RU97103580A - Диметил(3-арилбут-3-енил) аминосоединения в качестве фармацевтических действующих веществ - Google Patents
Диметил(3-арилбут-3-енил) аминосоединения в качестве фармацевтических действующих веществInfo
- Publication number
- RU97103580A RU97103580A RU97103580/04A RU97103580A RU97103580A RU 97103580 A RU97103580 A RU 97103580A RU 97103580/04 A RU97103580/04 A RU 97103580/04A RU 97103580 A RU97103580 A RU 97103580A RU 97103580 A RU97103580 A RU 97103580A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- benzyl
- formula
- radicals
- chr
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims 2
- -1 AMINO COMPOUNDS Chemical class 0.000 title 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 47
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 12
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L MgCl2 Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000202 analgesic Effects 0.000 claims 1
- AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)alumane Chemical compound CC(C)C[AlH]CC(C)C AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002829 reduced Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Диметил(3-арилбут-3-енил)аминосоединения формулы I
в которой R1 является С1 - С5алкилом, а R2 означает Н либо С1-С5алкил или R1 и R2 оба вместе представляют собой -(СН2)2-4-, -(СН2)2-СНR7 либо -СН2-СНR7-CH2-,
R3 означает Н либо С1-С5алкил,
R4 означает Н, ОН, С1-С4алкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, O-CF3, Cl, F либо OR8,
R5 представляет собой Н, ОН, С1-С4алкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CHF2, CF3, O-CF3, Cl, F либо OR8 и
R6 означает Н, ОН, С1-С4алкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, O-CF3, Cl, F либо OR8, при условии, что два из радикалов R4, R5 либо R6 являются Н, или
R4 и R5 оба вместе означают -СН=С(R9)-O- либо -СН=С(R9)-S-, при условии, что R6 является Н, или
R5 и R6 оба вместе означают -СН=СН-С(ОR10)=CH-, при условии, что R4 является Н,
R7 означает С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, Cl либо F,
R8 означает СО-С1-С5алкил, РО(О-С1-С4алкил)2, СО-С6Н4-R11, СО(О-С1-С5алкил), СО-СНR12-NHR13, CO-NH-C6H3-(R14)2 либо представляет собой незамещенную или замещенную пиридиловую, тиениловую, тиазоиловую или фенильную группу,
R9 означает Н либо С1-С4алкил,
R10 означает Н либо С1-С3алкил,
R11 означает ОС(О)-С1-С3алкил в орто-положении либо CH2-N-(R15)2 в мета- или пара-положении, где R15 является С1-С4алкилом или оба радикала R15 вместе с N образуют 4-морфолиновый радикал,
R12 и R13 являются идентичными либо различными и означают Н, С1-С6алкил либо С3-С8циклоалкил или R12 и R13 оба вместе означают -(СН2)3-8-,
R14 означает Н, ОН, С1-С7алкил, О-С1-С7алкил, фенил, О-арил, CF3, Cl либо F, при условии, что оба радикала R14 являются идентичными или различными, в виде их оснований и/или солей физиологически приемлемых кислот, в форме энантиомеров или рацематов, при условии, что исключением является рацемат соединения формулы I, в которой R1 и R2 оба вместе представляют собой -(СН2)3-, R3, R4 и R6 означает Н и R5 является ОСН3.
