RU98105678A - Фенилоксазолидиноны, имеющие с-с-связь с 4-8-членными гетероциклическими кольцами - Google Patents

Фенилоксазолидиноны, имеющие с-с-связь с 4-8-членными гетероциклическими кольцами

Info

Publication number
RU98105678A
RU98105678A RU98105678/04A RU98105678A RU98105678A RU 98105678 A RU98105678 A RU 98105678A RU 98105678/04 A RU98105678/04 A RU 98105678/04A RU 98105678 A RU98105678 A RU 98105678A RU 98105678 A RU98105678 A RU 98105678A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
oxo
oxazolidinyl
acetamide
phenyl
Prior art date
Application number
RU98105678/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2175324C2 (ru
Inventor
К.Хатчинсон Дуглас
Д.Эннис Майкл
Л.Хоффман Роберт
С.Томас Ричард
Поел Тони-Джо
Роберт Барбачин Майкл
Дж.Брикнер Стивен
Дж.Андерсон Дэвид
Original Assignee
Фармация Энд Апджон Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фармация Энд Апджон Компани filed Critical Фармация Энд Апджон Компани
Publication of RU98105678A publication Critical patent/RU98105678A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2175324C2 publication Critical patent/RU2175324C2/ru

Links

Claims (15)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001

или его фармацевтически приемлемые соли, где Х представляет a) NR1, b) S(O)g или с) O; R1 представляет а) Н, b) C1-6 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами ОН, CN или галогеном, с) -(CH2)h-арил, d) -COR1-1, e) -COOR1-2, f) -CO-(CH2)h-COR1-1, g) -SO2-C1-6 алкил, h) -SO2(СН2)h-арил или i) -(CO)i-Het; R1-1 представляет a) H, b) C1-6 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами ОН, CN или галогеном, с) -(СН2)h-арил или d) -(CH2)h-OR1-3; R1-2 представляет a) C1-6 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами ОН, CN или галогеном, b) -(СН2)h-арил или d) -(CH2)h-OR1-3; R1-3 представляет а) Н, b) C1-6 алкил, с) -(СН2)h-арил или d) -CO(C1-6 алкил); R2 представляет а) Н, b) C1-6 алкил, с) -(СН2)h-арил или d) галоген; R3 и R4 (одинаковые или различные) представляют а) Н, или b) галоген, R5 представляет а) Н, b) C1-12 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими галогенами, с) С3-12 циклоалкил, d) C1-6 алкокси; g равно 0, 1 или 2; h равно 1, 2, 3 или 4; i равно 0 или 1; m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5; n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5; при условии, что m и n, взятые вместе, равны 1, 2, 3, 4 или 5.
2. Соединение по п. 1, где R1 выбран из группы включающей H, фторэтил, цианметил, метилсульфонил, формил, гидроксиацетил, ацетил, метоксиацетил, бензилоксиацетил, ацетоксиацетил, дихлорацетил, метоксикарбонил, третбутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, 3-гидроксипропионил, 3-метоксипропионил, 4-оксопентаноил, 2-индолкарбонил, 5-изоксазолкарбонил, 5-нитро-2-тиазолил, 4-оксо-2-тиазолинил или 5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил.
3. Соединение по п. 1, где R2 представляет H, F или СН3.
4. Соединение по п. 1, где R3 и R4 (одинаковые или различные) представляют Н или F.
5. Соединение по п. 1, где R5 представляет метил или метил, замещенный одним или несколькими F или Сl.
6. Соединение по п. 1, где m равно 1 и n равно 0.
7. Соединение по п. 1, где m и n взятые вместе, равны 2.
8. Соединение по п. 1, где m и n взятые вместе, равны 3.
9. Соединение по п. 1, где m и n взятые вместе, равны 4.
10. Соединение по п. 1, которое является оптически чистым энантиомером, имеющим S-конфигурацю у С5 оксазолидинонового кольца.
