DE102015200315B4 - Elektroisolierlack für OLED-Leuchtelemente sowie dessen Verwendung - Google Patents
Elektroisolierlack für OLED-Leuchtelemente sowie dessen Verwendung Download PDFInfo
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Abstract
Elektroisolierlack enthaltenda) 500 bis 1500 Gewichtsteile mindestens eines Epoxidharzes als Komponente A,b) 1 bis 150 Gewichtsteile mindestens eines kationischen UV-Härters für das Epoxidharz als Komponente B,c) 0,1 bis 75 Gewichtsteile mindestens einer organischen Thioverbindung als Haftungsverbesserer, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Thiophenmethanthiol, 2-Thiophenthiol, 4,4'-Bismercaptomethylbiphenyl, 4,4'-Dimercaptobiphenyl, 6-Mercaptohexanol, 2-Thiophenmethanol, 2-(2-Aminoethyl)thiophen, 1,10-Dekanthiol und 4,4'-Bismercaptomethylbiphenyl, als Komponente C,d) 5 bis 30 Gewichtsteile mindestens eines Filmbildners, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethylcellulose, Polyvinylbutyrale, Celluloseacetate und Celluloseacetatbutyrate, als Komponente D,e) 0 bis 70 Gewichtsteile weiterer Additive als Komponente E.
Description
- Die Erfindung betrifft einen Elektroisolierlack sowie dessen Verwendung.
- Großflächige energiesparende Leuchtelemente auf Basis der OLED (Organic Light Emitting Devices)-Technologie sind bekannt und werden wie folgt hergestellt: Ein geeigneter Träger, beispielsweise eine Aluminium-, Edelstahl- oder Kunststofffolie oder ein Träger aus Glas, Keramik oder Papier, wird auf der aktiven Seite mit einer elektrisch leitenden Schicht, im Allgemeinen einer Silberschicht, einseitig beschichtet. Auf diese Silberschicht werden in mehreren Schichten OLED-aktive Schichten aus organischen halbleitenden Materialien aufgedampft. Dies können wahlweise rot, grün oder blau emittierende Schichten sein. Auf die OLED-aktiven Schichten werden anschließend die Gegenelektrode und schließlich eine Schutzschicht aufgebracht. Wird an der Silberschicht und der Gegenelektrode eine Spannung angelegt, leuchtet das OLED-Leuchtelement.
- Um die leuchtende Oberfläche des OLED-Leuchtelementes zu strukturieren, kann die Silberoberfläche mit einem Schutzlack partiell abgedeckt werden. Auf den Schutzlack aufgebrachte OLED-aktive Schichten leuchten nicht. Das Aufbringen eines Schutzlackes zur Strukturierung des OLED-Leuchtelementes erfolgt üblicherweise durch ein Druck- oder Lackierverfahren. Als Druckverfahren können Siebdruck, Gravurdruck, Flexodruck oder Digitaldruck angewendet werden. Die aufgedruckte Schicht wird anschließend gehärtet. Die Härtung des Lackfilms kann thermisch, durch IR-Strahlung oder durch UV-Strahlung erfolgen, im Allgemeinen erfolgt sie durch Bestrahlung mit UV-Licht. Bislang eingesetzte Schutzlacke sind handelsübliche UV-Lacke oder Druckfarben. Da Lösemittel bei der Härtung stören, werden im Allgemeinen lösungsmittelfreie Formulierungen eingesetzt.
- Die bislang als Schutzlacke eingesetzten handelsüblichen UV-härtbaren Lacke und Druckfarben weisen häufig eine unzureichende Haftung und Filmbildung auf dem Silberuntergrund auf. Da die Strukturierung der OLED-Leuchtelemente durch den Schutzlack erfolgt und dieser zu Beginn des Herstellungsprozesses der OLED-Leuchtelemente aufgebracht wird, muss der gehärtete Schutzlack die nachfolgenden Prozessschritte ohne Schaden überstehen.
