RU97100789A - Новые производные замещенного пуринила, обладающие иммуномодуляторной активностью - Google Patents
Новые производные замещенного пуринила, обладающие иммуномодуляторной активностьюInfo
- Publication number
- RU97100789A RU97100789A RU97100789/04A RU97100789A RU97100789A RU 97100789 A RU97100789 A RU 97100789A RU 97100789/04 A RU97100789/04 A RU 97100789/04A RU 97100789 A RU97100789 A RU 97100789A RU 97100789 A RU97100789 A RU 97100789A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- arginine
- dimethylaminopurin
- pentoxycarbonyl
- pentanol
- Prior art date
Links
- 230000002519 immonomodulatory Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 123
- -1 N, N-Dimethylaminophenyl pentoxycarbonyl D-arginine Chemical compound 0.000 claims 47
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 2
- HSULKVXYRXPLJG-VIFPVBQESA-N (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(pentoxycarbonylamino)pentanoic acid Chemical compound CCCCCOC(=O)N[C@H](C(O)=O)CCCNC(N)=N HSULKVXYRXPLJG-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims 1
- PFDRRMCEGOBUGD-KRWDZBQOSA-N CCCCCOC(=O)N([C@@](Cl)(CCCNC(N)=N)C(O)=O)C1=NC=C2NC=NC2=N1 Chemical compound CCCCCOC(=O)N([C@@](Cl)(CCCNC(N)=N)C(O)=O)C1=NC=C2NC=NC2=N1 PFDRRMCEGOBUGD-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- YHTCFLXGIGTSHZ-QGZVFWFLSA-N CCCCCOC(=O)N([C@@](S)(CCCNC(N)=N)C(O)=O)C1=NC=C2NC=NC2=N1 Chemical compound CCCCCOC(=O)N([C@@](S)(CCCNC(N)=N)C(O)=O)C1=NC=C2NC=NC2=N1 YHTCFLXGIGTSHZ-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- WXFJKKQCYVDUIM-RXMQYKEDSA-N COC(=O)N[C@@H](C(O)=O)CCCNC(N)=N Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(O)=O)CCCNC(N)=N WXFJKKQCYVDUIM-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 1
- CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N Cyclophosphamide Chemical group ClCCN(CCCl)P1(=O)NCCCO1 CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004397 Cyclophosphamide Drugs 0.000 claims 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Natural products NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 201000003963 colon carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Соединение формулы 1
или его фармацевтически приемлемые производные, где R1 выбирают из группы, состоящей из водорода; C1-16алкила; галогена; замещенного или незамещенного тиола; незамещенной или замещенной аминогруппы; и OR8, где R8 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-16алкила, C1-8ацила и C7-18арила; R2 и R3, независимо друг от друга, выбирают из группы, состоящей из водорода; C1-4алкила; амино; незамещенного или незамещенного тиола; и галогена; а R4 выбирают из группы, состоящей из линейной или циклической углеродной цепочки формулы: (CHO-2)O-20-X12, необязательно прерываемой одним или более =O или =S, и в которой X12 выбирают из группы, состоящей из гидрокси, аминоалкильной группы, аминокислотной группы или пептидной группы, состоящей из 2-8 аминокислот, при условии, что если R1 представляет собой NH2, а R4 - пентилокси карбонил-L-аргинин, то R2 не является водородом и если R1 представляет собой OH, а R4 - пентилоксикарбонил-L-аргинин, то R2 не является группой NH2.
или его фармацевтически приемлемые производные, где R1 выбирают из группы, состоящей из водорода; C1-16алкила; галогена; замещенного или незамещенного тиола; незамещенной или замещенной аминогруппы; и OR8, где R8 выбирают из группы, состоящей из водорода, C1-16алкила, C1-8ацила и C7-18арила; R2 и R3, независимо друг от друга, выбирают из группы, состоящей из водорода; C1-4алкила; амино; незамещенного или незамещенного тиола; и галогена; а R4 выбирают из группы, состоящей из линейной или циклической углеродной цепочки формулы: (CHO-2)O-20-X12, необязательно прерываемой одним или более =O или =S, и в которой X12 выбирают из группы, состоящей из гидрокси, аминоалкильной группы, аминокислотной группы или пептидной группы, состоящей из 2-8 аминокислот, при условии, что если R1 представляет собой NH2, а R4 - пентилокси карбонил-L-аргинин, то R2 не является водородом и если R1 представляет собой OH, а R4 - пентилоксикарбонил-L-аргинин, то R2 не является группой NH2.
2. Соединение по п. 1, в котором R1 выбирают из группы, состоящей из: водорода, галогена, C1-6алкила, незамещенной или замещенной аминогруппы, OH, и OC1-6алкила, NH, или C1-6алкила, R2 и R3, независимо друг от друга, выбирают из группы, состоящей из: Cl, B, I и F, R4 представляет собой (CH2)-L-O-CO-X12, где L - представляет собой линейную или циклическую углеродную цепь, необязательно прерываемую одним или более атомами O, S или NH, X12 представляет OH или аминокислоту естественного происхождения в D- или L-конфигурации.
3. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из:
Соединения ≠ 111 N-(6-Хлорпурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ Y N-(6-N,N-Диметиламинопурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ N,N-Диметиламинопуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 2 N,N-Диметиламинопуринил пентоксикарбонил L-аргинина;
Соединения ≠ 3 N-Монометиламинопуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 3a N-(6-N-Метил-аминопурин-9-ил)-пентанола;
Соединения ≠ 4 N-Монометиламинопуринил пентоксикарбонил 1-аргинина;
Соединения ≠ 5 Аминопуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 5a N-(6-Аминопурин-9-ил) 5-пентанола;
Соединения ≠ 6 Аминопуринил) пентоксикарбонил L-аргинина;
Соединения ≠ 7 Гидразинопуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 7a N-(6-Гидразинопурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 8 Гидразинопуринил пентоксикарбонил L-аргинина;
Соединения ≠ 9 Хлорпуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 10 Хлорпуринил пентоксикарбонил L-аргинина;
Соединения ≠ 11 Гидроксипуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 12 Меркаптопуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 13 Меркаптопуринил пентоксикарбонил L-аргинина;
Соединения ≠ 14 N,N-Диметиламинопуринил пентоксикарбонил глицина;
Соединения ≠ N, N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7'-этокси- этокси-карбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 16 (2S,4S)-2-N,N-(6-диметиламинопурин-9-ил)-4- (метилоксикарбонил-D-аргинин)-1,3-диоксалана;
Соединения ≠ 17 N-(6-Диметиламино-8-бромпуринилпентокси- карбонил L-аргинина;
Соединения ≠ 18 N-(6-Диметиламино-8-бромпурин-9-ил) 7- пентоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 19 N-9-пуринил-5-пентанола;
Соединения ≠ 20 N-9-пуринил-7-пентилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 21 N-9-пуринил-7-пентилоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 22 N, N-Диметиламинопуринил пентоксикарбонил-L-Валил-L-Пролил-L- Лейцина;
Соединения ≠ 23 N,N-Диметиламинопуринил пентоксикарбонил L-изолейцил-L-пролил-L- изолейцина;
Соединения ≠ 24 N-(6-Циклопропиламинопурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 25 N-(6-циклопропиламинопурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 26 N-(6-циклопропиламинопурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 27 N-(6-Азетидинпурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 28 N-(6-Азетидинпурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 29 N-(6-Азетидинпурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 30 транс-(N-6-Хлорпурин-9-ил)-4-метилциклогексилметанол;
Соединения ≠ 31 транс-(N-6-диметиламинопурин-9-ил)-4-метил-циклогексил-метанола;
Соединения ≠ 32 транс-(N-6-диметиламинопурин-9-ил)-4-метил-циклогексил- метилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 33 транс-(N-6-гидроксипурин-9-ил)-4-метил-циклогексилметанола;
Соединения ≠ 34 транс-(N-6-метоксипурин-9-ил)-4-метил-циклогексил-метанола;
Соединения ≠ 35 цис-(N-6-диметиламинопурин-9-ил)-4-метил-циклогексил-метанола;
Соединения ≠ 36 цис-(N-6-диметиламинопурин-9-ил)-4-метил-циклогексил- метилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 37 цис-(N-6-диметиламинопурин-9-ил)-7-пентокси-карбонил-D-цитруллина;
Соединения ≠ 38 N-(6-метилазиридинпурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 39 рацемического N-(6-метилазиридин пурин-9-ил)-5-пентилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 40 N,N-(6-Диметиламинопуринил-9-ил)-7-тиоэтоксиэтоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 41 Мета- (N-6-диметиламинопуринил-9-ил)-метил-бензилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 42 5-(N-6-Диметиламинопуринил-9-ил)-3-пентинил-1-оксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 43 Рацемического N-[6-(1-метил-2-ацетокси)-этиламинопурин-9-ил]-5-пентанола;
Соединения ≠ 44 Рацемического N-[6-(1-метил-2-ацетокси), этиламинопурин-9-ил]-7-пентилокси-карбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 45 N-(2,6-Дихлорпурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 46 N-(2,6-Дихлорпурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 47 N-(2,6-Дихлорпурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 48 N-(2-Амино, 6-N,N-диметиламинопурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 49 N-(6-диметиламино-8-метилтиопурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 50 N-(6-диметиламино-8-метилтиопурин-9-ил)-7-пентоксикарбонил-D- аргинина;
Соединения ≠ 51 N-(6-метоксипурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 52 N-(6-метоксипурин-9-ил)-7-пентоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 53 N-(2-хлор-6-метоксипурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 54 N-(6-диметиламинопурин-9-ил)-7-пентоксикарбонил-D-орнитина;
Соединения ≠ 55 N-(6-диметиламинопурин-9-ил)-7-пентоксикарбонил-L-орнитина;
Соединения ≠ 56 N-(6-диметиламинопурин-9-ил)-7-пентоксикарбонил-L-валина;
Соединения ≠ 57 N-(6-диметиламино-9-ил)-7-пентоксикарбонил-D-валина;
Соединения ≠ 58 N-(N,N-диметиламинопурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонилэтиламин гидрохлорида;
Соединения ≠ 59 N-(6-Меркаптопурин-9-ил)-пентанола;
