RU97120993A - Бензопираны и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Бензопираны и содержащие их фармацевтические композицииInfo
- Publication number
- RU97120993A RU97120993A RU97120993/04A RU97120993A RU97120993A RU 97120993 A RU97120993 A RU 97120993A RU 97120993/04 A RU97120993/04 A RU 97120993/04A RU 97120993 A RU97120993 A RU 97120993A RU 97120993 A RU97120993 A RU 97120993A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzopyran
- dihydro
- trans
- hydroxy
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- -1 2- oxopiperidin-1-yl Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N benzopyran Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- GPTKKIOZEZUGBH-RTWAWAEBSA-N (3S,4R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(2-oxopiperidin-1-yl)-N-phenyl-3,4-dihydrochromene-6-sulfonamide Chemical compound N1([C@@H]2C3=CC(=CC=C3OC([C@H]2O)(C)C)S(=O)(=O)NC=2C=CC=CC=2)CCCCC1=O GPTKKIOZEZUGBH-RTWAWAEBSA-N 0.000 claims 2
- HUODOPOLPNYDDT-YADHBBJMSA-N (3S,4R)-3-hydroxy-N,2,2-trimethyl-4-(2-oxopyridin-1-yl)-N-phenyl-3,4-dihydrochromene-6-sulfonamide Chemical compound C1([C@H]([C@H](O)C(C)(C)OC1=CC=1)N2C(C=CC=C2)=O)=CC=1S(=O)(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 HUODOPOLPNYDDT-YADHBBJMSA-N 0.000 claims 2
- HDZKWGAVCZECGN-UNMCSNQZSA-N 2-[(3S,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-[methyl(phenyl)sulfamoyl]-3,4-dihydrochromen-4-yl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1([C@H]([C@H](O)C(C)(C)OC1=CC=1)C=2C(=CC=CN=2)C(N)=O)=CC=1S(=O)(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 HDZKWGAVCZECGN-UNMCSNQZSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- MACGBYGSDILPED-YADHBBJMSA-N (3S,4R)-3-hydroxy-N,2,2-trimethyl-4-(2-oxopiperidin-1-yl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydrochromene-6-sulfonamide Chemical compound C1([C@@H](N2C(CCCC2)=O)[C@H](O)C(C)(C)OC1=CC=1)=CC=1S(=O)(=O)N(C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 MACGBYGSDILPED-YADHBBJMSA-N 0.000 claims 1
- PDMJIGLABXMRQG-YADHBBJMSA-N (3S,4R)-3-hydroxy-N,2,2-trimethyl-4-(2-oxopiperidin-1-yl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydrochromene-6-sulfonamide Chemical compound C1([C@@H](N2C(CCCC2)=O)[C@H](O)C(C)(C)OC1=CC=1)=CC=1S(=O)(=O)N(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 PDMJIGLABXMRQG-YADHBBJMSA-N 0.000 claims 1
- UPLUEEYQXAGBLT-RTWAWAEBSA-N (3S,4R)-3-hydroxy-N,2,2-trimethyl-4-(2-oxopiperidin-1-yl)-N-pyridin-3-yl-3,4-dihydrochromene-6-sulfonamide Chemical compound C1([C@@H](N2C(CCCC2)=O)[C@H](O)C(C)(C)OC1=CC=1)=CC=1S(=O)(=O)N(C)C1=CC=CN=C1 UPLUEEYQXAGBLT-RTWAWAEBSA-N 0.000 claims 1
- LVVPLXJCACEQTN-PKTZIBPZSA-N (3S,4R)-3-hydroxy-N-(3-methoxyphenyl)-N,2,2-trimethyl-4-(2-oxopiperidin-1-yl)-3,4-dihydrochromene-6-sulfonamide Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)S(=O)(=O)C=2C=C3[C@@H](N4C(CCCC4)=O)[C@H](O)C(C)(C)OC3=CC=2)=C1 LVVPLXJCACEQTN-PKTZIBPZSA-N 0.000 claims 1