- Zum Stand der Technik wird auf
DE 10 2005 006 282 A1 ,DE 10 2005 032 545 A1 ,DE 697 02 490 T2 ,DE 697 31 198 T2 undUS 2014 / 0 329 926 A1 - Aufgabe der Erfindung ist es, eine Einkomponenten-Schutzlackformulierung zur Strukturierung großflächiger OLED-Leuchtelemente bereitzustellen, die lagerstabil, lösungsmittelfrei, gut verdruckbar und mit UV-Strahlung härtbar ist. Der Lackfilm soll die weiteren Prozessschritte der Herstellung eines OLED-Leuchtelementes unbeschadet überstehen und während der Lebensdauer des OLED-Leuchtelementes seine Haftung und Rissfreiheit behalten.
- Gelöst wird die Aufgabe durch einen Elektroisolierlack enthaltend
- a) 500 bis 1500 Gewichtsteile mindestens eines Epoxidharzes als Komponente A,
- b) 1 bis 150 Gewichtsteile mindestens eines kationischen UV-Härters für das Epoxidharz als Komponente B,
- c) 0,1 bis 75 Gewichtsteile mindestens einer organischen Thioverbindung als Haftungsverbesserer, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Thiophenmethanthiol, 2-Thiophenthiol, 4,4'-Bismercaptomethylbiphenyl, 4,4'-Dimercaptobiphenyl, 6-Mercaptohexanol, 2-Thiophenmethanol, 2-(2-Aminoethyl)thiophen, 1,10-Dekanthiol und 4,4'-Bismercaptomethylbiphenyl, als Komponente C,
- d) 5 bis 30 Gewichtsteile mindestens eines Filmbildners, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethylcellulose, Polyvinylbutyrale, Celluloseacetate und Celluloseacetatbutyrate, als Komponente D
- e) 0 bis 70 Gewichtsteile weiterer Additive als Komponente E.
- Die erfindungsgemäße Elektroisolierlack-Formulierung ist für einen Silberuntergrund optimiert. Wesentlich ist die Gegenwart einer Thioverbindung als Haftvermittler.
- Als Komponente A enthält der Elektroisolierlack 500 bis 1500 Gewichtsteile mindestens eines Epoxidharzes als UV-härtbares Bindemittel. Bevorzugte Epoxidharze sind aliphatische Epoxidharze, beispielsweise 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylat, Bis(3,4-epoxycyclohexylmethyl)adipat, Isosorbiddiglycidether, Isomannitdiglycidether und Limonendioxid, sowie cycloaliphatische Epoxidharze, wie Dicyclopentadiendimethanoldiglycidether, 1,4-Cyclohexandimethanoldiglycidether, Perhydrobisphenol-A-diglycidether und Perhydrobisphenol-F-diglycidether. Bevorzugt sind cycloaliphatische Epoxidharze, beispielsweise 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylat.
- Die mehrfach funktionellen aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Epoxidharze können gegebenenfalls einen oder mehrere aliphatische Glycidether als Reaktivverdünner enthalten. Geeignete Reaktivverdünner sind beispielsweise Dekanolglycidether, Dodekanolglycidether, Butandioldiglycidether, Hexandioldiglycidether und Polypropylenglycoldiglycidether Als Reaktivverdünner können auch Vernetzer, die keine Epoxidgruppen aufweisen, enthalten sein, vorzugsweise Oxetane wie Trimethylolpropanoxetan, Lactone wie γ-Butyrolacton und cyclische Carbonate wie Propylencarbonat sowie dem Fachmann bekannte Mono und Polyalkohole, Vinylether und dergleichen.
- Beispielsweise kann die Komponente A 0 bis 70 Gew.-%, bevorzugt 0 bis 50 Gew.-% der genannten Reaktivverdünner enthalten.