Соединения ≠ 60 N-(6-N-Метилтиопурин-9-ил)-пентанола;
Соединения ≠ 61 N-(6-хлорпурин-9-ил)-4-бутанола;
Соединения ≠ 62 N-(6-диметиламинопурин-9-ил)-4-бутанола;
Соединения ≠ 63 N-(6-диметиламинопурин-9-ил)-6-бутоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 64 N-(6-диметиламинопурин-9-ил)-6-бутоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 65 N-(6-хлорпурин-9-ил)-6-гексанола;
Соединения ≠ 66 N-(6-N,N-диаметиламинопурин-9-ил)-6-гексанола;
Соединения ≠ 67 N-(6-N, N-диаметиламинопурин-9-ил)-8-гексилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 68 N-(6-N, N-диаметиламинопурин-9-ил)-8-гексилоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 69 цис-(N-6-гидроксипурин-9-ил)-4-метилциклогексилметанола;
Соединения ≠ 70 цис-(N-6-гидроксипурин-9-ил)-4-метилциклогексилметилоксикарбонил- D-аргинина;
Соединения ≠ 71 транс-(N-6-гидроксипурин-9-ил)-4-метилциклогексилметилоксикарбонил- D-аргинина;
Соединения ≠ 72 N-(6-N,N-диметиламинопурин-9-ил)-5-пентиламин гидрохлорида;
Соединения ≠ 73 N-(6-метилазиридинпурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 74 (2S,4S)-2- (N,N-диметиламинопурин-9-ил)-4-гидроксиметил-1,3-диоксолана;
Соединения ≠ 75 (1S,3R) и (1R,3S)-1- (N-6-Диметиламинопурин-9-ил)-метил-3-циклопентан метанола;
Соединения ≠ 76 (1S,3R) и (1R,3S)-1- (N-6-Диметиламинопурин-9-ил)-метил-3-(метилоксикарбонил-D-аргинин) циклопентана;
Соединения ≠ 77 N,N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-этиламиноэтанола;
Соединения ≠ 78 N,N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-этиламиноэтоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 79 N,N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-этиламиноэтоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 80 5-(N-6-Диметиламинопурин-9-ил)-3-пентин-1-ола;
Соединения ≠ 81 5-(N-6-Диметиламинопурин-9-ил)-3-пентил-1-оксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 82 N,N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-тиоэтокси-этанола;
Соединения ≠ 83 N,N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-тиоэтокси-этоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 84 (2S,4S) и (2R,4R)-2- (N,N-Диметиламинопурин-9-ил)-4-(метоксикарбонил-D-аргинина)-1,3- оксатиолана;
Соединения ≠ 85 N,N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-этокси-этоксиэтанола;
Соединения ≠ 86 N, N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-этокси-этоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 87 N, N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-этокси-этоксикарбонил-L-аргинина; и
Соединения ≠ 88 N-(6-Диметиламино-8-бромпурин-9-ил)-5-пентанола.
Соединения ≠ 111 N-(6-Хлорпурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ Y N-(6-N,N-Диметиламинопурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ N,N-Диметиламинопуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 2 N,N-Диметиламинопуринил пентоксикарбонил L-аргинина;
Соединения ≠ 3 N-Монометиламинопуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 3a N-(6-N-Метил-аминопурин-9-ил)-пентанола;
Соединения ≠ 4 N-Монометиламинопуринил пентоксикарбонил 1-аргинина;
Соединения ≠ 5 Аминопуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 5a N-(6-Аминопурин-9-ил) 5-пентанола;
Соединения ≠ 6 Аминопуринил) пентоксикарбонил L-аргинина;
Соединения ≠ 7 Гидразинопуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 7a N-(6-Гидразинопурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 8 Гидразинопуринил пентоксикарбонил L-аргинина;
Соединения ≠ 9 Хлорпуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 10 Хлорпуринил пентоксикарбонил L-аргинина;
Соединения ≠ 11 Гидроксипуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 12 Меркаптопуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 13 Меркаптопуринил пентоксикарбонил L-аргинина;
Соединения ≠ 14 N,N-Диметиламинопуринил пентоксикарбонил глицина;
Соединения ≠ N, N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7'-этокси- этокси-карбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 16 (2S,4S)-2-N,N-(6-диметиламинопурин-9-ил)-4- (метилоксикарбонил-D-аргинин)-1,3-диоксалана;
Соединения ≠ 17 N-(6-Диметиламино-8-бромпуринилпентокси- карбонил L-аргинина;
Соединения ≠ 18 N-(6-Диметиламино-8-бромпурин-9-ил) 7- пентоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 19 N-9-пуринил-5-пентанола;
Соединения ≠ 20 N-9-пуринил-7-пентилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 21 N-9-пуринил-7-пентилоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 22 N, N-Диметиламинопуринил пентоксикарбонил-L-Валил-L-Пролил-L- Лейцина;
Соединения ≠ 23 N,N-Диметиламинопуринил пентоксикарбонил L-изолейцил-L-пролил-L- изолейцина;
Соединения ≠ 24 N-(6-Циклопропиламинопурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 25 N-(6-циклопропиламинопурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 26 N-(6-циклопропиламинопурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 27 N-(6-Азетидинпурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 28 N-(6-Азетидинпурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 29 N-(6-Азетидинпурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 30 транс-(N-6-Хлорпурин-9-ил)-4-метилциклогексилметанол;
