RU98111757A - Арил- или гетероариламиды тетрагидронафталин-, хроман-, тиохроман- и 1,2,3,4-тетрагидрохинолинкарбоновых кислот, проявляющие ретиноидоподобную биологическую активность - Google Patents

Арил- или гетероариламиды тетрагидронафталин-, хроман-, тиохроман- и 1,2,3,4-тетрагидрохинолинкарбоновых кислот, проявляющие ретиноидоподобную биологическую активность

Info

Publication number
RU98111757A
RU98111757A RU98111757/04A RU98111757A RU98111757A RU 98111757 A RU98111757 A RU 98111757A RU 98111757/04 A RU98111757/04 A RU 98111757/04A RU 98111757 A RU98111757 A RU 98111757A RU 98111757 A RU98111757 A RU 98111757A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
benzoic acid
carbamoyl
fluoro
Prior art date
Application number
RU98111757/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2163906C2 (ru
Inventor
Мин Тенг
Тиен Т. Дуонг
Рошанта А. Чандраратна
Original Assignee
Аллерген Сэйлз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/562,000 external-priority patent/US5675024A/en
Application filed by Аллерген Сэйлз, Инк. filed Critical Аллерген Сэйлз, Инк.
Publication of RU98111757A publication Critical patent/RU98111757A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2163906C2 publication Critical patent/RU2163906C2/ru

Links

Claims (30)

1. Соединение формулы
Figure 00000001

в которой Х означает S, О, NR', где R' означает Н или алкил с числом атомов углерода 1 - 6 или; Х означает [C(R1)2]n, где n означает целое число между 0 и 2;
R1 означает независимо Н или алкил с числом атомов углерода 1 - 6;
R2 означает водород или низший алкил с числом атомов углерода 1 - 6;
R3 означает водород, низший алкил с числом атомов углерода 1 - 6 или F;
m означает целое число 0 - 2;
о означает целое число 0 - 4;
р означает целое число 0 - 2;
r означает целое число 0 - 2 при условии, что, когда Z означает О, сумма р, по меньшей мере, означает 1, и r, по меньшей мере, означает 1 и (W)p не представляет собой единичную алкильную группу;
Y означает фенильную или нафтильную группу, или гетероарил, выбранный из группы, состоящей из пиридила, тиенила, фурила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила, тиазолила, оксазолила, имидазолила и пирразолила, причем указанные фенильная, нафтильная и гетероарильная группы по возможности имеют в качестве заместителя одну или две группы R2;
W означает заместитель, выбранный из группы, состоящей из F, Br, Cl, I, C1-6 алкила, фторзамещенного C1-6 алкила, NO2, N3, ОН, ОСН2ОCН3, OC1-10 алкила, тетразола, CN, SO2C1-6-алкила, SO2C1-6-фторзамещенного алкила, SO-C1-6 алкила, CO-C1-6 алкила, COOR8, фенила, фенила самого замещенного на W-группу, иную, нежели фенил или замещенный фенил:
L означает -(C=Z)-NH- или -NH-(C=Z)-;
Z означает О или S;
А означает (CH2)q, где q означает 0 - 5, низший разветвленный алкил с числом атомов углерода 3 - 6; циклоалкил, содержащий 3 - 6 атомов углерода; алкенил, содержащий 2 - 6 атомов углерода и 1 или 2 двойные связи; алкинил, содержащий 2 - 6 атомов углерода и 1 или 2 тройные связи; и
В означает СООН или ее фармацевтически приемлемую соль, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR1, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, CR7OR13O, где R7 означает алкильную, циклоалкильную или алкенильную группу, содержащую 1 - 5 атомов углерода, R8 означает алкильную группу с числом атомов углерода 1 - 10 или триметилсилилалкил, где алкильная группа содержит 1 - 10 атомов углерода, или циклоалкильную группу с числом атомов углерода 5 - 10 или R8 означает фенил или низший алкилфенил, R9 и R10 независимо означают водород, алкильную группу с числом атомов углерода 1 - 10 или циклоалкильную группу с числом атомов углерода 5 - 10, или фенил или низший алкилфенил, R11 означает низший алкил, фенил или низший алкилфенил, R12 означает низший алкил и R13 означает двухвалентный алкильный радикал с числом атомов углерода 2 - 5.
2. Соединение по п.1, в котором Y означает фенил.
3. Соединение по п.2, в котором фенильная группа имеет в 1,4-положениях в качестве заместителей группы L и А-В.
4. Соединение по п.1, в котором Y означает пиридил.
5. Соединение по п.4, в котором Y содержит в 1,5 положениях в качестве заместителей группы L и А-В.
6. Соединение по п.1, в котором Y означает [C(R1)2]n и n означает 1.
7. Соединение по п.1, в котором Х означает О.
8. Соединение по п.1, в котором Х означает S.
9. Соединение по п.1, в котором А-В означает (CH2)q-COOH или ее фармацевтически приемлемую соль, (CH2)q-COOR8 или (CH2)q-CONR9R10.
10. Соединение по п.1, в котором заместитель W в группе Y выбирается из группы, состоящей из F, NO2, Br, I, CF3, N3 и ОН.
11. Соединение по п.1, в котором заместитель W в конденсированном цикле выбирается из группы, состоящей из F, NO2, Br, I, CF3, N3 и ОН.
12. Соединение по п.1, в котором Z означает О.
13. Соединение формулы
Figure 00000002