- WUTKJINEZXBNPX-YADHBBJMSA-N (3S,4R)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-4-(2-oxopiperidin-1-yl)-3,4-dihydrochromene-6-sulfonamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(OC(C)(C)[C@@H](O)[C@@H]2N3C(CCCC3)=O)C2=C1 WUTKJINEZXBNPX-YADHBBJMSA-N 0.000 claims 1
- MPZXHHJHNRETKX-PKTZIBPZSA-N (3S,4R)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-N,2,2-trimethyl-4-(2-oxopiperidin-1-yl)-3,4-dihydrochromene-6-sulfonamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(OC(C)(C)[C@@H](O)[C@@H]2N3C(CCCC3)=O)C2=C1 MPZXHHJHNRETKX-PKTZIBPZSA-N 0.000 claims 1
- WJTPZFNHVSSZJI-YADHBBJMSA-N (3S,4R)-N-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-N,2,2-trimethyl-4-(2-oxopiperidin-1-yl)-3,4-dihydrochromene-6-sulfonamide Chemical compound C1([C@@H](N2C(CCCC2)=O)[C@H](O)C(C)(C)OC1=CC=1)=CC=1S(=O)(=O)N(C)C1=CC=C(F)C=C1 WJTPZFNHVSSZJI-YADHBBJMSA-N 0.000 claims 1
- ONKWKJWMRGNCMO-PKTZIBPZSA-N (3S,4R)-N-ethyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(2-oxopiperidin-1-yl)-N-phenyl-3,4-dihydrochromene-6-sulfonamide Chemical compound C1([C@@H](N2C(CCCC2)=O)[C@H](O)C(C)(C)OC1=CC=1)=CC=1S(=O)(=O)N(CC)C1=CC=CC=C1 ONKWKJWMRGNCMO-PKTZIBPZSA-N 0.000 claims 1
- ABXJWYIQXZOXQX-RPWUZVMVSA-N 1-[(3S,4R)-6-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ylsulfonyl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]piperidin-2-one Chemical compound N1([C@@H]2C3=CC(=CC=C3OC([C@H]2O)(C)C)S(=O)(=O)N2C3=CC=CC=C3CCC2)CCCCC1=O ABXJWYIQXZOXQX-RPWUZVMVSA-N 0.000 claims 1
- LDKSGTCGJYTUTI-UPVQGACJSA-N 2-[(3S,4S)-6-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ylsulfonyl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1([C@@H]2C3=CC(=CC=C3OC([C@H]2O)(C)C)S(=O)(=O)N2C3=CC=CC=C3CCC2)=NC=CC=C1C(N)=O LDKSGTCGJYTUTI-UPVQGACJSA-N 0.000 claims 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 101710032250 MICAL1 Proteins 0.000 claims 1
- GEGXMHIWSPDDTL-UHFFFAOYSA-N N,2,2-trimethyl-4-(2-oxopyridin-1-yl)-N-phenylchromene-6-sulfonamide Chemical compound C=1C=C2OC(C)(C)C=C(N3C(C=CC=C3)=O)C2=CC=1S(=O)(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 GEGXMHIWSPDDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000000414 obstructive Effects 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 claims 1
- 230000017105 transposition Effects 0.000 claims 1
- 0 CC(*)S(C(C1)C(*)CC(OC(*)(*)[C@]2O)=C1[C@]2N)(=O)=O Chemical compound CC(*)S(C(C1)C(*)CC(OC(*)(*)[C@]2O)=C1[C@]2N)(=O)=O 0.000 description 1
Claims (8)
1.2,2-Ди(С1-5алкил)-илитранс-2,2-ди(С1-5алкил)-3,4-дигидро-3-гидрокси-4-карбоксамидо-6-(N-арилсульфонамидо)-2Н-1-бензопиран; или его N-оксид; или физиологически гидролизуемый и физиологически приемлемый эфир такого бензопирана или N-оксида; или соль присоединения кислоты или четвертичная аммониевая соль такого бензопирана, N-оксида или эфира.
