en) | Water-soluble photoinitiators | |
DE68923318T2 (de) | Photosensitive Zusammensetzungen und Materialien. | |
KR840000122B1 (ko) | 감작되어진 방향성의 요오드늄 또는 설포늄 화합물을 함유하는 감광개시인자 조성물 | |
AU744244B2 (en) | Ternary photoinitiator system for curing of epoxy resins | |
ES2229371T3 (es) | Procedimiento de curado para formulaiones cationicamente fotocurables. | |
KR100264256B1 (ko) | α-아미노아세토페논으로부터 아민의 광생성 방법 | |
EP1031579B1 (en) | Photopolymerization initiator for color filter, photosensitive coloring composition, and color filter | |
US4717605A (en) | Radiation curable adhesives | |
JPS63184746A (ja) | 基板表面にポジ像を形成する方法 | |
JPH1081838A (ja) | 光硬化性材料及びその硬化方法 | |
JPS6121570B2 (ru) | ||
KR890014180A (ko) | 광경화 코우팅의 제조공정 | |
CN109415513A (zh) | 富含硅的倍半硅氧烷树脂 | |
CN105793041B (zh) | 平版印刷版原版和单体 | |
JPH0330616B2 (ru) | ||
JP3747475B2 (ja) | 光重合開始剤及び光重合性組成物 | |
JPH08100011A (ja) | 光重合開始剤 | |
GB1604953A (en) | Photocurable compositions and method for curing | |
SU1682370A1 (ru) | Композици дл защитного покрыти | |
JPH08100012A (ja) | 近赤外光重合開始剤 | |
JPH0368949A (ja) | 感光性組成物 | |
JPH08114916A (ja) | 平版印刷版作成用感光性材料及び平版印刷版の作成方法 |