в которой R1 является С1 - С5алкилом, а R2 означает Н либо С1-С5алкил или R1 и R2 оба вместе представляют собой -(СН2)2-4-, -(СН2)2-СНR7 либо -СН2-СНR7-CH2-,
R3 означает Н либо С1-С5алкил,
R4 означает Н, ОН, С1-С4алкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, O-CF3, Cl, F либо OR8,
R5 представляет собой Н, ОН, С1-С4алкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CHF2, CF3, O-CF3, Cl, F либо OR8 и
R6 означает Н, ОН, С1-С4алкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, O-CF3, Cl, F либо OR8, при условии, что два из радикалов R4, R5 либо R6 являются Н, или
R4 и R5 оба вместе означают -СН=С(R9)-O- либо -СН=С(R9)-S-, при условии, что R6 является Н, или
R5 и R6 оба вместе означают -СН=СН-С(ОR10)=CH-, при условии, что R4 является Н,
R7 означает С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, Cl либо F,
R8 означает СО-С1-С5алкил, РО(О-С1-С4алкил)2, СО-С6Н4-R11, СО(О-С1-С5алкил), СО-СНR12-NHR13, CO-NH-C6H3-(R14)2 либо представляет собой незамещенную или замещенную пиридиловую, тиениловую, тиазоиловую или фенильную группу,
R9 означает Н либо С1-С4алкил,
R10 означает Н либо С1-С3алкил,
R11 означает ОС(О)-С1-С3алкил в орто-положении либо CH2-N-(R15)2 в мета- или пара-положении, где R15 является С1-С4алкилом или оба радикала R15 вместе с N образуют 4-морфолиновый радикал,
R12 и R13 являются идентичными либо различными и означают Н, С1-С6алкил либо С3-С8циклоалкил или R12 и R13 оба вместе означают -(СН2)3-8-,
R14 означает Н, ОН, С1-С7алкил, О-С1-С7алкил, фенил, О-арил, CF3, Cl либо F, при условии, что оба радикала R14 являются идентичными или различными, в виде их оснований и/или солей физиологически приемлемых кислот, в форме энантиомеров или рацематов, при условии, что исключением является рацемат соединения формулы I, в которой R1 и R2 оба вместе представляют собой -(СН2)3-, R3, R4 и R6 означает Н и R5 является ОСН3.
2. Диметил(3-арилбут-3-енил)аминосоединения по п.1, отличающиеся тем, что
R1 является С1-С3алкилом, а R2 означает Н либо С1-С3алкил или R1 и R2 оба вместе представляют собой -(СН2)2-4-либо -(СН2)2-СНR7,
R3 означает Н либо С1-С3алкил,
R4 означает Н, ОН, CF3, Cl, F либо OR8,
R5 представляет собой Н, ОН, С1-С4алкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, СHF2, CF3, Cl, F либо OR8 и
R6 означает Н, ОН, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, Cl, F либо OR8, при условии, что два из радикалов R4, R5 либо R6 являются Н, или
R4 и R5 оба вместе означают -СН=С(R9)-O- либо -СН=С(R9)-S-, при условии, что R6 является Н, или
R5 и R6 оба вместе означают -СН=СН-С(OR10)=CH-, при условии, что R4 является Н, и
R7 означает С1-С4алкил, CF3, Cl либо F.
R1 является С1-С3алкилом, а R2 означает Н либо С1-С3алкил или R1 и R2 оба вместе представляют собой -(СН2)2-4-либо -(СН2)2-СНR7,
R3 означает Н либо С1-С3алкил,
R4 означает Н, ОН, CF3, Cl, F либо OR8,
R5 представляет собой Н, ОН, С1-С4алкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, СHF2, CF3, Cl, F либо OR8 и
R6 означает Н, ОН, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, Cl, F либо OR8, при условии, что два из радикалов R4, R5 либо R6 являются Н, или
R4 и R5 оба вместе означают -СН=С(R9)-O- либо -СН=С(R9)-S-, при условии, что R6 является Н, или
R5 и R6 оба вместе означают -СН=СН-С(OR10)=CH-, при условии, что R4 является Н, и
R7 означает С1-С4алкил, CF3, Cl либо F.