где R1 означает независимо Н или алкил с числом атомов углерода 1 - 6;
R2 означает водород или низший алкил с числом атомов углерода 1 - 6;
R3 означает водород, низший алкил с числом атомов углерода 1 - 6 или F;
о означает целое число 0 - 4;
W1, W2, W3 и W4 каждый независимо выбирается из группы, состоящей из Н, F, Br, Cl, I, CF3, NO2, N3, ОН, ОСН2ОСН3, ОС1-10 алкила и С1-6 алкила при условии, что, когда Z означает О, по меньшей мере, одна из групп W1, W2 не означает ни Н, ни алкил, и, по меньшей мере, одна из групп W3 и W4 не означает Н;
Z означает О или S;
А означает (CH2)q, где q означает 0 - 5, низший разветвленный алкил с числом атомов углерода 3 - 6; циклоалкил, содержащий 3 - 6 атомов углерода; алкенил, содержащий 2 - 6 атомов углерода и 1 или 2 двойные связи; алкинил, содержащий 2 - 6 атомов углерода и 1 или 2 тройные связи; и
В означает СООН или ее фармацевтически приемлемую соль, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, CR7OR13O, где R7 означает алкильную, циклоалкильную или алкенильную группу, содержащую от 1 до 5 атомов углерода, R8 означает алкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 10 или триметилсилилалкил, где алкильная группа содержит от 1 до 10 атомов углерода, или циклоалкильную группу с числом атомов углерода от 5 до 10 или R8 означает фенил или низший алкилфенил, R9 и R10 независимо означают водород, алкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 10 или циклоалкильную группу с числом атомов углерода от 5 до 10, или фенил или низший алкилфенил, R11 означает низший алкил, фенил или низший алкилфенил, R12 означает низший алкил и R13 означает двухвалентный алкильный радикал с числом атомов углерода от 2 до 5.
14. Соединение по п.13, в котором А означает (CH2)q и q означает 0, и в котором В означает СООН или ее фармацевтически приемлемую соль, COOR9 или CONR9R10.
15. Соединение по п.14, в котором R1 означает CH3, R2 означает Н и R3 означает Н.
16. Соединение по п.15, в котором Z означает О.
17. Соединение по п.16, в котором В означает COOR8.
18. Соединение по п. 17, которое представляет собой этиловый эфир 2-фтор-4-[(5', 6', 7', 8'-тетрагидро-5', 5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-2'-ил) карбамоил]бензойной кислоты;
этиловый эфир 4-[(3'-фтор-5', 6',7',8'-тетрагидро-5',5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-ил)карбамоил]бензойной кислоты;
этиловый эфир 2-фтор-4-[(4'-бром-5',6',7',8'-тетрагидро-5',5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-ил)карбамоил]бензойной кислоты;
этиловый эфир 2-фтор-4-[(3'-гидрокси-5', 6',7',8'-тетрагидро-5',5',8', 8'-тетраметилнафталин-2'-ил)карбамоил]бензойной кислоты;
этиловый эфир 2-фтор-4-[(3'-гидрокси-4'-6ром-5',6',7',8'-тетрагидро-5', 5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-ил)карбамоил]бензойной кислоты;
этиловый эфир 2,6-дифтор-4-[(3-гидрокси-5',6',7',8'-тетрагидро-5',5',8', 8'-тетраметилнафталин-2'-ил)карбамоил]бензойной кислоты; или
этиловый эфир 2,6-дифтор-4-[(5',6',7',8'-тетрагидро-5',5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-ил)карбамоил]бензойной кислоты.
19. Соединение по п.16, в котором В означает СООН или ее фармацевтически приемлемую соль.
20. Соединение по п.19, которое представляет собой 2-фтор-4-[(5',6',7', 8'-тетрагидро-5', 5', 8',8'-тетраметилнафталин-2'-2'-ил)карбамоил] бензойную кислоту;
4-[(3'-фтор-5',6',7',8'-тетрагидро-5',5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-ил) карбамоил]бензойную кислоту;
2-фтор-4-[(4'-бром-5', 6', 7',8'-тетрагидро-5',5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-ил)карбамоил]бензойную кислоту;
2-фтор-4-[(3'-гидрокси-5',6',7',8'-тетрагидро-5',5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-ил)карбамоил]бензойную кислоту;
2-фтор-4-[(3'-гидрокси-4'-6ром-5',6',7',8'-тетрагидро-5',5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-ил)карбамоил]бензойную кислоту;
2,6-дифтор-4-[(3'-гидрокси-5', 6', 7',8'-тетрагидро-5',5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-ил)карбамоил]бензойную кислоту; или
эфир 2,6-дифтор-4-[(5', 6', 7',8'-тетрагидро-5',5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-ил)карбамоил]бензойную кислоту.
21. Соединение по п.15, в котором Z означает S.
22. Соединение по п.21, которое представляет собой этиловый эфир 4-[(5', 6', 7',8'-тетрагидро-5',5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-ил)тиокарбамоил] бензойной кислоты;
этиловый эфир 2-фтор-4-[(5',6',7',8'-тетрагидро-5',5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-ил)тиокарбамоил]бензойной кислоты;
4-[(5',6',7',8'-тетрагидро-5',5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-ил)тиокарбамоил] бензойную кислоту; или
2-фтор-4-[(5', 6',7',8'-тетрагидро-5',5',8',8'-тетраметилнафталин-2'-ил) тиокарбамоил]бензойную кислоту.
23. Соединение формулы
Figure 00000003