- Als Komponente B enthält der erfindungsgemäße Elektroisolierlack 1 bis 150 Gewichtsteile mindestens eines kationischen UV-Härters für das Epoxidharz. Geeignete kationische UV-Härter sind Triarylsulfoniumverbindungen und Diaryliodoniumverbindungen. Bevorzugte Triarylsulfoniumverbindungen sind Cyracure® 6992 (Mischung von Triarylsulfoniumhexafluoroantimonaten in Propylencarbonat),
- Irgacure® GSID® 26-1 (Tris[4-(4-acetylphenyl)sulfanylphenyl]sulfonium-tris(trifluoromethylsulfonyl)methid),
- Irgacure® PAG 290 Tris[4-(4-acetylphenyl)sulfanylphenyl]sulfonium)-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranid,
- Irgacure® 270 (Substituiertes Triarylsulfoniumhexafluorophosphat),
- Esacure® 1187 (9-(4-Hydroxyethoxyphenyl)thianthrenium-hexafluorophosphat) und
- Omnicat® 650 (Reaktionsprodukt aus einem Polyol und 10-[2-Carboxymethoxy]-biphenyl-4-yl-2-isopropyl-9-oxo-9H-thioxanthen-10-ium-hexafluorophosphat)
- Bevorzugte Diaryliodoniumverbindungen sind
- Irgacure® 250 ((4-Methylphenyl)[4-(2-methylpropyl)phenyl]-iodoniumhexafluorophosphat),
- Omnicat® 440 (4,4'-Dimethyl-diphenyliodonium hexafluorophosphat),
- Deuteron® UV 3100 (Bis-(4-Dodecylphenyl)-iodoniumhexafluorophosphat in Glycidethern),
- Deuteron® UV 2257 (Bis-(4-methylphenyl)-iodoniumhexafluorophosphat in Propylencarbonat), und
- Rhodosil® 2074 (Tolylcumyliodonium-tetrakispentafluorophenylborat).
- Diaryliodoniumverbindungen werden im Allgemeinen zusammen mit einem Sensibilisator, beispielsweise einer Thioxanthon-Verbindung oder Dialkoxyanthracen-Verbindung, verwendet. Bei UV-Bestrahlung setzen die Härter Supersäuren frei, welche die kationische Polymerisation der Epoxide initiieren. Besonders bevorzugte kationische UV-Härter sind Irgacure® GSID 26-1, Deuteron® 3100 und Irgacure® 250.
- Als Komponente C enthält der erfindungsgemäße Elektroisolierlack 0,1 bis 75 Gewichtsteile mindestens einer Thioverbindung als Haftungsverbesserer. Die Thioverbindungen adsorbieren auf der Silberoberfläche, indem sie mit Silber Komplexe bilden. Geeignete Thioverbindungen sind 2-Thiophenmethanthiol, 2-Thiophenthiol, 4,4'-Bismercaptomethylbiphenyl, 4,4'-Dimercaptobiphenyl, 6-Mercaptohexanol, 2-Thiophenmethanol, 2-(2-Aminoethyl)thiophen, 1,10-Dekanthiol und 4,4'-Bismercaptomethylbiphenyl. Besonders bevorzugt ist 4,4'-Bismercaptomethylbiphenyl.
- Als Komponente D enthält der erfindungsgemäße Elektroisolierlack 5 bis 30 Gewichtsteile eines Filmbildners. Geeignete Filmbildner sind Ethylcellulose, Polyvinylbutyrale, Celluloseacetate und Celluloseacetatbutyrate. Besonders bevorzugter Filmbildner ist Ethylcellulose.
- Als Komponente E kann der erfindungsgemäße Isolierlack weitere Additive enthalten. Übliche Additive sind dem Fachmann bekannt und in den Standardwerken der Lacktechnologie beschrieben, beispielsweise in A. Goldschmidt, H.J. Streiberger, BASF-Handbuch der Lackiertechnik, Vinzenz 2014. Additive werden den Elektroisolierlack-Formulierungen zugegeben, um den Verlauf der Formulierungen (Verlaufshilfsmittel), die Oberflächengüte (Antikratermittel), die Benetzung des Untergrundes (Netzhilfsmittel), die Entlüftung des Films (Entlüfter) und die Viskositätseinstellung (Rheologieadditive) zu unterstützen.
- Ein bevorzugter Elektroisolierlack enthält
- a) 800 bis 1300 Gewichtsteile der Komponente A,
- b) 2 bis 50 Gewichtsteile der Komponente B,
- c) 0,3 bis 3 Gewichtsteile der Komponente C,
- d) 7 bis 20 Gewichtsteile der Komponente D,
- e) 0 bis 50 Gewichtsteile der Komponente E.
- Ein besonders bevorzugter Elektroisolierlack enthält
- a) 900 bis 1100 Gewichtsteile der Komponente A,
- b) 7 bis 45 Gewichtsteile der Komponente B,
- c) 0,6 bis 1,5 Gewichtsteile der Komponente C,
- d) 10 bis 17 Gewichtsteile der Komponente D,
- e) 0 bis 40 Gewichtsteile der Komponente E.
- Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung eines Elektroisolierlacks, wie vorstehend beschrieben, zum Beschichten von Silberoberflächen, insbesondere zur Strukturierung von mit Silber beschichteten Substraten für OLED-Leuchtelemente.
- Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert.
- Beispiele
- Beispiel 1
- In einem Glaskolben werden 1000 g 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylat vorgelegt und auf 95°C erwärmt. Unter Rühren werden 16,2 g Ethocel® 100 Premium zugegeben. Nachdem sich eine klare Lösung gebildet hat, wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Danach werden 1 g 4,4'-Bismercaptomethylbiphenyl zugegeben und nach dem Auflösen werden 10 g Irgacure® GSID® 26-1 zugegeben. Die klare Lösung hat eine Viskosität von 3500 mPas bei 23°C. Sie muss unter UV-Ausschluss bis zur Applikation gelagert werden.
- Beispiel 2
- In einem Glaskolben werden 800 g hydrierter Dicyclopentadiendimethanoldiglycidether auf 95°C erwärmt. Unter Rühren werden 12 g Ethocel® 100 Premium zugegeben. Nachdem sich eine klare Lösung gebildet hat, wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Danach werden 0,8 g 4,4'-Bismercaptomethylbiphenyl zugegeben und nach dem Auflösen werden 28 g Deuteron® UV 3100 und 5,6 g Omnirad® ITX zugegeben. Die klare Lösung hat eine Viskosität von 2780 mPas bei 23°C. Sie muss unter UV-Ausschluss bis zur Applikation gelagert werden.
- Beispiel 3
- In einem Glaskolben werden 1000 g 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylat vorgelegt und auf 95°C erwärmt. Unter Rühren werden 11 g Ethocel® 100 Premium zugegeben. Nachdem sich eine klare Lösung gebildet hat, wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Danach werden 1 g 4,4'-Bismercaptomethylbiphenyol zugegeben und nach dem Auflösen werden 35 g Omnicat® 440 plus Genocure® ITX 7 g zugegeben. Die klare Lösung hat eine Viskosität von 1975 mPas bei 23°C. Sie muss unter UV-Ausschluss bis zur Applikation gelagert werden.
- Vergleichsbeispiel 4
- In einem Glaskolben werden 1000 g 3,4-Epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylat vorgelegt und auf 95°C erwärmt. Unter Rühren werden 16 g Ethocel® 100 Premium zugegeben. Nachdem sich eine klare Lösung gebildet hat, wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Danach werden 10 g Irgacure® GSID® 26-1 zugegeben. Die klare Lösung hat eine Viskosität von 3500 mPas bei 23°C. Sie muss unter UV-Ausschluss bis zur Applikation gelagert werden.
- Die Formulierungen aus Beispiel 1 bis 4 werden auf Aluminiumsilberfolie in einer Schichtstärke von 12 µm aufgerakelt. Die Härtung erfolgt mittels eines handelsüblichen UVA-Strahlers (eisendotiert). Durch eine Bestrahlung mit 600 mJ/cm2 erhält man klebefreie Filme.
- Es wurden Dornbiegeversuche (ISO 1519) und Gitterschnitte (ISO 2409) durchgeführt, um die Haftung zu überprüfen. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 1 zusammengefasst. Die Durchführung und Bewertung der Versuche erfolgte gemäß der genannten ISO-Normen. Tabelle 1
3 mm-Dorn Gitterschnitt Beispiel 1 180° G1 Beispiel 2 180° G0 Beispiel 3 180° G0 Vergleichsbeispiel 90° 6 mm-Dorn G5 - Es ist zu sehen, dass die erfindungsgemäßen Lacke eine bessere Haftung als der Lack gemäß Vergleichsbeispiel aufweisen.