11. Соединение по п. 1, которое представляет собой
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(карбобензилокси)-(3-метил)-3-азетидинил]фенил]-2 -оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[З-фтор-4-[3-метил-3-азетидинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил] метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(карбоксиметил)-3-(3-метил)-азетидинил] фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил)метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[З-фтор-4-[1-(метоксиацетил)-3-(3-метил)-азетидинил] фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(формил)-3-(3-метил)азетидинил] фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(дихлорацетил)-3-(3-метил)азетидинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(3-метоксипропионил)-3-(3-метил)азетидинил]фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(3-гидроксипропионил)-3-(3-метил)азетидинил] фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(4-оксопентаноил)-3-(3-метил)азетидинил] фенил]-2-оксо-5-оксазолилинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-ацетил-3-(3-метил)азетидинил] фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(2-фторэтил)-3-(3-метил)азетидинил] фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(цианметил)-3-(3-метил)азетидинил] фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(5-нитро-2-тиазолил)-3-(3-метил)азетидинил]фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(метансульфонил)-3-(3-метил)азетидинил] фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(бензилоксиацетил)-3-(3-метил)азетидинил] фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(гидроксиацетил)-3-(3-метил)азетидинил] фенил)-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(карбобензилокси)-3-азетидинил] фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[3-азетидинил] фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил] ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(карбоксиметил)-3-азетидинил] фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(формил)-3-азетидинил] фенил] -2-оксо-5-оксазолидилил]метил]ацетамид;
(5S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(гидроксиацетил)-3-пирролидинил] фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(5S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(формил)-3-пирролидинил] фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(5S)-3-[4-[5-[(ацетиламино)метил] -2-оксо-3-оксазолидинил] -2-фторфенил] -1-пирролидинкарбоновой кислоты метиловый эфир;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-(3,4-дигидро-2Н-пиран-6-ил)фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[3-фтор-4-(дигидротиен-3-ил)фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил] метил]ацетамид;
(5S)-N-[[3-[3-фтор-4-(2,5-дигидро-1-оксидо-3-тиенил)фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-(4,5-дигидро-1-оксидо-3-тиенил)фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(5S)-N-[[3-[3-фтор-4-(2,5-дигидро-1,1-диоксидо-3-тиенил)фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил] ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-(4,5-дигидро-1,1-диоксидо-3-тиенил)фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-4-[4-[5-[(ацетиламино)метил] -2-оксо-3-оксазолидинил] фенил] -3,6-дигидро-1(2Н)-пиридинкарбоновой кислоты фенилметиловый эфир ;
(S)-(-)-N-[[2-окco-3-[4-(4-пиперидинил)фенил] -5-оксазолидинил] метил] ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-[(бензилокси)ацетил] -4-пиперидинил] фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(гидроксиацетил)-4-пиперидинил]фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-[(бензилокси)ацетил] -4-пиперидинил]- 3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(гидроксиацетил)-4-пиперидинил] -3-фторфенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-[(бензилокси)ацетил]-4-пиперидинил]-3,5-дифторфенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид:
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(гидроксиацетил)-4-пиперидинил] -3,5- дифторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(индол-2-карбонил]-4-пиперидинил]-3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(изоксазол-5-карбонил)-4-пиперидинил] -3-фторфенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид,
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(метилсульфонил] -4-пиперидинил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-4-[4-[5-[(ацетиламино)метил] -2-оксо-3-оксазолидинил] -2-фторфенил]-1-пиперидинкарбоновой кислоты метиловый эфир;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(цианметил)-4-пиперидинил]-3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидин]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(2-фторэтил)-4-пиперидинил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(формил)-4-пиперидинил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-4-[4-[5-[[(2,2-дихлорацетил)амино]метил]-2-оксо-3-оксазолидинил] -2-фторфенил]-1-пиперидинкарбоновой кислоты; 1,1-диметилэтиловый эфир;
