RU96120159A - Производные тиазолидиндиона в качестве противогипергликемических средств - Google Patents
Производные тиазолидиндиона в качестве противогипергликемических средствInfo
- Publication number
- RU96120159A RU96120159A RU96120159/04A RU96120159A RU96120159A RU 96120159 A RU96120159 A RU 96120159A RU 96120159/04 A RU96120159/04 A RU 96120159/04A RU 96120159 A RU96120159 A RU 96120159A RU 96120159 A RU96120159 A RU 96120159A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dione
- ynyl
- substituted phenyl
- prop
- thiazolidin
- Prior art date
Links
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 45
- -1 2-pyridinyl Chemical group 0.000 claims 37
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 23
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 23
- ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1CSC(=O)N1 ZOBPZXTWZATXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000001421 hyperglycemia Diseases 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- DFCKOOOZQMQBET-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(3-phenylprop-2-ynyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C1(CC#CC=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(=O)S1 DFCKOOOZQMQBET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LXBRWNLPUFPAPP-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C1(CC#CC=2C=CC(Br)=CC=2)C(=O)NC(=O)S1 LXBRWNLPUFPAPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JFAFTOPGNJYGRP-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]-5-(4-chlorophenyl)sulfonyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C#CCC1(S(=O)(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)NC(=O)S1 JFAFTOPGNJYGRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QOPWFNWEJMXARH-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]-5-(4-fluorophenyl)sulfonyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1S(=O)(=O)C1(CC#CC=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)NC(=O)S1 QOPWFNWEJMXARH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BWVHFJISBQRKMA-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]-5-pyridin-2-ylsulfonyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C#CCC1(S(=O)(=O)C=2N=CC=CC=2)C(=O)NC(=O)S1 BWVHFJISBQRKMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DBJZEZPHQRLEHD-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl]-5-(4-fluorophenyl)sulfonyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C#CCC1(S(=O)(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)C(=O)NC(=O)S1 DBJZEZPHQRLEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IBRMEUZCEQSDDL-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl]-5-pyridin-2-ylsulfonyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C#CCC1(S(=O)(=O)C=2N=CC=CC=2)C(=O)NC(=O)S1 IBRMEUZCEQSDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RVWMAMOSQJULBJ-UHFFFAOYSA-N 5-(benzenesulfonyl)-5-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C#CCC1(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(=O)S1 RVWMAMOSQJULBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVNGMIHOGAUFLG-UHFFFAOYSA-N 5-(benzenesulfonyl)-5-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C#CCC2(C(NC(=O)S2)=O)S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 DVNGMIHOGAUFLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005163 aryl sulfanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-diene Chemical group [CH]=C=C DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 1
- 0 CC(C1)N2OC2SC1(C=C)S* Chemical compound CC(C1)N2OC2SC1(C=C)S* 0.000 description 1
Claims (23)
1. 5-[3-Арилпроп-2-инил]-5-(арилсульфонил)тиазолидин-2,4-дион и 5-[3-арилпроп-2-инил]-5-(арилсульфанил)тиазолидин-2,4-дион формулы
где Ar представляет фенил, 2-нафтил, алкилзамещенный фенил, алкоксизамещенный фенил, галогензамещенный фенил, 2-пиридинил, замещенный 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-хинолинил, 2-пиримидинил, 2-бензоксазолил, галогензамещенный 2-бензатиазолил, 2-бензтиазолил, 2-бензимидазолил, 2-фуранил, 2-бензо[b] фуранил, 2-тиенил, галогензамещенный 2-тиенил, 2-бензо[b] тиенил;
n равно 0 или 2; и
Ar представляет фенил, алкилзамещенный фенил, перфторалкилзамещенный фенил, галогензамещенный фенил, алкоксизамещенный фенил, перфторалкоксизамещенный фенил или алкилтиозамещенный фенил;
или их фармацевтически приемлемые соли.