3. Диметил(3-арилбут-3-енил)аминосоединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что
R1 является СН3 либо С3Н7, а R2 представляет собой Н, СН3 либо СН2СН3 или R1 и R2 оба вместе означают -(СН2)2-3- либо -(СН2)2-CHR7,
R3 означает Н, СН3 либо СН2СН3,
R4 означает Н либо ОН, R5 означает Н, ОН, ОСН3, CHF2 либо OR8 и R6 означает Н, ОН либо CF3, при условии, что два из радикалов R4, R5 либо R6 являются Н, или
R4 и R5 оба вместе представляют собой -СН=С(СН3)-S-, при условии, что R6 является Н, или
R5 и R6 оба вместе означают -СН=СН-С(ОН)=СН-, при условии, что R4 является Н, и
R8 представляет собой СО-С6Н4-R11, где R11 означает ОС(О)-С1-С3алкил в орто-положении.
R1 является СН3 либо С3Н7, а R2 представляет собой Н, СН3 либо СН2СН3 или R1 и R2 оба вместе означают -(СН2)2-3- либо -(СН2)2-CHR7,
R3 означает Н, СН3 либо СН2СН3,
R4 означает Н либо ОН, R5 означает Н, ОН, ОСН3, CHF2 либо OR8 и R6 означает Н, ОН либо CF3, при условии, что два из радикалов R4, R5 либо R6 являются Н, или
R4 и R5 оба вместе представляют собой -СН=С(СН3)-S-, при условии, что R6 является Н, или
R5 и R6 оба вместе означают -СН=СН-С(ОН)=СН-, при условии, что R4 является Н, и
R8 представляет собой СО-С6Н4-R11, где R11 означает ОС(О)-С1-С3алкил в орто-положении.
4. Диметил(3-арилбут-3-енил)аминосоединения по одному или нескольким пп. 1 - 3, отличающиеся тем, что
R1 является СН3, а R2 означает Н либо СН3 или R1 и R2 оба вместе представляют собой -(СН2)2-3- либо -(СН2)2-СН(СН3)-,
R3 означает Н либо СН3,
R4 означает Н, R5 означает ОН либо OR8, R6 является Н и R8 представляет собой СО-С6Н4-R11, где R11 означает ОС(О)-СН2 в орто-положении.
R1 является СН3, а R2 означает Н либо СН3 или R1 и R2 оба вместе представляют собой -(СН2)2-3- либо -(СН2)2-СН(СН3)-,
R3 означает Н либо СН3,
R4 означает Н, R5 означает ОН либо OR8, R6 является Н и R8 представляет собой СО-С6Н4-R11, где R11 означает ОС(О)-СН2 в орто-положении.
5. Способ получения диметил (3-арилбут-3-енил)аминосоединений формулы I
R1 является С1-С5алкилом, а R2 означает Н либо С1-С5алкил или R1 и R2 оба вместе представляют собой -(СН2)2-4-, -(СН2)2-CHR7 либо -СН2-CHR7-СН2-, R3 означает Н либо С1 - С5алкил,
R4 означает Н, С1-С4алкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, O-CF3, Cl либо F,
R5 представляет собой Н, С1-С4алкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CHF2, CF3, O-CF3, Cl либо F и
R6 означает Н, С1-С4алкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, O-CF3, Cl либо F,
при условии, что два из радикалов R4, R5 либо R6 являются Н, или
R4 и R5 оба вместе означают -СН=С(R9)-O- либо -СН=С(R9)-S-, при условии, что R6 является Н, или
R5 и R6 оба вместе означают -СН=СН-С(OR10)=CH-, при условии, что R4 является Н,
R7 означает С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, Cl либо F,
R9 означает Н либо С1-С4алкил и
R10 означает Н либо С1-С3алкил,
причем исключением является соединение формулы I, в которой R1 и R2 оба вместе означают -(СН2)3-, R3, R4 и R6 являются Н, а R5 представляет собой ОСН3, отличающийся тем, что β-диметиламинокетон формулы II
взаимодействием с металлоорганическим соединением формулы III
в которой Z означает MgCl, MgBr, MgI или Li, трансформируют в третичный спирт формулы IV
который затем дегидратируют с получением в результате соединения формулы I.