2. Соединение формулы I
где R1 представляет собой арил, R2 представляет собой Н или С1-5алкил, или С2-5алкилен, связанный с R1, R3 представляет собой группу формулы -N(R9)-COR10, где R9 представляет собой водород, a R10 представляет собой пиридил, или R9 и R10 вместе представляют собой 1,3-бутадиенилен или представляют собой группу формулы -(CH2)n- или
в которых n равно целому числу от 3 до 5 включительно и m равно 1 или 2, R4 представляет собой водород и R5 представляет собой гидроксил в трансположении по отношению к R3, или R4 и R5 вместе представляют собой дополнительную связь, как обозначено пунктирной линией, R6 и R7 независимо друг от друга представляют собой С1-5алкил, и R8 представляет собой водород или С1-5алкил; или его N-оксид; или физиологически гидролизуемый и физиологически приемлемый эфир такого соединения или N-оксида; или соль присоединения кислоты или четвертичная аммониевая соль такого соединения, N-оксида или эфира.
где R1 представляет собой арил, R2 представляет собой Н или С1-5алкил, или С2-5алкилен, связанный с R1, R3 представляет собой группу формулы -N(R9)-COR10, где R9 представляет собой водород, a R10 представляет собой пиридил, или R9 и R10 вместе представляют собой 1,3-бутадиенилен или представляют собой группу формулы -(CH2)n- или
в которых n равно целому числу от 3 до 5 включительно и m равно 1 или 2, R4 представляет собой водород и R5 представляет собой гидроксил в трансположении по отношению к R3, или R4 и R5 вместе представляют собой дополнительную связь, как обозначено пунктирной линией, R6 и R7 независимо друг от друга представляют собой С1-5алкил, и R8 представляет собой водород или С1-5алкил; или его N-оксид; или физиологически гидролизуемый и физиологически приемлемый эфир такого соединения или N-оксида; или соль присоединения кислоты или четвертичная аммониевая соль такого соединения, N-оксида или эфира.
3. Соединение по п. 2, выбранное из а) транс-1,2,3,4-тетрагидро-1-[[3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-4-(2-оксопиперидин-1-ил)-2Н-1-бензопиран-6-ил] сульфонил]хинолин, (б) транс-N-фенил-3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-4-(2-оксопиперидин-1-ил)-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид, в) транс-N-(4-метоксифенил)-3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-4-(2-оксопиперидин-1-ил)-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид, г) транс-N-метил-N-фенил-3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-4-(2-оксопиперидин-1-ил)-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид, д) транс-N-метил-N-(4-метоксифенил)-3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-4-(2-оксопиперидин-1-ил)-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид, е) транс-N-метил-N-(3-метоксифенил)-3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-4-(2-оксопиперидин-1-ил)-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид, ж) транс-N-метил-N-(4-фторфенил)-3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-4-(2-оксопиперидин-1-ил)-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид, (з) транс-N-метил-N-(4-трифторметилфенил)-3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-4-(2-оксопиперидин-1-ил)-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид, и) транс-N-метил-N-(3-трифторметилфенил)-3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-4-(2-оксопиперидин-1-ил)-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид, к) транс-N-метил-N-(пиридин-4-ил)-3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-4-(2-оксопиперидин-1-ил)-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид, л) транс-N-метил-N-(пиридин-3-ил)-3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-4-(2-оксопиперидин-1-ил)-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид, м) транс-N-этил-N-фенил-3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-4-(2-оксопиперидин-1-ил)-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид, н) транс-[3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-6-[(1,2,3,4-тетрагидрохинолин-1-ил)сульфонил] -2Н-1-бензопиран-4-ил] -3-пиридинкарбоксамид, (о) транс-[3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-6-[(N-метил-N-фениламино)-сульфонил] -2Н-1-бензопиран-4-ил] -3-пиридинкарбоксамид, п) транс-[3,4-дигидро-2,2-диметил-6-[(N-этил-N-фениламино)сульфонил] -3-гидрокси-2Н-1-бензопиран-4-ил] -3-пиридинкарбоксамид, р) транс-N-метил-N-фенил-3,4-дигидро-4-(1,2-дигидро-2-оксо-1-пиридил)-2,2-диметил-3-гидрокси-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид, с) N-метил-N-фенил-4-(1,2-дигидро-2-оксо-1-пиридил)-2,2-диметил-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид, т) (3S, транс)-N-метил-N-фенил-3,4-дигидро-4-(1,2-дигидро-2-оксо-1-пиридил)-2,2-диметил-3-гидрокси-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид, у) (3S, транс)-[3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-6-[(N-метил-N-фениламино)сульфонил] -2Н-1-бензопиран-4-ил] -3-пиридинкарбоксамид, ф) (3S, транс)-[3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-6-[(1,2,3,4-тетрагидрохинолин-1-ил)сульфонил] -2Н-1-6ензопиран-4-ил] -3-пиридинкарбоксамид, х) (3S, транс)-N-фенил-3,4-дигидро-2,2-диметил-3-гидрокси-4-(2-оксопиперидин-1-ил)-2Н-1-бензопиран-6-сульфонамид.