Соединения ≠ 31 транс-(N-6-диметиламинопурин-9-ил)-4-метил-циклогексил-метанола;
Соединения ≠ 32 транс-(N-6-диметиламинопурин-9-ил)-4-метил-циклогексил- метилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 33 транс-(N-6-гидроксипурин-9-ил)-4-метил-циклогексилметанола;
Соединения ≠ 34 транс-(N-6-метоксипурин-9-ил)-4-метил-циклогексил-метанола;
Соединения ≠ 35 цис-(N-6-диметиламинопурин-9-ил)-4-метил-циклогексил-метанола;
Соединения ≠ 36 цис-(N-6-диметиламинопурин-9-ил)-4-метил-циклогексил- метилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 37 цис-(N-6-диметиламинопурин-9-ил)-7-пентокси-карбонил-D-цитруллина;
Соединения ≠ 38 N-(6-метилазиридинпурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 39 рацемического N-(6-метилазиридин пурин-9-ил)-5-пентилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 40 N,N-(6-Диметиламинопуринил-9-ил)-7-тиоэтоксиэтоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 41 Мета- (N-6-диметиламинопуринил-9-ил)-метил-бензилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 42 5-(N-6-Диметиламинопуринил-9-ил)-3-пентинил-1-оксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 43 Рацемического N-[6-(1-метил-2-ацетокси)-этиламинопурин-9-ил]-5-пентанола;
Соединения ≠ 44 Рацемического N-[6-(1-метил-2-ацетокси), этиламинопурин-9-ил]-7-пентилокси-карбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 45 N-(2,6-Дихлорпурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 46 N-(2,6-Дихлорпурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 47 N-(2,6-Дихлорпурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 48 N-(2-Амино, 6-N,N-диметиламинопурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 49 N-(6-диметиламино-8-метилтиопурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 50 N-(6-диметиламино-8-метилтиопурин-9-ил)-7-пентоксикарбонил-D- аргинина;
Соединения ≠ 51 N-(6-метоксипурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 52 N-(6-метоксипурин-9-ил)-7-пентоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 53 N-(2-хлор-6-метоксипурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 54 N-(6-диметиламинопурин-9-ил)-7-пентоксикарбонил-D-орнитина;
Соединения ≠ 55 N-(6-диметиламинопурин-9-ил)-7-пентоксикарбонил-L-орнитина;
Соединения ≠ 56 N-(6-диметиламинопурин-9-ил)-7-пентоксикарбонил-L-валина;
Соединения ≠ 57 N-(6-диметиламино-9-ил)-7-пентоксикарбонил-D-валина;
Соединения ≠ 58 N-(N,N-диметиламинопурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонилэтиламин гидрохлорида;
Соединения ≠ 59 N-(6-Меркаптопурин-9-ил)-пентанола;
Соединения ≠ 60 N-(6-N-Метилтиопурин-9-ил)-пентанола;
Соединения ≠ 61 N-(6-хлорпурин-9-ил)-4-бутанола;
Соединения ≠ 62 N-(6-диметиламинопурин-9-ил)-4-бутанола;
Соединения ≠ 63 N-(6-диметиламинопурин-9-ил)-6-бутоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 64 N-(6-диметиламинопурин-9-ил)-6-бутоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 65 N-(6-хлорпурин-9-ил)-6-гексанола;
Соединения ≠ 66 N-(6-N,N-диаметиламинопурин-9-ил)-6-гексанола;
Соединения ≠ 67 N-(6-N, N-диаметиламинопурин-9-ил)-8-гексилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 68 N-(6-N, N-диаметиламинопурин-9-ил)-8-гексилоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 69 цис-(N-6-гидроксипурин-9-ил)-4-метилциклогексилметанола;
Соединения ≠ 70 цис-(N-6-гидроксипурин-9-ил)-4-метилциклогексилметилоксикарбонил- D-аргинина;
Соединения ≠ 71 транс-(N-6-гидроксипурин-9-ил)-4-метилциклогексилметилоксикарбонил- D-аргинина;
Соединения ≠ 72 N-(6-N,N-диметиламинопурин-9-ил)-5-пентиламин гидрохлорида;
Соединения ≠ 73 N-(6-метилазиридинпурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 74 (2S,4S)-2- (N,N-диметиламинопурин-9-ил)-4-гидроксиметил-1,3-диоксолана;
Соединения ≠ 75 (1S,3R) и (1R,3S)-1- (N-6-Диметиламинопурин-9-ил)-метил-3-циклопентан метанола;
Соединения ≠ 76 (1S,3R) и (1R,3S)-1- (N-6-Диметиламинопурин-9-ил)-метил-3-(метилоксикарбонил-D-аргинин) циклопентана;
Соединения ≠ 77 N,N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-этиламиноэтанола;
Соединения ≠ 78 N,N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-этиламиноэтоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 79 N,N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-этиламиноэтоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 80 5-(N-6-Диметиламинопурин-9-ил)-3-пентин-1-ола;
Соединения ≠ 81 5-(N-6-Диметиламинопурин-9-ил)-3-пентил-1-оксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 82 N,N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-тиоэтокси-этанола;
Соединения ≠ 83 N,N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-тиоэтокси-этоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 84 (2S,4S) и (2R,4R)-2- (N,N-Диметиламинопурин-9-ил)-4-(метоксикарбонил-D-аргинина)-1,3- оксатиолана;
Соединения ≠ 85 N,N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-этокси-этоксиэтанола;
Соединения ≠ 86 N, N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-этокси-этоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 87 N, N-(6-Диметиламинопурин-9-ил)-7-этокси-этоксикарбонил-L-аргинина; и
Соединения ≠ 88 N-(6-Диметиламино-8-бромпурин-9-ил)-5-пентанола.