где R1 означает независимо H или алкил с числом атомов углерода 1 - 6;
R2 означает водород или низший алкил с числом атомов углерода 1 - 6;
W1, W2, W3 и W4 каждый заместитель независимо выбирается из группы, состоящей из Н, F, Br, Cl, I, CF3, NO2, N3, ОН, OCH2OCH3, OC1-10 алкила и C1-6 алкила при условии, что, когда Z означает О, то, по меньшей мере, одна из групп W1, W2, W3 и W4-групп не является Н, и при дополнительном условии, что, когда Z означает О и Х означает О, тогда W2 не означает Cl;
Х означает О или S;
Z означает О или S;
А означает (CH2)q, где q означает 0 - 5, низший разветвленный алкил с числом атомов углерода 3 - 6; циклоалкил, содержащий 3 - 6 атомов углерода; алкенил, содержащий 2 - 6 атомов углерода и 1 или 2 двойные связи; алкинил, содержащий 2 - 6 атомов углерода и 1 или 2 тройные связи; и
B означает СООН или ее фармацевтически приемлемую соль, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, СНО, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, CR7OR13O, где R7 означает алкильную, циклоалкильную или алкенильную группу, содержащую 1 - 5 атомов углерода, R8 означает алкильную группу с числом атомов углерода 1 - 10 или триметилсилилалкил, где алкильная группа содержит 1 - 10 атомов углерода, или циклоалкильную группу с числом атомов углерода 5 - 10 или R8 означает фенил или низший алкилфенил, R9 и R10 независимо означают водород, алкильную группу с числом атомов углерода 1 - 10 или циклоалкильную группу с числом атомов углерода 5 - 10, или фенил или низший алкилфенил, R11 означает низший алкил, фенил или низший алкилфенил, R12 означает низший алкил и R13 означает двухвалентный алкильный радикал с числом атомов углерода 2 - 5.
24. Соединение по п.23, в котором А означает (СН2)q и q означает 0, и в котором В означает СООН или ее фармацевтически приемлемую соль, COOR8 или CONR9R10.
25. Соединение по п.24, в котором R1 означает независимо Н или CH3, и R2 означает Н.
26. Соединение по п.25, в котором Z означает О.
27. Соединение по п.26, в котором В означает COOR8.
28. Соединение по п. 27, которое представляет собой этиловый эфир 2-фтор-4-[(2',2'-4',4'-тетраметил-8'-бромхроман-6'-ил)карбамоил]бензойной кислоты;
этиловый эфир 2-фтор-4-[(2',2'-4',4'-тетраметил-8'-трифторметилхроман-6'-ил)карбамоил]бензойной кислоты;
этиловый эфир 2-фтор-4-[(2', 2'-4', 4'-тетраметил-8'-азидохроман-6'-ил)карбамоил]бензойной кислоты;
этиловый эфир 2,6-дифтор-4-[(2', 2'-4',4'-тетраметил-8'-трифторметилхроман-6'-ил)карбамоил]бензойной кислоты;
этиловый эфир 2-фтор-4-[(2',2'-4',4'-тетраметил-8'-иодхроман-6'-ил) карбамоил]бензойной кислоты;
этиловый эфир 2-фтор-4-[(2',2'-4',4',8'-пентаметилхроман-6'-ил) карбамоил]бензойной кислоты;
этиловый эфир 2-фтор-4-[(2',2'-4',4'-тетраметилтиохроман-6'-ил) карбамоил] бензойной кислоты; или
этиловый эфир 2-фтор-4-[(8'-бром-4', 4'-диметилхроман-6'-ил)карбамоил] бензойной кислоты.
29. Соединение по п.26, в котором В означает СООН или ее фармацевтически приемлемую соль.
30. Соединение по п.29, которое представляет собой 2-фтор-4-[(2',2'-4', 4'-тетраметил-8'-бромхроман-6'-ил)карбамоил]бензойную кислоту;
2-фтор-4-[(2',2'-4',4'-тетраметил-8'-трифторметилхроман-6'-ил)карбамоил] бензойную кислоту;
2-фтор-4-[(2', 2'-4',4'-тетраметил-8'-азидохроман-6'-ил)карбамоил]бензойную кислоту;
2,6-дифтор-4-[(2', 2'-4', 4'-тетраметил-8'-трифторметилхроман-6'-ил)карбамоил] бензойную кислоту;
2-фтор-4-[(2',2'-4',4'-тетраметил-8'-иодхроман-6'-ил)карбамоил]бензойную кислоту;
2-фтор-4-[(2', 2'-4', 4', 8'-пентаметилхроман-6'-ил)карбамоил] бензойную кислоту;
2-фтор-4-[(2', 2'-4', 4'-тетраметилтиохроман-6'-ил)карбамоил] бензойную кислоту; или
2-фтор-4-[(8'-бром-4', 4'-диметилхроман-6'-ил)карбамоил] бензойную кислоту.
RU98111757/04A 1995-11-22 1996-11-18 Арил- или гетероариламиды тетрагидронафталин-, хроман-, тиохроман- и 1,2,3,4-тетрагидрохинолинкарбоновых кислот, проявляющие ретиноидоподобную биологическую активность RU2163906C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/562,000 US5675024A (en) 1995-11-22 1995-11-22 Aryl or heteroaryl amides of tetrahydronaphthalene, chroman, thiochroman and 1,2,3,4,-tetrahydroquinoline carboxylic acids, having an electron withdrawing substituent in the aromatic or heteroaromatic moiety, having retinoid-like biological activity
US08/562,000 1995-11-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98111757A true RU98111757A (ru) 2000-06-20
RU2163906C2 RU2163906C2 (ru) 2001-03-10

Family

ID=24244382

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98111757/04A RU2163906C2 (ru) 1995-11-22 1996-11-18 Арил- или гетероариламиды тетрагидронафталин-, хроман-, тиохроман- и 1,2,3,4-тетрагидрохинолинкарбоновых кислот, проявляющие ретиноидоподобную биологическую активность

Country Status (20)

Country Link
US (5) US5675024A (ru)
EP (1) EP0876330B1 (ru)
JP (1) JP4112003B2 (ru)
KR (1) KR100450498B1 (ru)
CN (1) CN1117070C (ru)
AT (1) ATE200074T1 (ru)
AU (1) AU702499B2 (ru)
BR (1) BR9611758A (ru)
CA (1) CA2238274C (ru)
DE (1) DE69612303T2 (ru)
DK (1) DK0876330T3 (ru)
ES (1) ES2157470T3 (ru)
GR (1) GR3035979T3 (ru)
IL (1) IL124597A (ru)
MX (1) MX9804087A (ru)
NZ (1) NZ323581A (ru)
PL (1) PL186404B1 (ru)
PT (1) PT876330E (ru)
RU (1) RU2163906C2 (ru)
WO (1) WO1997019052A1 (ru)