(S)-(-)-2,2-дихлор-N-[[2-оксо-3-[3-фтор-4-(4-пиперидинил)фенил] -5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-2,2-дихлор-N-[[2-оксо-3-[3-фтор-4-[1-[(ацетокси)ацетил] -4-пиперидинил]фенил]-5-оксазолидинил)метил]ацетамид;
(S)-(-)-2,2-дихлор-N-[[2-оксо-3-[3-фтор-4-[1-(гидроксиацетил)-4-пиперидинил]фенил]-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[2-оксо-3-[3-фтор-4-[1-[(ацетокси)ацетил] -4-пиперидинил] фенил)-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-3-фторфенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[тетрагидро-2Н-пиран-4-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-тиопиран-4-ил)-3-фторфенил] -2-оксо-5-оксазолидилил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-тиопиран-4-ил)-3-фторфенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида S,S-диоксид,
(S)-(-)-N-[[3-[3-фтор-4-(тетрагидро-2Н-тиопиран-4-ил)фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида S,S-диоксид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил)метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[тетрагидро-2Н-пиран-4-ил] фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-тиопиран-4-ил)фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-тиопиран-4-ил) фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида S,S-диoкcид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-тиопиран-4-ил)-3-фторфенил] -2-оксо-5-оксазолидинил)метил]ацетамида S-оксид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-тиопиран-4-ил)фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида S-оксид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(тетрагидро-2Н-тиопиран-4-ил} фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида S,S-диоксид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(4-оксо-2-тиазолинил)-4-пиперидинил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-4-пиперидинил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(4-оксо-2-тиазолинил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-5-ил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3,6- дигидро-2Н-пиридин-4-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[2-окco-3-[4-(3,6-дигидpo-2H-пиpидин-4-ил]-3-фторфенил]-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[2-оксо-3-[3-фтор-4-[1-[(ацетокси)ацетил] -3,6-дигидро-2Н-пиридин-4-ил]фенил)-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(гидроксиацетил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-4-ил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(формил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-4-ил] -3-фторфенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил)ацетамид;
(S)-(-)-4-[4-[5-[(ацетиламино)метил] -2-оксо-3-оксазолидинил] -2-фторфенил]-3,6-дигидро-1(2Н)-пиридинкарбоновой кислоты метиловый эфир;
(S)-(-)-N-[[2-оксо-3-[4-(3,6-дигидро-2Н-пиридин-4-ил)фенил] -5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[2-оксо-3-[4-[1-[(ацетокси)ацетил] -3,6-дигидро-2Н-пиридин-4-ил]фенил]-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(гидроксиацетил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-4-ил] фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(формил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-4-ил] фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид,
(S)-(-)-4-[4-[5-[(ацетиламино)метил] -2-оксо-3-оксазолидинил] фенил] -3,6-дигидро-1(2Н)-пиридинкарбоновой кислоты метиловый эфир;
(S)-N-[[2-оксо-3-[3-фтор-4-[1-[(ацетокси)ацетил] -5,6-дигидро-2Н-пиридин-3-ил] фенил]-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[4-[1-(гидроксиацетил)-5,6-дигидро-2Н-пиридин-3-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[2-оксо-3-[3-фтор-4-[1-(ацетокси)ацетил] -2,3,4,7-тетрагидро-1Н-азепин-5-ил]фенил]-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(гидроксиацетил)-2,3,4,7-тетрагидро-1Н-азепин-5-ил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[2-оксо-3-[3-фтор-4-[1-[(ацетокси)ацетил] -2,3,6,7-тетрагидро-1Н-азепин-4-ил]фенил]-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(гидроксиацетил)-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-азепин-4-ил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(5S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(гидроксиацетил) гексагидро-1H-азепин-4-ил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[2-оксо-3-[3-фтор-4-[1-[(ацетокси)ацетил] -3,4-дигидро-2Н-пиридин-5-ил]фенил]-5-оксазолидинил]метил]ацетамид,
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(гидроксиацетил)-3,4-дигидро-2Н-пиридин-5-ил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид; или
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-формил-4-фтор-4-пиперидинил] -3-фторфенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид.