4. Соединение по любому из пп. 1-3 для применения в качестве фармацевтического средства.
5. Применение соединения по любому из пп. 1-3 в производстве лекарственного средства для лечения или предупреждения обструктивного или воспалительного заболевания дыхательных путей.
6. Фармацевтические композиции, содержащие соединение по любому из пп. 1-3, возможно в комбинации или сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
7. Соединения формулы I-1, I-2 или I-3
где R1, R2, R6, R7 и R8 такие, как для формулы I п.2.
где R1, R2, R6, R7 и R8 такие, как для формулы I п.2.
8. Способ для производства соединения по любому из пп.1-3, при котором 1) для производства бензопирана по любому из пп.1-3 1а,7b-дигидро-2,2-ди(С1-5алкил)-6-(N-арилсульфонамидо)-2Н-оксирено[с] [1]6ензопиран подвергают взаимодействию с солью щелочного металла карбоксамида, и возможно проводят дегидрогенизацию продукта, полученного таким образом; или ацилируют и, если требуется, алкилируют амино-группу 2,2-ди(С1-5алкил)- или транс-2,2-ди(С1-5алкил)-3,4-дигидро-3-гидрокси-4-амино-6-(N-арилсульфонамидо)2Н-1-бензопирана: или 2) для производства N-оксида бензопирана или физиологически гидролизуемого и физиологически приемлемого эфира бензопирана или N-оксида бензопирана по любому из пп.1-3 этерифицируют бензопиран или N-оксид бензопирана по любому из пп.1-3, имеющий свободную гидроксильную группу или составляющую для введения подходящей эфирной группировки, и/или окисляют бензопиран или его физиологически гидролизуемый и физиологически приемлемый эфир по любому из пп.1-3; и выделяют полученный бензопиран, N-оксид бензопирана или его физиологически гидролизуемый и физиологически приемлемый эфир в свободной форме или в форме соли присоединения кислоты или четвертичной аммониевой соли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9510477.4 | 1995-05-24 | ||
| GBGB9510477.4A GB9510477D0 (en) | 1995-05-24 | 1995-05-24 | Organic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97120993A true RU97120993A (ru) | 1999-11-10 |
| RU2160735C2 RU2160735C2 (ru) | 2000-12-20 |
Family
ID=10774940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97120993/04A RU2160735C2 (ru) | 1995-05-24 | 1996-05-24 | Бензопираны, способ их получения, промежуточные соединения и фармацевтические композиции |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5905156A (ru) |
| EP (1) | EP0828733B1 (ru) |
| JP (1) | JPH11505820A (ru) |
| KR (1) | KR100437981B1 (ru) |
| CN (1) | CN1077888C (ru) |
| AR (1) | AR004489A1 (ru) |
| AT (1) | ATE205204T1 (ru) |
| AU (1) | AU703276B2 (ru) |
| BR (1) | BR9609048A (ru) |
| CA (1) | CA2217821C (ru) |
| CO (1) | CO4700520A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ294474B6 (ru) |
| DE (1) | DE69615019T2 (ru) |
| DK (1) | DK0828733T3 (ru) |
| ES (1) | ES2163634T3 (ru) |
| FI (1) | FI973992A (ru) |
| GB (1) | GB9510477D0 (ru) |
| HK (1) | HK1014137A1 (ru) |
| HU (1) | HU222772B1 (ru) |
| IL (1) | IL118382A (ru) |
| MY (1) | MY114924A (ru) |
| NO (1) | NO314846B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ309765A (ru) |
| PL (1) | PL184144B1 (ru) |
| PT (1) | PT828733E (ru) |
| RU (1) | RU2160735C2 (ru) |
| SK (1) | SK283215B6 (ru) |