Families Citing this family (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5264578A (en) * 1987-03-20 1993-11-23 Allergan, Inc. Disubstituted acetylenes bearing heterobicyclic groups and heteroaromatic or phenyl groups having retinoid like activity
US5648514A (en) 1994-12-29 1997-07-15 Allergan Substituted acetylenes having retinoid-like biological activity
US5534641A (en) * 1994-12-29 1996-07-09 Allergan Acetylenes disubstituted with 2-tetrahydropyranoxyaryl and aryl or heteroaryl groups having retinoid-like biological activity
US5917082A (en) * 1995-06-06 1999-06-29 Allergan Sales, Inc. 2,4-pentadienoic acid derivatives having retinoid-like biological activity
US5675033A (en) * 1995-06-06 1997-10-07 Allergan 2,4-pentadienoic acid derivatives having retinoid-like biological activity
US5952345A (en) 1995-09-01 1999-09-14 Allergan Sales, Inc. Synthesis and use of retinoid compounds having negative hormone and/or antagonist activities
US6218128B1 (en) 1997-09-12 2001-04-17 Allergan Sales, Inc. Methods of identifying compounds having nuclear receptor negative hormone and/or antagonist activities
US6008204A (en) 1995-09-01 1999-12-28 Allergan Sales, Inc. Synthesis and use of retinoid compounds having negative hormone and/or antagonist activities
US5958954A (en) 1995-09-01 1999-09-28 Allergan Sales, Inc. Synthesis and use of retinoid compounds having negative hormone and/or antagonist activities
US5675024A (en) 1995-11-22 1997-10-07 Allergan Aryl or heteroaryl amides of tetrahydronaphthalene, chroman, thiochroman and 1,2,3,4,-tetrahydroquinoline carboxylic acids, having an electron withdrawing substituent in the aromatic or heteroaromatic moiety, having retinoid-like biological activity
US5877207A (en) * 1996-03-11 1999-03-02 Allergan Sales, Inc. Synthesis and use of retinoid compounds having negative hormone and/or antagonist activities
US20030219832A1 (en) * 1996-03-11 2003-11-27 Klein Elliott S. Synthesis and use of retinoid compounds having negative hormone and/or antagonist activities
US6110960A (en) * 1996-06-07 2000-08-29 The Procter & Gamble Company Dihydrobenzopyran and related compounds useful as anti-inflammatory agents
US5741896A (en) 1996-06-21 1998-04-21 Allergan O- or S- substituted tetrahydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity
US6555690B2 (en) 1996-06-21 2003-04-29 Allergan, Inc. Alkyl or aryl substituted dihydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity
US5763635A (en) * 1996-06-21 1998-06-09 Allergan Tetrahydronaphthalene derivatives substituted in the 8 position with alkyhidene groups having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity
US5773594A (en) 1996-06-21 1998-06-30 Allergan Alkyl or aryl substituted dihydronaphthalene derivatives having retinoid and/or retinoid antagonist-like biological activity
GB9614347D0 (en) * 1996-07-09 1996-09-04 Smithkline Beecham Spa Novel compounds
US5739338A (en) * 1996-11-05 1998-04-14 Allergan N-aryl substituted tetrahydroquinolines having retinoid agonist, retinoid antagonist or retinoid inverse agonist type biological activity
US5728846A (en) * 1996-12-12 1998-03-17 Allergan Benzo 1,2-g!-chrom-3-ene and benzo 1,2-g!-thiochrom-3-ene derivatives
FR2758325B1 (fr) * 1997-01-16 1999-04-09 Europ De Bioprospective Centre Composes tetracycliques aromatiques de type retinoide leur procede de preparation et leur utilisation pour la fabrication de compositions pharmaceutiques et cosmetiques
WO1999067238A2 (en) 1998-06-25 1999-12-29 Sepracor, Inc. Tetrahydroquinoline-indole derivatives antimicrobial agents, their uses and compositions containing them
US6197798B1 (en) 1998-07-21 2001-03-06 Novartis Ag Amino-benzocycloalkane derivatives
WO2000061182A2 (en) * 1999-04-14 2000-10-19 Allergan Sales, Inc. Methods and compositions for the treatment and prevention of lung disease involving a selective rar-alpha agonist
AU3958200A (en) * 1999-04-20 2000-11-02 Novo Nordisk A/S New compounds, their preparation and use
US6274608B1 (en) 1999-04-20 2001-08-14 Novo Nordisk A/S Compounds, their preparation and use
US6127382A (en) * 1999-08-16 2000-10-03 Allergan Sales, Inc. Amines substituted with a tetrahydroquinolinyl group an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity
AU1888001A (en) * 1999-12-13 2001-06-18 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Optically active chroman and thiochroman derivatives
ES2240420T3 (es) * 2000-01-18 2005-10-16 Novartis Ag Carboxamidas utiles como inhibidores de la proteina de transferencia de trigliceridos microsomicos y de la secrecion de apolipoproteina b.
TWI281911B (en) * 2000-04-04 2007-06-01 Allergan Inc Treatment of tumors with RARalpha selective retinoid compounds in combination with other anti-tumor agents
MXPA02012206A (es) 2000-07-14 2003-06-04 Allergan Inc Composiciones que contienen componentes terapeuticamente activos que tienen solubilidad mejorada.
US6252090B1 (en) 2000-08-29 2001-06-26 Allergan Sales, Inc. Compounds having activity as inhibitors of cytochrome P450RAI
US6369225B1 (en) 2000-08-29 2002-04-09 Allergan Sales, Inc. Compounds having activity as inhibitors of cytochrome P450RAI
US6313107B1 (en) 2000-08-29 2001-11-06 Allergan Sales, Inc. Methods of providing and using compounds having activity as inhibitors of cytochrome P450RAI
US6380256B1 (en) 2000-08-29 2002-04-30 Allergan Sales, Inc. Compounds having activity as inhibitors of cytochrome P450RAI