12. Соединение по п. 11, которое представляет собой:
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(карбоксиметил)-3-(3-метил)азетидинил] фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(формил)-3-(3-метил)азетидинил] фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(5S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(гидроксиацетил)-3-пирролидинил] фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(5S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(формил)-3-пирролидинил] фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(5S)-3-[4-[5-[(ацетиламино)метил] -2-оксо-3-оксазолидинил] -2-фторфенил] -1-пирролидинкарбоновой кислоты метиловый эфир;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(гидроксиацетил)-4-пиперидинил] -3- фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(формил)-4-пиперидинил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-3- фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-2,2-дихлор-N-[[2-оксо-3-[3-фтор-4-[1-(гидроксиацетил)-4-пиперидинил]фенил]-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[2-оксо-3-[3-фтор-4-[1-[(ацетокси)ацетил] -3,6-дигидро-2Н-пиридин-4-ил]фенил]-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(гидроксиацетил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-4-ил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-тиопиран-4-ил)-3-фторфенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил)метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-тиопиран-4-ил)-3-фторфенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида S,S-диоксид;
(S)-(-)-N-[3-[3-фтор-4-(тетрагидро-2Н-тиопиран-4-ил)фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил)ацетамида S,S-диоксид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-тиопиран-4-ил) фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида S,S-диoкcид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[тетрагидро-2Н-пиран-4-ил] фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-тиопиран-4-ил) фенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-(3,6-дигидро-2Н-тиопиран-4-ил)фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамида S-оксид;
(5S)-N-[[3-[3-фтор-4-(2,5-дигидро-1-оксидо-3-тиенил)фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-(2,5-дигидро-1,1-диоксидо-3-тиенил)фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(гидроксиацетил)-2,3,6,7-тетрагидро-1Н-азепин-4-ил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(4-оксо-2-тиазолинил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-5-ил] -3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид;
(S)-(-)-N-[[3-[4-[1-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3,6-дигидро-2Н-пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксо-5-оксазолидинил]метил]ацетамид; или
(S)-N-[[3-[3-фтор-4-[1-(формил)-3-азетидинил] фенил] -2-оксо-5-оксазолидинил]метил)ацетамид.
13. Способ лечения микробных инфекций у пациентов, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту эффективного количества соединения формулы I по п. 1.
14. Способ по п. 13, где указанное соединение формулы I вводят перорально, парентерально или местно в виде фармацевтической композиции.
15. Способ по п. 13, где указанное соединение вводят в количестве 0,1 - 100 мг/кг массы тела/сутки.
RU98105678/04A 1995-09-01 1996-08-13 Фенилоксазолидиноны, имеющие с-с-связь с 4-8-членными гетероциклическими кольцами RU2175324C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US314995P 1995-09-01 1995-09-01
US60/003,149 1995-09-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98105678A true RU98105678A (ru) 2000-01-27
RU2175324C2 RU2175324C2 (ru) 2001-10-27

Family

ID=21704418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98105678/04A RU2175324C2 (ru) 1995-09-01 1996-08-13 Фенилоксазолидиноны, имеющие с-с-связь с 4-8-членными гетероциклическими кольцами