R1 является С1-С5алкилом, а R2 означает Н либо С1-С5алкил или R1 и R2 оба вместе представляют собой -(СН2)2-4-, -(СН2)2-CHR7 либо -СН2-CHR7-СН2-, R3 означает Н либо С1 - С5алкил,
R4 означает Н, С1-С4алкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, O-CF3, Cl либо F,
R5 представляет собой Н, С1-С4алкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CHF2, CF3, O-CF3, Cl либо F и
R6 означает Н, С1-С4алкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, O-CF3, Cl либо F,
при условии, что два из радикалов R4, R5 либо R6 являются Н, или
R4 и R5 оба вместе означают -СН=С(R9)-O- либо -СН=С(R9)-S-, при условии, что R6 является Н, или
R5 и R6 оба вместе означают -СН=СН-С(OR10)=CH-, при условии, что R4 является Н,
R7 означает С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, Cl либо F,
R9 означает Н либо С1-С4алкил и
R10 означает Н либо С1-С3алкил,
причем исключением является соединение формулы I, в которой R1 и R2 оба вместе означают -(СН2)3-, R3, R4 и R6 являются Н, а R5 представляет собой ОСН3, отличающийся тем, что β-диметиламинокетон формулы II
взаимодействием с металлоорганическим соединением формулы III
в которой Z означает MgCl, MgBr, MgI или Li, трансформируют в третичный спирт формулы IV
который затем дегидратируют с получением в результате соединения формулы I.
6. Способ получения диметил(3-арилбут-3-енил)аминосоединения формулы I
в которой R1 является С1-С5алкилом, а R2 означает Н либо С1-С5алкил или R1 и R2 оба вместе означают -(СН2)2-4-, -(СН2)2-CHR7 либо -СН2-CHR7-CH2-, R3 означает Н либо С1-С5алкил,
один из радикалов R4, R5 либо R6 означает ОН, а оба других радикала являются Н,
R7 означает С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, Cl либо F,
отличающийся тем, что соединение формулы I, в которой один из радикалов R4, R5 либо R6 означает О-СН3, а оба других радикала являются Н, подвергают взаимодействию с гидридом диизобутилалюминия или соединение формулы I, в которой один из радикалов R4, R5 либо R6 означает О-бензил, а оба других радикала являются Н, подвергают восстановительному дебензилированию.
в которой R1 является С1-С5алкилом, а R2 означает Н либо С1-С5алкил или R1 и R2 оба вместе означают -(СН2)2-4-, -(СН2)2-CHR7 либо -СН2-CHR7-CH2-, R3 означает Н либо С1-С5алкил,
один из радикалов R4, R5 либо R6 означает ОН, а оба других радикала являются Н,
R7 означает С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, О-С1-С4алкил, О-бензил, CF3, Cl либо F,
отличающийся тем, что соединение формулы I, в которой один из радикалов R4, R5 либо R6 означает О-СН3, а оба других радикала являются Н, подвергают взаимодействию с гидридом диизобутилалюминия или соединение формулы I, в которой один из радикалов R4, R5 либо R6 означает О-бензил, а оба других радикала являются Н, подвергают восстановительному дебензилированию.
7. Применение диметил (3-арилбут-3-енил)аминосоединения формулы I по п.1 в качестве действующего вещества в лекарственном средстве.