где Ar представляет фенил, 2-нафтил, алкилзамещенный фенил, алкоксизамещенный фенил, галогензамещенный фенил, 2-пиридинил, замещенный 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-хинолинил, 2-пиримидинил, 2-бензоксазолил, галогензамещенный 2-бензатиазолил, 2-бензтиазолил, 2-бензимидазолил, 2-фуранил, 2-бензо[b] фуранил, 2-тиенил, галогензамещенный 2-тиенил, 2-бензо[b] тиенил;
n равно 0 или 2; и
Ar представляет фенил, алкилзамещенный фенил, перфторалкилзамещенный фенил, галогензамещенный фенил, алкоксизамещенный фенил, перфторалкоксизамещенный фенил или алкилтиозамещенный фенил;
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. 5-[3-Арилпроп-2-инил] -5-(арилсульфонил)тиазолидин-2,4-дион по п. 1, где Ar представляет фенил, алкилзамещенный фенил, галогензамещенный фенил или 2-пиридинил;
n равен 2; и
Ar представляет фенил, галогензамещенный фенил или перфторалкоксизамещенный фенил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
n равен 2; и
Ar представляет фенил, галогензамещенный фенил или перфторалкоксизамещенный фенил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. 5-[3-Арилпроп-2-инил] -5-(арилсульфонил)тиазолидин-2,4-дион по п. 1, который представляет собой 5-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инил]- 5-(пиридин-2-сульфонил)тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
4. 5-[3-Арилпроп-2-инил] -5-(арилсульфонил)тиазолидин-2,4-дион по п. 1, который представляет собой 5-[3-(4-фторфенил)проп-2-инил]- 5-(пиридин-2-сульфонил)тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
5. 5-[3-Арилпроп-2-инил] -5-(арилсульфонил)тиазолидин-2,4-дион по п. 1, который представляет собой 5-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инил]-5-(4-фторбензолсульфонил)тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
6. 5-[3-Арилпроп-2-инил] -5-(арилсульфонил)тиазолидин-2,4-дион по п. 1, который представляет собой 5-(4-фторбензолсульфонил)-5-[3-(4- фторфенил)проп-2-инил]тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
7. 5-[3-Арилпроп-2-инил] -5-(арилсульфонил)тиазолидин-2,4-дион по п. 1, который представляет собой 5-бензолсульфонил-5-[3-(4- хлорфенил)проп-2-инил] тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
8. 5-[3-Арилпроп-2-инил] -5-(арилсульфонил)тиазолидин-2,4-дион по п. 1, который представляет собой 5-бензолсульфонил-5-[3-(3,5-бис- трифторметилфенил)проп-2-инил]тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
9. 5-[3-Арилпроп-2-инил] -5-(арилсульфонил)тиазолидин-2,4-дион по п. 1, который представляет собой 5-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инил] -5- (4-хлорбензолсульфонил)тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
10. 5-[3-Арилпроп-2-инил]-5-(арилсульфонил)тиазолидин-2,4-дион по п. 1, который представляет собой 5-[3-(4-бромфенил)проп-2-инил]- 5-(толуол-4-сульфонил)тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
11. 5-[3-Арилпроп-2-инил]-5-(арилсульфонил)тиазолидин-2,4-дион по п. 1, который представляет собой 5-[3-фенилпроп-2-инил] -5-(толуол- 4-сульфонил)тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
12. Способ лечения гипергликемии у млекопитающего, включающий введение млекопитающему, при необходимости, терапевтической дозы соединения формулы
где Ar представляет фенил, 2-нафтил, алкилзамещенный фенил, алкоксизамещенный фенил, галогензамещенный фенил, 2-пиридинил, замещенный 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-хинолинил, 2-пиримидинил, 2-бензоксазолил, 2-бензтиазолил, 2-бензимидазолил, 2-фуранил, 2-бензо[b]фуранил, 2-тиенил, 2-бензо[b]тиенил;
n равно 0 или 2; и
Ar представляет фенил, алкилзамещенный фенил, перфторалкилзамещенный фенил, галогензамещенный фенил, алкоксизамещенный фенил, перфторалкоксизамещенный фенил или алкилтиозамещенный фенил;
или его фармацевтически приемлемой соли.
где Ar представляет фенил, 2-нафтил, алкилзамещенный фенил, алкоксизамещенный фенил, галогензамещенный фенил, 2-пиридинил, замещенный 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-хинолинил, 2-пиримидинил, 2-бензоксазолил, 2-бензтиазолил, 2-бензимидазолил, 2-фуранил, 2-бензо[b]фуранил, 2-тиенил, 2-бензо[b]тиенил;
n равно 0 или 2; и
Ar представляет фенил, алкилзамещенный фенил, перфторалкилзамещенный фенил, галогензамещенный фенил, алкоксизамещенный фенил, перфторалкоксизамещенный фенил или алкилтиозамещенный фенил;
или его фармацевтически приемлемой соли.