Country Status (27)

Country Link
US (7) US5968962A (ru)
EP (1) EP0856002B1 (ru)
JP (1) JPH11512386A (ru)
KR (1) KR100463772B1 (ru)
CN (1) CN1072222C (ru)
AT (1) ATE207487T1 (ru)
AU (1) AU716493B2 (ru)
BR (1) BR9610474A (ru)
CA (1) CA2228647A1 (ru)
CZ (1) CZ49398A3 (ru)
DE (1) DE69616366T2 (ru)
DK (1) DK0856002T3 (ru)
ES (1) ES2165516T3 (ru)
FI (1) FI980452A0 (ru)
HK (1) HK1014946A1 (ru)
HU (1) HUP9901979A3 (ru)
MX (1) MX9801578A (ru)
NO (1) NO311520B1 (ru)
NZ (1) NZ315469A (ru)
PL (1) PL186524B1 (ru)
PT (1) PT856002E (ru)
RU (1) RU2175324C2 (ru)
SK (1) SK283487B6 (ru)
TW (1) TW419468B (ru)
UA (1) UA52620C2 (ru)
WO (1) WO1997009328A1 (ru)
ZA (1) ZA966935B (ru)

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE207487T1 (de) * 1995-09-01 2001-11-15 Upjohn Co Phenyloxazolidinone mit einer c-c-bindung zu 4-8 gliedrigen heterocyclen
GB9601666D0 (en) * 1996-01-27 1996-03-27 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9702213D0 (en) 1996-02-24 1997-03-26 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9609919D0 (en) * 1996-05-11 1996-07-17 Zeneca Ltd Chemical compounds
AU729745B2 (en) * 1997-07-11 2001-02-08 Pharmacia & Upjohn Company Thiadiazolyl and oxadiazolyl phenyl oxazolidinone antibacterial agents
GB9717804D0 (en) 1997-08-22 1997-10-29 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9717807D0 (en) * 1997-08-22 1997-10-29 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9725244D0 (en) 1997-11-29 1998-01-28 Zeneca Ltd Chemical compounds
US6083967A (en) * 1997-12-05 2000-07-04 Pharmacia & Upjohn Company S-oxide and S,S-dioxide tetrahydrothiopyran phenyloxazolidinones
US7002020B1 (en) 1998-01-23 2006-02-21 Pharmacia & Upjohn Company Oxazolidinone combinatorial libraries, compositions and methods of preparation
US6562844B2 (en) 1998-01-23 2003-05-13 Pharmacia & Upjohn Company Oxazolidinone combinatorial libraries, compositions and methods of preparation
WO1999037630A1 (en) 1998-01-23 1999-07-29 Versicor, Inc. Oxazolidinone combinatorial libraries, compositions and methods of preparation
GB9812019D0 (en) * 1998-06-05 1998-07-29 Zeneca Ltd Chemical compounds
BR9910971A (pt) 1998-06-05 2001-02-13 Astrazeneca Ab Composto, processos para a preparação de um composto e para produzir um efeito antibacteriano em um animal de sangue quente, uso de um composto, e, composição farmacêutica
EP1229033B8 (en) * 1999-02-01 2005-06-15 Pharmacia & Upjohn Company LLC 2-Fluoro-(oxid-thiopyran-4-yl)benzene derivatives
CA2359711A1 (en) * 1999-02-01 2000-08-03 Pharmacia & Upjohn Company Process to prepare cyclic-sulfur fluorine containing oxazolidinones
MY120189A (en) 1999-11-04 2005-09-30 Upjohn Co Sultam and sultone derived oxazolidinones
GB9928568D0 (en) 1999-12-03 2000-02-02 Zeneca Ltd Chemical compounds
JP2003518117A (ja) * 1999-12-21 2003-06-03 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー スルホキシミン官能基を有するオキサゾリジノンおよび抗微生物剤としてのその使用
DE19962924A1 (de) 1999-12-24 2001-07-05 Bayer Ag Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung
MY127336A (en) 2000-03-22 2006-11-30 Upjohn Co Container for linezolid iv solution
US6514529B2 (en) 2000-03-22 2003-02-04 Pharmacia & Upjohn Company Oxazolidinone tablet formulation
GB0009803D0 (en) * 2000-04-25 2000-06-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
PE20020044A1 (es) 2000-06-16 2002-01-30 Upjohn Co Tiazina oxazolidinona
ATE301474T1 (de) 2000-06-30 2005-08-15 Pharmacia & Upjohn Co Llc Zusammensetzungen zur behandlung baktrieller infektionen, welche ein oxazolidinonderivat, sulbactam und ampicillin enthalten
ES2268011T3 (es) * 2001-04-07 2007-03-16 Astrazeneca Ab Oxazolidinonas que contienen un grupo sulfonimida como antibioticos.