4. Соединение по п. 3, выбранное из группы, состоящей из:
Соединения ≠ 111 N-(6-Хлорпурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ V N-(6-N,N-Диметиламинопурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 1 N,N-Диметиламинопуринил пентоксикарбонил- D-аргинина;
Соединения ≠ 2 N,N-Диметиламинопуринил пентоксикарбонил L-аргинина;
Соединения ≠ 3 N-Монометиламинопуринил пентоксикарбонил- D-аргинина;
Соединения ≠ 3a N-(6-N-Метил-аминопурин-9-ил)-пентанола;
Соединения ≠ 5 Аминопуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 5a N-(6-Аминопурин-9-ил) 5-пентанола;
Соединения ≠ 6 Аминопуринил пентоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 7 Гидразинопуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 7a N-(6-Гидразинопурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 8 Гидразинопуринил пентоксикарбонил- L-аргинина;
Соединения ≠ 11 Гидроксипуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 19 N-9-пуринил-5-пентанола;
Соединения ≠ 20 N-9-пуринил-7-пентилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 51 N-(6-метоксипурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 59 N-(6-Меркаптопурин-9-ил)-пентанола; и
Соединения ≠ 60 N-(6-11-Метилтиопурин-9-ил)-пентанола.
Соединения ≠ 111 N-(6-Хлорпурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ V N-(6-N,N-Диметиламинопурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 1 N,N-Диметиламинопуринил пентоксикарбонил- D-аргинина;
Соединения ≠ 2 N,N-Диметиламинопуринил пентоксикарбонил L-аргинина;
Соединения ≠ 3 N-Монометиламинопуринил пентоксикарбонил- D-аргинина;
Соединения ≠ 3a N-(6-N-Метил-аминопурин-9-ил)-пентанола;
Соединения ≠ 5 Аминопуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 5a N-(6-Аминопурин-9-ил) 5-пентанола;
Соединения ≠ 6 Аминопуринил пентоксикарбонил-L-аргинина;
Соединения ≠ 7 Гидразинопуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 7a N-(6-Гидразинопурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 8 Гидразинопуринил пентоксикарбонил- L-аргинина;
Соединения ≠ 11 Гидроксипуринил пентоксикарбонил D-аргинина;
Соединения ≠ 19 N-9-пуринил-5-пентанола;
Соединения ≠ 20 N-9-пуринил-7-пентилоксикарбонил-D-аргинина;
Соединения ≠ 51 N-(6-метоксипурин-9-ил)-5-пентанола;
Соединения ≠ 59 N-(6-Меркаптопурин-9-ил)-пентанола; и
Соединения ≠ 60 N-(6-11-Метилтиопурин-9-ил)-пентанола.
5. Соединение по п. 4, представляющее собой соединение ≠ 1 - N2-(6-диметиламинопурин-9-ил)-7-пентилоксикарбонил-D-аргинин.
6. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что содержит эффективное количество соединения по любому из пп. 1 - 5 в смеси с фармацевтически приемлемым носителем.
7. Фармацевтическая композиция по п. 6, отличающаяся тем, что активное соединение присутствует в смеси с другим терапевтически активным агентом.
8. Фармацевтическая композиция по п. 7, отличающаяся тем, что указанный терапевтически активный агент представляет собой циклофосфамид.
9. Способ лечения иммунных дефицитов или контроля ракового роста, отличающийся тем, что назначают млекопитающему фармацевтически приемлемое количество соединения по любому из пп. 1 - 5.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что указанное раковое заболевание представляет собой карциному толстой кишки.
11. Способ по п. 9, отличающийся тем, что указанное соединение применяют в количестве, лежащем в интервале от примерно 1 до, примерно, 100 мг/кг.
12. Способ по п. 9, отличающийся тем, что указанное соединение применяют в количестве, лежащем в интервале от, примерно, 2 до, примерно, 20 мг/кг.
13. Способ по п. 9, отличающийся тем, что указанное соединение применяют в количестве, примерно, 2,5 мг/кг.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US26402894A | 1994-06-22 | 1994-06-22 | |
| US08/264,028 | 1994-06-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97100789A true RU97100789A (ru) | 1999-03-10 |
| RU2191189C2 RU2191189C2 (ru) | 2002-10-20 |
Family
ID=23004250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97100789/04A RU2191189C2 (ru) | 1994-06-22 | 1995-06-21 | Производные замещенного пуринила, обладающие иммуномодуляторной активностью, фармацевтическая композиция и способ замедления роста опухоли |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5994361A (ru) |
| EP (1) | EP0766683A1 (ru) |
| JP (1) | JP4151765B2 (ru) |
| CN (1) | CN1051083C (ru) |
| AU (1) | AU2666795A (ru) |
| BR (1) | BR9508115A (ru) |
| FI (1) | FI965040A (ru) |
| HU (1) | HUT77780A (ru) |
| IL (1) | IL114266A0 (ru) |
| MX (1) | MX9700211A (ru) |
| NO (1) | NO317552B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ287827A (ru) |
| PL (1) | PL184342B1 (ru) |
| RU (1) | RU2191189C2 (ru) |
