CZ295709B6 - Způsob vytvrzování kationtově vytvrzovatelných pryskyřic - Google Patents
Způsob vytvrzování kationtově vytvrzovatelných pryskyřic Download PDFInfo
- Publication number
- CZ295709B6 CZ295709B6 CZ199957A CZ5799A CZ295709B6 CZ 295709 B6 CZ295709 B6 CZ 295709B6 CZ 199957 A CZ199957 A CZ 199957A CZ 5799 A CZ5799 A CZ 5799A CZ 295709 B6 CZ295709 B6 CZ 295709B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- photoinitiator
- phenyl
- carbon atoms
- alkyl
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 42
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims abstract description 11
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 5
- -1 BF 4 anions Chemical class 0.000 claims description 75
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 claims description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 4
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 claims description 4
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 claims 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 abstract description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 abstract 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 11
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 9
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 7
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 5
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2-phenylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(O)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGXIIIVSGUMMTO-UHFFFAOYSA-N (4-decylphenyl)-phenyliodanium Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCCC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 WGXIIIVSGUMMTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- OBDUMNZXAIUUTH-HWKANZROSA-N (e)-tetradec-2-ene Chemical group CCCCCCCCCCC\C=C\C OBDUMNZXAIUUTH-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWTSVUUPJIIXTO-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC(=O)C=CC1=CC=C(N(C)C)C=C1 JWTSVUUPJIIXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC=C LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVXLLHWEQSZBLW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetyl-2-methoxyphenoxy)acetic acid Chemical compound COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1OCC(O)=O WVXLLHWEQSZBLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFJRUJUEMVAZLM-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]oxirane Chemical compound CC(C)(C)OCC1CO1 SFJRUJUEMVAZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYADZXMTKIHVMV-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OC=C CYADZXMTKIHVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGYJSURPYAAOMM-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)OC=C PGYJSURPYAAOMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- YDCANTZAVGJEFZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(oxiran-2-yl)oxirane Chemical compound C1OC1C1(C)CO1 YDCANTZAVGJEFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 4-[1,2,2-tris(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1h-1,3,5-triazin-2-one Chemical compound OC1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NJCDRURWJZAMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- HHZCIDSERQJQTJ-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate Chemical compound O=C(OCC12CCCCC1O2)C1CCC2OC2C1 HHZCIDSERQJQTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N Diepoxybutane Chemical compound C1OC1C1OC1 ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- VNXIKXMMRJIUNW-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarboxylic acid;1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C.OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 VNXIKXMMRJIUNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YSXJIDHYEFYSON-UHFFFAOYSA-N bis(4-dodecylphenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCCCCC)=CC=C1[I+]C1=CC=C(CCCCCCCCCCCC)C=C1 YSXJIDHYEFYSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004174 erythrosine Substances 0.000 description 1
- 229940011411 erythrosine Drugs 0.000 description 1
- 235000012732 erythrosine Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002476 indolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 1
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical class NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002988 phenazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N rhodanine Chemical compound O=C1CSC(=S)N1 KIWUVOGUEXMXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003549 thiazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/38—Treatment before imagewise removal, e.g. prebaking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Details Of Rigid Or Semi-Rigid Containers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Způsob vytvrzování kationtově polymerovatelných pryskyřic, při němž se směs obsahující (a) alespoň jednu kationtově polymerovatelnou sloučeninu, (b) alespoň jednu jodoniovou sůl obsahující anion SbF.sub.6.n., PF.sub.6.n. nebo BF.sub.4.n. jako fotoiniciátor, (c) jeden pigment a (d) alespoň jeden senzibilizátor pro zvýšení účinnosti fotoiniciátoru, aplikuje na substrát a ozařuje se světlem o vlnové délce 200 až 600 nm a potom se dodatečně ošetří teplem, čímž dochází k bělení formulace.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu vytvrzování kationtově polymerovatelných sloučenin.
Dosavadní stav techniky
V případě kationtově fotovytvrzovatelných formulací, které v průběhu zpracovávání vyžadují další dodávku tepla, například dodatečně vytvrzování teplem a pod., světlem vytvrzená vrstva žloutne. Toto je nežádoucí, zejména u bíle pigmentovaných formulací.
S překvapením bylo zjištěno, že použitím specifických fotoiniciátorů pro kationtově vytvrzování vrstev vytvrzovatelných pomocí UV záření během zahřívání dochází k bělícímu účinku místo ke žloutnutí, čímž se účinně potlačuje nežádoucí odbarvování vytvrzení vrstvy. Kromě toho vrstvy vytvrzené tímto způsobem mají dobré vlastnosti.
Diaryljodoniové soli jsou známé jako katalysátory pro fotochemicky indukované kationtově polymerace. EP-A 334 056 například popisuje způsob povlékání, při kterém se používají netoxické jodoniové soli jako fotoiniciátory pro kationtově vytvrzovatelný nepigmentovanou směs na bázi epoxidových pryskyřic.
EP-A 562 897 používá „oniové“ soli s (pentafluorfenyl)borátovými anionty jako fotovytvrzovatelná činidla u nepigmentovaných směsí.
V Radtech Europe 95 A. Carroy popisuje vytvrzování světlem mezi jiným pigmentovaných systémů. Rychlost přenosu řetězce polymerace je závislá na typu aniontů. Tedy jodoniové soli jako iniciátory obsahující specifické anionty, zejména tetrakis(pentafluorfenyl)borátové anionty, na rozdíl od běžných iniciátorů typu sulfoniových solí obsahujících například anionty SbF6, jsou vhodné pro vytvrzování pigmentovaných systémů. Účinnost těchto sloučenin dále vzrůstá s přidáním senzibilizačních sloučenin, jako je thioxanthony.
V RadTech north America '94 A. Carroy zkoumá kationtově fotovytvrzování směsí s velmi vysokým obsahem TiO2 za použití sloučenin sulfoniových solí nebo sloučenin jodoniových solí jako iniciátorů. Výsledky ukazují, že bez senzitizace žádné sloučeniny nedávají dostatečné výsledky, zatímco velmi dobrých výsledků se dosáhne dodatečným senzitizováním thioxanthonovými nebo anthracenovými deriváty za použití jodoniové soli.
V RadTech North America '94 E. Donhowe popisuje způsob povlékání aluminiových plechovek.
V tomto případ se nejdříve aplikuje na vnější stranu plechovky tiskařská barva a radikálně nebo kationtově polymerovatelný vrchní lak a vytvrdí se UV zářením. Vnitřní strana plechovky se poté povleče povlakem vytvrzujícím se teplem a následně se teplem vytvrdí.
EP-A 667 381, EP-A 082 602 a patent US 4 374 963 popisují směsi epoxidových pryskyřic síťovatelných UV zářením.
Povlékací substráty, zejména s bílými formulacemi vytvrzovatelnými ozářením, často způsobují tmavnutí nebo žloutnutí povlečených povrchů. Jsou žádány formulace, u kterých jsou tyto účinky co možná nejnižší nebo v nim vůbec nedochází.