GB0108764D0 (en) * 2001-04-07 2001-05-30 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2002085849A2 (en) * 2001-04-20 2002-10-31 Pharmacia & Upjohn Company Process to prepare oxazolidinones
CA2439959A1 (en) 2001-04-20 2002-10-31 Pharmacia & Upjohn Company A method for the preparation of oxazolidinones
DE10129725A1 (de) 2001-06-20 2003-01-02 Bayer Ag Kombinationstherapie substituierter Oxazolidinone
CA2452513A1 (en) * 2001-07-12 2003-01-23 Pharmacia & Upjohn Company Amide-containing compound having improved solubility and method of improving the solubility of an amide-containing compound
US7125568B2 (en) 2001-08-23 2006-10-24 Sung Michael T Lipophilic drug compositions
WO2003062231A1 (en) * 2002-01-24 2003-07-31 Pharmacia & Upjohn Company Antimicrobial dihydrothiazine and dihydrothiopyran oxazolidinones
TW200302095A (en) * 2002-01-25 2003-08-01 Upjohn Co Oxazolidinone cotherapy
US7141588B2 (en) 2002-02-25 2006-11-28 Pfizer, Inc. N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
AR038536A1 (es) * 2002-02-25 2005-01-19 Upjohn Co N-aril-2-oxazolidinona-5- carboxamidas y sus derivados
MXPA04009356A (es) * 2002-03-29 2005-01-25 Pharmacia & Upjohn Co Llc Administracion parenteral, intravenosa y oral de oxazolidinonas para tratar infecciones de pie diabetico.
WO2003097640A1 (en) * 2002-05-22 2003-11-27 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. Oxazolidinone derivatives as antibacterial agents
TW200403240A (en) * 2002-06-28 2004-03-01 Upjohn Co Difluorothioacetamides of oxazolidinones as antibacterial agents
TW200404069A (en) * 2002-06-28 2004-03-16 Upjohn Co Difluorothioacetamides of oxazolidinones with a glycoloylpiperazine substituent
CA2491287A1 (en) 2002-08-12 2004-02-19 Pharmacia & Upjohn Company N-aryl-2-oxazolidinones and their derivatives
ATE344036T1 (de) * 2002-11-21 2006-11-15 Pharmacia & Upjohn Co Llc N-(4-(piperazin-1-yl)-phenyl-2-oxazolidinon-5- carbonsäureamid-derivate und verwandte verbindungen als antibakterielle mittel
DE10300111A1 (de) 2003-01-07 2004-07-15 Bayer Healthcare Ag Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-N-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)-phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}-methyl)-2-thiophencarboxamid
WO2004069832A2 (en) * 2003-02-07 2004-08-19 Warner-Lambert Company Llc Antibacterial agents
JP2006516989A (ja) * 2003-02-07 2006-07-13 ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー 抗菌剤として使用するための二環式環によりｎ−置換されたオキサゾリジノン誘導体
US20040204463A1 (en) * 2003-04-01 2004-10-14 Harris Christina Renee N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
EP1625124A1 (en) * 2003-05-06 2006-02-15 Ranbaxy Laboratories, Ltd. Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
WO2004113329A1 (en) * 2003-06-20 2004-12-29 Orchid Chemicals And Pharmaceuticals Ltd. Oxazole derivatives as antibacterial agents
US7304050B2 (en) * 2003-09-16 2007-12-04 Pfizer Inc. Antibacterial agents
US7265140B2 (en) 2003-09-23 2007-09-04 Pfizer Inc Acyloxymethylcarbamate prodrugs of oxazolidinones
DE10355461A1 (de) 2003-11-27 2005-06-23 Bayer Healthcare Ag Verfahren zur Herstellung einer festen, oral applizierbaren pharmazeutischen Zusammensetzung
KR100854211B1 (ko) 2003-12-18 2008-08-26 동아제약주식회사 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물
WO2005082892A2 (en) * 2004-02-17 2005-09-09 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Triazole compounds as antibacterial agents and pharmaceutical compositions containing them