13. Способ по п. 12, где
где Ar представляет фенил, алкилзамещенный фенил, галогензамещенный фенил или 2-пиридинил;
n равно 2; и
Ar представляет фенил, галогензамещенный фенил или перфторалкоксизамещенный фенил;
или его фармацевтически приемлемой соли.
где Ar представляет фенил, алкилзамещенный фенил, галогензамещенный фенил или 2-пиридинил;
n равно 2; и
Ar представляет фенил, галогензамещенный фенил или перфторалкоксизамещенный фенил;
или его фармацевтически приемлемой соли.
14. Способ по п. 12, где соединение представляет собой 5-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инил]-5-(пиридин-2-сульфонил)тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
15. Способ по п. 12, где соединение представляет собой 5-[3-(4-фторфенил)проп-2-инил]-5-(пиридин-2-сульфонил)тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
16. Способ по п. 12, где соединение представляет собой 5-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инил] -5-(4-фторбензолсульфонил)тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
17. Способ по п. 12, где соединение представляет собой 5-(4-фторбензолсульфонил)-5-[3-(4-фторфенил)проп-2-инил]тиазолидин-2,4 -дион или его фармацевтически приемлемую соль.
18. Способ по п. 12, где соединение представляет собой 5-бензолсульфонил-5-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инил] тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
19. Способ по п. 12, где соединение представляет собой 5-бензолсульфонил-5-[3-(3,5-бис-трифторметилфенил)проп-2-инил] - тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
20. Способ по п. 12, где соединение представляет собой 5-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инил] -5-(4-хлорбензолсульфонил)тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
21. Способ по п. 12, где соединение представляет собой 5-[3-(4-бромфенил)проп-2-инил]-5-(толуол-4-сульфонил)тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
22. Способ по п. 12, где соединение представляет собой 5-[3-фенилпроп-2-инил] -5-(толуол-4-сульфонил)тиазолидин-2,4-дион или его фармацевтически приемлемую соль.
23. Фармацевтическая композиция для снижения гипергликемии у млекопитающего, которая включает понижающее гипергликемию количество 5-[3-арилпроп-2-инил] -5-(арилсульфонил)тиазолидин-2,4-диона и 5-[3-арилпроп-2-инил]-5-(арилсульфонил)тиазолидин-2,4-диона формулы:
где Ar представляет фенил, 2-нафтил, алкилзамещенный фенил, алкоксизамещенный фенил, галогензамещенный фенил, 2-пиридинил, замещенный 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-хинолинил, 2-пиримидинил, 2-бензоксазолил, 2-бензтиазолил, 2-бензимидазолил, 2-фуранил, 2-бензо[b]фуранил, 2-тиенил, 2-бензо[b]тиенил;
n равно 0 или 2; и
Ar представляет фенил, алкилзамещенный фенил, перфторалкилзамещенный фенил, галогензамещенный фенил, алкоксизамещенный фенил, перфторалкоксизамещенный фенил или алкилтиозамещенный фенил;
или их фармацевтически приемлемой соли, и фармацевтически приемлемый носитель.