-1 CZ 295709 B6
Podstata vynálezu
S překvapení bylo nyní zjištěno, že při použití specifických fotoiniciátorů zjodoniových solí obsahujících anionty SbF6 nebo PF6 v kombinaci se senzibilizátorovými sloučeninami ve fotovytvrzovatelných formulacích, zejména v bílé pigmentovaných formulacích, nevykazují tyto formulace během vytvrzování a následného zahřátí žádné žloutnutí a místo toho dochází k bělení formulace nebo povlaku.
Podstatou vynálezu je způsob vytvrzování kationtově polymerovatelných pryskyřic, při které se směs zahrnující (a) alespoň jednu kationtově polymerovatelnou sloučeninu, (b) alespoň jednu jodoniovou sůl obsahující anionty SbF6, PF6 nebo BF4 jako fotoiniciátor, (c) jeden pigment a (d) alespoň jeden senzibilizátor pro zvýšení účinnosti fotoiniciátorů, aplikuje na substrátu a ozařuje se světlem o vlnové délce 200 až 600 nm, spočívající v tom, že se směs po vystavení světlu zářivá, čímž dochází kbělení formulace.
Vynález se také týká použití kombinace sestávající z alespoň jedné jodoniové soli obsahující anion SbF6, PF6 nebo BF4 jako fotoiniciátorů a z alespoň jednoho senzibilizátoru pro vytvrzování a současně bělení pigmentovaných kationtově polymerovatelných směsí.
Směsi pro nový způsob vytvrzování obsahující pryskyřici a sloučeniny (jako složku (a)), které mohou být kationtově polymerovány za použití kationtů obsahujících alkylové skupiny nebo arylové skupiny nebo protonů. Typickými příklady jsou cyklické ethery, s výhodou epoxidy, jakož i vinylether a sloučeniny obsahující hydroxylovou skupinu.
Jako běžné epoxidy lze použít aromatické, alifatické nebo cykloalifatické epoxidové pryskyřice. To jsou sloučeniny, které obsahují alespoň jednu, s výhodou alespoň dvě, epoxyskupiny v molekule. Typickými příklady jsou glycidylethery a β-methylglycidylethery alifatických nebo cykloalifatických diolů nebo polyolů, například ethylenglykolu, propan-l,2-diolu, propan-l,3-diolu, butan-1,4-diolu, diethyleglykolu, polyethylenglykolu, polypropylenglykolů, glycerolu, trimethylolpropanu nebo 1,4-dimethylolcyklohexanu, nebo 2,2-bis(4-hydroxycyklohexyl)propanu a N,N-bis(2-hydroxyethyl)anilinu, dále glycidylethery difenolů a polyfenolů, například resorcinolu, 4,4'-dihydroxyfenyl-2,2-propanu, nebo novolaků nebo l,l,2,2-tetrakis(4-hydroxyfenyl)ethanu. Jako ilustrativní příklady lze uvést fenylglycidylether, p-terc.butylglycidylether, o-ikresylglycidylether, polytetrahydrofuranglycidylether, n-butylglycidylether, 2-ethylhexylglycidylether, alkylglycidylether se 12 až 15 atomy uhlíku v alkylové skupině, cyklohexandimethanoldiglycidylether. Dalšími příklad jsou N-glycidylové sloučeniny, například glycidylsloučeniny ethylenmočoviny, 1,3-propylenmočoviny nebo 5-dimethylhydantoinu nebo 4,4'methalen-5,5'-tetramethyldihydantoinu, nebo například triglycidylisokyanurát.
Dalšími technicky důležitými glycidylovými sloučeninami jsou glycidylestery karboxylových kyselin, s výhodou dikarboxylových kyselin a polykarboxylových kyselin. Jako příklady lze uvést glycidylestery kyseliny jantarové, kyselina adipové, kyseliny azelaové, kyseliny sebakové, kyseliny fialové, kyseliny tereftalové, kyseliny tetrahydroftalové, kyseliny hexahydroftalové, kyseliny izoftalové nebo kyseliny trimelitové, nebo dimenzovaných mastných kyselin.
Jako ilustrativní příklady polyepoxidů, které nejsou glycidylovými sloučeninami, jsou epoxidy vinylcyklohexanu a dicyklopentadienu, 3-(3',4'-epoxycyklohexyl)-8,9-epoxy-2,4-dioxaspiro[5,5]undekan, 3',4'-epoxycyklohexylmethylester 3,4-epoxycyklohexankarboxylové kyseliny, butadiendiepoxid nebo izoprendiepoxid, deriváty epoxidované linolové kyseliny nebo epoxidovaný polybutadien.
-2CZ 295709 B6
Dalšími vhodnými epoxidovými pryskyřicemi jsou například epoxypryskyřice bisfenolu A a bisfenolu F, například Araldit(R) GY 250 (A), Araldit(R) GA 282 (F), Araldit(R) GY 285 (F) (dodávané firmou Ciba Speciál ty Chemicals).
Další vhodné kationtové polymerovatelné složky (a) lze mimo jiné nalézt v patentech US 4 299 938 a 4 339 567.
Obzvláště vhodné ze skupiny alifatických epoxidů jsou epoxidy monofunkčnícha-olefínů mající nerozvětvený řetězec s 10, 12, 14 a 16 atomy uhlíku.
Protože nyní je komerčně dostupný velký počet epoxidových pryskyřic, je možno značně měnit vlastnosti pojivá při způsobu vytvrzování podle vynálezu. Další možnost obměny spočívá v použití směsi různých epoxidových pryskyřic a také v přidávání přísad zvyšujících ohebnost a reaktivních ředidel.
K usnadnění jejich aplikace se epoxidové pryskyřice mohou ředit rozpouštědlem, například provádí-li se aplikace postřikováním. Výhodně se však epoxidové pryskyřice používají ve stavu prostém rozpouštědel. Pryskyřice, které jsou viskosní až pevné při teplotě místnosti, lze aplikovat za horka.
Lze použít všechny obvyklé vinylethery, jako jsou aromatické, alifatické nebo cykloalifatické vinylethery. To jsou sloučeniny, které mají v molekule alespoň jednu, s výhodou alespoň dvě, vinyletherové skupiny. Typickými příklady vinyletherů vhodných pro použití při způsobu vytvrzování podle vynálezu jsou triethylenglykoldivinylether, 1,4-cyklohexandimethanoldivinylether, 4-hydroxybutylvinylether, propenylether, propylenkarbonátu, dodecylvinylether, terc.butylvinylether, terc.amylvinylether, cyklohexylvinylether, 2-ethylhexylvinylether, ethylenglykolmonovinylether, butandiolmonovinylether, hexandiolmonovinylether, 1,4-cyklohexandimethanolmonovinylether, diethylenglykolmonovinylether, ethylenglykoldivinylether, ethylenglykolbutylvinylether, butandiol-l,4-divinylether, hexandioldivinylether, diethylenglykoldivinylether, triethylenglylkolmethylvinylether, tetraethylenglykoldivinylether, pluriol-E-200-divinylether, polytetrahydrofuran-290-divinylether, trimethylolpropantrivinylether, dipropylenglykoldivinylether, oktadecylvinylether, methyl-(4-cyklohexylmethylenoxyethen)glutarát a'(4-butyloxyethen)izoftalát.
Jako příklady sloučenin obsahujících hydroxylovou skupinu lze uvést polyesterpolyoly, jako jsou polykaprolaktony nebo polyesteradipátpolyoly, glykoly a olyetherpolyoly, ricinový olej, vinylové a akrylové pryskyřice obsahující funkční hydroxyskupiny, estery celulózy, jako je acetát celulózy, butyrát celulózy a fenoxypryskyřice.