CA2575702A1 (en) * 2004-08-06 2006-02-16 Pharmacia & Upjohn Company Llc Oxindole oxazolidinones as antibacterial agents
EP1685841A1 (en) 2005-01-31 2006-08-02 Bayer Health Care Aktiengesellschaft Prevention and treatment of thromboembolic disorders
DE102005045518A1 (de) 2005-09-23 2007-03-29 Bayer Healthcare Ag 2-Aminoethoxyessigsäure-Derivate und ihre Verwendung
EP1934208B1 (de) 2005-10-04 2011-03-23 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Neue polymorphe form von 5-chlor-n-({ ( 5s )-2-0x0-3-[4-( 3-oxo-4-morpholinyl)-phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl} -methyl)-2-thiophencarboxamid
DE102005047561A1 (de) 2005-10-04 2007-04-05 Bayer Healthcare Ag Feste, oral applizierbare pharmazeutische Darreichungsformen mit schneller Wirkstofffreisetzung
CA2647605A1 (en) 2006-03-31 2007-10-11 Research Foundation Itsuu Laboratory Novel compound having heterocyclic ring
WO2008039534A2 (en) * 2006-09-27 2008-04-03 Amberwave Systems Corporation Quantum tunneling devices and circuits with lattice- mismatched semiconductor structures
WO2008143649A2 (en) * 2006-12-04 2008-11-27 Dr. Reddy's Laboratories Limited Novel oxazolidinone compounds as antiinfective agents
US20090279441A1 (en) * 2007-01-11 2009-11-12 Foundry Networks, Inc. Techniques for transmitting failure detection protocol packets
CL2008001003A1 (es) * 2007-04-11 2008-10-17 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compuestos derivados de oxazolidinona; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para preparar un medicamento para tratar una infeccion bacteriana.
EP2208729A4 (en) 2007-10-02 2011-04-27 Res Found Itsuu Lab OXAZOLIDINONE DERIVATIVE WITH 7-CHAIN HETEROCYCLE
KR101023174B1 (ko) * 2008-09-24 2011-03-18 주식회사 레고켐 바이오사이언스 사이클릭 아미독심 또는 사이클릭 아미드라존 기를 가지는 신규한 옥사졸리디논 유도체 및 이를 함유하는 의약 조성물
KR20110092309A (ko) 2008-11-20 2011-08-17 파나세아 바이오테크 리미티드 신규 항균제
US20130172554A1 (en) * 2010-09-07 2013-07-04 Symed Labs Limited Processes for the preparation of 4-morpholin-3-one
AR093396A1 (es) * 2012-11-09 2015-06-03 Syngenta Participations Ag Derivados de dihidrotiofeno como compuestos insecticidas
US20220081403A1 (en) * 2019-01-18 2022-03-17 Merck Sharp & Dohme Corp. Oxazolidinone compounds and methods of use thereof as antibacterial agents
US11919879B2 (en) 2021-06-16 2024-03-05 Celgene Corporation Carboxylic acid containing azetidinyl compounds for the treatment of neurodegenerative diseases
CN115724823B (zh) * 2021-08-27 2023-11-24 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备二氢噻吩衍生物的方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1252101A (ru) * 1969-03-18 1971-11-03
FR2356422A1 (fr) * 1976-03-01 1978-01-27 Delalande Sa Nouveaux hydroxymethyl-5 oxazolidinone-2, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
FR2380780A2 (fr) * 1977-02-22 1978-09-15 Delalande Sa Application en therapeutique des hydroxymethyl-5 oxazolidinones-2, notamment comme antidepresseurs
FR2500450A1 (fr) * 1981-02-25 1982-08-27 Delalande Sa Nouveaux derives aminomethyl-5 oxazolidiniques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
JPS59118721A (ja) * 1982-12-25 1984-07-09 Nippon Zeon Co Ltd カルボキシル化合物の製造方法
US4705799A (en) * 1983-06-07 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyl oxooxazolidinyl benzenes useful as antibacterial agents
US4654428A (en) * 1984-12-18 1987-03-31 C. S. Kaseihin Company Inc. Process for preparation of silicon-containing isocyanate compounds