KR100706589B1 (ko) * 2001-10-31 2007-04-11 에프. 호프만-라 로슈 아게 헤테로고리 레티노이드 화합물
US6740676B2 (en) * 2002-03-19 2004-05-25 Allergan, Inc. 4-[(8-ethynyl, 8-vinyl or 8-ethynyl-methyl)-6-chromanoyl]-benzoic and 2-[4-[(8-ethynyl, 8-vinyl or 8-ethynyl-methyl)-6-chromanoyl]-phenyl]-acetic acid, their esters and salts having cytochrome p450rai inhibitory activity
US6620963B1 (en) 2002-09-19 2003-09-16 Allergan, Inc. TRICYCLO[6.2.202,7]DODECA-2(7),3,5-TRIEN-4-CARBONYLAMINO-PHENYL AND TRICYCLO[6.2.202,7]DODECA-2(7),3,5-TRIEN-4-CARBONYLAMINO-HETEROARYL AND RELATED COMPOUNDS HAVING RARα RECEPTOR SELECTIVE BIOLOGICAL ACTIVITY
WO2004048391A1 (en) * 2002-11-25 2004-06-10 Amedis Pharmaceuticals Ltd. Silicon compounds to be used as ligands for retinoid receptors
US6683092B1 (en) 2003-04-09 2004-01-27 Allergan, Inc. [3-(c5-14alkyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yl)-3-oxo-propenyl]-phenyl and [3-(c5-14alkyl-2-oxo-1,2,3,4- tetrahydro-quinolin-6-yl)-3-oxo-propenyl]-heteroaryl derivatives having anti-tumor activity
US6734193B1 (en) 2003-06-03 2004-05-11 Allergan, Inc. (1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)-heptatrienoic acid derivatives having serum glucose reducing activity
PL2256106T3 (pl) 2003-07-22 2015-08-31 Astex Therapeutics Ltd Związki 3,4-pochodne 1h-pirazolu i ich zastosowanie jako kinazy zależne od cyklin (cdk) i modulatory kinazy syntazy glikogenu-3 (gsk-3)
ITTO20030140U1 (it) * 2003-09-16 2005-03-17 Interfila Srl Matita cosmetica
CA2583087C (en) 2003-09-19 2012-07-10 Galileo Pharmaceuticals, Inc. Chroman derivatives
US7226951B2 (en) * 2003-12-17 2007-06-05 Allergan, Inc. Compounds having selective cytochrome P450RAI-1 or selective cytochrome P450RAI-2 inhibitory activity and methods of obtaining the same
WO2005087713A1 (ja) * 2004-03-12 2005-09-22 Sakai Chemical Industry Co., Ltd. アミド化合物、医薬組成物及びｒｘｒ機能調節剤
CA2594474C (en) 2005-01-21 2016-03-29 Astex Therapeutics Limited Pharmaceutical compounds
AR054425A1 (es) 2005-01-21 2007-06-27 Astex Therapeutics Ltd Sales de adicion de piperidin 4-il- amida de acido 4-(2,6-dicloro-benzoilamino) 1h-pirazol-3-carboxilico.
US8404718B2 (en) 2005-01-21 2013-03-26 Astex Therapeutics Limited Combinations of pyrazole kinase inhibitors
US20090036435A1 (en) 2005-01-21 2009-02-05 Astex Therapeutics Limited Pharmaceutical Compounds
SI1937244T1 (sl) 2005-09-30 2018-12-31 Io Therapeutics, Llc Zdravljenje raka s specifičnimi RXR agonisti
NZ569535A (en) * 2005-12-30 2011-12-22 Revance Therapeutics Inc Arginine heteromers for topical administration
EP2056814B1 (en) 2006-08-16 2014-05-21 Amderma Pharmaceuticals, Llc 2,5-dihydroxybenzene compounds for the treatment of psoriasis
JP5284574B2 (ja) * 2006-10-06 2013-09-11 財団法人乙卯研究所 レチノイドプロドラッグ化合物
EP2073807A1 (en) 2006-10-12 2009-07-01 Astex Therapeutics Limited Pharmaceutical combinations
US8916552B2 (en) 2006-10-12 2014-12-23 Astex Therapeutics Limited Pharmaceutical combinations
EP2216322A4 (en) 2007-10-31 2011-09-21 Res Found Itsuu Lab PRODUCT COMPOUND CONTAINING RETINOID
WO2013019653A1 (en) * 2011-07-29 2013-02-07 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods
CN110151745A (zh) 2011-12-13 2019-08-23 Io治疗公司 使用rxr激动剂的自身免疫紊乱的治疗
US10653650B2 (en) 2011-12-13 2020-05-19 Io Therapeutics, Inc. Treatment of diseases by concurrently eliciting remyelination effects and immunomodulatory effects using selective RXR agonists
CN102727480A (zh) * 2012-06-14 2012-10-17 合肥博太医药生物技术发展有限公司 视黄酸及其衍生物在制备防治肺纤维化药物中的应用
ES2901792T3 (es) 2015-03-31 2022-03-23 Syros Pharmaceuticals Inc Procedimientos de estratificación de pacientes para el tratamiento con agonistas del receptor del ácido retinoico
AU2016344018B2 (en) 2015-10-31 2019-02-28 Io Therapeutics, Inc. Treatment of nervous system disorders using combinations of RXR agonists and thyroid hormones
US10835507B2 (en) 2016-03-10 2020-11-17 Io Therapeutics, Inc. Treatment of muscular disorders with combinations of RXR agonists and thyroid hormones
CN115227826A (zh) 2016-03-10 2022-10-25 Io治疗公司 Rxr激动剂和甲状腺激素在制备用于治疗自身免疫疾病的药物中的用途
MX2018012250A (es) 2016-04-08 2019-06-24 Syros Pharmaceuticals Inc Agonistas de los receptores de acido retinoico alfa (rara) para el tratamiento de leucemia mieloide aguda (aml) y sindrome mielodisplasico (mds).
US9868994B2 (en) 2016-04-08 2018-01-16 Syros Pharmaceuticals, Inc. Methods of stratifying patients for treatment with retinoic acid receptor-α agonists
CA3047433A1 (en) 2016-12-14 2019-06-21 Queen's University At Kingston Compounds and methods for inhibiting cyp26 enzymes
WO2019060600A1 (en) 2017-09-20 2019-03-28 Io Therapeutics, Inc. TREATMENT OF DISEASE WITH ESTERS OF SELECTIVE RXR AGONISTS
WO2019113693A1 (en) * 2017-12-12 2019-06-20 Queen's University At Kingston Compounds and methods for inhibiting cyp26 enzymes
US10966950B2 (en) 2019-06-11 2021-04-06 Io Therapeutics, Inc. Use of an RXR agonist in treating HER2+ cancers
CN111423405B (zh) * 2019-12-03 2021-11-26 浙江工业大学 一种合成苯并吡喃3醇衍生物类化合物的方法
AU2022407454A1 (en) 2021-12-07 2024-06-06 Board Of Regents, The University Of Texas System Use of an rxr agonist in treating drug resistant her2+ cancers
WO2023108012A1 (en) 2021-12-07 2023-06-15 Io Therapeutics, Inc. Use of an rxr agonist and taxanes in treating her2+ cancers
US11976021B2 (en) * 2022-06-27 2024-05-07 Io Therapeutics, Inc. Synthesis of tetrahydronaphthalenols and uses thereof