Další kationtové vytvrzovatelné formulace lze nalézt mezi jiným vEP-A-119 425.
Složka (a) s výhodou sestává z cykloalifatických epoxidů nebo z epoxidů na bázi bisfenolu A.
Vhodný způsob spočívá v to, že fotoiniciátorem (b) je sloučenina obecného vzorce I nebo II [RrI-R2]W (I), [Rj-I-RzflBFJ- (Π), kde
Ri a R2 jsou nezávisle na sobě fenylová skupina nesubstituovaná nebo substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 24 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 24 atomy uhlíku, skupinou NO2, Cl, Br, CN, COOR3, SR3 nebo -O-CH2-CH(OH)-R4, zbytek obecného vzorce
-3CZ 295709 B6 nebo
Ha —-C~RS i 5
Ια II —C-C-OR.
I 4 o=c-r
R n6 nebo Rj a R2 jsou dohromady zbytek obecného vzorce
n je číslo od 0 do 6,
R3 je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 12 atomy uhlíku,
R4 je alkylová skupina s 1 až 18 atomy uhlíku nebo fenylová skupina,
R5 a R6 jsou CN, nebo R5 je NO2 a Re je fenylová skupina,
R7 a Rs jsou nezávisle na sobě alkylová skupina s 1 až 24 atomy uhlíku, alkoxyskupina s 1 až 24 atomy uhlíku, NO2, Cl, Br, CN, COOR3 nebo SR3 a
M je P, Sb nebo As.
Alkylová skupina s 1 až 24 atomy uhlíku je lineární nebo rozvětvená a je to například alkylová skupina s 1 až 12 atomy uhlíku, alkylová skupina s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku. Jako typické příklady lze uvést methyl, ethyl, propyl, izopropyl, n-butyl, sek-butyl, izobutyl, terc-butyl, pentyl, hexal, heptyl, 2,4,4-trimethylpenty! 2-ethylhexyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, oktadecyl, nonadecyl nebo eikosyl. Alkylové skupiny s 1 až 18 atomy uhlíku a alkylové skupiny s 1 až 12 atomy uhlíku jsou také lineární nebo rozvětvené. Významy odpovídají výše citovaným významům až do příshšného počtu atomů uhlíku.
Alkoxyskupina s 1 až 24 atomy uhlíku je lineární nebo rozvětvená a je to například methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, izopropoxyskupina, n-butyloxyskupina, sek-butyloxyskupina, izobutyloxyskupina, terc-butyloxyskupina, pentyloxyskupina, hexyloxyskupina, heptyloxyskupina, 2,4,4—trimethylpentyloxyskupina, 2-ethylhexyloxyskupina, oktyloxyskupina, nonyloxyskupina, decyloxyskupina, dodecyloxyskupina nebo eikosyloxyskupina, zejména methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, izopropoxyskupina, n-butyloxyskupina, sek.butyloxyskupina, izobutyloxyskupina, terc-butyloxyskupina, oktyloxyskupina, s výhodou methoxyskupina a oktyloxyskupina.
Substituovaná fenylová skupina je substituována jednou až pětkrát na fenylovém kruhu, například jednou, dvakrát nebo třikrát, zejména jednou nebo dvakrát, s výhodou jednou.
Substituovaná fenylenová skupina je substituována jednou až čtyřikrát na fenylovém kruhu, například jednou, dvakrát nebo třikrát, zejména jednou nebo dvakrát, s výhodou jednou.
Alkylenová skupina s 1 až 30 atomy uhlíku a alkylenová skupina s 1 až 14 atomy uhlíku je lineární nebo rozvětvená. Jako příklady lze uvést methylenovou skupinu, ethylenovou skupinu, propylenovou skupinu, izopropylenovou skupinu, n-butylenovou skupinu, sek.butylenovou skupinu, izobutylenovou skupinu, terc.butylenovou skupinu, pentylenovou skupinu, hexylenovou skupinu, heptylenovou skupinu, 2,4,4-trimethylpentylenovou skupinu, 2-ethylhexylenovou sku-4CZ 295709 B6 pinu, oktylenovou skupinu, nonylenovou skupinu, decylenovou skupinu, undecylenovou skupinu, dodecylenovou skupinu, tetradecylenovou skupinu, pentadecylenovou skupinu, hexydecylenovou skupinu, heptadecylenovou skupinu, oktadecylenovou skupinu, nonadecylenovou skupinu nebo eikosylenovou skupinu.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I. Také jsou zajímavé ty sloučeniny, kde R] a R2 jsou stejné.
Další zajímavé sloučeniny obecného vzorce I jsou ty, které Ri a R2 jsou nezávisle na sobě fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 24 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 24 atomy uhlíku, skupinami NQ, Cl, Br, CN, COOR3 nebo SR3.
Rovněž tak výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde Rj a R2 jsou alkylovou skupinou s 1 až 24 atomy uhlíku substituovaná fenylová skupina nebo alkoxyskupinou s 1 až 24 atomy uhlíku substituovaná fenylová skupina.
Zejména jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, kde M je P.
Výhodné jsou fotoiniciátory, které obsahují anionty SbF6 nebo PF6, s výhodou anion PF6.
Jako ilustrativní příklady sloučenin obecných vzorců I a II se uvádějí: bis(4-hexylfenyl)jodoniumhexafluorantimonát, bis(4-hexylfenyl)jodoniumhexafluorfosfát, (4-hexylfenyl)fenyljodoniumhexafluorantimonát, (4-hexylfenyl)fenyljodoniumhexafluorfosfát, bis(4-oktylfenyl)jodoniumhexafluorantimonát, [4-(2-hydroxytetradecyloxy)fenyl]fenyljodoniumhexafluorantimonát, [4-(2-hydroxydodecyloxy)fenyl] fenylj odoniumhexafluorantimonát, bis(4-oktylfenyl)jodoniumhexafluorfosfát, (4-oktylfenylúfenyljodoniumhexafluorantimonát, (4-oktylfenyl)fenyljodoniumhexafluorfostát, bis(4-decylfenyl)j odoniumhexafluorantimonát, bis(4-decylfenyl)jodoniumhexafluorfosfát, (4-decylfenyl)fenyljodoniumhexafluorantimonát, (4-decylfenyl)fenyljodoniumhexafluorfosfát, (4—oktyloxyfenyljfenyljodoniumhexafluorantimonát, (4-oktyloxyfenyl)fenyljodoniumhexafluorfosfát, (2-hydroxydodecyloxyfenyl)fenyljodoniumhexaíluorantimonát, (2-hydroxydodecyloxyfenyl)fenyljodoniumhexafluorfosfát, bis(4-hexalfenyl)jodoniumtetrafluorborát, (4-hexylfenyl)fenyljodoniumtetrafluorborát, bis(4-oktylfenyl)jodoniumtetrafluorborát, (4—oktylfenyl)fenyljodoniumtetrafluorborát, bis(4-dodecylfenyl)jodoniumtetrafluorborát, bis(4-(směsná alkyl s 8 až 14 atomy uhlíku)fenyl)jodoniumhexafluorantimonát, (4-decylfenyl)fenyljodoniumtetrafluorborát, (4-oktyloxyfenyl)fenyljodoniumtetrafluorborát, (2-hyxroxydodecyloxyfenyl)fenyljodoniumtetrafluorborát,
-5 CZ 295709 B6 bifenylenjodoniumtetrafluorborát, bifenylenjodoniumhexafluorfosfát, bifenylenjodoniumhexafluorantimonát.