US5254577A (en) * 1988-07-29 1993-10-19 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
US4948801A (en) * 1988-07-29 1990-08-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
US5130316A (en) * 1988-07-29 1992-07-14 Du Pont Merck Pharmaceutical Company Aminomethyloxooxazlidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
EP0610265B1 (en) * 1991-11-01 1996-12-27 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY Substituted aryl- and heteroarylphenyloxazolidinones useful as antibacterial agents
SK283420B6 (sk) * 1992-05-08 2003-07-01 Pharmacia & Upjohn Company Antimikrobiálne oxazolidinóny obsahujúce substituované diazínové skupiny
US5668286A (en) * 1994-03-15 1997-09-16 Pharmacia & Upjohn Company Oxazolidinone derivatives and pharmaceutical compositions containing them
DE4425609A1 (de) * 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag Benzofuranyl- und Benzothienyloxazolidinone
DE4425613A1 (de) * 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag 5-gliedrige Heteroaryl-oxazolidinone
ATE207487T1 (de) * 1995-09-01 2001-11-15 Upjohn Co Phenyloxazolidinone mit einer c-c-bindung zu 4-8 gliedrigen heterocyclen
GB9702213D0 (en) * 1996-02-24 1997-03-26 Zeneca Ltd Chemical compounds
ATE293609T1 (de) * 1997-05-30 2005-05-15 Upjohn Co Antibakteriell wirksam oxazolidinone mit einer thiocarbonylfunktionalität
GB9717807D0 (en) * 1997-08-22 1997-10-29 Zeneca Ltd Chemical compounds
CA2359711A1 (en) * 1999-02-01 2000-08-03 Pharmacia & Upjohn Company Process to prepare cyclic-sulfur fluorine containing oxazolidinones
TW200403240A (en) * 2002-06-28 2004-03-01 Upjohn Co Difluorothioacetamides of oxazolidinones as antibacterial agents

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU98105678A (ru) Фенилоксазолидиноны, имеющие с-с-связь с 4-8-членными гетероциклическими кольцами
JP2019077725A5 (ru)
US9493446B2 (en) Orexin receptor antagonists which are [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives
RU2396269C2 (ru) Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1)
CN103958524B (zh) 稠合的二环噁唑烷酮cetp抑制剂
RU2501799C2 (ru) Поизводные оксазолидинона
JP2006502134A5 (ru)
RU2213731C2 (ru) Производные пиперидина и фармацевтическая композиция на их основе
RU2175324C2 (ru) Фенилоксазолидиноны, имеющие с-с-связь с 4-8-членными гетероциклическими кольцами
RU2216545C2 (ru) Гетероарил-1-пиперидины и пиперазины, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения психозов и ослабления боли
JP2009525340A5 (ru)
KR960705818A (ko) 치환된-하이드록시아세틸 피페라진 페닐 옥사졸리디논의 에스테르(ester of substituted-hydroxyacetyl piperazine phenyl oxazolidinones)
HRP20130957T1 (hr) Derivati oksadiazola aktivni na sfingozin-1-fosfat (s1p)
CN1206410A (zh) 吡咯基哌嗪基苯基噁唑烷酮抗微生物剂
JP2015533157A5 (ru)
RU2006127575A (ru) Соединение триазола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата
RU2019132254A (ru) Гетероциклические соединения, пригодные в качестве дуальных ингибиторов atx/ca
JP2002535323A5 (ru)
WO2008002570B1 (en) Human protein tyrosine phosphatase inhibitors and methods of use
CA2504065A1 (en) Dispersible antibacterial pharmaceutical compositions
RU2014142598A (ru) Новые 4-метилдигидропиримидины для лечения и профилактики инфекции вируса гепатита в
RU2006127572A (ru) Полигетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата
RU2005139524A (ru) Ингибиторы гфат
CN1430618A (zh) 一种噻嗪噁唑烷酮
CA2876253A1 (en) Heteroaromatic methyl cyclic amine derivative