Family Cites Families (109)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4085091A (en) * 1976-12-16 1978-04-18 E. I. Dupont De Nemours And Company Thermally stable, rigid polyesters from thermally stable, rigid dibasic acids and aromatic dihydroxy compounds
US4326055A (en) * 1977-12-22 1982-04-20 Hoffmann-La Roche Inc. Stilbene derivatives
DE2920947A1 (de) * 1979-05-23 1980-12-04 Bayer Ag 2-phenyl-alken-1-yl-cyclopropan- carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide und zwischenprodukte zu ihrer herstellung
EP0047817A3 (de) * 1980-08-14 1982-05-26 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Hydrierte Naphthaline, deren Herstellung und Verwendung sowie derartige Naphthaline enthaltende Gemische
CH651034A5 (de) * 1982-05-12 1985-08-30 Hoffmann La Roche Chroman-, thiochroman- oder 1,2,3,4-tetrahydrochinolinderivate und ihre verwendung als arzneimittel-wirkstoffe.
DK158947C (da) * 1982-07-06 1991-01-21 Hoffmann La Roche Tetrahydronaphthalin-,benzofuran- og benzothiophenderivater, fremstilling og anvendelse deraf samt rodenticid indeholdende saadanne derivater
US4539154A (en) * 1983-06-15 1985-09-03 Hoffmann-La Roche Inc. Polyene compounds
ATE38835T1 (de) * 1983-07-05 1988-12-15 Pfizer Karbonsaeure-derivate verwendbar bei der verhuetung der zersetzung von knorpeln.
EP0155940A1 (en) * 1983-08-08 1985-10-02 Sri International Benzonorbornenyl, benzopyranyl and benzothiopyranyl retinoic acid analogues
FR2562539B1 (fr) * 1984-04-06 1987-04-17 Chauvin Blache Lab Nouveaux derives de l'acide vinyl-4 benzoique, leur procede de preparation et leurs applications en therapeutique et comme ligands
US4826984A (en) * 1984-04-09 1989-05-02 The Board Of Regents For The Oklahoma Agricultural And Mechanical College Acting For And On Behalf Of Oklahoma State University Heteroarotinoid compounds as anticancer agents
JPS60222445A (ja) * 1984-04-19 1985-11-07 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd フタル酸化合物
JPS6122046A (ja) * 1984-07-07 1986-01-30 Koichi Shiyudo スチルベン誘導体
EP0170105B1 (en) * 1984-07-07 1990-10-17 Koichi Prof. Dr. Shudo Benzoic acid derivatives
LU85544A1 (fr) * 1984-09-19 1986-04-03 Cird Derives heterocycliques aromatiques,leur procede de preparation et leur application dans les domaines therapeutique et cosmetique
DE3434947A1 (de) * 1984-09-22 1986-04-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Isoxazolcarbonsaeure-derivate, ihre herstellung und verwendung
DE3434942A1 (de) * 1984-09-22 1986-04-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Tetralin-derivate, ihre herstellung und verwendung
DE3434946A1 (de) * 1984-09-22 1986-04-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Diarylacetylene, ihre herstellung und verwendung
IL80270A0 (en) * 1985-10-11 1987-01-30 Cird Naphthalene derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE3602473A1 (de) * 1986-01-28 1987-07-30 Basf Ag Vinylphenolderivate, ihre herstellung und verwendung
LU86351A1 (fr) * 1986-03-12 1987-11-11 Oreal Composes benzopyrannyl et benzothiopyrannyl benzoiques,leur procede de preparation et leur utilisation en cosmetique et en medecine humaine et veterinaire
DE3615157A1 (de) * 1986-05-05 1987-11-12 Schwabe Willmar Gmbh & Co 5-arylalkyl-4-alkoxy-2(5h)-furanone, zwischenprodukte und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre anwendung als therapeutische wirkstoffe
ZW6587A1 (en) * 1986-05-13 1987-12-02 Hoffmann La Roche Tetrahydro naphthanline derivatives
ZW7487A1 (en) * 1986-05-23 1987-12-16 Hoffmann La Roche Tetrahydronaphthaline and indane derivatives
ZW10287A1 (en) * 1986-07-15 1988-01-13 Hoffmann La Roche Tetrahydronaphthaline and indane derivatives
FR2601670B1 (fr) * 1986-07-17 1988-10-07 Cird Nouveaux derives bicycliques aromatiques, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine et veterinaire et en cosmetique
US4739098A (en) * 1986-09-22 1988-04-19 Allergan, Inc. Ethynylphenyl-containing retinoic acid derivatives
US4923884A (en) * 1986-12-24 1990-05-08 Allergan, Inc. Ethynylheteroaromatic-acids having retinoic acid-like activity
NZ222968A (en) * 1986-12-24 1990-05-28 Allergan Inc Ethynylheteroaromatic derivatives and medicaments
US4927947A (en) * 1986-12-24 1990-05-22 Allergan, Inc. Ethynylheteroaromatic-acids having retinoic acid-like activity
US4914097A (en) * 1987-02-25 1990-04-03 Mitsubishi Kasei Corporation N-indanyl carboxamide derivative and agricultural/horticultural fungicide containing the derivative as active ingredient
US5149705A (en) * 1987-03-13 1992-09-22 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and a tetralin group and having retinoid like activity
US5089509A (en) * 1988-09-15 1992-02-18 Allergan, Inc. Disubstituted acetylenes bearing heteroaromatic and heterobicyclic groups having retinoid like activity
US5602130A (en) * 1987-03-20 1997-02-11 Allergan Disubstituted acetylenes bearing heteroaromatic and heterobicyclic groups having retinoid like activity
CA1305480C (en) * 1987-03-20 1992-07-21 Roshantha A.S. Chandraratna Disubstituted acetylenes bearing heteroaromatic and heterobicyclic groups having retinoid like activity
US5234926A (en) * 1987-03-20 1993-08-10 Allergan, Inc. Disubstituted acetylenes bearing heteroaromatic and heterobicyclic groups having retinoid like activity
US5264578A (en) * 1987-03-20 1993-11-23 Allergan, Inc. Disubstituted acetylenes bearing heterobicyclic groups and heteroaromatic or phenyl groups having retinoid like activity
US4810804A (en) * 1987-03-26 1989-03-07 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a phenyl group and a heterobicyclic group having retinoid-like activity
IL85896A (en) 1987-04-06 1993-01-14 Riker Laboratories Inc Substituted di-tert.- butylphenols and pharmaceutical compositions containing them
DE3726806A1 (de) 1987-08-12 1989-02-23 Basf Ag Arylphosphorderivate, ihre herstellung und verwendung
ZA885192B (en) * 1987-08-19 1989-04-26 Hoffmann La Roche Pharmaceutical preparations
CA1298309C (en) * 1987-11-06 1992-03-31 Michael Klaus Benzocycloheptene derivatives
US5231113A (en) * 1988-04-11 1993-07-27 Allergan, Inc. Tetralin esters of phenols or benzoic acids having retinoid like activity
AU618590B2 (en) * 1988-04-11 1992-01-02 Allergan, Inc. Tetralin esters of phenols or benzoic acids having retinoid like activity
US5015658A (en) * 1988-06-29 1991-05-14 Allergan, Inc. Thiochroman esters of phenols and terephthallates having retinoid-like activity
US4895868A (en) * 1988-06-29 1990-01-23 Allergan, Inc. Thiochroman esters of phenols and terephthallates having retinoid-like activity
AU626881B2 (en) * 1988-07-14 1992-08-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Benzofused heterocyclics used as pharmaceuticals
US5068252A (en) * 1989-07-26 1991-11-26 Allergan, Inc. Methods of using phenylethenyl compounds having retinoid-like activity
US4992468A (en) * 1989-07-26 1991-02-12 Allergan, Inc. Phenylethenyl compounds having retinoid-like activity
DE3926148A1 (de) 1989-08-08 1991-02-28 Basf Ag Diarylacetylene, ihre herstellung und verwendung
US5162546A (en) * 1989-09-19 1992-11-10 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a phenyl group and a 2-substituted chromanyl, thiochromanyl or 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl group having retinoid-like activity
US5272156A (en) * 1989-09-19 1993-12-21 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and a 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl group having retinoid-like activity
US5248777A (en) * 1989-09-19 1993-09-28 Allergan, Inc. Process and intermediates for preparing compounds having a disubstituted acetylene moiety and retinoic acid-like biological activity
US5045551A (en) * 1989-09-19 1991-09-03 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and a 2-substituted chromanyl, thiochromanyl or 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl group having retinoid-like activity
US5399561A (en) * 1989-09-19 1995-03-21 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a phenyl or heteroaryl group and a 2-oxochromanyl, 2-oxothiochromanyl or 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolinyl group having retinoid-like biological activity
US5183827A (en) * 1989-09-19 1993-02-02 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and a 2-substituted chromanyl, thiochromanyl or 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl group having retinoid-like activity