Příprava fotoiniciátorů obecných vzorců I a II je odborníkům v daném oboru známá a je popsána v literatuře.
Sloučeniny obecného vzorce II jsou mezi jinými popsány vEP-A-0 562 897.
Sloučeniny obecného vzorce I lze například připravit postupem popsaným v patentech US 4 399 071 a 4 329 300 a v DE-A 27 54 853.
Pří způsobu podle vynálezu se fotoiniciátor (b) vhodně používá v množství 0,05 % až 15 %, s výhodou 0,1 % až 5 %, vztaženo na směs.
Při tomto novém způsobu lze použít organické a anorganické pigmenty. Výhodně se používají bílé pigmenty, s výhodou oxid titaničitý. Obzvláště výhodná je rutilová modifikace oxidu titaničitého.
V závislosti na jejich předpokládaném konečném použití se pigmenty používají při tomto novém způsobu v množství 5 % až 60 %, například 20 % až 55 %, s výhodou 40 % až 50 %, vztaženo na směs.
Při tomto novém způsobu se dodatečná tepelná úprava obvykle provádí při teplotě 100 °C až 250 °C, například při teplotě 150 °C až 220 °C, s výhodou při teplotě 170 °C až 210 °C.
Překvapivě má zahřívání polymerovatelné směsi po ozáření za následek bělení formulace. Toto není popsáno v dosavadním stavu techniky a nebylo to možno zněj předvídat.
Proto tedy tento nový způsob poskytuje vytvrzené formulace s malým žloutnutím. To je obzvláště důležité v případě bíle pigmentovaných formulací. Samozřejmě k bělícímu účinku dochází také u nepigmentovaných světlých systémů.
Nový způsob lze také použít pro povlékání substrátů po obou stranách. Tento způsob je obzvláště zajímavý, když je například jedna strana substrátu povlečena výše popsanou fotovytvrzovatelnou směsí a druhá strana je povlečena povlakem vytvrzovatelným teplem. Je-li tento povlak vytvrzený teplem, výše popsaný bělicí účinek probíhá následkem zahřátí ve vrstvě vytvrzené UV zářením. Tento postup je zejména zajímavý při povlékání hliníkových plechovek. Proto je tedy podstatou vynálezu také způsob povlékání substrátů po obou stranách, který spočívá v tom, že se nejprve jeden povrch substrátu povleče povlakem vytvrzovatelným US zářením, který obsahuje (a) alespoň jednu kationtové vytvrzovatelnou sloučeninu, (b) jako fotoiniciátor alespoň jednu jodoniovou sůl obsahující jeden anion SbF6, PF6 nebo BF4, (c) jeden pigment a (d) alespoň jeden senzibilizátor pro zvýšení účinnosti fotoiniciátorů, a potom se ozařuje světlem o vlnové délce 200 až 600 nm, a potom se na druhý povrch aplikuje teplem vytvrzovatelný povlak, který se pak vytvrdí teplem, přičemž tepelným vytvrzováním současně dochází k bělení zářením vytvrzeného povlaku. Při tomto novém způsobu se působení fotoiniciátorů (b) výhodně zesiluje přidáním senzibilizátoru.
-6CZ 295709 B6
Vhodnými senzibilizátory jsou například sloučeniny třídy aromatických uhlovodíků, například anthracen a jeho deriváty, skupiny xanthonů, benzofenonů a jejich derivátů, jako jsou Michlerův keton, Mannichovy báze nebo bis(p-N,N-dimethylaminobenzyliden)aceton. Také je vhodný thioxanthon a jeho deriváty, zejména izopropylthioxanthon, nebo barviva, jako jsou akriditiny, 5 triarylmethany, například malachitová zeleň, indoliny, thiaziny, například methylenová modř, oxaziny, fenaziny, například safranin, nebo rhodaminy. Obzvláště vhodné jsou aromatické karbonylové sloučeniny, jako je benzofenon, thioxanthon, anthrachinon a deriváty 3-acylkumarinu a také 3-(aroylmethylen)thiazoliny, jakož i eosinová, rhodaninová a erythrosinová barviva.
Výhodnými senzibilizátory jsou látky vybrané ze skupiny zahrnující antraceny, xanthony, benzofenony a thioxanthony, s výhodou izopropylthioxanthon.
Jako příklady vhodných senzibilizátorů lze uvést 2,4-diethylthioxanthon, izopropylthioxanthon, směs
| sbF; | SbF6- | |
| fenyl-S^-G \~í | — S— fenyl 1 | |
| 1 \ 1 fenyl! | 1 fenyl |
fenvl—Q
I fenyl
n fenyl
2+
2pfs- (n=4)
Senzibilizátor (d) se vhodně přidává k formulaci, která se má vytvrzovat, v množství 0,1 až 10 % hmotnostních, například 0,3 až 5 % hmotnostních, s výhodou 0,5 až 2 % hmotnostní.
Kromě toho lze při způsobu podle vynálezu ke složkám (a), (b), (c) a (d) přidávat další aditiva. Tato další aditiva se ke směsím přidávají v běžných množstvích, jak je známo ze stavu techniky. Typickými příklady těchto aditiv jsou světelné stabilisátory, jako jsou UV absorbéry, například typu hydroxyfenylbenztriazolu, hydroxyfenylbenzofenonu, amidy kyseliny oxalové nebo hydroxyfenyl-s-triazinu. Tyto sloučeniny lze použít jednotlivě nebo ve směsi spolu s přidáním nebo 25 bez přidání stericky bráněných aminů (HALS).
Dalšími obvyklými aditivy jsou v závislosti na předpokládaném konečném použití fluorescenční bělicí činidla, plniva, barviva, smáčecí činidla nebo činidla kontrolující tečení.
Tento způsob lze použít v mnoha odvětvích, například pro povlékání materiálů, při potiskování barvami, pro povlékání čirých formulací, pro bílé smaltování například na dřevo nebo kovy, nebo pro barvení, například papíru, dřeva, kovů nebo plastických hmot.
Tímto novým způsobem lze povlékat substráty všech druhů, například dřevo, textilie, papír, keramiku, sklo, plastické hmoty, jako je polyester, polyethynetereftalát, polyolefiny nebo acetát celulózy, s výhodou ve formě filmů, jakož i kovy, jako jsou Al, Cu, Ni, Fe, Zn, Mg nebo Co a GaAs, Si nebo SiO2, které mají být povlečeny ochrannou vrstvou.
Substráty mohou být povlečeny aplikací kapalné formulace, roztoku nebo suspense. Volba rozpouštědla a koncentrace závisí hlavně na typu směsi a na procesu povlékání. Rozpouštědlo by mělo být inertní, to je nemělo by chemicky reagovat se složkami a mělo by se odstranit po povlečení a po vysušení. Vhodnými rozpouštědly jsou například ketony, ethery a estery, jako jsou methylethylketon, izobutylmethylketon, cyklopentanon, cyklohexanon, N-methylpyrrolidon, dioxan, tetrahydrofuran, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, l-methoxy-2-propanol, 1,2-diomethoxyethan, ethylacetát, n-butylacetát a ethyl-3-ethoxypropionát.