Claims (10)
- Elektroisolierlack enthaltend a) 500 bis 1500 Gewichtsteile mindestens eines Epoxidharzes als Komponente A, b) 1 bis 150 Gewichtsteile mindestens eines kationischen UV-Härters für das Epoxidharz als Komponente B, c) 0,1 bis 75 Gewichtsteile mindestens einer organischen Thioverbindung als Haftungsverbesserer, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Thiophenmethanthiol, 2-Thiophenthiol, 4,4'-Bismercaptomethylbiphenyl, 4,4'-Dimercaptobiphenyl, 6-Mercaptohexanol, 2-Thiophenmethanol, 2-(2-Aminoethyl)thiophen, 1,10-Dekanthiol und 4,4'-Bismercaptomethylbiphenyl, als Komponente C, d) 5 bis 30 Gewichtsteile mindestens eines Filmbildners, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethylcellulose, Polyvinylbutyrale, Celluloseacetate und Celluloseacetatbutyrate, als Komponente D, e) 0 bis 70 Gewichtsteile weiterer Additive als Komponente E.
- Elektroisolierlack nach
Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass er a) 800 bis 1300 Gewichtsteile der Komponente A, b) 2 bis 50 Gewichtsteile der Komponente B, c) 0,3 bis 3 Gewichtsteile der Komponente C, d) 7 bis 20 Gewichtsteile der Komponente D, e) 0 bis 50 Gewichtsteile der Komponente E enthält. - Elektroisolierlack nach
Anspruch 1 oder2 , dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A ein cycloaliphatisches Epoxidharz enthält. - Elektroisolierlack nach
Anspruch 3 , dadurch gekennzeichnet, dass das cycloaliphatische Epoxidharz ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus hydriertem Dicyclopentadiendimethanol-glycidether, 1,4-Cyclohexandimethanoldiglycidether, Perhydrobisphenol-A-diglycidether und Perhydrobisphenol-F-diglycidether. - Elektroisolierlack nach einem der
Ansprüche 1 bis4 , dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente A einen aliphatischen Glycidether als Reaktivverdünner enthält. - Elektroisolierlack nach einem der
Ansprüche 1 bis5 , dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente B eine Triarylsulfoniumverbindung oder eine Triaryliodoniumverbindung enthält. - Elektroisolierlack nach einem der
Ansprüche 1 bis6 , dadurch gekennzeichnet, dass die Thioverbindung der Komponente C 4,4'-Bismercaptomethylbiphenyl ist. - Elektroisolierlack nach einem der
Ansprüche 1 bis7 , dadurch gekennzeichnet, dass die Komponente D Ethylcellulose enthält. - Verwendung eines Elektroisolierlacks wie in einem der
Ansprüche 1 bis8 definiert zum Beschichten von Silberoberflächen. - Verwendung nach
Anspruch 9 zur Strukturierung von mit Silber beschichteten Substraten für OLED-Leuchtelemente.
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69702490T2 (de) | 1996-12-10 | 2001-03-15 | Dsm Nv | Photohärtbare Harzzusammensetzung |
DE69731198T2 (de) | 1996-07-12 | 2006-03-09 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Verfahren zum härten von kationisch photohärtbaren zusammensetzungen |
DE102005006282A1 (de) | 2005-02-10 | 2006-08-24 | Henkel Kgaa | Strahlungsvernetzbare Schmelzhaftklebstoffe |
DE102005032545A1 (de) | 2005-07-12 | 2007-01-18 | Delo Industrieklebstoffe Gmbh & Co. Kg | Kationisch härtende Kleb- und Dichtmasse und ihre Verwendung |
US20140329926A1 (en) | 2011-12-16 | 2014-11-06 | Three Bond Fine Chemical Co., Ltd | Curable resin composition |
-
2015
- 2015-01-13 DE DE102015200315.9A patent/DE102015200315B4/de active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69731198T2 (de) | 1996-07-12 | 2006-03-09 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Verfahren zum härten von kationisch photohärtbaren zusammensetzungen |
DE69702490T2 (de) | 1996-12-10 | 2001-03-15 | Dsm Nv | Photohärtbare Harzzusammensetzung |
DE102005006282A1 (de) | 2005-02-10 | 2006-08-24 | Henkel Kgaa | Strahlungsvernetzbare Schmelzhaftklebstoffe |
DE102005032545A1 (de) | 2005-07-12 | 2007-01-18 | Delo Industrieklebstoffe Gmbh & Co. Kg | Kationisch härtende Kleb- und Dichtmasse und ihre Verwendung |
US20140329926A1 (en) | 2011-12-16 | 2014-11-06 | Three Bond Fine Chemical Co., Ltd | Curable resin composition |
Non-Patent Citations (1)
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ISO 1519 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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