| TR (1) | TR199701417T1 (ru) |
| TW (1) | TW421646B (ru) |
| WO (1) | WO1996037490A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA964209B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5972894A (en) * | 1997-08-07 | 1999-10-26 | Cytran, Inc. | Peptides having potassium channel opener activity |
| GB9822024D0 (en) * | 1998-10-09 | 1998-12-02 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB9909792D0 (en) | 1998-12-04 | 1999-06-23 | Cambridge Bioclinical Limited | Potassium channel activators and their use |
| US6384244B2 (en) | 2000-05-18 | 2002-05-07 | Merck & Co., Inc. | Process for preparing cis- aminochromanols |
| US7098340B2 (en) | 2003-05-14 | 2006-08-29 | Warner Lambert Company Llc | Benzyl sulfonamide derivatives |
| KR100704009B1 (ko) * | 2005-08-30 | 2007-04-04 | 한국화학연구원 | 염증억제 활성을 가지는6-알킬아미노-2-메틸-2'-(ｎ-메틸치환술폰아미도)메틸-2ｈ-1-벤조피란 유도체 |
| EP3356360A1 (en) | 2015-09-28 | 2018-08-08 | Genentech, Inc. | Therapeutic compounds and methods of use thereof |
| CN106008288A (zh) * | 2016-06-15 | 2016-10-12 | 西北农林科技大学 | 一种苯磺酰胺类化合物及其用途 |
| JP2020511511A (ja) | 2017-03-24 | 2020-04-16 | ジェネンテック， インコーポレイテッド | ナトリウムチャネル阻害剤としての４−ピペリジン−ｎ−（ピリミジン−４−イル）クロマン−７−スルホンアミド誘導体 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2030627A6 (es) * | 1990-11-28 | 1992-11-01 | Uriach & Cia Sa J | Procedimiento para la obtencion de compuestos benzopiranicos. |
| KR950009863B1 (ko) * | 1991-05-22 | 1995-08-29 | 재단법인한국화학연구소 | 벤조피란 유도체와 그의 제조방법 |
| TW244350B (ru) * | 1991-12-14 | 1995-04-01 | Hoechst Ag | |
| US5236935A (en) * | 1992-05-21 | 1993-08-17 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Benzopyran derivatives and processes for the preparation thereof |
-
1995
- 1995-05-24 GB GBGB9510477.4A patent/GB9510477D0/en active Pending
-
1996
- 1996-05-22 IL IL11838296A patent/IL118382A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-05-22 TW TW085106034A patent/TW421646B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-05-22 MY MYPI96001911A patent/MY114924A/en unknown
- 1996-05-23 CO CO96026387A patent/CO4700520A1/es unknown
- 1996-05-24 AR ARP960102708A patent/AR004489A1/es active IP Right Grant
- 1996-05-24 BR BR9609048A patent/BR9609048A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-05-24 AU AU60008/96A patent/AU703276B2/en not_active Ceased
- 1996-05-24 WO PCT/EP1996/002257 patent/WO1996037490A1/en active IP Right Grant
- 1996-05-24 JP JP8535402A patent/JPH11505820A/ja not_active Ceased
- 1996-05-24 DK DK96917431T patent/DK0828733T3/da active
- 1996-05-24 ES ES96917431T patent/ES2163634T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-24 AT AT96917431T patent/ATE205204T1/de active
- 1996-05-24 NZ NZ309765A patent/NZ309765A/xx unknown
- 1996-05-24 SK SK1577-97A patent/SK283215B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-05-24 US US08/952,549 patent/US5905156A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-24 ZA ZA9604209A patent/ZA964209B/xx unknown
- 1996-05-24 PT PT96917431T patent/PT828733E/pt unknown
- 1996-05-24 CZ CZ19973688A patent/CZ294474B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-24 HU HU9801751A patent/HU222772B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-05-24 TR TR97/01417T patent/TR199701417T1/xx unknown