8. Применение по п. 7, отличающееся тем, что лекарственное средство представляет собой анальгетик.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19609847.5 | 1996-03-13 | ||
| DE19609847A DE19609847A1 (de) | 1996-03-13 | 1996-03-13 | Dimethyl-(3-aryl-but-3-enyl)-aminverbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97103580A true RU97103580A (ru) | 1999-04-27 |
| RU2167146C2 RU2167146C2 (ru) | 2001-05-20 |
Family
ID=7788151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97103580/04A RU2167146C2 (ru) | 1996-03-13 | 1997-03-12 | Диметил(3-арилбут-3-енил)аминосоединения и способы их получения |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5811582A (ru) |
| EP (4) | EP0799819B1 (ru) |
| JP (2) | JP4205182B2 (ru) |
| KR (2) | KR100538662B1 (ru) |
| CN (1) | CN1157366C (ru) |
| AR (1) | AR008991A1 (ru) |
| AT (3) | ATE263140T1 (ru) |
| AU (1) | AU725430B2 (ru) |
| BR (1) | BR9700369B1 (ru) |
| CA (1) | CA2199679C (ru) |
| CO (1) | CO4520279A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ293971B6 (ru) |
| DE (4) | DE19609847A1 (ru) |
| DK (3) | DK0983995T3 (ru) |
| ES (3) | ES2218924T3 (ru) |
| HK (2) | HK1026197A1 (ru) |
| HU (1) | HU224819B1 (ru) |
| IL (1) | IL120430A (ru) |
| NO (1) | NO308294B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ314384A (ru) |
| PE (1) | PE55798A1 (ru) |
| PL (1) | PL186050B1 (ru) |
| PT (3) | PT799819E (ru) |
| RU (1) | RU2167146C2 (ru) |
| SI (3) | SI1069106T1 (ru) |
| SK (1) | SK284328B6 (ru) |
| UA (1) | UA55373C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA972147B (ru) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4426245A1 (de) | 1994-07-23 | 1996-02-22 | Gruenenthal Gmbh | 1-Phenyl-3-dimethylamino-propanverbindungen mit pharmakologischer Wirkung |
| DE19732928C2 (de) * | 1997-07-31 | 2000-05-18 | Gruenenthal Gmbh | Verwendung substituierter Imidazolidin-2,4-dion-Verbindungen als Schmerzmittel |
| DE19830105C1 (de) * | 1998-07-06 | 2000-02-17 | Gruenenthal Gmbh | Acridinderivate |
| ES2141688B1 (es) * | 1998-11-06 | 2001-02-01 | Vita Invest Sa | Nuevos esteres derivados de compuestos fenil-ciclohexil sustituidos. |
| DE10000311A1 (de) * | 2000-01-05 | 2001-07-12 | Gruenenthal Gmbh | Aminomethyl-Phonyl-Cyclohexanonderivate |
| DE10025948A1 (de) * | 2000-05-26 | 2001-11-29 | Gruenenthal Gmbh | Wirkstoffkombination |
| DE10049481A1 (de) * | 2000-09-29 | 2002-05-02 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte C-Cyclohexylmethylamin-Derivate |
| DE10049483A1 (de) * | 2000-09-29 | 2002-05-02 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte 1-Aminobutan-3-ol-Derivate |
| DE10059413A1 (de) * | 2000-11-30 | 2002-06-20 | Gruenenthal Gmbh | Verwendung von substituierten 6-Dimethylaminomethyl-1-phenyl-cyclohexanverbindungen zur Therapie der Harninkontinenz |
| US20050176790A1 (en) | 2001-02-28 | 2005-08-11 | Johannes Bartholomaus | Pharmaceutical salts |
| US6974839B2 (en) | 2001-03-16 | 2005-12-13 | Dmi Biosciences, Inc. | Method of delaying ejaculation |
| DE10132747A1 (de) * | 2001-07-05 | 2003-01-23 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte 1-Aryl-but-3-enylamin- und 1-Aryl-but-2-enylaminverbindungen |
| DE10146275A1 (de) * | 2001-09-18 | 2003-04-24 | Gruenenthal Gmbh | Kombination ausgewählter Opioide mit Muscarin-Antagonisten zur Therapie der Harninkontinenz |
| PE20030527A1 (es) | 2001-10-24 | 2003-07-26 | Gruenenthal Chemie | Formulacion farmaceutica con liberacion retardada que contiene 3-(3-dimetilamino-1-etil-2-metil-propil) fenol o una sal farmaceuticamente aceptable del mismo y tabletas para administracion oral que la contienen |