US5023341A (en) * 1989-09-19 1991-06-11 Allergan, Inc. Compounds having a disubstituted acetylene moiety and retinoic acid-like biological activity
US4980369A (en) * 1989-09-19 1990-12-25 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a phenyl group and a 2-substituted chromanyl or thiochromanyl group having retinoid-like activity
US5053523A (en) * 1989-09-19 1991-10-01 Allergan, Inc. Ethynyl-chroman compounds
US5013744B1 (en) * 1989-12-29 1994-09-20 Allegran Inc Acetylenes disubstituted with a pyridinyl group and a substituted phenyl group having retinoid like activity
US5264456A (en) * 1989-12-29 1993-11-23 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a furyl group and a substituted phenyl group having retinoid like activity
US5175185A (en) * 1989-12-29 1992-12-29 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and a substituted phenyl group having retinoid like activity
US5006550A (en) * 1989-12-29 1991-04-09 Allergan, Inc. Chroman esters of phenols and benzoic acids having retinoid-like activity
US5202471A (en) * 1990-02-06 1993-04-13 Allergan, Inc. Alkyl, alkoxy and thioalkoxy substituted diphenyl acetylenes having retinoid like activity
WO1991014673A1 (en) 1990-03-20 1991-10-03 Shionogi & Co., Ltd. Novel process for producing benzoic acid derivative
WO1991016051A1 (en) * 1990-04-16 1991-10-31 Rhône-Poulenc Rorer International (Holdings) Inc. Styryl-substituted monocyclic and bicyclic heteroaryl compounds which inhibit egf receptor tyrosine kinase
LU87821A1 (fr) * 1990-10-12 1992-05-25 Cird Galderma Composes bi-aromatiques,et leur utilisation en medecine humaine et veterinaire et en cosmetique
US5563292A (en) * 1990-10-17 1996-10-08 Schering Corporation Lipoxygenase inhibitors
EP0571546B1 (en) * 1991-02-13 1996-10-16 Allergan, Inc. Chroman and thiochromans with phenylethynyl substituents at the 7-position having retinoid-like biological activity
WO1992017471A1 (en) * 1991-03-26 1992-10-15 Allergan, Inc. Chromans and thiochromans with heteroarylethynyl substituents at the 7-position having retinoid-like biological activity
US5134159A (en) * 1991-03-26 1992-07-28 Allergan, Inc. 7-chromanyl esters of phenols and benzoic acids having retinoid-like activity
FR2676440B1 (fr) 1991-05-15 1993-07-30 Cird Galderma Nouveaux composes aromatiques derives d'imine, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine et veterinaire ainsi qu'en cosmetique.
US5326898A (en) * 1992-02-11 1994-07-05 Allergan, Inc. Substituted phenylethenyl compounds having retinoid-like biological activity
CA2129831A1 (en) * 1992-02-11 1993-08-19 Roshantha A. S. Chandraratna Heteroaryl substituted phenylethenyl compounds having retinoid-like biological activity
US5420145A (en) * 1993-03-22 1995-05-30 Koichi Shudo Carboxylic acid derivative
EP0617020A1 (en) * 1992-04-02 1994-09-28 Shudo, Koichi, Prof. Dr. Carboxylic acid derivatives having retinoic acid-like activity
US5324840A (en) * 1992-06-11 1994-06-28 Allergan, Inc. Method of treatment with compounds having retinoid-like activity and reduced skin toxicity and lacking teratogenic effects
US5466861A (en) * 1992-11-25 1995-11-14 Sri International Bridged bicyclic aromatic compounds and their use in modulating gene expression of retinoid receptors
US5455265A (en) * 1993-02-11 1995-10-03 Allergan, Inc. Method of treatment with compounds having selective agonist-like activity on RXR retinoid receptors
US5399586A (en) * 1993-03-11 1995-03-21 Allergan, Inc. Treatment of mammals afflicted with tumors with compounds having RXR retinoid receptor agonist activity
EP0619116A3 (en) * 1993-04-05 1994-11-23 Hoechst Japan Use of synthetic retinoids for osteopathy.
US5344959A (en) * 1993-05-18 1994-09-06 Allergan, Inc. Tetrahydronaphthyl and cyclopropyl substituted 1,3-butadienes having retinoid-like activity
US5475022A (en) * 1993-10-18 1995-12-12 Allergan, Inc. Phenyl or heteroaryl and tetrahydronaphthyl substituted diene compounds having retinoid like biological activity
FR2713635B1 (fr) 1993-12-15 1996-01-05 Cird Galderma Nouveaux composés propynyl bi-aromatiques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations.
US5451605A (en) * 1993-12-30 1995-09-19 Allergan, Inc. 1,2-epoxycyclohexanyl and bicyclic aromatic substituted ethyne compounds having retinoid-like biological activity
US5426118A (en) * 1993-12-30 1995-06-20 Allergan, Inc. [4-(1,2-epoxycyclohexanyl)but-3-en-1-ynyl]aromatic and heteroaromatic acids and derivatives having retinoid-like biological activity
US5470999A (en) * 1993-12-30 1995-11-28 Allergan, Inc. Cyclohexene and bicyclic aromatic substituted ethyne compounds having retinoid-like biological activity
CA2137997A1 (en) 1994-01-03 1995-07-04 John E. Starrett, Jr. Retinoid-like compounds
CA2138000A1 (en) * 1994-01-03 1995-07-04 John E. Starrett, Jr. Retinoid-like compounds
US5648385A (en) * 1994-01-03 1997-07-15 Bristol-Myers Squibb Co. Retinoid-like compounds
US5498755A (en) * 1994-08-23 1996-03-12 Chandraratna; Roshantha A. Disubstituted aryl and heteroaryl imines having retinoid-like biological activity
IL116259A (en) 1994-12-19 2000-07-16 American Cyanamid Co Analogs of 9-cis retinoic acid and their use
US5489584A (en) * 1994-12-29 1996-02-06 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a 5-amino or substituted 5-amino substituted tetrahydronaphthyl group and with an aryl or heteroaryl group having retinoid-like biological activity
US5556996A (en) * 1994-12-29 1996-09-17 Allergan Oxiranyls disubstituted with a phenyl group and a substituted chromanyl or tetrahydroquinolinyl group having retinoid like activity
US5648514A (en) * 1994-12-29 1997-07-15 Allergan Substituted acetylenes having retinoid-like biological activity
US5514825A (en) * 1994-12-29 1996-05-07 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a 5 substituted tetrahydronaphthyl group and with an aryl or heteroaryl group having retinoid-like biological activity
US5543534A (en) * 1994-12-29 1996-08-06 Allergan Acetylenes disubstituted with a 5 substituted tetrahydronaphthyl group and with an aryl or heteroaryl groups having retinoid-like biological activity
US5618943A (en) * 1994-12-29 1997-04-08 Allergan Acetylenes disubstituted with a 5 OXO substituted tetrahydronaphthyl group and with an aryl or heteroaryl group having retinoid-like biological activity
US5618931A (en) * 1994-12-29 1997-04-08 Allergan Acetylenes disubstituted with a 5 substituted dihydronaphthyl group and with an aryl or heteroaryl group having retinoid-like biological activity
US5498795A (en) * 1994-12-29 1996-03-12 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with hydroxyaryl and aryl or heteroaryl groups having retinoid-like biological activity
US5599967A (en) * 1994-12-29 1997-02-04 Allergan Acetylenes disubstituted with a 5 substituted tetrahydronaphthyl group and with an aryl of heteroaryl group having retinoid-like biological activity
US5534641A (en) * 1994-12-29 1996-07-09 Allergan Acetylenes disubstituted with 2-tetrahydropyranoxyaryl and aryl or heteroaryl groups having retinoid-like biological activity
US5559248A (en) * 1995-04-05 1996-09-24 Bristol-Myers Squibb Co. Retinoid-like heterocycles
US5616712A (en) * 1995-05-16 1997-04-01 Allergan Acetylenes disubstituted with a phenyl or heteroaryl group and a 2-thio-1,2,3,4-tetrahdroquinolinyl, 2-alkylthio-3,4-dihydroquinolinyl or 2-alkoxy-3,4-dihydroquinolinyl group having retinoid-like biological activity
US5675033A (en) * 1995-06-06 1997-10-07 Allergan 2,4-pentadienoic acid derivatives having retinoid-like biological activity
AU7598596A (en) * 1995-11-01 1997-05-22 Allergan, Inc. Sulfides, sulfoxides and sulfones disubstituted with a tetrahydronaphthalenyl, chromanyl, thiochromanyl or tetrahydroquinolinyl and substituted phenyl or heteroaryl group, having retinoid-like biological activity
US5663357A (en) * 1995-11-22 1997-09-02 Allergan Substituted heteroarylamides having retinoid-like biological activity
US5675024A (en) 1995-11-22 1997-10-07 Allergan Aryl or heteroaryl amides of tetrahydronaphthalene, chroman, thiochroman and 1,2,3,4,-tetrahydroquinoline carboxylic acids, having an electron withdrawing substituent in the aromatic or heteroaromatic moiety, having retinoid-like biological activity
US5688957A (en) * 1995-12-29 1997-11-18 Allergan (3"-thioxacyclohex-1"-enyl)!-but-3'-ene-1'-ynyl!aryl and (3"-thioxacyclohex-1"-enyl)!-but-3'-ene-1'-ynyl!heteroaryl carboxylic acids and esters having retinoid-like biological activity