- 1996-05-24 CA CA002217821A patent/CA2217821C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-24 CN CN96194146A patent/CN1077888C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-05-24 DE DE69615019T patent/DE69615019T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-24 PL PL96324042A patent/PL184144B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-05-24 RU RU97120993/04A patent/RU2160735C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-05-24 KR KR1019970708400A patent/KR100437981B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-05-24 EP EP96917431A patent/EP0828733B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-10-17 FI FI973992A patent/FI973992A/fi unknown
- 1997-11-21 NO NO19975365A patent/NO314846B1/no unknown
-
1998
- 1998-12-11 HK HK98113216A patent/HK1014137A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2509413A1 (en) | Benzazepine derivatives for the treatment of neurological disorders | |
| CA2244774C (en) | Dihydropyridine derivatives, their preparation and their use as adenosine receptor antagonists | |
| RU97120993A (ru) | Бензопираны и содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP5430395B2 (ja) | Ｈｉｖプロテアーゼインヒビターの調製方法 | |
| HU228057B1 (en) | Pyranone compounds useful to treat retroviral infections | |
| EP0385237A3 (en) | 2-(1-piperazinyl)-4-phenylcycloalkanopyridine derivatives, processes for the production thereof, and pharmaceutical composition containing the same | |
| CA2376305A1 (en) | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines | |
| EE200200207A (et) | Kinoliiniderivaatide kasutamine vähivastase ravimi valmistamiseks, ühendite saamine ning neid sisaldavad farmatseutilised kompositsioonid | |
| AU2020366257A1 (en) | Conjugate molecules | |
| JPH04316572A (ja) | 置換シアノイミノベンゾピラン類 | |
| ATE110727T1 (de) | Phthalinidderivat, pharmazeutische zubereitung und verwendung. | |
| CS242892B2 (en) | Method of 1,4:3,6-dianhydrohexitol's derivatives production | |
| WO2004034976A2 (en) | Dihydroartemisinin and dihydroartemisitene dimers as anti-cancer nd anti-infective agents | |
| WO2021030711A1 (en) | Alkynyl quinazoline compounds | |
| PL180634B1 (pl) | Nowe zwiazki, pochodne 5,6-dihydropiranonu i przeciwwirusowy srodek farmaceutyczny PL PL PL PL PL | |
| JP2016503005A (ja) | 腫瘍始原細胞を除去するための薬剤 | |
| JP7198221B2 (ja) | 抗癌化合物 | |
| US8618096B2 (en) | Prodrug compositions and methods for using the same in treating cancer and malaria | |
| JPS60202889A (ja) | β‐ラクタマーゼ阻害剤としての６‐（アミノアシルオキシメチル）ペニシラン酸１，１‐ジオキシド誘導体 | |
| ATE72447T1 (de) | Chartreusinderivate und salze, diese enthaltende antitumorzusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| CN1278261A (zh) | 新型喜树碱衍生物 | |
| DE69917668D1 (de) | Substanz gm-95, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| HUT70446A (en) | Pyridine derivatives, process for producing them and pharmaceutical compositions comprising them | |
| JP4289911B2 (ja) | 新規な化合物及び抗マラリア剤 | |
| EP0931790B1 (en) | Method for producing 2-sulfonylpyridine derivates and method for producing 2-( (2-pyridyl)methyl)thio)-1H-benzimidazole derivates |