| DE10224624A1 (de) * | 2002-05-30 | 2003-12-11 | Gruenenthal Gmbh | Metabolite und Prodrugs von 1-Dimethylamino-3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-pentan-3-ol |
| DE10225315A1 (de) * | 2002-06-06 | 2003-12-24 | Gruenenthal Gmbh | Wirkstoffsalze und Ester von 1-Dimethylamino-3-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl- pentan-3-ol und 3-(3-Dimethylamino-1-ethyl-1-hydroxy-2-methyl- propyl)-phenol |
| DE10261091A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Grünenthal GmbH | Gesättigte und ungesättigte Heteroarylcycloalkylmethyl-Amine |
| DE10326097A1 (de) | 2003-06-06 | 2005-01-05 | Grünenthal GmbH | Verfahren zur Herstellung von Dimethyl-(3-aryl-butyl)-aminverbindungen |
| DE10328316A1 (de) * | 2003-06-23 | 2005-01-20 | Grünenthal GmbH | Verfahren zur Herstellung von Dimethyl-(3-aryl-buthyl)-aminverbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe |
| DE102004034619A1 (de) * | 2004-07-16 | 2006-02-23 | Grünenthal GmbH | Substituierte Aminoverbindungen als 5-HT/NA Uptakehemmer |
| DE102005033732B4 (de) * | 2005-05-27 | 2014-02-13 | Grünenthal GmbH | Trennung stereoisomerer N,N-Dialkylamino-2-alkyl-3-hydroxy-3-phenyl-alkane |
| DE102005052588A1 (de) | 2005-11-02 | 2007-05-10 | Grünenthal GmbH | Verfahren zur Herstellung substituierter Dimethyl-(3-aryl-butyl)-amin-Verbindungen mittels homogener Katalyse |
| DE102005061429A1 (de) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Grünenthal GmbH | Substituierte Oxazol-Derivate |
| TWI448447B (zh) | 2006-07-24 | 2014-08-11 | Gruenenthal Chemie | 製備（１ｒ，２ｒ）-３-（３-二甲胺基-１-乙基-２-甲基-丙基）-酚之方法 |
| PL2046726T3 (pl) * | 2006-07-24 | 2010-06-30 | Janssen Pharmaceutica Nv | Wytwarzanie (2R,3R)-3-metoksyfenylo)-N,N,2-trimetylopentanoaminy |
| CN101948397A (zh) * | 2010-09-07 | 2011-01-19 | 天津泰普药品科技发展有限公司 | 镇痛药他喷他多重要中间体的制备方法 |
| US8552219B2 (en) | 2010-09-20 | 2013-10-08 | Ind-Swift Laboratories Limited | Process for preparing L-phenyl-3-dimethylaminopropane derivative |
| EP2674414A1 (en) | 2012-06-15 | 2013-12-18 | Siegfried AG | Method for the preparation of 1-aryl-1-alkyl-3-dialkylaminopropane compounds |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1518663A1 (de) * | 1965-08-02 | 1969-12-18 | Gruenenthal Chemie | Basisch substituierte Cycloalken-derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3652589A (en) * | 1967-07-27 | 1972-03-28 | Gruenenthal Chemie | 1-(m-substituted phenyl)-2-aminomethyl cyclohexanols |
| US3978129A (en) * | 1972-01-28 | 1976-08-31 | A. H. Robins Company, Incorporated | Alkenyl- and alkanylamines |
| GB1502635A (en) * | 1974-02-27 | 1978-03-01 | Schering Ag | Process for splitting steroid ethers |
| DE2409990C2 (de) * | 1974-02-27 | 1982-11-25 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Meßwandler für Hochspannungsschaltanlagen mit Metallkapselung |
| JPS598259B2 (ja) * | 1976-01-01 | 1984-02-23 | 武田薬品工業株式会社 | 新規シクロヘキセン誘導体 |
| US4173649A (en) * | 1978-02-27 | 1979-11-06 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 5-Phenyl-2,4-pentadien-1-amines and method for inhibiting prostaglandin dehydrogenase |
| FR2559765B1 (fr) * | 1984-02-16 | 1986-06-13 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives de la phenyl-3 propene-2 amine, leur preparation et les medicaments qui les contiennent |