| WO (1) | WO1995035297A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA955131B (ru) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19653646A1 (de) * | 1996-12-20 | 1998-06-25 | Hoechst Ag | Substituierte Purinderivate, Verfahren zu deren Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung |
| US6420384B2 (en) * | 1999-12-17 | 2002-07-16 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Proton pump inhibitors |
| EP1343434A4 (en) * | 2000-12-01 | 2004-08-18 | Targent Inc | METHOD FOR THE SIMULTANEOUS ADMINISTRATION OF LEVAMISOL AND 5-FLUOROURACIL |
| EP1399446B1 (en) * | 2001-06-27 | 2005-08-03 | Cyclacel Limited | 2,6,9-substituted purine derivatives and their use in the treatment of proliferative disorders |
| EP2336133A1 (en) * | 2001-10-30 | 2011-06-22 | Conforma Therapeutics Corporation | Purine analogs having HSP90-inhibiting activity |
| US20070129334A1 (en) * | 2001-10-30 | 2007-06-07 | Conforma Therapeutics Corporation | Orally Active Purine-Based Inhibitors of Heat Shock Protein 90 |
| US20050232995A1 (en) | 2002-07-29 | 2005-10-20 | Yam Nyomi V | Methods and dosage forms for controlled delivery of paliperidone and risperidone |
| GB0219052D0 (en) * | 2002-08-15 | 2002-09-25 | Cyclacel Ltd | New puring derivatives |
| CN100345545C (zh) * | 2003-06-18 | 2007-10-31 | 中国科学院上海药物研究所 | 6－氨基－α(R)－羟基－9H－嘌呤－9－丁酸乙酯的免疫抑制作用 |
| BRPI0414533A (pt) * | 2003-09-18 | 2006-11-07 | Conforma Therapeutics Corp | composto, composição farmacêutica, e, métodos para inibir um hsp90 e para tratar um indivìduo tendo um distúrbio mediado por hsp90 |
| JP4891088B2 (ja) | 2003-11-25 | 2012-03-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 置換されたイミダゾ環系および方法 |
| TWI414525B (zh) * | 2004-03-26 | 2013-11-11 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | ９-取代-８-氧基腺嘌呤化合物 |
| CN101080229A (zh) * | 2004-09-03 | 2007-11-28 | 普罗米蒂克生物科学公司 | 免疫调节剂取代的嘌呤基衍生物和其化学保护活性以及其单独使用或与中链脂肪酸或甘油酯联用的用途 |
| CA2602257A1 (en) | 2005-03-30 | 2006-10-05 | Conforma Therapeutics Corporation | Alkynyl pyrrolopyrimidines and related analogs as hsp90-inhibitors |
| TW200801003A (en) * | 2005-09-16 | 2008-01-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| JPWO2007034817A1 (ja) * | 2005-09-22 | 2009-03-26 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規アデニン化合物 |
| EP1939199A4 (en) * | 2005-09-22 | 2010-10-20 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | NEW ADENINE CONNECTION |
| TW200745114A (en) * | 2005-09-22 | 2007-12-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| WO2007034916A1 (ja) * | 2005-09-22 | 2007-03-29 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | 新規アデニン化合物 |
| US20090192153A1 (en) * | 2005-09-22 | 2009-07-30 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. a corporation of Japan | Novel adenine compound |
| EP1939201A4 (en) * | 2005-09-22 | 2010-06-16 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | NEW ADENINE CONNECTION |
| US20070105874A1 (en) * | 2005-09-23 | 2007-05-10 | Conforma Therapeutics Corporation | Anti-Tumor Methods Using Multi Drug Resistance Independent Synthetic HSP90 Inhibitors |
| AU2006331879A1 (en) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Idera Pharmaceuticals, Inc. | Immunostimulatory activity of palindromic immune modulatory oligonucleotides (IMO TM) contiaining different lengths of palindromic segments |
| EP2041135A4 (en) * | 2006-07-05 | 2010-12-01 | Astrazeneca Ab | As TLR7 MODULATORS, 8-OXOADENINE DERIVATIVES WORK |
| TW200831105A (en) * | 2006-12-14 | 2008-08-01 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| WO2008114006A1 (en) * | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Astrazeneca Ab | 9-substituted-8-oxo-adenine compounds as toll-like receptor (tlr7) modulators |
| SI2132209T1 (sl) * | 2007-03-19 | 2014-05-30 | Astrazeneca Ab | Spojine 9-substituiranega-8-okso-adenina, kot modulatorji Toll-like receptorja (TLR7) |
| AR065784A1 (es) * | 2007-03-20 | 2009-07-01 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | Derivados de 8-oxo adenina,medicamentos que los contienen y usos como agentes terapeuticos para enfermedades alergicas, antivirales o antibacterianas. |
| JPWO2008114819A1 (ja) * | 2007-03-20 | 2010-07-08 | 大日本住友製薬株式会社 | 新規アデニン化合物 |
| BRPI0811125A2 (pt) * | 2007-05-08 | 2017-05-09 | Astrazeneca Ab | imidazoquinolinas com propriedades imunomoduladoras |
| BRPI0817503B8 (pt) * | 2007-10-05 | 2021-05-25 | Sstarbio Pte Ltd | derivados de purina substituídos por pirimidina, composição farmacêutica compreendendo ditos compostos e uso dos mesmos para a prevenção ou tratamento de uma condição proliferativa |
| PE20091236A1 (es) | 2007-11-22 | 2009-09-16 | Astrazeneca Ab | Derivados de pirimidina como immunomoduladores de tlr7 |
| UY31531A1 (es) | 2007-12-17 | 2009-08-03 | Sales derivadas de 8-oxoadenina composiciones farmacéuticas que las contienen y su uso en terapia como moduladores de receptor tipo toll (tlr) | |