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU98111757A (ru) Арил- или гетероариламиды тетрагидронафталин-, хроман-, тиохроман- и 1,2,3,4-тетрагидрохинолинкарбоновых кислот, проявляющие ретиноидоподобную биологическую активность
WO1997019052B1 (en) Aryl or heteroaryl amides of tetrahydronaphthalene, chroman, thiochroman and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline carboxylic acids having retinoid-like biological activity
CA2031480A1 (en) Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and a substituted phenyl group having retinoid like activity
AU693352B2 (en) RARgamma-specific retinobenzoic acid derivatives
CA2032904A1 (en) Blocking agents of edrf effect or formation for the treatment of shock
CA2033531A1 (en) Azaoxindole derivatives
RU2002122098A (ru) Глазные гипотензивные липиды
KR940006580A (ko) 질병을 치료하기 위한 치환된 사이클로헥산 유도체
IE840451L (en) Triazolylpropanols.
ES457001A1 (es) Un procedimiento de preparacion de derivados de fenetilamina.
ES478643A1 (es) Procedimiento de preparacion de nuevos derivados de la n-fe-nilalanina.
GB1291644A (en) Substituted 1-indancarboxylic acids, their esters and salts
IL58065A0 (en) Furyl substituted polyenes their preparation and pharmaceutical compositions containing them
SE9301732D0 (sv) New centrally acting 5-,6-,7-, and 8-substituted sulphone esters of n-monosubstituted 2-aminotetralins
IE45178L (en) Phenothiazine derivatives
IE40869L (en) Benzenesulphonyl ureas as hypoglycemic agents
SE8800846D0 (sv) Optiskt aktiva oxo-isoindolinderivat
GB1290145A (ru)
JPS55380A (en) Preparation of dibenzoxepin derivative
CA2111169A1 (en) Phenylacetic acid derivatives, process for the preparation thereof and corresponding use
CA2076250A1 (en) Pollen suppressant for liliopsida plants comprising a 5-oxy-substituted cinnoline
MY104099A (en) Anti inflammatory carbinoloimidazoles.
JPS5283436A (en) Preparation of intermediates for synthesis of prostaglandin
EP0458347A3 (en) Liquid crystal composition and display device using same
JPS57139015A (en) Remedy for infectious disease for oral administration