| IT1213219B (it) * | 1984-09-28 | 1989-12-14 | Consiglio Nazionale Ricerche | Derivati amminoalchilnaftalenici ad attivita' farmacologica. |
| US5430044A (en) * | 1987-02-06 | 1995-07-04 | Fisons Corporation | Arylalkyl-amines and -amides having anticonvulsant and neuroprotective properties |
| SE9202218D0 (sv) * | 1992-07-22 | 1992-07-22 | Kabi Pharmacia Ab | Pharmacologically active alfa-(tertiary-aminomethyl)-benzenemethanol derivatives, pharmaceutical composition containing them, therapeutical use thereof and processes for their preparation |
| DE4426245A1 (de) * | 1994-07-23 | 1996-02-22 | Gruenenthal Gmbh | 1-Phenyl-3-dimethylamino-propanverbindungen mit pharmakologischer Wirkung |
-
1996
- 1996-03-13 DE DE19609847A patent/DE19609847A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-02-22 SI SI9730618T patent/SI1069106T1/xx unknown
- 1997-02-22 EP EP97102923A patent/EP0799819B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-22 ES ES99119109T patent/ES2218924T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-22 PT PT97102923T patent/PT799819E/pt unknown
- 1997-02-22 PT PT99119109T patent/PT983995E/pt unknown
- 1997-02-22 PT PT00116745T patent/PT1069106E/pt unknown
- 1997-02-22 ES ES00116745T patent/ES2213526T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-22 EP EP99119109A patent/EP0983995B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-22 AT AT99119109T patent/ATE263140T1/de active
- 1997-02-22 EP EP99119108A patent/EP0983994A3/de not_active Withdrawn
- 1997-02-22 SI SI9730653T patent/SI0983995T1/xx unknown
- 1997-02-22 DE DE59711267T patent/DE59711267D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-22 AT AT97102923T patent/ATE223888T1/de active
- 1997-02-22 SI SI9730428T patent/SI0799819T1/xx unknown
- 1997-02-22 DE DE59708160T patent/DE59708160D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-22 DE DE59711477T patent/DE59711477D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-22 ES ES97102923T patent/ES2183030T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-22 AT AT00116745T patent/ATE258544T1/de active
- 1997-02-22 EP EP00116745A patent/EP1069106B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-22 DK DK99119109T patent/DK0983995T3/da active
- 1997-02-22 DK DK00116745T patent/DK1069106T3/da active
- 1997-02-22 DK DK97102923T patent/DK0799819T3/da active
- 1997-03-07 BR BRPI9700369-7A patent/BR9700369B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-03-07 PE PE1997000175A patent/PE55798A1/es not_active Application Discontinuation
- 1997-03-11 CA CA002199679A patent/CA2199679C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-11 NZ NZ314384A patent/NZ314384A/xx unknown
- 1997-03-11 AR ARP970100969A patent/AR008991A1/es active IP Right Grant
- 1997-03-11 KR KR1019970008046A patent/KR100538662B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-03-12 SK SK321-97A patent/SK284328B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-03-12 CN CNB971034877A patent/CN1157366C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-12 ZA ZA9702147A patent/ZA972147B/xx unknown
- 1997-03-12 CO CO97013358A patent/CO4520279A1/es unknown
- 1997-03-12 UA UA97031138A patent/UA55373C2/ru unknown
- 1997-03-12 AU AU16251/97A patent/AU725430B2/en not_active Ceased
- 1997-03-12 RU RU97103580/04A patent/RU2167146C2/ru active