Formulace se aplikuje stejnoměrně na substrát známými způsoby povlékání, například rychlým otáčením, ponořením, nožovým natíráním, clonovým nanášením, kartáčováním, rozstřikováním a zejména elektrostatickým rozprašováním a natíráním s protiběžným válcem.
Aplikované množství (tloušťka vrstvy) a typ použitého substrátu (vrstvený substrát) závislé na požadovaném účelu aplikace. Tloušťka vrstvy je obvykle v rozmezí od asi 0,1 pm až do více než 30 pm, například od 4 pm do 15 pm.
Další možností aplikace tohoto nového způsobu je povlékání kovů, například natírání plechů a trubek, plechovek nebo uzávěrů lahví. V tomto případě jsou vhodnými substráty zejména kovy, jako je hliníkový nebo cínový plech. Vynález se tedy také týká způsobu, při kterém se jako substrát použije hliníková plechovka a dále se týká hliníkových plechovek povlečených tímto novým způsobem.
Při tomto novém způsobu se ozařování UV zářením obvykle provádí světlem o vlnové délce v rozmezí 200 až 600 nm. Vhodným zářením je například sluneční světlo nebo světlo z umělého světelného zdroje. Jako zdroje světla se používá velké množství širokého rozmezí typů. Vhodným zdrojem světla jsou bodové zdroje, jakož i soustava reflektorových lamp (lampy s krytem). Jako příklady lze uvést uhlíkové obloukové lampy, xenonové obloukové lampy, rtuťové lampy (střednětlaké, vysokotlaké a nízkotlaké), v případě potřeby lze přidávat halogenidy kovů (lampy s halogenidy kovů), mikrovlnami excitované lampy s parami kovů, excimerové lampy, superaktinické neonové lampy, fluorescenční lampy, vláknové argonové lampy, bleskové žárovky, fotografické kuželové lampy, svazky elektronů a rentgenové paprsky. Vzdálenost mezi lampou a substrátem, který má být ozařován, se může měnit v závislosti na požadavcích pro konečné použití a na typu lampy nebo na intensitě lampy, například od 2cm do 150 cm. Laserové zdroje jsou také vhodné, například excimerový laser. Lze také použít laser ve viditelném rozmezí.
Předložený vynález je blíže objasněn následujícími příklady provedení. Zde i ve zbylém popisu a v patentových nárocích jsou díly nebo procenta míněny hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Fotovytvrzovatelná formulace se připraví z
-8CZ 295709 B6
40,9 dílů Araldite(R) CY 179 (cykloalifatický diepoxid, dodávaný firmou Ciba Specialty Chemicals)
5,0 dílů Tone(R) 0301 (polykaprolaktontriol, činidlo pro přenos řetězce, dodávaný firmou UCC)
2,0 dílů dipropylenglykolu
35,0 díl R-TC2(R) (oxid titaničitý, rutilového typu, dodávaný firmou Tioxide) a do této formulace se přidá 1,5 % (4-oktyloxyfenyl)fenyljodoniumhexafluorantimonátu a 0,5 % Quantacure(R) ITX (izopropylthioxanthon dodávaný firmou Octel Chemicals). Vzorky směsi se aplikují ne 300 pm silnou hliníkovou deskou za použití 24 pm spirálového aplikátoru. Vytvrzení se provádí zářením za použití 120W/cm Fusion V lampy, přičemž vzorek prochází pod lampou na pásu rychlostí 10 m/min. Tímto způsobem se získá nelepivý povrch, to je při lehkém dotyku prstu na povrchu nezůstává na prstu žádný otisk. Index žloutnutí vzorku podle ASTM D 1925-70 (YI) je 2,4. Vzorek se potom dodatečně vytvrzuje po dobu 5 minut v cirkulační vzdušné peci při teplotě 180 °C. Index žloutnutí se stanoví znovu a je nyní -1,8, což ukazuje zřetelné vybělení vytvrzeného povrchu.
Příklad 2
Fotovytvrzovatelná formulace se připraví z
75,0 dílů Araldite(R) CY 179 (cykloalifatický diepoxid, dodávaný firmou Ciba Specialty Chemicals)
15,00 dílů Araldite(R) GY 250 (diglycidylether bisfenolu A, dodávaný firmou Ciba Specialty Chemicals)
10,00 dílů Tone(R) 0301 (polykaprolaktontril, činidlo pro přenos řetězce, dodávaný firmou UCC)
0,25 dílů Byk(R) 307 (činidlo pro zvýšení hladkosti a smáčení povrchu dodávané firmou Byk-Mallinckrodt)
72,0 dílů R-TC2(R) (oxid titaničitý, rutilového typu, dodávaný firmou Tioxide) a do této formulace se přidá 1,5 % (4—oktyloxyfenyl)fenyljodoniumhexafluorantimonátu a 0,5 % Quantacure(R) ITX (izopropylthioxanthon dodávaný firmou Octel Chemicals). Vzorky směsi se aplikují na 300 pm silnou hliníkovou deskou za použití 12 pm spirálového aplikátoru. Vytvrzení se provádí ozářením za použití 120 W/cm Fusion D lampy, přičemž vzorek prochází pod lampou na pásu rychlostí 25 m/min. Tímto způsobem se získá nelepivý povrch, to je při lehkém dotyku prstu na povrchu nezůstává na prstu žádný otisk. Index žloutnutí vzorku podle ASTM D 1925-70 (YI) je 3,0. Vzorek se potom dodatečně vytvrzuje po dobu 5 minut v cirkulační vzdušné peci při teplotě 180 °C. Index žloutnutí se stanoví znovu a je nyní -1,0, což ukazuje zřetelné vybělení vytvrzeného povrchu.
Příklad 3
Do formulace podle příkladu 2 se přidá 2,0 % (4-oktyloxyfenyl)fenyljodoniumhexafluorfosfátu a 6,0 % Cyracure(R) UVI 6996* (50% směs triarylsulfoniové soli hexafluorfosfátu v propylenkarbonátu, dodávaná firmou UCC). Vzorky se aplikují na 300 pm silnou hliníkovou deskou za použití 12 pm spirálového aplikátoru. Vytvrzení se provádí ozářením za použití 120W/cm Fusion V lampy, přičemž vzorek prochází pod lampou na pásu rychlostí 12,5 m/min. Tímto způsobem se
-9CZ 295709 B6 získá nelepivý povrch, to je při lehkém dotyku prstu na povrchu nezůstává na prstu žádný otisk. Index žloutnutí vzorku podle ASTM D 1925-70 (YI) je 5,0. Vzorek se potom dodatečně vytvrzuje po dobu 5 minut v cirkulační vzdušné peci při teplotě 180 °C. Index žloutnutí se stanoví znovu a je nyní -2,0, což ukazuje zřetelné vybělení vytvrzeného povrchu.