| WO2009091032A1 (ja) * | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | アデニン化合物の製造方法 |
| US20110054168A1 (en) * | 2008-01-17 | 2011-03-03 | Ayumu Kurimoto | Method for preparing adenine compound |
| GB0908772D0 (en) * | 2009-05-21 | 2009-07-01 | Astrazeneca Ab | New salts 756 |
| MX2011012337A (es) | 2009-05-21 | 2011-12-08 | Dainippon Sumitomo Pharma Co | Nuevos derivados de pirimidina y su uso en el tratamiento de cancer y de otras enfermedades. |
| EP2507237A1 (en) * | 2009-12-03 | 2012-10-10 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | Imidazoquinolines which act via toll - like receptors (tlr) |
| RU2492825C2 (ru) * | 2010-10-18 | 2013-09-20 | Федеральное государственное учреждение "Ростовский научно-исследовательский онкологический институт Федерального агентства по высокотехнологичной медицинской помощи" | Способ лечения рака сигмовидной кишки у женщин по сидоренко ю.с. |
| ES2575688T3 (es) | 2010-12-16 | 2016-06-30 | Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. | Derivado de imidazo[4,5-c]quinolin-1-ilo útil en terapia |
| EP2651943B1 (en) | 2010-12-17 | 2017-03-22 | Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. | Purine derivatives |
| SG187271A1 (en) * | 2011-07-07 | 2013-02-28 | Agency Science Tech & Res | Anti-amyloidogenic, alpha-helix breaking ultra-small peptide therapeutic |
| EP2850067B1 (en) | 2012-05-18 | 2017-08-16 | Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. | Carboxylic acid compounds |
| AU2016317637B2 (en) * | 2015-08-31 | 2019-01-31 | Solventum Intellectual Properties Company | Guanidine substituted imidazo[4,5-c] ring compounds |
| US10118925B2 (en) * | 2015-08-31 | 2018-11-06 | 3M Innovative Properties Company | Imidazo[4,5-c] ring compounds containing substituted guanidine groups |
| EA201892460A1 (ru) * | 2016-05-04 | 2019-09-30 | Би.Си.Ай. ФАРМА | Производные аденина как ингибиторы протеинкиназ |
| MX2021010701A (es) * | 2019-03-05 | 2022-02-21 | F Star Therapeutics Inc | Compuestos, composiciones y metodos para el tratamiento de enfermedad. |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3165520A (en) * | 1965-01-12 | Certificate of correction | ||
| GB1544419A (en) * | 1975-11-19 | 1979-04-19 | Science Union & Cie | Purines and pyrazolo-pyrimidines a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| DE3028273A1 (de) * | 1980-07-25 | 1982-02-25 | Fa. Dr. Willmar Schwabe, 7500 Karlsruhe | Durch purinbasen substituierte 1.4;3.6-dianhydro-hexit-nitrate |
| AU564576B2 (en) * | 1981-09-24 | 1987-08-20 | Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. | Purine derivatives |
| US4602089A (en) * | 1982-03-12 | 1986-07-22 | Newport Pharmaceuticals, Inc. | Process for preparing purine compounds |
| NL8202626A (nl) * | 1982-06-29 | 1984-01-16 | Stichting Rega V Z W | Derivaten van 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine. |
| AU573540B2 (en) * | 1982-10-14 | 1988-06-16 | Wellcome Foundation Limited, The | 6-hydrogen purine derivatives |
| JPS5998099A (ja) * | 1982-11-05 | 1984-06-06 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 新規テトラヒドロフランカルボン酸誘導体、その製造法およびその医薬組成物 |
| CS233665B1 (en) * | 1983-01-06 | 1985-03-14 | Antonin Holy | Processing of isomere o-phosphonylmethylderivative of anantiomere racemic vicinal diene |
| DK302883D0 (da) * | 1983-06-30 | 1983-06-30 | Hans Bundgaard | Allopurinol prodrugs |
| US4663326A (en) * | 1985-04-04 | 1987-05-05 | Warner-Lambert Company | Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7-(4H,6H)dione or -5-thione-7-one analogs |
| DE3529497A1 (de) * | 1985-08-17 | 1987-02-26 | Boehringer Mannheim Gmbh | N(pfeil hoch)6(pfeil hoch)-disubstituierte purinderivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| IN164556B (ru) * | 1986-03-06 | 1989-04-08 | Takeda Chemical Industries Ltd | |
| IT1213495B (it) * | 1986-09-17 | 1989-12-20 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Processo per la preparazione dell'alfa-n-[(ipoxatin-9-il)pentilossicarbonil-]arginina |
| IT1215339B (it) * | 1987-01-14 | 1990-02-08 | Co Pharma Corp Srl | Procedimento per la preparazione di 9-(idrossialchil)-ipoxantine |
| US4782062A (en) * | 1987-05-11 | 1988-11-01 | Merck & Co., Inc. | 9-(2-hydroxymethyl)cycloalkylmethyl) guanines |
| US5214048A (en) * | 1987-05-19 | 1993-05-25 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Oxetanocins |
| IT1223604B (it) * | 1987-12-24 | 1990-09-29 | Co Pharma Corp Srl | Derivati purinici ad azione farmacologica |
| US5015739A (en) * | 1988-04-22 | 1991-05-14 | Schering Corporation | Processes for preparation of cyclopentyl purine derivatives |
| GB8815265D0 (en) * | 1988-06-27 | 1988-08-03 | Wellcome Found | Therapeutic nucleosides |