- 1997-03-12 HU HU9700574A patent/HU224819B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-03-12 CZ CZ1997759A patent/CZ293971B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-03-12 US US08/820,377 patent/US5811582A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-12 JP JP05769597A patent/JP4205182B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-12 NO NO971137A patent/NO308294B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-03-12 IL IL12043097A patent/IL120430A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-12 PL PL97318922A patent/PL186050B1/pl not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-08-24 HK HK00105323A patent/HK1026197A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-03-20 HK HK01101989A patent/HK1031864A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-06-03 KR KR1020050047916A patent/KR100602810B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-03-17 JP JP2008066934A patent/JP4846750B2/ja not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97103580A (ru) | Диметил(3-арилбут-3-енил) аминосоединения в качестве фармацевтических действующих веществ | |
| KR970065504A (ko) | 약제학적 활성 성분으로서의 디메틸-(3-아릴-부트-3-에닐)-아민 화합물 | |
| JP2006525944A5 (ru) | ||
| SE8204715D0 (sv) | (s) och (r) alfa-cyan-3-fenoxibensyl-2,2-dimetyl-3r-(2,2-diklorovinyl)-cyklopropan-1r-karboxylat | |
| RU98102188A (ru) | Новые ингибиторы тромбина, их получение и применение | |
| CA2506242A1 (en) | 4-tetrazolyl-4phenylpiperidine derivatives for treating pain | |
| FI952179A0 (fi) | Uusia 3,3-difenyylipropyyliamiineja, niiden käyttö ja valmistus | |
| RU98105507A (ru) | Замещенные аминосоединения и их применение в качестве субстанций анальгетического действия | |
| AT353415B (de) | Verfahren zur herstellung eines pharma- zeutischen praeparates | |
| FR2362117A1 (fr) | Nouveaux derives d'acide 2,4,6-triiodobenzoique utilisables comme milieux de contraste et leur procede de preparation | |
| ES2058173T3 (es) | Dioxialquilenaril-dihidropiridinas, productos intermedios para su fabricacion, procedimientos para su fabricacion y su utilizacion. | |
| CO5280081A1 (es) | Antibacterianos de piperidiniloxi oxazolidinona, composicion farmaceutica que los comprende y proceso para su preparacion | |
| KR940006995A (ko) | 치환된 페놀, 이의 제조방법 및 세포 증식에 의한 질병을 치료하기 위한 이의 용도 | |
| RU2001111841A (ru) | Замещенные производные 1,3-диарил-2-пиридин-2-ил-3-(пиридин-2-иламино)пропанола, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| EP0361791A3 (en) | Azacyclic derivatives useful as medicaments | |
| RU98122335A (ru) | Замещенные гетероциклические бензоциклоалкены и их применение в качестве субстанций с анальгезирующим действием | |
| RU97109913A (ru) | Орто-замещенные бензоилгуанидины, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент | |
| JPS56108787A (en) | Camptothecin coline salt and its preparation | |
| RU98122224A (ru) | Соединения со структурой камптотецина, выделенные из mappia foetida, и их использование в качестве синтонов для новых лекарственных средств, а также в качестве терапевтических средств | |
| SE425395B (sv) | Forfarande for framstellning av fenyl- eller bensylfosfonatestrar | |
| ATE43575T1 (de) | (4.2.0>-bicyclooctanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| EP0051190A3 (en) | N-(amino(or hydroxy) phenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, precursors thereof, and methods of preparation | |
| ATA58880A (de) | Verfahren zur herstellung eines neuen kanamycin a derivates und dessen saeureadditionssalzen | |
| JPS5626848A (en) | Optical resolution of (+-)-1-phenylethylamine | |
| SU511846A3 (ru) | Способ получени -бифенилмасл ных кислот или их солей |