* směs
S
S— fenyl i
fenyl
| - ____. - | 24- | ||
| fenyl— S’ I | CzH- | -y y--S—(fenyl \. v / 1 | 2 P F6- |
| 1 | - x 7 | n | |
| fenyl | fenyl |
Příklad 4
Fotovytvrzovatelná formulace se připraví z
60,00 dílů Araldite(R) GY 250 (diglycidylether bisfenolu A, dodávaný firmou Ciba Specialt Chemicals)
30,00 dílů fenylglycidyletheru
10,00 díl Tone(R) 0301 (polykaprolaktontriol, činidlo pro přenos řetězce, dodávaný firmou UCC)
0,25 dílů Byk(R) 307 (činidlo pro zvýšení hladkosti a smáčení povrchu dodávané firmou Byk-Mallinckrodt)
72,0 dílů R-TC2(R) oxid titaničitý, rutilového typu, dodávaný firmou Tioxide) a do této formulace se přidá 1,5 % (4-oktyloxyfenylúfenyljodoniumhexafluorantimonátu a 0,5 % Quantacure(R) IX (izopropylthioxanthon dodávaný firmou Octel Chemicals). Vzorky směsi se aplikují na 300 pm silnou hliníkovou deskou za použití 12 pm spirálového aplikátoru. Vytvrzení se provádí ozářením za použití 120W/cm Fusion V lampy, přičemž vzorek prochází pod lampou na pásu rychlostí 5 m/min. Tímto způsobem se získá nelepivý povrch, to je při lehkém dotyku prstu na povrchu nezůstává na prstu žádný otisk. Index žloutnutí vzorku podle ASTM D 1925-70 (YI) je -0,3. Vzorek se potom dodatečně vytvrzuje po dobu 5 minut v cirkulační vzdušné peci při teplotě 180 °C. Index žloutnutí se stanoví znovu a je nyní 2,3, což ukazuje zřetelné vybělení vytvrzeného povrchu.
Příklad 5
Opakuje se postup podle příkladu 4, ale (4-oktyloxyfenyl)fenyljodoniumhexafluorfosfát se nahradí 1,5 % (4-decylfenyl)fenyljodoniumhexafluorfostátu.
Formulace má index žloutnutí -0,3 před vytvrzením teplem v důsledku bělení a její index žloutnutí po vytvrzení teplem je -2,5.
Claims (16)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob vytvrzování kationtově polymerovatelných pryskyřic, při kterém se směs zahrnující (a) alespoň jednu kationtově polymerovatelnou sloučeninu, (b) alespoň jednu jodoniovou sůl obsahující anionty SbF6, PF6 nebo BF4 jako fotoiniciátor, (c) jeden pigment a (d) alespoň jeden senzibilizátor pro zvýšení účinnosti fotoiniciátoru, aplikuje na substrát a ozařuje se světlem o vlnové délce 200 až 600 nm, vyznačující se tím, že se směs po vystavení světlu zahřívá, čímž dochází k dělení formulace.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že fotoiniciátorem (b)je sloučenina obecného vzorce I nebo II [RH-R^MFer (I), [Rj-I-RJ+EBEJ- (II), kdeRi a R2 jsou nezávisle na sobě fenylová skupina, která je nesubstituované nebo substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 24 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 24 atomy uhlíku, skupinou NO2, Cl, Br, CN, COOR3, SR3 nebo -O-CH2-CH(OH)-R4, zbytek obecného vzorce 0 R< —C-C-OR, nebo — c-R, o=c-R. o=c-r4 á nebo Ri a R2 jsou dohromady zbytek obecného vzorce n je číslo od 0 do 6,R3 je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 12 atomy uhlíku,R4 je alkylová skupina s 1 až 18 atomy uhlíku nebo fenylová skupina,R5 a Rg jsou CN, nebo R5 je NO2 a R6 je fenylová skupina,R7 a Rs jsou nezávisle na sobě alkylová skupina s 1 až 24 atomy uhlíku, alkoxyskupina s 1 až24 atomy uhlíku, NO2, Cl, Br, CN, COOR3 nebo SR3 aM je P, Sb nebo As.-11 CZ 295709 B6
- 3. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že fotoiniciátorem (b) je sloučenina obecného vzorce I.
- 4. Způsob podle nároku 2, v y z n a č u j í c í se tím, že R] a R2 jsou nezávisle na sobě fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 24 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 24 atomy uhlíku, skupinou NO2, Cl, Br, CN, COOR3 nebo SR3.
- 5. Způsob podle nároku 4, v y z n a č u j í c í se tím, že Rj a R2 jsou nezávisle na sobě fenylová skupina substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 24 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 24 atomy uhlíku.
- 6. Způsob podle nároku 2, v y z n a č u j í c í se tím,žeMjeP.
- 7. Způsob podle nároku 3, vyznačuj ící se tím, že ve sloučenině obecného vzorce I jsou skupiny Ri a R2 stejné.
- 8. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že senzibilizátorem (d) je sloučenina vybraná ze skupiny zahrnující anthraceny, xanthony, benzofenony a thioxanthony, s výhodou izopropylthioxanthon.
- 9. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že složka (c) ve směsi obsahuje bílý pigment.
- 10. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že polymerovatelná směs obsahuje 5 % až 60 % pigmentu (c).
- 11. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že fotoiniciátorem (b) je sloučenina obecného vzorce I, kde Ri a R2 jsou fenylová skupina substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 12 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 12 atomy uhlíku, a M je Sb nebo P, pigmentem (c) je bílý pigment a senzibilizátorem (d) je thioxanthon nebo triarylsulfoniová sůl.
- 12. Způsob podle nároku 1,vyznačující se tím, že se dostatečné vytvrzování provádí v teplotním rozmezí od 100 °C do 250 °C.
- 13. Způsob podle nároku 1,vyznačuj ící se tím, že složkou (a) je cykloalifatický epoxid nebo epoxid na bázi bisfenolu A.
- 14. Způsob podle nároku 1, při němž se po obou stranách substrátů aplikují přípravky, vyznačující se tím, že se nejprve jeden povrch substrátu povleče povlakem vytvrzovatelným UV zářením který obsahuje (a) alespoň jednu kationtově vytvrzovatelnou sloučeninu, (b) jako fotoiniciátor alespoň jednu jodoniovou sůl obsahující jeden anion SbF6, PF6 nebo BF4, (c) jeden pigment a (d) alespoň jeden senzibilizátor pro zvýšení účinnosti fotoiniciátoru, a potom se ozařuje světlem o vlnové délce 200 až 600 nm, a potom se na druhý povrch aplikuje teplem vytvrzovatelný povlak, který se pak vytvrdí teplem, přičemž tepelným vytvrzováním současně dochází k bělení zářením vytvrzeného povlaku.