| US5369098A (en) * | 1988-07-18 | 1994-11-29 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Hydroxymethyl cyclobutyl purines |
| EP0363320A3 (de) * | 1988-10-06 | 1991-11-21 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte 9H-Purine |
| US5332744A (en) * | 1989-05-30 | 1994-07-26 | Merck & Co., Inc. | Substituted imidazo-fused 6-membered heterocycles as angiotensin II antagonists |
| IE70593B1 (en) * | 1989-09-29 | 1996-12-11 | Eisai Co Ltd | Biphenylmethane derivative the use of it and pharmacological compositions containing same |
| IT1241452B (it) * | 1990-06-28 | 1994-01-17 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Derivati oligopeptidici dell'ipoxantina dotati di attivita' immunomodulante e composizioni farmaceutiche che li contengono |
| US5470857A (en) * | 1990-09-14 | 1995-11-28 | Marion Merrell Dow Inc. | Carbocyclic nucleoside analogs useful as immunosuppressants |
| IT1244501B (it) * | 1991-03-22 | 1994-07-15 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Derivati amminoacilici e oligopeptidici dell'allopurinolo dotati di attivita' immunostimolante e composizioni farmaceutiche che li contengono |
| GB9320316D0 (en) * | 1993-10-01 | 1993-11-17 | Smithkline Beecham Plc | Pharmaceuticals |
| HUT74989A (en) * | 1993-11-12 | 1997-03-28 | Merrell Pharma Inc | 6-oxo-nucleosides useful as immunosuppressants |
| US5516905A (en) * | 1994-08-30 | 1996-05-14 | University Of Massachusetts Medical Center | Antibiotic compounds and methods to treat gram-positive bacterial and mycoplasmal infections |
-
1995
- 1995-06-07 US US08/474,073 patent/US5994361A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-07 US US08/487,329 patent/US6110923A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-21 CN CN95194679A patent/CN1051083C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-21 RU RU97100789/04A patent/RU2191189C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-06-21 BR BR9508115A patent/BR9508115A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-06-21 AU AU26667/95A patent/AU2666795A/en not_active Abandoned
- 1995-06-21 ZA ZA955131A patent/ZA955131B/xx unknown
- 1995-06-21 EP EP95921669A patent/EP0766683A1/en not_active Withdrawn
- 1995-06-21 MX MX9700211A patent/MX9700211A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-06-21 NZ NZ287827A patent/NZ287827A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-21 WO PCT/CA1995/000356 patent/WO1995035297A1/en active Application Filing
- 1995-06-21 PL PL95317902A patent/PL184342B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-06-21 HU HU9603492A patent/HUT77780A/hu unknown
- 1995-06-21 JP JP50142996A patent/JP4151765B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-22 IL IL11426695A patent/IL114266A0/xx unknown
-
1996
- 1996-12-13 NO NO19965394A patent/NO317552B1/no unknown
- 1996-12-16 FI FI965040A patent/FI965040A/fi not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97100789A (ru) | Новые производные замещенного пуринила, обладающие иммуномодуляторной активностью | |
| RU2355700C2 (ru) | Новые пептиды как ингибиторы ns3-серинпротеазы вируса гепатита с | |
| CN1066713C (zh) | 茋衍生物和含有它们的药物组合物 | |
| RU2001120701A (ru) | Новые лиганды тиреоидных рецепторов | |
| KR960007545A (ko) | 합성 흥분성 아미노산 | |
| MXPA02005536A (es) | Acidos aminopropilfosfinicos novedosos. | |
| RU2009141187A (ru) | Серосодержащие соединения как ингибиторы ns3 серинпротеазы вируса гепатита с | |
| KR890000494A (ko) | 메틸아미노 질소상에서 치환된 스타우로스포린 유도체 | |
| NO20071498L (no) | Substituerte acylhydroksamsyrer samt fremgangsmate for a redusere TNFa-nivaet | |
| EA199800943A1 (ru) | Производные мочевины и их применение в качестве ингибиторов инозин-5`-монофосфат- дегидрогеназы | |
| KR870008863A (ko) | 트란스글루타미나제 억제제 | |
| KR20230048373A (ko) | 저분자량 단백질 분해제 및 이의 응용 | |
| RU2002135312A (ru) | Средство, усиливающие секрецию гормона роста | |
| RU95106675A (ru) | 3-индолилпиперидины, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения | |
| RU2004110041A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая габапентин или его аналог и альфа-аминоамид, и ее применение в качестве анальгетика | |
| JP2003522198A5 (ru) | ||
| JP2003533532A5 (ru) | ||
| TW201538155A (zh) | 活性成份輔助組成物及將活性成份化合物遞送給對象之方法 | |
| RU2002123641A (ru) | С-4 карбонатсодержащие таксаны | |
| RU2000116547A (ru) | Применение замещенных аминометил-хроманов для предотвращения дегенерации и для ускорения регенерации нервных клеток | |
| EA200870261A1 (ru) | Применение пептидных соединений тро и фармацевтических композиций для лечения анемии | |
| RU96115166A (ru) | Противосудорожные сульфаматы псевдофруктопиранозы | |
| KR890006228A (ko) | 항종양제로서 폴리아민 유도체 | |
| KR890701545A (ko) | 건선치료를 위한 제약학적 조성물 | |
| RU2018136108A (ru) | N-липоевая аминокислота или пептид, производные и их применение |