где Ar представляет фенил, 2-нафтил, алкилзамещенный фенил, алкоксизамещенный фенил, галогензамещенный фенил, 2-пиридинил, замещенный 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-хинолинил, 2-пиримидинил, 2-бензоксазолил, 2-бензтиазолил, 2-бензимидазолил, 2-фуранил, 2-бензо[b]фуранил, 2-тиенил, 2-бензо[b]тиенил;
n равно 0 или 2; и
Ar представляет фенил, алкилзамещенный фенил, перфторалкилзамещенный фенил, галогензамещенный фенил, алкоксизамещенный фенил, перфторалкоксизамещенный фенил или алкилтиозамещенный фенил;
или их фармацевтически приемлемой соли, и фармацевтически приемлемый носитель.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US20798094A | 1994-03-08 | 1994-03-08 | |
| US08/207,980 | 1994-03-08 | ||
| US08/207.980 | 1994-03-08 | ||
| PCT/US1995/001782 WO1995024400A1 (en) | 1994-03-08 | 1995-02-08 | Thiazolidinedione derivatives as anti-hyperglycemic agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96120159A true RU96120159A (ru) | 1998-11-27 |
| RU2126395C1 RU2126395C1 (ru) | 1999-02-20 |
Family
ID=22772754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96120159A RU2126395C1 (ru) | 1994-03-08 | 1995-02-08 | Производные тиазолидиндиона или их фармацевтически приемлемые соли, способ лечения гипергликемии у млекопитающего, фармацевтическая композиция |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5574051A (ru) |
| EP (1) | EP0749430B1 (ru) |
| JP (1) | JPH09509963A (ru) |
| KR (1) | KR100342761B1 (ru) |
| AT (1) | ATE183743T1 (ru) |
| AU (1) | AU679626B2 (ru) |
| BR (1) | BR9507014A (ru) |
| CA (1) | CA2184739A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ284592B6 (ru) |
| DE (1) | DE69511683T2 (ru) |
| DK (1) | DK0749430T3 (ru) |
| ES (1) | ES2135711T4 (ru) |
| FI (1) | FI963467A (ru) |
| GR (1) | GR3031496T3 (ru) |
| HU (1) | HUT76482A (ru) |
| IL (1) | IL112738A (ru) |
| NZ (1) | NZ282143A (ru) |
| RU (1) | RU2126395C1 (ru) |
| SG (1) | SG52318A1 (ru) |
| SK (1) | SK280914B6 (ru) |
| TW (1) | TW300222B (ru) |
| UA (1) | UA45333C2 (ru) |
| WO (1) | WO1995024400A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA951847B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69828154T2 (de) * | 1997-03-12 | 2005-06-23 | Smithkline Beecham Corp. | Anti-alphavbeta3 humanizierte monoklonale antikörper |
| WO2003018135A1 (en) * | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Wyeth Holdings Corporation | Method of using 5-(arylsulfonyl)-,5-(arylsulfinyl), and 5-(arylsulfanyl)-thiazolidine-2,4-diones for inhibition of farnesyl-protein transferase |
| WO2003018554A1 (en) | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Wyeth Holdings Corporation | 3-substituted-3-(substitutedsulfonyl or sulfanyl)pyrrolidine-2,5-diones useful for inhibition of farnesyl-protein transferase |
| WO2003018011A1 (en) * | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Wyeth Holdings Corporation | 5-(substituted)-5-(substitutedsulfonyl or sulfanyl)thiazolidine-2,4-diones useful for inhibition of farnesyl-protein transferase |
| US6605628B1 (en) | 2001-08-24 | 2003-08-12 | Wyeth Holdings Corporation | Method of using 5-(arysulfonyl)-, 5-(arylsulfanyl)-and 5-(arylsulfanyl)thiazolidine-2,4-diones for inhibition of farnesyl-protein transferase |
| WO2011014774A1 (en) | 2009-07-31 | 2011-02-03 | Global Alliance For Tb Drug Development | Nitroimidazooxazines and their uses in anti-tubercular therapy |
| US9198913B2 (en) | 2009-07-31 | 2015-12-01 | Global Alliance For Tb Drug Development | Nitroimidazooxazines and their uses in anti-tubercular therapy |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58118577A (ja) * | 1982-01-07 | 1983-07-14 | Takeda Chem Ind Ltd | チアゾリジン誘導体 |
| AR240698A1 (es) * | 1985-01-19 | 1990-09-28 | Takeda Chemical Industries Ltd | Procedimiento para preparar compuestos de 5-(4-(2-(5-etil-2-piridil)-etoxi)benzil)-2,4-tiazolidindiona y sus sales |
| US4738972A (en) * | 1985-05-21 | 1988-04-19 | Pfizer Inc. | Hypoglycemic thiazolidinediones |
| US4743611A (en) * | 1986-07-02 | 1988-05-10 | American Home Products Corp. | Naphthalenylsulfonylimidazolidinediones and their thioxo analogs useful as aldose reductase inhibitors |
| US5068342A (en) * | 1989-10-27 | 1991-11-26 | American Home Products Corporation | 5-[(1- and 2-naphthalenyl)thio and sulfonyl]-2,4-thiazolidinediones and derivatives thereof |