- 15. Způsob buď podle nároku 1 nebo podle nároku 14, vyznačující se tím, že substrátem je hliníková plechovka.-12CZ 295709 B6
- 16. Použití směsi sestávající z alespoň jedné jodoniové soli obsahující anion SbF6, PF6 nebo BF4 jako fotoiniciátoru a alespoň jednoho senzibilizátoru pro zvýšení účinnosti fotoiniciátoru pro vytvrzování a současně bělení kationtově polymerovatelných pigmentovaných směsí pomocí aplikace vedené směsi na substrát, ozáření světlem o vlnové délce 200 až 600 nm a tepelného 5 ošetření směsi po vystavení světlu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP96810459 | 1996-07-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ5799A3 CZ5799A3 (cs) | 1999-04-14 |
| CZ295709B6 true CZ295709B6 (cs) | 2005-10-12 |
Family
ID=8225648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ199957A CZ295709B6 (cs) | 1996-07-12 | 1997-07-01 | Způsob vytvrzování kationtově vytvrzovatelných pryskyřic |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6235807B1 (cs) |
| EP (1) | EP0910612B1 (cs) |
| JP (1) | JP2000515182A (cs) |
| KR (1) | KR100489245B1 (cs) |
| CN (1) | CN1102623C (cs) |
| AT (1) | ATE279481T1 (cs) |
| AU (1) | AU710383B2 (cs) |
| BR (1) | BR9710284A (cs) |
| CA (1) | CA2258076A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ295709B6 (cs) |
| DE (1) | DE69731198T2 (cs) |
| ES (1) | ES2229371T3 (cs) |
| RU (1) | RU2180669C2 (cs) |
| TW (1) | TW460509B (cs) |
| WO (1) | WO1998002493A1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ299309B6 (cs) * | 1999-12-21 | 2008-06-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Jodoniové soli a jejich použití jako fotoiniciátory v kompozicích citlivých vuci zárení |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1084456A1 (en) * | 1998-04-24 | 2001-03-21 | Ciba SC Holding AG | Heavy metal-free coating formulations |
| JP2001348554A (ja) * | 1999-10-27 | 2001-12-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 反応性ホットメルト接着剤組成物 |
| KR100979660B1 (ko) * | 2002-04-26 | 2010-09-02 | 시바 홀딩 인크 | 혼입 가능한 광개시제 |
| JP3797348B2 (ja) * | 2003-02-24 | 2006-07-19 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化組成物 |
| JP4767840B2 (ja) * | 2003-06-06 | 2011-09-07 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 新規な界面活性ポリシロキサン光開始剤 |
| JP4585234B2 (ja) * | 2003-11-19 | 2010-11-24 | パナソニック株式会社 | プラズマディスプレイパネルの再生方法 |
| KR20070004649A (ko) * | 2004-01-27 | 2007-01-09 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 열적으로 안정한 양이온성 광경화성 조성물 |
| US7014895B1 (en) | 2004-11-17 | 2006-03-21 | Illinois Tool Works, Inc. | Ultraviolet (UV) post cure heat transfer label, method of making and using same |
| US20070004871A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-04 | Qiwei Lu | Curable composition and method |
| US7378455B2 (en) * | 2005-06-30 | 2008-05-27 | General Electric Company | Molding composition and method, and molded article |
| CN1321100C (zh) * | 2005-07-18 | 2007-06-13 | 江南大学 | 阳离子光引发剂羟基烷氧取代基二苯基碘鎓盐及制备方法 |
| US7524614B2 (en) * | 2006-05-26 | 2009-04-28 | Eastman Kodak Company | Negative-working radiation-sensitive compositions and imageable materials |
| US8084522B2 (en) | 2006-10-24 | 2011-12-27 | Basf Se | Thermally stable cationic photocurable compositions |
| AU2007344107B2 (en) * | 2007-01-16 | 2012-12-13 | Agency For Science, Technology And Research | Hardcoat composition |
| DE102008000721A1 (de) * | 2008-03-18 | 2009-09-24 | Evonik Degussa Gmbh | Strahlenhärtbare Formulierungen |
| RU2401703C2 (ru) * | 2008-04-22 | 2010-10-20 | Владислав Юрьевич Мирчев | Способ отверждения вещества уф-излучением и устройство для его осуществления |
| CN102083549B (zh) * | 2008-04-22 | 2013-09-18 | 弗拉季斯拉夫·尤里叶维奇·米尔切夫 | 紫外线照射固化物质的方法及实现该方法的设备及紫外线照射固化油墨 |
| EP2531891B1 (en) * | 2010-02-05 | 2020-04-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Negative photosensitive resin composition, pattern formation method, and liquid discharge head |
| DE102015200315B4 (de) * | 2015-01-13 | 2018-05-30 | Altana Ag | Elektroisolierlack für OLED-Leuchtelemente sowie dessen Verwendung |
| DE102016111590A1 (de) | 2016-06-24 | 2017-12-28 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Einkomponentenmasse auf Basis von Alkoxysilanen und Verfahren zum Fügen oder Vergießen von Bauteilen unter Verwendung der Masse |
| KR102161333B1 (ko) * | 2016-12-28 | 2020-09-29 | 주식회사 엘지화학 | 양이온성 중합성 조성물의 포장 용기 및 이를 사용한 포장 방법 |
| DE102017126215A1 (de) | 2017-11-09 | 2019-05-09 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Verfahren zur Erzeugung opaker Beschichtungen, Verklebungen und Vergüsse sowie härtbare Masse zur Verwendung in dem Verfahren |
| CN111587274A (zh) * | 2017-12-18 | 2020-08-25 | 爱克发-格法特公司 | 用于制造印刷电路板的阻焊喷墨油墨 |
| DE102018127854A1 (de) | 2018-11-08 | 2020-05-14 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Feuchtigkeitshärtbare Einkomponentenmasse und Verfahren zum Fügen, Vergießen und Beschichten unter Verwendung der Masse |
| DE102018131513A1 (de) | 2018-12-10 | 2020-06-10 | Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa | Kationisch härtbare Masse und Verfahren zum Fügen, Vergießen und Beschichten von Substraten unter Verwendung der Masse |
| TW202307150A (zh) * | 2021-06-08 | 2023-02-16 | 瑞士商西克帕控股有限公司 | 用於安全性文件之混合型uv-led輻射可固化的保護清漆 |
| IT202200009425A1 (it) * | 2022-05-09 | 2023-11-09 | Elixe S R L | Rivestimento ibrido cationico a polimerizzazione uv e sua composizione |
| WO2024064659A1 (en) * | 2022-09-20 | 2024-03-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | A multi-layer coating system |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4026705A (en) * | 1975-05-02 | 1977-05-31 | General Electric Company | Photocurable compositions and methods |
| US4318766A (en) * | 1975-09-02 | 1982-03-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process of using photocopolymerizable compositions based on epoxy and hydroxyl-containing organic materials |
| US4090936A (en) * | 1976-10-28 | 1978-05-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photohardenable compositions |
| US4113895A (en) * | 1976-11-19 | 1978-09-12 | American Can Company | Method for producing multilayered coated substrate |
| US4313612A (en) * | 1980-02-20 | 1982-02-02 | Rubens Robert A | Convertible trash container carrier |
| US4374963A (en) * | 1981-11-02 | 1983-02-22 | W. R. Grace & Co. | Heat curable epoxy-acrylate compositions |
| EP0082602A3 (en) | 1981-12-22 | 1983-08-10 | Mobil Oil Corporation | Pigmented epoxy coating compositions |
| JPS5974103A (ja) * | 1982-10-19 | 1984-04-26 | Mitsubishi Electric Corp | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
| GB2137626B (en) * | 1983-03-31 | 1986-10-15 | Sericol Group Ltd | Water based photopolymerisable compositions and their use |
