RU96104554A - Способ эпоксидирования - Google Patents
Способ эпоксидированияInfo
- Publication number
- RU96104554A RU96104554A RU96104554/04A RU96104554A RU96104554A RU 96104554 A RU96104554 A RU 96104554A RU 96104554/04 A RU96104554/04 A RU 96104554/04A RU 96104554 A RU96104554 A RU 96104554A RU 96104554 A RU96104554 A RU 96104554A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stream
- methanol
- hydrogen peroxide
- isopropanol
- paragraphs
- Prior art date
Links
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 title claims 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 26
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 5
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 4
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 water Chemical compound 0.000 claims 2
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 claims 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000011 acetone peroxide Substances 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- CFRNXBBHKHHBQM-UHFFFAOYSA-N titanium(4+);silicate Chemical compound [Ti+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CFRNXBBHKHHBQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Объединенный способ эпоксидирования, отличающийся тем, что включает (a) реакцию вторичного спирта и молекулярного кислорода в жидкой фазе с образованием окислительной смеси, состоящей из вторичного спирта C3 - C4, кетона C3 - C4, соответствующего вторичному спирту C3 - C4, и пероксида водорода; (b) выделение практически всего кетона C3 - C4 из окислительной смеси и получение потока, содержащего концентрированный пероксид водорода, включающего в себя вторичный спирт C3 - C4, пероксид водорода и менее 1 мас.% кетона C3 - C4; (c) реакцию потока, содержащего концентрированный пероксид водорода, с олефином C2 - C4 в присутствии катализатора - силиката титана и разбавителя, включающего в себя метанол, с образованием реакционной смеси эпоксидирования, включающей эпоксид C2 - C4, соответствующий олефину C2 - C4, воду, метанол и вторичный спирт C3 - C4; (d) выделение практически всего эпоксида C2 - C4 из реакционной смеси эпоксидирования с образованием первого потока неочищенного спирта, включающего воду, вторичный спирт C3 - C4, метанол и менее 1 мас.% эпоксида C2 - C4; (e) выделение практически всего метанола из первого потока неочищенного спирта с образованием второго потока неочищенного спирта, включающего воду, вторичный спирт C3 - C4 и менее 1 мас.% метанола; и (f) рециркуляцию по крайней мере части метанола, выделенного на стадии (e) для использования в качестве разбавителя на стадии (c).
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что кетон C3 - C4, выделенный из окислительной смеси на стадии (b), гидрируется во вторичный спирт C3 - C4
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что олефин C2 - C4 представляет собой пропилен.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что олефин C2 - C4 представляет собой пропилен.
4. Способ по любому из пп.1 - 3, отличающийся тем, что вторичный спирт C3 - C4 представляет собой изопропанол.
5. Способ по любому из пп.1 - 4, отличающийся тем, что поток, содержащий концентрированный пероксид водорода, содержит более 5 и менее 30 мас.% пероксида водорода.
6. Способ по любому из пп.1 - 5, отличающийся тем, что разделение на стадии (b) осуществляется путем перегонки, посредством которой практически весь кетон C3 - C4 испаряется и удаляется из окислительной смеси в виде потока, отводимого с верха колонны.
7. Способ по любому из пп.1 - 6, отличающийся тем, что стадия (a) осуществляется при температуре 50 - 200oC.
8. Способ по любому из пп.1 - 7, отличающийся тем, что стадия (c) осуществляется при температуре 25 - 120oC.
9. Способ по любому из пп.1 - 8, отличающийся тем, что он включает дополнительную стадию рециркулирования по крайней мере части вторичного спирта C3 - C4 во второй поток неочищенного спирта для использования на стадии (a).
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что по крайней мере часть воды во втором потоке неочищенного спирта отделяется от вторичного спирта C3 - C4 перед рециркулированием для использования на стадии (a).
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что включает (a) реакцию изопропанола и молекулярного кислорода в жидкой фазе при температуре 50 - 200oC с образованием окислительной смеси, включающей изопропанол, ацетон и пероксид водорода; (b) перегонку окислительной смеси, посредством которой практически весь ацетон испаряется и удаляется из окислительной смеси в виде потока, отводимого с верха колонны, в результате чего получают поток, содержащий концентрированный пероксид водорода, включающий изопропанол, более 5 и менее 30 мас.% пероксида водорода и менее 1 мас.% ацетона; (c) реакцию потока, содержащего концентрированный пероксид водорода, с пропиленом при температуре 40 - 80oC в присутствии катализатора - силикалита титана, и разбавителя, представляющего собой метанол, с образованием реакционной смеси эпоксидирования, включающей в себя воду, пропиленоксид, метанол и изопропанол; (d) выделение практически всего пропиленоксида из реакционной смеси эпоксидирования путем перегонки и образование первого потока кубового остатка, включающего воду, метанол, изопропанол и менее 1 мас.% пропиленоксида; (e) выделение практически всего метанола из первого потока кубового остатка путем перегонки и образование второго потока кубового остатка, включающего воду, изопропанол и менее 1 мас.% метанола; (f) рециркулирование по крайней мере части метанола, выделенного на стадии (e), для использования в качестве по крайней мере части разбавителя на стадии (c); (g) выделение по крайней мере части воды из второго потока кубового остатка с образованием потока неочищенного изопропанола; (h) гидрирование ацетона, выделенного из окислительной смеси на стадии (b), в изопропанол и (i) рециркулирование потока неочищенного изопропанола и изопропанола, полученного на стадии (h), для использования на стадии (a).