| US4997948A (en) * | 1989-10-27 | 1991-03-05 | American Home Products | 5-[(1- and 2-naphthalenyl) sulfonyl]-2,4-thiazolidinediones and derivatives thereof |
| IL113112A (en) * | 1994-03-28 | 2000-06-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | Pyridine substituted thiazolidinediones and pharmaceutical compositions comprising them |
-
1995
- 1995-02-08 RU RU96120159A patent/RU2126395C1/ru active
- 1995-02-08 AT AT95911696T patent/ATE183743T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-02-08 WO PCT/US1995/001782 patent/WO1995024400A1/en active IP Right Grant
- 1995-02-08 SK SK1133-96A patent/SK280914B6/sk unknown
- 1995-02-08 CA CA002184739A patent/CA2184739A1/en not_active Abandoned
- 1995-02-08 DE DE69511683T patent/DE69511683T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-08 CZ CZ962594A patent/CZ284592B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-02-08 EP EP95911696A patent/EP0749430B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-08 KR KR1019960705020A patent/KR100342761B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-02-08 UA UA96103817A patent/UA45333C2/uk unknown
- 1995-02-08 SG SG1996002718A patent/SG52318A1/en unknown
- 1995-02-08 DK DK95911696T patent/DK0749430T3/da active
- 1995-02-08 AU AU19168/95A patent/AU679626B2/en not_active Ceased
- 1995-02-08 HU HU9602442A patent/HUT76482A/hu unknown
- 1995-02-08 BR BR9507014A patent/BR9507014A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-02-08 ES ES95911696T patent/ES2135711T4/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-08 NZ NZ282143A patent/NZ282143A/en unknown
- 1995-02-08 JP JP7523463A patent/JPH09509963A/ja not_active Withdrawn
- 1995-02-22 TW TW084101622A patent/TW300222B/zh active
- 1995-02-22 IL IL11273895A patent/IL112738A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-03-06 ZA ZA951847A patent/ZA951847B/xx unknown
- 1995-05-24 US US08/449,063 patent/US5574051A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-24 US US08/448,851 patent/US5605918A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-09-04 FI FI963467A patent/FI963467A/fi unknown
-
1999
- 1999-10-11 GR GR990402589T patent/GR3031496T3/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2492167C2 (ru) | Производные аминотриазола в качестве агонистов alх | |
| JP5261383B2 (ja) | ヒトプロテインチロシンホスファターゼ阻害剤および使用法 | |
| RU2491285C2 (ru) | Органические соединения | |
| RU2011133833A (ru) | Способы лечения синдрома сосудистой утечки | |
| KR890014533A (ko) | 혈당 감소제 티아졸리딘디온 유도체 | |
| RU2001120016A (ru) | Ароматические гетероциклические соединения, обладающие активностью в отношении ВИЧ-интегразы | |
| RU2015122698A (ru) | Производное пиридина | |
| JP2005504058A5 (ru) | ||
| EP1078923A3 (en) | Process for the preparation of benzothiophene derivatives | |
| RU96108256A (ru) | Применение тиазолидиндионов для предотвращения или отдаления наступления инсулиннезависимого сахарного диабета(niddm) | |
| JPH08509486A (ja) | アテローム性動脈硬化症および食事障害の治療についてのチアゾリジンジオンの使用 | |
| RU96120159A (ru) | Производные тиазолидиндиона в качестве противогипергликемических средств | |
| RU2332996C2 (ru) | Производные гидразонпиразола и их применение в качестве лекарственного средства | |
| JP2005519878A5 (ru) | ||
| KR970701704A (ko) | 항과혈당제로서의 티아졸리딘디온 유도체(Thiazolidinedione derivatives as antihyperglycemic agents) | |
| RU96123713A (ru) | Тиадиазолы и их применение в качестве противопикорнавирусного средства | |
| RU2005109164A (ru) | Производные 2-пирролидин-2-ил-[1, 3, 4]оксадиазола и их применение в качестве антидепрессантов | |
| RU2009102538A (ru) | Ингибиторы тирозинфосфатазы белка человека и способы применения | |
| WO2006125285B1 (en) | Insulin sensitization to slow down pubertal tempo and to augment pubertal growth | |
| JP2002506069A5 (ru) | ||
| CA2483228A1 (en) | Carboxamides | |
| NO20075507L (no) | Tiazolidindionderivater og deres anvendelse som antidiabetiske midler | |
| JPWO2021067654A5 (ru) | ||
| NZ524933A (en) | Sodium salts of 5-[4-[2-(N-methyl-N-(2-pyridyl)amino)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione and pharmaceutical composition thereof | |
| RU97104022A (ru) | Применение инсулинового сенсибилизатора для лечения и профилактики панкреатита |