| GB2139369B (en) * | 1983-05-06 | 1987-01-21 | Sericol Group Ltd | Photosensitive systems showing visible indication of exposure |
| JPS6072918A (ja) * | 1983-09-30 | 1985-04-25 | Toshiba Corp | 光重合性エポキシ樹脂組成物 |
| GB8332073D0 (en) * | 1983-12-01 | 1984-01-11 | Ciba Geigy Ag | Polymerisable compositions |
| JPS62283121A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光学用樹脂成形材料の製造方法 |
| DE3852661D1 (de) * | 1987-03-27 | 1995-02-16 | Ciba Geigy Ag | Photohärtbare Schleifmittel. |
| CA1323949C (en) * | 1987-04-02 | 1993-11-02 | Michael C. Palazzotto | Ternary photoinitiator system for addition polymerization |
| EP0286594A2 (de) * | 1987-04-06 | 1988-10-12 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von photostrukturierbaren Ueberzügen |
| US5086086A (en) * | 1987-08-28 | 1992-02-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-induced curable compositions |
| US4840977A (en) * | 1987-10-01 | 1989-06-20 | General Electric Company | Polymeric iodonium salts, method for making, and heat curable compositions |
| US4882201A (en) * | 1988-03-21 | 1989-11-21 | General Electric Company | Non-toxic aryl onium salts, UV curable coating compositions and food packaging use |
| US5352712A (en) * | 1989-05-11 | 1994-10-04 | Borden, Inc. | Ultraviolet radiation-curable coatings for optical fibers |
| JP2774619B2 (ja) * | 1989-10-25 | 1998-07-09 | 横浜ゴム株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
| JP3097867B2 (ja) | 1990-03-07 | 2000-10-10 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | エポキシド及びコロイドシリカを含有する放射線硬化性保護塗料組成物 |
| JPH04234422A (ja) * | 1990-10-31 | 1992-08-24 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 二重硬化エポキシバックシール処方物 |
| EP0508951B1 (de) * | 1991-04-08 | 1996-08-21 | Ciba-Geigy Ag | Thermisch härtbare Zusammensetzungen |
| JPH04345651A (ja) * | 1991-05-24 | 1992-12-01 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 光硬化性樹脂組成物 |
| US5667856A (en) * | 1992-01-24 | 1997-09-16 | Revlon Consumer Products Corporation | Radiation curable pigmented compositions and decorated substrates |
| FR2688783A1 (fr) | 1992-03-23 | 1993-09-24 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux borates d'onium ou de complexe organometallique amorceurs cationiques de polymerisation. |
| JP3165976B2 (ja) * | 1992-04-28 | 2001-05-14 | 丸善石油化学株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
| US5318808A (en) * | 1992-09-25 | 1994-06-07 | Polyset Company, Inc. | UV-curable coatings |
| US5364740A (en) * | 1992-12-30 | 1994-11-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Bleaching of dyes in photosensitive systems |
| US5384339A (en) * | 1993-03-09 | 1995-01-24 | Starkey; Donn R. | Epoxy based balancing compound and method for balancing a rotor utilizing an ultraviolet-curable epoxy resin composition |
| TW307791B (cs) * | 1994-02-09 | 1997-06-11 | Ciba Sc Holding Ag | |
| JP2798114B2 (ja) * | 1994-10-25 | 1998-09-17 | 東洋製罐株式会社 | 薄肉化シームレス缶 |
| JP3609128B2 (ja) * | 1994-11-11 | 2005-01-12 | 東亞合成株式会社 | 缶外面用塗料組成物 |
| GB2305919B (en) * | 1995-10-02 | 1999-12-08 | Kansai Paint Co Ltd | Ultraviolet-curing coating composition for cans |
-
1997
- 1997-06-11 TW TW086108031A patent/TW460509B/zh active
- 1997-07-01 DE DE69731198T patent/DE69731198T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-01 CN CN97196297A patent/CN1102623C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-01 RU RU99102533/04A patent/RU2180669C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-07-01 AT AT97930466T patent/ATE279481T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-01 US US09/202,355 patent/US6235807B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-01 EP EP97930466A patent/EP0910612B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-01 AU AU34410/97A patent/AU710383B2/en not_active Ceased
- 1997-07-01 WO PCT/EP1997/003430 patent/WO1998002493A1/en active IP Right Grant
- 1997-07-01 JP JP10505554A patent/JP2000515182A/ja not_active Ceased
- 1997-07-01 KR KR10-1999-7000095A patent/KR100489245B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-01 ES ES97930466T patent/ES2229371T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-01 BR BR9710284A patent/BR9710284A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-07-01 CZ CZ199957A patent/CZ295709B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-07-01 CA CA002258076A patent/CA2258076A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ299309B6 (cs) * | 1999-12-21 | 2008-06-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Jodoniové soli a jejich použití jako fotoiniciátory v kompozicích citlivých vuci zárení |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0910612B1 (en) | 2004-10-13 |
| JP2000515182A (ja) | 2000-11-14 |
| ATE279481T1 (de) | 2004-10-15 |
| US6235807B1 (en) | 2001-05-22 |
| CN1225109A (zh) | 1999-08-04 |
| CZ5799A3 (cs) | 1999-04-14 |
| RU2180669C2 (ru) | 2002-03-20 |
| BR9710284A (pt) | 1999-08-17 |
| WO1998002493A1 (en) | 1998-01-22 |
| AU710383B2 (en) | 1999-09-16 |
| ES2229371T3 (es) | 2005-04-16 |
| DE69731198D1 (de) | 2004-11-18 |
| AU3441097A (en) | 1998-02-09 |
| KR100489245B1 (ko) | 2005-05-17 |
| CN1102623C (zh) | 2003-03-05 |
| KR20000023642A (ko) | 2000-04-25 |
| CA2258076A1 (en) | 1998-01-22 |
| EP0910612A1 (en) | 1999-04-28 |
| DE69731198T2 (de) | 2006-03-09 |
| TW460509B (en) | 2001-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ295709B6 (cs) | Způsob vytvrzování kationtově vytvrzovatelných pryskyřic | |
| US20070225395A1 (en) | Thermally stable cationic photocurable compositions | |
| AU615992B2 (en) | Non-toxic aryl onium salts, UV curable coating compositions and food packaging use | |
| CA2224441C (en) | Photogeneration of amines from .alpha.-aminoacetophenones | |
| JP5570874B2 (ja) | 感光性組成物 | |
| JP5940259B2 (ja) | 感光性組成物 | |
| JP6103653B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| Crivello et al. | Long‐wavelength‐absorbing dialkylphenacylsulfonium salt photoinitiators: synthesis and photoinduced cationic polymerization | |
| JP2012167271A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPS59177538A (ja) | 画像形成方法 | |
| EP0898202A1 (en) | Photogeneration of amines from alpha-aminoacetophenones | |
| JP2012168526A (ja) | 感光性組成物 | |
| US4497861A (en) | Water-repellent, abrasion resistant coatings | |
| CA1199145A (en) | Photopolymerisable mixtures, and processes for the photopolymerisation of cationically polymerisable compounds | |
| JPS59152922A (ja) | 高エネルギ−線硬化型樹脂組成物 | |
| JP2022024430A (ja) | 防食コーティング用光硬化性組成物およびその硬化被膜 | |
| JP2012167266A (ja) | 感光性組成物 | |
| MXPA98000278A (en) | Photogeneration of amines from alpha-aminoacetophen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20080701 |