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что стадия (h) осуществляется в присутствии катализатора гидрирования, включающего переходный металл, выбранный из палладия, платины, рутения, хрома, родия и никеля, при температуре 20 - 175oC и давлении водорода 0,05 - 10 МПа (0,5 - 100 атм).
13. Способ по п.11 или 12, отличающийся тем, что молярное отношение пропилен : пероксид водорода на стадии (c) составляет от 1 : 2 до 10 : 1.
14. Способ по любому из пп.1 - 13, отличающийся тем, что метанол составляет 5 - 60 мас.% реакционной смеси эпоксидирования.
15. Способ по любому из пп.1 - 14, отличающийся тем, что количество разбавителя достаточно для того, чтобы обеспечить концентрацию пероксида водорода 1 - 10 мас.% на стадии (c), в расчете на суммарный вес потока, содержащего концентрированный пероксид водорода, и разбавителя.
16. Способ по любому из пп.1 - 15, отличающийся тем, что силикалит титана имеет топологию MF1, ME1 или топологию цеолита БЭТА.
17. Способ по любому из пп.1 - 16, отличающийся тем, что силикалит титана имеет состав, соответствующий химической формуле x TiO2:(1 - x)SiO2, где x = 0,01 - 0,125.
18. Способ по любому из пп.1 - 17, отличающийся тем, что силикалит титана расположен в реакторе в виде неподвижного слоя.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/404,657 US5693834A (en) | 1995-03-15 | 1995-03-15 | Integrated process for epoxidation |
| US08/404,657 | 1995-03-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96104554A true RU96104554A (ru) | 1998-06-10 |
| RU2168504C2 RU2168504C2 (ru) | 2001-06-10 |
Family
ID=23600502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96104554/04A RU2168504C2 (ru) | 1995-03-15 | 1996-03-14 | Способ эпоксидирования с2 - с4 олефинов |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5693834A (ru) |
| EP (1) | EP0732327B1 (ru) |
| JP (1) | JPH08245604A (ru) |
| KR (1) | KR100385627B1 (ru) |
| CN (1) | CN1138039A (ru) |
| AT (1) | ATE179705T1 (ru) |
| CA (1) | CA2170557A1 (ru) |
| DE (1) | DE69602302T2 (ru) |
| ES (1) | ES2133898T3 (ru) |
| IN (1) | IN187024B (ru) |
| RU (1) | RU2168504C2 (ru) |
| SG (1) | SG43937A1 (ru) |
| TW (1) | TW333530B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19623611A1 (de) * | 1996-06-13 | 1997-12-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen und Wasserstoffperoxid |
| BE1010716A3 (fr) * | 1996-10-25 | 1998-12-01 | Solvay | Procede de regeneration de catalyseurs de type silicalite au titane. |
| US6024840A (en) * | 1997-08-08 | 2000-02-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | Propylene oxide purification |
| US5863391A (en) * | 1997-08-15 | 1999-01-26 | Arco Chemical Technology, L.P. | Purification of a methanol stream |
| US5849938A (en) * | 1997-09-02 | 1998-12-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | Separation of methanol and propylene oxide from a reaction mixture |
| KR100429675B1 (ko) * | 1998-03-26 | 2004-05-03 | 렙솔 퀴미카 에스.에이. | 올레핀계 화합물을 과산화수소로 에폭시화시키는 방법 |
| EP1074548B1 (en) * | 1999-08-06 | 2006-01-11 | Repsol Quimica S.A. | A method for continuous production of propylene oxide and other alkene oxides |
| US6337412B1 (en) * | 2000-04-25 | 2002-01-08 | Chemical Research & Licensing Company | Three stage propylene oxide process |
| WO2009041751A1 (en) * | 2007-09-28 | 2009-04-02 | Young-Soo Moon | Device for purifying water |
| KR100907713B1 (ko) * | 2007-09-28 | 2009-07-14 | 영 수 문 | 정수장치 |
| JP5593686B2 (ja) * | 2009-11-30 | 2014-09-24 | 東ソー株式会社 | エポキシ化合物及びケトン化合物の同時製造方法 |
| JP5655470B2 (ja) * | 2010-09-29 | 2015-01-21 | 東ソー株式会社 | エポキシ化合物の製造方法 |
| JP5655476B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2015-01-21 | 東ソー株式会社 | エポキシ化合物の製造方法 |
| JP5655483B2 (ja) * | 2010-10-06 | 2015-01-21 | 東ソー株式会社 | エポキシ化合物の製造法 |
| CN109529927A (zh) * | 2019-01-06 | 2019-03-29 | 福州大学 | 一种丙烯气相环氧化催化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3953362A (en) * | 1975-04-30 | 1976-04-27 | Olin Corporation | Molybdenum salt catalysts and methods of preparing them |
| US4009122A (en) * | 1975-06-23 | 1977-02-22 | Olin Corporation | Novel glycol soluble molybdenum catalysts and method of preparation |
| US4157346A (en) * | 1976-10-21 | 1979-06-05 | Olin Corporation | Catalytic epoxidation of alkylene compounds |
| IT1152299B (it) * | 1982-07-28 | 1986-12-31 | Anic Spa | Procedimento per l'espossidazione di composti olefinici |
| ES2033693T3 (es) * | 1986-01-28 | 1993-04-01 | Eniricerche S.P.A. | Un procedimiento para la exposidacion de compuestos olefinicos. |
| IT1250756B (it) * | 1991-08-02 | 1995-04-21 | Eniricerche Spa | Procedimento per la produzione di ossidi olefinici |
| ATE140454T1 (de) * | 1991-11-26 | 1996-08-15 | Eniricerche Spa | Verfahren zur oxidation von organischen verbindungen mit nach einem anthrachinon- redoxverfahren hergestellten wasserstoffperoxid |
| US5214168A (en) * | 1992-04-30 | 1993-05-25 | Arco Chemical Technology, L.P. | Integrated process for epoxide production |
| US5262550A (en) * | 1992-04-30 | 1993-11-16 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process using titanium-rich silicalite catalysts |
| US5412122A (en) * | 1993-12-23 | 1995-05-02 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process |
| US5374747A (en) * | 1993-12-23 | 1994-12-20 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process and catalyst therefore |
| US5354875A (en) * | 1993-12-23 | 1994-10-11 | Uop | Epoxidation of olefins using a titania-supported titanosilicate |
| US5384418A (en) * | 1994-01-25 | 1995-01-24 | Arco Chemical Technology, L.P. | Integrated process for epoxide production |
-
1995
- 1995-03-15 US US08/404,657 patent/US5693834A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-26 IN IN335CA1996 patent/IN187024B/en unknown
- 1996-02-27 SG SG1996006128A patent/SG43937A1/en unknown
- 1996-02-28 CA CA002170557A patent/CA2170557A1/en not_active Abandoned
- 1996-03-01 JP JP8068912A patent/JPH08245604A/ja not_active Ceased
- 1996-03-11 AT AT96301645T patent/ATE179705T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-03-11 EP EP96301645A patent/EP0732327B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-11 DE DE69602302T patent/DE69602302T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-03-11 ES ES96301645T patent/ES2133898T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-03-12 KR KR1019960006472A patent/KR100385627B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-03-14 RU RU96104554/04A patent/RU2168504C2/ru active
- 1996-03-15 CN CN96103129A patent/CN1138039A/zh active Pending
- 1996-03-15 TW TW085103118A patent/TW333530B/zh active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96100059A (ru) | Объединенный способ эпоксидирования | |
| RU96104554A (ru) | Способ эпоксидирования | |
| KR960029328A (ko) | 통합된 에폭시화 방법 | |
| KR950023643A (ko) | 에폭시드 생산을 위한 통합적인 제조방법 | |
| RU2282624C2 (ru) | Получение соединений оксирана | |
| JP4705373B2 (ja) | 粗製プロペンオキサイドの精製方法 | |
| EP1359148A1 (en) | Process for the epoxidation of olefins | |
| KR960034191A (ko) | 통합된 에폭시화 공정 | |
| EP1472218B1 (en) | Process for preparing alkylaryl hydroperoxide containing product | |
| US6049020A (en) | Process for producing an ether and an olefin from a hydrocarbon cut containing at least one tertiary olefin by synthesising then decomposing an ether, comprising a first step for purifying the olefin by fractionation | |
| EP0714878B1 (en) | Sequential reaction of T-butanol and isobutylene with methanol | |
| US6989469B2 (en) | Preparation method | |
| JPS5826827A (ja) | クメンとフエノ−ル及び水との混合物からのクメンの回収方法 | |
| KR19990048166A (ko) | 고순도 카프로락탐의 제조방법 | |
| JPH07188085A (ja) | メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルの連続精製法 | |
| US5414145A (en) | Production of tertiary butyl alcohol from isobutane | |
| EP0696562B1 (en) | Production of tertiary butyl alcohol | |
| US5741952A (en) | Catalytic decomposition of peroxides to purify a methyl tertiary butyl ether recycle stream | |
| JP2737297B2 (ja) | メチルイソブチルケトンの製造法 | |
| RU2121472C1 (ru) | Способ получения стирола | |
| US20030229236A1 (en) | Process | |
| WO2005030742A1 (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 | |
| WO2002014255A1 (en) | Production of 3-alkylcycloalkanols | |
| JP2005097175A (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 | |
| KR100359206B1 (ko) | 고순도 카프로락탐의 제조 방법 |